DE2062717A1 - Azo dyes - from 2,6-diaminopyridine derivatives - Google Patents

Azo dyes - from 2,6-diaminopyridine derivatives

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DE2062717A1 DE19702062717 DE2062717A DE2062717A1 DE 2062717 A1 DE2062717 A1 DE 2062717A1 DE 19702062717 DE19702062717 DE 19702062717 DE 2062717 A DE2062717 A DE 2062717A DE 2062717 A1 DE2062717 A1 DE 2062717A1
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Abstract

New dyes have the formula (I): where D is the residue of a diazo component of the benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, thiophene, benz(iso)thiazole, thiazole, (benz)triazole, indazole, pyrazole or anthraquinone series, X is CN or CONH2, R is H, 1-8C alkyl, alkyl substd. by OH, 1-8C alkoxy, COOH, 2-6C carbalkoxy, 1-10C acyloxy or is not >8C alkylamino or interrupted by O, phenyl (opt. substd. by Cl, CH3, C2H5, OHCH2CH2, CH3O or C2H5O), cyclohexyl, benzyl, phenylethyl or omega-N-pyrrolidonyl-alkyl with 2-3C in the alkyl gp., R1 is H, 1-8C alkyl, alkyl substd. by OH, 1-8C alkoxy, or is not 8C alkylamino, R and R1 together with the N atom represent the residue of pyrrolidine, piperidine, morpholine or (N-methyl)-piperazine, R2 is as in R, R3 is as in R1, and R2 + R3 are as in R + R1. The dyes are yellow to greenish-blue, and are suitable for dyeing or printing polyacrylonitrile, polyamides, cellulose esters and polyesters. Strong dyeings with good resistance, esp. to thermo-fixing and light are obtd.

Description

Azofarbstoffe aus 2,6-Damino-pyridin-derivaten Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel in der D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-Azobenzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Triazol-, Benztriazol-, Indazol-, Pyrazol- oder Anthrachinon-Reihe, X Cyan oder Carbonsäureamid, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkylamino mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen substituiertes Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Äthyl, ß-Hydroxyäthyl, Methoxy oder substituiertes Phenyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder -N-Pyrrolidonylalkyl mit 2 oder 5 C-Atomen im Alkylrest, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkylamino mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen substituiertes Alkyl, R und R1 zusammen mit dem Stickstoff den Rest des Pyrrolidins, Piperidin, Morpholins, Piperazins oder N-Nethylpiperazins bedeuten, wobei unabhängig voneinander R2 dieselbe Bedeutung wir R, R3 dieselbe Bedeutung wie R1 und R2 une R3 dieselbe Bedutung wle R + R1 haben.Azo dyes from 2,6-daminopyridine derivatives The invention relates to dyes of the general formula in D the remainder of a diazo component of the benzene, naphthalene, diphenyl-azobenzene, benzthiazole, benzisothiazole, thiazole, thiadiazole, triazole, benzotriazole, indazole, pyrazole or anthraquinone series, X cyano or Carboxamide, R hydrogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by hydroxy, alkoxy with 1 to 8 carbon atoms or alkylamino with a total of up to 8 carbon atoms, alkyl, phenyl, optionally substituted by chlorine, methyl, ethyl, ß -Hydroxyethyl, methoxy or substituted phenyl, cyclohexyl, benzyl, phenylethyl or -N-pyrrolidonylalkyl with 2 or 5 carbon atoms in the alkyl radical, R1 is hydrogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, optionally by hydroxy, alkoxy with 1 to 8 carbon atoms -Atoms or alkylamino with a total of up to 8 carbon atoms substituted alkyl, R and R1 together with the nitrogen denote the remainder of the pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-methylpiperazine, where, independently of one another, R2 has the same meaning as R, R3 the same meaning like R1 and R2 and R3 have the same meaning as R + R1.

Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponenten sind beispielsweise zu nennen: in der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluorwmethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, p-(B-Hydroxyäthylphenyl)-sulfonyl, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbo-ßmethoxyäthoxy, Carbo-ß-äthylhoxoxy , Carbopropoxy, Carbo-ßhydroxyäthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid, Methyl, Methyl, Methoxy oder Athoxy.Substituents for the radicals D of the diazo components are, for example to mention: in the benzene series: chlorine, bromine, nitro, cyano, trifluoromethyl, methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, p- (B-hydroxyethylphenyl) -sulfonyl, carbomethoxy, Carboethoxy, Carbobutoxy, Carbo-ßmethoxyäthoxy, Carbo-ß-Ethylhoxoxy, Carbopropoxy, Carbo-ßhydroxyäthoxy, optionally N-mono- or disubstituted carbon- or Sulfonamide, methyl, methyl, methoxy or ethoxy.

N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B, Methyl, Athyl, Propyl, Butyl, B-Äthylhexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, ß-Methoxyäthyl oder @-Methoxypropyl sowie Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid. N-substituents of the carbon or sulfonamides are e.g. methyl, Ethyl, propyl, butyl, B-ethylhexyl, cyclohexyl, benzyl, phenylethyl, ß-hydroxyethyl, ß-hydroxypropyl, ß-methoxyethyl or @ -methoxypropyl as well as pyrrolidide, piperidide or morpholide.

in der Azobenzolrcihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Carbalkoxy, Methyl, Athy Methoxy, Äthoxy, Hydroxy, Acetylamino, Formyl, ß-Hydroxyäthoxy oder Äthoxyearbonylamino.in the azobenzene range: chlorine, bromine, nitro, cyano, carbalkoxy, methyl, Athy methoxy, ethoxy, hydroxy, acetylamino, formyl, ß-hydroxyethoxy or ethoxyearbonylamino.

in der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy, Athoxy, Methylmercapto, ß-Carbonmethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Athylsulfonyl.in the heterocyclic series: chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, Phenyl, methoxy, ethoxy, methyl mercapto, ß-carbonmethoxyethyl mercapto, ß-carboethoxyethyl mercapto, Carbomethoxy, carboethoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.

Resie R, R1, R2 und R3 sind im einzelnen außer den schon genannten z. B.: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, B-Äthylhexyl, B-Hydroxyäthyl oder -propyl, γ -tIydroxypropyl, # -Hydroxyhexyl, ß-Methoxyäthyl, γ-Methoxypropyl, ß-Äthoxyäthyl, γ-Äthoxypropyl. γ-isopropoxypropyl, γ-Butoxypropyl, ß-Aminoäthyl, γ-Dimethylaminopropyl, -Dibutylaminopropyl oder -Aminohexyl sowie die Reste der Formeln CFt2CH2 OCH2CfI2 OH, CH2CH2CH2OCH2CH-C4H9 oder CH2-CH-CH2. C2H5 -3- Die Rest D leiten sich z.B. von folgenden Aminen ab: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m-oder p-Cyananilin; 2,4-Dicyananilin, p-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin;, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, o,m- oder p-Broanilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, l-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chlor-anilinJ l-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol, l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol, N-Benzoyl-p-phenylendiamin, N-Acetyl-p-phenylendiamin, N-Phenylsulfonyl-p-phenylendiamin, N-Phenylsulfon-m-phenylendiamin, 4-Amino-acetophenon, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4-Methylsulfonyl-anilin, 2-Amino-diphenylsulfon, 2-, 3-, oder 4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester, -butylester, isobutylester, -ß-äthylhexylester, -cyclohexylester, -benzylester, -phenylester, -ß-methoxy-äthylester, -ß-äthoxy-äthylester, -ßbutoxy-äthylester, -methyl-diglykolester, -äthyl-diglykolester methyltriglykolester, -äthyl-triglykolester, -ß-hydroxy-äthylester, -ß-acetoxy-äthylester, -ß-(ß'-hydroxy-äthoxy)-äthylester, -ßhydroxy-propylester, -γ-hydroxyproptylester, -#-hydroxybutylester, -C-hydroxyhexylester, 4-Nitro-anthranilsäure-methylester, -isobutylester, -methyldiglykolester, -ß-methoxyäthylester, -3-butoxyäthylester, -methyldiglykolester, -ß-acetoxyäthylester, -butylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäure-di-methylester, -di-äthylester, -di-propylester, -di-butylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäureimid, -methylamid, -propylamid, -n-butylamid, -iso-butylamid, -cyclohexylamid, -isooctylamid, -methoxypropylamid, -äthoxypropylamid, -anilid, 2-, -)-oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methyl-N-ß-hydroxy-äthylamid, 5-Aminoisophthalsurediamid, -dimethoxypropyiamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid, )- oder 4-Aminophthalsäureimid, -ß-hydroxyäthylimid, -t-hydroxy-propylimid -, -phenylimid, -tolylimid, )-Amino-6-nitrophthalsäure-ß-hydroxyäthylimid, 2-, )- oder 4-Aminobenzosulfonsäure-dimethyl-amid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methylanilid, Methylsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-amino-phenylester, Athylsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-aminophenylester, Butylsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-aminophenylester, 2,4-Dinitro-6-brom-anilin, 2,5-Dichlor-4-nitro-anilin, l-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, 2-Chlor-4-aminobenzonitril, l-Aminobenzol-4-methylsulfon, 2-Amino-4-chlor-benzonitril, l-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2,4-dinitro-benzol-6-carbonsäure-methylester, -methoxy-äthylester, 4-Amino-naphthalsäure-l,8-methoxyäthylimid, -methoxy-propylimid, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, l-Amino-4-nitro-2,6-dicyanbenzol, 2,4-Dinitroanilin, 2-Amino6,7-dichlorbenzthiazol, 2-Amino-5,6-dichlor-benzthiazol, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-ßmethoxyäthylamid, l-Aminoanthrachinon, l-Amino-4-chloranthrachinon, 1- oder 2-Aminonaphthalin, l-Amino-2-äthoxynaphthalin, 4-Aminonaphthalsäure-butylimid, 3,5-Dichlor-anthranilsäure-propylester, ),5-Dibromanthranilsäure-ß-methoxymethylester, 5-Aminochromanon, 2- oder 4-Aminodiphenyl, 3- 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-5,5-dinitro-benzonitril, l-Amino-2,4-di-nitrobenzol-6-methylsu'fon.Resie R, R1, R2 and R3 are in detail besides those already mentioned z. E.g .: methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, B-ethylhexyl, B-hydroxyethyl or -propyl, γ -tIydroxypropyl, # -hydroxyhexyl, ß-methoxyethyl, γ-methoxypropyl, ß-ethoxyethyl, γ-ethoxypropyl. γ-isopropoxypropyl, γ-butoxypropyl, ß-aminoethyl, γ-dimethylaminopropyl, -dibutylaminopropyl or -aminohexyl and the radicals of the formulas CFt2CH2 OCH2CfI2 OH, CH2CH2CH2OCH2CH-C4H9 or CH2-CH-CH2. C2H5 -3- The remainder D are derived e.g. from the following amines: aniline, o-, m- or p-toluidine, o-, m- or p-nitroaniline, o-, m- or p-cyananiline; 2,4-dicyananiline, p-chloroaniline, 3,4-dichloroaniline, 2,5-dichloroaniline;, 2,4,5-trichloroaniline, 2,4,6-trichloroaniline, o, m- or p-broaniline, 2,4,6-tribromaniline, 2-chloro-4-nitroaniline, 2-bromo-4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitroaniline, l-amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4-methoxy-2-nitrobenzene, 1-Amino-4-chloro-2-nitrobenzene, 2-cyano-4-nitro-6-bromoaniline, 2-cyano-4-nitro-6-chloro-anilineJ l-amino-2-methyl-4-nitrobenzene, l-amino-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene, l-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, N-benzoyl-p-phenylenediamine, N-acetyl-p-phenylenediamine, N-phenylsulfonyl-p-phenylenediamine, N-phenylsulfon-m-phenylenediamine, 4-amino-acetophenone, 4-aminobenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4-methylsulfonyl-aniline, 2-amino-diphenylsulfone, 2-, 3-, or 4-aminobenzoic acid methyl ester, -ethylester, -propylester, -butylester, isobutylester, -ß-ethylhexylester, -cyclohexylester, -benzyl ester, -phenyl ester, -ß-methoxy-ethyl ester, -ß-ethoxy-ethyl ester, -ß-butoxy-ethyl ester, methyl diglycol ester, ethyl diglycol ester, methyl triglycol ester, ethyl triglycol ester, -ß-hydroxy-ethyl ester, -ß-acetoxy-ethyl ester, -ß- (ß'-hydroxy-ethoxy) -ethyl ester, -ßhydroxy-propylester, -γ-hydroxyproptylester, - # - hydroxybutylester, -C-hydroxyhexylester, 4-Nitro-anthranilic acid methyl ester, isobutyl ester, methyl diglycol ester, β-methoxyethyl ester, -3-butoxyethyl ester, -methyldiglycol ester, -ß-acetoxyethyl ester, -butyl ester, 3- or 4-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid or aminoterephthalic acid dimethyl ester, -di-ethyl ester, -di-propyl ester, -di-butyl ester, 3- or 4-aminobenzoic acid imide, -methylamide, -propylamide, -n-butylamide, -iso-butylamide, -cyclohexylamide, -isooctylamide, -methoxypropylamide, -ethoxypropylamide, -anilide, 2-, -) - or 4-aminobenzoic acid dimethylamide, -diethylamide, -pyrrolidide, -morpholide, -N-methyl-N-ß-hydroxy-ethylamide, 5-aminoisophthalic diamide, -dimethoxypropyiamide, aminoterephthalic acid bis-diethylamide,) - or 4-aminophthalic acid imide, -ß-hydroxyethylimide, -t-hydroxy-propylimide -, -phenylimide, -tolylimide,) -amino-6-nitrophthalic acid-ß-hydroxyethylimide, 2-,) - or 4-aminobenzosulfonic acid dimethyl amide, diethyl amide, pyrrolidide, morpholide, -N-methylanilide, Methylsulfonic acid 2'-, 3'- or 4'-aminophenyl ester, Ethylsulfonic acid 2'-, 3'- or 4'-aminophenyl ester, butylsulfonic acid 2'-, 3'- or 4'-aminophenyl ester, benzenesulfonic acid 2'-, 3'- or 4'-aminophenyl ester, 2,4-dinitro-6-bromo-aniline, 2,5-dichloro-4-nitro-aniline, l-amino-2,6-dibromobenzene-4-methylsulfone, 2-chloro-4-aminobenzonitrile, l-aminobenzene-4-methylsulfone, 2-amino-4-chlorobenzonitrile, l-amino-2,6-dichlorobenzene-4-methylsulfone, l-Amino-2,4-dinitro-benzene-6-carboxylic acid methyl ester, methoxy-ethyl ester, 4-amino-naphthalic acid-l, 8-methoxyethylimide, -methoxy-propylimide, l-amino-4-nitrobenzene-2-methylsulfone, l-amino-4-nitro-2,6-dicyanobenzene, 2,4-dinitroaniline, 2-amino6,7-dichlorobenzthiazole, 2-amino-5,6-dichlorobenzothiazole, l-Amino-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid-n-butylamide, l-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid-ßmethoxyethylamide, l-aminoanthraquinone, l-amino-4-chloroanthraquinone, 1- or 2-aminonaphthalene, l-amino-2-ethoxynaphthalene, 4-aminonaphthalic acid butylimide, 3,5-dichloro-anthranilic acid propyl ester,), 5-dibromoanthranilic acid ß-methoxymethyl ester, 5-aminochromanone, 2- or 4-aminodiphenyl, 3- 4-aminodiphenylene oxide, 2-amino-5,5-dinitro-benzonitrile, 1-amino-2,4-di-nitrobenzene-6-methyl sulfone.

Geeignete Diazokomponenten der Aminoazobenzcl-Reihe sind beispielsweise: 4-Aminoazobenzol, 2' ,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2, 5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4', 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-3'-methyl-4-aminoazobenzol, 2'-Hydroxy-5'-methyl-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-2-methoxy-4-aminoazobenzol, 4' -Hydroxy-2-chlor-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4-Hydroxy-2,6-dichlor-4' -aminoazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4' -Chlor-2, 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol, Benzol-azo-4-amino-3-äthoxynaphthalin oder Benzol-azo-4-aminonaphthalin sowie die Verbindungen der Formeln: Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man die Diazoverbindungen der Amine der allgemeinen Formel II D-NH2 II mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III umsetzen, wobei D R, R1, R2, R und X die angegebene Bedeutung haben.Suitable diazo components of the aminoazobenzene series are, for example: 4-aminoazobenzene, 2 ', 5-dimethyl-4-aminoazobenzene, 3', 2-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2,5-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2-methyl-5 -methoxy-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 2-methyl-4 ', 5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-hydroxy-4-aminoazobenzene, 4'-Hydroxy-3'-methyl-4-aminoazobenzene,2'-hydroxy-5'-methyl-4-aminoazobenzene,4'-hydroxy-2-methoxy-4-aminoazobenzene,4'-hydroxy-2-chloro-4- aminoazobenzene, 4'-hydroxy-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4-hydroxy-2,6-dichloro-4'-aminoazobenzene, 2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4 '-chloro-2, 5 -dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-nitro-4-aminoazobenzene, 4'-nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 4 ' -Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzene, benzene-azo-4-amino-3-ethoxynaphthalene or benzene-azo-4-aminonaphthalene and the compounds of the formulas : To prepare the dyestuffs of the formula I, the diazo compounds of the amines of the general formula II D-NH2 II can be used with coupling components of the general formula III implement, where DR, R1, R2, R and X have the meaning given.

5 Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln bei schwach dz stark saurer lieaktion durchgeführt. 5 The amines are diazotized as usual. The clutch will likewise as usual in an aqueous medium, optionally with the addition of solvents with weak dz strongly acidic lieaction carried out.

Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III erfolgt durch Umsetzen von 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methyl-pyridin oder vorzugsweise 2,6-Dichlor-4-methylpyridin-(3)-carbonsäureamid mit Aminen der allgemeinen Formeln IV Es können primäre oder sekundäre Amine zur Anwendung kommen. DUrch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es, die Chloratome des 2,6-Dichlor-5-cyan-4-methyl-pyridins stufenweise zu substituieren, so daß man Mono- und Disubstutionsprodukte isolieren kann Reaktionsbedingungen, die auf den Austausch der Chloratome Einfluß haben, sind die Temperatur, die Aminkomponente, das Molverhältnis der Reaktanten und das Verdünnungs- oder Lösungsmittel.The coupling components of the formula III are prepared by reacting 2,6-dichloro-3-cyano-4-methyl-pyridine or, preferably, 2,6-dichloro-4-methylpyridine- (3) -carboxamide with amines of the general formula IV Primary or secondary amines can be used. A suitable choice of the reaction conditions makes it possible to gradually substitute the chlorine atoms of 2,6-dichloro-5-cyano-4-methyl-pyridine so that mono- and disubstitution products can be isolated. are the temperature, the amine component, the molar ratio of the reactants and the diluent or solvent.

Im ersten Reaktionsschritt erhält man wahrscheinlich vorwiegend 2-Amino-3-cyan-4-methyl-6-chlorpyridine, die dann. mit oder ohne Zwischenisolierung zu 2,6-Diamino-3-cyan-4-methylpyridin-Derivaten mit gleichen oder verschiedenen Aminresten umgesetzt werden könnenq Die Cyangruppe kann anschließend wie üblich zur Carbonamid-Gruppe umgewandelt werden.In the first step of the reaction, mainly 2-amino-3-cyano-4-methyl-6-chloropyridines are obtained, which then. with or without intermediate isolation to form 2,6-diamino-3-cyano-4-methylpyridine derivatives can be reacted with the same or different amine radicals q The cyano group can then be converted to the carbonamide group as usual.

Setzt man 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin unter vollständigem Austausch der Chloratome mit einer Mischung verschiedener Amine um, so erhält man Kupplungskomponentengemische: Bei Verwendung von zwei Aminen, erhält man beispielsweise eine Mischung von 4 Kupplungskomponenten, wählt eine Mischung aus 3 Aminen, so erhält man eine Mischung von 9 Kupplungskomponenten.If 2,6-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine is used with complete exchange of the chlorine atoms with a mixture of different amines, one obtains coupling component mixtures: When using two amines, for example, a mixture of 4 coupling components is obtained, if a mixture of 3 amines is selected, a mixture of 9 coupling components is obtained.

Die daraus herstellbaren FarbstoffgemLsche können bei geeigneter Wahl der Amine und ihrer Mischungsverhältnisse wesentlich besseres Ziehvermögen auf synthetischen Fasern haben als ein einzelner Farbstoff dieser Mischung.The dye mixtures which can be prepared therefrom can, with a suitable choice the amines and their mixing ratios are much better Drawability on synthetic fibers have this blend as a single dye.

Verwendet man zur Herstellung von 2,6-Diamino-3-cyan-4-methylpyridin-Derivaten als Aminkomponenten Ammoniak oder leicht flüchtige Amine wie Methylamin, Äthylamin, so empfiehlt es sich, Lösungen dieser Amine oder des Ammoniaks in unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln einzusetzen. Für Umsetzungstemperaturen bis ungefähr 150 0C seien als inerte Lösungsmittel beispielsweise Alkohole wie Methanol, Äthanol oder ß-Methoxyäthanol genannt.Used to prepare 2,6-diamino-3-cyano-4-methylpyridine derivatives as amine components ammonia or volatile amines such as methylamine, ethylamine, so it is advisable to use solutions of these amines or ammonia in the reaction conditions use inert solvents. For reaction temperatures up to about 150 0C are, for example, alcohols such as methanol and ethanol as inert solvents or called ß-methoxyethanol.

Läßt man die Komponenten bei höheren Temperaturen reagieren, so eignen sich beispielsweise Dimethylformamid,N-Methylpyrrolidon, Glykol oder Glykoläther, wie Äthylenglykoldimethyläther, Man kann auch die verflüssigten Amine selbst unter Druck verwenden und die Reaktionszeiten erhöhen.If the components are allowed to react at higher temperatures, they are suitable for example dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, glycol or glycol ether, like ethylene glycol dimethyl ether, one can also take the liquefied amines themselves Use pressure and increase response times.

Zur Bindung der bei der Umsetzung freiwerdenden HCl können überschüssiges Amin sowie üblicherweise angewendete säurebirdende Mittel, wie tertiäre Amine, Magnesiumoxid, Alkoholate oer Alkalien verwendet werden.To bind the HCl released during the reaction, excess Amine and commonly used acidic agents such as tertiary amines, magnesium oxide, Alcoholates or alkalis can be used.

Amine der Formeln IV sind beispielsweise: Ammoniak, Allylamin, Methylamin, Äthylamin, n- oder i-Propylamin, n- oder i-Butylamin, tert.-Butylamin, Isoamylamin, n- oder i-Hexylamin, n- oder i-Octylamin, 2-Äthylbutylamin, 2-Athylhexylamin, Cyclohexylamin, ß-Hydroxyäthylamin, ß-Hydroxypropylamin, γ-Hydroxypropylamin, t'J-Hydroxyhexylamin, B-Methoxyäthylamin, ß-Äthoxyäthylamin, ß-Butoxyäthylamin, γ-(ß'-Äthylhexoxy)-propylamin, ß-(ß'-Hydroxyäthoxy) äthylamin, t-Äthoxy-propylamin, t-Methoxypropylamin, t-Isopropoxypropylamin, γ-Amino-α-N-methylaminopropan, γ-Amino-α-N-diomethylaminopropan, α-Amino-ß-diäthylaminoäthan, ß-Amino-ß-äthyl-α, γ -propandiol, ß-Amino-ß-methylpropanol, N-Äthyl-N(ß-hydroxyäthyl)amin, Diäthanolamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, N-Methyl-N-(ß-hydroxy)-äthylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, N-Methyl-Piperazin, Pyrrolidin, Thiomorpholin-S-dioxid, ß-Aminoäthylthiomorpholin/N-(t-Aminopropyl)-pyrrolidon, Anilin, o-, m-, p-Toluidin, o-, m-, p-Methoxyanilin, o-, m-, p-Chloranilin, o-, m-, p-Cyananilin, o-, m-, p-Äthoxyanilink, o-, m-, p-Athylanilin, p-Aminobenzoesauremethylamid, p-Amino-benzoesäure-ß-methoxy-äthylamid, l-Amino-4-(ß-hydroxyäthyl)-benzol, l-Amino-4-(ß-hydroxyäthoxy)-benzol, N-ß-Hydroxyäthylanilin, N-MethylanilinjBenzylamin, ß-Phenyläthylamin, 1,5-Diaminopropan, 1,2-Diaminoäthan, 1,2-Diaminopropan, 1,6-Diaminohexan oder 1,4-Diaminobutan.Amines of the formula IV are for example: ammonia, allylamine, methylamine, Ethylamine, n- or i-propylamine, n- or i-butylamine, tert-butylamine, isoamylamine, n- or i-hexylamine, n- or i-octylamine, 2-ethylbutylamine, 2-ethylhexylamine, cyclohexylamine, ß-hydroxyethylamine, ß-hydroxypropylamine, γ-hydroxypropylamine, t'J-hydroxyhexylamine, B-methoxyethylamine, ß-ethoxyethylamine, ß-butoxyethylamine, γ- (ß'-ethylhexoxy) propylamine, ß- (ß'-hydroxyethoxy) ethylamine, t-ethoxy-propylamine, t-methoxypropylamine, t-isopropoxypropylamine, γ-amino-α-N-methylaminopropane, γ-amino-α-N-diomethylaminopropane, α-amino-ß-diethylaminoethane, ß-amino-ß-ethyl-α, γ-propanediol, ß-Amino-ß-methylpropanol, N-ethyl-N (ß-hydroxyethyl) amine, diethanolamine, dimethylamine, Diethylamine, dipropylamine, N-methyl-N- (ß-hydroxy) -ethylamine, morpholine, piperidine, Piperazine, N-methyl-piperazine, pyrrolidine, thiomorpholine-S-dioxide, ß-aminoethylthiomorpholine / N- (t-aminopropyl) pyrrolidone, Aniline, o-, m-, p-toluidine, o-, m-, p-methoxyaniline, o-, m-, p-chloroaniline, o-, m-, p-cyananiline, o-, m-, p-ethoxyanilink, o-, m-, p-ethylaniline, p-aminobenzoic acid methylamide, p-Amino-benzoic acid-ß-methoxy-ethylamide, l-amino-4- (ß-hydroxyethyl) -benzene, l-amino-4- (ß-hydroxyethoxy) -benzene, N-ß-hydroxyethylaniline, N-methylaniline-benzylamine, ß-phenylethylamine, 1,5-diaminopropane, 1,2-diaminoethane, 1,2-diaminopropane, 1,6-diaminohexane or 1,4-diaminobutane.

Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der allgemeinen Formel Ia in der Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl oder Methoxy, Z Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und Z1Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Phenylazo, p-Nitrophenylazo, p-Hydroxyphenylazo, p-Methoxyphenylazo, p-Chlorphenylazo oder Methylphenylazo bedeuten und R und R2 (außer Wasserstoff) sowie X die angegebenen Bedeutungen haben.Dyes and dye mixtures of the general formula Ia are particularly useful industrially in which Y nitro, cyano, chlorine, bromine, carbomethoxy, carboethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl or methoxy, Z hydrogen, nitro, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, carbomethoxy, carboethoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl and Z1 hydrogen, chlorine, Mean bromine, cyano, methyl, methoxy, carbomethoxy, carboethoxy, phenylazo, p-nitrophenylazo, p-hydroxyphenylazo, p-methoxyphenylazo, p-chlorophenylazo or methylphenylazo and R and R2 (except hydrogen) and X have the meanings given.

Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponente ein gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom oder Cyan substituiertes Benzisothiazol haben.Furthermore, the corresponding dyes are particularly valuable as the diazo component, one which is optionally substituted by nitro, chlorine, bromine or cyano Have benzisothiazole.

Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen genannt: l-Amino-4-nitrobenzol, l-Amino-5-chlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2-brom-4-nitrobenzol, 2-Amino-5-nitro-benzonitril, 2-Amino-4-chlorbenzonitril, 3-Chlior-4-amino-benzonitril, 2-Chlor-4-amino-benzonitril, 2-Amino-benzonitril, 2,5-Dinchlor-4-amino-benzonitril, 1-!\mlno-2,4-dicyanbenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbezel, 2- 2 -Chlor-4-amino-5-nitro-benzonitril, l-Amino-2, 5-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,6-dibrom-4-nitrobenzol, l-Amino-2-brom-4-nitro-6-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-dinitro-benzol, 1-Amino-2, 4-dintro-6-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, 1-Amino-4-nitropbenzol-2-äthylsulfon, 4-Aminophenyl-methylsulfon, l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2, 6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrom-benzol-4-methylsulfon, 4-Aminobenzoesäureester, l-Amino-4-nitro-2-carbonsäureester, l-Amino-2-brom-4-nitro-6-carbonsäureester, l-Amino-2,4-dichlor-6-carbonsäureester, l-Amino-2,4-dibrom-6-carbonsäureester, 4-Amino-azobenzol, 2', 3-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 4'-Bydroxy-2'-methyl-4-amino-azobenzol, 1-Amino-2,4-dinltrobenzol-6-carbonsäure-methylester oder -methoxy-äthylester, 3,5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy0-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-mdthoxy-4-aminoazobenzol, 4'-nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2-mothyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien erwähnt: 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-phchyl-thiazol-1,3,4, 3-Phenyl-5-amino-thiadiazol-1,3,4,3-Methylmercapto-50amino-thladiazol-1,2,4, 3-ß-Carbomentoxyäthylmercapto-5-amino-thiadiazol-1,2,4, )-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amlno-5-nitro-7-brom-2, 1-benzisothiazol, 3-Amino-7-nitrobenzisothoiazol, 4-Amtno-5-brom-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitrobenzisothiazol oder 4-Amino-5-cyan-7-nitno-benzisothiazol.Some of the particularly valuable diazo components are: l-amino-4-nitrobenzene, l-amino-5-chloro-4-nitrobenzene, l-amino-2-bromo-4-nitrobenzene, 2-amino-5-nitro-benzonitrile, 2-amino-4-chlorobenzonitrile, 3-chloro-4-amino-benzonitrile, 2-chloro-4-aminobenzonitrile, 2-aminobenzonitrile, 2,5-dinchloro-4-aminobenzonitrile, 1 -! \ Mlno-2,4-dicyanobenzene, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlorobenzel, 2- 2 -chloro-4-amino-5-nitro-benzonitrile, l-amino-2, 5-dichloro-4-nitrobenzene, l-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene, l-amino-2,6-dibromo-4-nitrobenzene, l-amino-2-bromo-4-nitro-6-chlorobenzene, 1-amino-2,4-dinitro-benzene, 1-amino-2, 4-dintro-6-chlorobenzene, 1-amino-2,4-dinitro-6-bromobenzene, l-amino-4-nitrobenzene-2-methylsulphone, 1-amino-4-nitropbenzene-2-ethylsulphone, 4-aminophenyl-methylsulphone, l-amino-2-chlorobenzene-4-methylsulphone, l-amino-2,6-dichlorobenzene-4-methylsulphone, 1-Amino-2,6-dibromobenzene-4-methylsulfone, 4-aminobenzoic acid ester, l-amino-4-nitro-2-carboxylic acid ester, l-amino-2-bromo-4-nitro-6-carboxylic acid ester, l-amino-2,4-dichloro-6-carboxylic acid ester, l-amino-2,4-dibromo-6-carboxylic acid ester, 4-amino-azobenzene, 2 ', 3-dimethyl-4-amino-azobenzene, 4'-Bydroxy-2'-methyl-4-amino-azobenzene, 1-amino-2,4-dinltrobenzene-6-carboxylic acid methyl ester or -methoxy-ethyl ester, 3,5-dibromo-4-aminoazobenzene, 3 ', 2-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2,5-dimethyl-4-aminoazobenzene, 2-methyl-5-methoxy0-4-aminoazobenzene, 4'-chloro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 4'-nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzene, 4'-nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 4'-Chloro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, Of the particularly valuable heterocyclic ones Diazo components may be mentioned: 2-amino-5-nitrothiazole, 2-amino-4-methyl-5-nitrothiazole, 2-Amino-5-phchyl-thiazole-1,3,4, 3-phenyl-5-aminothiadiazole-1,3,4,3-methylmercapto-50amino-thladiazole-1,2,4, 3-ß-carbomentoxyethylmercapto-5-amino-thiadiazole-1,2,4,) -amino-5-nitro-2,1-benzisothiazole, 3-Amino-5-nitro-7-chloro-2,1-benzisothiazole, 3-Amino-5-nitro-7-bromo-2, 1-benzisothiazole, 3-Amino-7-nitrobenzisothoiazole, 4-Amino-5-bromo-benzisothiazole, 4-amino-5-bromo-7-nitrobenzisothiazole or 4-amino-5-cyano-7-nitrobenzisothiazole.

Die neuen Farbstoffe sind gelb bis grünblau und eignen sich zum Pärben von Toxtilmaterial aus Aerylnitrilpolymerlsaten und insbesendere synihetlschen Polyamiden und Celluloseestern, wie 2 1/2-oder Trisceiat, oder synthetischen ploearen polyestern, wie Polystbylehglykelterephthalat oder chemlsch analog aufgebauten Polymerch Man erhält damit farbstarke Färbungen, die sich durch gute Echtheiten, insbesondere Thermofixier- und Lichtechtheiten auszeichnen.The new dyes are yellow to green-blue and are suitable for coloring of toxic material made of aeryl nitrile polymers and especially synthetic polyamides and cellulose esters, such as 2 1/2 or trisceiate, or synthetic ploearic polyesters, such as polystyrene glycol terephthalate or chemically analogous polymeric Man thus obtains strong dyeings which are characterized by good fastness properties, in particular Distinguish thermosetting and light fastness.

Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.Parts and percentages in the following examples relate to unless otherwise noted, based on weight.

Herstellung von Kupplungskomponenten: Beispiel 1 54 Teile 2,6-Dichlor-)-cyan-4-methylpyridin werden bei 20 bis 380C in eine Mischung von 90 Teilen ß-Methoxyäthylamin und 70 Teilen Methanol eingetragen. Man rührt das Gemisch 5 Stunden bei 400C und setzt dann 1000 Teile Eiswasser zu. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure auf pH 4 bis 5 wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. 50 Teile des Produktes werden mit 120 Teilen ß-Hydroxyäthylamin versetzt, dann wird das Gemisch 5 bis 4 Stunden bei 160 bis 1700C gerührt. Danach läßt man auf 120OC abkühlen, gießt das Gemisch unter Rühren auf 500 Teile Eis und 500 Teile Wasser und säuert mit Salzsäure auf pH 5 bis 6 an. Man erhält ungefähr 50 Teile eines dunkelgrünen Öls, das langsam erstarrt. Schmelzpunkt des Rohproduktes: 108 - 111 0C.Preparation of coupling components: Example 1 54 parts of 2,6-dichloro -) - cyano-4-methylpyridine are at 20 to 380C in a mixture of 90 parts of ß-methoxyethylamine and 70 Share methanol entered. The mixture is stirred at 40 ° C. for 5 hours and then set then 1000 parts of ice water. After acidification with hydrochloric acid to pH 4 to 5 becomes the precipitate which has separated out is filtered off with suction and washed with water. 50 parts of the product 120 parts of ß-hydroxyethylamine are added, then the mixture is 5 to 4 Stirred at 160 to 1700C for hours. Then it is allowed to cool to 120 ° C and the water is poured Mixture with stirring on 500 parts of ice and 500 parts of water and acidified with hydrochloric acid to pH 5 to 6. About 50 parts of a dark green oil are obtained, which slowly stiffens. Melting point of the crude product: 108-111 0C.

Die wahrscheinliche Formel ist Das Produkt enthält -einen kleineren Anteil einer Kupplungskomponente der wahrscheinlichen Formel Beispiel 2 187 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden bei 20 bis 300C nach und nach zu einer Mischung aus 250 Raumteilen ß-Hydroxyäthylamin und 200 Raumteilen Methanol gegeben. Man rührt 4 bis 5 Stunden bei 400C, gibt das Gemisch dann unter gutem Rühren in 3000 Teile Eiswasser und säuert mit Salzsäure auf pH 6 bis 4 an. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 202 Teile eines farblosen Pulvers.The likely formula is The product contains a minor proportion of a coupling component of the likely formula Example 2 187 parts of 2,6-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine are gradually added at 20 to 30 ° C. to a mixture of 250 parts by volume of β-hydroxyethylamine and 200 parts by volume of methanol. The mixture is stirred for 4 to 5 hours at 40 ° C., the mixture is then added to 3000 parts of ice water with thorough stirring and acidified to pH 6 to 4 with hydrochloric acid. The deposited precipitate is filtered off, washed with water and dried. 202 parts of a colorless powder are obtained.

100 Teile dieses Pulvers werden mit 300 Raumteilen ß-Methoxyäthylamin 12 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Dann destilliert man überschüssiges Amin ab, rührt den Rückstand in 1500 Teile Eiswasser ein und stellt mit Salzsäure den pH-Wert auf 6 bis 7 ein. Der ausgefallene Niedeschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ungefähr 100 bis 110 Teile eines bräunlichen bis farblosen Pulvers der wahrscheinlichen Formel das bei 78 bis 810C schmilzt. Das Produkt kann eine kleinere Menge der Kupplungskomponente der wahrscheinlichen Formel enthalten.100 parts of this powder are refluxed with 300 parts by volume of ß-methoxyethylamine for 12 hours. Excess amine is then distilled off, the residue is stirred into 1500 parts of ice water and the pH is adjusted to 6 to 7 with hydrochloric acid. The precipitated precipitate is filtered off, washed with water and dried. About 100 to 110 parts of a brownish to colorless powder of the likely formula are obtained that melts at 78 to 810C. The product may contain a smaller amount of the coupling component of the likely formula contain.

Beispiel 3 1 93 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylp[yridin werden mit 220 Raumteilen ß-Hydroxyäthylamin versetzt und vorsichtig auf 165 bis 170°C erwärmt, Man rührt 2 bis 3 Stunden bei dieser Temperature, läßt dann auf 120 0C abkühlen, gibt das Gemisch zu 700 Teilen Eiswasser und stellt den pH auf 7 bis 6 ein, Nach dem Absäugen des Niederschlages und Trocknen erhält man 97 Teile eines farblosen Pulvers der Formel Beispiel 4 54 Teile 2.6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden bei 15 bis 350c unter Kühlung nach und nach in eine Mischung aus 80 Teilen Diäthylamin und 150 Raumteilen Methanol eingetragen. Man rührt das Gemisch 4 Stunden bei 350C und gießt es dann in 1000 Teile Wasser. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure auf pH 6 saugt man ab und wäscht das erhaltene Produkt mit Wasser. Nach Umkristallisieren aus Methanol erhält man 50 Teile eines farblosen Pulvers der wahrscheinlichen Formel F. 88 - 900C.EXAMPLE 3 193 parts of 2,6-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine are mixed with 220 parts by volume of β-hydroxyethylamine and carefully heated to 165 to 170 ° C. The mixture is stirred for 2 to 3 hours at this temperature, then left cool to 120 ° C., the mixture is added to 700 parts of ice water and the pH is adjusted to 7 to 6. After the precipitate has been filtered off with suction and dried, 97 parts of a colorless powder of the formula are obtained Example 4 54 parts of 2,6-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine are gradually introduced into a mixture of 80 parts of diethylamine and 150 parts by volume of methanol at 15 ° to 350 ° C. with cooling. The mixture is stirred for 4 hours at 350 ° C. and then poured into 1000 parts of water. After acidification with hydrochloric acid to pH 6, the product is filtered off with suction and the product obtained is washed with water. After recrystallization from methanol, 50 parts of a colorless powder of the probable formula are obtained F. 88-900C.

Beispiel 5 54 Teile des Produktes der Formel werden mit 120 Raumteilen ß-Hydroxyäthylamin versetzt und 2 bis 3 Stunden bei 165 0C gerührt. Man läßt dann auf 1100C abkühlen und 1000 Teile Wasser und Salzsäure bis zu einem pH von 6 bis 7 zulaufen. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur trennt man das erhaltene ölige Produkt der wahrscheinlichen Formel wie üblich von der wäßrigen Phase. Das Produkt erstarrt allmählich und schmilzt bei 106 bis 1080C.Example 5 54 parts of the product of the formula 120 parts by volume of ß-hydroxyethylamine are added and the mixture is stirred at 165 ° C. for 2 to 3 hours. The mixture is then allowed to cool to 110.degree. C. and 1000 parts of water and hydrochloric acid are run in until the pH is 6-7. After cooling to room temperature, the oily product obtained of the probable formula is separated as usual from the aqueous phase. The product gradually solidifies and melts at 106 to 1080C.

Beispiel 6 100 Teile des Produktes der Formel werden mit einem Gemisch aus 120 Raumteilen 3-Methoxy-propylamin und 120 Raumteilen n-Hexylamin versetzt. Das Gemisch wird 12 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Dann destilliert man überschüssiges Amin ab, versetzt den Rückstand mit 1500 Teilen Wasser und mit Salzsäure bis zu einem pH von 6 bis 7. Das ausgefallene Öl wird, wie üblich, von der wässrigen Phase getrennt. Ausbeute: ungefähr 190 bis 220 TeiLe eines dunklen Öls, das aus den Kupplungskomponenten der Formeln besteht.Example 6 100 parts of the product of the formula are mixed with a mixture of 120 parts by volume of 3-methoxypropylamine and 120 parts by volume of n-hexylamine. The mixture is refluxed for 12 hours. Excess amine is then distilled off, the residue is treated with 1500 parts of water and with hydrochloric acid up to a pH of 6 to 7. The precipitated oil is separated from the aqueous phase as usual. Yield: approximately 190 to 220 parts of a dark oil obtained from the coupling components of the formulas consists.

Beispiel 7 In eine Mischung aus 108 Teilen 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin und 150 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 60 bis 1000C eine Mischung aus 50 Teilen ß-Methoxyäthylamin, 50 Teilen ß-Hydroxyäthylamin und 25 Teilen n-Butylamin einfließen. Dann rührt man das Gemisch 10 Stunden unter Rückflußkühlung und'destilliert danach die überschüssigen Amine ab. Der Rückstand wird mit 2000 Teilen Wasser versetzt und mit Salsäure bis zu einem pH von 6 versetzt. Das ausgefallene Öl wird abgetrennt. Ausbeute: ungefähr 100 bis 115 Teile eines Gemisches der Amine der Formel in der R1 und R2 die Reste -CH2-CH20H, -CH2-CH2-C-CH3 oder -CH2-CH2- CH2-CH5 bedeuten und wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können.Example 7 In a mixture of 108 parts of 2,6-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine and 150 parts of N-methylpyrrolidone, a mixture of 50 parts of β-methoxyethylamine, 50 parts of β-hydroxyethylamine and 25 parts is allowed at 60 to 1000C Pour in n-butylamine. The mixture is then stirred under reflux for 10 hours and then the excess amines are distilled off. 2000 parts of water are added to the residue, and salsic acid is added to a pH of 6. The precipitated oil is separated off. Yield: approximately 100 to 115 parts of a mixture of the amines of the formula in which R1 and R2 denote the radicals -CH2-CH20H, -CH2-CH2-C-CH3 or -CH2-CH2-CH2-CH5 and where R1 and R2 can be identical or different.

Beispiel 8 54 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden bei 35 bis 40°C unter Kühlung nach und nach zu einer Mischung aus 30 Teilen ß-Hydroxyäthylamin und 30 Teilen ß-Methoxyäthylamin in 100 Teilen N-Methylpyrrolidon gegeben. Man rührt 4 bis 5 Stunden bei 0OC, setzt dann 40 Teile n-Hexylamin zu und erhitzt das Gemisch weitere 10 bis 12 Stunden unter RUckflußkühlung. Dann destilliert man überschüssiges Amin ab und versetzt den Rückstand mit 1000 Teilen Wasser. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure auf pH 6 bis 5 erhält man ungefähr 54 Teile eines dunklen Öls, das wie üblich von der wässrigen Phase abgetrennt wird. Das Produkt hat die Formel in der R1 und R2 die Rest -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-O-CH3 oder -CH2-CH2-0H2-0H2-CH2 CH bedeuten und wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können.Example 8 54 parts of 2,6-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine are gradually added to a mixture of 30 parts of β-hydroxyethylamine and 30 parts of β-methoxyethylamine in 100 parts of N-methylpyrrolidone at 35 to 40 ° C. with cooling given. The mixture is stirred for 4 to 5 hours at 0 ° C, then 40 parts of n-hexylamine are added and the mixture is refluxed for a further 10 to 12 hours. Excess amine is then distilled off and 1000 parts of water are added to the residue. After acidification with hydrochloric acid to pH 6 to 5, about 54 parts of a dark oil are obtained, which are separated off from the aqueous phase as usual. The product has the formula in which R1 and R2 denote the radicals -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-O-CH3 or -CH2-CH2-0H2-0H2-CH2 CH and where R1 and R2 can be identical or different.

Beispiel 9 50 Teile des in Beispiel 8 beschrieben Produktes werden mit 130 Teilen 90-prozentiger Schwefelsäure versetzt und 5 bis 6 Stunden bei 80 bis 1000C gerührt. Man läßt dann erkalten, gießt unter Rühren auf 800 Teile Eis und neutralisiert mit 50-prozentiger Natronlauge. Nach dem Extrahieren der Mischung mit Essigester und dem Abdestillieren des Extraktionsmittels erhält man 48 Teile eines dunklen Öls der Formel in der R1 und R2 die in Beispiel 8 genannte Bedeutung haben-.Example 9 To 50 parts of the product described in Example 8, 130 parts of 90 percent strength sulfuric acid are added and the mixture is stirred at 80 to 1000 ° C. for 5 to 6 hours. The mixture is then allowed to cool, poured onto 800 parts of ice with stirring and neutralized with 50 percent sodium hydroxide solution. After extracting the mixture with ethyl acetate and distilling off the extractant, 48 parts of a dark oil of the formula are obtained in which R1 and R2 have the meaning given in Example 8.

Beispiel 10 100 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden mit 25 Teilen 90-prozentiger Schwefelsäure versetzt und 4 bis 8 Stunden bei 70 bis 1000C gerührt Dann Iäbt man erkalten und gießt das Gemisch unter Rühren auf 1000 Teile Eis. Nach dem Abfiltrieren und Waschen mit Wasser erhält man ungefähr 80 bis 90 Teile eines farblosen Pulvers der Formel das bei 17800 schmilzt.EXAMPLE 10 100 parts of 2,6-dichloro-3-cyano-4-methylpyridine are admixed with 25 parts of 90 percent strength sulfuric acid and stirred for 4 to 8 hours at 70 to 1000 ° C. The mixture is then allowed to cool and the mixture is poured onto 1000 parts of ice with stirring . After filtering off and washing with water, about 80 to 90 parts of a colorless powder of the formula are obtained that melts at 17800.

IR-Spektrum: oC=O: 1670 cm -l Herstellung von Farbstoffen: Beispiel 11 25 Teile des in Beispiel 10 beschriebenen Produktes werden mit 100 Teilen ß-Hydroxyäthylamin 4 Stunden auf 160 bis 16500 erhitzt.IR spectrum: oC = O: 1670 cm -l Production of dyes: Example 11 25 parts of the product described in Example 10 are mixed with 100 parts of ß-hydroxyethylamine Heated to 160 to 16500 for 4 hours.

Nach dem Erkalten versetzt man das Gemisch mit 5000 Teilen Wasser und säuert mit Salzsäure auf pH 5 bis 4 an. Man kühlt dann mm OOC ab und versetzt das Gemisch mit 21,2 Teilen einer Lösung von wie üblich diazotiertem 4-Amino-azobenzol und dann mit Natriumacetat-Lösung bis zum pH 1 bis 2. Nach beendeter Kupplung filtriert man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet.After cooling, 5000 parts of water are added to the mixture and acidified to pH 5 to 4 with hydrochloric acid. It is then cooled to mm OOC and added the mixture with 21.2 parts of a solution of 4-amino-azobenzene diazotized as usual and then with sodium acetate solution up to pH 1 to 2. After the coupling has ended, filtered the precipitated dye is washed with water and dried.

Man erhält ungefähr 42 Teile eines rotbraunen Pulvers der Formel das sich in Dimethylformamid mit violetter Farbe löst und Celluloseester in roten Tönen, Polycaprolactam- und Polyäthylentereph-Üalatgewebe in kräftigen rotbraunen Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.About 42 parts of a red-brown powder of the formula are obtained which dissolves in dimethylformamide with a violet color and dyes cellulose esters in red tones, polycaprolactam and polyethylene terephthalate fabrics in strong red-brown tones with very good fastness properties.

Beispiel 12 8,3 Teile p-Aminobenzoesäure-ß-methoxyäthylester werden mit 100 Teilen Wasser und 12 Teilen 30-prozentiger Salzsäure verrührt. Example 12 8.3 parts of p-aminobenzoic acid-ß-methoxyethyl ester are stirred with 100 parts of water and 12 parts of 30 percent hydrochloric acid.

Dann gibt man 100 Teile Eis und 16 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung hinzu und rührt 2 Stunden bei O bis 500. Die erhal-0 tene Diazoniumsalzlösung gibt man bei 0 0 nach und nach zu einer Lösung von 12,3 Teilen 2,60-Dl-(ß-hydroxyäthyl)-amino-3-cyan-4-methylpyridin in 350 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 30-psentiger Salzsäure. Während der Kupplung hält man den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zutropfen von Natriumacetatlösung oder 50-prozentiger Natronlauge bei O bis 2. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel abfiltriert1 mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit orange-gelber Farbe löst und Polycaprolactam- sowie Polyäthylentenephthalatgewebe in gelben Tönen färbt.Then 100 parts of ice and 16 parts by volume of 23 percent sodium nitrite solution are added and the mixture is stirred for 2 hours at 0 to 500. The diazonium salt solution obtained is gradually added at 0 to a solution of 12.3 parts of 2,60 Dl - (ß-hydroxyethyl) -amino-3-cyano-4-methylpyridine in 350 parts of water and 12 parts by volume of 30-psentiger hydrochloric acid. During the coupling, the pH of the coupling mixture is maintained at 0 to 2 by adding dropwise sodium acetate solution or 50 percent strength sodium hydroxide solution. After the coupling has ended, the dyestuff of the formula which has precipitated out becomes filtered off1 washed with water and dried. A yellow powder is obtained which dissolves in dimethylformamide with an orange-yellow color and dyes polycaprolactam and polyethylene tene phthalate fabrics in yellow shades.

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere in ihren Eigenschaften ähnliche Farbstoffe: Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Acetat ap t lteartephtha- HOOH2CIIIN t gelb gelb gelb fl ?, II fl 14 C6 3(n)0S o% . . 15 CaH17(n:-NR w n n n NO 16 C6 3tn) 4 2 . ~ schar scharlach- 63- lachra rot 17 cHr40- 0 - gelb gelb 17 3 2 0 1 - gold- goldgelb 18 rdNEt2 I gelb gold- 19 C2BE010-gelb gelb b |S 20 1 gelb gelb gelb COOCH2-CH24C 21 0?9-: - scha soharlach- 21 0 zu H SCN ~ c 0 lachs rot OCH3 CR3 0 1CN 22 CH-0-CH2CH2CH2-NSC > H2 NH-c4ii9(n) - ~ gelb Farbton der Färbung auf Poly- Polyäthylen- 3eisp. Diazokomponente Kupplungskompcnente azetat capro- terephthalat Nr. lactam I 23 °2N- t ; CH 5 gelb SrCoitarla°h s¢harlachrot C1 24 w 2 w rot rot rot 25 02 + Ng2 EDC MP4 CE fl zOC 5 ~ rot rot Beispiel 26 In eine Mischung aus 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1 % Distickstofftrioxid) und 35 Teilen konzentrierter schwefelsäure trägt man bei O bis 5° C unter Rühren 12,1 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril ein. Man rührt vier Stunden bei 0 bis 5°C und gibt das Diazoniumsalzgemische dann nach und nach zu einer auf OOC abgekühlten Lösung von 12,3 Teilen der in Beispiel 5 beschriebenen Kupplungskomponente in 500 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 30-prozentiger Salzsäure. Durch Zugabe von Natronlauge oder Natriumacetat hält man dem pH-Wert des Kupplung gemisches -bei O bis 1,5. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein dunkelrotes Pulver der Formel das sich in Dimethylformamid mit violetter Farbe löst und Polyäthylenterephthalat- und Polycaprolactam-Gewebe in rubinroten Tönen färbt.Using the diazo and coupling components of the table below, further dyes with similar properties are obtained analogously to the procedure given: No. Diazo component coupling component acetate ap t lteartephtha- HOOH2CIIIN t yellow yellow yellow fl?, II fl 14 C6 3 (n) 0S o%. . 15 CaH17 (n: -NR wnnn NO 16 C6 3tn) 4 2. ~ sharp scarlet 63- lachra red 17 cHr40- 0 - yellow yellow 17 3 2 0 1 - golden-golden yellow 18 rdNEt2 I yellow gold- 19 C2BE010-yellow yellow b | p 20 1 yellow yellow yellow COOCH2-CH24C 21 0? 9-: - scha soharlach- 21 0 to H SCN ~ c 0 salmon red OCH3 CR3 0 1CN 22 CH-0-CH2CH2CH2-NSC> H2 NH-c4ii9 (n) - ~ yellow Hue of the staining Polyethylene 3eisp. Diazo component coupling component acetate caproterephthalate No. lactam I. 23 ° 2N-t; CH 5 yellow SrCoitarla ° hs ¢ harlach red C1 24 w 2 w red red red 25 02 + Ng2 EDC MP4 CE fl zOC 5 ~ red red EXAMPLE 26 12.1 parts of 2-amino-3-bromo-5-nitrobenzonitrile are added to a mixture of 15 parts of nitrosylsulfuric acid (with a content of 13.1% nitrous oxide) and 35 parts of concentrated sulfuric acid at 0 ° to 5 ° C. with stirring a. The mixture is stirred for four hours at 0 to 5 ° C. and the diazonium salt mixture is then gradually added to a solution, cooled to OOC, of 12.3 parts of the coupling component described in Example 5 in 500 parts of water and 12 parts by volume of 30 percent hydrochloric acid. The pH of the coupling mixture is maintained at 0 to 1.5 by adding sodium hydroxide solution or sodium acetate. After the coupling has ended, the deposited precipitate is filtered off, washed with water and dried. A dark red powder of the formula is obtained which dissolves in dimethylformamide with a violet color and dyes polyethylene terephthalate and polycaprolactam fabrics in ruby red tones.

Verwendet man äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten und verfährt nach den Angaben des vorstehenden Beispiels, so erhält man Farbstoffe mit ähnl ähnlichen Echtheitseigenschaften. Farbton der Färbung auf Poly- Dlazokomponente Kupplungskomponente Acetat Poly- Polyäthylen- Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Acetat caprolact. terephthalat Nr. cl CCN 27 | 04 2 I $ NXR2 j gelb | gelb | gelb HNR1 j C1 R2 C2H50H; R 28 C1 n n n n 28 Cci TEE n cl 29 CN R1 - CH2CH20CII, rubinrot - S02C 5 - CNC 30 | - 30 02Fon,"l n rubin - 02N R1 - 31 | °2 t $ | R1 Cg25ff20 5 blau | blau - C2Hs R3 - 'C2H, ON 32 R1 4 ZH2 ru CK2ZE2°E ~ rot rot 33 R1 CICH20B rot rot R; C182CHZCBZOCf R3 -R Farbton der Färbung auf Beisp. Diazokomponente Khpplungskomponente Acetat Poly- Polyäthylen- Nr. caprolact. tere- phthalat cl 34 °2ff4NH2 R1 = -CN rot rot R1 " C82CH2CEiZOCH, R2 CCH2OH cl R3 35 °2}+2 R1 CH2CH2CH20CH, rot blaustich Fblaußti¢hiF - N - FCH20E rot rot R3 H H3H 36 R1 - CH2CH2 R2 - 065(n) R3 -H 37 fl - (n) n n b I n3-H 38 . n R1 I CE2ff2°H rubinrot rubinrot 3 39 CIl ~ n n jg n n OR1 & "B2' - Z I2ClI20Ef 40 R,,R2CH2CH20H' " -OcH3 Farbton der Färbung auf Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Poly- Polyäthylen- Nr. Acetat caprolact. terephthalat C10 CCN 41 °2 + rubinrot rubinrot Dr o,J- Br HN-R1 F R2 - H,J3IIPR 42 n R1,R2 " t 2C po rubin rubin rubin NO2 - MrOt 43 O2N -CKI - OH - rot rot CH2CH2CE20CE3 44 o R1, .CH2CH20C, - rot rot 45 02roB$ RI'RZ I -CLLfaOCHf rot rat §°2 -CN 5 -OH 46 C4 5 tn) 4 tR2 - 4R2CH20E - scharlach scharlach 47 02§ q ! RrR2 - ffi ~ rot rot cooca, 48 °2NS n rot rot COOCE 49 CH2CH20CI n n scharlach scharlach %02 rot rot INoe -.23 - Farbton der Färbung auf Beisp. Diazokomponente KupplunaskomponenteAcetat Poly- Polyäthylen- Nr. caprolact. tere- phthalat ~~ F00CH2CH20Ia CH, C10 - °2 t 9 ~ rot rot Br H5- HN- F CNONCOC5. C1 51 °2 4 RlSN -CH,CEIOH, scharlach scharlach Dr ~ ffi CNWH3 52 0aNMH II n n 53 °24 n - rotbrawi rotbraun a 54 9 n n Br cl 55 2 < n ~ n C1 o F 56 lauviolet aviol tl blauviot 57 ft R2 - 06H13(n) n = -ClI2CE20CEI3 58 n F R1' 6 c63(n), a CH2 Farbton der Färbung auf Eeisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Poly- Poly- Nr. Acetat caprolact. äthylen- tere- phthalat Dr CR3 ON 59 | 02 tffi I ES- violett violett violett /" 60 R1' - - , ~ rotbraun rotbraun -CHH cl 61 °2 + Ch - ~ rot Dr 62 n C9WC - - rCB[nlCE611CH2 rot rot CE24 Farbton der Färbung auf Beisp. Diazokomponente Kipplungskomponente Acetat Poly- ' L Polyäthylen- Nr. caprolact. I/ terephthalat 63 02N CH3 ON rubin rubin rubin Dr CN \I( ! CN Ri-CE2-CH2-OH 1 65 02N 4 .. ~ blau blau 66 66 ' °2 < rot t rot Ch 67 . X -CH3 - - rubin W S-CH2-CH2-0E CH CN 68 -3NH-C vp blaustichi6E-blaustichig- C-CH2-OH -OH 69 CN W NH-CE2-C-Og ~ " " HN-CttO0-CCH2C N % Beispiel 70 11,5 Teile der Verbindung der Formel werden mit 13 Raumteilen 5p-prozentiger Salzsäure und 200 Teilen Wasser verrührt. Man kühlt das Gemisch dann auf O bis 50C ab, tropft 16 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung zu und rührt 2 Stunden bei 0°C, Nach Zusatz von 1 Teil Amidosulfonsäure läßt man dann das Diazoniumsalzgemisch nach und nach zu einer auf 0°C abgekühlten Lösung von 13,5 Teilen des in Beispiel 7 beschriebenen Kupplungskomponentengemisches in 300 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 30-prozentiger Salzsäure zufließen. Dann setzt man 10 bis 50-prozentige Natronlauge bis zum pH von 1,5 zu. Nach beendeter Kupplung wird das ausgefallene Farbstoffgemisch der Formel in der R1 und R2 die bei Beispiel 7 angegebene Bedeutung haben, isoliert. Es löst sich in Dimethylformamid orangefarben und färbt Polyäthylenterephthalatgewebe in kräftigen goldgelben Tönen.If equivalent amounts of the diazo and coupling components listed in the table below are used and if the procedure given in the preceding example is followed, dyes with similar fastness properties are obtained. Hue of the staining Poly- Dlazo component Coupling component Acetate Poly- polyethylene- Example: diazo component, coupling component, acetate caprolact. terephthalate No. cl CCN 27 | 04 2 I $ NXR2 j yellow | yellow | yellow HNR1 j C1 R2 C2H50H; R. 28 C1 nnnn 28 Cci TEE n cl 29 CN R1 - CH2CH20CII, ruby red - S02C 5 - CNC 30 | - 30 02Fon, "ln ruby - 02N R1 - 31 | ° 2 t $ | R1 Cg25ff20 5 blue | blue - C2Hs R3 - 'C2H, ON 32 R1 4 ZH2 ru CK2ZE2 ° E ~ red red 33 R1 CICH20B red red R; C182CHZCBZOCf R3 -R Hue of the staining Example diazo component coupling component acetate polyethylene polyethylene No. caprolact. tere- phthalate cl 34 ° 2ff4NH2 R1 = -CN red red R1 "C82CH2CEiZOCH, R2 CCH2OH cl R3 35 ° 2} +2 R1 CH2CH2CH20CH, red bluish tint Fblaußti ¢ hiF - N - FCH20E red red R3 H H3H 36 R1 - CH2CH2 R2 - 065 (n) R3 -H 37 fl - (n) nn b I n3-H 38. n R1 I CE2ff2 ° H ruby red ruby red 3 39 CIl ~ nn jg nn OR1 &"B2'- Z I2ClI20Ef 40 R ,, R2CH2CH20H '" -OcH3 Hue of the staining Example: diazo component, coupling component, poly- polyethylene No. acetate caprolact. terephthalate C10 CCN 41 ° 2 + ruby red ruby red Dr o, J-Br HN-R1 F R2 - H, J3IIPR 42 n R1, R2 "t 2C po ruby ruby ruby NO2 - MrOt 43 O2N -CKI - OH - red red CH2CH2CE20CE3 44 o R1, .CH2CH20C, - red red 45 02roB $ RI'RZ I -CLLfaOCHf red rat § ° 2 -CN 5 -OH 46 C4 5 tn) 4 tR2 - 4R2CH20E - scarlet scarlet 47 02§ q! RrR2 - ffi ~ red red cooca, 48 ° 2NS n red red COOCE 49 CH2CH20CI nn scarlet scarlet % 02 red red INoe -.23 - Hue of the staining Example: Diazo component Coupling component Acetate Poly- Polyethylene- No. caprolact. tere- phthalate ~~ F00CH2CH20Ia CH, C10 - ° 2 t 9 ~ red red Br H5- HN- F CNONCOC5. C1 51 ° 2 4 RlSN -CH, CEIOH, scarlet scarlet Dr ~ ffi CNWH3 52 0aNMH II nn 53 ° 24 n - rotbrawi red-brown a 54 9 nn Br cl 55 2 <n ~ n C1 o F 56 lauviolet aviol tl blauviot 57 ft R2 - 06H13 (n) n = -ClI2CE20CEI3 58 n F R1 '6 c63 (n), a CH2 Hue of the staining Ice cream Diazo component coupling component poly- poly- No. acetate caprolact. ethylene tere- phthalate Dr CR3 ON 59 | 02 tffi I ES- violet violet violet / " 60 R1 '- -, ~ red-brown red-brown -CHH cl 61 ° 2 + Ch - ~ red Dr 62 n C9WC - - rCB [nlCE611CH2 red red CE24 Hue of the staining Example diazo component tilting component acetate poly- 'L polyethylene No. caprolact. I / terephthalate 63 02N CH3 ON ruby ruby ruby Dr CN \ I ( ! CN Ri-CE2-CH2-OH 1 65 02N 4 .. ~ blue blue 66 66 '° 2 <red t red Ch 67. X -CH3 - - ruby W S-CH2-CH2-0E CH CN 68 -3NH-C vp bluish tinti6E-bluish tint- C-CH2-OH -OH 69 CN W NH-CE2-C-Og ~ "" HN-CttO0-CCH2C N% Example 70 11.5 parts of the compound of formula are stirred with 13 parts by volume of 5p percent hydrochloric acid and 200 parts of water. The mixture is then cooled to 0 ° to 50 ° C., 16 parts by volume of 23 percent sodium nitrite solution are added dropwise and the mixture is stirred for 2 hours at 0 ° C. After adding 1 part of sulfamic acid, the diazonium salt mixture is gradually added to a solution cooled to 0 ° C. of 13.5 parts of the coupling component mixture described in Example 7 in 300 parts of water and 12 parts by volume of 30 percent hydrochloric acid. Then 10 to 50 percent sodium hydroxide solution is added up to a pH of 1.5. After the coupling has ended, the dyestuff mixture which has precipitated is of the formula in which R1 and R2 have the meaning given in Example 7, isolated. It dissolves orange in dimethylformamide and dyes polyethylene terephthalate fabric in strong golden yellow tones.

Beispiel 71 13,1 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden bei OOC nach und nach in eine Mischung von 63 Teilen 85-prozentiger Schwefelsäure und 16 Teilen Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid) eingetragen. Nach 4- bis 5stündigem Rühren bei OOC gibt man das Diazoniumsalzgemisch nach und nach in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 1395 Teilen des in Beispiel 7 beschriebenen Kupplungskomponentengemisches und 1 Teil Amidosulfonsäure in 300 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 50-prozentiger Salzsäure. Example 71 13.1 parts of 2,4-dinitro-6-bromaniline are obtained from OOC and then into a mixture of 63 parts of 85 percent sulfuric acid and 16 parts Nitrosylsulfuric acid (with a content of 13.1% dinitrogen trioxide) entered. After stirring for 4 to 5 hours at The diazonium salt mixture is added to OOC gradually into a solution, cooled to OOC, of 1395 parts of the in example 7 described coupling component mixture and 1 part sulfamic acid in 300 Parts of water and 12 parts by volume of 50 percent hydrochloric acid.

Man rührt 10 Minuten und gibt dann Natriumacetat und Eis so zu, daß der pH-Wert des Kupplungsgemisches auf 1 steigt und die Temperatur 3°C nicht Uberschreitet. Nach beendeter Kupplung wird das ausgefallene Farbstoffgemisch abgesaugte mit Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält ein dunkelrotes Pulver das der Formel entspricht, in der R und R1 die bei Beispiel 7 angegebenen Bedeutungen haben. Das Farbstoffgemisch löst sich in Dimethylformamid mit rotvioletter Farbe und färbt Polyäthylenterephthalatgewebe in roten Tönen.The mixture is stirred for 10 minutes and then sodium acetate and ice are added in such a way that the pH of the coupling mixture rises to 1 and the temperature does not exceed 3 ° C. After the coupling has ended, the dyestuff mixture which has precipitated out is filtered off with suction, washed with water and dried. A dark red powder of the formula is obtained corresponds, in which R and R1 have the meanings given in Example 7. The dye mixture dissolves in dimethylformamide with a red-violet color and dyes polyethylene terephthalate fabric in red shades.

Weitere Farbstoffe erhält man auf analoge Weise mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten. Farbton der Färbung auf Beisp, Diazokomponente Khppl1sngskomponente Acetat Poly- Polyäthylen- Nr. caprolact. terephthalat Beispiel Nr. 7 72 cNH2 - orange orange NO2 73 CIGF-iINB2 ~ ww NO2 74 5 ° t 1 r orange NO 75 °24 II n rot rot Br 76 02 n n blaustiohig o blaustiohig- rot rot rot OCH5 77 O2fl4'fl 04 n (I scharlach scharlach C1 78 24 tut n 79 242 n fl n n w 80 O2l 1' n rot rot C1 81 C1 II " orange orange ci C0002H5 82 ft n n u It FI b >LS Farbton der Färbung auf Beisp. Diazokosponente Kupplungskosponente Acetat Poly- Polyäthylen- Nr. caprolact. terephthalat CN II-- nnl-nnl--m.lnm-ll mriimE Beispiel Nr. 7 85 < < bl ustichig- blaustichig- rot rot eo2 84 02N1NH2 >' t rot rot NO2 85 4 N lmwtichig- blaustichig 2- rot rot ON 86 02N $ n - rot rot Br 87 °2N4 n n violett violett OR 88 02NH2 , - rot rot Dr ON 89 02 4 NE2 .. - scharlach scharlach- rot rot s02cH3 90 02N t NE2 1 ~ rot rot Farbton der Färbung auf Bbiop. Diazokomponente Kupplungskompanente Acetat Poly- PolyS.thylen- + Nr, , * oaprolact. terephthalat S02C28 91 Q2N 4% Belspiel Nr. 7 - rot rot goocH, q2 02n'Pi 92 I1 n 93 °2§ 02. ? 1 COOCN 94 °24XE2 n n n 95 O2NIH - rotbraun rotbraun flr 96 O2N " (I t, 1 ci 97 O2N1 1' 1 fl flr NO2 98 Cl n ~ rot rot Farbton der Färbung auf Beisp. Diazokomponente KupplungBkomponente .Acetat Poly- Polyäthylen- . Er 2 5 . . caprolaot, terephthalat 99 ¢ a J Beispiel Nr. 7 1 rot rot c 100 02 L ~ Cl NO2 101 ci 1 - orange orange ci 102 02'2 n n C1 103 Clso3 n C°1 goldgelb goldgelb CN 104 ClNH 1 l1 1 ar3 CSlb 1 rotetiohiges rotat blau blau blau F1 107 | 6 goldgelb | goldgelb cl NO2 09 | l OOE CE2mE3c 4N " nar1 eh i scharlach scharlach Farbton der Färbung auf Beispiel Diazokomponente Rhpplung8komponente Acetat Poly- PolTäthylen- Nr. caprolact. terephthalat 0 109 c2o Beisp,el Nr. 7 - ::rlaoh scharlachrot NO2 110 zu - orange orange 285 02N%OOC 2H5 111 Q2N H OOC2E5 ~ rot rot C2Bs' 112 zu 8 9 Ew2 ~ goldgelb goldgelb 113 021999 BHZ otviolttrotviolett rotviolett 1 114 | 2 tN 2 | rio1Dtt | iolett violett violett 0 115 5OC-CE2% rw n orange orange orange 1ib o 2 rot rot E 117 C2 117 - blauviolett blauviolett Farbton der Färbung auf Bsiep. Diasokoinponente Kupplungskamponente Acetat Poly- PolyEthylen- ZP. caprolaot e terephthalat 3r 118 C2H52 Bespiel Nr. 7 - orange orange Br . 119 02N4O 1F n rotbraun rotbraun 120 °2 + 2 n n rot rot , 802C2E4C02 121 21 | nah2 a orangerot orangerot 122 C~> n ~ orange orange 123 1? ft 124 B Beispiel Nr. 8 blauviolett blauviolett 23 125 02N n rot rot 126 4 n blau8tiahA4 . blaustichit rot rot Br cN 727 t27 °242 n rot rot ei. izpnn 1t'r'ppliiskomponente Farbton der Färbung auf Beisn. Diazokomponente lzupplumgskompcncr*e Acetat Poly- Polyäthylen- caprolact. terephthalat NO2 ')-Na, Beispiel Nr. 8 T ¢ ot rot rot Dr 129 O2NNH2 rot violett violett Dr 130 CHtISOS 4 NH2 .. rot rot Dr 131 CEI-SO 4 NE2 ., rot rot cl 132 t (( gelb gelb H 133 &NH2 Beispiel Nr. 7 - gelb gelb 134H2 s ?1 11 135 C e 11 OH2NtOH2OH 136 - 1" cIHcOH 137 at .. .. .. NIL,, 209827/0984 Farbstoff der Färbung auf Beisp. Diazokomponente Epplungskomponente Acetat Poly- Polyäthylen- Nr. , oaprolact. terephthalat 138 C zu-Cs 2 Beispiel Nr. 7 - gelb gelb 139 z> Beispiel Nr. 8 ru .t n 140 cm e Qooo,H 141 t2 n ~ n n c0002H5 42 II OOCE3 43 29 n ~ n n 143 n ft H 144 5 OC w zu .. ~ rot rot Farbton der Färbung auf Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponenten- Acetat Poly- Polyäthylen- ~ r. gemisch oaprolac t. terephthalat l II 1.E ( ZUB8P 8) * R2 BCSCHEOH OH Br -1;6 3n 145 %2 ft - blau blau 02L:I" 146 °2> n blau n n 147 + n wiolett violett violett 148 °2+ n blauatictr.g- blaustichig- 2- rot rot rot 149 °2 + 2 .. - rubin rubin SO,CH, 150 O2 fl II 1 Br N02 violett violett violett 151 viol 1? 3r 152 0,QI 1 - blaustichig- blaue tichig rot rot Farbton der Färbung auf 9eisr. Diazokomnonente Kupplungskomponenten- Acetat Poly Polyäthylen- Nr. .. gemisch caprolact. terephthalat CYONE2 \ 3/ 1Zh (ansEog zu Bsp. 8) R1 'R2 - -0H2cH2OH C 2C 2CE20CH3 -cGH1.(n) 153 02N 4% n - rot rot 154 o,s 02 ~ ,, w 1? 0000 H 49 155 02N 4 n - blaustich; - blaustichig- rot rot 156 4 4Eg n - rubin rubin 3r 157 1 °2 < 2 ,N- Ol 158 O2NNNH2 1 bPau- blauviolett blauviolett iolett 759 5 OC-C N rot rot rot N,N 160 ist ,. scharlach schar- scharlachrot s ro tj lachrot orarmge orange orangerot rot 162 CH3S2,Nfl ., schar- ; scharlach lach Cl Farbton der Färbung auf Beisp. Di zokazenente Lipplungskoaponenten- Acetat Poly- PolyäthJrsn- Nr. genisoh caprolact. terephthalat IIIII IlllllLII-II 9Ls COaF82 HR, (4naiog zu Brp, 8) R I -CFCNCNOCE3 -c63(n) blau- blau- blaustichig 163 3 n sticti, sti hig rot 163 O2N rot ro COOCli 603 164 R n n n C1 Br 165 C2E5 2 n rot rot rot Br C1 166 C-dJm[2 B orange orange orange Br rot rot 167 CB,s02Q- rot Br CM rubin rubin 168 02XO2 R ,R2 BCE2CH20E n n 5°2cS «CE2CE2W 169a 02Pd.FBLi R1 R2 - E3 violett violett. I NO2 16gab R1s 42CNCNx 169b 02N- A% R1,R2 = - CH 5 , - srttchlg stichlg OH blau blau -OOH Farbton der Färbung auf Weise. M azokomponente Kupplungskomponenten- Acetat Poly- Polyätwslen- Nr. . gemisch caprolact. terephthalat CE S02C B~ 170 02N Ri'R2 s > H3 violett violett t -CN % C N OCH3 171 2 S 2 n blauviolet blauviolett RI.B2 nt,R2 - | blau | blau CR2CR2CE20E 175 1 R BI'RZ 5 . ., : CH2-CH, CN -CNCNCH 174 O2NrNH2 .. violett violett Br 175 N R1, : -ClI2 ClI2 OEI 176 02N 4» 2 R1,R2 - -C61113(n) CHZCA20CR3 OH 0 0 177 n nDci:<?½i£i?'2-on blau blau S - m Ne l ~ 40 ~ Farbton der Färbung auf Weise. Diazokomponente Kupplungskomponenten-. Poly- Poly- Polyäthylen- Nr. gemisch acryl- caprolact. terephthalat nitril NOS CH3 X2 X1"H,X2 178 °2§ 4 NH2 2 i >3 X1"CN.X2~H - rubin rubin Br HN CH20E2° CN CH3 2 X1sEX2C°NIg2 und 179 O2NR2 X NH2 -0 - violett violett 2 > Br KN-CBCH,OH OH ON 180 .. > - rubin rubin N R1'R2 - 3 O CICH2 OH 181 OH ON rot rot rot f NHR2 r'3 -CICZCR2-N »~CE2CH3 182 rt rot rt s F2k, --OTt2CR2NO2H5 Farbton der Färbung auf Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponenten- Poly- Poly- Polyäthylen- Nr. gemisch acryl- caprolact. terephthalat nitril S020H3 -- S02C 183 °2 4 Rs R2 rot rot rot R1 wR2 - -CH2CNNb T2CFCE20C . SO2c 5 CS CN 184 O2NNH2 - schar- soharlach- scharlachrot lach- rot M-R1 rot B1Ri!s -Cht2Ch Beispiel 185 ULJ | / 20 Teile des Farbstoffgemisches der Formel (Beispiel 57) in der R1 und R2 die Rest -CH2-CH2-0-CH3 und -C6H13(n) bedeuten, werden bei 40 bis 600C unter Rühren nach und nach zu 100 Teilen 85 bis 90-prozentiger Schwefelsäure gegeben. Man rührt 5 bis 8 Stunden bei 60 bis 90°C, läßt dann erkalten und gießt die Lösung unter Rühren auf ein Gemisch aus 300 Teilen Eis und 250 Teilen Eiswasser. Das ausgefallene Farbstoffgemisch wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 15 bis 18 Teile eines schwarzen Pulvers der Formel Das Pulver löst sich in Dimethylformamid mit blauer Farbe und färbt Polycaprolactam- und Polyäthylenterephthalatgewebe in blauen Tönen.Other dyes are obtained in an analogous manner with the diazo and coupling components listed in the table below. Hue of the staining Example, diazo component, acetate component, polyethylene, No. caprolact. terephthalate Example No. 7 72 cNH2 - orange orange NO2 73 CIGF-iINB2 ~ ww NO2 74 5 ° t 1 r orange NO 75 ° 24 II n red red Br 76 02 nn bluestiohig o bluestiohig- Red Red Red OCH5 77 O2fl4'fl 04 n (I scarlet scarlet C1 78 24 does n 79 242 n fl nn w 80 O2l 1 'n red red C1 81 C1 II "orange orange ci C0002H5 82 ft nnu It FI b> LS Hue of the staining Example: Diazo component, coupling component, acetate, polyethylene, No. caprolact. terephthalate CN II-- nnl-nnl - m.lnm-ll mriimE Example No. 7 85 <<bluish- bluish- Red Red eo2 84 02N1NH2>'t red red NO2 85 4 N important- bluish tint 2- red red ON 86 02N $ n - red red Br 87 ° 2N4 nn violet violet OR 88 02NH2, - red red Dr ON 89 02 4 NE2 .. - scarlet scarlet Red Red s02cH3 90 02N t NE2 1 ~ red red Hue of the staining Bbiop. Diazo component Coupling component Acetate Poly- PolyS.thylen- + No,, * oaprolact. terephthalate S02C28 91 Q2N 4% Belspiel No. 7 - red red gooch, q2 02n'Pi 92 I1 n 93 ° 2§ 02.? 1 COOCN 94 ° 24XE2 nnn 95 O2NIH - red-brown red-brown flr 96 O2N "(I t, 1 ci 97 O2N1 1 '1 fl flr NO2 98 Cl n ~ red red Hue of the staining Example: diazo component, coupling component, acetate, polyethylene, . He 2 5. . caprolaot, terephthalate 99 ¢ a J Example no. 7 1 red red c 100 02 L ~ Cl NO2 101 ci 1 - orange orange ci 102 02'2 nn C1 103 Clso3 n C ° 1 golden yellow golden yellow CN 104 ClNH 1 l1 1 ar3 CSlb 1 rotatiohiges rotat blue blue blue F1 107 | 6 golden yellow | golden yellow cl NO2 09 | l OOE CE2mE3c 4N "nar1 eh i scarlet scarlet Hue of the staining Example: diazo component, coupling component, acetate, poly, polyethylene, No. caprolact. terephthalate 0 109 c2o example, el No. 7 - :: rlaoh scarlet red NO2 110 to - orange orange 285 02N% OOC 2H5 111 Q2N H OOC2E5 ~ red red C2Bs' 112 to 8 9 Ew2 ~ golden yellow golden yellow 113 021999 BHZ red violet red violet red violet 1 114 | 2 tN 2 | rio1Dtt | iolet violet violet 0 115 5OC-CE2% rw n orange orange orange 1ib o 2 red red E. 117 C2 117 - blue-violet blue-violet Hue of the staining E.g. Slide component Clutch component Acetate Poly- PolyEthylene- ZP. caprolaot e terephthalate 3r 118 C2H52 Example No. 7 - orange orange Br. 119 02N4O 1F n red-brown red-brown 120 ° 2 + 2 nn red red , 802C2E4C02 121 21 | nah2 a orange-red orange-red 122 C ~> n ~ orange orange 123 1? ft 124 B Example No. 8 blue-violet blue-violet 23 125 02N n red red 126 4 n blue8tiahA4. bluish cast Red Red Br cN 727 t27 ° 242 n red red egg. izpnn 1t'r'ppliiskomponente hue of the coloring Beisn. Diazo component / coupling component Acetate Poly- Polyethylene caprolact. terephthalate NO2 ') -Na, Example No. 8 T ¢ ot red red Dr 129 O2NNH2 red violet violet Dr 130 CHtISOS 4 NH2 .. red red Dr 131 CEI-SO 4 NE2., Red red cl 132 t ((yellow yellow H 133 & NH2 Example No. 7 - yellow yellow 134H2 s? 1 11 135 C e 11 OH2NtOH2OH 136 - 1 " cIHcOH 137 at .. .. .. NIL ,, 209827/0984 Dye the staining up Example diazo component application component acetate poly- polyethylene No., oaprolact. terephthalate 138 C to-Cs 2 Example No. 7 - yellow yellow 139 z> Example no. 8 ru .tn 140 cm e Qooo, H. 141 t2 n ~ nn c0002H5 42 II OOCE3 43 29 n ~ nn 143 n ft H 144 5 OC w to .. ~ red red Hue of the staining Example: Diazo component Coupling components Acetate Polyethylene ~ r. mixture oaprolac t. terephthalate l II 1.E (ZUB8P 8) * R2 BCSCHEOH OH Br -1; 6 3n 145% 2 ft - blue blue 02L: I " 146 ° 2> n blue nn 147 + n purple purple purple 148 ° 2 + n blue-tinted g- 2- red red Red 149 ° 2 + 2 .. - ruby ruby SO, CH, 150 O2 fl II 1 Br N02 violet violet violet 151 viol 1? 3r 152 0, QI 1 - bluish-tinted blue Red Red Hue of the staining 9eisr. Diazo component coupling components acetate poly polyethylene No .. mixed caprolact. terephthalate CYONE2 \ 3 / 1Zh (ansEog to example 8) R1 'R2 - -0H2cH2OH C 2C 2CE20CH3 -cGH1. (n) 153 02N 4% n - red red 154 o, s 02 ~ ,, w 1? 0000 H 49 155 02N 4 n - bluish cast; - bluish Red Red 156 4 4Eg n - ruby ruby 3r 157 1 ° 2 <2, N- Oil 158 O2NNNH2 1 bPau- blue-violet blue-violet iolet 759 5 OC-C N red red red N, N 160 is,. scarlet scarlet s ro tj laugh red orarmge orange orange-red Red 162 CH3S2, Nfl., Sharp-; Scarlet fever laugh Cl Hue of the staining Example: Di zocacenent Lipplungskoaponenten- Acetate Poly- PolyäthJrsn- No. genisoh caprolact. terephthalate IIIII IlllllLII-II 9Ls COaF82 MR, (4naiog to Brp, 8) RI -CFCNCNOCE3 -c63 (n) blue- blue- bluish tint 163 3 n sticti, sti hig red 163 O2N red ro COOCli 603 164 R nnn C1 Br 165 C2E5 2 n red red red Br C1 166 C-dJm [2 B orange orange orange Br red red 167 CB, s02Q- red Br CM ruby ruby 168 02XO2 R, R2 BCE2CH20E nn 5 ° 2cS «CE2CE2W 169a 02Pd.FBLi R1 R2 - E3 violet violet. I. NO2 16 gave R1s 42CNCNx 169b 02N- A% R1, R2 = - CH 5, - srtchlg stitchlg OH blue blue -OOH Hue of the staining Way. M azo component coupling components - acetate, poly, polyethylene, No. . mixture of caprolact. terephthalate CE S02C B ~ 170 02N Ri'R2 s> H3 violet violet t -CN% CN OCH3 171 2 S 2 n blue-violet blue-violet RI.B2 nt, R2 - | blue | blue CR2CR2CE20E 175 1 R BI'RZ 5. .,: CH2-CH, CN -CNCNCH 174 O2NrNH2 .. violet violet Br 175 N R1,: -ClI2 ClI2 OEI 176 02N 4 »2 R1, R2 - -C61113 (n) CHZCA20CR3 OH 0 0 177 n nDci: <? ½i £ i? '2-on blue blue S. - m Ne l ~ 40 ~ Hue of the staining Way. Diazo component coupling component. Poly- poly- polyethylene No. mixture acrylic caprolact. terephthalate nitrile NOS CH3 X2 X1 "H, X2 178 ° 2§ 4 NH2 2 i> 3 X1 "CN.X2 ~ H - ruby ruby Br HN CH20E2 ° CN CH3 2 X1sEX2C ° NIg2 and 179 O2NR2 X NH2 -0 - violet violet 2> Br KN-CBCH, OH OH ON 180 ..> - ruby ruby N R1'R2 - 3 O CICH2 OH 181 OH ON red red red f NHR2 r'3 -CICZCR2-N »~ CE2CH3 182 red red s F2k, --OTt2CR2NO2H5 Hue of the staining Example: diazo component coupling component - poly- poly- polyethylene- No. mixture acrylic caprolact. terephthalate nitrile S020H3 - S02C 183 ° 2 4 Rs R2 red red red R1 wR2 - -CH2CNNb T2CFCE20C. SO2c 5 CS CN 184 O2NNH2 - sharp- soharlach- scarlet red laughing red M-R1 red B1Ri! S -Cht2Ch Example 185 ULJ | / 20 parts of the dye mixture of the formula (Example 57) in which R1 and R2 denote the radicals -CH2-CH2-0-CH3 and -C6H13 (n) are added gradually to 100 parts of 85 to 90 percent sulfuric acid at 40 to 600C with stirring. The mixture is stirred for 5 to 8 hours at 60 to 90 ° C., then allowed to cool and the solution is poured, with stirring, onto a mixture of 300 parts of ice and 250 parts of ice-water. The precipitated dye mixture is filtered off, washed neutral with water and dried. 15 to 18 parts of a black powder of the formula are obtained The powder dissolves in dimethylformamide with a blue color and dyes polycaprolactam and polyethylene terephthalate fabrics in blue tones.

Beispiel 186 100 Teile Polyäthylenterephthalat werden in einem Färbebad, das aus 3000 Teilen Wasser, 9 Teilen feinverteiltem o-Phenylphenol und 0,3 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 104 besteht, 90 Minuten bei einer Temperatur von 1000C behandelt. Das gelb gefärbte Gewebe wird dann mit Wasser gewaschen und anschließend in einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser, 3 Teilen Natriumdithionit und 3 Teilen 32-prozentiger Natronlauge besteht, 15 Minuten reduktiv gereinigt, erneut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Example 186 100 parts of polyethylene terephthalate are in a dye bath, that from 3000 parts of water, 9 parts of finely divided o-phenylphenol and 0.3 parts of the dye from Example 104, 90 minutes at a temperature of 1000C treated. The yellow colored fabric is then washed with water and then washed in a bath consisting of 3000 parts of water, 3 parts of sodium dithionite and 3 parts 32 percent caustic soda is made, cleaned reductively for 15 minutes, again with water washed and dried.

Beispiel 187 100 Teile eines Gewebes aus Cellulose 2 l/2-Acetat färbt man 60 Minuten bei 800C in einem Bad aus 3000 Teilen Wasser, 1 Teile des Farbstoffgemisches aus Beispiel 113 und 3 Teilen des Umsetzungsproduktes von einem Mol Ricinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid, Man erhält eine rotviolette Färbung.Example 187 100 parts of a fabric made from cellulose dyes 2 l / 2 acetate one 60 minutes at 80C in a bath of 3000 parts of water, 1 part of the dye mixture from Example 113 and 3 parts of the reaction product of one mole of castor oil 40 moles of ethylene oxide. A red-violet color is obtained.

Beispiel 188 100 Teile Polyesterfasern werden wie üblich mit 1 Teil des in Beispiel 150 genannten Farbstoffes 1 Sunde bei 150 bis 15500 in einem Druckgefäß gefärbt. Das Material wird anschließend in einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser, 5 Teilen^Natriumdithionit und 5 Teilen 25-prozentiger Natronlauge besteht, 15 Minuten bei 80 bis 850C reduktiv gereinigt und dann mit Wasser gewaschen. Man erhält kräftig rotbraun gefärbte Polyesterfasern. Die Färbung zeichnet sich durch ausgezeichnete Lichtechtheit und gute Naßechtheiten aus. Example 188 100 parts of polyester fibers are mixed with 1 part as usual of the dye mentioned in Example 150 for 1 hour at 150 to 15500 in a pressure vessel colored. The material is then placed in a bath consisting of 3000 parts of water, 5 parts of sodium dithionite and 5 parts of 25 percent sodium hydroxide solution, 15 minutes Purified reductively at 80 to 850C and then washed with water. One gets vigorous red-brown colored polyester fibers. The coloring is excellent Light fastness and good wet fastness properties.

Beispiel 189 100 Teile Polyamidgewebe werden 90 Minuten bei 95 bis 100°C in einem Bad gefärbt, das in 2000 Teilen Wasser 1 Teil des nach Beispiel 12 hergestellten Farbstoffes in feinverteilter Form und 2 Teile sulfiertem Spermölalkohol enthält. Die erhaltene goldgelbe Färbung zeichnet sich durch gute Licht- und Naßechtheiten aus. Example 189 100 parts of polyamide fabric are 90 minutes at 95 to 100 ° C colored in a bath containing 1 part in 2000 parts of water according to Example 12 produced dye in finely divided form and 2 parts sulfated sperm oil alcohol contains. The golden yellow coloration obtained is characterized by good light and wet fastness properties the end.

Beispiel 190 20 Teile p-Aminoazobenzol werden mehrere Stunden mit 120 Teilen Wasser und 0,2 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxid bei Raumtemperatur verrhrt. Nach Zugabe von 40 Raumteilen 10-n Salzsäure füllt mais und Wasser auf ein Volumen von 800 Raumteilen auf, setzt dann bei 15°C 30 Raumteile einer 23-prozentigen Natriumnitrit-Lösung zu und rührt zwei Stunden bei gleicher Temperatur. Uberschüssige salpetrige Säure wird danach wie Ublich zerstört. Example 190 20 parts of p-aminoazobenzene are used for several hours 120 parts of water and 0.2 parts of the reaction product of oleylamine with approximately 12 mol of ethylene oxide stirred at room temperature. After adding 40 parts by volume 10-n Hydrochloric acid fills corn and water to a volume of 800 parts by volume, then sets at 15 ° C., add 30 parts by volume of a 23 percent sodium nitrite solution and stir two Hours at the same temperature. Excess nitrous acid will like afterwards Usually destroyed.

Tn das so erhaltene Diazoniumsalzgemisch läßt man bei 1OOC die Lösung von 25 Teilen 2,6-Di-ß-hydroxyäthylamino-3-cyan-4-methylpyridin in 500 Teilen Wasser und 25 Raumteilen 10 n-Salzsäure einfließen. Zum Kupplungsgemisch gibt man dann allmählich 200 Teile einer 55-prozentigen Natriumacetat-Lösung hinzu. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 800 getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelbstichig roter Farbe löst.The solution is left in the diazonium salt mixture obtained in this way at 100 ° C of 25 parts of 2,6-di-ß-hydroxyethylamino-3-cyano-4-methylpyridine in 500 parts of water and pour 25 parts by volume of 10N hydrochloric acid. Then add to the coupling mixture gradually add 200 parts of a 55 percent sodium acetate solution. After finished Coupling, the dye obtained is filtered off with suction, washed with water and at 800 dried. A red powder is obtained which has a yellowish tinge in dimethylformamide red paint dissolves.

Auf Fasern aus Poly-terephthalsäure-glykolester oder aus Polycaprolacüam erhält man farbstarke Scharlachtöne mit vorzüglichen Echtheiten.On fibers made from poly-terephthalic acid glycol ester or from polycaprolacuam strong scarlet tones with excellent fastness properties are obtained.

Verwendet man äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten und verfährt nach den Angaben des vorstehenden Beispiels, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhalten. Farbton der Ausfärbungen auf Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polyester Polyamid Nr. 191 # # scharlach scharlach 192 # dergl. 193 # dergl. rot rot 194 # dergl. rot rot 195 # dergl. rot rot 196 # dergl. bordo bordo 197a # dergl. violett violett 197b # dergl. rot rot Farbton der Ausfärbungen auf Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polyester Polyamid Nr. 198 # # violett violett 199 # dergl. korinth korinth 200 # # scharlach scharlach 201 # # " " " 202 # dergl. " 203 # dergl. rot rot Farbton der Ausfärbungen auf Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polyester Polyamid Nr. 204 # # rot rot 205 # dergl. 206 # " " 207 # " 207a # bordo bordo 207b # rot rot Beispiel 208 Ein Gemisch, das aus der Lösung von 25 Teilen 4'-Hydroxy-2'-methyl-4-aminoazobenzol in 500 Raumteilen einer l-prozentigen Natronlauge und 30 Raumteilen einer 23-prozentigen Natriumnitrit-Lösung besteht, läßt man innerhalb einer Stunde bei O bis 50C in die Mischung von 40 Raumteilen 10 n-Salzsäure, 400 Teilen Eis, 6 Raumteilen 23-prozentiger Natriumnitrit-Lösung und 4 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit etwa 12 Mol Äthylenoxid einfließen.If equivalent amounts of the diazo and coupling components listed in the table below are used and if the procedure in the preceding example is followed, dyes with similar fastness properties are obtained. The color of the stains Example: diazo component, coupling component, polyester, polyamide No. 191 # # scarlet scarlet 192 # the like. 193 # similar red red 194 # similar red red 195 # similar red red 196 # similar bordo bordo 197a # like violet violet 197b # similar red red The color of the stains Example: diazo component, coupling component, polyester, polyamide No. 198 # # violet violet 199 # similar corinth corinth 200 # # scarlet scarlet 201 # # """ 202 # the like " 203 # similar red red The color of the stains Example: diazo component, coupling component, polyester, polyamide No. 204 # # red red 205 # the like. 206 # "" 207 # " 207a # bordo bordo 207b # red red Example 208 A mixture consisting of a solution of 25 parts of 4'-hydroxy-2'-methyl-4-aminoazobenzene in 500 parts by volume of a 1 percent strength sodium hydroxide solution and 30 parts by volume of a 23 percent strength sodium nitrite solution is left in for one hour at 0 to 50C into the mixture of 40 parts by volume of 10N hydrochloric acid, 400 parts of ice, 6 parts by volume of 23 percent sodium nitrite solution and 4 parts of the reaction product of oleylamine with about 12 moles of ethylene oxide.

Man rührt das Ganze noch 2 Stunden bei O bis 5 0C und zerstört dann den Überschuß an salpetriger Säure suf übllche Weise.The whole thing is stirred for a further 2 hours at 0 to 5 ° C. and then destroyed the excess of nitrous acid in the usual way.

In das erhaltene Gemisch sibt man bei 0 bis 5°C die Lösung von 32 Teilen 2,6-Di-ß-methoxyäthylamino-3-cyan-4-methylpyridin in 400 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 10 n-Salzsäure. Dann läßt man langsam 500 Raumteile einer gesättigten Natriumacetat-Lösung einfließen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Absaugen isoliert, mit Wasser gewaschen und bei 800C getrocknet.The solution of 32 is added to the mixture obtained at 0 to 5 ° C Parts of 2,6-di-ß-methoxyethylamino-3-cyano-4-methylpyridine in 400 parts of water and 12 parts by volume of 10 N hydrochloric acid. Then one leaves slowly 500 parts by volume of a saturated one Pour in sodium acetate solution. After the coupling is complete, the dye is through Isolated with suction, washed with water and dried at 80.degree.

Das so erhaltene rote Pulver löst sich in 80-prozentigem Aceton mit gelbstichig roter Farbe. Auf textilem Material aus Polyester oder Polyamid werden damit Scharlachtöne von hohem Echtheitsniveau erhalten.The red powder obtained in this way dissolves in 80 percent acetone yellowish red color. Be on textile material made of polyester or polyamide so that scarlet tones of a high level of authenticity are obtained.

Verwendet man statt der vorgenannten Komponenten die in den folgenden Beispielen angegebenen Verbindungen, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten. Farbton der Färbungen auf Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polyester Polyamid Nr. 209 # # scharlach scharlach R,R2= -(CH2)3-O-CH3; 210 dergl. R1,R2= -C4H9(n) 211 dergl. R1,R2= -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-O-CH3 212 dergl. R1,R2= -CH2-CH2-OCH3, -CH2-CH2-OH 213 dergl. R1,R2= -#. " -CH2-CH2-OH 214 dergl. R1,R2= -CH2-# , " -CH2-CH2-OH 215 dergl. R1,R2= -(CH2)3-O-CH-# -CH2-CH2-OH 215a dergl. R1,R2= -#-CH3 -CH2-CH2-OH Beispiel 216 Die Lösung von 35,5 Teilen 5,5-Dibrom-4-aminoazobenzol in 600 Raumteilen Eisessig wird bei 1500 mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40 ) versetzt und 2 Stunden bei gleicher Temperatur gerührt. Überschüssige Nitrosylschwefelsäure wird dann durch Zusatz von Harnstoff auf Übliche weise zerstört, Zur Diazolösung setzt man bei 15 bis 20°C die Lösung on 25 Teilen 2,6-Di4ß-hydroxyäthylamino)-3-cyan-4-methylpyridin in 250 Teilen Eisessig zu. Nach beendeter Kupplung wird dem Reaktionsgemisch allmählich soviel Wasser zugesetzt, daß der Farbstoff auskristallisiert. Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser erhält man ein braunes Pulver. das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst.If the compounds given in the following examples are used instead of the aforementioned components, dyes with similar properties are obtained. Hue of the dyeings Example: diazo component, coupling component, polyester, polyamide No. 209 # # scarlet scarlet R, R2 = - (CH2) 3-O-CH3; 210 like. R1, R2 = -C4H9 (n) 211 like. R1, R2 = -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-O-CH3 212 like. R1, R2 = -CH2-CH2-OCH3, -CH2-CH2-OH 213 like. R1, R2 = - #. " -CH2-CH2-OH 214 like. R1, R2 = -CH2- #, " -CH2-CH2-OH 215 like. R1, R2 = - (CH2) 3-O-CH- # -CH2-CH2-OH 215a like. R1, R2 = - # - CH3 -CH2-CH2-OH Example 216 32 parts of nitrosylsulfuric acid (40) are added to the solution of 35.5 parts of 5,5-dibromo-4-aminoazobenzene in 600 parts by volume of glacial acetic acid and the mixture is stirred at the same temperature for 2 hours. Excess nitrosylsulfuric acid is then destroyed in the usual way by adding urea. The solution of 25 parts of 2,6-di4ß-hydroxyethylamino) -3-cyano-4-methylpyridine in 250 parts of glacial acetic acid is added to the diazo solution at 15 to 20 ° C. After the coupling has ended, enough water is gradually added to the reaction mixture for the dye to crystallize out. After suctioning off and washing with water, a brown powder is obtained. which dissolves in dimethylformamide with a red color.

Auf Polyesterfasern werden damit hervorragend echte Rotfärbungen erhalten.Real red dyeings are thus obtained on polyester fibers in an excellent manner.

Mit der gleichen Diazokomponente werden mit äquivalenten Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten Rot töne von ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten: Beispiel R1 R2 217 HO-CH2-CH- -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH 218 H0-CH2-CH2-0-CH2-CH2 -CH2-CH-O-CH2-CH2-OH Beispiel 219 Ein Gemisch aus 56 Teilen 2,6-Diohlor-5-cyan-4-methylpyridin, 27 Teilen ß-Hydroxyäthylamin, 3) Teilen ß-Methoxy-äthylamin und 33 Teilen B-Hydroxy-propylamin wird zwei Stunden bei 1500 gerührt.With the same diazo component, with equivalent amounts of the coupling components given in the table below, shades of red with similar coloring properties are obtained: Example R1 R2 217 HO-CH2-CH- -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH 218 H0-CH2-CH2-0-CH2-CH2 -CH2-CH-O-CH2-CH2-OH Example 219 A mixture of 56 parts of 2,6-dichloro-5-cyano-4-methylpyridine, 27 parts of β-hydroxyethylamine, 3) parts of β-methoxyethylamine and 33 parts of β-hydroxypropylamine are stirred at 1500 for two hours.

Das Reaktionsgemisch gießt man in die Mischung von 1000 Teilen Eiswasser und 100 Raumteilen 10 n-Salzsäure. Durch Zugabe von 150 Raumteilen 55-prozentiger Natriumacetat-Lösung stellt man dann den pH-Wert auf 3,5 bis 4 ein und schüttelt die wäßrige Phase dreimal mit je 500 Raumteilen Essigsäureäthylester aus. Die vereinigten Esterextrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und aus dem Filtratder Ester abdestilliert. Es hinterbleiben 66 Gewichtsteile eines dickflüssigen Öles.The reaction mixture is poured into the mixture of 1000 parts of ice water and 100 parts by volume of 10N hydrochloric acid. By adding 150 parts by volume, 55 percent Sodium acetate solution is then adjusted to pH 3.5 to 4 and shaken the aqueous phase three times with 500 parts by volume of ethyl acetate. The United Ester extracts are dried with anhydrous sodium sulfate and removed from the filtrate Ester distilled off. 66 parts by weight of a thick oil remain.

Die Lösung von 28 Teilen dieses Produktes in 500 Raumteilen Dimethylformamid läßt man in die aus 20 Teilen 4-Aminoazobenzol gemäß Beispiel 190 erhaltene Diazoniumsalz-Lösung langsam bei 5 bis 100 hinzufließen. Durch allmählichen Zusatz von 500 Raumteilen 55-prozentiger Nriumacetat-Lösung erhöht man den pH auf 5 bis 4.The solution of 28 parts of this product in 500 parts by volume of dimethylformamide is left in the diazonium salt solution obtained from 20 parts of 4-aminoazobenzene according to Example 190 slowly pour in at 5 to 100. By gradually adding 500 room parts 55 percent sodium acetate solution, the pH is increased to 5 to 4.

Der so erhaltene Farbstoff wird durch Absaugen isoliert, mit Wasser gewaschen und bei 800 getrocknet. Er liegt dann als rotes Pulver vor, das in 80-prozentigem wäßrigem Aceton mit gelbstichig roter Farbe löslich ist und daS Polyester- und Polyamidfasern in Scharlachtönen von vorzüglichen Echtheiten färbt.The dye thus obtained is isolated by suction filtration with water washed and dried at 800. It is then available as a red powder that is 80 percent aqueous acetone with a yellowish red color is soluble and that polyester and polyamide fibers dyes in scarlet shades of excellent fastness properties.

Verwendet man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Aminoazobenzole als Diazokomponenten und die gleiche Kupplungskomponente, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten. Beispiel Diazokomponente Farbton der Ausfärbungen auf Polyester Polyamid Acetat . . 220 d N-N 4 NH2 scharlach scharlach a OH3 221 O N=N-( NH2 " 222 HO N=NNH2 " " scharlach CH3 OH3 Beispiel Diazokomponente Farbton der Ausfärbungen auf Polyester Polyamid Acetat 223 HO O N=N O NH2 scharlach scharlach OH 5 224 HO 4 N=N 4 NH2 " CH3 225 C1 O N=N t NH2 rot rot \NH, rot rot za 226 O N=N3\NH2 rot rot CH, CH3 227 N=NNH2 rot rot OH CH3 228 O N=N < NH2 rot rot OCH CH? 229 3 O N=N ß NH2 rot rot OCH3 5 OH 0 25ä N=NNH2 bordo bordo OCH5 Beispiel 231 In die nach Beispiel 190 aus 20 teilen 4-Aminoazobenzol erhältliche Diazoniumsalz-Lösung gibt man bei 5 bis 1OOC 1000 Raumteile einer 2,5-prozentigen wäßrigen Lösung von 2-Hydroxyäthyl-6-aminoäthyl-3-cyan-4-methylpyridin. Durch Zusatz von 500 Raumteilen einer gesättigten Natriumacetat-Lösung wird die Kupplung vervollständigt: Der so erhaltene Farbstoffe wird durch Absaugen isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbbraunes Pulver, das sich in heißem Wasser orangenfarben löst.If the aminoazobenzenes listed in the table below are used as diazo components and the same coupling component, dyes with similar properties are obtained. Example diazo component color shade of the colorations Polyester polyamide acetate . . 220 d NN 4 NH2 scarlet scarlet a OH3 221 ON = N- (NH2 " 222 HO N = NNH2 "" scarlet CH3 OH3 Example diazo component color shade of the colorations Polyester polyamide acetate 223 HO ON = NO NH2 scarlet scarlet OH 5 224 HO 4 N = N 4 NH2 " CH3 225 C1 ON = N t NH2 red red \ NH, red red za 226 ON = N3 \ NH2 red red CH, CH3 227 N = NNH2 red red OH CH3 228 ON = N <NH2 red red OCH CH? 229 3 ON = N ß NH2 red red OCH3 5 OH 0 25ä N = NNH2 bordo bordo OCH5 EXAMPLE 231 1000 parts by volume of a 2.5 percent strength aqueous solution of 2-hydroxyethyl-6-aminoethyl-3-cyano-4-methylpyridine are added to the diazonium salt solution obtainable from 20 parts of 4-aminoazobenzene according to Example 190. The coupling is completed by adding 500 parts by volume of a saturated sodium acetate solution: the dye thus obtained is isolated by suction, washed with water and dried. A yellow-brown powder is obtained which dissolves orange-colored in hot water.

Damit hergestellt Ausfärbungen auf Acrylnitrilpolymerisaten sind orange und haben sehr gute Echtheiten5 Verwendet man als Diazokomponente statt 4-Aminoazobenzol dessen in folgender Tabelle aufgeführte Derivate, so werden Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten. Beispiel Nr. Diazokomponente Farbton der Aus färbung auf Acrylnitril-Polymerisaten 232 <2$3N=Ng orange CEe3 CH3 3 233 N=N-N orange OH3\ 234 eN=N<-NEI2 scharlach 235 C14>N=N$FNH2 scharlach 3 Q 236 f rot OHsOOH 3 237 N=Ngi-NH2 -54- OCH3 Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid Polyester 238 # # rot rot R1,R2 = CH2-CH2-O-CH3 CH2-CH2-OH 239 # " " bordo bordo 240 # R1, R2 = CH2-CH2-OH scharlach scharlach CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH 241 # " " violett violett 242 # " " rot rot Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid Polyester 243 # R1,R2 = CH2-CH2-OH scharlach scharlach CH2-CH2-O-CH2-CH2OH 244 # R1,R2 = CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH scharlach scharlach 245 # # " " 246 # # " " R1,R2 = (CH3)3OCH3 247 # " " bordo bordo Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid Polyester 248 # R1,R2 = n-C4H9 rot rot 249 # " " bordo bordo 250 " " # " " CH2-CH2-OH 251 # " " scharlach scharlach 252 " " # " " -CH2-CH2-OH Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid Polyester 253 # R1,R2 = -# scharlach scharlach -CH2-CH2-OH 254 # # " " R1,R2 = CH3-CH-CH3 OH 255 # " " rot rot 256 # " " " " 257 # " " rot rot Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid Polyester 258 # # rot rot R1,R2 = CH3-CH-CH3 OH 259 # " " rot rot 260 # " " bordo bordo 261 # # rotbraun rotbraun R1 R2 = CH2-CH2-OH CH2-CH-CH3 OH CH2-CH2-OCH3 Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid Polyester 262 # R1,R2 = CH2-CH2-OH rotbraun rotbraun 263 " " R1,R2 = CH2-CH2-OH rotbraun rotbraun CH2-CH2-OCH3 264 # " " blau blau 265 " " R1,R2 = CH2-CH2-OH " " 266 # " " " " 267 " " R1,R2 = CH2-CH2-OH " " CH2-CH-CH3 OH CH2-CH2-OCH3 Aus den Komponenten der folgenden Tabelle erhält man entsprechend der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise weitere Farbstoffe: Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Acetat Polycapro- Polyäthylen- lactam terephthalat CN OH3 CONH2 268 02N ;$--NH-F2 violett violett violett H-N-R1 R1 R2 = OH -O1H-CH3 OH 269 ?? " R2 = zu° - OH3 rotstichig rotstichig - blau blau R1 = -C-CH-OH CN 270 0 N 4 NH2 Rl, N = -CH2-CH2-OH , blau- blaustichig blau- 2NNH2 stichig stichig rot stichig -CH2-C1H-CH3 rot rot OH 271 " 1? R1, R2 = -CH2-fCH-CH)' " " , OH -CH2-CH2 -CH2-OO COOCH 272 0 O2NNH2 1? " 1? 1? 1 N02 273 O2NN2 II 1 II II C1 274 02N 4 NH n " reines 27 rot rot rot Br 275 02NH, rr ts " blau- blau- blau- stichig stichig stichig rot rot rot 902CH,s So2c 276 2 eNH2 " " (I t? Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Acetat Polycapro- Polyäthylen- lactam terephthalat COOCH 277 02nu 1! fl 11 1? 1? COOCH3 N-N R1> CH2 CH2 -CH,-CH2-OH 2j8 >S y NH2 -CH2-OH-CH rot rot rot 1 3 OH NH 02N R1 1 2 H2 CH2 CH3 grünstichig reines 279 W\, blau blau blau w R2 CH2 -CH2-CH2-OH 2 280 " " 1 8 -C8H17(i) 11 ) 2 CH2-CH-OH CH3 281 11 II R1 =-CH2CH-CH3 blau blau " 11 grün- OH stichig F2 2 CH,-OH blau 282 " 11 R1 O Cfl 3 - grunblau grünblau R2 CH2 CH2 OH 283 1? 11 = @0- 11 R1 CH2 -CH2-CH2-OH 284 Gemisch c ON H-N-R1 o2N4NH2 R1, R2 = -CH2-CH2 OH, scharlach scharlach scharlach - CH2- CH2 - OCH3, ~rot -rot rot -CH2-CH-CH OH Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Acetat Polycapro- Polyäthylen- lactam terephthalat CN 285 02NI 4 B rot rot rot L NO 286 O2NNH22 " II - rot rot NO 287 O2NNH22 ?? 1 2 /°2CH3 288 02N O NH wt - ~ gelbstichig gelbstichig rot rot NH2 X= - CONH2 289 O2N R2 = ,O-C2H4OH blaugmin blaugrUn R1 = -CH2-CH-CH OH 03N NH, X = - CONH2 . . 290 grün- grün- 290 j zu S R1= -CH2-CH-CHD - stichig stichig- OH OH blau blau Br R2 CH2 CH2 OH 291 ß X = CONH2 rot rot rot mNH -CH2 -CH2-OH 2 R2 = -CH2-CH-CH3 OH 292 fl X = -CONH2 - rot rot R1 CH2 -0H2-CH2-CH3 R2 CH2 -CH2-CH2-OH eisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf Acetyt Polycapro- Polyäthylen- lactam terephthalat X X ILN = -CONH2 rot rot rot 293 WN R = -CH -CH-CH OH NH2 R2 -C-CH2-OH 294 N X = -CONH2 violett violett violett 294 2 AS so = -CH-CH-CH3 OH -CH -CH -CH -OCH CN x = 295 02N 4 NH2 R = -CH2-CH2-OH - rot rot ,m R2= -CH2-CH2-N SO2 CN 296 02N N ONHN2 x = -CONH2 - rotstichig rotstichig ' " -CONH2 blau blau A R1= -CH2-CH2-°H Set R2= -CH2-CH-CH3 2 3 OH Beispiel 297 64 Teile 2,6-Dichlor-n-carbonamid-4-methylpyridin werden mit 80 Teilen n-Butylamin.7 Stunden bei 80 bis 9500 gerührt. Dann setzt man 60 Teile ß-Hydroxy-äthylamin hinzu und destilliert überschüsiges Butylamin ab. Der Rückstand wird 5 bis 7 Stunden bei 150 bis 170°C gerührt, nach dem Erkalten mit 100 Tellen Dimethylformamid und dann mit einer Mischung aus 900 Teilen Wasser und 80 Raumteilen 56-prozentiger Salzsäure versetzt. Nach dem Abkühlen auf OOC gibt man zu diesem Gemisch nach und nach 41 Teile einer wie üblich diazotierten Lösung von 2-Chlor-4-nitro-anilin und dann Natriumacetatlösung bis zum pH 2,5. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff der Formel ab und wäscht ihn mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man ein rotbraunes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit blaustichig roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe sowie Acetatseide in roten Tönen färbt. Die erhaltenen kräftigen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Gebrauchsechtheiten aus. Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Nr. Färbung auf Polyäthylen- terephthalat - CN '-' < X = -CONH2 298 02N NH2 R, R1 = H rot R2 R2 = CH2-CH-CH3 OH 3 X= -CONH2 blaustichig R = H 299 It n R=H -OH rot R CHC--CH R2= -C4H9(n) R3=H Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Fär- Nr. bung auf Polyäthy- lenterephthalat | CN X = -OONH2 R=H 300 02N d 2 Ri CH2 CH2 OH rot R2 -O4H9(n) R3=H COOCHn 301 02NNH2 I1 rot Br 302 02N4NH " fl rot C1 303 OH -s 02NH2 " " orangerot Br Beispiel 304 150 Teile 2,6-Dichior-3-carbonamid-4-methyl-pyridin werden mit 250 Teilen 2-Hydroxy-propylamin 5 Stunden bei 80 bis 950C gerührt, dann läßt man erkalten und gibt 800 Teile Eiswasser zu. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure auf pH 6 bis 4 rührt man noch 1 Stunde bei 0°C und saugt das ausgefallene Produkt der Formel (schmelzpunkt: 140°C) ab.Colorings on acrylonitrile polymers produced with this are orange and have very good fastness properties5 If the derivatives listed in the following table are used as the diazo component instead of 4-aminoazobenzene, dyes with similar coloring properties are obtained. Example No. Diazo component hue of the color on Acrylonitrile polymers 232 <2 $ 3N = Ng orange CEe3 CH3 3 233 N = NN orange OH3 \ 234 eN = N <-NEI2 scarlet 235 C14> N = N $ FNH2 scarlet 3 Q 236 f red OHsOOH 3 237 N = Ngi-NH2 -54- OCH3 Example diazo component, coupling component, color shade Polyamide polyester 238 # # red red R1, R2 = CH2-CH2-O-CH3 CH2-CH2-OH 239 # "" bordo bordo 240 # R1, R2 = CH2-CH2-OH scarlet scarlet CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH 241 # "" violet violet 242 # "" red red Example diazo component, coupling component, color shade Polyamide polyester 243 # R1, R2 = CH2-CH2-OH scarlet scarlet CH2-CH2-O-CH2-CH2OH 244 # R1, R2 = CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH scarlet scarlet 245 # # "" 246 # # "" R1, R2 = (CH3) 3OCH3 247 # "" bordo bordo Example diazo component, coupling component, color shade Polyamide polyester 248 # R1, R2 = n-C4H9 red red 249 # "" bordo bordo 250 ""#"" CH2-CH2-OH 251 # "" scarlet scarlet 252 ""#"" -CH2-CH2-OH Example diazo component, coupling component, color shade Polyamide polyester 253 # R1, R2 = - # scarlet scarlet -CH2-CH2-OH 254 # # "" R1, R2 = CH3-CH-CH3 OH 255 # "" red red 256 # """" 257 # "" red red Example diazo component, coupling component, color shade Polyamide polyester 258 # # red red R1, R2 = CH3-CH-CH3 OH 259 # "" red red 260 # "" bordo bordo 261 # # red-brown red-brown R1 R2 = CH2-CH2-OH CH2-CH-CH3 OH CH2-CH2-OCH3 Example diazo component, coupling component, color shade Polyamide polyester 262 # R1, R2 = CH2-CH2-OH red-brown red-brown 263 "" R1, R2 = CH2-CH2-OH red-brown red-brown CH2-CH2-OCH3 264 # "" blue blue 265 "" R1, R2 = CH2-CH2-OH "" 266 # """" 267 "" R1, R2 = CH2-CH2-OH "" CH2-CH-CH3 OH CH2-CH2-OCH3 Further dyes are obtained from the components of the following table in accordance with the procedure described in the examples: Example: diazo component, coupling component, color tone of the dye Acetate polycapro polyethylene lactam terephthalate CN OH3 CONH2 268 02N; $ - NH-F2 violet violet violet HN-R1 R1 R2 = OH -O1H-CH3 OH 269 ?? "R2 = to ° - OH3 reddish reddish - blue blue R1 = -C-CH-OH CN 270 0 N 4 NH2 Rl, N = -CH2-CH2-OH, blue- bluish blue- 2NNH2 pithy pithy red pithy -CH2-C1H-CH3 red red OH 271 "1? R1, R2 = -CH2-fCH-CH) '"", OH -CH2-CH2 -CH2-OO COOCH 272 0 O2NNH2 1? "1? 1? 1 N02 273 O2NN2 II 1 II II C1 274 02N 4 NH n "pure 27 red red red Br 275 02NH, rr ts "blue- blue- blue- prickly prickly red red red 902CH, p So2c 276 2 eNH2 "" (I t? Example: diazo component, coupling component, color tone of the dye Acetate polycapro polyethylene lactam terephthalate COOCH 277 02nu 1! fl 11 1? 1? COOCH3 NN R1> CH2 CH2 -CH, -CH2-OH 2j8> S y NH2 -CH2-OH-CH red red red 1 3 OH NH 02N R1 1 2 H2 CH2 CH3 greenish pure 279 W \, blue blue blue w R2 CH2 -CH2-CH2-OH 2 280 "" 1 8 -C8H17 (i) 11) 2 CH2-CH-OH CH3 281 11 II R1 = -CH2CH-CH3 blue blue "11 green- Oh sting F2 2 CH, -OH blue 282 "11 R1 O Cfl 3 - green blue green blue R2 CH2 CH2 OH 283 1? 11 = @ 0-11 R1 CH2 -CH2-CH2-OH 284 mixture c ON HN-R1 o2N4NH2 R1, R2 = -CH2-CH2 OH, scarlet scarlet scarlet - CH2- CH2 - OCH3, ~ red -red red -CH2-CH-CH OH Example: diazo component, coupling component, color tone of the dye Acetate polycapro polyethylene lactam terephthalate CN 285 02NI 4 B red red red L. NO 286 O2NNH22 "II - red red NO 287 O2NNH22 ?? 1 2 / ° 2CH3 288 02N O NH wt - ~ yellowish yellowish Red Red NH2 X = - CONH2 289 O2N R2 =, O-C2H4OH blue-green, blue-green R1 = -CH2-CH-CH OH 03N NH, X = - CONH2. . 290 green- green- 290 j to S R1 = -CH2-CH-CHD - pithy peculiar- OH OH blue blue Br R2 CH2 CH2 OH 291 ß X = CONH2 red red red mNH -CH2 -CH2-OH 2 R2 = -CH2-CH-CH3 OH 292 fl X = -CONH2 - red red R1 CH2 -0H2-CH2-CH3 R2 CH2 -CH2-CH2-OH icep. Diazo component Coupling component Color shade on Acetyt Polycapro- Polyethylene- lactam terephthalate XX ILN = -CONH2 red red red 293 WN R = -CH -CH-CH OH NH2 R2 -C-CH2-OH 294 NX = -CONH2 violet violet violet 294 2 AA so = -CH-CH-CH3 OH -CH -CH -CH -OCH CN x = 295 02N 4 NH2 R = -CH2-CH2-OH - red red , m R2 = -CH2-CH2-N SO2 CN 296 02N N ONHN2 x = -CONH2 - reddish reddish '"-CONH2 blue blue A R1 = -CH2-CH2- ° H Set R2 = -CH2-CH-CH3 2 3 OH Example 297 64 parts of 2,6-dichloro-n-carboxamide-4-methylpyridine are stirred with 80 parts of n-butylamine for 7 hours at 80 to 9500 hours. Then 60 parts of β-hydroxyethylamine are added and excess butylamine is distilled off. The residue is stirred for 5 to 7 hours at 150 to 170 ° C., after cooling, 100 parts of dimethylformamide and then a mixture of 900 parts of water and 80 parts by volume of 56 percent hydrochloric acid are added. After cooling to OOC, 41 parts of a customary diazotized solution of 2-chloro-4-nitro-aniline and then sodium acetate solution are gradually added to this mixture up to pH 2.5. After the coupling has ended, the dyestuff of the formula which has precipitated out is sucked off and washes it with water. After drying, a red-brown powder is obtained which dissolves in dimethylformamide with a bluish red color and dyes polyethylene terephthalate fabric and acetate silk in red shades. The strong colorations obtained are distinguished by very good fastness properties. Example diazo component, coupling component, shade of the No coloring on Polyethylene terephthalate - CN '-' <X = -CONH2 298 02N NH2 R, R1 = H red R2 R2 = CH2-CH-CH3 OH 3 X = -CONH2 has a bluish cast R = H 299 It n R = H -OH red R CHC - CH R2 = -C4H9 (n) R3 = H Example diazo component coupling component color shade of the dye No exercise on polyethy- lenterephthalate | CN X = -OONH2 R = H 300 02N d 2 Ri CH2 CH2 OH red R2 -O4H9 (n) R3 = H COOCHn 301 02NNH2 I1 red Br 302 02N4NH "fl red C1 303 OH -s 02NH2 "" orange-red Br Example 304 150 parts of 2,6-dichloro-3-carbonamide-4-methyl-pyridine are stirred with 250 parts of 2-hydroxypropylamine for 5 hours at 80 ° to 95 ° C., then allowed to cool and 800 parts of ice water are added. After acidification with hydrochloric acid to pH 6 to 4, the mixture is stirred for a further 1 hour at 0 ° C and the precipitated product of the formula (melting point: 140 ° C) is filtered off with suction. away.

25 Teile dieser Verbind,ung werden mit 50 Teilen ß-Methoxy-äthylamin im Autoklaven 5 bis 7 Stunden bei 150 bis 170°C erhitzt. Dann destilliert man überschüssiges Amin ab und versetzt den Rückstand mit 150 Teilen Wasser und Salzsäure bis zum pH 4. Das Gemisch wird danach auf OOC abgekühlt und anschließend mit einer Lösung von 16 Teilen wie üblich diazotiertem 2-Amino-5-nitro-benzonitril versetzt. Im Gemisch wird mit 50-prozentiger Natriumacetatlösung ein pH von 2,5 eingestellt und der ausgefallene Farbstoff der Formel wird isoliert.25 parts of this compound are heated with 50 parts of ß-methoxyethylamine in an autoclave at 150 to 170 ° C. for 5 to 7 hours. Excess amine is then distilled off and the residue is treated with 150 parts of water and hydrochloric acid to pH 4. The mixture is then cooled to OOC and then treated with a solution of 16 parts of 2-amino-5-nitro-benzonitrile diazotized as usual. The mixture is adjusted to a pH of 2.5 with 50 percent sodium acetate solution and the precipitated dye of the formula is isolated.

Das rdbraune Pulver löst sich in Dimethylformamid mit blaustichig roter Farbe und färbt Polyäthylenterephthalatgewebe mit blaustichig roten Tönen. Die Färbung ist sehr gut lichtecht, thermofixier- und waschecht.The red-brown powder dissolves in dimethylformamide with a bluish tinge red color and dyes polyethylene terephthalate fabric with bluish red tones. The coloring is very lightfast, thermoset and washfast.

Beispiel 305 In die nach Beispiel 190 erhaltene Diazolösung des 4-Aminoazobenzols gibt man bei 10 bis 1500 15 Teile 2,6-Diamino-3-cyan-4-methylpyridin, gelöst in der Mischung von 15 Raumteilen 10 n-Salzsäure und 200 Teilen Wasser. Zur Erzielung einer vollständigen Kupplung wird mit 200 Raumteilen 55-prozentige Natriumacetat-Lösung auf pH = 3 bis 4 gestellt. Der isolierte und getrocknete ,Farbstoff, ein braungelbes Pulver, löst sich mit rötlichgelber Farbe in Dimethylformamid. Auf Fasern aus Polyamid oder Polyester erhält man damit goldgelbe Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten.Example 305 In the diazo solution of 4-aminoazobenzene obtained according to Example 190, 15 parts of 2,6-diamino-3-cyano-4-methylpyridine, dissolved in a mixture of 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid and 200 parts of water, are added at from 10 to 1500. To achieve complete coupling, 55 percent sodium acetate solution is adjusted to pH 3 to 4 with 200 parts by volume. The isolated and dried dye, a brown-yellow powder, dissolves in dimethylformamide with a reddish-yellow color. Golden-yellow dyeings with excellent fastness properties are thus obtained on fibers made of polyamide or polyester.

Die Kupplungskomponente wird erhalten, wenn man 94 Teile 2,6-Diohlor-5-cyan-4-methylpyridin mit 2000 Raumteilen 25-prozentiges Ammoniak 5 Stunden bei 1800 im Autoklav umsetzt. F. 226-227 C.The coupling component is obtained when 94 parts of 2,6-diochloro-5-cyano-4-methylpyridine are used with 2000 parts by volume 25 percent ammonia reacted for 5 hours at 1800 in an autoclave. F. 226-227 C.

Claims (5)

P a t e n t a n s p r ü c h eP a t e n t a n s p r ü c h e 1. Azofarbstoffe aus 2,6-Diaminopyridin-derivaten der allgemeinen Formel in der D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Azobenzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, ThiazoL-, Thiadiazol-, Triazol-, Benztriazol-, Indazol-, Pyrazol- oder Anthrachi non-Reihe, X Cyan oder Oarbonsäureamid, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkylamino mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen substituietes Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Äthyl, ß-Hydroxyäthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder £J-N-Pyrrolidonylalkyl mit 2 oder'S C-Atomen im Alkylrest, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 0-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkylamino mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen substituiertes Alkyl, R und R1 zusammen mit dem Stickstoff den Rest des Pyrrolidins, Piperidins, Morpholins, Piperazins oder N-Methylpiperazins bedeuten, wobei unabhängig voneinander R2 dieselbe Bedeutung wie R, R3 dieselbe Bedeutung wie R1 und R2 und R3 dieselbe Bedeutung wie R + R1 haben.1. Azo dyes made from 2,6-diaminopyridine derivatives of the general formula in D the remainder of a diazo component of the benzene, naphthalene, diphenyl, azobenzene, benzthiazole, benzisothiazole, thiazoL, thiadiazole, triazole, benztriazole, indazole, pyrazole or anthrachnon series, X Cyano or carboxamide, R is hydrogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by hydroxy, alkoxy with 1 to 8 carbon atoms or alkylamino with a total of up to 8 carbon atoms, alkyl, phenyl, optionally substituted by chlorine, methyl, ethyl , ß-hydroxyethyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, cyclohexyl, benzyl, phenylethyl or £ JN-pyrrolidonylalkyl with 2 or'S carbon atoms in the alkyl radical, R1 is hydrogen, alkyl with 1 to 8 0 atoms, optionally by hydroxy, alkoxy with 1 to 8 carbon atoms or alkylamino with a total of up to 8 carbon atoms substituted alkyl, R and R1 together with the nitrogen denote the remainder of pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-methylpiperazine, where, independently of one another, R2 has the same meaning as R, R3 same meaning how R1 and R2 and R3 have the same meaning as R + R1. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel in der Y Nitro, Cyan, Chlor,, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl oder Methoxy, Z- Wasserstoff, Nitro,, Chlor, Brom,, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, phenylazo, p-Nitrophenylazo, p-Hydroxyphenylazo, p-Methoxyphenylazo, p-Chlorphenylazo oder Methylphenylazo bedeuten und R und R2 (außer Wasserstoff) sowie X die angegebenen Bedeutungen haben.2. Dyestuffs according to Claim 1 of the general formula in Y nitro, cyano, chlorine, bromine, carbomethoxy, carboethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl or methoxy, Z-hydrogen, nitro, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, carbomethoxy, carboethoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl and Z hydrogen , Chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, carbomethoxy, carboethoxy, phenylazo, p-nitrophenylazo, p-hydroxyphenylazo, p-methoxyphenylazo, p-chlorophenylazo or methylphenylazo and R and R2 (except hydrogen) and X have the meanings given. 3. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei D in der Formel einen Benzisothiazolrest bedeutet.3. Dyestuffs according to claim 1, wherein D in the formula is a benzisothiazole radical means. 4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 3 zum Färben von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern oder synthetischen, linearen Polyestern.4. The use of the dyestuffs according to Claims 1 to 3 for dyeing of textile material made of acrylonitrile polymers, synthetic polyamides, cellulose esters or synthetic, linear polyesters. 5. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 bis 3, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel D-NH2 mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel umsetzt. 5. A process for the preparation of dyes according to Claims 1 to 3, characterized in that diazo compounds of amines of the general formula D-NH2 are reacted with coupling components of the general formula.
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