JP2875840B2 - 水不溶性ナフタル酸イミド系色素 - Google Patents
水不溶性ナフタル酸イミド系色素Info
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- JP2875840B2 JP2875840B2 JP4030290A JP4030290A JP2875840B2 JP 2875840 B2 JP2875840 B2 JP 2875840B2 JP 4030290 A JP4030290 A JP 4030290A JP 4030290 A JP4030290 A JP 4030290A JP 2875840 B2 JP2875840 B2 JP 2875840B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水不溶性ナフタル酸イミド系色素に関するも
ので、詳しくは、ポリエステル及びトリアセテート繊維
をはじめ、ナイロンやポリウレタン繊維などの含窒素繊
維をも螢光性の鮮明な緑味黄色に染色することできる水
不溶性反応型色素に関するものである。
ので、詳しくは、ポリエステル及びトリアセテート繊維
をはじめ、ナイロンやポリウレタン繊維などの含窒素繊
維をも螢光性の鮮明な緑味黄色に染色することできる水
不溶性反応型色素に関するものである。
従来、ナイロンやポリウレタン繊維の染色に当って
は、通常、酸性染料または含金属染料が使用されてい
る。しかし、この染色によって得られる染色物は、色素
がイオン結合により染着しているため、一般的に洗濯堅
牢度が低いと言う傾向がある。また、これら繊維を反応
染料を用いて染色する方法も知られているが、この場
合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が十分でな
いものが多くあまり実用化されていない。
は、通常、酸性染料または含金属染料が使用されてい
る。しかし、この染色によって得られる染色物は、色素
がイオン結合により染着しているため、一般的に洗濯堅
牢度が低いと言う傾向がある。また、これら繊維を反応
染料を用いて染色する方法も知られているが、この場
合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が十分でな
いものが多くあまり実用化されていない。
一方、繊維類の多様化から、近年、ナイロンやポリウ
レタン繊維をポリエステルやトリアセテート繊維などと
の混合繊維として用いるケースが多いが、上述の酸性染
料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水溶性の染料
であるため、ポリエステルやトリアセテート繊維を染色
することはできない。
レタン繊維をポリエステルやトリアセテート繊維などと
の混合繊維として用いるケースが多いが、上述の酸性染
料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水溶性の染料
であるため、ポリエステルやトリアセテート繊維を染色
することはできない。
更に、近年、螢光性を有する色素が要望されることが
あるが、従来、ナイロンやポリウレタン繊維を螢光色に
染色することができる染料は殆んどなかった。
あるが、従来、ナイロンやポリウレタン繊維を螢光色に
染色することができる染料は殆んどなかった。
本発明者等は上記実情に鑑み、ナイロンやポリウレタ
ン等の含窒素繊維とともにポリエステルやトリアセテー
ト繊維をも同時に染色することができ、しかも、得られ
る染色物の洗濯堅牢度の優れた色素を得ることを目的と
して種々検討を行なった結果、特定のナフタル酸イミド
系誘導体よりなる水不溶性化合物を母体とし、これに活
性ハロゲン原子を有する６員の含窒素複素環を結合した
色素の場合は、上述のいずれの繊維に対しても染色可能
で、しかも、染色物の堅牢度が良好な上、螢光のある緑
味黄色を呈することを見い出した。
ン等の含窒素繊維とともにポリエステルやトリアセテー
ト繊維をも同時に染色することができ、しかも、得られ
る染色物の洗濯堅牢度の優れた色素を得ることを目的と
して種々検討を行なった結果、特定のナフタル酸イミド
系誘導体よりなる水不溶性化合物を母体とし、これに活
性ハロゲン原子を有する６員の含窒素複素環を結合した
色素の場合は、上述のいずれの繊維に対しても染色可能
で、しかも、染色物の堅牢度が良好な上、螢光のある緑
味黄色を呈することを見い出した。
本発明の要旨は、下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は置換されていてもよいＣ１〜８のアルキル
基を表わし、Ａはフェニレン基、アルキレン基、アラル
キレン基又は−C2H4OC2H4−基を表わし、Ｂは酸素原
子、イオウ原子または （但し、R2は水素原子または低級アルキル基を表わす）
を表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｙ
は活性ハロゲン原子を有する６員の含窒素複素環を表わ
し、ｍおよびｎは０または１を表わす〕で示される水不
溶性ナフタル酸イミド系色素に存する。
基を表わし、Ａはフェニレン基、アルキレン基、アラル
キレン基又は−C2H4OC2H4−基を表わし、Ｂは酸素原
子、イオウ原子または （但し、R2は水素原子または低級アルキル基を表わす）
を表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｙ
は活性ハロゲン原子を有する６員の含窒素複素環を表わ
し、ｍおよびｎは０または１を表わす〕で示される水不
溶性ナフタル酸イミド系色素に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の色素は基本的には水不溶性のものであり、従
来、ポリエステル繊維用として用いられている分散染料
と同種のものである。しかしながら、本発明の色素は更
に含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有してい
る。したがって、本発明の色素は「反応型分散染料」と
呼ばれる分野に属するものである。
来、ポリエステル繊維用として用いられている分散染料
と同種のものである。しかしながら、本発明の色素は更
に含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有してい
る。したがって、本発明の色素は「反応型分散染料」と
呼ばれる分野に属するものである。
前示一般式〔Ｉ〕において、R1で表わされるＣ１〜８
のアルキル基としては、通常メチル基、エチル基、直鎖
状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。
また、このアルキル基は置換されたものでもよく、この
場合の例としては、例えば、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル基等
のＣ１〜４低級アルコキシＣ１〜４低級アルキル基、ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシ
Ｃ１〜４低級アルキル基が挙げられる。
のアルキル基としては、通常メチル基、エチル基、直鎖
状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。
また、このアルキル基は置換されたものでもよく、この
場合の例としては、例えば、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル基等
のＣ１〜４低級アルコキシＣ１〜４低級アルキル基、ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシ
Ｃ１〜４低級アルキル基が挙げられる。
R2で表わされる低級アルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のＣ１〜４
低級アルキル基が挙げられる。
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のＣ１〜４
低級アルキル基が挙げられる。
Ａで表わされるアルキレン基としては、例えば、メチ
レン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、iso−プロピ
レン基、iso−ブチレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−ヘキ
シレン基等挙げられ、通常Ｃ１〜６、好ましくはＣ
１〜３のアルキレン基が好ましい。
レン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、iso−プロピ
レン基、iso−ブチレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−ヘキ
シレン基等挙げられ、通常Ｃ１〜６、好ましくはＣ
１〜３のアルキレン基が好ましい。
また、Ａで表わされるアラルキレン基としては、例え
ば、 が挙げられる。
ば、 が挙げられる。
Ｘは酸素原子またはイオウ原子であるが、通常、酸素
原子であるものが望ましい。また、Ｂは酸素原子、イオ
ウ原子または であるが、酸素原子または であるものが望ましい。更に、ｎは０でもよいが、通
常、１であるものが望ましい。
原子であるものが望ましい。また、Ｂは酸素原子、イオ
ウ原子または であるが、酸素原子または であるものが望ましい。更に、ｎは０でもよいが、通
常、１であるものが望ましい。
Ｙは活性ハロゲン原子を有する６員の含窒素複素環で
あるが、この複素環としては、例えば、トリアジン、ピ
リミジン、ピリダジンなどの２〜３個の窒素原子を有す
る複素環が望ましい。また、活性ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、その
数は特に限定されないが、通常、複素環に直接、置換さ
れた１〜２個の塩素原子または臭素原子であることが好
ましい。なお、複素環は例えば、Ｃ１〜４低級アルキル
基、Ｃ１〜４低級アルコキシ基、置換されていてもよい
アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜４低級アルキルスルホニル
基、モルホリノ基などの活性ハロゲン原子以外の置換基
を有していてもよい。尚、置換アミノ基の置換基として
は、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。含窒素
複素環としては、特に、トリアジン環のものが好ましい
が、この場合の具体例としては、例えば、下記式で示さ
れるものが挙げられる。
あるが、この複素環としては、例えば、トリアジン、ピ
リミジン、ピリダジンなどの２〜３個の窒素原子を有す
る複素環が望ましい。また、活性ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、その
数は特に限定されないが、通常、複素環に直接、置換さ
れた１〜２個の塩素原子または臭素原子であることが好
ましい。なお、複素環は例えば、Ｃ１〜４低級アルキル
基、Ｃ１〜４低級アルコキシ基、置換されていてもよい
アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜４低級アルキルスルホニル
基、モルホリノ基などの活性ハロゲン原子以外の置換基
を有していてもよい。尚、置換アミノ基の置換基として
は、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。含窒素
複素環としては、特に、トリアジン環のものが好ましい
が、この場合の具体例としては、例えば、下記式で示さ
れるものが挙げられる。
〔式中、Ｐはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子を表わし、ＱはＰと同様のハロゲン原子、 （但し、R3，R4は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基に
より置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を表
わすかまたはNR3R4がR3とR4の連結より、形成される５
員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R3およびR4の
合計炭素原子数は18以下である）、メチル基、エチル
基、フェニル基、メチルスルホニル基、Ｏ−R5基または
Ｓ−R5基（但し、R5はメチル基、エチル基、エトキシエ
トキシ基、フェニル基を表わす）を表わす〕 また、ピリミジン環またはピリダジン環のものの具体
例としては、下記式のものが挙げられる。
ロゲン原子を表わし、ＱはＰと同様のハロゲン原子、 （但し、R3，R4は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基に
より置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を表
わすかまたはNR3R4がR3とR4の連結より、形成される５
員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R3およびR4の
合計炭素原子数は18以下である）、メチル基、エチル
基、フェニル基、メチルスルホニル基、Ｏ−R5基または
Ｓ−R5基（但し、R5はメチル基、エチル基、エトキシエ
トキシ基、フェニル基を表わす）を表わす〕 また、ピリミジン環またはピリダジン環のものの具体
例としては、下記式のものが挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で示される色素は下記の一般式 （式中、R1,A,B,X,mおよびｎは前記定義に同じである）
で示される化合物と下記一般式 Hal−Ｙ ……〔III〕 （式中、Halは活性ハロゲン原子を表わし、Ｙは前記定
義に同じ）で示される複素環化合物と反応させることに
より容易に製造することができる。この反応は、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、ニトロ
ベンゼン、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドな
どの有機溶媒中で、一般式〔II〕で示される化合物と該
化合物に対して１〜1.2倍モルの一般式〔III〕で示され
る複素環化合物とを、一般式〔II〕で示される化合物に
対して１〜２倍モルの酸結合剤、例えば、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、N,N−ジエチルアニリンなど
の三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの
無機塩基の存在下に０℃〜90℃に0.5〜５時間程度加熱
すればよい。得られた反応生成液を冷却したのち、例え
ば水中に排出することにより生成する沈澱を濾過、遠心
分離などの方法によって分離し、ほぼ定量的に一般式
〔Ｉ〕で示される本発明の色素を得ることができる。
で示される化合物と下記一般式 Hal−Ｙ ……〔III〕 （式中、Halは活性ハロゲン原子を表わし、Ｙは前記定
義に同じ）で示される複素環化合物と反応させることに
より容易に製造することができる。この反応は、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、ニトロ
ベンゼン、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドな
どの有機溶媒中で、一般式〔II〕で示される化合物と該
化合物に対して１〜1.2倍モルの一般式〔III〕で示され
る複素環化合物とを、一般式〔II〕で示される化合物に
対して１〜２倍モルの酸結合剤、例えば、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、N,N−ジエチルアニリンなど
の三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの
無機塩基の存在下に０℃〜90℃に0.5〜５時間程度加熱
すればよい。得られた反応生成液を冷却したのち、例え
ば水中に排出することにより生成する沈澱を濾過、遠心
分離などの方法によって分離し、ほぼ定量的に一般式
〔Ｉ〕で示される本発明の色素を得ることができる。
本発明の水不溶性反応型色素は、ナイロン繊維やポリ
ウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色できる上、
ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良好に染色す
ることができる。したがって、従来、同時染色が難しか
ったナイロンまたはポリウレタン繊維とポリエステ
ルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同時染色に特
に適している。更に、本発明の色素はセルロース繊維、
ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなどの繊維に対し
ても染色を施すことができる。
ウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色できる上、
ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良好に染色す
ることができる。したがって、従来、同時染色が難しか
ったナイロンまたはポリウレタン繊維とポリエステ
ルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同時染色に特
に適している。更に、本発明の色素はセルロース繊維、
ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなどの繊維に対し
ても染色を施すことができる。
更に、本発明の色素は、繊維類や布の染色に用いる
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
本発明の色素を使用して繊維の染色を実施するにあた
っては、前示一般式〔Ｉ〕で示される色素を媒体中に0.
5〜２μ程度に微分散させるのが望ましく、その方法と
しては、 （１）例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤ま
たは例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物等のアニオン性
分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンドグラインダ
ー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、 （２）スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等に
エチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用い、
例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるいはこ
れらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方法、 （３）水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤
との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。
っては、前示一般式〔Ｉ〕で示される色素を媒体中に0.
5〜２μ程度に微分散させるのが望ましく、その方法と
しては、 （１）例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤ま
たは例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物等のアニオン性
分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンドグラインダ
ー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、 （２）スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等に
エチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用い、
例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるいはこ
れらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方法、 （３）水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤
との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高
分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界
面活性剤等を添加しても差しつかえない。
分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界
面活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液を用いて繊維を染色する方法として
は、通常、浸染々色法、パディング染色法、さらに捺染
々色法が挙げられる。そして、染色条件としては、対象
とする繊維により異なるが、各々の繊維の染色において
一般的に採用されている条件で差し支えない。例えば、
ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染々色法によ
り染色する場合の染色浴pHは５〜７であり、また、染色
温度は120〜130℃程度である。一方、セルロース繊維を
パディング染色法により染色する場合には、パディング
浴に対して６〜12％のセルロース繊維膨潤剤を加え、浴
pHを７〜９、染色温度120〜220℃に調節するとよい。な
お、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピング、水
洗、乾燥などを施すことができる。
は、通常、浸染々色法、パディング染色法、さらに捺染
々色法が挙げられる。そして、染色条件としては、対象
とする繊維により異なるが、各々の繊維の染色において
一般的に採用されている条件で差し支えない。例えば、
ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染々色法によ
り染色する場合の染色浴pHは５〜７であり、また、染色
温度は120〜130℃程度である。一方、セルロース繊維を
パディング染色法により染色する場合には、パディング
浴に対して６〜12％のセルロース繊維膨潤剤を加え、浴
pHを７〜９、染色温度120〜220℃に調節するとよい。な
お、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピング、水
洗、乾燥などを施すことができる。
以下に実施例により本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例に限定されるものではない。
れら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 下記構造式 で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g水 残量 200ml の染色浴（pH5.1）を調整し、ファインデニールのポリ
エステル／ナイロン混合布（混合割合8/2）10gを染浴中
に入れ室温から徐々に130℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g水 残量 200ml の染色浴（pH5.1）を調整し、ファインデニールのポリ
エステル／ナイロン混合布（混合割合8/2）10gを染浴中
に入れ室温から徐々に130℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。
その後、ノニオン界面活性剤（ダイアサーバー SC−
CT40:三菱化成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイド
ロサルファイト各2g/lを含有する洗浄液を用いて浴化1:
50で10分間80℃で洗浄を行ない蛍光のある緑味黄色の染
色物を得た。得られた染色物は、耐光堅牢度４−５級
（JIS L−0842 20hr）及び洗濯堅牢度（ナイロン白布へ
の汚染）４−５級（JIS L−844 A−２法）、水堅牢度
（ナイロン白布への汚染）４−５級（JIS L−846 A法）
と優れていた。
CT40:三菱化成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイド
ロサルファイト各2g/lを含有する洗浄液を用いて浴化1:
50で10分間80℃で洗浄を行ない蛍光のある緑味黄色の染
色物を得た。得られた染色物は、耐光堅牢度４−５級
（JIS L−0842 20hr）及び洗濯堅牢度（ナイロン白布へ
の汚染）４−５級（JIS L−844 A−２法）、水堅牢度
（ナイロン白布への汚染）４−５級（JIS L−846 A法）
と優れていた。
尚、この実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。
造した。
下記構造式で示される色素3.3gを Ｎ−メチル−２−ピロリドン50mlに溶解し、2,4−ジク
ロロメトキシ−ｓ−トリアジン2.0g及びトリエチルアミ
ン2.0gを添加し、40℃で２時間反応させ、氷水１中に
放出し、析出した結晶を濾別し、水洗および乾燥して黄
色結晶4.4gを得た。この色素のλmax（DMF）は438nmで
あった。
ロロメトキシ−ｓ−トリアジン2.0g及びトリエチルアミ
ン2.0gを添加し、40℃で２時間反応させ、氷水１中に
放出し、析出した結晶を濾別し、水洗および乾燥して黄
色結晶4.4gを得た。この色素のλmax（DMF）は438nmで
あった。
実施例２ で示される染料250g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる混合物を微分
散機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染
料分散液を調製した。
ルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる混合物を微分
散機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染
料分散液を調製した。
この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 50g 酢酸ナトリウム 5g水 残量 1000g のパディング浴を調製し、これにトリアセテート／ナイ
ロン混合布を含浸させ、絞り率65％に絞った後、100℃
で２分間乾燥させ、H.T.S.機で180℃×７分間固着し、
次に実施例１に記載の方法に準じて洗浄を行い、蛍光の
ある緑味黄色の染色布を得た。
ロン混合布を含浸させ、絞り率65％に絞った後、100℃
で２分間乾燥させ、H.T.S.機で180℃×７分間固着し、
次に実施例１に記載の方法に準じて洗浄を行い、蛍光の
ある緑味黄色の染色布を得た。
この染色物は、耐光堅牢度４級（JIS L−0842 20h
r）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）４−５級（J
IS L−844 A−２法）、水堅牢度（ナイロン白布への汚
染）４−５級（JIS L−846 A法）と優れていた。
r）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）４−５級（J
IS L−844 A−２法）、水堅牢度（ナイロン白布への汚
染）４−５級（JIS L−846 A法）と優れていた。
実施例３ で示される染料25g、非イオン系分散剤（日本乳化剤
（株）製Newcol 710F）6g、リグニンスルホン酸系アニ
オン分散剤（Reax85A:West Veco製）4g、プロピレング
リコール5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機とし
てペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。
（株）製Newcol 710F）6g、リグニンスルホン酸系アニ
オン分散剤（Reax85A:West Veco製）4g、プロピレング
リコール5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機とし
てペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。
この分散液を使用して、下記組成 染料分散液 80g アルギン酸ナトリウムをベースにしたO/W型エマルジョ
ン 600g ポリリン酸ナトリウム 5g水 残量 1000g の捺染色糊（pH7.0）を調製し、ポリエステル／ポリウ
レタン（混合比8/2）混合布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し80℃で３分間中間乾燥をした後H.P.S.機で130
℃で20分間固着した。次に、実施例１に記載の方法に準
じて洗浄を行い、蛍光のある緑味黄色の捺染布を得た。
ン 600g ポリリン酸ナトリウム 5g水 残量 1000g の捺染色糊（pH7.0）を調製し、ポリエステル／ポリウ
レタン（混合比8/2）混合布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し80℃で３分間中間乾燥をした後H.P.S.機で130
℃で20分間固着した。次に、実施例１に記載の方法に準
じて洗浄を行い、蛍光のある緑味黄色の捺染布を得た。
この捺染布は、耐光堅牢度４−５級（JIS L−0842 20
hr）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）５−級（JI
S L−844 A2法）、水堅牢度（ナイロン白布への汚染）
４級（JIS L−846 A法）と優れていた。
hr）、洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）５−級（JI
S L−844 A2法）、水堅牢度（ナイロン白布への汚染）
４級（JIS L−846 A法）と優れていた。
実施例４ で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調製した。
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調製した。
この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g ｐ−フェニルフェノール 1.0g （キャリヤーとして使用）水 残量 200ml の染色浴（pH5.0）を調製し、ポリエステル／トリアセ
テート／ウール混合布（混合割合5/3/2）10gを染浴中に
入れ室温から徐々に125℃まで加熱し、この温度で１時
間染色した。
テート／ウール混合布（混合割合5/3/2）10gを染浴中に
入れ室温から徐々に125℃まで加熱し、この温度で１時
間染色した。
その後、これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤
（ダイアサーバー SC−CT40:三菱化成（株）製）2g/l
を含有する洗浄液を用いて浴比1:50で洗浄し均一な蛍光
のある緑味黄色の染色物を得た。
（ダイアサーバー SC−CT40:三菱化成（株）製）2g/l
を含有する洗浄液を用いて浴比1:50で洗浄し均一な蛍光
のある緑味黄色の染色物を得た。
この染色布は耐光堅牢度４級（JIS L−0842 20−h
r）、洗濯堅牢度（ウール白布への汚染）５−級（JIS L
−844 A2法）と優れていた。
r）、洗濯堅牢度（ウール白布への汚染）５−級（JIS L
−844 A2法）と優れていた。
実施例５ 実施例１に準じて下記第１表に記載の染料を用いてフ
ァインデニールのポリエステル／ナイロン混合布（混合
割合8/2）を染色し、同表に示す色調の染布を得た。
ァインデニールのポリエステル／ナイロン混合布（混合
割合8/2）を染色し、同表に示す色調の染布を得た。
得られた各染色物の耐光堅牢度は４級以上と良好で、
洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）が４級以上と優れ
ていた。
洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）が４級以上と優れ
ていた。
〔発明の効果〕 本発明の水不溶性ナフタル酸イミド系色素は、特に、
染料として使用する場合、ナイロンやポリウレタン等の
含窒素繊維とともにポリエステルやトリアセテート繊維
を同時に染色することができ、得られる染色物は洗濯堅
牢度に優れ、極めて有用である。
染料として使用する場合、ナイロンやポリウレタン等の
含窒素繊維とともにポリエステルやトリアセテート繊維
を同時に染色することができ、得られる染色物は洗濯堅
牢度に優れ、極めて有用である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 57/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は置換されていてもよいＣ１〜８のアルキル
基を表わし、Ａはフェニレン基、アルキレン基、アラル
キレン基又は−C2H4OC2H4−基を表わし、Ｂは酸素原
子、イオウ原子または （但し、R2は水素原子または低級アルキル基を表わすを
表わし、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｙは
活性ハロゲン原子を有する６員の含窒素複素環を表わ
し、ｍおよびｎは０または１を表わす〕で示される水不
溶性ナフタル酸イミド系色素。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4030290A JP2875840B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 水不溶性ナフタル酸イミド系色素 |
| EP19910102532 EP0443574B1 (en) | 1990-02-21 | 1991-02-21 | Water-insoluble naphthalic acid imide dyestuffs |
| DE1991610701 DE69110701T2 (de) | 1990-02-21 | 1991-02-21 | Wasserunlösliche Naphthalimidfarbstoffe. |
| US07/940,789 US5290931A (en) | 1990-02-21 | 1992-09-04 | Water-insoluble naphthalic acid imide dyestuffs |
| US08/100,294 US5368612A (en) | 1990-02-21 | 1993-08-02 | Method of dyeing a fiber mixture with water-insoluble naphthalic acid imide dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4030290A JP2875840B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 水不溶性ナフタル酸イミド系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03243663A JPH03243663A (ja) | 1991-10-30 |
| JP2875840B2 true JP2875840B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=12576822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4030290A Expired - Lifetime JP2875840B2 (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 水不溶性ナフタル酸イミド系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2875840B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10331178A1 (de) * | 2003-07-10 | 2005-02-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Tinten für digitalen Textildruck mit reaktiven gelben Fluoreszenzfarbstoffen |
| WO2007015243A2 (en) | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Metal oxide coating of water insoluble ingredients |
| US9687465B2 (en) | 2012-11-27 | 2017-06-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for the treatment of rosacea |
-
1990
- 1990-02-21 JP JP4030290A patent/JP2875840B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03243663A (ja) | 1991-10-30 |
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