JP2987222B2 - 水不溶性モノアゾ色素 - Google Patents
水不溶性モノアゾ色素Info
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- JP2987222B2 JP2987222B2 JP3038759A JP3875991A JP2987222B2 JP 2987222 B2 JP2987222 B2 JP 2987222B2 JP 3038759 A JP3038759 A JP 3038759A JP 3875991 A JP3875991 A JP 3875991A JP 2987222 B2 JP2987222 B2 JP 2987222B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水不溶性のモノアゾ色素
に関するもので、詳しくは、ポリエステル及びトリアセ
テート繊維をはじめ、ナイロンやポリウレタン繊維など
の含窒素繊維をも堅牢な赤色に染色することができるモ
ノアゾ色素に関するものである。
に関するもので、詳しくは、ポリエステル及びトリアセ
テート繊維をはじめ、ナイロンやポリウレタン繊維など
の含窒素繊維をも堅牢な赤色に染色することができるモ
ノアゾ色素に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ナイロンやポリウレタン繊維の染
色に当たっては、通常、酸性染料または含金属染料が使
用されている。しかし、この染色によって得られる染色
物は、色素がイオン結合により染着しているため、一般
的に洗濯堅牢度が低いと言う傾向がある。また、これら
繊維を反応染料を用いて染色する方法も知られている
が、この場合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性
が十分でないものが多くあまり実用化されていない。
色に当たっては、通常、酸性染料または含金属染料が使
用されている。しかし、この染色によって得られる染色
物は、色素がイオン結合により染着しているため、一般
的に洗濯堅牢度が低いと言う傾向がある。また、これら
繊維を反応染料を用いて染色する方法も知られている
が、この場合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性
が十分でないものが多くあまり実用化されていない。
【０００３】一方、繊維類の多様化から、近年、ナイロ
ンやポリウレタン繊維をポリエステルやトリアセテート
繊維などとの混合繊維として用いるケースが多いが、上
述の酸性染料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水
溶性の染料であるため、ポリエステルやトリアセテート
繊維を染色することはできない。
ンやポリウレタン繊維をポリエステルやトリアセテート
繊維などとの混合繊維として用いるケースが多いが、上
述の酸性染料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水
溶性の染料であるため、ポリエステルやトリアセテート
繊維を染色することはできない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記実情
に鑑み、含窒素繊維とともにポリエステルやトリアセテ
ート繊維をも同時に良好に染色することができ、しか
も、得られる染色物の洗濯堅牢度及び耐光堅牢度の優れ
た色素を得ることを目的として種々検討を行なった結
果、モノアゾ染料の中から、特定のシアノアニリン系の
ジアゾ成分を有する水不溶性染料を母体として選定し、
これに反応染料の反応基として知られている反応基部分
を結合した色素が、上述のいずれの繊維に対しても染色
可能で、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度及び耐光
堅牢度が良好であることを見い出した。
に鑑み、含窒素繊維とともにポリエステルやトリアセテ
ート繊維をも同時に良好に染色することができ、しか
も、得られる染色物の洗濯堅牢度及び耐光堅牢度の優れ
た色素を得ることを目的として種々検討を行なった結
果、モノアゾ染料の中から、特定のシアノアニリン系の
ジアゾ成分を有する水不溶性染料を母体として選定し、
これに反応染料の反応基として知られている反応基部分
を結合した色素が、上述のいずれの繊維に対しても染色
可能で、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度及び耐光
堅牢度が良好であることを見い出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は上記一般式〔Ｉ〕で示される水不溶性モノアゾ色素に
存する。以下、本発明を詳細に説明する。
は上記一般式〔Ｉ〕で示される水不溶性モノアゾ色素に
存する。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００６】本発明のモノアゾ色素は基本的には水不溶
性のものであり、従来、ポリエステル繊維用として用い
られている分散染料と同種のものである。しかしなが
ら、本発明のモノアゾ色素は、更にセルロース繊維およ
び含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有してい
る。したがって、本発明のモノアゾ色素は「反応型分散
染料」と呼ばれる分野に属するものである。
性のものであり、従来、ポリエステル繊維用として用い
られている分散染料と同種のものである。しかしなが
ら、本発明のモノアゾ色素は、更にセルロース繊維およ
び含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有してい
る。したがって、本発明のモノアゾ色素は「反応型分散
染料」と呼ばれる分野に属するものである。
【０００７】前示一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ色素
において、ＡおよびＢで表わされるハロゲン原子として
は、通常、弗素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる
が、特に塩素原子、臭素原子が好ましい。Ｒ1 およびＲ
2 で表わされる非置換のＣ1 〜8 のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、このうち、Ｃ1
〜6 アルキル基が好ましく、また、シアノ基、塩素原
子、アルコキシ基あるいは水酸基で置換されたアルキル
基としては、例えば、シアノエチル基、シアノプロピル
基等のシアノ低級アルキル基、クロロエチル基、クロロ
プロピル基等の塩素化低級アルキル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アル
コキシ低級アルキル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキ
シプロピル基等のヒドロキシ低級アルキル基が挙げられ
る。更に、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル基のよ
うな、２つの置換基で置換されたアルキル基でもよい。
尚、置換基Ｒ1 及びＲ2 に於て、低級とは炭素数１〜４
を表わす。又アラルキル基としてはベンジル基またはフ
ェネチル基が挙げられる。
において、ＡおよびＢで表わされるハロゲン原子として
は、通常、弗素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる
が、特に塩素原子、臭素原子が好ましい。Ｒ1 およびＲ
2 で表わされる非置換のＣ1 〜8 のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、このうち、Ｃ1
〜6 アルキル基が好ましく、また、シアノ基、塩素原
子、アルコキシ基あるいは水酸基で置換されたアルキル
基としては、例えば、シアノエチル基、シアノプロピル
基等のシアノ低級アルキル基、クロロエチル基、クロロ
プロピル基等の塩素化低級アルキル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アル
コキシ低級アルキル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキ
シプロピル基等のヒドロキシ低級アルキル基が挙げられ
る。更に、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル基のよ
うな、２つの置換基で置換されたアルキル基でもよい。
尚、置換基Ｒ1 及びＲ2 に於て、低級とは炭素数１〜４
を表わす。又アラルキル基としてはベンジル基またはフ
ェネチル基が挙げられる。
【０００８】 次に、Ｘで表わされるセルロース繊維の
ヒドロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る
反応基の残基としては、活性ハロゲン原子を有する含窒
素６員の複素環基、−ＣＯＺ 1 基、−ＳＯ 2 ＣＨ＝ＣＨ 2
又は−ＳＯ 2 Ｚ 2 基（式中Ｚ 1 及びＺ 2 は前記と同義であ
る。）である。この反応染料における反応基の構造に関
しては、例えば、「The Chemistry of Synthetic Dye
s」（K.Venkataramn 著、Academic Press社発行（1972
年）、Vol.VI.p.２〜）に解説されている。この反応基
の構造を大別すると、主に、次の２つのものである。 ｉ) 活性ハロゲン原子を有し、セルロース繊維のヒド
ロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応する反応基 ii) ビニル基を有し、セルロース繊維のヒドロキシ基
または含窒素繊維のアミノ基と付加反応する反応基
ヒドロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る
反応基の残基としては、活性ハロゲン原子を有する含窒
素６員の複素環基、−ＣＯＺ 1 基、−ＳＯ 2 ＣＨ＝ＣＨ 2
又は−ＳＯ 2 Ｚ 2 基（式中Ｚ 1 及びＺ 2 は前記と同義であ
る。）である。この反応染料における反応基の構造に関
しては、例えば、「The Chemistry of Synthetic Dye
s」（K.Venkataramn 著、Academic Press社発行（1972
年）、Vol.VI.p.２〜）に解説されている。この反応基
の構造を大別すると、主に、次の２つのものである。 ｉ) 活性ハロゲン原子を有し、セルロース繊維のヒド
ロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応する反応基 ii) ビニル基を有し、セルロース繊維のヒドロキシ基
または含窒素繊維のアミノ基と付加反応する反応基
【０００９】これら反応基の具体的構造は、上記ｉ）に
属するものとしては、通常、活性ハロゲン原子を有する
６員の含窒素複素環のものが挙げられる。この複素環と
しては、例えば、トリアジン、ピリミジン、ピリダジン
などの２〜３個の窒素原子を有する複素環が望ましい。
また、活性ハロゲン原子としては、通常、複素環に直接
置換された１〜２個のフッ素原子、塩素原子または臭素
原子であることが好ましい。なお、複素環は例えば、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキ
ルチオ基、アミノ基、モルホリノ基などの活性ハロゲン
原子以外の置換基を有していてもよい。尚、アミノ基
は、ヒドロキシ基、シアノ基、もしくは低級アルコキシ
基で置換されていてもよいアルキル基、アリール基また
はアラルキル基で置換されていてもよい。
属するものとしては、通常、活性ハロゲン原子を有する
６員の含窒素複素環のものが挙げられる。この複素環と
しては、例えば、トリアジン、ピリミジン、ピリダジン
などの２〜３個の窒素原子を有する複素環が望ましい。
また、活性ハロゲン原子としては、通常、複素環に直接
置換された１〜２個のフッ素原子、塩素原子または臭素
原子であることが好ましい。なお、複素環は例えば、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキ
ルチオ基、アミノ基、モルホリノ基などの活性ハロゲン
原子以外の置換基を有していてもよい。尚、アミノ基
は、ヒドロキシ基、シアノ基、もしくは低級アルコキシ
基で置換されていてもよいアルキル基、アリール基また
はアラルキル基で置換されていてもよい。
【００１０】これらの中で、特にトリアジン環のものが
好ましいが、この場合の具体例としては、例えば、下記
式〔II〕で示されるものが挙げられる。
好ましいが、この場合の具体例としては、例えば、下記
式〔II〕で示されるものが挙げられる。
【化２】 〔式中、Ｐはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子を表わし、ＱはＰと同様のハロゲン原子、−
ＮＲ3 Ｒ4 基（但し、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子またはシア
ノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基もしくはジア
ルキルアミノ基により置換されていてもよいアルキル
基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基また
はアラルキル基を表わすか、または−ＮＲ3 Ｒ4 がＲ3
とＲ4 の連結により形成される５員もしくは６員の含窒
素複素環を表わし、Ｒ3 およびＲ4 の合計炭素原子数は
１８以下である）、メチル基、エチル基、フェニル基、
Ｏ−Ｒ 5 基またはＳ−Ｒ5 基（但しＲ5 はメチル基、エ
チル基、エトキシエトキシ基、フェニル基を表わす）を
表わす〕
ロゲン原子を表わし、ＱはＰと同様のハロゲン原子、−
ＮＲ3 Ｒ4 基（但し、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子またはシア
ノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基もしくはジア
ルキルアミノ基により置換されていてもよいアルキル
基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリール基また
はアラルキル基を表わすか、または−ＮＲ3 Ｒ4 がＲ3
とＲ4 の連結により形成される５員もしくは６員の含窒
素複素環を表わし、Ｒ3 およびＲ4 の合計炭素原子数は
１８以下である）、メチル基、エチル基、フェニル基、
Ｏ−Ｒ 5 基またはＳ−Ｒ5 基（但しＲ5 はメチル基、エ
チル基、エトキシエトキシ基、フェニル基を表わす）を
表わす〕
【００１１】また、ピリミジン環またはピリダジン環の
ものの具体例としては、下記のものが挙げられる。 ５−シアノ−２，４−ジクロロ−６−ピリミジル、５−
クロロ−２，４−ジフルオロ−６−ピリミジル、２，
４，５−トリクロロ−６−ピリミジル、５−クロロ−２
−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジル、５−シアノ
−２，４−ジブロモ−６−ピリミジル、４，５−ジクロ
ロ−６−オン−１−ピリダジノエチルカルボニル、２，
４−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−６−ピルミジ
ル、２−アミノ−４，５−ジクロロ−６−ピリミジル、
５−クロロ−４−メチル−２−メチルスルホニル−６−
ピリミジル、２−エトキシ−４−フルオロ−５−メチル
スルホニル−６−ピリミジル、５−フルオロ−４−メチ
ル−２−メチルスルホニル−６−ピリミジル、３，４，
５−トリクロロ−６−ピルダジル。 更に、上記ｉ）に属する他の反応基としては、例えば、
次のようなものでもよい。 −ＣＯＣＢｒ＝ＣＨ2 、−ＣＯＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ、−
ＣＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＯＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＯＣＨ
2 Ｂｒ、−ＣＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、２−クロロ−５−ベ
ンゾチアゾリルカルボニル。
ものの具体例としては、下記のものが挙げられる。 ５−シアノ−２，４−ジクロロ−６−ピリミジル、５−
クロロ−２，４−ジフルオロ−６−ピリミジル、２，
４，５−トリクロロ−６−ピリミジル、５−クロロ−２
−フルオロ−３−メチル−６−ピリミジル、５−シアノ
−２，４−ジブロモ−６−ピリミジル、４，５−ジクロ
ロ−６−オン−１−ピリダジノエチルカルボニル、２，
４−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−６−ピルミジ
ル、２−アミノ−４，５−ジクロロ−６−ピリミジル、
５−クロロ−４−メチル−２−メチルスルホニル−６−
ピリミジル、２−エトキシ−４−フルオロ−５−メチル
スルホニル−６−ピリミジル、５−フルオロ−４−メチ
ル−２−メチルスルホニル−６−ピリミジル、３，４，
５−トリクロロ−６−ピルダジル。 更に、上記ｉ）に属する他の反応基としては、例えば、
次のようなものでもよい。 −ＣＯＣＢｒ＝ＣＨ2 、−ＣＯＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ、−
ＣＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＯＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＯＣＨ
2 Ｂｒ、−ＣＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、２−クロロ−５−ベ
ンゾチアゾリルカルボニル。
【００１２】一方、上記ii）に属する反応基としては、
通常、次のようなものが挙げられる。 −ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3
Ｈ、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 、−ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｂｒ、−ＳＯ2 Ｃ 2 Ｈ4
Ｃｌ。
通常、次のようなものが挙げられる。 −ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3
Ｈ、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 、−ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 Ｂｒ、−ＳＯ2 Ｃ 2 Ｈ4
Ｃｌ。
【００１３】これらの反応基の全ては反応染料の反応基
として公知であり、どれを用いてもセルロース繊維のヒ
ドロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る
が、本発明においては１〜２個のハロゲン原子で置換さ
れたトリアジン又はピリミジン環を含む基が望ましく、
特に前記式〔II〕に於てＱが−Ｐ、−ＮＨＲ3 又は−Ｏ
Ｒ5 （但し、Ｐ、Ｒ3 及びＲ5 は前記定義と同じ意味を
示す）である基が望ましい。
として公知であり、どれを用いてもセルロース繊維のヒ
ドロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る
が、本発明においては１〜２個のハロゲン原子で置換さ
れたトリアジン又はピリミジン環を含む基が望ましく、
特に前記式〔II〕に於てＱが−Ｐ、−ＮＨＲ3 又は−Ｏ
Ｒ5 （但し、Ｐ、Ｒ3 及びＲ5 は前記定義と同じ意味を
示す）である基が望ましい。
【００１４】前示一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ色素
は例えば下記一般式〔III 〕で示されるアニリン類を常
法に従ってジアゾ化し、次いで、これを下記一般式〔I
V〕で示される化合物とカップリングさせることにより
製造することができる。但し、下記式〔III 〕および
〔IV〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは各々、前記定
義と同じである。
は例えば下記一般式〔III 〕で示されるアニリン類を常
法に従ってジアゾ化し、次いで、これを下記一般式〔I
V〕で示される化合物とカップリングさせることにより
製造することができる。但し、下記式〔III 〕および
〔IV〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは各々、前記定
義と同じである。
【化３】
【化４】
【００１５】本発明の水不溶性反応型色素は、ナイロン
繊維やポリウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色
できる上、ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良
好に染色することができる。したがって、従来、同時染
色が難しかったナイロンまたはポリエステル繊維と
ポリエステルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同
時染色に特に適している。更に、本発明の色素はセルロ
ース繊維、ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、
その他の殆んどの繊維に対しても染色を施すことができ
る。更に、本発明の色素は、繊維類や布の染色に用いる
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
繊維やポリウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色
できる上、ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良
好に染色することができる。したがって、従来、同時染
色が難しかったナイロンまたはポリエステル繊維と
ポリエステルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同
時染色に特に適している。更に、本発明の色素はセルロ
ース繊維、ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、
その他の殆んどの繊維に対しても染色を施すことができ
る。更に、本発明の色素は、繊維類や布の染色に用いる
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
【００１６】本発明の色素を用いて染色を実施するにあ
たっては、前示一般式〔Ｉ〕で示される色素を媒体中に
０．５〜２μ程度に微分散させるのが望ましく、その方
法としては、 （１） 例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤
または例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタ
レンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩等の
アニオン性分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンド
グラインダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方
法、 （２） スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等
にエチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用
い、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハ
ロゲン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるい
はこれらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方
法、 （３） 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶
剤との混合系中に微分散させる方法、などが挙げられ
る。更に上記微分散過程において、各分散媒に可溶な高
分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界
面活性剤等を添加しても差しつかえない。
たっては、前示一般式〔Ｉ〕で示される色素を媒体中に
０．５〜２μ程度に微分散させるのが望ましく、その方
法としては、 （１） 例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤
または例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタ
レンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩等の
アニオン性分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンド
グラインダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方
法、 （２） スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等
にエチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用
い、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハ
ロゲン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるい
はこれらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方
法、 （３） 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶
剤との混合系中に微分散させる方法、などが挙げられ
る。更に上記微分散過程において、各分散媒に可溶な高
分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界
面活性剤等を添加しても差しつかえない。
【００１７】この染料微分散液を用いて繊維を染色する
方法としては、通常、浸染々色法、パデイング染色法、
さらに捺染々色法が挙げられる。そして、染色条件とし
ては、対象とする繊維により異なるが、各々の繊維の染
色において一般的に採用されている条件で差し支えな
い。例えば、ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸
染々色法により染色する場合の染色浴pHは５〜７であ
り、また、染色温度は１２０〜１３０℃程度である。一
方、セルロース繊維をパデイング染色法により染色する
場合には、パデイング浴に対して６〜１２％のセルロー
ス繊維膨潤剤を加え、浴pHを７〜９に調節し、染色温度
１２０〜２２０℃程度で処理する方法が採用し得る。な
お、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピング、水
洗、乾燥などを施すことができる。
方法としては、通常、浸染々色法、パデイング染色法、
さらに捺染々色法が挙げられる。そして、染色条件とし
ては、対象とする繊維により異なるが、各々の繊維の染
色において一般的に採用されている条件で差し支えな
い。例えば、ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸
染々色法により染色する場合の染色浴pHは５〜７であ
り、また、染色温度は１２０〜１３０℃程度である。一
方、セルロース繊維をパデイング染色法により染色する
場合には、パデイング浴に対して６〜１２％のセルロー
ス繊維膨潤剤を加え、浴pHを７〜９に調節し、染色温度
１２０〜２２０℃程度で処理する方法が採用し得る。な
お、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピング、水
洗、乾燥などを施すことができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例により何等限定されるも
のではない。 実施例１
するが、本発明はこれら実施例により何等限定されるも
のではない。 実施例１
【化５】 で示される染料２５ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物２５ｇ及び水５０ｍｌからなる混合物
を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調整した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 １．５ｇ 水 残量 ２００ｍl の染色浴（pH５．１）を調製し、ファインデニールのポ
リエステル／ナイロン混合布（混合割合８／２）１０ｇ
を染浴中に入れ室温から除々に１３０℃まで加熱しこの
温度で１時間染色した。その後、ノニオン界面活性剤
（登録商標 ダイアサーバー ＳＣ−ＣＴ４０：三菱化
成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイ
ト各２ｇ／リットルを含有する洗浄液を用いて浴比１：
５０で１０分間８０℃で洗浄を行ない赤色の染色物を得
た。得られた染色物は、耐光堅牢度４−５級（ＪＩＳ
Ｌ−０８４２ ２０hr）及び洗濯堅牢度４−５級（ＪＩ
Ｓ Ｌ−８４４ Ａ−２法によるナイロン白布への汚
染）と優れていた。尚この実施例で使用した染料は下記
のようにして製造した。３−クロロ−４−シアノアニリ
ン１．６ｇを常法に従いニトロシル硫酸にてジアゾ化
し、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−（２−クロロ−６−メトキ
シ−ｓ−トリアジニル）アミノベンゼン２．９ｇと０〜
５℃、pH３〜４のメタノール水溶液中でカップリングさ
せることにより赤色結晶４．０ｇを得た。この染料のλ
ｍａｘ（溶媒、８０％アセトン）は５１２ｎｍあった。
アルデヒド縮合物２５ｇ及び水５０ｍｌからなる混合物
を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調整した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 １．５ｇ 水 残量 ２００ｍl の染色浴（pH５．１）を調製し、ファインデニールのポ
リエステル／ナイロン混合布（混合割合８／２）１０ｇ
を染浴中に入れ室温から除々に１３０℃まで加熱しこの
温度で１時間染色した。その後、ノニオン界面活性剤
（登録商標 ダイアサーバー ＳＣ−ＣＴ４０：三菱化
成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイ
ト各２ｇ／リットルを含有する洗浄液を用いて浴比１：
５０で１０分間８０℃で洗浄を行ない赤色の染色物を得
た。得られた染色物は、耐光堅牢度４−５級（ＪＩＳ
Ｌ−０８４２ ２０hr）及び洗濯堅牢度４−５級（ＪＩ
Ｓ Ｌ−８４４ Ａ−２法によるナイロン白布への汚
染）と優れていた。尚この実施例で使用した染料は下記
のようにして製造した。３−クロロ−４−シアノアニリ
ン１．６ｇを常法に従いニトロシル硫酸にてジアゾ化
し、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−（２−クロロ−６−メトキ
シ−ｓ−トリアジニル）アミノベンゼン２．９ｇと０〜
５℃、pH３〜４のメタノール水溶液中でカップリングさ
せることにより赤色結晶４．０ｇを得た。この染料のλ
ｍａｘ（溶媒、８０％アセトン）は５１２ｎｍあった。
【００１９】実施例２
【化６】 で示される染料２５０ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物２５０ｇ及び水５００ｍｌからなる
混合物を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微
分散させ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ５０ｇ 酢酸ナトリウム ５ｇ 水 残量 １０００ｇ のパデイング浴を調製し、トリアセテート／ナイロン混
合布を含浸させ、絞り率６５％に絞った後、１００℃で
２分間乾燥させ、Ｈ．Ｔ．Ｓ．機で１８０℃×７分間固
着し次に実施例１に記載の方法に準じて洗浄を行い赤色
の染色布を得た。この染色布の耐光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ
−０８４２ ２０hr）は４−５級、洗濯堅牢度（ＪＩＳ
Ｌ−０８４４ Ａ−２法によるナイロン白布への汚
染）は４−５級と優れていた。
ムアルデヒド縮合物２５０ｇ及び水５００ｍｌからなる
混合物を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微
分散させ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ５０ｇ 酢酸ナトリウム ５ｇ 水 残量 １０００ｇ のパデイング浴を調製し、トリアセテート／ナイロン混
合布を含浸させ、絞り率６５％に絞った後、１００℃で
２分間乾燥させ、Ｈ．Ｔ．Ｓ．機で１８０℃×７分間固
着し次に実施例１に記載の方法に準じて洗浄を行い赤色
の染色布を得た。この染色布の耐光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ
−０８４２ ２０hr）は４−５級、洗濯堅牢度（ＪＩＳ
Ｌ−０８４４ Ａ−２法によるナイロン白布への汚
染）は４−５級と優れていた。
【００２０】 実施例３
【化７】 で示される染料２５ｇ、非イオン系分散剤（日本乳化剤
（株）製 Ｎｅｗｃｏｌ７１０Ｆ）６ｇ、リグニンスル
ホン酸系アニオン分散剤（Ｒｅａｘ ８５Ａ：Ｗｅｓｔ
Ｖｅｃｏ 製）４ｇ、プロピレングリコール５ｇおよ
び水６０ｍｌからなる混合物を微分散機としてペイント
シェーカーを用いて微分散させ、染料分散液を調製し
た。 この分散液を使用して下記組成 染料分散液 ８０ｇ アルギン酸ナトリウムをベースにしたＯ／Ｗ型エマルジョン ６００ｇ ポリリン酸ナトリウム ５ｇ 水 残量 １０００ｇ の捺染色糊（pH７．０）を調製し、ポリエステル／ポリ
ウレタン（混合比８／２）混合布をスクリーン捺染機を
用いて印捺し８０℃で３分間中間乾燥をした後Ｈ．Ｐ．
Ｓ．機で１３０℃で２０分間固着した。次に、実施例１
に記載の方法に準じて洗浄し赤色の捺染布を得た。この
捺染布の、耐光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０８４２ ２０h
r）は４−５級、洗濯堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−８４４ Ａ
−２法によるナイロン白布への汚染）は５- 級と優れて
いた。
（株）製 Ｎｅｗｃｏｌ７１０Ｆ）６ｇ、リグニンスル
ホン酸系アニオン分散剤（Ｒｅａｘ ８５Ａ：Ｗｅｓｔ
Ｖｅｃｏ 製）４ｇ、プロピレングリコール５ｇおよ
び水６０ｍｌからなる混合物を微分散機としてペイント
シェーカーを用いて微分散させ、染料分散液を調製し
た。 この分散液を使用して下記組成 染料分散液 ８０ｇ アルギン酸ナトリウムをベースにしたＯ／Ｗ型エマルジョン ６００ｇ ポリリン酸ナトリウム ５ｇ 水 残量 １０００ｇ の捺染色糊（pH７．０）を調製し、ポリエステル／ポリ
ウレタン（混合比８／２）混合布をスクリーン捺染機を
用いて印捺し８０℃で３分間中間乾燥をした後Ｈ．Ｐ．
Ｓ．機で１３０℃で２０分間固着した。次に、実施例１
に記載の方法に準じて洗浄し赤色の捺染布を得た。この
捺染布の、耐光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０８４２ ２０h
r）は４−５級、洗濯堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−８４４ Ａ
−２法によるナイロン白布への汚染）は５- 級と優れて
いた。
【００２１】 実施例４
【化８】 で示される染料２５ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物２５ｇ及び水５０ｍｌからなる混合物
を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 １．５ｇ ｐ−フェニルフェノール（キャリヤーとして） １．０ｇ 水 残量 ２００ml の染色浴（pH５．０）を調製し、ポリエステル／トリア
セテート／ウール混合布（混合割合５／３／２）１０ｇ
を染浴中に入れ、室温から徐々に１２５℃まで加熱しこ
の温度で１時間染色した。その後これを水洗したのち、
ノニオン界面活性剤（登録商標 ダイアサーバーＳＣ−
ＣＴ４０：三菱化成（株）製）２ｇ／リットルを含有す
る洗浄液を用いて浴比１：５０で染色をし均一な赤色の
染色物を得た。この染色布は、耐光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ
−０８４２ ２０ｈｒ）は４級、洗濯堅牢度（ＪＩＳ
Ｌ−８４４ Ａ２法によるウール白布への汚染）は５-
級と優れていた。
アルデヒド縮合物２５ｇ及び水５０ｍｌからなる混合物
を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 １．５ｇ ｐ−フェニルフェノール（キャリヤーとして） １．０ｇ 水 残量 ２００ml の染色浴（pH５．０）を調製し、ポリエステル／トリア
セテート／ウール混合布（混合割合５／３／２）１０ｇ
を染浴中に入れ、室温から徐々に１２５℃まで加熱しこ
の温度で１時間染色した。その後これを水洗したのち、
ノニオン界面活性剤（登録商標 ダイアサーバーＳＣ−
ＣＴ４０：三菱化成（株）製）２ｇ／リットルを含有す
る洗浄液を用いて浴比１：５０で染色をし均一な赤色の
染色物を得た。この染色布は、耐光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ
−０８４２ ２０ｈｒ）は４級、洗濯堅牢度（ＪＩＳ
Ｌ−８４４ Ａ２法によるウール白布への汚染）は５-
級と優れていた。
【００２２】 実施例５
【化９】 で示されるモノアゾ染料 １５ｇ 非イオン系分散剤 （日本乳化剤（株）製 登録商標 Ｎｅｗｃｏｌ ７１０Ｆ） ５ｇ リグニンスルホン酸系アニオン分散剤 ４ｇ エチレングリコール ５ｇ および水７１ｍｌからなる染料組成物を、微分散機とし
てペイントシェーカを用いて微分散させ、染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 １０ｇ アルギン酸ナトリウムをベースにしたＯ／Ｗ型エマルジョン糊 ５５ｇ ＣＨ3 Ｏ−（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）6 −Ｈ ６ｇ 水 残量 計 １００ｇ の捺染色糊（pH８．０）を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比８０／２０）混紡布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し、８０℃で３分間中間乾燥した後、Ｈ．Ｔ．
Ｓ．機を用いて、１８５℃で７分間固着した。これを水
洗したのち、ノニオン界面活性剤（リポトールＴＣ−３
００（商標）、日華化学株式会社製造）２ｇ／リット
ル、および炭酸ソーダ１ｇ／リットルを含有する洗浄液
を用いて、浴比１：３０で１０分間８０℃で洗浄を行な
い、鮮明な黄味の赤色の染色物を得た。この捺染布の耐
光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０８４２ ２０hr）は４−５
級、洗濯堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−８４４ Ａ２法によるナ
イロン白布への汚染）は５- 級と優れていた。
てペイントシェーカを用いて微分散させ、染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 １０ｇ アルギン酸ナトリウムをベースにしたＯ／Ｗ型エマルジョン糊 ５５ｇ ＣＨ3 Ｏ−（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）6 −Ｈ ６ｇ 水 残量 計 １００ｇ の捺染色糊（pH８．０）を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比８０／２０）混紡布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し、８０℃で３分間中間乾燥した後、Ｈ．Ｔ．
Ｓ．機を用いて、１８５℃で７分間固着した。これを水
洗したのち、ノニオン界面活性剤（リポトールＴＣ−３
００（商標）、日華化学株式会社製造）２ｇ／リット
ル、および炭酸ソーダ１ｇ／リットルを含有する洗浄液
を用いて、浴比１：３０で１０分間８０℃で洗浄を行な
い、鮮明な黄味の赤色の染色物を得た。この捺染布の耐
光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０８４２ ２０hr）は４−５
級、洗濯堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−８４４ Ａ２法によるナ
イロン白布への汚染）は５- 級と優れていた。
【００２３】 実施例６ 実施例１に従って下記表１に示した構造及び表２に示し
たλmax 及び色相を示す染料を用いてファインデニール
のポリエステル／ナイロン混合布（混合割合８／２）を
染色し、同表に示す色調の染布を得た。得られた各染色
物の耐光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０８４２ ２０hr）は４
級以上と良好で洗濯堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−８４４ Ａ２
法によるナイロン白布への汚染）は４級以上と優れてい
た。
たλmax 及び色相を示す染料を用いてファインデニール
のポリエステル／ナイロン混合布（混合割合８／２）を
染色し、同表に示す色調の染布を得た。得られた各染色
物の耐光堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−０８４２ ２０hr）は４
級以上と良好で洗濯堅牢度（ＪＩＳ Ｌ−８４４ Ａ２
法によるナイロン白布への汚染）は４級以上と優れてい
た。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】
【発明の効果】本発明のモノアゾ色素は、含窒素繊維と
ともに、ポリエステルやトリアセテート繊維をも同時に
染色することができ、しかも得られる染色物は耐光堅牢
度及び洗濯堅牢度に優れていることから極めて有用であ
る。
ともに、ポリエステルやトリアセテート繊維をも同時に
染色することができ、しかも得られる染色物は耐光堅牢
度及び洗濯堅牢度に優れていることから極めて有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−40561（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−112269（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 62/00 - 62/84 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で示される水不溶性モノ
アゾ色素。 【化１】 ［式中、Ａはハロゲン原子を表わし、Ｂは水素原子また
はハロゲン原子を表わし、Ｒ1及びＲ2は各々、水素原
子、シアノ基、塩素原子、アルコキシ基もしくは水酸
基で置換されていてもよいＣ1〜8のアルキル基、アリ
ル基またはアラルキル基を表わし（但し、Ｒ1とＲ2は
同時に水素原子であることはない）、Ｘはセルロース繊
維のヒドロキシ基又は含窒素繊維のアミノ基と反応し得
る反応基の残基で活性ハロゲン原子を有する含窒素６員
の複素環基、−ＣＯＺ 1 基、−ＳＯ 2 ＣＨ＝ＣＨ 2 又は−
ＳＯ 2 Ｚ 2 基を表す（但し、Ｚ 1 は−ＣＨＺ 3 ＣＨ 2 Ｚ 4 、ビ
ニル基、−ＣＺ 3 ＝ＣＨ 2 、−ＣＨ 2 Ｚ 5 若しくは２−クロ
ロ−５−ベンゾチアゾリル基を表し、Ｚ 2 は−ＣＨ 2 ＣＨ
2 Ｚ 6 を表し、Ｚ 3 は水素原子又は臭素原子を表し、Ｚ 4 は
塩素原子、臭素原子、４，５−ジクロロ−６−オン−１
−ピリダジニル基、ＳＯ 2 ＣＨ＝ＣＨ 2 を表し、Ｘ 5 は塩
素原子又は臭素原子を表し、Ｚ 6 は塩素原子、臭素原
子、ＯＳＯ 3 Ｈを表す。又Ｚ 3 が臭素原子の場合はＺ 4 は
臭素原子である。）］。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6481290 | 1990-03-15 | ||
| JP2-64812 | 1990-03-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211458A JPH04211458A (ja) | 1992-08-03 |
| JP2987222B2 true JP2987222B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=13269033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3038759A Expired - Fee Related JP2987222B2 (ja) | 1990-03-15 | 1991-03-05 | 水不溶性モノアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2987222B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101121827B (zh) * | 2006-08-09 | 2010-07-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有硫烷基-s-三氮嗪反应基的反应性染料 |
-
1991
- 1991-03-05 JP JP3038759A patent/JP2987222B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04211458A (ja) | 1992-08-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |