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Azofarbstoffe mit einem Oxdiazolylrest Die Erfindung betrifft Farbstoffe
der Formel 1
in der K den Rest einer Kupplungskomponente, die in ortho- oder para-Stellung zur
AzobrUcke eine Hydroxy- oder enolisierbare Ketogruppe enthält und R einen gegebenenfalls
substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen
oder heteroaromatischen Rest bedeuten, wobei der Rest A noch substituiert sein kann.
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Als Substituenten für den Rest A sind z. B. Brom, Methyl, Methoxy,
Äthoxy, Methylsulfonyl; Äthylsulfonyl, Phenyl, Cyan und insbesondere Chlor und Nitro
zu nennen.
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Reste R sind beispielsweise Alkylgruppen mit 1 bis 8 C-Atomen, die
durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Acyloxy, Carbamoyl oder N-substituiertes
Carbamoyl substituiert sein können, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Styryl, Phenyl,
durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan, Nitro, Sulfamoyl, N-substituiertes Sulfamoyl,
Arylsulfonyl, Acylamino oder Arylsulfonylamino substituiertes Phenyl, Naphthyl,
Anthrachinoyl, Chinazolinyl und Chinolyl.
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Einzelne Reste R sind neben den bereits genannten beispielsweise:
Methyl, Butyl, ß-thylhexyl, Cyanmethyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-0thoxyäthyl, ß-Butoxyäthyl,
Acetoxymethyl, Carbamoylmethyl, N, N-Dimethylcarbamoylmethyl , Chlorphenyl, Dichlorphenyl,
Methylphenyl, Methoxyphenyl, Methoxychlorphenyl, Methoxydichlorphenyl, Methylchlorphenyl,
Cyanphenyl, Nitrophenyl, Nitrochlorphenyl, Nitromethoxyphenyl, Nitromethylphenyl,
Sulfamoylphenyl, N-Phenylsulfamoylphenyl, N-Dichlorphenylsulfamoylphenyl, Phenylsulfonylphenyl,
Acetylaminophenyl, Benzoylaminophenyl, Dichlorbenzoylaminophenyl, Naphthoylaminophenyl,
Benzolsulfonylaminophenyl, 2-Phenyl-4-hydroxy-chinazolinyl- oder 2-Hydroxy-4-methyl-chinolinyl.
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Als Kupplungskomponenten kommen z. B. Verbindungen der Phenol-, Naphthol-,
Acetoacetarylid-, Pyrazolon-, Chinolon-, Pyridon-, Pyrimidon- oder Isochinolonreihe
in Betracht.
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Einzelne Kupplungskomponenten sind z. B.:
Phenol,
o-, m- oder p.Kreeol, «-Naphthol, B-Naphthol, 2-Naphthol-3-carbonsäureester und
-amide, Acetoacetanilid, Acetoacet-o-anisidid, l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon, l-Phenyl-3-carbonsäureester
oder -amide, 2,4-Dihydroxychinolin, N-Methyl-4-hydroxy-chinolon-2, 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin,
2,6-Dihydroxy-3-carbamoyl-4-methylpyridin, N-Methyl-, N-Y-Methoxypropyl, N-Butyl-
oder N-Benzyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-6, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin,
2, 4-Dihydroxy-6-aminopyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxy-pyrimidin, 1,3-Dimethyl-4-hydroxy-pyrimidin-dion-2,6
oder 1,3-Dihydroxyisochinolin.
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Zar Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung
von Aminen der Formel II
mit einer Kupplungskomponente der Formel HK umsetzen.
Verbindungen
der Formel II können aus den durch Umsetzung von Oxalsäureamidhydraziden und Isatosäureanhydriden
zugänglichen N,N'-Bisacylhydrazinen der Formel III
durch Behandeln mit einem waseerabspaltenden Mittel, wie z. B.
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P205, in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Zur
Herstellung der Farbstoffe mit 2-Naphthol-3-carbonsäure-amid komponenten kann man
auch von Säurechloriden der Formel
ausgenen und diese durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen nach an sich bekannten
Methoden in die Farbstoffe Uberführen.
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Als Pigmente geeignete Farbstoffe sind insbesondere die Verbindungen
der Formel I, bei denen R einen aromatischen Rest und K den Rest einer Kupplungskomponente
der ß-Naphthol-, Acetoacetarylid-, Pyrimidin-, Dihydroxychinolin- oder Dihydroxypyridinreihe
bedeuten.
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Diese Farbstoffe zeichnen sich durch große Unlöslichkeit in Lösungsmitteln
aus und zeigen als Pigmente fast immer gute Überlackier-, Migrations- und Überspritzechtheiten
neben sehrglter Lichtechtheit.
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Sie kommen daher z. B. für eine Verwendung in Druckfarben, Lacken
oder Kunststoffen, wie PVC, in Betracht.
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Die Pigmente der Formel I fallen nicht immer in der für den speziellen
Verwendungszweck optimalen physikalischen Form an. Man kann sie jedoch durch an
sich bekannte Methoden, wie Salzvermahlung, Erhitzen in Wasser oder Lösungsmitteln,
in die geeignetste Form überführen.
Andere Farbstoffe der Formel
I, insbesondere solche, bei denen R einen aliphatischen Rest bedeutet und die Kupplungskomponenten
aus der Kresol-, N-Alkyl-pyrimidin-, N-Alkylpyridin- oder N-Alkylchinolinreihe stammt,
sind oft gute Dispersionsfarbstoffe, die vorzugsweise zum Färben von Polyesterfasern
geeignet sind und Färbungen mit guten Lichtechtheiten ergeben.
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Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I
a
in der X Wasserstoff oder Chlor, r Wasserstoff, Chlor oder Nitro, Z Wasserstoff
oder Nitro, K1 den Rest einer Kupplungskomponente der Acetoacetarylid-, Pyridon-,
Pyrimidon- und insbesondere der 2-Naphthol-3-carbonsäureamidreihe und R1 einen gegebenenfalls
substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten.
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Substituenten für die Reste R1 sind dabei Methyl, Methoxy, Äthoxy,
Chlor, Brom, Benzoylamino, Carbamoyl oder N-Phenylcarbamoyl.
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Kupplungskomponenten der Pyridon- und Pyrimidonreihe enthalten dabei
keine Substituenten an den Stickstoffatomen.
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Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und
Prozente in den folgenden Beispielen auf das Gewicht.
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Beispiel 1 17,9 Teile Oxanilsaurehydrazid und 20,8 Teile 5-Nitroisatosäureanhydrid
werden in 70 Teile N-Methylpyrrolidon eingetragen und 1 Stunde auf 60 °C und 2.
Stunden auf 80 °C erhitzt. Bei 80 0C werden dann 15 Teile Phosphorpentoxid eingetragen
und 3 Stunden auf 120 °C erhitzt.
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Nach dem Abkühlen auf ca. 60 °C tropft man 200 Teile Methanol zu,
rührt eine halbe Stunde nach und filtriert.
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Das Filtergut wird grtiiidlich mit Methanol und Wasser gewaschen und
getrocknet. Man erhält 28 Teile (86 % ber. auf das eingesetzte Oxanilsäurehydrazid)
eines blaßgelben Pulvers vom Schmelzpunkt 278.- 80 C (unkorr.) der Formel IV
32,5 Teile des Amines der Formel IV werden in ein Gemisch aus 300
Teilen Eisessig und 200 Teilen Propionsäure eingetragen und auf 0 - 5 OC abgekühlt
und durch Zugabe von 30 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,7 i° N203) diazotiert.
Man rührt bei 0 - 5 0C 4 Stunden nach und zerstört dann mit Harnstoff das überschüssige
Nitrit. Zu der Suspension des Diazoniumsalzes tropft man bei 10 -20 OC eine Lösung
von 29,8 Teilen 2-Naphthol-3-carbonsäure-N (4'-chlorphenyl)-amid in 300 Teilen Dimethylformamid
und 8 Teilen Pyridin. Man rührt 10 Stunden bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 70
°C nach, saugt noch warm ab, und wäscht das Filtergut bis zum farbosen Ablauf der
Waschflüssigkeit mit Dimethylformamid und Methanol. Das methanolfeuchte Nutschgut
wird in 200 Teilen Methanol aufgenommen und nochmals 1 Stunde am Rückfluß gekocht,
abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Man erhält 45 Teile eines blaustichig roten
Pulvers der Formel
Analog Beispiel 1 erhält man mit den in der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten
entsprechende Farbstoffe mit den angegebenen Farbton.
| Beispiel Kupplungskomponente Farbton |
| 2 t OH N02 blaustichig rot |
| CONH- |
| OH CH |
| 3 Iw$'C#' rot |
| 4 zu OH OCH bordo |
| ONH- |
| OCH3 |
| OH |
| 5CON&= blaustichig rot |
| OH |
| 6 < OCH3 gelbstichig rot |
| CONH--OCH |
| OH |
| 7. Qc$"""''''1""'CO#CH3 rot |
| OH |
| 8 orangerot |
| 9 CH3-COCH2-CONH gelb |
| Beispiel Nr. Kupplungskomponente Farbton |
| CH3 |
| 10 CHDCOCH2-CONH ° gelb |
| 10 CH5C gelb |
| 11 CHCOCH2-CONH % gelb |
| o |
| Beispiel Nr. Kupplungskomponente Farbton |
| OH |
| 12 g OH gelb |
| OH |
| ¼ gelb |
| 0 |
| HO OH |
| gelb |
| NH2 |
| HO IJH, |
| t) t gelb |
| J,SET |
| NH2 |
| HO NH2 gelb |
| gelb |
| OH |
| OH |
| 47 HO4)CHN gelb |
| OH3 |
| CONH2 |
| 18 gelb |
| HO N""' OH |
| Beispiel Nr. Eupplungskomponente 2 4 i ZbS 3 U |
| o |
| CH3-COCH2 gelb gelb |
| OCH3 |
| t | F gelb |
| 110 |
| a.2. |
| 0 |
| H2NOCN gelb |
| 0 |
| gelb |
| 0 |
| OH Cl |
| %s bordo |
| CONH ß OCH3 |
| OCH3 |
| Beispiel Nr. | Kupplungskomponente g Farbe |
| .6 X OCH rot |
| CO-NH |
| OH OH |
| 1-3 cH, |
| CO-NH OCH3 |
| OH |
| Pg X OR rot |
| 3 |
| rot |
| rot |
| ei |
Beispiel 30 Man geht vor wie in Beispiel 1, verwendet jedoch als
Kupplungskomponente 18,8 Teile B-Oxy-naphthoesäure. Nach Beendigung der Kupplung
wird abgesaugt, mit Wasser gründlich gewaschen und getrocknet. Man erhält 34 Teile
der Säure
52,4 Teile davon werden in 200 Teilen trockenem Dichlorbenzol, einem Teil Dimethylformamid
und 35 Teilen Thionylchlorid eine Stunde auf 100 C und 3 Stunden auf 120 OC erhitzt,
dann abgekühlt, kalt abgesaugt, mit trockenem Benzol gewaschen und getrocknet. Man
erhält so 39 Teile des Säurechlorids.
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27,9 Teile dieses Säurechlorides werden in 250 Teile trockenes Dichlorbenzol
eingetragen, mit 22 Teilen p-Aminobenzanilid versetzt und eine Stunde bei 90 OC,
eine Stunde bei 110 0C und zwei Stunden bei 120 OC gerührt. Man saugt warm ab, wäscht
mit Dichlorbenzol und Methanol und trocknet. Man erhält so 36 Teile eines roten
Pulvers der Formel
Beispiele 31 - 72 Man geht vor wie in Beispiel 3(), verwendet jedoch anstelle von
p-Aminobenzanilid das in der Tabelle angegebene Amin. Man erhält so die entsprechenden
Farbstoffe, die den angegebenen Farbton aufweisen.
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Beispiel Nr. Amin Farbton
| Cl |
| 31 CO-NH rot |
| Cl |
| Cl |
| NH2CO-NH t Cl rot |
| 33 NH- CONH zu rot |
| Cl |
| 0 |
| NH2 < CO-NHMNffi)iÜ rot |
| 0 |
| NH2CO-NH 0 ° rot |
| ½ |
| 0 |
| OCH3 |
| NH2CONH/\CO )öi"" bordo |
| OH |
| 37 NH2CONH4) 3 bordo |
| 0 |
| Beispiel Nr. | Kamin | Farbton |
| 38 NH2 < CODE e CONH < rot |
| 0 |
| NH2 e CONH > zu rot |
| 0 |
| bo Nah2 zu Cl rot |
| COo |
| Cl |
| 41 2 rot |
| 4f KH2 9 SO rof |
| COM ot |
| o |
| 11 N \QICO- "0 rot |
| 0 |
| 43 NH2 Cl rot |
| CO°N NIl- CO |
| NH2 EW-q CO"-NIlNH-OO rot |
| C1 |
| Beispiel Nr. imin Farbe |
| 45 NR2 zuOCH3 rot |
| CO-NHNH-C0 |
| 46 NH2 OCH3 CO bordo |
| CO-NE D t |
| Cl |
| 47 NH2/\Cl rot |
| CO |
| CO-NIt |
| 48 E2 < @9 C3 Cl rot |
| CO-§H |
| Cl |
| 49 NH2 zuOCH3 bordo |
| CO-NH CO-NH e |
| NH2 e CO-NH t SO2NH2 rot |
| 51 NH2 e CO-NIl zuC1 rot |
| SO 2-NIl |
| Beispiel Nr. Amin Farbe |
| 52 NH2 e NII2- CO-NH 9 Cl rot |
| SO2 -NH Cl |
| 53 NH2 zu rot |
| CO-EH < Cl |
| SO,-NH, |
| Cl |
| 51) NH2- -r ,COf CO-NH--\ |
| 54 NH2 < CO-NH CO N g \=/ bordo |
| 55 NH2 t NE°CO 4 rot |
| CO |
| 56 NE2 zuNH-CO < N t rot |
| Cl |
| 57 NH2-NH-CO b Cl rot |
| Cl Cl |
| SB NH2 NH-CO -Cl rot |
| Cl |
| 59 NH2 e NH-CO t rot rot |
| Cl |
| Cl |
| 6o NH2 4 NH-CO t } e CH3 rot |
| Beispiel Nr. Amin Farbe |
| Cl |
| 6f 2 Cl marron |
| NIl-CO OO$NOCH3 |
| 62 NH2 OH3 bordo |
| NH-CO Cl |
| CO |
| OCE3 |
| OCH3 |
| 63 NE2 4 NH-CO CO bordo |
| 64 NH2 9 rot |
| NH2 |
| 65 NH2 e NH-CO-NH 4 marron |
| 66 NH2 < NH-CO-CO-NH 4 rot |
| 0 |
| 67 NH2 e NH,NH-CO rot |
| 0 |
| Beispiel Mr. zu Amin g Farbe |
| 68 NH2NHCO bordo |
| CO |
| bo |
| C1 |
| 69 NE2 4 NE C O N0 ¢3 rot |
| CO 0ONHCl bordo |
| -M jl J bordo |
| Cl |
| 71 H2NNHCO rot |
| Cl |
| O OCH |
| 72 H2N NHCO Ü}N rot |
| Cl |
Analog den Beispielen 1 und 30 erhält man mit den Diazo- und Kupplungskomponenten
der folgenden Tabellen Farbstoffe mit dem angegebenen Farbton.
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Diazokomponente für die Beispiele 73 bis 90:
| Beispiel Kupplungs- B= B |
| komponente |
| 7 B-NH- rot |
| 73 B-EH 4 rot |
| 74 B-NH-(/ b Cl n |
| Cl |
| 75 B l |
| Cl |
| OH |
| 76 B-NH-C |
| Cl |
| 77 B-NH e OCH3 |
| 0113 |
| 78 B-NH OCBi, |
| Beispiel Kupplungs- OH |
| Beispiel Kuppluns- CO |
| komponente |
| C1 |
| 79 B-NH rot |
| OCH3 |
| Cl C1 |
| 80 B-NH- NHCO Cl |
| OCH |
| 81 B-NH \s( ,, |
| 0 Cl |
| 82 B-N-Q fl |
| 0 |
| 011 |
| 83 X orange |
| 84 NHCOCH2COCH3 gelb |
| OCH |
| 85 ffiCC3OCH2COCH3 |
| CH |
| 86 GN orange |
| 110 N OH |
| 110 OH |
| 87 orange |
| OH |
| Beispiel | Kupplungskomponente Farbe |
| j |
| 88 EO OH |
| 88 orange |
| NUN |
| NH2 |
| CH |
| 3 |
| 89 H tB! .. |
| b |
| CONH2 |
| 90 EO Nt' N rot |
| I 4 |
Diazokomponente für die Beispiele 91 - 100:
| Beispiel Kupplungs- B= |
| komponente W CO- |
| 91 B-NH - rot |
| 91 B-NH 4 rot |
| 92 B-XH 4 Cl ,. |
| CH3 |
| 93 B-NH < II |
| 94 B-NH e QCH3 ,1 |
| NO2 |
| 95 B-NH 4 It |
| 96 B-NH zu .. |
| 97 C NHCOCH2COCH3 gelb |
| CH3CN |
| 98 Hn ß 110 orange |
| 011 |
| Beispiel Kupplungskomponente Farbe |
| CH |
| 100 HO 110 | orange |
Diazotierungskomponente für die Beispiele 101 - 108:
| B |
| OH |
| Beispiel Kupplungs- Farbe |
| 102 B-NH e Cl ,1 |
| CH3 |
| 103 B-NH ß " |
| Cl |
| CH3 |
| 104 B-Nn½ |
| OCH |
| 105 BNH)% II |
| CH |
| 106 HO HOCN orange |
| 107 C NHCOCH2COCH3 gelb |
| CH |
| 198 zuCH3 orange |
| 0 |
| C1 r n n o r X fl n 1. o |
Diazokomponente für die Beispiele 109 - 117:
| Beispiel I(upolungs- B=OH Farbe |
| komponente < CO- |
| 109 B-NH 4 rot |
| 110 B-NH- C1 o |
| 111 B o OCH3 tt |
| OC 11 |
| 112 3-NH5 |
| 011 |
| 113 Cl .. |
| Cl |
| 114 Cl < COCE2COCE3 gelb |
| OH |
| 115 4 C orange |
| HO OH |
| OH |
| 116 CONH, |
| HO' OH |
| OH |
| 110 N3 |
| 117 Cl Cl |
Diazokomponente für die Beispiele 118 - 123:
| Beispiel KuPplungs- OH |
| CO- FaEbe |
| komponente |
| =ce;L |
| 119 B-WH N Cl |
| OCH |
| 120 B-NH |
| C11 |
| 121 dl ½CN orange |
| 110 N OH |
| OCH |
| 122 3 OCH3 gelb |
| NHCOCH2COCH3 |
| CH3 |
| 123 11OT<1N ' orangeHO- |
| tC1 |
Diazokomponente für die Beispiele 124 - 134:
| OK |
| Beispiel ICpplug9- Farbe |
| komonenf;e C/a CO- |
| 124 B-Es rot |
| 125 B-NHa |
| OCH, |
| 126 B-lGl 4 n n |
| OH |
| 127 B-HiI |
| Cl |
| N02 |
| 128 B-NE 4 blaustichig rot |
| 129 B-NH- rot |
| 0 |
| OH |
| 130 11O ON orange |
| OH |
| Beispiel KuppAungskomponente Farbe |
| 131 C Cl gelb |
| NHC OCH2C OCH, |
| CONH2 |
| 132 H 4 ,N orange |
| b |
| 110 OH |
| 133 4 , |
| NH2 |
| OH |
| 134 X ob orange |
Diazokomponente für die Beispiele 135 - 142:
| OH |
| BeiEpiel Hupplungs- B= Y Farbe |
| komponenteCONH |
| 135 B-NHrot |
| 136 B-NHCl 1 |
| CS |
| 137 B-nH- n |
| 138 3-NH 0011 II |
| 3 |
| CH, |
| 139 orange |
| OH |
| 140 H ß CONH rot |
| 141 C NECOCH2COCH3 gelb |
| CH |
| 142 4 orange |
| b |
Diazokomponente für die Beispiele 143 - 151:
| Beispiel Kupplungs- B= |
| komponente II\SACO- |
| 143 B-MH- |
| PO |
| 144 B-NH Cl 1? |
| CH. |
| 145 B-NH B |
| 146 CH3 Cl B-NH/ lv |
| OCH3 |
| 147 B-NH½ fl |
| CH |
| 148 CN orange |
| 110 wo 4 ob 011 |
| MtCOCH COCH |
| 149 C 23 gelb |
| 011 |
| 150 , OH orange |
| CONH2 |
| 151 XXN rot |
| Q |
Diazokomponente für die Beispiele 152 - 159:
| OH |
| Beispiel Kuppluns- B= Farbe |
| komponente GO- |
| 152 B-NH < - rot |
| 153 B-NH 4 Cl .. |
| OH |
| 154 B-EH 3 w. |
| Cl |
| - 155 B-NH n iv |
| 156 B-NH 00113 lt |
| OH |
| 157 H t 3CoHN orange |
| Cl |
| -158NHCOCH noch, grunstichig gelb |
| 2 3 |
| 011 |
| 159 HO 4 N orange |
| S02N82 |
Diazokomponente für die Beispiele 160 - 167:
| Beispiel Kupplungs-OH Farbe |
| komponente k 0- |
| .. ... ~, . ~ |
| 160 B-NH 4 rot |
| 161 B-NH--QC1 II |
| 162 3-NH OCH3 Ii |
| CH |
| 163 3-NIl 4 iv |
| Cl |
| C11 |
| 164 E ß 3eOR orange |
| Cl |
| 165 gelb |
| NHCOC11 2C0C113 |
| CH3 |
| 166 H zuNeH3 orange |
| 't"N orange |
| CR. |
| CONH2 rot |
| 167 110 N 011 |
Diazokomponente für die Beispiele 168 - 173:
| oH |
| Beispiel Ruppluns- B= fY Farbe |
| 168 s-NH < rot |
| 169 B-NHoCl n |
| 170 B-NHe OCH3 n |
| C11 |
| 171 H » OH orange |
| 172 a NHCOCE3COC gelb |
| NHCOCH3COC |
| 0113 |
| 173 E14Nli0E3 orange |
| h |
| Cl |
Diazokomponente für die Beispiele 174 - 179:
| Beispiel I Kupplungs- B= S CO- |
| komponermte CO- |
| ca=3ccp= |
| ii 7$ I-NH- rot |
| 175 B~NH e Cl II |
| 176 B-NH o OCH3 II |
| 011 |
| 177 ß CN orange |
| 110 OH |
| 178 N gelb |
| NHC 00112000113 |
| 0113 |
| 179 4ff orange |
Anwendungsbeispiele 1. Im Lack 10 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen
Farbstoffes und 95 Teile Einbrennlackmischung (z. 70 zu zu 70-G Sokosaltydharz,
6o zig in Xylol und 30 % Melaminharz, ungefähr 55 %ig in Butanollxylol) werden in
einem Attritor angeriebeno Nach dem Auftragen und einer Einbrennzeit von 30 Minuten
bei 120 °C werden brillante rote Volltonlackierungen mit sehr guter Licht- und Überspritzechtheit
erhalten. Bei Zugabe von Titandioxid werden brillante Weißaufhellungen erzielt.
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Bei Verwendung der in den anderen Beispielen beschriebenen Pigmente
werden ähnliche Lackierungen in den angegebenen Farbtönen erhalten.
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2. In Kunststoffen Brillante rote Polystyroleinfärbungen von ausgezeichneter
Lichtechtheit lassen sich erhalten, wenn 0,5 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen
Farbstoffes in 100 Teile Polystyrol bei 190 bis 200 OC auf dem Extruder eingearbeitet
werden.
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Deckende Färbungen werden analog erhalten, wenn noch 1 Teil Titandioxid
zusätzlich eingearbeitet wird.
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Bei Verwendung der Pigmentfarbstoffe aus den anderen Beispielen werden
analoge Ergebnisse erhalten.
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3. In Druckfarben 8 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfarbstoffes,
30 bis 40 Teile Harz (z. B. mit Phenolformaldehyd modifiziertes Kolophoniumharz)
und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergleraggregat innig vermischt. Man
erhält so eine rote Toluoltiefdruckfarbe von hervorragender Licht- und Wetterechtheit
und Brillanz.
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Bei Verwendung der Pigmente aus den anderen Beispielen werden analoge
Ergebnisse erhalten.