JP2933343B2 - 反応型モノアゾ色素 - Google Patents
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- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
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- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は水不溶性の反応型モノアゾ色素に関するもの
で、詳しくは、ポリエステル及びトリアセテート繊維を
はじめ、ナイロンやポリウレタン繊維などの含窒素繊維
をも良好な橙色〜青色に染色することができるモノアゾ
色素に関するものである。
で、詳しくは、ポリエステル及びトリアセテート繊維を
はじめ、ナイロンやポリウレタン繊維などの含窒素繊維
をも良好な橙色〜青色に染色することができるモノアゾ
色素に関するものである。
［従来の技術］ 従来、ナイロンやポリウレタン繊維の染色に当たって
は、通常、酸性染料または含金属染料が使用されてい
る。しかし、この染色によって得られる染色物は、色素
がイオン結合により染着しているため、一般的に洗濯堅
牢度が低いと言う傾向がある。また、これら繊維を反応
染料を用いて染色する方法も知られているが、この場
合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が十分でな
いものが多くあまり実用化されていない。
は、通常、酸性染料または含金属染料が使用されてい
る。しかし、この染色によって得られる染色物は、色素
がイオン結合により染着しているため、一般的に洗濯堅
牢度が低いと言う傾向がある。また、これら繊維を反応
染料を用いて染色する方法も知られているが、この場
合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が十分でな
いものが多くあまり実用化されていない。
一方、繊維類の多様化から、近年、ナイロンやポリウ
レタン繊維をポリエステルやトリアセテート繊維などと
の混合繊維として用いるケースが多いが、上述の酸性染
料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水溶性の染料
であるため、ポリエステルやトリアセテート繊維を染色
することはできない。
レタン繊維をポリエステルやトリアセテート繊維などと
の混合繊維として用いるケースが多いが、上述の酸性染
料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水溶性の染料
であるため、ポリエステルやトリアセテート繊維を染色
することはできない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明者等は、上記実情に鑑み、含窒素繊維とともに
ポリエステルやトリアセテート繊維をも同時に染色する
ことができ、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度の優
れた色素を得ることを目的として種々検討を行なった結
果、特定のジシアノアニリン系のジアゾ成分を有する水
不溶性モノアゾ染料を母体として選定し、これに反応染
料の反応基として知られている反応基部分を結合した色
素は、上述のいずれの繊維に対しても染色可能で、しか
も、得られる染色物の堅牢度が良好であることを見い出
した。
ポリエステルやトリアセテート繊維をも同時に染色する
ことができ、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度の優
れた色素を得ることを目的として種々検討を行なった結
果、特定のジシアノアニリン系のジアゾ成分を有する水
不溶性モノアゾ染料を母体として選定し、これに反応染
料の反応基として知られている反応基部分を結合した色
素は、上述のいずれの繊維に対しても染色可能で、しか
も、得られる染色物の堅牢度が良好であることを見い出
した。
［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明の要旨は、下記一般式［Ｉ］ （式中、Ａは、トリハロゲノメチルスルホニル基、低級
アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、トリフロロメチル基、低級アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ヒドロキシエチルスルホニル基、ハロゲ
ノエチルスルホニル基またはビニルスルホニル基を表わ
し、R1およびR2は、水素原子、シアノ基、塩素原
子、低級アルコキシ基もしくは低級アルキルカルボニル
オキシ基で置換されていてもよいＣ１〜８のアルキル
基、アリル基またはアラルキル基を表わし（但し、
R1とR2は同時に水素原子であることはない）、R3は、水
素原子、低級アルコキシ基または低級アルコキシアルコ
キシ基を表わし、Ｘは、セルロース繊維のヒドロキシ基
または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る反応基の残基
を表わす）で示される反応基の残基を表わす（但し、Ａ
がハロゲン原子の場合、Ｘはトリアジン環を有しな
い。）〕で示されるポリエステル、セルロース繊維及び
含窒素繊維の少なくとも２種を含む混合繊維用反応型モ
ノアゾ色素。
アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、トリフロロメチル基、低級アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ヒドロキシエチルスルホニル基、ハロゲ
ノエチルスルホニル基またはビニルスルホニル基を表わ
し、R1およびR2は、水素原子、シアノ基、塩素原
子、低級アルコキシ基もしくは低級アルキルカルボニル
オキシ基で置換されていてもよいＣ１〜８のアルキル
基、アリル基またはアラルキル基を表わし（但し、
R1とR2は同時に水素原子であることはない）、R3は、水
素原子、低級アルコキシ基または低級アルコキシアルコ
キシ基を表わし、Ｘは、セルロース繊維のヒドロキシ基
または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る反応基の残基
を表わす）で示される反応基の残基を表わす（但し、Ａ
がハロゲン原子の場合、Ｘはトリアジン環を有しな
い。）〕で示されるポリエステル、セルロース繊維及び
含窒素繊維の少なくとも２種を含む混合繊維用反応型モ
ノアゾ色素。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のモノアゾ色素は基本的には水不溶性のもので
あり、従来、ポリエステル繊維用として用いられている
分散染料と同種のものである。しかしながら、本発明の
モノアゾ色素は、更にセルロース繊維および含窒素繊維
と反応可能な反応基を構造中に有している。したがっ
て、本発明のモノアゾ色素は「反応型分散染料」と呼ば
れる分野に属するものである。
あり、従来、ポリエステル繊維用として用いられている
分散染料と同種のものである。しかしながら、本発明の
モノアゾ色素は、更にセルロース繊維および含窒素繊維
と反応可能な反応基を構造中に有している。したがっ
て、本発明のモノアゾ色素は「反応型分散染料」と呼ば
れる分野に属するものである。
前示一般式［Ｉ］で示されるモノアゾ色素において、
Ａで表われるトリハロゲノメチルスルホニル基として
は、トリフロロメチルスルホニル基、トリクロロメチル
スルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基が挙げら
れ、好ましくは、トリフロロメチルスルホニル基であ
り、低級アルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｎ−ブチル基等のＣ１〜４の低級ア
ルキル基が挙げられ、低級アルキルスルホニル基として
は、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等のＣ
１〜４の低級アルキルスルホニル基が挙げられ、低級ア
ルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基等のＣ１〜４の低級アルコ
キシカルボニル基が挙げられ、ハロゲン原子としては、
例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等が挙げら
れ、好ましくは塩素原子、臭素原子であり、ハロゲノエ
チルスルホニル基としては、例えば、クロロエチルスル
ホニル基、ブロモエチルスルホニル基が挙げられる。本
発明においては、特定のジシアノアニリン系ジアゾ成分
を有するモノアゾ化合物を母体構造とした点がポイント
であるが、特にＡとして、トリハロゲノメチルスルホニ
ル基、低級アルキルスルホニル基またはハロゲン原子の
ものが好ましい。
Ａで表われるトリハロゲノメチルスルホニル基として
は、トリフロロメチルスルホニル基、トリクロロメチル
スルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基が挙げら
れ、好ましくは、トリフロロメチルスルホニル基であ
り、低級アルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｎ−ブチル基等のＣ１〜４の低級ア
ルキル基が挙げられ、低級アルキルスルホニル基として
は、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等のＣ
１〜４の低級アルキルスルホニル基が挙げられ、低級ア
ルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基等のＣ１〜４の低級アルコ
キシカルボニル基が挙げられ、ハロゲン原子としては、
例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等が挙げら
れ、好ましくは塩素原子、臭素原子であり、ハロゲノエ
チルスルホニル基としては、例えば、クロロエチルスル
ホニル基、ブロモエチルスルホニル基が挙げられる。本
発明においては、特定のジシアノアニリン系ジアゾ成分
を有するモノアゾ化合物を母体構造とした点がポイント
であるが、特にＡとして、トリハロゲノメチルスルホニ
ル基、低級アルキルスルホニル基またはハロゲン原子の
ものが好ましい。
R1およびR2で表わされる非置換のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のＣ１〜８のアルキル基、好
ましくはＣ１〜４の低級アルキル基が挙げられ、また、
シアノ基、塩素原子、低級アルコキシ基、低級アルキル
カルボニルオキシ基で置換されたアルキル基としては、
例えば、シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノＣ
１〜４低級アルキル基、クロロエチル基、クロロプロピ
ル基等の塩素化Ｃ１〜４低級アルキル基、メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等のＣ
１〜４低級アルコキシＣ１〜４低級アルキル基、メチル
カルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシメ
チル基、ブチルカルボニルエチル基等のＣ１〜４低級ア
ルキルカルボニルオキシＣ１〜４低級アルキル基が挙げ
られる。アラルキル基としては、通常、ベンジル基、フ
ェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
は、例えば、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のＣ１〜８のアルキル基、好
ましくはＣ１〜４の低級アルキル基が挙げられ、また、
シアノ基、塩素原子、低級アルコキシ基、低級アルキル
カルボニルオキシ基で置換されたアルキル基としては、
例えば、シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノＣ
１〜４低級アルキル基、クロロエチル基、クロロプロピ
ル基等の塩素化Ｃ１〜４低級アルキル基、メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等のＣ
１〜４低級アルコキシＣ１〜４低級アルキル基、メチル
カルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシメ
チル基、ブチルカルボニルエチル基等のＣ１〜４低級ア
ルキルカルボニルオキシＣ１〜４低級アルキル基が挙げ
られる。アラルキル基としては、通常、ベンジル基、フ
ェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
更に、R3で表わされるアルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のＣ１〜４
低級アルコキシ基が挙げられ、低級アルコキシアルコキ
シ基としては、例えば、メトキシエトキシ基、エトキシ
メトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基
等の低級アルコキシ低級アルコキシ基が挙げられる。
ば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のＣ１〜４
低級アルコキシ基が挙げられ、低級アルコキシアルコキ
シ基としては、例えば、メトキシエトキシ基、エトキシ
メトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基
等の低級アルコキシ低級アルコキシ基が挙げられる。
次に、Ｘで表わされるセルロース繊維のヒドロキシ基
または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る反応基の残基
としては、一般的に反応染料の反応基として知られてい
る構造のものでよい。この反応染料における反応基の構
造に関しては、例えば、「The Chemistry of Synthetic
Dyes」（K.Venkataramn著、Academic Press社発行（19
72年）、Vol.VI,P.2〜）に解説されている。この反応基
の構造を大別すると、主に、次の２つのものである。
または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る反応基の残基
としては、一般的に反応染料の反応基として知られてい
る構造のものでよい。この反応染料における反応基の構
造に関しては、例えば、「The Chemistry of Synthetic
Dyes」（K.Venkataramn著、Academic Press社発行（19
72年）、Vol.VI,P.2〜）に解説されている。この反応基
の構造を大別すると、主に、次の２つのものである。
ｉ）活性ハロゲン原子を有し、セルロース繊維のヒドロ
キシ基、または含窒素繊維のアミノ基と反応する反応基 ii）ビニル基を有し、セルロース繊維のヒドロキシ基ま
たは含窒素繊維のアミノ基と付加反応する反応基 これら反応基の具体的構造は、上記ｉ）に属するもの
としては、通常、活性ハロゲン原子を有する６員の含窒
素複素環のものが挙げられる。この複素環としては、例
えば、トリアジン、ピリミジン、ピリダジンなどの２〜
３個の窒素原子を有する複素環が望ましい。また、活性
ハロゲン原子としては、通常、複素環に直接置換された
１〜２個の塩素原子または臭素原子であることが好まし
い。なお、複素環は例えば、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルキルスルホニル基、シアノ基、モル
ホリノ基、或はアルキル基、低級アルコキシ低級アルキ
ル基、アラルキル基で置換されていてもよいアミノ基な
どの活性ハロゲン原子以外の置換基を有していてもよ
い。これらの中で、特に、含窒素複素環がトリアジン環
のものが好ましいが、この場合の具体例としては、例え
ば、下記式で示されるものが挙げられる。
キシ基、または含窒素繊維のアミノ基と反応する反応基 ii）ビニル基を有し、セルロース繊維のヒドロキシ基ま
たは含窒素繊維のアミノ基と付加反応する反応基 これら反応基の具体的構造は、上記ｉ）に属するもの
としては、通常、活性ハロゲン原子を有する６員の含窒
素複素環のものが挙げられる。この複素環としては、例
えば、トリアジン、ピリミジン、ピリダジンなどの２〜
３個の窒素原子を有する複素環が望ましい。また、活性
ハロゲン原子としては、通常、複素環に直接置換された
１〜２個の塩素原子または臭素原子であることが好まし
い。なお、複素環は例えば、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルキルスルホニル基、シアノ基、モル
ホリノ基、或はアルキル基、低級アルコキシ低級アルキ
ル基、アラルキル基で置換されていてもよいアミノ基な
どの活性ハロゲン原子以外の置換基を有していてもよ
い。これらの中で、特に、含窒素複素環がトリアジン環
のものが好ましいが、この場合の具体例としては、例え
ば、下記式で示されるものが挙げられる。
［式中、Ｐはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子を表わし、ＱはＰと同様のハロゲン原子、 （但し、R4,R5は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基に
より置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を表
わすかまたはNR4R5がR4とR5の連結により、形成される
５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R4およびR5
の合計炭素原子数は18以下である）、メチル基、エチル
基、フェニル基、Ｏ−R6基またはＳ−R6基（但しR6はメ
チル基、エチル基、エトキシエトキシ基、フェニル基を
表わす）を表わす］ また、ピリミジン環またはピリダジン環のものの具体
体としては、下記式のものが挙げられる。
ロゲン原子を表わし、ＱはＰと同様のハロゲン原子、 （但し、R4,R5は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基に
より置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を表
わすかまたはNR4R5がR4とR5の連結により、形成される
５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R4およびR5
の合計炭素原子数は18以下である）、メチル基、エチル
基、フェニル基、Ｏ−R6基またはＳ−R6基（但しR6はメ
チル基、エチル基、エトキシエトキシ基、フェニル基を
表わす）を表わす］ また、ピリミジン環またはピリダジン環のものの具体
体としては、下記式のものが挙げられる。
更に、上記ｉ）に属する他の反応基としては、例え
ば、次のようなものでもよい。
ば、次のようなものでもよい。
一方、上記ii）に属する反応基としては、通常、次の
ようなものが挙げられる。
ようなものが挙げられる。
これらの反応基は反応染料の反応基として公知であ
り、どれを用いてもセルロース繊維のヒドロキシ基また
は含窒素繊維のアミノ基と反応し得るが、本発明におい
ては、１〜２個のハロゲン原子で置換されたトリアジン
又はピリミジンが望ましく、特に下記式のものが望まし
い。
り、どれを用いてもセルロース繊維のヒドロキシ基また
は含窒素繊維のアミノ基と反応し得るが、本発明におい
ては、１〜２個のハロゲン原子で置換されたトリアジン
又はピリミジンが望ましく、特に下記式のものが望まし
い。
（式中、Ｐ、R4およびR6は前記定義と同じ意味を表わ
す） 前示一般式［Ｉ］で示されるモノアゾ色素は例えば下
記一般式［II］ （式中、Ａは前記定義と同じ） で示されるアニリン類を常法に従ってジアゾ化し、次い
で、下記一般式［III］ （式中、R1、R2、R3およびＸはそれぞれ前記定義と同
じ） で示される化合物とカップリングさせることにより、ま
ず下記一般式［IV］で示されるモノアゾ化合物を製造す
る。
す） 前示一般式［Ｉ］で示されるモノアゾ色素は例えば下
記一般式［II］ （式中、Ａは前記定義と同じ） で示されるアニリン類を常法に従ってジアゾ化し、次い
で、下記一般式［III］ （式中、R1、R2、R3およびＸはそれぞれ前記定義と同
じ） で示される化合物とカップリングさせることにより、ま
ず下記一般式［IV］で示されるモノアゾ化合物を製造す
る。
（式中、Ａ、R1、R2、R3およびＸはそれぞれ前記定義と
同じ） 次に一般式［IV］で示されるモノアゾ化合物１モル割
合とシアン化銅（Ｉ）等の金属シアン化合物2.2〜2.5モ
ル割合を、Ｎ−メチルピロリドン中で40゜〜80℃の温度
で処理することによって下記一般式［Ｉ］で表わされる
モノアゾ色素を製造することができる。
同じ） 次に一般式［IV］で示されるモノアゾ化合物１モル割
合とシアン化銅（Ｉ）等の金属シアン化合物2.2〜2.5モ
ル割合を、Ｎ−メチルピロリドン中で40゜〜80℃の温度
で処理することによって下記一般式［Ｉ］で表わされる
モノアゾ色素を製造することができる。
（式中、Ａ、R1、R2、R3およびＸはそれぞれ前記定義と
同じ） 本発明の水不溶性反応型色素は、ナイロン繊維やポリ
ウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色できる上、
ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良好に染色す
ることができる。したがって、従来、同時染色が難しか
ったナイロンまたはポリウレタン繊維とポリエステ
ルまたはトリアセテート繊維との混合繊維の同時染色に
特に適している。更に、本発明の色素はセルロース繊
維、ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、その他
の殆んどの繊維に対しても染色を施すことができる。
同じ） 本発明の水不溶性反応型色素は、ナイロン繊維やポリ
ウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色できる上、
ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良好に染色す
ることができる。したがって、従来、同時染色が難しか
ったナイロンまたはポリウレタン繊維とポリエステ
ルまたはトリアセテート繊維との混合繊維の同時染色に
特に適している。更に、本発明の色素はセルロース繊
維、ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、その他
の殆んどの繊維に対しても染色を施すことができる。
更に、本発明の色素は、繊維類や布の染色に用いる
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
染色を実施するにあたっては、前示一般式［Ｉ］で示
される色素を媒体中に0.5〜２μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては、 （１） 例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤
または例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタ
レンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物等のアニオン
性分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンドグライン
ダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、 （２） スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等
にエチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用
い、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハ
ロゲン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるい
はこれらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方
法、 （３） 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶
剤との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。
される色素を媒体中に0.5〜２μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては、 （１） 例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤
または例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタ
レンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物等のアニオン
性分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンドグライン
ダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、 （２） スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等
にエチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用
い、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハ
ロゲン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるい
はこれらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方
法、 （３） 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶
剤との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。
更に上記微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液を用いて繊維を染色する方法として
は、通常、浸染々色法、パディング染色法、さらに捺染
々色法が挙げられる。そして、染色条件としては、対象
とする繊維により異なるが、各々の繊維の染色において
一般的に採用されている条件で差し支えない。例えば、
ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染々色法によ
り染色する場合の染色浴pHは５〜７であり、また、染色
温度は120〜130℃程度である。一方、セルロース繊維を
パディング染色法により染色する場合には、パディング
浴に対して６〜12％のセルロース繊維膨潤剤を加え、浴
pHを７〜９、染色温度120〜220℃程度に調節するとよ
い。なお、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピン
グ、水洗、乾燥などを施すことができる。
は、通常、浸染々色法、パディング染色法、さらに捺染
々色法が挙げられる。そして、染色条件としては、対象
とする繊維により異なるが、各々の繊維の染色において
一般的に採用されている条件で差し支えない。例えば、
ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染々色法によ
り染色する場合の染色浴pHは５〜７であり、また、染色
温度は120〜130℃程度である。一方、セルロース繊維を
パディング染色法により染色する場合には、パディング
浴に対して６〜12％のセルロース繊維膨潤剤を加え、浴
pHを７〜９、染色温度120〜220℃程度に調節するとよ
い。なお、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピン
グ、水洗、乾燥などを施すことができる。
［実施例］ 以下に実施例により本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何等限定されるものではない。
れら実施例により何等限定されるものではない。
実施例１ 下記構造式 で示される染料25g、ナフタレンセルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調整した。
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調整した。
この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g 水 残量 200ml の染色浴（pH5.1）を調整し、ファインデニールのポリ
エステル／ナイロン混合布（混合割合8/2）10gを染浴中
に入れ室温から徐々に130℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。
エステル／ナイロン混合布（混合割合8/2）10gを染浴中
に入れ室温から徐々に130℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。
その後、ノニオン界面活性剤（ダイアサーバー SC−
CT40:三菱化成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイド
ロサルファイト各2g/を含有する洗浄液を用いて浴比
1:50で10分間80℃で洗浄を行い青色の染色物を得た。ま
た、得られた染色物は、耐光堅牢度４−５級（JIS L−0
842 20hr）及び洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）４
−５級（JIS L−844 A−２法）、水堅牢度（ナイロン白
布への汚染）４−５級（JIS L−846 A法）と優れてい
た。
CT40:三菱化成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイド
ロサルファイト各2g/を含有する洗浄液を用いて浴比
1:50で10分間80℃で洗浄を行い青色の染色物を得た。ま
た、得られた染色物は、耐光堅牢度４−５級（JIS L−0
842 20hr）及び洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）４
−５級（JIS L−844 A−２法）、水堅牢度（ナイロン白
布への汚染）４−５級（JIS L−846 A法）と優れてい
た。
尚、この実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した2,6−ジブロモ−４−（トリクロロメチルスルホ
ニル）アニリン4.5gを常法に従ってジアゾ化しN,N−ジ
エチル−ｍ−（２−クロロ−６−ｎ−ブチルアミノ−Ｓ
−トリアジニイル）アミノベンゼン7.4gとカップリング
させ得られた中間体10.5gをＮ−メチル−２−ピロリド
ン100gに溶解し、シアン化銅（Ｉ）32gを添加し、40℃
で８時間処理したのち冷却、塩化鉄（III）3.2gを含む
水溶液600gに滴下した。析出した結晶を取し、水洗お
よび乾燥し、黒褐色結晶6.1gを得た。この染料のλmax
（溶媒80％アセトン水）は600nmであった。
造した2,6−ジブロモ−４−（トリクロロメチルスルホ
ニル）アニリン4.5gを常法に従ってジアゾ化しN,N−ジ
エチル−ｍ−（２−クロロ−６−ｎ−ブチルアミノ−Ｓ
−トリアジニイル）アミノベンゼン7.4gとカップリング
させ得られた中間体10.5gをＮ−メチル−２−ピロリド
ン100gに溶解し、シアン化銅（Ｉ）32gを添加し、40℃
で８時間処理したのち冷却、塩化鉄（III）3.2gを含む
水溶液600gに滴下した。析出した結晶を取し、水洗お
よび乾燥し、黒褐色結晶6.1gを得た。この染料のλmax
（溶媒80％アセトン水）は600nmであった。
実施例２ で示される染料250g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる混合物をサン
ドグラインダーを用いて微分散させ、染料分散液を調整
した。
ルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる混合物をサン
ドグラインダーを用いて微分散させ、染料分散液を調整
した。
この分散液を使用して下記組成 染料分散液 50g 酢酸ナトリウム 5g 水 残量 1000g のパディング浴を調製し、トリアセテート／ナイロン混
合布を含浸させ、絞り率65％に絞った後、100℃で２分
間乾燥させ、H.T.S.機で180℃×７分間固着し次に実施
例１に記載の方法に準じて洗浄を行い青色の染色布を得
た。
合布を含浸させ、絞り率65％に絞った後、100℃で２分
間乾燥させ、H.T.S.機で180℃×７分間固着し次に実施
例１に記載の方法に準じて洗浄を行い青色の染色布を得
た。
この染色布は、耐光堅牢度４級（JIS L−0842 20h
r）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）４−５級（J
IS L−844 A−２法）、水堅牢度４−５級（JIS L−846
A法）と優れていた。
r）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）４−５級（J
IS L−844 A−２法）、水堅牢度４−５級（JIS L−846
A法）と優れていた。
実施例３ で示される染料25g、非イオン系分散剤（日本乳化剤
（株）製Newcol 710F）6g、リグニンスルホン酸系アニ
オン分散剤（Reax85A:West Veco製）4g、プロピレング
リコール5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機とし
てペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。
（株）製Newcol 710F）6g、リグニンスルホン酸系アニ
オン分散剤（Reax85A:West Veco製）4g、プロピレング
リコール5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機とし
てペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。
この分散液を使用して下記組成 染料分散液 80g アルギン酸ナトリウムをベースにしたO/W型エマルジ
ョン 600g ポリリン酸ナトリウム 5g 水 残量 1000g の捺染色糊（pH7.0）を調製し、ポリエステル／ポリウ
レタン（混合比8/2）混合布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し80℃で３分間中間乾燥をした後H.P.S.機で130
℃で20分間固着した。次に、実施例１に記載の方法に準
じて洗浄し紫色の捺染布を得た。
ョン 600g ポリリン酸ナトリウム 5g 水 残量 1000g の捺染色糊（pH7.0）を調製し、ポリエステル／ポリウ
レタン（混合比8/2）混合布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し80℃で３分間中間乾燥をした後H.P.S.機で130
℃で20分間固着した。次に、実施例１に記載の方法に準
じて洗浄し紫色の捺染布を得た。
この捺染布は、耐光堅牢度４−５級（JIS L−8042 20
hr）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）5-級（JIS
L−844 A−２法）、水堅牢度４−５級（JIS L−846 A
法）と優れていた。
hr）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）5-級（JIS
L−844 A−２法）、水堅牢度４−５級（JIS L−846 A
法）と優れていた。
実施例４ 下記構造式 で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグライダーを用いて微分散させ、染料分
散液を調製した。
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグライダーを用いて微分散させ、染料分
散液を調製した。
この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g ｐ−フェニルフェノール 1.0g 水 残量 200ml の染色浴（pH5.0）を調製し、ポリエステル／トリアセ
テート／ウール混合布（混合割合5/3/2）10gを染浴中に
入れ、室温から徐々に125℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。
テート／ウール混合布（混合割合5/3/2）10gを染浴中に
入れ、室温から徐々に125℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。
その後これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤（ダ
イアサーバー SC−CT40:三菱化成（株）製）2g/を含
有する洗浄液を用いて浴比1:50で染色をし均一な紫色の
染色物を得た。
イアサーバー SC−CT40:三菱化成（株）製）2g/を含
有する洗浄液を用いて浴比1:50で染色をし均一な紫色の
染色物を得た。
この染色布は、耐光堅牢度４級（JIS L−0842 20h
r）、洗濯堅牢度（ウール白布への汚染）5-級（JIS L−
844 A2法）と優れていた。
r）、洗濯堅牢度（ウール白布への汚染）5-級（JIS L−
844 A2法）と優れていた。
実施例５ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料 15g 非イオン系分散型（日本乳化剤（株）製 Newcol710F）
５ リグニンスルホン酸系アニオン分散剤 4g エチレングリコール 5g および水71mlからなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液を調
製した。この染料分散液を使用して、下記組成 染料分散液 10g アルギン酸ナトリウムをベースにしたO/W型エマルジ
ョン糊 55g CH3OC2H4O6H 6g 水 残量 計 100g の捺染色糊（pH8.0）を調整し、ポリエステル／木綿
（混合比80/20）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、H.T.S.機を用い
て、185℃で７分間固着した。これを水洗したのち、ノ
ニオン界面活性剤（リポトールTC−300（商標）、日華
化学株式会社製造）2g/、および炭酸ソーダ1g/を含
有する洗浄液を用いて、浴比1:30で10分間80℃で洗浄を
行ない、鮮明な色の染色物を得た。
５ リグニンスルホン酸系アニオン分散剤 4g エチレングリコール 5g および水71mlからなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液を調
製した。この染料分散液を使用して、下記組成 染料分散液 10g アルギン酸ナトリウムをベースにしたO/W型エマルジ
ョン糊 55g CH3OC2H4O6H 6g 水 残量 計 100g の捺染色糊（pH8.0）を調整し、ポリエステル／木綿
（混合比80/20）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、H.T.S.機を用い
て、185℃で７分間固着した。これを水洗したのち、ノ
ニオン界面活性剤（リポトールTC−300（商標）、日華
化学株式会社製造）2g/、および炭酸ソーダ1g/を含
有する洗浄液を用いて、浴比1:30で10分間80℃で洗浄を
行ない、鮮明な色の染色物を得た。
この捺染布は、耐光堅牢度４−５級（JIS L−0842 20
hr）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）5-級（JIS
L−844 A2法）と優れていた。
hr）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）5-級（JIS
L−844 A2法）と優れていた。
実施例６ 実施例１に従って下記第１表に示した染料を用いてフ
ァインデニールのポリエステル／ナイロン混合布（混合
割合8/2）を染色し、同表に示す色調の染布を得た。
ァインデニールのポリエステル／ナイロン混合布（混合
割合8/2）を染色し、同表に示す色調の染布を得た。
得られた各染色物の耐光堅牢度は４級以上と良好で洗
濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）は４級以上と優れて
いる。
濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）は４級以上と優れて
いる。
［発明の効果］ 本発明のモノアゾ色素は、含窒素繊維とともに、ポリ
エステルやトリアセテート繊維をも同時に染色すること
ができ、しかも得られる染色物は種々の堅牢度に優れて
いることから極めて有用である。
エステルやトリアセテート繊維をも同時に染色すること
ができ、しかも得られる染色物は種々の堅牢度に優れて
いることから極めて有用である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−173061（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−261471（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−207176（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−49383（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−49384（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−207467（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−177068（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 62/51 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］ 〔式中、Ａは、トリハロゲノメチルスルホニル基、低級
アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、トリフロロメチル基、低級アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ヒドロキシエチルスルホニル基、ハロゲ
ノエチルスルホニル基またはビニルスルホニル基を表わ
し、R1およびR2は、水素原子、シアノ基、塩素原
子、低級アルコキシ基もしくは低級アルキルカルボニル
オキシ基で置換されていてもよいＣ１〜８のアルキル
基、アリル基またはアラルキル基を表わし（但し、
R1とR2は同時に水素原子であることはない）、R3は、水
素原子、低級アルコキシ基または低級アルコキシ低級ア
ルコキシ基を表わし、Ｘは、セルロース繊維のヒドロキ
シ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る反応基の
残基を表わす（但し、Ａがハロゲン原子の場合、Ｘはト
リアジン環を有しない。）〕で示されるポリエステル、
セルロース繊維及び含窒素繊維の少なくとも２種を含む
混合繊維用反応型モノアゾ色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044997A JP2933343B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 反応型モノアゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044997A JP2933343B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 反応型モノアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03247665A JPH03247665A (ja) | 1991-11-05 |
| JP2933343B2 true JP2933343B2 (ja) | 1999-08-09 |
Family
ID=12707068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2044997A Expired - Fee Related JP2933343B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 反応型モノアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2933343B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106497139A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-15 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种超临界co2用乙烯砜型活性分散染料及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4422707A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen |
| KR100578668B1 (ko) * | 2003-03-07 | 2006-05-12 | 주식회사 잉크테크 | 다양한 소재에 날염가능한 잉크젯 날염 잉크, 그 제조방법및 그 잉크를 이용한 날염방법 |
-
1990
- 1990-02-26 JP JP2044997A patent/JP2933343B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106497139A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-15 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种超临界co2用乙烯砜型活性分散染料及其制备方法和应用 |
| CN106497139B (zh) * | 2016-08-31 | 2018-10-23 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种超临界co2用乙烯砜型活性分散染料及其制备方法和应用 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03247665A (ja) | 1991-11-05 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |