JP2898048B2 - 水不溶性ベンゾピラン系色素 - Google Patents
水不溶性ベンゾピラン系色素Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水不溶性ベンゾピラン系色素に関するもの
で、詳しくは、ポリエステル及びトリアセテート繊維を
はじめ、ナイロンやポリウレタン繊維などの含窒素繊維
をも蛍光性の鮮明な赤色に染色することができる色素に
関するものである。
で、詳しくは、ポリエステル及びトリアセテート繊維を
はじめ、ナイロンやポリウレタン繊維などの含窒素繊維
をも蛍光性の鮮明な赤色に染色することができる色素に
関するものである。
従来、ナイロンやポリウレタン繊維の染色に当って
は、通常、酸性染料または含金属染料が使用されてい
る。しかし、この染色によって得られる染色物は、色素
がイオン結合による染着しているため、一般的に洗濯堅
牢度が低いと言う傾向がある。また、これら繊維を反応
染料を用いて染色する方法も知られているが、この場
合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が十分でな
いものが多くあまり実用化されていない。
は、通常、酸性染料または含金属染料が使用されてい
る。しかし、この染色によって得られる染色物は、色素
がイオン結合による染着しているため、一般的に洗濯堅
牢度が低いと言う傾向がある。また、これら繊維を反応
染料を用いて染色する方法も知られているが、この場
合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が十分でな
いものが多くあまり実用化されていない。
一方、繊維類の多様化から、近年、ナイロンやポリウ
レタン繊維をポリエステルやトリアセテート繊維などと
の混合繊維として用いるケースが多いが、上述の酸性染
料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水溶性の染料
であるため、ポリエステルやトリアセテート繊維を染色
することはできない。
レタン繊維をポリエステルやトリアセテート繊維などと
の混合繊維として用いるケースが多いが、上述の酸性染
料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水溶性の染料
であるため、ポリエステルやトリアセテート繊維を染色
することはできない。
更に、近年、ユーザーから蛍光性を有する色素が要求
されることがあるが、従来、ナイロンやポリウレタン繊
維を蛍光色に染色することができる染料は殆んどなかっ
た。
されることがあるが、従来、ナイロンやポリウレタン繊
維を蛍光色に染色することができる染料は殆んどなかっ
た。
本発明者等は上記実情に鑑み、含窒素繊維とともにポ
リエステルやトリアセテート繊維をも同時に染色するこ
とができ、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度の優れ
た色素を得ることを目的として種々検討を行なった結
果、特定のベンゾピラン系誘導体よりなる水不溶性化合
物を母体とし、これにハロゲノトリアジン基を結合した
色素の場合は、上述のいずれの繊維に対しても染色可能
で、しかも染色物の湿潤堅牢度が良好な上、蛍光のある
赤色を呈することを見い出した。
リエステルやトリアセテート繊維をも同時に染色するこ
とができ、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度の優れ
た色素を得ることを目的として種々検討を行なった結
果、特定のベンゾピラン系誘導体よりなる水不溶性化合
物を母体とし、これにハロゲノトリアジン基を結合した
色素の場合は、上述のいずれの繊維に対しても染色可能
で、しかも染色物の湿潤堅牢度が良好な上、蛍光のある
赤色を呈することを見い出した。
すなわち、本発明の要旨は下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａはアルキレン基を表わし、Ｘはハロゲン原子
を表わし、Ｙは酸素原子または＝NH基を表わし、R1は置
換されていてもよいC1〜C10のアルキル基を表わし、R2
およびR3はそれぞれ水素原子または低級アルコキシ基若
しくは低級アルコキシ低級アルコキシ基で置換されてい
てもよいC1〜C10のアルキル基を表わす）で示される水
不溶性エンゾピラン系色素に存する。
を表わし、Ｙは酸素原子または＝NH基を表わし、R1は置
換されていてもよいC1〜C10のアルキル基を表わし、R2
およびR3はそれぞれ水素原子または低級アルコキシ基若
しくは低級アルコキシ低級アルコキシ基で置換されてい
てもよいC1〜C10のアルキル基を表わす）で示される水
不溶性エンゾピラン系色素に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の色素は基本的には水不溶性のものであり、従
来、ポリエステル繊維用として用いられている分散染料
と同種のものである。しかしながら、本発明の色素は更
に含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有してい
る。したがって、本発明の色素は「反応型分散染料」と
呼ばれる分野に属するものである。
来、ポリエステル繊維用として用いられている分散染料
と同種のものである。しかしながら、本発明の色素は更
に含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有してい
る。したがって、本発明の色素は「反応型分散染料」と
呼ばれる分野に属するものである。
前示一般式〔Ｉ〕において、R1で表わされるC1〜C10
のアルキル基としては、通常、メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げら
れ、このうちC1〜C8のアルキル基が好ましい。また、こ
のアルキル基は置換されたものでもよく、この場合の例
としては、例えば、メトキシエチル基、ブトキシプロピ
ル基等のC1〜C4低級アルコキシC1〜C4低級アルキル基が
挙げられる。
のアルキル基としては、通常、メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げら
れ、このうちC1〜C8のアルキル基が好ましい。また、こ
のアルキル基は置換されたものでもよく、この場合の例
としては、例えば、メトキシエチル基、ブトキシプロピ
ル基等のC1〜C4低級アルコキシC1〜C4低級アルキル基が
挙げられる。
R2及びR3で表わされるC1〜C10のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、直鎖状または分枝鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基等のC1〜C10の非置換アルキル基が挙げ
られ、このうちC1〜C8のアルキル基が好ましく、また
は、３−メトキシプロピル基、エトキシエチル基、３−
エトキシプロピル基、３−プロポキシ−プロピル基、３
−イソプロポキシプロピル基、３−ブトキシプロピル
基、ブトキシエチル基、３−イソブトキシプロピル基、
メトキシエトキシエチル基、エトキシプロポキシプロピ
ル基等のC1〜C4低級アルコキシ基またはC1〜C4低級アル
コキシC1〜C4低級アルコキシ基で置換されたC1〜C10、
好ましくはC1〜C8のアルキル基が挙げられる。
は、メチル基、エチル基、直鎖状または分枝鎖状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基等のC1〜C10の非置換アルキル基が挙げ
られ、このうちC1〜C8のアルキル基が好ましく、また
は、３−メトキシプロピル基、エトキシエチル基、３−
エトキシプロピル基、３−プロポキシ−プロピル基、３
−イソプロポキシプロピル基、３−ブトキシプロピル
基、ブトキシエチル基、３−イソブトキシプロピル基、
メトキシエトキシエチル基、エトキシプロポキシプロピ
ル基等のC1〜C4低級アルコキシ基またはC1〜C4低級アル
コキシC1〜C4低級アルコキシ基で置換されたC1〜C10、
好ましくはC1〜C8のアルキル基が挙げられる。
としては、特に低級アルコキシ基で置換されたモノアル
キルアミノ基が好ましい。
キルアミノ基が好ましい。
また、Ａで表わされるアルキレン基としては、例え
ば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、iso
−プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基等のC1〜C6
のアルキレン基、好ましくはC2〜C4のアルキレン基が挙
げられる。
ば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、iso
−プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基等のC1〜C6
のアルキレン基、好ましくはC2〜C4のアルキレン基が挙
げられる。
更に、Ｘで表わされるハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、特にフッ素原
子が好ましい。
原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、特にフッ素原
子が好ましい。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるベンゾピラン系色素は、
通常、下記一般式〔II〕 （式中、A,YおよびR1は前記定義に同じである） で示されるベンゾピラン系化合物をアセトンまたはＮ−
メチル−２−ピロリドン等の溶媒に溶解し、トリエチル
アミン等の脱酸剤の存在下、先ず、−５〜５℃の範囲で
1.0〜1.1モル割合の一般式〔III〕 （式中、Ｘは前記定義に同じである） で示されるハロゲノトリアジンと反応させ一般式〔IV〕 （式中、A,X,YおよびR1は前記定義に同じである） で示される化合物を得、引き続き、同温度で１モル割合
の一般式〔Ｖ〕 （式中、R2およびR3は前記定義に同じである） で示されるアミン類と反応させることにより得られる。
そして、得られた反応生成液を例えば、氷中に放出する
ことによって生成する沈殿を濾過、遠心分離などの方法
によって分離し、一般式〔Ｉ〕で示される本発明の色素
を回収することができる。
通常、下記一般式〔II〕 （式中、A,YおよびR1は前記定義に同じである） で示されるベンゾピラン系化合物をアセトンまたはＮ−
メチル−２−ピロリドン等の溶媒に溶解し、トリエチル
アミン等の脱酸剤の存在下、先ず、−５〜５℃の範囲で
1.0〜1.1モル割合の一般式〔III〕 （式中、Ｘは前記定義に同じである） で示されるハロゲノトリアジンと反応させ一般式〔IV〕 （式中、A,X,YおよびR1は前記定義に同じである） で示される化合物を得、引き続き、同温度で１モル割合
の一般式〔Ｖ〕 （式中、R2およびR3は前記定義に同じである） で示されるアミン類と反応させることにより得られる。
そして、得られた反応生成液を例えば、氷中に放出する
ことによって生成する沈殿を濾過、遠心分離などの方法
によって分離し、一般式〔Ｉ〕で示される本発明の色素
を回収することができる。
本発明の水不溶性反応型色素は、ナイロン繊維やポリ
ウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色できる上、
ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良好に染色す
ることができる。したがって、従来、同時染色が難しか
ったナイロンまたはポリウレタン繊維とポリエステ
ルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同時染色に特
に適している。更に、本発明の色素はセルロース繊維、
ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、その他の殆
んどの繊維に対しても染色を施すことができる。
ウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色できる上、
ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良好に染色す
ることができる。したがって、従来、同時染色が難しか
ったナイロンまたはポリウレタン繊維とポリエステ
ルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同時染色に特
に適している。更に、本発明の色素はセルロース繊維、
ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、その他の殆
んどの繊維に対しても染色を施すことができる。
更に、本発明の色素は、繊維類や布の染色に用いる
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
本発明の色素を用いて染色を実施するにあたっては、
前示一般式〔Ｉ〕で示される色素を媒体中に0.5〜２μ
程度に微分散させるのが望ましく、その方法としては、 （１）例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤ま
たは例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物等のアニオン性
分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンドグラインダ
ー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、 （２）スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等に
エチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用い、
例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるいはこ
れらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方法、 （３）水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤
との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で示される色素を媒体中に0.5〜２μ
程度に微分散させるのが望ましく、その方法としては、 （１）例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤ま
たは例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物等のアニオン性
分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンドグラインダ
ー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、 （２）スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等に
エチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用い、
例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるいはこ
れらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方法、 （３）水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤
との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。
更に、上記微分散過程において、各分散媒に可溶な高
分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界
面活性剤等を添加しても差しつかえない。
分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界
面活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液を用いて繊維を染色する方法として
は、通常、浸染々色法、パディング染色法、さらに捺染
々色法が挙げられる。そして、染色条件としては、対象
とする繊維により異なるが、各々の繊維の染色において
一般的に採用されている条件で差し支えない。例えば、
ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染々色法によ
り染色する場合の染色浴pHは５〜７であり、また、染色
温度は120〜130℃程度である。一方、セルロール繊維を
パディング染色法により染色する場合には、パディング
浴に対して６〜12％のセルロース繊維膨潤剤を加え、浴
pHを７〜９、染色温度120〜220℃程度に調節するとよ
い。なお、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピン
グ、水洗、乾燥などを施すことができる。
は、通常、浸染々色法、パディング染色法、さらに捺染
々色法が挙げられる。そして、染色条件としては、対象
とする繊維により異なるが、各々の繊維の染色において
一般的に採用されている条件で差し支えない。例えば、
ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染々色法によ
り染色する場合の染色浴pHは５〜７であり、また、染色
温度は120〜130℃程度である。一方、セルロール繊維を
パディング染色法により染色する場合には、パディング
浴に対して６〜12％のセルロース繊維膨潤剤を加え、浴
pHを７〜９、染色温度120〜220℃程度に調節するとよ
い。なお、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピン
グ、水洗、乾燥などを施すことができる。
以下に実施例により本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例に限定されるものではない。
れら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 下記構造式 で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g 水 残 量 200ml の染色浴（pH5.1）を調整し、ファインデニールのポリ
エステル／ナイロン混合布（混合割合8/2）10gを染浴中
に入れ室温から徐々に130℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g 水 残 量 200ml の染色浴（pH5.1）を調整し、ファインデニールのポリ
エステル／ナイロン混合布（混合割合8/2）10gを染浴中
に入れ室温から徐々に130℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。
その後、ノニオン界面活性剤（ダイアサーバー SC−
CT40:三菱化成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイド
ロサルファイト各2g/lを含有する洗浄液を用いて浴比1:
50で80℃、10分間の洗浄を行ない蛍光のある赤色の染色
物を得た。この染色物の洗濯堅牢度（JIS L−844 A−２
法によるナイロン白布への汚染）は４−５級であり、ま
た、水堅牢度（JIS L−846A法によるナイロン白布への
汚染）は４−５級と優れていた。
CT40:三菱化成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイド
ロサルファイト各2g/lを含有する洗浄液を用いて浴比1:
50で80℃、10分間の洗浄を行ない蛍光のある赤色の染色
物を得た。この染色物の洗濯堅牢度（JIS L−844 A−２
法によるナイロン白布への汚染）は４−５級であり、ま
た、水堅牢度（JIS L−846A法によるナイロン白布への
汚染）は４−５級と優れていた。
尚、この実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。
造した。
下記ベンゾピラン系化合物4.2gを Ｎ−メチル−２−ピロリドン60mlに溶解し、これを−５
℃に冷却し、トリフロロトリアジン1.4gを徐々に添加し
30分間撹拌する。次に、トリエチルアミン1.0gを添加し
−５〜０℃で２時間撹拌した。更に、エトキシプロピル
アミン1.0g添加し30分間反応後、１の氷水中へ放出
し、析出した結晶を濾別、水洗および乾燥して赤色結晶
6.0gを得た。
℃に冷却し、トリフロロトリアジン1.4gを徐々に添加し
30分間撹拌する。次に、トリエチルアミン1.0gを添加し
−５〜０℃で２時間撹拌した。更に、エトキシプロピル
アミン1.0g添加し30分間反応後、１の氷水中へ放出
し、析出した結晶を濾別、水洗および乾燥して赤色結晶
6.0gを得た。
この色素のλmax（DMF）は542nmであった。
実施例２ で示される染料250g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる混合物を微分
散機としてサンドグラインダーを用い微分散させ染料分
散液を調製した。
ルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる混合物を微分
散機としてサンドグラインダーを用い微分散させ染料分
散液を調製した。
染料分散液 50g 酢酸ナトリウム 5g 水 残 量 1000g のパディング浴を調製し、トリアセテート／ナイロン混
合布を含浸させ、絞り率65％に絞った後、100℃で２時
間乾燥させ、H.T.S.機で180℃×７分間固着し、次に実
施例１に記載の方法に準じて洗浄し蛍光のある赤色の染
色布を得た。この染色布の洗濯堅牢度（JIS L−844 A−
２法によるナイロン白布への汚染）は４−５級、水堅牢
度（JIS L−846 A法によるナイロン白布への汚染）は４
−５級といずれも優れていた。
合布を含浸させ、絞り率65％に絞った後、100℃で２時
間乾燥させ、H.T.S.機で180℃×７分間固着し、次に実
施例１に記載の方法に準じて洗浄し蛍光のある赤色の染
色布を得た。この染色布の洗濯堅牢度（JIS L−844 A−
２法によるナイロン白布への汚染）は４−５級、水堅牢
度（JIS L−846 A法によるナイロン白布への汚染）は４
−５級といずれも優れていた。
実施例３ で示される染料25g、非イオン系分散剤（日本乳化剤
（株）製Newcol 710F）6g、リグニンスルホン酸系アニ
オン分散剤（Reax85A:West Veco製）4g、プロピレング
リコール5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機とし
てペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。
（株）製Newcol 710F）6g、リグニンスルホン酸系アニ
オン分散剤（Reax85A:West Veco製）4g、プロピレング
リコール5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機とし
てペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。
この分散液を使用して下記組成 染料分散液 80g アルギン酸ナトリウムをベースにしたO/W型エマルジョ
ン 600g 水 残 量 1000g の捺染色糊（pH7.0）を調製し、ポリエステル／ポリウ
レタン（混合比8/2）混合布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し、100℃で３分間中間乾燥をした後H.P.S.機で1
30℃で20分間固着した。
ン 600g 水 残 量 1000g の捺染色糊（pH7.0）を調製し、ポリエステル／ポリウ
レタン（混合比8/2）混合布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し、100℃で３分間中間乾燥をした後H.P.S.機で1
30℃で20分間固着した。
次に、実施例１に記載の方法に準じて洗浄し、蛍光の
ある赤色の捺染布を得た。
ある赤色の捺染布を得た。
この捺染布の洗濯堅牢度（JIS L−844 A−２法）によ
るナイロン白布への汚染）は４−５級と優れていた。
るナイロン白布への汚染）は４−５級と優れていた。
実施例４ で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ染料分
散液を調製した。
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ染料分
散液を調製した。
この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g ｐ−フェニルフェノール（キャリヤーとして使用） 1.0g 水 残 量 200ml の染色浴（pH5.0）を調製し、ポリエステル／トリアセ
テート／ウール混合布（混合割合5/3/2）10gを染浴中に
入れ室温から徐々に125℃まで加熱しこの温度で１時間
染色した。
テート／ウール混合布（混合割合5/3/2）10gを染浴中に
入れ室温から徐々に125℃まで加熱しこの温度で１時間
染色した。
その後、これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤
（ダイアサーバー SC−CT40:三菱化成（株）製）2g/l
を含有する洗浄液を用いて浴比1:50で洗浄し、蛍光のあ
る赤色の染色物を得た。この染色物の洗濯堅牢度（JIS
L−844 A−２法によるウール白布への汚染）は5-級と優
れていた。
（ダイアサーバー SC−CT40:三菱化成（株）製）2g/l
を含有する洗浄液を用いて浴比1:50で洗浄し、蛍光のあ
る赤色の染色物を得た。この染色物の洗濯堅牢度（JIS
L−844 A−２法によるウール白布への汚染）は5-級と優
れていた。
実施例５ 実施例１に従って第１表に示した染料を用いてファイ
ンデニール ポリエステル／ナイロン混合布（混合割合
8/2）を染色し、第１表に示す色調の染布を得た。得ら
れた各染色物の選択堅牢度はナイロン白布への汚染がい
ずれも４級以上と優れていた。
ンデニール ポリエステル／ナイロン混合布（混合割合
8/2）を染色し、第１表に示す色調の染布を得た。得ら
れた各染色物の選択堅牢度はナイロン白布への汚染がい
ずれも４級以上と優れていた。
〔発明の効果〕 本発明の水不溶性ベンゾピラン系色素は、特に染料と
して使用する場合、ナイロンやポリウレタン等の含窒素
繊維とともにポリエステルやトリアセテート繊維を同時
に染色することができ、得られる染色物は洗濯堅牢度に
優れ、極めて有用である。
して使用する場合、ナイロンやポリウレタン等の含窒素
繊維とともにポリエステルやトリアセテート繊維を同時
に染色することができ、得られる染色物は洗濯堅牢度に
優れ、極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式 （式中、Ａはアルキレン基を表わし、Ｘはハロゲン原子
を表わし、Ｙは酸素原子または＝NH基を表わし、R1は置
換されていてもよいC1〜C10のアルキル基を表わし、R2
およびR3はそれぞれ水素原子または低級アルコキシ基若
しくは低級アルコキシ低級アルコキシ基で置換されてい
てもよいC1〜C10のアルキル基を表わす）で示される水
不溶性ベンゾピラン系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6064290A JP2898048B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 水不溶性ベンゾピラン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6064290A JP2898048B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 水不溶性ベンゾピラン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03259958A JPH03259958A (ja) | 1991-11-20 |
| JP2898048B2 true JP2898048B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=13148183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6064290A Expired - Lifetime JP2898048B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 水不溶性ベンゾピラン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2898048B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-12 JP JP6064290A patent/JP2898048B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03259958A (ja) | 1991-11-20 |
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