JPH04211458A - 水不溶性モノアゾ色素 - Google Patents
水不溶性モノアゾ色素Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は水不溶性のモノアゾ色素
に関するもので、詳しくは、ポリエステル及びトリアセ
テート繊維をはじめ、ナイロンやポリウレタン繊維など
の含窒素繊維をも堅牢な赤色に染色することができるモ
ノアゾ色素に関するものである。
に関するもので、詳しくは、ポリエステル及びトリアセ
テート繊維をはじめ、ナイロンやポリウレタン繊維など
の含窒素繊維をも堅牢な赤色に染色することができるモ
ノアゾ色素に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、ナイロンやポリウレタン繊維の染
色に当たっては、通常、酸性染料または含金属染料が使
用されている。しかし、この染色によって得られる染色
物は、色素がイオン結合により染着しているため、一般
的に洗濯堅牢度が低いと言う傾向がある。また、これら
繊維を反応染料を用いて染色する方法も知られているが
、この場合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が
十分でないものが多くあまり実用化されていない。
色に当たっては、通常、酸性染料または含金属染料が使
用されている。しかし、この染色によって得られる染色
物は、色素がイオン結合により染着しているため、一般
的に洗濯堅牢度が低いと言う傾向がある。また、これら
繊維を反応染料を用いて染色する方法も知られているが
、この場合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が
十分でないものが多くあまり実用化されていない。
【0003】一方、繊維類の多様化から、近年、ナイロ
ンやポリウレタン繊維をポリエステルやトリアセテート
繊維などとの混合繊維として用いるケースが多いが、上
述の酸性染料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水
溶性の染料であるため、ポリエステルやトリアセテート
繊維を染色することはできない。
ンやポリウレタン繊維をポリエステルやトリアセテート
繊維などとの混合繊維として用いるケースが多いが、上
述の酸性染料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水
溶性の染料であるため、ポリエステルやトリアセテート
繊維を染色することはできない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記実情
に鑑み、含窒素繊維とともにポリエステルやトリアセテ
ート繊維をも同時に良好に染色することができ、しかも
、得られる染色物の洗濯堅牢度及び耐光堅牢度の優れた
色素を得ることを目的として種々検討を行なった結果、
モノアゾ染料の中から、特定のシアノアニリン系のジア
ゾ成分を有する水不溶性染料を母体として選定し、これ
に反応染料の反応基として知られている反応基部分を結
合した色素が、上述のいずれの繊維に対しても染色可能
で、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度及び耐光堅牢
度が良好であることを見い出した。
に鑑み、含窒素繊維とともにポリエステルやトリアセテ
ート繊維をも同時に良好に染色することができ、しかも
、得られる染色物の洗濯堅牢度及び耐光堅牢度の優れた
色素を得ることを目的として種々検討を行なった結果、
モノアゾ染料の中から、特定のシアノアニリン系のジア
ゾ成分を有する水不溶性染料を母体として選定し、これ
に反応染料の反応基として知られている反応基部分を結
合した色素が、上述のいずれの繊維に対しても染色可能
で、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度及び耐光堅牢
度が良好であることを見い出した。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は上記一般式〔I〕で示される水不溶性モノアゾ色素に
存する。以下、本発明を詳細に説明する。
は上記一般式〔I〕で示される水不溶性モノアゾ色素に
存する。以下、本発明を詳細に説明する。
【0006】本発明のモノアゾ色素は基本的には水不溶
性のものであり、従来、ポリエステル繊維用として用い
られている分散染料と同種のものである。しかしながら
、本発明のモノアゾ色素は、更にセルロース繊維および
含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有している。 したがって、本発明のモノアゾ色素は「反応型分散染料
」と呼ばれる分野に属するものである。
性のものであり、従来、ポリエステル繊維用として用い
られている分散染料と同種のものである。しかしながら
、本発明のモノアゾ色素は、更にセルロース繊維および
含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有している。 したがって、本発明のモノアゾ色素は「反応型分散染料
」と呼ばれる分野に属するものである。
【0007】前示一般式〔I〕で示されるモノアゾ色素
において、AおよびBで表わされるハロゲン原子として
は、通常、弗素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる
が、特に塩素原子、臭素原子が好ましい。R1 および
R2 で表わされる非置換のC1 〜8 のアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、直鎖状または
分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、このうち
、C1 〜6 アルキル基が好ましく、また、シアノ基
、塩素原子、アルコキシ基あるいは水酸基で置換された
アルキル基としては、例えば、シアノエチル基、シアノ
プロピル基等のシアノ低級アルキル基、クロロエチル基
、クロロプロピル基等の塩素化低級アルキル基、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の
低級アルコキシ低級アルキル基、ヒドロキシエチル基、
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ低級アルキル基が
挙げられる。更に、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピ
ル基のような、2つの置換基で置換されたアルキル基で
もよい。 尚、置換基R1 及びR2 に於て、低級とは炭素数1
〜4を表わす。又アラルキル基としてはベンジル基また
はフェネチル基が挙げられる。
において、AおよびBで表わされるハロゲン原子として
は、通常、弗素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる
が、特に塩素原子、臭素原子が好ましい。R1 および
R2 で表わされる非置換のC1 〜8 のアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、直鎖状または
分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、このうち
、C1 〜6 アルキル基が好ましく、また、シアノ基
、塩素原子、アルコキシ基あるいは水酸基で置換された
アルキル基としては、例えば、シアノエチル基、シアノ
プロピル基等のシアノ低級アルキル基、クロロエチル基
、クロロプロピル基等の塩素化低級アルキル基、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の
低級アルコキシ低級アルキル基、ヒドロキシエチル基、
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ低級アルキル基が
挙げられる。更に、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピ
ル基のような、2つの置換基で置換されたアルキル基で
もよい。 尚、置換基R1 及びR2 に於て、低級とは炭素数1
〜4を表わす。又アラルキル基としてはベンジル基また
はフェネチル基が挙げられる。
【0008】次に、Xで表わされるセルロース繊維のヒ
ドロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る反
応基の残基としては、一般的に反応染料の反応基として
知られている構造のものでよい。この反応染料における
反応基の構造に関しては、例えば、「The Che
mistry of Synthetic Dy
es」(K.Venkataramn 著、Acad
emic Press社発行(1972年)、Vol
.VI,P.2〜)に解説されている。この反応基の構
造を大別すると、主に、次の2つのものである。 i)活性ハロゲン原子を有し、セルロース繊維のヒドロ
キシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応する反応基i
i)ビニル基を有し、セルロース繊維のヒドロキシ基ま
たは含窒素繊維のアミノ基と付加反応する反応基
ドロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る反
応基の残基としては、一般的に反応染料の反応基として
知られている構造のものでよい。この反応染料における
反応基の構造に関しては、例えば、「The Che
mistry of Synthetic Dy
es」(K.Venkataramn 著、Acad
emic Press社発行(1972年)、Vol
.VI,P.2〜)に解説されている。この反応基の構
造を大別すると、主に、次の2つのものである。 i)活性ハロゲン原子を有し、セルロース繊維のヒドロ
キシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応する反応基i
i)ビニル基を有し、セルロース繊維のヒドロキシ基ま
たは含窒素繊維のアミノ基と付加反応する反応基
【00
09】これら反応基の具体的構造は、上記i)に属する
ものとしては、通常、活性ハロゲン原子を有する6員の
含窒素複素環のものが挙げられる。この複素環としては
、例えば、トリアジン、ピリミジン、ピリダジンなどの
2〜3個の窒素原子を有する複素環が望ましい。 また、活性ハロゲン原子としては、通常、複素環に直接
置換された1〜2個のフッ素原子、塩素原子または臭素
原子であることが好ましい。なお、複素環は例えば、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキ
ルチオ基、アミノ基、モルホリノ基などの活性ハロゲン
原子以外の置換基を有していてもよい。尚、アミノ基は
、ヒドロキシ基、シアノ基、もしくは低級アルコキシ基
で置換されていてもよいアルキル基、アリール基または
アラルキル基で置換されていてもよい。
09】これら反応基の具体的構造は、上記i)に属する
ものとしては、通常、活性ハロゲン原子を有する6員の
含窒素複素環のものが挙げられる。この複素環としては
、例えば、トリアジン、ピリミジン、ピリダジンなどの
2〜3個の窒素原子を有する複素環が望ましい。 また、活性ハロゲン原子としては、通常、複素環に直接
置換された1〜2個のフッ素原子、塩素原子または臭素
原子であることが好ましい。なお、複素環は例えば、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキ
ルチオ基、アミノ基、モルホリノ基などの活性ハロゲン
原子以外の置換基を有していてもよい。尚、アミノ基は
、ヒドロキシ基、シアノ基、もしくは低級アルコキシ基
で置換されていてもよいアルキル基、アリール基または
アラルキル基で置換されていてもよい。
【0010】これらの中で、特にトリアジン環のものが
好ましいが、この場合の具体例としては、例えば、下記
式〔II〕で示されるものが挙げられる。
好ましいが、この場合の具体例としては、例えば、下記
式〔II〕で示されるものが挙げられる。
【化2】
〔式中、Pはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子を表わし、QはPと同様のハロゲン原子、−
NR3 R4 基(但し、R3 、R4 は水素原子ま
たはシアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基もし
くはジアルキルアミノ基により置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリール
基またはアラルキル基を表わすか、または−NR3 R
4 がR3 とR4 の連結により形成される5員もし
くは6員の含窒素複素環を表わし、R3 およびR4
の合計炭素原子数は18以下である)、メチル基、エチ
ル基、フェニル基、O−R5 基またはS−R5 基(
但しR5 はメチル基、エチル基、エトキシエトキシ基
、フェニル基を表わす)を表わす〕
ロゲン原子を表わし、QはPと同様のハロゲン原子、−
NR3 R4 基(但し、R3 、R4 は水素原子ま
たはシアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基もし
くはジアルキルアミノ基により置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリール
基またはアラルキル基を表わすか、または−NR3 R
4 がR3 とR4 の連結により形成される5員もし
くは6員の含窒素複素環を表わし、R3 およびR4
の合計炭素原子数は18以下である)、メチル基、エチ
ル基、フェニル基、O−R5 基またはS−R5 基(
但しR5 はメチル基、エチル基、エトキシエトキシ基
、フェニル基を表わす)を表わす〕
【0011】また、ピリミジン環またはピリダジン環の
ものの具体例としては、下記のものが挙げられる。 5−シアノ−2,4−ジクロロ−6−ピリミジル、5−
クロロ−2,4−ジフルオロ−6−ピリミジル、2,4
,5−トリクロロ−6−ピリミジル、5−クロロ−2−
フルオロ−3−メチル−6−ピリミジル、5−シアノ−
2,4−ジブロモ−6−ピリミジル、4,5−ジクロロ
−6−オン−1−ピリダジノエチルカルボニル、2,4
−ジフルオロ−5−メチルスルホニル−6−ピルミジル
、2−アミノ−4,5−ジクロロ−6−ピリミジル、5
−クロロ−4−メチル−2−メチルスルホニル−6−ピ
リミジル、2−エトキシ−4−フルオロ−5−メチルス
ルホニル−6−ピリミジル、5−フルオロ−4−メチル
−2−メチルスルホニル−6−ピリミジル、3,4,5
−トリクロロ−6−ピルダジル。 更に、上記i)に属する他の反応基としては、例えば、
次のようなものでもよい。 −COCBr=CH2 、−COCHBrCH2 Br
、−COCH2 CH2 Cl、−COCH2 Cl、
−COCH2 Br、−COCH2 CH2 Br、2
−クロロ−5−ベンゾチアゾリルカルボニル。
ものの具体例としては、下記のものが挙げられる。 5−シアノ−2,4−ジクロロ−6−ピリミジル、5−
クロロ−2,4−ジフルオロ−6−ピリミジル、2,4
,5−トリクロロ−6−ピリミジル、5−クロロ−2−
フルオロ−3−メチル−6−ピリミジル、5−シアノ−
2,4−ジブロモ−6−ピリミジル、4,5−ジクロロ
−6−オン−1−ピリダジノエチルカルボニル、2,4
−ジフルオロ−5−メチルスルホニル−6−ピルミジル
、2−アミノ−4,5−ジクロロ−6−ピリミジル、5
−クロロ−4−メチル−2−メチルスルホニル−6−ピ
リミジル、2−エトキシ−4−フルオロ−5−メチルス
ルホニル−6−ピリミジル、5−フルオロ−4−メチル
−2−メチルスルホニル−6−ピリミジル、3,4,5
−トリクロロ−6−ピルダジル。 更に、上記i)に属する他の反応基としては、例えば、
次のようなものでもよい。 −COCBr=CH2 、−COCHBrCH2 Br
、−COCH2 CH2 Cl、−COCH2 Cl、
−COCH2 Br、−COCH2 CH2 Br、2
−クロロ−5−ベンゾチアゾリルカルボニル。
【0012】一方、上記ii)に属する反応基としては
、通常、次のようなものが挙げられる。 −SO2 CH=CH2 、−SO2 CH2 CH2
OSO3 H、−COCH=CH2 、−COCH2
CH2 SO2 CH=CH2 、−SO2 C2
H4 Br、−SO2 C2 H4 Cl。
、通常、次のようなものが挙げられる。 −SO2 CH=CH2 、−SO2 CH2 CH2
OSO3 H、−COCH=CH2 、−COCH2
CH2 SO2 CH=CH2 、−SO2 C2
H4 Br、−SO2 C2 H4 Cl。
【0013】これらの反応基の全ては反応染料の反応基
として公知であり、どれを用いてもセルロース繊維のヒ
ドロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得るが
、本発明においては1〜2個のハロゲン原子で置換され
たトリアジン又はピリミジン環を含む基が望ましく、特
に前記式〔II〕に於てQが−P、−NHR3 又は−
OR5 (但し、P、R3 及びR5 は前記定義と同
じ意味を示す)である基が望ましい。
として公知であり、どれを用いてもセルロース繊維のヒ
ドロキシ基または含窒素繊維のアミノ基と反応し得るが
、本発明においては1〜2個のハロゲン原子で置換され
たトリアジン又はピリミジン環を含む基が望ましく、特
に前記式〔II〕に於てQが−P、−NHR3 又は−
OR5 (但し、P、R3 及びR5 は前記定義と同
じ意味を示す)である基が望ましい。
【0014】前示一般式〔I〕で示されるモノアゾ色素
は例えば下記一般式〔III 〕で示されるアニリン類
を常法に従ってジアゾ化し、次いで、これを下記一般式
〔IV〕で示される化合物とカップリングさせることに
より製造することができる。但し、下記式〔III 〕
および〔IV〕中、A、B、R1 、R2 およびXは
各々、前記定義と同じである。
は例えば下記一般式〔III 〕で示されるアニリン類
を常法に従ってジアゾ化し、次いで、これを下記一般式
〔IV〕で示される化合物とカップリングさせることに
より製造することができる。但し、下記式〔III 〕
および〔IV〕中、A、B、R1 、R2 およびXは
各々、前記定義と同じである。
【化3】
【化4】
【0015】本発明の水不溶性反応型色素は、ナイロン
繊維やポリウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色
できる上、ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良
好に染色することができる。したがって、従来、同時染
色が難しかった■ナイロンまたはポリエステル繊維と■
ポリエステルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同
時染色に特に適している。更に、本発明の色素はセルロ
ース繊維、ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、
その他の殆んどの繊維に対しても染色を施すことができ
る。更に、本発明の色素は、繊維類や布の染色に用いる
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
繊維やポリウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色
できる上、ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良
好に染色することができる。したがって、従来、同時染
色が難しかった■ナイロンまたはポリエステル繊維と■
ポリエステルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同
時染色に特に適している。更に、本発明の色素はセルロ
ース繊維、ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、
その他の殆んどの繊維に対しても染色を施すことができ
る。更に、本発明の色素は、繊維類や布の染色に用いる
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。
【0016】本発明の色素を用いて染色を実施するにあ
たっては、前示一般式〔I〕で示される色素を媒体中に
0.5〜2μ程度に微分散させるのが望ましく、その方
法としては、 (1) 例えば、プルロニック型の非イオン界面活性
剤または例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフ
タレンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩等
のアニオン性分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サン
ドグラインダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる
方法、 (2) スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用
い、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハ
ロゲン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるい
はこれらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方
法、 (3) 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法、などが挙げられ
る。更に上記微分散過程において、各分散媒に可溶な高
分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界
面活性剤等を添加しても差しつかえない。
たっては、前示一般式〔I〕で示される色素を媒体中に
0.5〜2μ程度に微分散させるのが望ましく、その方
法としては、 (1) 例えば、プルロニック型の非イオン界面活性
剤または例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフ
タレンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩等
のアニオン性分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サン
ドグラインダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる
方法、 (2) スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合物等を用
い、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハ
ロゲン化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるい
はこれらの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方
法、 (3) 水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法、などが挙げられ
る。更に上記微分散過程において、各分散媒に可溶な高
分子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界
面活性剤等を添加しても差しつかえない。
【0017】この染料微分散液を用いて繊維を染色する
方法としては、通常、浸染々色法、パデイング染色法、
さらに捺染々色法が挙げられる。そして、染色条件とし
ては、対象とする繊維により異なるが、各々の繊維の染
色において一般的に採用されている条件で差し支えない
。例えば、ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染
々色法により染色する場合の染色浴pHは5〜7であり
、また、染色温度は120〜130℃程度である。一方
、セルロース繊維をパデイング染色法により染色する場
合には、パデイング浴に対して6〜12%のセルロース
繊維膨潤剤を加え、浴pHを7〜9に調節し、染色温度
120〜220℃程度で処理する方法が採用し得る。な
お、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピング、水
洗、乾燥などを施すことができる。
方法としては、通常、浸染々色法、パデイング染色法、
さらに捺染々色法が挙げられる。そして、染色条件とし
ては、対象とする繊維により異なるが、各々の繊維の染
色において一般的に採用されている条件で差し支えない
。例えば、ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染
々色法により染色する場合の染色浴pHは5〜7であり
、また、染色温度は120〜130℃程度である。一方
、セルロース繊維をパデイング染色法により染色する場
合には、パデイング浴に対して6〜12%のセルロース
繊維膨潤剤を加え、浴pHを7〜9に調節し、染色温度
120〜220℃程度で処理する方法が採用し得る。な
お、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピング、水
洗、乾燥などを施すことができる。
【0018】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例により何等限定されるも
のではない。 実施例1
するが、本発明はこれら実施例により何等限定されるも
のではない。 実施例1
【化5】
で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物
を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調整した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分
散液
1.5g
水
残量
200ml
の染色浴(pH5.1)を調製し、ファインデニール
のポリエステル/ナイロン混合布(混合割合8/2)1
0gを染浴中に入れ室温から除々に130℃まで加熱し
この温度で1時間染色した。その後、ノニオン界面活性
剤(登録商標 ダイアサーバー SC−CT40:
三菱化成(株)製)、水酸化ナトリウム、ハイドロサル
ファイト各2g/リットルを含有する洗浄液を用いて浴
比1:50で10分間80℃で洗浄を行ない赤色の染色
物を得た。得られた染色物は、耐光堅牢度4−5級(J
IS L−0842 20hr)及び洗濯堅牢度4
−5級(JIS L−844 A−2法によるナイ
ロン白布への汚染)と優れていた。尚この実施例で使用
した染料は下記のようにして製造した。3−クロロ−4
−シアノアニリン1.6gを常法に従いニトロシル硫酸
にてジアゾ化し、N,N−ジエチル−m−(2−クロロ
−6−メトキシ−s−トリアジニル)アミノベンゼン2
.9gと0〜5℃、pH3〜4のメタノール水溶液中で
カップリングさせることにより赤色結晶4.0gを得た
。この染料のλmax(溶媒、80%アセトン)は51
2nmあった。
アルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物
を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調整した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分
散液
1.5g
水
残量
200ml
の染色浴(pH5.1)を調製し、ファインデニール
のポリエステル/ナイロン混合布(混合割合8/2)1
0gを染浴中に入れ室温から除々に130℃まで加熱し
この温度で1時間染色した。その後、ノニオン界面活性
剤(登録商標 ダイアサーバー SC−CT40:
三菱化成(株)製)、水酸化ナトリウム、ハイドロサル
ファイト各2g/リットルを含有する洗浄液を用いて浴
比1:50で10分間80℃で洗浄を行ない赤色の染色
物を得た。得られた染色物は、耐光堅牢度4−5級(J
IS L−0842 20hr)及び洗濯堅牢度4
−5級(JIS L−844 A−2法によるナイ
ロン白布への汚染)と優れていた。尚この実施例で使用
した染料は下記のようにして製造した。3−クロロ−4
−シアノアニリン1.6gを常法に従いニトロシル硫酸
にてジアゾ化し、N,N−ジエチル−m−(2−クロロ
−6−メトキシ−s−トリアジニル)アミノベンゼン2
.9gと0〜5℃、pH3〜4のメタノール水溶液中で
カップリングさせることにより赤色結晶4.0gを得た
。この染料のλmax(溶媒、80%アセトン)は51
2nmあった。
【0019】実施例2
【化6】
で示される染料250g、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる
混合物を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微
分散させ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分
散液
50g 酢酸ナトリウム
5g 水
残量
1000gのパデイング浴を調製し、トリアセ
テート/ナイロン混合布を含浸させ、絞り率65%に絞
った後、100℃で2分間乾燥させ、H.T.S.機で
180℃×7分間固着し次に実施例1に記載の方法に準
じて洗浄を行い赤色の染色布を得た。この染色布の耐光
堅牢度(JIS L−0842 20hr)は4−
5級、洗濯堅牢度(JIS L−0844 A−2
法によるナイロン白布への汚染)は4−5級と優れてい
た。
ムアルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる
混合物を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微
分散させ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分
散液
50g 酢酸ナトリウム
5g 水
残量
1000gのパデイング浴を調製し、トリアセ
テート/ナイロン混合布を含浸させ、絞り率65%に絞
った後、100℃で2分間乾燥させ、H.T.S.機で
180℃×7分間固着し次に実施例1に記載の方法に準
じて洗浄を行い赤色の染色布を得た。この染色布の耐光
堅牢度(JIS L−0842 20hr)は4−
5級、洗濯堅牢度(JIS L−0844 A−2
法によるナイロン白布への汚染)は4−5級と優れてい
た。
【0020】
実施例3
【化7】
で示される染料25g、非イオン系分散剤(日本乳化剤
(株)製 Newcol710F)6g、リグニンス
ルホン酸系アニオン分散剤(Reax 85A:We
st Veco 製)4g、プロピレングリコール
5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機として
ペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液を
調製した。 この分散液を使用して下記組成 染料分散液
80g アルギン酸ナトリウムを
ベースにしたO/W型エマルジョン 600g
ポリリン酸ナトリウム
5g 水
残量
1000gの捺染色糊(pH7.0)を調製し、ポリ
エステル/ポリウレタン(混合比8/2)混合布をスク
リーン捺染機を用いて印捺し80℃で3分間中間乾燥を
した後H.P.S.機で130℃で20分間固着した。 次に、実施例1に記載の方法に準じて洗浄し赤色の捺染
布を得た。この捺染布の、耐光堅牢度(JIS L−
0842 20hr)は4−5級、洗濯堅牢度(JI
S L−844 A−2法によるナイロン白布への
汚染)は5− 級と優れていた。
(株)製 Newcol710F)6g、リグニンス
ルホン酸系アニオン分散剤(Reax 85A:We
st Veco 製)4g、プロピレングリコール
5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機として
ペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液を
調製した。 この分散液を使用して下記組成 染料分散液
80g アルギン酸ナトリウムを
ベースにしたO/W型エマルジョン 600g
ポリリン酸ナトリウム
5g 水
残量
1000gの捺染色糊(pH7.0)を調製し、ポリ
エステル/ポリウレタン(混合比8/2)混合布をスク
リーン捺染機を用いて印捺し80℃で3分間中間乾燥を
した後H.P.S.機で130℃で20分間固着した。 次に、実施例1に記載の方法に準じて洗浄し赤色の捺染
布を得た。この捺染布の、耐光堅牢度(JIS L−
0842 20hr)は4−5級、洗濯堅牢度(JI
S L−844 A−2法によるナイロン白布への
汚染)は5− 級と優れていた。
【0021】
実施例4
【化8】
で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物
を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分
散液
1.
5g p−フェニルフェノール(キャリヤーとし
て) 1.0g 水
残量
200ml
の染色浴(pH5.0)を調製し、ポリエステル/トリ
アセテート/ウール混合布(混合割合5/3/2)10
gを染浴中に入れ、室温から徐々に125℃まで加熱し
この温度で1時間染色した。その後これを水洗したのち
、ノニオン界面活性剤(登録商標 ダイアサーバーS
C−CT40:三菱化成(株)製)2g/リットルを含
有する洗浄液を用いて浴比1:50で染色をし均一な赤
色の染色物を得た。この染色布は、耐光堅牢度(JIS
L−0842 20hr)は4級、洗濯堅牢度(
JIS L−844 A2法によるウール白布への
汚染)は5− 級と優れていた。
アルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物
を微分散機としてサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ、染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分
散液
1.
5g p−フェニルフェノール(キャリヤーとし
て) 1.0g 水
残量
200ml
の染色浴(pH5.0)を調製し、ポリエステル/トリ
アセテート/ウール混合布(混合割合5/3/2)10
gを染浴中に入れ、室温から徐々に125℃まで加熱し
この温度で1時間染色した。その後これを水洗したのち
、ノニオン界面活性剤(登録商標 ダイアサーバーS
C−CT40:三菱化成(株)製)2g/リットルを含
有する洗浄液を用いて浴比1:50で染色をし均一な赤
色の染色物を得た。この染色布は、耐光堅牢度(JIS
L−0842 20hr)は4級、洗濯堅牢度(
JIS L−844 A2法によるウール白布への
汚染)は5− 級と優れていた。
【0022】
実施例5
【化9】
で示されるモノアゾ染料
15g非イオン系分散剤 (日本乳化剤(株)製 登録商標 Newcol
710F) 5gリグニンスルホン酸
系アニオン分散剤
4gエチレングリコール
5gおよび
水71mlからなる染料組成物を、微分散機としてペイ
ントシェーカを用いて微分散させ、染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分
散液
10g アルギン酸ナトリウムをベースにしたO
/W型エマルジョン糊 55g CH3 O−
(C2 H4 O)6 −H
6g 水
残量 計
100g
の捺染色糊(pH8.0)を調製し、ポリエステル/木
綿(混合比80/20)混紡布をスクリーン捺染機を用
いて印捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、H.T.
S.機を用いて、185℃で7分間固着した。これを水
洗したのち、ノニオン界面活性剤(リポトールTC−3
00(商標)、日華化学株式会社製造)2g/リットル
、および炭酸ソーダ1g/リットルを含有する洗浄液を
用いて、浴比1:30で10分間80℃で洗浄を行ない
、鮮明な黄味の赤色の染色物を得た。この捺染布の耐光
堅牢度(JIS L−0842 20hr)は4−
5級、洗濯堅牢度(JIS L−844 A2法に
よるナイロン白布への汚染)は5− 級と優れていた。
15g非イオン系分散剤 (日本乳化剤(株)製 登録商標 Newcol
710F) 5gリグニンスルホン酸
系アニオン分散剤
4gエチレングリコール
5gおよび
水71mlからなる染料組成物を、微分散機としてペイ
ントシェーカを用いて微分散させ、染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分
散液
10g アルギン酸ナトリウムをベースにしたO
/W型エマルジョン糊 55g CH3 O−
(C2 H4 O)6 −H
6g 水
残量 計
100g
の捺染色糊(pH8.0)を調製し、ポリエステル/木
綿(混合比80/20)混紡布をスクリーン捺染機を用
いて印捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、H.T.
S.機を用いて、185℃で7分間固着した。これを水
洗したのち、ノニオン界面活性剤(リポトールTC−3
00(商標)、日華化学株式会社製造)2g/リットル
、および炭酸ソーダ1g/リットルを含有する洗浄液を
用いて、浴比1:30で10分間80℃で洗浄を行ない
、鮮明な黄味の赤色の染色物を得た。この捺染布の耐光
堅牢度(JIS L−0842 20hr)は4−
5級、洗濯堅牢度(JIS L−844 A2法に
よるナイロン白布への汚染)は5− 級と優れていた。
【0023】
実施例6
実施例1に従って下記表1に示した構造及び表2に示し
たλmax 及び色相を示す染料を用いてファインデニ
ールのポリエステル/ナイロン混合布(混合割合8/2
)を染色し、同表に示す色調の染布を得た。得られた各
染色物の耐光堅牢度(JIS L−0842 20
hr)は4級以上と良好で洗濯堅牢度(JIS L−
844 A2法によるナイロン白布への汚染)は4級
以上と優れていた。
たλmax 及び色相を示す染料を用いてファインデニ
ールのポリエステル/ナイロン混合布(混合割合8/2
)を染色し、同表に示す色調の染布を得た。得られた各
染色物の耐光堅牢度(JIS L−0842 20
hr)は4級以上と良好で洗濯堅牢度(JIS L−
844 A2法によるナイロン白布への汚染)は4級
以上と優れていた。
【0024】
【表1】
【0025】
【表2】
【0026】
【表3】
【0027】
【表4】
【0028】
【表5】
【0029】
【発明の効果】本発明のモノアゾ色素は、含窒素繊維と
ともに、ポリエステルやトリアセテート繊維をも同時に
染色することができ、しかも得られる染色物は耐光堅牢
度及び洗濯堅牢度に優れていることから極めて有用であ
る。
ともに、ポリエステルやトリアセテート繊維をも同時に
染色することができ、しかも得られる染色物は耐光堅牢
度及び洗濯堅牢度に優れていることから極めて有用であ
る。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式〔I〕で示される水不溶性
モノアゾ色素。 【化1】 (式中、Aはハロゲン原子またはシアノ基を表わし、B
は水素原子またはハロゲン原子を表わし、R1 および
R2 は各々、■水素原子、■シアノ基、塩素原子、ア
ルコキシ基もしくは水酸基で置換されていてもよいC1
〜8 のアルキル基、■アリル基または■アラルキル
基を表わし(但し、R1 とR2 は同時に水素原子で
あることはない)、Xはセルロース繊維のヒドロキシ基
または含窒素繊維のアミノ基と反応し得る反応基の残基
を表わす)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-64812 | 1990-03-15 | ||
JP6481290 | 1990-03-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04211458A true JPH04211458A (ja) | 1992-08-03 |
JP2987222B2 JP2987222B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=13269033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3038759A Expired - Fee Related JP2987222B2 (ja) | 1990-03-15 | 1991-03-05 | 水不溶性モノアゾ色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2987222B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7439340B2 (en) * | 2006-08-09 | 2008-10-21 | Everlight Usa, Inc. | Reactive dyes containing an alkylthio-s-triazinyl reactive group |
-
1991
- 1991-03-05 JP JP3038759A patent/JP2987222B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7439340B2 (en) * | 2006-08-09 | 2008-10-21 | Everlight Usa, Inc. | Reactive dyes containing an alkylthio-s-triazinyl reactive group |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2987222B2 (ja) | 1999-12-06 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |