DE2804599A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2804599A1 DE19782804599 DE2804599A DE2804599A1 DE 2804599 A1 DE2804599 A1 DE 2804599A1 DE 19782804599 DE19782804599 DE 19782804599 DE 2804599 A DE2804599 A DE 2804599A DE 2804599 A1 DE2804599 A1 DE 2804599A1
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Description

ο.ζ. 33 03
Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
X 0-ff
5 E2
HO J 0
E5
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Hitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Trifluormethyl, Sulfonsäureester oder gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl,
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Z Wasserstoff, Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl,
E Wasserstoff, sauerstoffhaltiges und gegebenenfalls durch Aryl substituiertes C1- bis C1- Alkyl, Phenyl-C.,- bis C -alkyl oder Arylvinyl,
E2 Wasserstoff, C- bis C -Alkyl, Hydroxy oder Amino und
909832/0162
3
R Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1- bis C.-Alkoxy oder Phenyl
substituiertes C.- bis C -Alkyl bedeuten. 1 8
Sulfonsäureester- und Sulfamoylgruppen für X sind beispielsweise: SO2OC6H5, SO2OC6H4CH3, SO2OC6H4Cl, SO2OC6H3(CH3)2, SO2OC6H4OCH3,
SO0NH0, SO NHCH , SO NHC H-, SO NEC_H _, 30mC.EQ, SO NECE0Ch"C2H5 cc. c t> cco c 0 I c 4 7 c CH
.Cl, SO„NEC.H,CH_, SO-HHC,H,OCH_, 1· 2 643 2 64 3
oder SO„N
Carbamoylreste Z sind z. B. neben CONH :
CONHCH , CONHC2H , CONHC H7, CONHC4H , COlTEC2H4OCH oder CON(CH
Reste R sind neben Wasserstoff beispielsweise:
(CH2)OCH3, (CH2)n0C2H5, (CH2)nOC3H7,
°4H9
JnOC6H5, (CH2)nOC6H4CH3, (CH2)nOCH2C6H5,
3H0C-H1., CJ1CX, CEO-CH-C.H_, OHOCH-C^H1.,
26 5246 5 2 1 65', 265' - ^-nTT
CH CH3 υ2
-CH=CH-C^H , -CH=CE-C^H CE,, -CE=CE-C^E-Cl, -CH=CE-C^HOCH, oder 65' 643 64'
-CH=C , η ist dabei 1 oder 2. 6 5
909832/0162
-5- O.Z. 33 03-
Seste R sind neben Wasserstoff z. B.: GH3, C2H5, C3H7, C4H9, C6H13, C3H17, C
, (CH2)3OCH3, (CH2)3OC2H5, CH2C6H5 oder
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazo verbindung von Aminen der Formel II
II
mit einer Verbindung der Formel III
Z III
in an sich bekannter Weise umsetzen. Einzelheiten der Reaktionen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
909832/0162 "6"
-β- 0.Z. 33
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, insbesondere Polyestern. Man erhält vorwiegend gelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten, von denen die Licht- und thermischen Echtheiten hervorzuheben sind. Ferner ist die hohe Farbstärke einiger Verbindungen zu erwähnen.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I a
I a
in der
X Wasserstoff, Trifluormethyl, Chlor oder Brom, B Alkoxyalkyl mit bis zu 10 C-Atomen, Aryloxyalkyl mit bis zu
10 C-Atomen oder Arylvinyl mit 8 bis 10 C-Atomen und B Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten.
Bevorzugte Beste B sind z„ B.
CH2CH2OCH5, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC3H7, CH2CH2OC4H9
CH2CH2OC8H17, CH2CH2OCH2CH C2H5, CH2C
"CH
CH oder
Für B ist Methyl besonders bevorzugt,
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-7- O.ζ. 33
Beispiel 1
11,8 Teile der Verbindung der Formel
werden unter Erwärmen in 110 Teilen Eisessig gelöst. Dazu gibt man nach Abkühlen auf Raumtemperatur 12 Baumteile einer 33 $igen wäßrigen Salzsäurelösung und danach kühlt man durch Zusetzen von Eis auf 0-5 C ab. Hach Versetzen mit 14 Raumteilen einer 23 'folgen wäßrigen Natriumnitritlösung wird 2 Stunden bei 0 bis 5 °C gerührt und nach beendeter Mazotierung überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Nun wird der pH-Wert der Diazoniumsalzesung mit Natriumacetat auf 4» 1 "bis 4» 3 gestellt, danach läßt man eine Lösung von 6,5 Teilen 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-cyan-pyridon-6 in einem Gemisch aus 300 Raumteilen Wasser, 4 Teilen 50 $iger Natronlauge und 100 Teilen Eis zulaufen. Die Kupplung wird mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 4»5 eingestellt und ist dann rasch beendet.
Man heizt das Farbstoffgemisch auf 70 °C auf, saugt ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 18 Teile eines gelben Pulvers der Formel
909832/0182 -8-
CZ. 33
Der sehr ergiebige Farbstoff zieht außergewöhnlich Substantiv (vollständige Baderschöpfung) auf Polyäthylenterephthalatgewebe nach HT- und Druck-Färbeverfahren auf. Man erhält licht- und thermofixierechte gelbe Färbungen.
Beispiel 2
13,2 Teile des Amins der Formel
werden analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise diazotiert. Nach Zerstören überschüssiger salpetriger Säure läßt man die Diazoniumsalzlösung zu einer auf 0 0C abgekühlten Lösung von 7»1 Teilen 1-A*thyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 in 500 Eaumteilen Wasser und 4 Teilen 50 $iger Natronlauge laufen. Dabei wird durch Zugabe von verdünnter Natronlauge zum Kupplungsgemisch ein pH-Wert von > 4»1 aufrecht erhalten. Nach Isolieren und Waschen wie üblich erhält man den Farbstoff der Formel
909832/0162 -9-
-9- O.ζ. 33
Ausbeute: 19,8 Teile Der Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalatgewebe in lichtechten gelben Tönen von hoher Thermofixierechtheit.
Besonders bemerkenswert sind die hohe Baderschöpfung und Ausgiebigkeit des Farbstoffes.
-10-
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-10- O.Z. 33
Beispiel
11,6 Teile der Diazokomponente der Formel
werden analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise diazotiert und mit 7»1 Teilen 1-Äthyl-2-hydro:cy-3-cyan-4-methylpyridon, die analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise gelöst wurden, gekuppelt.
Man erhält nach Absaugen, Waschen und Trocknen 18,5 Teile des Farbstoffes der Formel
Der Farbstoff färbt Polyathylenterephthalatgewebe in färbstarken, licht-tnd thermofixierechten gelben Tönen.
Analog erhält man auch die in den folgenden Tabellen durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe:
-11-
909832/0162
Tabelle 1
O.Z. 33
Λ Ζ
HO J2
Bsp. X E S1 S2 Z Farbton
3 H OH2O6H5 H OH, CH" gelb
4 Il ti tt H It ti
5 Cl Il CH3 CH3 Il It
6 H ti H O2H5 tr Il
7 η ti ti O3H7U) η It
δ Il Il OH3 Il tt
9 Il CH2CH2C6H5 H It Il Il
10 It It η H Il Il
11 If Il It OH, It It
9832/0162
Bsp. X R Il E1 H E2 H ISl Farbton
12 H OH2OH2O6H5 Il H OH, H CK gelb
13 H It OH, Il OH, H Il Il
14 H Il °2Η5 H OH, It It
15 Ξ Il Il OH, Il η
16 H η H °2Η5 Il Il
17 H It -2 CH, Il η
18 H It OH Il It If
19 Cl η OH, It It Il
20 η Il It η
21 η Il It
22 CF, It η
23 Il COKH2 η
9 0 9832/0162
Bsp.
Farbton
CP,
CH,
CH„CH
2 2 \=J
Cl
CH2CH2O-^CH3
CH,
HO,
0C ,Hc 2 6
!2H5
CH.
CH,
CH,
909832/0162
CH
COHH.
gelt
-14-
O.Z. 33
Bsp. X H H HSO2- f
C2H5 		R ^) R1 H2 Z H Farbton
36 NO2 H C6H5OSO2- It CH3 OH, CONH2 CN gelb
37 Cl C5H7W C6H13Cn) It η Il H 11
38 Cl It CH2C6H5 It V5 COMH Il
39 H CH2-CH-C4H9(n) Il H CN Il
40 . H CH3 Il OH3 Il Il
41 H π Il V5 Il Il
42 H Il Il Il
43 It OH3 - 11
44 Il It η 11
45 It Il η
46 Il -0A Il
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Bsp. X E E1 a2 Z Farbton
47 C6H5OSO2- OH3 OH, 0A H gelb
48 CH5 OH2-O6H5 Il OH, GU It
49 H ■Λ η ti (I
50 Cl Il M Il It It
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-16-
O. Z. 33 &
Tabelle 2
Bsp. X /~S02~ Il Y R 2 2 265 Il Z E2 Farbton
Cl Cl CB It CH H gelt
η tr It It CS5 It
tt It ,,0CH2-CH-C2H5 It V5 ff
H H CH It tt OE5 It
It Il It C2E5 It
η H OS OH, It
η It It O2H5 It
H It CH It H tt
η Il It CH5 ti
9C9832/018 2
-17-
CZ. 33 034
Bsp.. X Y . E Il 11 Z E2 I Farbton
H Cl CH-CH^) CIT C2H5 gelb
Il It Il • 0H3 . H
Il ti /-1TT ηττ—(/ '■Χ— Γ\Γ*Τ3 It H Il
I» η OH2OE2-O-C6H13W Il OH3 It
Il Il It Il It
Il Il It Il CH3 Il
Il It It It H It
Il Il η 11 OH3 It
Il Il It °2H5 Il
It Il COHH2 Il Il
Jl It H CH3 ti
Il 11 Il °2E5 η
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-18-
Bsp. X H Y S 11 2 2^5 I
Z		 E2 Farb
ton
Ξ Cl H CH-OCHgCgH CH2CE2OC4B9Cn) It CK E gelb
OH, CH2O-C6H5
H H tt tt CE, η
Cl H Il ti It Il
ti E η U tt It
tt E CH2CH2OCH3 Il η
Cl H E Il CH5 η
Il H E It C2H5 tt
tt H ti - C H (n)
CH CE 4 *
X C2H5 		Il
C0H-CH-CH-NESO--
2 5| 2 2		 H It CEj η
It H π C2H5 It
H Il η ti
H It ti ti
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-19-
o. z.
Bsp. X γ : 1 Z E2 H [ Farb-
E ton
H H CH2CH2-O-^OH3 CK CH C2H5 gelt
CH3 4 9
H H CH2CH2OOH2C6H5 COKHCH3 Il ti Il
Cl H It Il It It
11 H WW« It Il ti
H H ti Il It Il
H H CH2CH2OCH2-CH-C2H Il
5 		It IT
Br H CH2CH2OCH2C6H5 CF Il It
η H ir η It
Il H ti Il ir
H H CH2CH2CC6H13U) Il It
Cl H Il Il 11
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-20-
Bsp. X γ : E Il ζ 2 Farb
224 9 ton
Cl H CH CH OCH CHC H (3 1) cn CH gelb
2C2H5 49
Cl H Il H Il
H H Il ofyM It
BASF Aktiengesellschaft
909-832/0162

Claims (2)

BASF Aktiengesellschaft 2 8 O 4 5 Q 9 Unser Zeichen: O. Z. 33 034 Bg/ah 67OO Ludwigshafen, 01.C2.197e Patentansprüche
1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, A'thoxy, Trifluoromethyl, Sulfonsäureester oder gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl,
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Z Wasserstoff, Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl,
R Wasserstoff, sauerstoffhaltiges und gegebenenfalls durch Aryl substituiertes C,- bis C^-Alkyl, Phenyl-C.^- bis C^-allcyl oder Arylvinyl,
R Wasserstoff, C,- bis C^-Alkyl, Hydroxy oder Amino und
R-^ Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1 - bis C^-Alkoxy oder Phenyl substituiertes C,- bis Cg-Alkyl bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel Ia
31/78 -2-
909832/0162
ORIGINAL
INSPECTED
O.Z. 33 GJ
O_ N
la
in der
X Wasserstoff, Trifluormethyl, Chlor oder Brom,
B Alkoxyalkyl mit bis zu 10 C-Atomen, Aryloxyalkyl mit bis zu 10 C-Atomen oder Arylvinyl mit 8 bis 10 C-Atomen und
ρ
B Wasserstoff, Methyl oder \thyl bedeuten.
3· Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
R2
kuppelt.
Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben synthetischer Fasern, insbesondere von Polyestern.
-3-909832/016 2
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Bei der Erteilung wurden 3 Färbetafeln mit Erläuterungen, eingeg. am 26.5.82, zur Einsicht bereitgehalten.

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