JPH049191B2 - - Google Patents
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- JPH049191B2 JPH049191B2 JP58021771A JP2177183A JPH049191B2 JP H049191 B2 JPH049191 B2 JP H049191B2 JP 58021771 A JP58021771 A JP 58021771A JP 2177183 A JP2177183 A JP 2177183A JP H049191 B2 JPH049191 B2 JP H049191B2
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- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
Description
本発明は、一般式
［式中、Ｒは低級アルキル基又は低級アルキル基
により置換されていてよいフエニル基を表わし、
かつＫは式
により置換されていてよいフエニル基を表わし、
かつＫは式
【式】
【式】
【式】又は
【式】
の基を表わし、この際ＢはC1〜C4−アルキルを
表わし、R1は水素原子又はメチルを表わし、R2
及びR3は互いに独立してフエニル、クロルフエ
ニル、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低
級アルコキシカルボニオキシ、低級フエニルアル
コキシカルボニルオキシ、低級アルキルアミノカ
ルボニルオキシ、フエニルアミノカルボニルオキ
シ、又は一般式−CO−Ｏ−（Ｌ−Ｏ−）nR5の基
（ここでｎは0.1又は２を表わし、Ｌは低級アルキ
レンを表わし、かつR5は低級アルキル基を表わ
す）により置換されていてよい低級アルキル基を
表わし、R3は更に水素原子を表わし、R4は式−
Ａ−OCO−Ｙ−Ｑの基を表わすか、又はR2及び
R4はこれらが結合している窒素と共にモルホリ
ノを表わし、Ｑはフエニル又は低級アルコキシに
より置換されていてよい低級アルキル、フエニル
又はクロルフエニルを表わし、Ｚは水素原子を表
わし、Ｘは水素原子、メチル、クロル又は低級ア
シルアミノを表わし、ＡはC2−又はC3−アルキ
レンを表わし、かつＹは−Ｏ−又は−NH−を表
わす］で表わされるインチアゾールアゾ染料に関
する。 低級アルキル基Ｒの例はメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イゾプロピル基又はブチル基で
ある。 低級アルキル基により置換されいてもよいフエ
ニル基Ｒは例えばｍ−又はｐ−メチルフエニル基
である。置換されていてもよい低級アルキル基
R2及びR3の例は次のものである。１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、これはCl、Br、シ
アン基、水酸基、C1〜C4−アルコキシ基、ベン
ジルオキシ基、フエノキシ基、フエニル基、C1
〜C4−アルキルカルボニルオキシ基（これはさ
らにC1〜C4−アルコキシ基、フエノキシ基又は
フエニル基により置換されていてもよい）、場合
によりCl、Br、OCH3、OC2H5、CH3もしくは
C2H6により置換されたフエニルカルボニルオキ
シ基、オキシカルボニル基、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ルオキシ基、カルバモイル基、フエノアルキルオ
キシカルボニルオキシ基、フエノキシアルキルオ
キシカルボニルオキシ基、C1〜C4−アルコキシ
アルコキシカルボニルオキシ基、場合によりCl、
OCH3もしくはCH3により置換されたフエニルア
ミノカルボニルオキシ基、場合によりC1〜C4−
アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、Clもしく
はBrにより置換されたC1〜C4−アルキルアミノ
カルボニルオキシ基、C1〜C4−アルコキシアル
コキシカルボニル基又はフエニルアルキルオキシ
カルボニル基により置換されてもよい。 個々の基の例は次のものである。 CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C2H4Cl、
C2H4CN、C2H4OH、CH2−CHOH−CH3、CH2
−CHOH−C2H5、
表わし、R1は水素原子又はメチルを表わし、R2
及びR3は互いに独立してフエニル、クロルフエ
ニル、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低
級アルコキシカルボニオキシ、低級フエニルアル
コキシカルボニルオキシ、低級アルキルアミノカ
ルボニルオキシ、フエニルアミノカルボニルオキ
シ、又は一般式−CO−Ｏ−（Ｌ−Ｏ−）nR5の基
（ここでｎは0.1又は２を表わし、Ｌは低級アルキ
レンを表わし、かつR5は低級アルキル基を表わ
す）により置換されていてよい低級アルキル基を
表わし、R3は更に水素原子を表わし、R4は式−
Ａ−OCO−Ｙ−Ｑの基を表わすか、又はR2及び
R4はこれらが結合している窒素と共にモルホリ
ノを表わし、Ｑはフエニル又は低級アルコキシに
より置換されていてよい低級アルキル、フエニル
又はクロルフエニルを表わし、Ｚは水素原子を表
わし、Ｘは水素原子、メチル、クロル又は低級ア
シルアミノを表わし、ＡはC2−又はC3−アルキ
レンを表わし、かつＹは−Ｏ−又は−NH−を表
わす］で表わされるインチアゾールアゾ染料に関
する。 低級アルキル基Ｒの例はメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イゾプロピル基又はブチル基で
ある。 低級アルキル基により置換されいてもよいフエ
ニル基Ｒは例えばｍ−又はｐ−メチルフエニル基
である。置換されていてもよい低級アルキル基
R2及びR3の例は次のものである。１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、これはCl、Br、シ
アン基、水酸基、C1〜C4−アルコキシ基、ベン
ジルオキシ基、フエノキシ基、フエニル基、C1
〜C4−アルキルカルボニルオキシ基（これはさ
らにC1〜C4−アルコキシ基、フエノキシ基又は
フエニル基により置換されていてもよい）、場合
によりCl、Br、OCH3、OC2H5、CH3もしくは
C2H6により置換されたフエニルカルボニルオキ
シ基、オキシカルボニル基、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ルオキシ基、カルバモイル基、フエノアルキルオ
キシカルボニルオキシ基、フエノキシアルキルオ
キシカルボニルオキシ基、C1〜C4−アルコキシ
アルコキシカルボニルオキシ基、場合によりCl、
OCH3もしくはCH3により置換されたフエニルア
ミノカルボニルオキシ基、場合によりC1〜C4−
アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、Clもしく
はBrにより置換されたC1〜C4−アルキルアミノ
カルボニルオキシ基、C1〜C4−アルコキシアル
コキシカルボニル基又はフエニルアルキルオキシ
カルボニル基により置換されてもよい。 個々の基の例は次のものである。 CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C2H4Cl、
C2H4CN、C2H4OH、CH2−CHOH−CH3、CH2
−CHOH−C2H5、
【式】
【式】C3H6−
OCH3、C2H4OCH3、C2H4OC2H5、
C2H4OC4H9、
C2H4OC4H9、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】C2H4COOH、
C2H4COOCH3、C2H4COOC2H5、
C2H4COOC4H9、
C2H4COOC4H9、
【式】
【式】
【式】C2H4CONH2、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】C2H4COOC2H4OC2H5、
C2H4COOC2H4OC4H9、C2H4COOC3H6OCH3、
【式】
【式】又は
C2H4COOC2H4OC2H4OCH3。
R4の例の次のものである。
C24OCOOCH3、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】
R2及びR4は一緒になつて飽和複素環、例えば
モルホリン環を形成してもよい。 低級アシルアミノ基Ｘの例はNH−CHO、
NHCOCH3又はNHCOC2H5である。 式の化合物を製造するためには、次式 のアミンのジアゾニウム化合物を式Ｈ−Ｋのカツ
プリング成分と反応させることができる。 製造の詳細は後記実施例に示され、例中の部及
び％は特に指示のない限り重量に関する。 式の化合物は、セルロースエステル及び特に
合成ポリエステルの染色に適する。その場合はき
わめて良好な堅牢性を有する黄色ないし青色の染
色が得られる。この場合式の化合物の混合物の
使用が優れている。 次式 の化合物は工業上特に重要であつて、この式中
K1は次式
モルホリン環を形成してもよい。 低級アシルアミノ基Ｘの例はNH−CHO、
NHCOCH3又はNHCOC2H5である。 式の化合物を製造するためには、次式 のアミンのジアゾニウム化合物を式Ｈ−Ｋのカツ
プリング成分と反応させることができる。 製造の詳細は後記実施例に示され、例中の部及
び％は特に指示のない限り重量に関する。 式の化合物は、セルロースエステル及び特に
合成ポリエステルの染色に適する。その場合はき
わめて良好な堅牢性を有する黄色ないし青色の染
色が得られる。この場合式の化合物の混合物の
使用が優れている。 次式 の化合物は工業上特に重要であつて、この式中
K1は次式
【式】又
は
【式】の基であつて、B1はC1〜
C4−アルキル基を意味し、そしてＲ、R1、R2、
R3、R4及びＸは前記の意味を有する。 特に好ましい基は次のものである。 R1：Ｈ、CH3又はOCH3。 R2：CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C2H4CN、
C2H4OH、CH2−CHOHCH3、
CH2CHOHC2H5、C3H6OCH3、C2H4OCH3、
C2H4OC2H5、C2H4OC4H9、
R3、R4及びＸは前記の意味を有する。 特に好ましい基は次のものである。 R1：Ｈ、CH3又はOCH3。 R2：CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C2H4CN、
C2H4OH、CH2−CHOHCH3、
CH2CHOHC2H5、C3H6OCH3、C2H4OCH3、
C2H4OC2H5、C2H4OC4H9、
【式】
【式】
【式】C2H4COOCH3、
C2H4COOC2H5、C2H4COOC4H9、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】C2H4COOC2H4OCH3、
C2H4COOC2H4OC2H5、C2H4COOC2H4OC4H9、
C2H4COOC3H6OCH3、
C2H4COOC3H6OCH3、
【式】又は
【式】
実験報告
次の染料を比較実験に用いた：
【表】
染色法：
ポリエステル織布
染液比１：25
染料Ｘ％
β−ナフタリンスルホン酸及びホルムアルデヒド
からの縮合生成物のナトリウム塩 0.5ｇ／ 30％酢酸 0.5ml／ ポリエステル織布を50℃で染浴中に入れ、次いで
これを30分かけて130℃に加熱し、更に90分間こ
の温度で保持する。 冷却し、すすいだ後、この織布を 30％水酸化ナトリウム ４ｇ／ 亜ニチオン酸ナトリウム ２ｇ／ 及び オレイルアミンへのエチレンオキシド12モルの付
加生成物 １ｇ／ を含有する浴中で、70℃で30分間環元的に精製
し、かつ引続きすすいで、乾燥させる。 結果： 色テーブルは新規染料１及び３〜５が公知染
料８、９及び10より高い耐光堅牢性を示すことを
明らかにする。 色テーブル及びからは、新規染料２及び３
が公知染料６、７及び10〜15より明らかに高い耐
熱堅牢性を示すことが明らかである。 更に、色テーブルは新規染料19の耐光堅牢性
が公知染料20のそれより高いことを示す。 染色強度において、公知染料８及び18が新規染
料16及び17より染浴のPH値に著しく依存するとい
うことが色テーブル及びから判明した。 異なる染浴のPH値の次の添加物により得られ
た： PH２：H2SO4の添加 PH３：HCOOHの添加 PH４：CH3COOHの添加 PH５：CH3COOH／CH3COONaの添加 PH６：CH3COOH／CH3COONaの添加 PH７：添加なし PH８：NaHPO4の添加 PH10：Na2CO3の添加
からの縮合生成物のナトリウム塩 0.5ｇ／ 30％酢酸 0.5ml／ ポリエステル織布を50℃で染浴中に入れ、次いで
これを30分かけて130℃に加熱し、更に90分間こ
の温度で保持する。 冷却し、すすいだ後、この織布を 30％水酸化ナトリウム ４ｇ／ 亜ニチオン酸ナトリウム ２ｇ／ 及び オレイルアミンへのエチレンオキシド12モルの付
加生成物 １ｇ／ を含有する浴中で、70℃で30分間環元的に精製
し、かつ引続きすすいで、乾燥させる。 結果： 色テーブルは新規染料１及び３〜５が公知染
料８、９及び10より高い耐光堅牢性を示すことを
明らかにする。 色テーブル及びからは、新規染料２及び３
が公知染料６、７及び10〜15より明らかに高い耐
熱堅牢性を示すことが明らかである。 更に、色テーブルは新規染料19の耐光堅牢性
が公知染料20のそれより高いことを示す。 染色強度において、公知染料８及び18が新規染
料16及び17より染浴のPH値に著しく依存するとい
うことが色テーブル及びから判明した。 異なる染浴のPH値の次の添加物により得られ
た： PH２：H2SO4の添加 PH３：HCOOHの添加 PH４：CH3COOHの添加 PH５：CH3COOH／CH3COONaの添加 PH６：CH3COOH／CH3COONaの添加 PH７：添加なし PH８：NaHPO4の添加 PH10：Na2CO3の添加
【表】
テーブル中の評価の内容は次のとおりであ
る： 評価 評価内容 ８ 著しく良好 ７ 良好 ６ 良 ５ 良〜可 ４ 可 ３ 可〜やや不可 ２ やや不可 １ 不可
る： 評価 評価内容 ８ 著しく良好 ７ 良好 ６ 良 ５ 良〜可 ４ 可 ３ 可〜やや不可 ２ やや不可 １ 不可
【表】
色テーブル、、中の評価の内容は次のと
おりである：
おりである：
【表】
【表】
実施例 １
５−アミノ−４−シアノ−３−メチルイソチア
ゾール７部を、氷酢酸17部及びプロピオン部３部
を混合物75容量部に溶解し、85％硫酸20部を添加
したのち、０〜５℃で撹拌しながらニトロシル硫
酸（N2O311.5％）16部を徐々に流入し、この温
度で４時間撹拌する。得られたジアゾニウム塩溶
液を、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルボニルオキ
シエチル−アニリン11.2部、32％塩酸20容量部、
水250部、氷250部及びアミドスルホン酸１部から
の混合物に、徐々に流入する。カツプリングを終
了後、生成した染料を吸引過し、中性に洗浄し
たのち、50℃で真空乾燥すると、次式 の染料が16.5部得られる。このものはポリエステ
ル繊維を、良好な堅牢性を有する透明な帯青赤色
の色調に染色する。 実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた５−アミノ−４
−シアノ−３−メチルイソチアゾール７部からの
ジアゾ溶液を、Ｎ−エチル−Ｎ−β−フエニルエ
トキシカルボニルオキシエチル−アニリン16部、
32％塩酸30容量部、水250部及び氷250部からの混
合物に添加する。カツプリングの終了後、生成し
た染料を吸引過し、中性に洗浄したのち、50℃
で真空乾燥すると、次式 の染料が18.8部得られる。このものはポリエステ
ルを帯青赤色の色調に染色する。 実施例 ３ ジメチルホルムアミド10容量部及び32％塩酸20
容量部中のＮ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカル
ボニルオキシエチル−アニリン11.1部を、水250
部、氷250部及びアミドスルホン酸１部からの混
合物に添加し、これに実施例１のジアゾニウム塩
溶液を徐々に流入する。カツプリングの終了後、
吸引過し、中性に洗浄し、そして50℃で真空乾
燥すると、次式 の染料が17.2部得られる。このものはポリエステ
ルを透明な帯青赤色の色調に染色する。 実施例 ４ ジメチルホルムアミド８容量部及び塩酸30容量
部中のＮ−エチル−Ｎ−フエニルアノカルボニル
オキシエチル−アニリン14.2部を、実施例３と同
様にして５−アミノ−４−シアノ−３−メチルイ
ソチアゾール７部からのジアゾニウム塩とカツプ
リグさせる。乾燥後に次式 の染料が20.3部得られ、このものはポリエステル
繊維を帯青赤色の色調に染色する。 実施例 ５ ５−アミノ−４−シアノ−３−フエニルイソチ
アゾール10.1部を、氷酢酸／プロピオン酸（容量
比17：３）75容量部及び85％硫酸20容量部の混合
物中で、０〜５℃で撹拌しながらニトロシル硫酸
（N2O311.5％）16部と徐々に混合する。この温度
で４時間撹拌し、得られたジアゾ溶液を、４−ク
ロル−３−メトキシエトキシカルボニルエチルア
ミノ−アセトアニリド15.7部、32％塩酸30容量
部、氷250部、水250部及びアミドスルホン酸１部
からの混合物に滴加する。カツプリングの終了
後、吸引過し、中性に洗浄し、そして50℃で真
空乾燥すると次式 の染料が21.9部得られ、このものはポリエステル
を良好な堅牢性を有する帯青赤色の色調に染色す
る。 実施例 ６ 実施例５と同様にして５−アミノ−４−シアノ
−３−フエニルイソチアゾール10.1部からのジア
ニウム塩溶液を、Ｎ−シアノエチル−Ｎ−エトキ
シエトキシカルボニルオキシエチル−アニリン
16.8部、32％塩酸20容量部、水250部、氷250部及
びアミドスルホン酸１部からの混合物に滴加す
る。カツプリングの終了後、吸引過し、中性に
洗浄し、そして50℃で真空乾燥すると、次式 の染料が21.3部得られる。このものはポリエステ
ルを、良好な堅牢性を有する赤色色調に染色す
る。 同様にして下記表に示す化合物が得られる。
ゾール７部を、氷酢酸17部及びプロピオン部３部
を混合物75容量部に溶解し、85％硫酸20部を添加
したのち、０〜５℃で撹拌しながらニトロシル硫
酸（N2O311.5％）16部を徐々に流入し、この温
度で４時間撹拌する。得られたジアゾニウム塩溶
液を、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルボニルオキ
シエチル−アニリン11.2部、32％塩酸20容量部、
水250部、氷250部及びアミドスルホン酸１部から
の混合物に、徐々に流入する。カツプリングを終
了後、生成した染料を吸引過し、中性に洗浄し
たのち、50℃で真空乾燥すると、次式 の染料が16.5部得られる。このものはポリエステ
ル繊維を、良好な堅牢性を有する透明な帯青赤色
の色調に染色する。 実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた５−アミノ−４
−シアノ−３−メチルイソチアゾール７部からの
ジアゾ溶液を、Ｎ−エチル−Ｎ−β−フエニルエ
トキシカルボニルオキシエチル−アニリン16部、
32％塩酸30容量部、水250部及び氷250部からの混
合物に添加する。カツプリングの終了後、生成し
た染料を吸引過し、中性に洗浄したのち、50℃
で真空乾燥すると、次式 の染料が18.8部得られる。このものはポリエステ
ルを帯青赤色の色調に染色する。 実施例 ３ ジメチルホルムアミド10容量部及び32％塩酸20
容量部中のＮ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカル
ボニルオキシエチル−アニリン11.1部を、水250
部、氷250部及びアミドスルホン酸１部からの混
合物に添加し、これに実施例１のジアゾニウム塩
溶液を徐々に流入する。カツプリングの終了後、
吸引過し、中性に洗浄し、そして50℃で真空乾
燥すると、次式 の染料が17.2部得られる。このものはポリエステ
ルを透明な帯青赤色の色調に染色する。 実施例 ４ ジメチルホルムアミド８容量部及び塩酸30容量
部中のＮ−エチル−Ｎ−フエニルアノカルボニル
オキシエチル−アニリン14.2部を、実施例３と同
様にして５−アミノ−４−シアノ−３−メチルイ
ソチアゾール７部からのジアゾニウム塩とカツプ
リグさせる。乾燥後に次式 の染料が20.3部得られ、このものはポリエステル
繊維を帯青赤色の色調に染色する。 実施例 ５ ５−アミノ−４−シアノ−３−フエニルイソチ
アゾール10.1部を、氷酢酸／プロピオン酸（容量
比17：３）75容量部及び85％硫酸20容量部の混合
物中で、０〜５℃で撹拌しながらニトロシル硫酸
（N2O311.5％）16部と徐々に混合する。この温度
で４時間撹拌し、得られたジアゾ溶液を、４−ク
ロル−３−メトキシエトキシカルボニルエチルア
ミノ−アセトアニリド15.7部、32％塩酸30容量
部、氷250部、水250部及びアミドスルホン酸１部
からの混合物に滴加する。カツプリングの終了
後、吸引過し、中性に洗浄し、そして50℃で真
空乾燥すると次式 の染料が21.9部得られ、このものはポリエステル
を良好な堅牢性を有する帯青赤色の色調に染色す
る。 実施例 ６ 実施例５と同様にして５−アミノ−４−シアノ
−３−フエニルイソチアゾール10.1部からのジア
ニウム塩溶液を、Ｎ−シアノエチル−Ｎ−エトキ
シエトキシカルボニルオキシエチル−アニリン
16.8部、32％塩酸20容量部、水250部、氷250部及
びアミドスルホン酸１部からの混合物に滴加す
る。カツプリングの終了後、吸引過し、中性に
洗浄し、そして50℃で真空乾燥すると、次式 の染料が21.3部得られる。このものはポリエステ
ルを、良好な堅牢性を有する赤色色調に染色す
る。 同様にして下記表に示す化合物が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、Ｒは低級アルキル基又は低級アルキル基
により置換されているフエニル基を表わし、かつ
Ｋは式 【式】【式】 【式】 【式】又は【式】 の基を表わし、この際ＢはC1〜C4−アルキルを
表わし、R1は水素原子又はメチルを表わし、R2
及びR3は互いに独立してフエニル、クロルフエ
ニル、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低
級アルコキシカルボニオキシ、低級フエニルアル
コキシカルボニルオキシ、低級アルキルアミノカ
ルボニルオキシ、フエニルアミノカルボニルオキ
シ、又は一般式−CO−Ｏ−（Ｌ−Ｏ−）nR5の基
（ここでｎは0.1又は２を表わし、Ｌは低級アルキ
レンを表わし、かつR5は低級アルキル基を表わ
す）により置換されていてよい低級アルキル基を
表わし、R3は更に水素原子を表わし、R4は式−
Ａ−OCO−Ｙ−Ｑの基を表わすか、又はR2及び
R4はこれらが結合している窒素と共にモルホリ
ノを表わし、Ｑはフエニル又は低級アルコキシに
より置換されていてよい低級アルキル、フエニル
又はクロルフエニルを表わし、Ｚは水素原子を表
わし、Ｘは水素原子、メチル、クロル又は低級ア
シルアミノを表わし、ＡはC2−又はC3−アルキ
レンを表わし、かつＹは−Ｏ−又は−NH−を表
わす］のイソチアゾールアゾ染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823205435 DE3205435A1 (de) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3205435.1 | 1982-02-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58171448A JPS58171448A (ja) | 1983-10-08 |
| JPH049191B2 true JPH049191B2 (ja) | 1992-02-19 |
Family
ID=6155819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58021771A Granted JPS58171448A (ja) | 1982-02-16 | 1983-02-14 | イソチアゾ−ルアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4764600A (ja) |
| EP (1) | EP0087616B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58171448A (ja) |
| DE (2) | DE3205435A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3400364A1 (de) * | 1984-01-07 | 1985-07-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3409243A1 (de) * | 1984-03-14 | 1985-09-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3427201A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Heterocyclische azofarbstoffe |
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| US5144015A (en) * | 1990-12-21 | 1992-09-01 | Eastman Kodak Company | Synthesis of pyrazole dyes |
| BR9713145A (pt) | 1996-11-27 | 2000-02-08 | Eastman Chem Co | Processo, composição absorvente de luz e compostos diácidos. |
| GB9806810D0 (en) * | 1998-03-31 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Compositions |
| US6764541B1 (en) * | 2003-04-24 | 2004-07-20 | Xerox Corporation | Colorant compositions |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55102655A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-06 | Sandoz Ag | Isothiazolyl contained azo compound |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4330467A (en) * | 1980-03-03 | 1982-05-18 | Eastman Kodak Company | Disubstituted isothiazole azo dyes containing tetrahydroquinoline type couplers |
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| DE3205435A1 (de) * | 1982-02-16 | 1983-08-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
-
1982
- 1982-02-16 DE DE19823205435 patent/DE3205435A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-25 US US06/460,793 patent/US4764600A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1983-02-07 DE DE8383101132T patent/DE3362043D1/de not_active Expired
- 1983-02-14 JP JP58021771A patent/JPS58171448A/ja active Granted
-
1988
- 1988-07-01 US US07/214,502 patent/US4960874A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55102655A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-06 | Sandoz Ag | Isothiazolyl contained azo compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58171448A (ja) | 1983-10-08 |
| US4960874A (en) | 1990-10-02 |
| DE3205435A1 (de) | 1983-08-25 |
| EP0087616B1 (de) | 1986-02-05 |
| EP0087616A1 (de) | 1983-09-07 |
| DE3362043D1 (de) | 1986-03-20 |
| US4764600A (en) | 1988-08-16 |
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