JPH0788632B2 - ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents
ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色法Info
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- JPH0788632B2 JPH0788632B2 JP61245045A JP24504586A JPH0788632B2 JP H0788632 B2 JPH0788632 B2 JP H0788632B2 JP 61245045 A JP61245045 A JP 61245045A JP 24504586 A JP24504586 A JP 24504586A JP H0788632 B2 JPH0788632 B2 JP H0788632B2
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- dyeing method
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維
の染色方法に関するものである。
の染色方法に関するものである。
＜従来の技術＞ ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その種類および生産量が増えつつある。しか
しながら、黄色染料としてよく使用されているキノフタ
ロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安定
性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば、
疏水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下式
（イ）および（ロ） で示される化合物が実用されているが、これらの染浴安
定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％ｏ・ｗ・ｆ・，浴比1/3
0、pHで130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃
度。
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その種類および生産量が増えつつある。しか
しながら、黄色染料としてよく使用されているキノフタ
ロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安定
性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば、
疏水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下式
（イ）および（ロ） で示される化合物が実用されているが、これらの染浴安
定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％ｏ・ｗ・ｆ・，浴比1/3
0、pHで130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃
度。
B:被染布を含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置
した後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの
染色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。
した後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの
染色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者らは染色性、染浴安定性に優れ、諸堅牢度に優
れた染色物を与える疎水性繊維の染色方法について鋭意
検討の結果、特定な染料を用いることにより目的が適う
ことを見出し本発明を完成するに至った。
れた染色物を与える疎水性繊維の染色方法について鋭意
検討の結果、特定な染料を用いることにより目的が適う
ことを見出し本発明を完成するに至った。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン
基、Ｙは直接結合または二価基、Ｚは水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４
のアルコキシ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上で用いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法を
提供する。
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン
基、Ｙは直接結合または二価基、Ｚは水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４
のアルコキシ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上で用いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法を
提供する。
前記一般式（Ｉ）中、Ｘで表わされるアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびア
ルキルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４
のアルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子と
しては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキ
ルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基
等、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカ
ルボニル基としてはペンジルオキシカルボニル基等、ア
ルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホ
ニル基等、アリールスルホニル基としてはフェニルスル
ホニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルま
たはスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチル
カルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイ
ル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル
基等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好
ましく、とりわけ、水素、クロル、ブロム、メチル、エ
チル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニル
スルホニル、シアノが好ましい。
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびア
ルキルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４
のアルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子と
しては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキ
ルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基
等、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカ
ルボニル基としてはペンジルオキシカルボニル基等、ア
ルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホ
ニル基等、アリールスルホニル基としてはフェニルスル
ホニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルま
たはスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチル
カルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイ
ル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル
基等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好
ましく、とりわけ、水素、クロル、ブロム、メチル、エ
チル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニル
スルホニル、シアノが好ましい。
Ｙで表わされる二価基とはＲで表わされるアルキレンと
式 （Ｚは前記のとおり） で表わされるフェニル基を連結し得るいずれの基でもよ
いが、好ましくは酸素原子を含む基であり、下記のもの
が例示される。
式 （Ｚは前記のとおり） で表わされるフェニル基を連結し得るいずれの基でもよ
いが、好ましくは酸素原子を含む基であり、下記のもの
が例示される。
（上記においてアルキレンはC1−C4アルキレンであり、
＊はフェニル基との連結を意味する。） Ｙとして、好ましくは直接結合又は−Ｏ−＊， などの二価基であり、最も好ましくは直接結合である。
＊はフェニル基との連結を意味する。） Ｙとして、好ましくは直接結合又は−Ｏ−＊， などの二価基であり、最も好ましくは直接結合である。
Ｒで表わされるC1−C6アルキレン基中、メチレン、エチ
レン、プロピレン等の低級アルキレン基が好ましい。
レン、プロピレン等の低級アルキレン基が好ましい。
前記一般式（Ｉ）において、 で示される置換基としては、ベンジル基、フエネチル基
等のフェニルアルキル基、フェノキシエチル、フェノキ
シプロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジル
オキシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェ
ニルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノ
キシカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカル
ボニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル
基等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニル
スルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミ
ノアルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニル
カルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオ
キシエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル
基等があげられる。また、フェニル基の置換基（Ｚ）と
しては、水素、クロル、ブロム、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシなどが例示される。
等のフェニルアルキル基、フェノキシエチル、フェノキ
シプロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジル
オキシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェ
ニルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノ
キシカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカル
ボニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル
基等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニル
スルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミ
ノアルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニル
カルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオ
キシエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル
基等があげられる。また、フェニル基の置換基（Ｚ）と
しては、水素、クロル、ブロム、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシなどが例示される。
前記一般式（Ｉ）で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） （式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｒ、Y,Zは前記の
意味を有する。） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱
することにより容易に行なうことができる。
は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） （式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｒ、Y,Zは前記の
意味を有する。） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱
することにより容易に行なうことができる。
また、一般式（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、 一般式（０） （式中、Ｒ、Ｙ、Ｚは前記の意味を有する。） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えばサ
ンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホリマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
たっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えばサ
ンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホリマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
本発明の方法における疎水性繊維には、ポリアミド繊
維、ポリエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセ
テート等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混
合繊維材料などが含まれる。
維、ポリエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセ
テート等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混
合繊維材料などが含まれる。
本発明方法は、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれ
と天然または再生のセルロース繊維との混合繊維の染色
に有用であり、染色は通常の浸染法、連続染色法または
捺染法等によって行われる。また、本発明方法は転写捺
染によっても行われる。
と天然または再生のセルロース繊維との混合繊維の染色
に有用であり、染色は通常の浸染法、連続染色法または
捺染法等によって行われる。また、本発明方法は転写捺
染によっても行われる。
本発明の方法によれば、染色性、とりわけ、カラーイー
ルドが高く、前記した公知化合物（イ）、（ロ）に比べ
て染浴安定性が著しく優れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅
牢度、後加工堅牢度、耐光堅牢度にも優れた鮮明は緑味
〜赤味黄色の染色物を得ることができる。
ルドが高く、前記した公知化合物（イ）、（ロ）に比べ
て染浴安定性が著しく優れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅
牢度、後加工堅牢度、耐光堅牢度にも優れた鮮明は緑味
〜赤味黄色の染色物を得ることができる。
以下、実施例により本発明のより詳細な説明を行なう。
実施例中、部とは重量部を表わす。
実施例中、部とは重量部を表わす。
実施例１ 21.5部のｐ−ブロモ−ｏ−ニトロアニリンを180部の水
及び36部の30％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部
の亜硫酸ナトリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を
行う。澄明なジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソー
ダ33部を含む600部の水に１−ベンジル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン20.0部を溶かした溶
液に０〜５℃で徐々に加え、同温度で30分間撹拌する。
次いで混合物を酸性にし、過し、洗浄し、乾燥する。
下記式（１）の化合物29部が得られた。
及び36部の30％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部
の亜硫酸ナトリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を
行う。澄明なジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソー
ダ33部を含む600部の水に１−ベンジル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン20.0部を溶かした溶
液に０〜５℃で徐々に加え、同温度で30分間撹拌する。
次いで混合物を酸性にし、過し、洗浄し、乾燥する。
下記式（１）の化合物29部が得られた。
このようにして得た化合物（１）を用いて下記の操作に
より染色を行った。
より染色を行った。
ａ）分散液の調整 化合物（１）又は（２） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部 水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で10時間処理し、分散液を得
た。
た。
ｂ）染 色 ａ）で得た分散液８部を水3000部と共に染色用ポットに
入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエステ
ル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染色
終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥する。
耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ鮮明で濃度
の高い緑味黄色の染色物が得られた。
入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエステ
ル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染色
終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥する。
耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ鮮明で濃度
の高い緑味黄色の染色物が得られた。
実施例２ 実施例１においてｏ−ニトロアニリンのかわりにｏ−ニ
トロ−ｐ−メチルアニリン15.2部、１−ベンジル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンのかわり
に、１−β−フェネチル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−ピリド−２−オン22.9部を使用すると下式（２）の化
合物37.2部が得られた。
トロ−ｐ−メチルアニリン15.2部、１−ベンジル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンのかわり
に、１−β−フェネチル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−ピリド−２−オン22.9部を使用すると下式（２）の化
合物37.2部が得られた。
また、５−（２′−ニトロ−４′−メチルフェニルア
ゾ）−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン
−28.8部を炭酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、β
−フェネチルブロミド27.8部、水1.0部と共にクロルベ
ンゼン120部中、80℃で原料が消失するまで反応させ、
反応後、メタノール120部を加え、析出した結晶を
過、洗浄、乾燥して化合物（２）を33.2部得た。
ゾ）−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン
−28.8部を炭酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、β
−フェネチルブロミド27.8部、水1.0部と共にクロルベ
ンゼン120部中、80℃で原料が消失するまで反応させ、
反応後、メタノール120部を加え、析出した結晶を
過、洗浄、乾燥して化合物（２）を33.2部得た。
このようにして得た化合物（２）を用いて、実施例１と
同様の方法でポリエステル織物を染色して諸堅牢度に優
れた鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物を得た。
同様の方法でポリエステル織物を染色して諸堅牢度に優
れた鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物を得た。
実施例３ 実施例１のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調製する。
糊を調製する。
（捺染糊組成） 上記分散液 ３ 部 ハーフエマルジョン元糊（注２） 60 部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100 部 （注２）ハーフエマルジョン元糊組成 灯油 70部 水 25部ビスコンKM−８（注３） ５部 合計 100部 （注３）新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン30部とメ
イプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部とを
混合してハーフエマルジョン元糊を用いてポリエステル
布に手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７
分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥
を行う。堅牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られた。
イプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部とを
混合してハーフエマルジョン元糊を用いてポリエステル
布に手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７
分間過熱蒸気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥
を行う。堅牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られた。
実施例４〜38 実施例１と同様にして下表に示す化合物を合成し、各
々、実施例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、
下表の結果を得た。
々、実施例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、
下表の結果を得た。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−7429（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−19828（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−84028（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−13633（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−13635（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン
基、Ｙは直接結合または二価基、Ｚは水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４
のアルコキシ基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種又は二種以
上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61245045A JPH0788632B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61245045A JPH0788632B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6399381A JPS6399381A (ja) | 1988-04-30 |
| JPH0788632B2 true JPH0788632B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=17127760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61245045A Expired - Lifetime JPH0788632B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788632B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201129638A (en) * | 2009-12-25 | 2011-09-01 | Sumitomo Chemical Co | Pyridone compound |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH585246A5 (ja) * | 1973-05-17 | 1977-02-28 | Basf Ag | |
| LU76304A1 (ja) * | 1976-12-01 | 1978-07-10 | ||
| DE2727383A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe der pyridonreihe |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP61245045A patent/JPH0788632B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6399381A (ja) | 1988-04-30 |
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