JP2002114845A - アルコキシル化されたフェノール誘導体 - Google Patents
アルコキシル化されたフェノール誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は改良された分散剤を提供する
ことである。 【解決手段】 良好な分散性質を有する生体内分解性分
散剤でありそして分散染料を用いる染色用に使用される
式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は独立して水素、場合によ
り置換されていてもよいシクロヘキシルまたは場合によ
り置換されていてもよいフェニルであり、但し条件とし
てＲ1〜Ｒ3の少なくとも１つは水素でなく、Ｒ4および
Ｒ5は独立してメチルまたは水素であり、そしてｎは２
１〜４０である］の化合物が開示される。
ことである。 【解決手段】 良好な分散性質を有する生体内分解性分
散剤でありそして分散染料を用いる染色用に使用される
式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は独立して水素、場合によ
り置換されていてもよいシクロヘキシルまたは場合によ
り置換されていてもよいフェニルであり、但し条件とし
てＲ1〜Ｒ3の少なくとも１つは水素でなく、Ｒ4および
Ｒ5は独立してメチルまたは水素であり、そしてｎは２
１〜４０である］の化合物が開示される。
Description
【０００１】本発明はアルコキシル化されたフェノール
誘導体、それらの製造方法およびテキスタイルの染色方
法における分散剤としてのそれらの使用に関する。
誘導体、それらの製造方法およびテキスタイルの染色方
法における分散剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】分散染料は一般的には、分散剤を使用せず
にテキスタイルの染色用に使用することができない水−
不溶性または水−微溶性化合物である。文献はこの目的
のために使用できる多数の分散剤を記載している。これ
に関して特に有効な分散剤は、例えば Chwala/Anger Ha
ndbuch der Txtilhilfsmittel, 1977, p.501 ff に記載
されているような、リグニンスルホネート類およびナフ
タレンスルホネート類である。
にテキスタイルの染色用に使用することができない水−
不溶性または水−微溶性化合物である。文献はこの目的
のために使用できる多数の分散剤を記載している。これ
に関して特に有効な分散剤は、例えば Chwala/Anger Ha
ndbuch der Txtilhilfsmittel, 1977, p.501 ff に記載
されているような、リグニンスルホネート類およびナフ
タレンスルホネート類である。
【０００３】同様に、アルコキシル化されたフェノール
類およびそれらの誘導体がこの目的のためにすでに使用
されていた。
類およびそれらの誘導体がこの目的のためにすでに使用
されていた。
【０００４】ＦＲ−Ａ−２ ４７２ ６２７は例えば２０
個までのエチレンオキシド（ＥＯ）単位を有するエトキ
シル化されたフェノール誘導体を明白に開示している
（実施例１、２、３および５）。
個までのエチレンオキシド（ＥＯ）単位を有するエトキ
シル化されたフェノール誘導体を明白に開示している
（実施例１、２、３および５）。
【０００５】ＧＢ−Ａ−２０ ５０ ４３８は１２個のＥ
Ｏ単位を有するエトキシル化されたｐ−フェニルフェノ
ールを明白に開示している（実施例８）。
Ｏ単位を有するエトキシル化されたｐ−フェニルフェノ
ールを明白に開示している（実施例８）。
【０００６】ＵＳ−Ａ−４ ３２８ ２２０は同様に８個
のＥＯ単位を有するエトキシル化されたフェノール誘導
体を明白に開示している（化合物Ｂ３０、９欄、９
行）。
のＥＯ単位を有するエトキシル化されたフェノール誘導
体を明白に開示している（化合物Ｂ３０、９欄、９
行）。
【０００７】しかし全てのこれらのアルコキシル化され
たフェノール誘導体は不適切な分散効果を有する。
たフェノール誘導体は不適切な分散効果を有する。
【０００８】本発明の目的は改良された分散剤を提供す
ることである。染色工程からの分散剤が染色工程の流出
液の中に残りそして適切に廃棄するためには一般的に費
用がかかるため、別の目的は良好な生体内分解性を有す
る分散剤を提供することである。
ることである。染色工程からの分散剤が染色工程の流出
液の中に残りそして適切に廃棄するためには一般的に費
用がかかるため、別の目的は良好な生体内分解性を有す
る分散剤を提供することである。
【０００９】驚くべきことに、式（Ｉ）
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は独立して水
素、場合により置換されていてもよいシクロヘキシルま
たは場合により置換されていてもよいフェニルであり、
但し条件としてＲ1〜Ｒ3の少なくとも１つは水素でな
く、Ｒ4およびＲ5は独立してメチルまたは水素であり、
そしてｎは２１〜４０である］の化合物が今回見いださ
れた。
素、場合により置換されていてもよいシクロヘキシルま
たは場合により置換されていてもよいフェニルであり、
但し条件としてＲ1〜Ｒ3の少なくとも１つは水素でな
く、Ｒ4およびＲ5は独立してメチルまたは水素であり、
そしてｎは２１〜４０である］の化合物が今回見いださ
れた。
【００１２】シクロヘキシル基の可能な置換基は例えば
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ハロゲ
ン、ＣＮまたはニトロを包含する。しかしながら、好ま
しくは、シクロヘキシル基は未置換である。
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ハロゲ
ン、ＣＮまたはニトロを包含する。しかしながら、好ま
しくは、シクロヘキシル基は未置換である。
【００１３】フェニル基用の可能な置換基は例えばＣ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、
ＣＮまたはＮＯ2を包含する。しかしながら、好ましく
は、フェニル基は未置換である。
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、
ＣＮまたはＮＯ2を包含する。しかしながら、好ましく
は、フェニル基は未置換である。
【００１４】ｎは好ましくは２６〜３５、特に好ましく
は２９〜３１、である。
は２９〜３１、である。
【００１５】式
【００１６】
【化５】
【００１７】の特に好ましいフェノール基は例えば式
（II）の対応するフェノール類から誘導されるもの、例
えばｏ−シクロヘキシルフェノール、ｍ−シクロヘキシ
ルフェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｏ−フ
ェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノールおよびｐ−
フェニルフェノールよりなる群からのもの、を包含す
る。ｏ−フェニルフェノールおよびｐ−フェニルフェノ
ール、特にｐ−フェニルフェノール、が特に好ましい。
（II）の対応するフェノール類から誘導されるもの、例
えばｏ−シクロヘキシルフェノール、ｍ−シクロヘキシ
ルフェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｏ−フ
ェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノールおよびｐ−
フェニルフェノールよりなる群からのもの、を包含す
る。ｏ−フェニルフェノールおよびｐ−フェニルフェノ
ール、特にｐ−フェニルフェノール、が特に好ましい。
【００１８】Ｒ4およびＲ5は両者とも特に好ましくは水
素である。
素である。
【００１９】非常に良好な分散剤であり且つ生体内易分
解性でもある式
解性でもある式
【００２０】
【化６】
【００２１】の化合物が非常に特に好ましい。
【００２２】本発明はさらに、式（II）
【００２３】
【化７】
【００２４】のフェノール類をｎモル当量の式（III）
【００２５】
【化８】
【００２６】のアルキレンオキシドと反応させることを
特徴とする、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の製造方法
にも関する。
特徴とする、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の製造方法
にも関する。
【００２７】式（III）の有用なアルキレンオキシド類
は好ましくはエチレンオキシドおよび／またはプロピレ
ンオキシド、特にエチレンオキシド、を包含する。
は好ましくはエチレンオキシドおよび／またはプロピレ
ンオキシド、特にエチレンオキシド、を包含する。
【００２８】アルコキシル化は好ましくはアルカリまた
はアルカリ土類金属触媒の存在下で行われ、これらは好
ましくは式（II）のフェノール誘導体を基準にして０.
１〜１重量％の量で使用される。
はアルカリ土類金属触媒の存在下で行われ、これらは好
ましくは式（II）のフェノール誘導体を基準にして０.
１〜１重量％の量で使用される。
【００２９】式（II）の特に適する化合物はｏ−シクロ
ヘキシルフェノール、ｍ−シクロヘキシルフェノール、
ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｏ−フェニルフェノー
ル、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール
である。
ヘキシルフェノール、ｍ−シクロヘキシルフェノール、
ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｏ−フェニルフェノー
ル、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール
である。
【００３０】式（II）のフェノール誘導体と式（III）
のアルキレンオキシド類、特にエチレンオキシドまたは
プロピレンオキシド、との反応は一般的には既知の方法
により行われそして例えば N. Schoenfeldt, Grenzflae
chenaktive Ethylenoxid-Addukte, Stuttgart 1976 に
記載されている。
のアルキレンオキシド類、特にエチレンオキシドまたは
プロピレンオキシド、との反応は一般的には既知の方法
により行われそして例えば N. Schoenfeldt, Grenzflae
chenaktive Ethylenoxid-Addukte, Stuttgart 1976 に
記載されている。
【００３１】本発明は薬剤学的または農業化学的活性化
合物を含有する調剤用の分散剤としての本発明に従う化
合物の使用並びに対応する調剤に関する。
合物を含有する調剤用の分散剤としての本発明に従う化
合物の使用並びに対応する調剤に関する。
【００３２】本発明はさらに、分散染料を用いる染色ま
たは捺染およびテキスタイルの染色、特に疎水性繊維の
染色、における分散剤としての本発明に従う化合物の使
用も提供する。
たは捺染およびテキスタイルの染色、特に疎水性繊維の
染色、における分散剤としての本発明に従う化合物の使
用も提供する。
【００３３】疎水性繊維を染色するためには数種の既知
の方法を利用できる。それらは例えば M. Peter, H.K.
Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, Frankfurt
1989, section 7.2.2 に記載されている。ポリエステ
ル繊維およびそれらと例えば羊毛、木綿、ポリアミドお
よびアクリルとの配合物の染色において分散剤を使用す
ることが特に好ましい。
の方法を利用できる。それらは例えば M. Peter, H.K.
Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, Frankfurt
1989, section 7.2.2 に記載されている。ポリエステ
ル繊維およびそれらと例えば羊毛、木綿、ポリアミドお
よびアクリルとの配合物の染色において分散剤を使用す
ることが特に好ましい。
【００３４】式（Ｉ）の化合物はキャリヤー染色法、Ｈ
Ｔ染色法およびサーモゾル染色法において有利に使用す
ることができる。ＨＴ染色法では、５０−６０℃に加熱
され且つ好ましくは１−２ｇ／ｌの式（II）の化合物を
含有する浴を酢酸を用いて一般的にｐＨ４.５−５に調
節し、そして色調の深さおよび液比に応じて１種もしく
はそれ以上の分散染料と混合する。液を次に好ましくは
染色機械の中に処理しようとする材料と一緒に導入す
る。好ましくはその後３０〜６０分間にわたり圧力下で
１３０℃に加熱しそして１３０℃で６０〜９０分間にわ
たり染色する。染色後に一般的には２ｇ／ｌのヒドロ亜
硫酸ナトリウムを用いて７５−８５℃で２０分間にわた
り還元的後処理を行う。本発明に従う式（Ｉ）の化合物
の使用は優れた堅牢性を与える。別の一般的な助剤、例
えば分散剤、均染剤、キャリヤーおよび後処理剤を染色
中に使用することも同様に可能である。
Ｔ染色法およびサーモゾル染色法において有利に使用す
ることができる。ＨＴ染色法では、５０−６０℃に加熱
され且つ好ましくは１−２ｇ／ｌの式（II）の化合物を
含有する浴を酢酸を用いて一般的にｐＨ４.５−５に調
節し、そして色調の深さおよび液比に応じて１種もしく
はそれ以上の分散染料と混合する。液を次に好ましくは
染色機械の中に処理しようとする材料と一緒に導入す
る。好ましくはその後３０〜６０分間にわたり圧力下で
１３０℃に加熱しそして１３０℃で６０〜９０分間にわ
たり染色する。染色後に一般的には２ｇ／ｌのヒドロ亜
硫酸ナトリウムを用いて７５−８５℃で２０分間にわた
り還元的後処理を行う。本発明に従う式（Ｉ）の化合物
の使用は優れた堅牢性を与える。別の一般的な助剤、例
えば分散剤、均染剤、キャリヤーおよび後処理剤を染色
中に使用することも同様に可能である。
【００３５】本発明に従う式（Ｉ）の化合物は純粋な形
態でまたは水溶液の形態で一般的な溶媒、例えばグリコ
ールまたはポリグリコール、を用いてまたは用いずに使
用することができる。好ましい使用形態は１０−９０重
量％、好ましくは７０−３０重量％、特に好ましくは４
５−３５重量％、の濃度の式（Ｉ）の化合物の水溶液で
ある。例えば本発明の化合物を適当な撹拌された容器中
で、例えば室温においてまたは加熱しながら、溶媒と混
合することにより溶液を製造することができる。
態でまたは水溶液の形態で一般的な溶媒、例えばグリコ
ールまたはポリグリコール、を用いてまたは用いずに使
用することができる。好ましい使用形態は１０−９０重
量％、好ましくは７０−３０重量％、特に好ましくは４
５−３５重量％、の濃度の式（Ｉ）の化合物の水溶液で
ある。例えば本発明の化合物を適当な撹拌された容器中
で、例えば室温においてまたは加熱しながら、溶媒と混
合することにより溶液を製造することができる。
【００３６】
【実施例】分散性質を下記の分散剤試験により試験し
た。
た。
【００３７】生体内分解性はＯＥＣＤ ３０１ Ａ ＩＳ
Ｏ ７８２７（ＤＩＮ７８２７）（有機的に結合された
炭素における減少の測定）に従う試験を用いて測定され
た。
Ｏ ７８２７（ＤＩＮ７８２７）（有機的に結合された
炭素における減少の測定）に従う試験を用いて測定され
た。
【００３８】これらの指針では、分解が＞６０％になる
場合に有機物質はＯＥＣＤ ３０１Ａ〜Ｆ試験で「生体
内易分解性である」と分類される。 分散剤試験 ５.０ｇのレソリン・ブルー(Resolin Blue)ＢＢＬＳ
（Ｃ.Ｉ.ディスパース・ブルー(Disperse Blue)５６）
および１０.０ｇの酢酸ナトリウム（三水和物）を脱イ
オン水と混ぜて５０００ｍｌにした。撹拌中に、酢酸を
用いてｐＨを４.５に調節した。
場合に有機物質はＯＥＣＤ ３０１Ａ〜Ｆ試験で「生体
内易分解性である」と分類される。 分散剤試験 ５.０ｇのレソリン・ブルー(Resolin Blue)ＢＢＬＳ
（Ｃ.Ｉ.ディスパース・ブルー(Disperse Blue)５６）
および１０.０ｇの酢酸ナトリウム（三水和物）を脱イ
オン水と混ぜて５０００ｍｌにした。撹拌中に、酢酸を
用いてｐＨを４.５に調節した。
【００３９】この染色液の１００ｍｌ部分を１ｇ／ｌの
試験しようとする分散剤と一緒に使用した。生じた液を
引き続きスペクトラ・ダイ(Spectra Dye)機械上で１２
０℃の染色プログラムにかけた（点染色）。液を次に
５.５ｃｍのガラス製のスロットのあるふるい吸引フィ
ルター（３ Ｓ＆Ｓ ＢＦフィルターディスク付き）を通
して濾過した。
試験しようとする分散剤と一緒に使用した。生じた液を
引き続きスペクトラ・ダイ(Spectra Dye)機械上で１２
０℃の染色プログラムにかけた（点染色）。液を次に
５.５ｃｍのガラス製のスロットのあるふるい吸引フィ
ルター（３ Ｓ＆Ｓ ＢＦフィルターディスク付き）を通
して濾過した。
【００４０】１ｍｌサンプルを濾過前および濾液の両方
から採取しそして２０ｍｌのアセトン中に溶解させた。
アセトン溶液中に含有された染料量をＵＶ−ＶＩＳ（１
ｃｍセル、６１０ｎｍ）で評価した。相応する量が分散
因子（ＤＦ）＝濾液の吸収／作成した液の吸収であると
考えられる。１のＤＦは非常に良好な分散剤を示し、０
のＤＦは効用のない分散剤を示す。製造実施例１ １７０.２ｇのｐ−フェニルフェノール（１モル）を１
７０℃においてオートクレーブ中で１０分間にわたり高
真空下で脱水しそして次に２.５バール／１７０℃にお
いて１.７ｇの水酸化カリウムの存在下で１３２０ｇの
エチレンオキシド（３０モル）と１０時間にわたり反応
させる。最終生成物を水溶液の形態でさらなる処理なし
に分散剤として使用する。生体内分解性および分散力に
関する性質は表に示される。実施例２〜４ （本発明） 出発物質により反応温度が１２０℃〜１７０℃でそして
圧力が２.０〜４バールで変動すること以外は、実施例
１と同様にして本発明に従う別の化合物を製造する。生
体内分解性および分散力に関する性質は表に示される。比較例１および２ エトキシル化されたｐ−フェニルフェノール（ＦＲ−Ａ
２ ４７２ ６２７の実施例３、２０モル当量のＥＯ）
およびｏ−フェニルフェノール（ＦＲ−Ａ ２４７２ ６
２７の実施例２、１５モル当量のＥＯ）を製造しそして
それぞれ本発明の実施例１および２と比較する。驚くべ
きことに、本発明に従う化合物は実質的により高いＤＦ
値を有していた。
から採取しそして２０ｍｌのアセトン中に溶解させた。
アセトン溶液中に含有された染料量をＵＶ−ＶＩＳ（１
ｃｍセル、６１０ｎｍ）で評価した。相応する量が分散
因子（ＤＦ）＝濾液の吸収／作成した液の吸収であると
考えられる。１のＤＦは非常に良好な分散剤を示し、０
のＤＦは効用のない分散剤を示す。製造実施例１ １７０.２ｇのｐ−フェニルフェノール（１モル）を１
７０℃においてオートクレーブ中で１０分間にわたり高
真空下で脱水しそして次に２.５バール／１７０℃にお
いて１.７ｇの水酸化カリウムの存在下で１３２０ｇの
エチレンオキシド（３０モル）と１０時間にわたり反応
させる。最終生成物を水溶液の形態でさらなる処理なし
に分散剤として使用する。生体内分解性および分散力に
関する性質は表に示される。実施例２〜４ （本発明） 出発物質により反応温度が１２０℃〜１７０℃でそして
圧力が２.０〜４バールで変動すること以外は、実施例
１と同様にして本発明に従う別の化合物を製造する。生
体内分解性および分散力に関する性質は表に示される。比較例１および２ エトキシル化されたｐ−フェニルフェノール（ＦＲ−Ａ
２ ４７２ ６２７の実施例３、２０モル当量のＥＯ）
およびｏ−フェニルフェノール（ＦＲ−Ａ ２４７２ ６
２７の実施例２、１５モル当量のＥＯ）を製造しそして
それぞれ本発明の実施例１および２と比較する。驚くべ
きことに、本発明に従う化合物は実質的により高いＤＦ
値を有していた。
【００４１】
【表１】
【００４２】使用例 ８００リットルの容積を有するドラム染色機械を使用し
て９０ｋｇのポリエステルスラッビングを７０ｇのテラ
トップ・イエロー(Teratop Yellow)ＧＷＬ１５０％
（Ｃ.Ｉ.構成番号１０３３８）、３１ｇのテラトップ・
ブルー(Teratop Blue)ＢＬＦ（Ｃ.Ｉ.ディスパース・ブ
ルー６２）、３０００ｇのテラシル・レッド(Terasil R
ed)Ｒ（Ｃ.Ｉ.ディスパース・レッド３２４）および２
０００ｇのファンタゲン・ボルドー(Fantagen Bordeau
x)３ＢＬの混合物で１３０℃において染色した。分散剤
は１ｇ／ｌの量で使用される。
て９０ｋｇのポリエステルスラッビングを７０ｇのテラ
トップ・イエロー(Teratop Yellow)ＧＷＬ１５０％
（Ｃ.Ｉ.構成番号１０３３８）、３１ｇのテラトップ・
ブルー(Teratop Blue)ＢＬＦ（Ｃ.Ｉ.ディスパース・ブ
ルー６２）、３０００ｇのテラシル・レッド(Terasil R
ed)Ｒ（Ｃ.Ｉ.ディスパース・レッド３２４）および２
０００ｇのファンタゲン・ボルドー(Fantagen Bordeau
x)３ＢＬの混合物で１３０℃において染色した。分散剤
は１ｇ／ｌの量で使用される。
【００４３】使用された分散剤は本発明の実施例３およ
び本発明の実施例１の化合物であった。５０℃における
優れた洗濯堅牢性、汗堅牢性および１８０℃における非
常に良好なアルカリ性セット堅牢性が両方の場合に得ら
れた。
び本発明の実施例１の化合物であった。５０℃における
優れた洗濯堅牢性、汗堅牢性および１８０℃における非
常に良好なアルカリ性セット堅牢性が両方の場合に得ら
れた。
【００４４】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。 １．式（Ｉ）
おりである。 １．式（Ｉ）
【００４５】
【化９】
【００４６】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は独立して水
素、場合により置換されていてもよいシクロヘキシルま
たは場合により置換されていてもよいフェニルであり、
但し条件としてＲ1〜Ｒ3の少なくとも１つは水素でな
く、Ｒ4およびＲ5は独立してメチルまたは水素であり、
そしてｎは２１〜４０である］の化合物。 ２．ｎが２６〜３５であることを特徴とする、上記１の
化合物。 ３．Ｒ3がフェニルであることを特徴とする、上記１の
化合物。 ４．Ｒ1〜Ｒ3の少なくとも１つがシクロヘキシルであり
そしてｎが２１〜４０であることを特徴とする、上記１
の化合物。 ５．式（II）
素、場合により置換されていてもよいシクロヘキシルま
たは場合により置換されていてもよいフェニルであり、
但し条件としてＲ1〜Ｒ3の少なくとも１つは水素でな
く、Ｒ4およびＲ5は独立してメチルまたは水素であり、
そしてｎは２１〜４０である］の化合物。 ２．ｎが２６〜３５であることを特徴とする、上記１の
化合物。 ３．Ｒ3がフェニルであることを特徴とする、上記１の
化合物。 ４．Ｒ1〜Ｒ3の少なくとも１つがシクロヘキシルであり
そしてｎが２１〜４０であることを特徴とする、上記１
の化合物。 ５．式（II）
【００４７】
【化１０】
【００４８】のフェノール類をｎモル当量の式（III）
【００４９】
【化１１】
【００５０】のアルキレンオキシドと反応させることを
特徴とする、上記１の化合物の製造方法。 ６．分散染料を用いる染色または捺染における分散剤と
しての上記１の化合物の使用。 ７．テキスタイルの染色における分散剤としての上記１
の化合物の使用。 ８．疎水性繊維の染色における分散剤としての上記１の
化合物の使用。 ９．薬剤学的または農業化学的活性化合物を含有する調
剤用の分散剤としての上記１の化合物の使用。 １０．薬剤学的または農業化学的活性化合物および上記
１の化合物を含有する調剤。
特徴とする、上記１の化合物の製造方法。 ６．分散染料を用いる染色または捺染における分散剤と
しての上記１の化合物の使用。 ７．テキスタイルの染色における分散剤としての上記１
の化合物の使用。 ８．疎水性繊維の染色における分散剤としての上記１の
化合物の使用。 ９．薬剤学的または農業化学的活性化合物を含有する調
剤用の分散剤としての上記１の化合物の使用。 １０．薬剤学的または農業化学的活性化合物および上記
１の化合物を含有する調剤。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591063187 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 パウル−ゲルハルト・リーガー ドイツ70195シユトウツトガルト・ロルツ イングシユトラーセ38 Ｆターム(参考） 4H011 BA05 BC03 4H057 AA01 BA08 CA16 CB27 CC02 GA04 GA07 4J005 AA12 BB01
Claims (5)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は独立して水素、場合によ
り置換されていてもよいシクロヘキシルまたは場合によ
り置換されていてもよいフェニルであり、但し条件とし
てＲ1〜Ｒ3の少なくとも１つは水素でなく、Ｒ4および
Ｒ5は独立してメチルまたは水素であり、そしてｎは２
１〜４０である］の化合物。 - 【請求項２】 式（II） 【化２】 のフェノール類をｎモル当量の式（III） 【化３】 のアルキレンオキシドと反応させることを特徴とする、
請求項１に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項３】 分散染料を用いる染色または捺染におけ
る分散剤としての請求項１に記載の化合物の使用。 - 【請求項４】 薬剤学的または農業化学的活性化合物を
含有する調剤用の分散剤としての請求項１にの化合物の
使用。 - 【請求項５】 薬剤学的または農業化学的活性化合物お
よび請求項１に記載の化合物を含有する調剤。
Applications Claiming Priority (2)
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| DE10042730A DE10042730A1 (de) | 2000-08-31 | 2000-08-31 | Alkoxylierte Phenolderivate |
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| DE (1) | DE10042730A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013534556A (ja) * | 2010-06-28 | 2013-09-05 | ケミラ ジャーマニー ゲーエムベーハー | 紙を染色するための蛍光染料 |
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| EP2653512B1 (en) | 2012-04-18 | 2016-06-29 | Dow Global Technologies LLC | Aqueous coating compositions including phenylphenol ethoxylate surfactants |
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| FR2472627A1 (fr) * | 1979-12-26 | 1981-07-03 | Protex Manuf Prod Chimiq | Procede de teinture et/ou d'impression des fibres synthetiques a l'aide de colorants disperses |
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| US4655786A (en) * | 1983-11-15 | 1987-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing hydrophobic fibre material with disperse dye and surfactant |
| US4751258A (en) * | 1986-06-06 | 1988-06-14 | Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha | Sizing agents for carbon yarns |
| JPS63267704A (ja) * | 1987-04-24 | 1988-11-04 | Dainippon Jiyochiyuugiku Kk | 水性ピレスロイド系殺虫組成物及びその散布方法 |
-
2000
- 2000-08-31 DE DE10042730A patent/DE10042730A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-08-21 EP EP01119630A patent/EP1184402A3/de not_active Withdrawn
- 2001-08-22 JP JP2001251439A patent/JP2002114845A/ja active Pending
- 2001-08-29 US US09/942,513 patent/US20020132737A1/en not_active Abandoned
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013534556A (ja) * | 2010-06-28 | 2013-09-05 | ケミラ ジャーマニー ゲーエムベーハー | 紙を染色するための蛍光染料 |
| US9057015B2 (en) | 2010-06-28 | 2015-06-16 | Kemira Germany Gmbh | Fluorescent dyes for paper dyeing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20020132737A1 (en) | 2002-09-19 |
| EP1184402A3 (de) | 2002-08-07 |
| DE10042730A1 (de) | 2002-03-14 |
| EP1184402A2 (de) | 2002-03-06 |
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