CH627203A5 - - Google Patents
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Description
627203
2
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung der 1:2-Kobaltkomplexe von Monoazoverbindungen der Formel 1
(I),
nh—r3
in welcher Ri ein Halogenatom, eine Nitro-, eine niedere Alkyl-, eine Sulfonamidgruppe der Formel
- so2 - n:
/
R.
Rr oder eine Carbonamidgruppe der Formel -CO-NR4R5 bedeu- ter Phenylrest sein kann und R2 von Ri verschieden ist und tet, in welchen R4 und Rs gleich oder verschieden sind und jedes für eine Nitro- oder eine Sulfogruppe steht, dadurch jedes ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 gekennzeichnet, dass man eine Acetoacetylamino-di-phenyl-
C-Atomen bedeutet und Rs auch ein gegebenenfalls durchnie- 30 amin-Verbindung der Formel 2 dere Alkyl-, niedere Alkoxygruppen und/oder Chlor substituier-
ch-, -t>
r-
(2)
mit einem diazotierten Amin der Formel 3
oh
(3)
bei einer Temperatur von -lObis +40 °Cund bei einem pH-Wert von 7 bis 10 kuppelt und anschliessend den erhaltenen Azofarbstoff mit einem Kobaltierungsmittel bei einer Tempe- 55 ratur zwischen 60 und 145 °C und bei einem pH-Wert zwischen 4,5 und 10 metallisiert.
Es wurden neue 1:2-Kobaltkomplexe von Monoazoverbindungen der Formel 1
(I),
3
627203
gefunden, in welcher Ri Halogen, wie Chlor oder Brom, bevor- oder Äthyl-, bevorzugt Methylgruppe, eine Sulfonamid- oder zugt Chlor, eine Nitro-, eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl- Carbonamidgruppe der Formel so,
n;
/r4
oder
- co - k
Rr
,r,
■Rr bedeutet, in welchen R4 und Rs gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und Rs auch ein gegebenenfalls durch niedere Alkyl-, niedere Alkoxygruppen und/oder Chlor substituierter Phenylrest sein kann, und R2 von R3 verschieden ist und jedes für eine Nitro- oder eine Sulfogruppe steht.
ch3 -
Die neuen Farbstoffe liegen bevorzugt in Form ihrer Alkalioder Erdalkalisalze, wie Natrium-, Kalium- oder Calciumsalze, oder Ammoniumsalze vor.
Sie werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man eine Acetoacetylamino-diphenylamin-Verbindung der Formel 2
r.
(2)
r,
mit einem diazotierten Amin der Formel 3
oh
(3)
bei einer Temperatur von —10 bis +40 °C und bei einem pH-Wert von 7 bis 10, vorzugsweise 7,5 bis 9, zu einem Azofarb-stoff der Formel 1 kuppelt und anschliessend diesen Azofarb-stoff mit einem Kobaltierungsmittel bei einer Temperatur zwischen 60 und 145 °C, zwischen 60 und 100 bis 150 °C unter Normaldruck oder zwischen 105 und 145 °C unter Druck, und bei einem pH-Wert zwischen 4,5 und 10, vorzugsweise zwischen 5,5 und 8,5, zu dem 1:2-Kobaltkomplex-Farbstoff metallisiert. Die Metallisierung wird bevorzugt in wässrigem Medium durchgeführt.
Als Kobaltierungsmittel kommen Kobaltsalze von anorganischen oder organischen Säuren in Betracht, wie beispielsweise Kobaltcarbonat, Kobalthydrocarbonat, Kobaltacetat und Kobaltsulfat. Die Kobaltierung kann in Anwesenheit säurebindender Mittel, wie Salzen, Oxygen oder Hydroxyden von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen oder von alkalisch wirkenden Salzen dieser Erdalkali- und Alkalimetalle, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd, Natrium- oder Kaliumcarbo-nat oder -hydrogencarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxyd, Calciumcarbonat oder Calciumoxid, erfolgen.
Die so hergestellten Kobaltkomplex-Farbstoffe können aus ihren Herstellungslösungen durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung isoliert werden.
Die neuen Farbstoffe können zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern verwendet werden, wie beispielsweise von Wolle, Seide und Polyamiden von s-Caprolac-tam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder von co-Amino-undecylsäure. Besonders vorteilhaft lassen sie sich zum Färben der genannten Fasern in Mischung mit anderen hydrophoben Faserarten, wie beispielsweise von Wolle in Mischungen aus Wolle und Polyesterfasern, mit vorzüglicher Reservierung des hydrophoben Faseranteils verwenden.
Die Farbstoffe kommen bevorzugt in Form ihrer Alkali-40 salze, wie der Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze, zur Anwendung. Sie können aber auch in Mischung mit anderen 1:2-Kobalt- oder Chromkomplexfarbstoffen, die eine oder zwei Sulfonsäuregruppen pro Farbstoffmolekül enthalten, zum Färben eingesetzt werden. Die Färbungen erfolgen in bekannter 45 und in der für Metallkomplex-Farbstoffe üblichen Weise. Bevorzugt färbt man aus saurem bis neutralem Bad, vorzugsweise im pH-Bereich von 4,0 bis 6,5 und bei einer Temperatur zwischen 90 und 105 °C; hierbei setzt man die üblichen Färbereihilfsmittel, wie beispielsweise Fettamin- oder Fettalkohol-50 Oxäthylierungsprodukte, und übliche Puffersubstanzen, wie Natriumphosphat, Natriumacetat, Natriumformiat, gegebenenfalls in Mischen mit den entsprechenden Säuren, zur Stabilisierung des Färbe-pH-Wertes zu. Beispielsweise kann durch Zusatz einer Säure, z. B. Ameisensäure oder Essigsäure, oder 55 auch einer Mineralsäure zum Färbebad, welches Alkalisalze der Ameisensäure, der Essigsäure oder anderer organischer Säuren enthält, ein pH-Wert des Färbebades eingestellt werden, der je nach eingesetzter Farbstoffkonzentration und erwünschter Farbtiefe auf der Faser die optimale Bedingung 60 darstellt.
Zum lokalen Färben durch Bedrucken verwendet man Druckpasten, die die üblichen Verdickungsmittel und Druckereihilfsmittel sowie ein Salz einer schwachen Base und einer 65 starken Mineralsäure oder einer organischen Säure, beispielsweise Ammoniumsulfat oder Ammoniumtartrat, enthalten. Die bedruckten Gewebe werden getrocknet und kurze Zeit mit Heissluft oder Dampf behandelt.
627203
Man erhält auf diese Weise mit den neuen Farbstoffen auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern orange bis bräunlich gelbe Farbtöne mit guten bis sehr guten Nassecht-heitseigenschaften, wie beispielsweise Waschechtheiten bei Wäschen von 20 bis 60 °C, wie beispielsweise 40 und 60 °C nach DIN 54010 und 54014, Wasserechtheit (schwer), alkalische und saure Schweissechtheit, Pottingechtheit, saure und alkalische Walkechtheit, Dampf- und Heisswasserechtheit, Chlorbadewasser- und Peroxydbleichechtheit, Formaldehydechtheit, Überfärbeechtheit und Echtheit gegen saures Chlorieren der
Wolle, mit guten Lösungsmittel-, Karbonisier- und Dekaturechtheiten sowie vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften in der Xenotest- und Tagesbelichtung.
Die Farbstoffe der nachfolgenden Beispiele 1 und 2 sind 5 bevorzugt.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (2), die 2-Nitro-4'-N-acetoacetylaminodiphenylamin-4-sulfonsäure oder die 4-Nitro-4'-N-acetoacetylamino-diphenylamin-2-sulfonsäure, werden vorteilhaft durch Umsetzung von einer Verbindung der io Formel (4)
■NH-
(4)
mit R.2 und R3 der obengenannten Bedeutung mit Diketen in 2o wässriger Lösung erhalten.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile stehen für Gewichtsteile, die Prozentangaben für Gewichtsprozente.
25
Beispiel 1
30,9 Teile 2-Nitro-4'-amino-diphenylamin-4-sulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser und 12,1 Teilen 33%iger Natronlauge gelöst. Man erwärmt auf 55 °C und tropft dann 10,1 Teile Diketen innerhalb von 30 Minuten zu und rührt eine Stunde bei 55 °C nach. Die so erhaltende Lösung von 2-Nitro-4'-N-aceto-acetylaminodiphenyamino-4-sulfonsäure wird direkt für die folgende Kupplung eingesetzt.
15,4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol werden mit 25 Teilen 31 %iger Salzsäure in 150 Teilen Wasser gelöst; 50 Teile Eis wer- 35
den hinzugegeben, und das Aminophenol wird durch Zutropfen
30
von 17,3 Teilen einer 40%igen wässrigen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach 30 Minuten gibt man 0,5 Teile Amidosulfon-säure hinzu, um überschüssige salpetrige Säure zu zerstören. Daraufhin wird die so hergestellte Diazosuspension mit der oben beschriebenen Lösung der N-Acetoacetyl-Verbindung versetzt. Das Reaktionsgemisch wird mit wasserfreiem Natri-umcarbonat auf einen pH-Wert von 8,0 eingestellt. Die Kupplung ist bei Raumtemperatur nach 6 Stunden beendet. Alsdann wird der pH-Wert der Farbstoffsuspension mit 31%iger Salzsäure zuerst auf einen pH von 7,0, danach mit Essigsäure auf 6,0 eingestellt; 6,35 Teile Kobalthydroxidcarbonat, das 47%ig an Kobalt ist, werden zugegeben, und das Ganze wird unter Rück-fluss 4 Stunden lang erhitzt. Der gebildete 1:2-Kobaitkomplex wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid oder durch Sprühtrocknung isoliert. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel co - nh
- ch.
nh u ^—so,h c - ch-
co - nh-
no,
II—NH—^ ^— SO^H
(-)
h
( + )
5
627203
Färbebeispiel
100 Teile Wollgewebe werden in ein 40 °C warmes Färbebad eingebracht, welches aus 1,0 Teilen des Kobaltkomplexfarbstoffes aus Beispiel 1,0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilen Ammoniumacetat und 2 Teilen 60%ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser besteht. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten zur Kochtemperatur und färbt dann 60 Minuten bei 100 °C weiter. Sodann wird wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine gelbbraune Färbung mit guter Egalität, guten bis sehr guten Nassechtheiten und vorzüglicher
Lichtechtheit. Ersetzt man das Wollgewebe durch 100 Teile Polycaprolactamgewebe, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten bis sehr guten Gebrauchs- und Fertigungsechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Beispiel 2
Ersetzt man zur Herstellung der metallfreien Azofarbstoff in Beispiel 1 das 4-Nitro-2-aminophenol durch 14,4 Teile 4-Chlor-2-aminophenol, so erhält man bei sonst gleicher Versuchsführung einen Farbstoff, der als freie Säure die Formel besitzt:
Cl
(-)
h
( + )
Färbebeispiel
100 Teile Polycaprolactemgewebe werden in ein 40 °C warmes Färbebad eingebracht, welches aus 1,5 Teilen des Kobaltkomplexfarbstoffes aus Beispiel 2,0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 50 2 Teilen Ammoniumacetat und 2 Teilen 60%ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser besteht. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 15 Minuten auf 98 bis 100 °C und färbt dann 60 Minuten bei 100 °C weiter. Sodann wird wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine bräunlich orange Färbung 55 mit guter Egalität, guten bis sehr guten Nassechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Ersetzt man das Polycaprolactamgewebe durch 100 Teile Wollgewebe, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten bis sehr guten Gebrauchs- und Fertigungsechtheiten und vor- 60 züglicher Lichtechtheit.
Beispiel 3
30,9 Teile 4-Nitro-4'-N-acetoacetylamino-diphenylamin-2-sulfonsäure werden in 250 Teilen Wasser und 12,1 Teilen 33%iger Natronlauge gelöst. Man erwärmt auf 60 °C und lässt 10,1 Teile Diketen innerhalb von 30 Minuten zutropfen. Das
Ganze wird eine weitere Stunde bei 60 °C nachgeführt. Die so erhaltene Lösung von 4-Nitro-4'-N-acetoacetylamino-diphenyl-amin-2-sulfonsäure wird direkt für die Kupplung, wie nachfolgend beschrieben, eingesetzt.
18,8 Teile 2-Aminophenoi-4-sulfonsäureamid werden mit 25 Teilen 31 %iger Salzsäure in 150 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 50 Teilen Eis lässt man 17,3 Teile einer wässrigen 40°/oigen Natriumnitritlösung zulaufen. Nach beendeter Diazo-tierung versetzt man mit 0,5 Teilen Amidosulfonsäure, um überschüssige salpetrige Säure zu zerstören. Sodann wird die oben beschriebene Lösung der Acetoacetylverbindung hinzugegeben; das Ganze wird mit Natriumcarbonat auf einen pH von 8,0 eingestellt. Die Kupplung ist bei Raumtemperatur nach 6 Stunden beendet. Man stellt den pH-Wert der Farbstoffsuspension mit Salzsäure auf einen pH von 6,0, gibt 14,1 Teile kristallisiertes Kobaltsulfat und 13,6 Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu. Im verschlossenen Gefäss erhitzt man 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 130 bis 140 °C. Der so hergestellte 1:2-Kobaltkomplex wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid ausgefällt oder durch Sprühtrocknung isoliert; er entspricht in Form der freien Säure der Formel
627203
6
(")
H
( + )
Färbebeispiel
Polyamidteppichgarn wird mit einer Klotzflotte, die 10 Teile des Farbstoffes von Beispiel 3,5 Teile eines Johannisbrotkernmehlpräparates, 4 Teile eines Anlagerungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol und 10 Teile 60%ige Essigsäure in 1000 Teilen Flotte enthält, mit einer Flottenaufnahme von 100% geklotzt, anschliessend 6 Minuten bei 100 bis 102 °C gedämpft und danach kalt gespült. Die erhaltene
CO -
Orangefärbung besitzt sehr gute Gebrauchsechtheiten und vorzügliche T ageslichtechtheiten.
35
Beispiel 4
Ersetzt man in Beispiel 3 das 2-Aminophenol-4-sulfonsäu-reamid durch 12,3 Teile 2-Amino-4-methylphenol, so erhält man bei sonst gleicher Versuchsführung einen Farbstoff, der als 40 freie Säure folgende Formel besitzt:
C - CH.
NH <p^02
(-)
H
( + )
7
627203
Färbebeispiel
100 Teile Wollflocke werden in ein 40 °C warmes Färbebad eingebracht, das aus 1,0 Teilen des Kobaltkomplexfarbstoffes aus Beispiel 4,0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilen Ammoniumacetat und 2 Teilen 60%ige Essigsäure in 3000 Teilen Wasser besteht. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten zur Kochtemperatur und färbt dann 60 Minuten bei 100 °C weiter. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine egale bräunlich gelbe Färbung mit guten bis sehr guten Nassechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Ersetzt man die 100 Teile Wollflocke durch die gleiche Menge Wollstranggarn, so erhält man ebenfalls eine sehr gute egale Färbung mit guten bis sehr guten Nassechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere erfindungsge-mässe 1:2-Kobaltkomplexfarbstoffe, die analog den vorstehenden Beispielen hergestellt werden können und wurden.
10
Beispiel Nr.
1:2-Kobaltkomplex der Verbindung
Farbton der Wollfärbung
NO,
CH.
gelbbraun
N°2
gelbbraun co-nh,
CH3
oh ho-c gelbbraun so2-nh2
\\ so^H gelbbraun co n(ch3)2
627203
8
Beispiel 1:2 Kob;illkomple\ der Verbindung Nr.
Farbton der Wollfiirbung so3h gelbbraun ch-
! *
ho-c'
10
NO,
ch.
ho-c
11
so,
n(c2h5)2
ch.
gelbbraun gelbbraun ho-c
12
so,
nh-(ch2)2-ch3
nh -q.02
gelbbraun
G
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