JP2012122004A - 化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】モル吸光係数が高く、分光濃度が高い化合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。式（Ｉ）中、Ｘ^１及びＸ^２は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｌ^１及びＬ^２は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。

【選択図】なし

Description

本発明は、染料として有用な化合物に関するものである。

従来から金属錯塩化合物の色素は、様々な分野（例えば、繊維材料、液晶表示装置など）で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような色素としては、例えば、アゾ化合物を配位子とするクロム錯体の染料である、下記式で表されるＣ．Ｉ． Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２１が広く知られている。

Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｄｙｅｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ，ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ，２００３．

しかしながら、従来から知られる上記の化合物では、モル吸光係数が小さく、分光濃度について十分に満足できるものではなかった。

本発明は、以下の［１］〜［６］を提供するものである。

［１］式（Ｉ）で表される化合物。

［式（Ｉ）中、Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−を表す。
Ｌ^１及びＬ^２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
Ｒ^１は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Ｒ²は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ^４は、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、−ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９又は−ＮＲ^１１Ｒ^１２を表し、該アルキル基、該アルコキシ基及び該芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^８及びＲ^９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^１０に置換されていてもよい。
Ｒ^１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数２〜８のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。Ｒ^１１及びＲ^１２は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。
ｍは、１〜４の整数を表す。ｍが１又は２である場合、複数のＲ^４は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａ^＋は、ヒドロン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン又は炭素数１〜４のテトラアルキルアンモニウムカチオンを表す。］
［２］Ｘ^１が、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ^１との結合位置を表す。）である［１］記載の化合物。
［３］ｍが１である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］Ｒ²がシアノ基である［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物を有効成分とする染料。
［６］［５］記載の染料を含む着色組成物。

本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、分光濃度が高い。

本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。ベンゼン環上にトリフルオロメチル基を有する本発明の化合物は、分光濃度が高く、かつ有機溶媒に対して高い溶解性を示す。

［式（Ｉ）中、Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−を表す。
Ｌ^１及びＬ^２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
Ｒ^１は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
Ｒ²は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ^４は、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、−ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９又は−ＮＲ^１１Ｒ^１２を表し、該アルキル基、該アルコキシ基及び該芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^８及びＲ^９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^１０に置換されていてもよい。
Ｒ^１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数２〜８のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。Ｒ^１１及びＲ^１２は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。
ｍは、１〜４の整数を表す。ｍが１又は２である場合、複数のＲ^４は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａ^＋は、ヒドロン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン又は炭素数１〜４のテトラアルキルアンモニウムカチオンを表す。］

Ｘ^１及びＸ^２における−ＣＯ−Ｏ−の結合手の向きは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
中でも、Ｘ^１は、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ^１との結合位置を表す）であることが好ましい。Ｘ^１が＊−Ｏ−ＣＯ−であると、本発明の化合物の製造が容易であることため、好ましい。

Ｌ^１及びＬ^２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基であり、炭素数１〜４のアルカンジイル基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルカンジイル基であることがより好ましく、炭素数１又は２のアルカンジイル基であることがさらに好ましい。
炭素数１〜８のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。

Ｒ^１は、水素原子、メチル基又はエチル基である。

−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｌ^２−Ｘ^２−Ｒ^１は、２個のエステル結合を有する基、もしくは１個のエステル結合及び１個のカルボキシ基を有する基である。このような基を有すると、化合物の有機溶媒への溶解度が向上する傾向があり、好ましい。
−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｌ^２−Ｘ^２−Ｒ^１としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−１９）で表される基等が挙げられる。

中でも、式（ｆ−４）で表される基及び式（ｆ−５）で表される基が、原料を入手しやすいため、好ましい。

Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすいため、好ましい。

Ｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基である。
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。

Ｒ^４は、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、−ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９又は−ＮＲ^１１Ｒ^１２を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。

Ｒ^４は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、−ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９又は−ＮＲ^１１Ｒ^１２であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基であることがより好ましい。Ｒ^４がこれらの基であると、有機溶媒への溶解度が向上するため、好ましい。
尚、ｍが１又は２である場合、複数のＲ^４は互いに同一でも異なっていてもよい。

ｍは、１又は２であることが好ましく、１であることがより好ましい。ｍがこれらの数であると、本発明の化合物は、分光濃度が高く、かつ有機溶媒へ高い溶解性を示す傾向がある。

Ｒ^８及びＲ^９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、又はを表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^１０に置換されていてもよい。Ｒ^１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。

炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基及び２−エチルヘキシル基等が挙げられる。

炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。

アルキル基に含まれる−ＣＨ_２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わった基としては、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜９のアルカノイル基及び炭素数３〜９のアルコキシアルコキシカルボニル基が挙げられる。
アルコキシ基に含まれる−ＣＨ_２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わった基としては、炭素数２〜８のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数２〜９のアルカノイルオキシ基、及び炭素数２〜８のアルコキシアルコキシ基が挙げられる。

炭素数２〜８のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。

炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
炭素数２〜９のアルカノイル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基及びイソバレリル基等が挙げられる。
炭素数３〜９のアルコキシアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、プロポキシエトキシカルボニル基、ブトキシエトキシカルボニル基、ペンチルオキシエトキシカルボニル基等が挙げられる。
炭素数２〜８のアルコキシカルボニルオキシ基としては、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、イソブトキシカルボニルオキシ基、sec−ブトキシカルボニルオキシ基及びｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。

炭素数２〜９のアルカノイルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられる。
炭素数２〜８のアルコキシアルコキシ基としては、例えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、４−メトキシブチル基及び４−エトキシブチル基等が挙げられる。
炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
前記芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わった基としては、例えば、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数２〜８のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基である。Ｒ^１１及びＲ^１２は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。
炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜８のアルキル基及び炭素数２〜８のアルケニル基が挙げられる。炭素数１〜８のアルキル基としては、上記のものと同じ基が挙げられる。
炭素数２〜８のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、イソプロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
炭素数２〜８のアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。

Ｒ^４における−ＮＲ^１１Ｒ^１２としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−アセチルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ^１１及びＲ^１２が互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成した−ＮＲ^１１Ｒ^１２としては、例えば、１−ピラゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
中でも、有機溶媒への溶解性の点で、Ｎ−アセチルアミノ基が好ましい。

Ｒ^４における−ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９としては、無置換のスルファモイル基、Ｎ−１置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。

Ｎ−１置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、、Ｎ−アリルスルファモイル基等の脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−ヒドロキシメチルエチル）スルファモイル基等のヒドロキシ基を有するアルキル基又はシクロアルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−エトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−メトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−エトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−プロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシロキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−メトキシヘキシルスルファモイル基等のアルコキシ基を有するアルキル基又はシクロアルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−[１−（２−エトキシエトキシ）プロピル]スルファモイル基、等のアルコキシアルキル基を有するアルキル基又はシクロアルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−（１−ナフチル）スルファモイル基等のアリール基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−ベンジルスルファモイル基、Ｎ−（１−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−フェニルブチル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−ナフチル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（４−メチルフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−エトキシフェニル）エチル]スルファモイル基等の置換基を有するアラルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；

Ｎ，Ｎ−２置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のアルキル基で置換されたＮ，Ｎ−置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエチル）スルファモイル基等の置換アルキル基で置換されたＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。

−ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９に含まれるＲ^８及びＲ^９としては、炭素数６〜８の分枝鎖状アルキル基、アリル基、フェニル基、炭素数８から１０のアラルキル基、炭素数２〜８のヒドロキシ基含有アルキル及びアリール基又は炭素数２〜８のアルコキシ基含有アルキル基又はアリール基が好ましく、２−エチルヘキシル基であることが特に好ましい。

Ａ^＋は、ヒドロン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン又は炭素数１〜４のテトラアルキルアンモニウムカチオンである。
テトラアルキルアンモニウムカチオンは、４つのアルキル基を有する第４級アンモニウムカチオンであり、１つのアルキル基の炭素数は、１〜４である。
該テトラアルキルアンモニウムカチオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、ジメチルジブチルアンモニウムカチオン等が挙げられ、好ましくはテトラブチルアンモニウムカチオンである。

化合物（Ｉ）としては、例えば、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−４６）等が挙げられる。Ｙ^１は、−Ｌ^１−Ｘ^１−Ｌ^２−Ｘ^２−Ｒ^１を表す。表１中、Ｙ^１の欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。

中でも、有機溶媒への溶解性が高いため、化合物（Ｉ−１）が好ましい。

化合物（Ｉ）は、式（ｄ）で表される化合物（以下「化合物（ｄ）」ということがある）とクロム化合物とから錯体を形成させることにより製造することができる。

［式（ｄ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ^１、Ｘ^２及びｍは、上記と同じ意味を表す。］

まず化合物（ｄ）を製造する方法について説明する。
アゾ化合物は、特公平７−８８６３３号公報記載の方法、ジアゾニウム塩とピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ１）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。

［式（ａ１）及び式（ａ２）中、Ｒ^４及びｍは、上記と同じ意味を表す。Ａ^１は、無機又は有機アニオンを表す。］

前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。
前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ⁻等が挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻等が挙げられる。

Ｘ^１が＊−Ｏ−ＣＯ−である化合物（ｄ）（＊はＬ^１との結合手を表す。）、すなわち式（ｄ−ａ）で表される化合物（以下「化合物（ｄ−ａ）」という場合がある）の製造方法について説明する。

［式（ｄ−ａ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ^２及びｍは、上記と同じ意味を表す。］

式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｂ１）で表される化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、式（ｅ−ａ）で表される化合物（以下「化合物（ｅ−ａ）」という場合がある）を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。

［式（ｂ１）及び式（ｅ−ａ）中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｌ^１及びｍは、上記と同じ意味を表す。］

次いで、化合物（ｅ−ａ）と式（ｂ２）で表される化合物（以下「化合物（ｂ２）」という場合がある）とを、有機溶媒の存在下で反応させることで、化合物（ｄ−ａ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。

［式（ｂ２）中、Ｒ^１、Ｌ^２及びＸ^２は、上記と同じ意味を表す。Ｚ^１は塩素原子又は臭素原子を表す。］

前記有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ニトロベンゼンなどのニトロ炭化水素系溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶媒が挙げられる。

化合物（ｂ２）の使用量は、化合物（ｅ−ａ）１モルに対して、好ましくは１モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上４モル以下である。

次に、Ｘ^１が＊−ＣＯ−Ｏ−である化合物（ｄ）（＊はＬ^１との結合手を表す。）、すなわち式（ｄ−ｂ）で表される化合物（以下「化合物（ｄ−ｂ）」という場合がある）の製造方法について説明する。

［式（Ｉ−ｂ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ^２及びｍは、上記と同じ意味を表す。］

前記と同様にして、式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と式（ｂ３）で表される化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、式（ｅ−ｂ）で表される化合物（以下「化合物（ｅ−ｂ）」という場合がある）を製造できる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、前記で挙げたものと同じ溶媒が挙げられる。

［式（ｂ３）及び式（ｅ−ｂ）中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｌ^１及びｍは、上記と同じ意味を表す。］

次いで、化合物（ｅ−ｂ）と式（ｂ４）で表される化合物（以下「化合物（ｂ４）」という場合がある）とを、有機溶媒の存在下、反応させることにより、化合物（ｄ−ｂ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
Ｒ^１−Ｘ^２−Ｌ^２−ＯＨ （ｂ４）
［式（ｂ４）中、Ｒ^１、Ｘ^２及びＬ^２は、上記と同じ意味を表す。］
ここで用いられる有機溶媒としては、化合物（ｅ−ａ）と化合物（ｂ２）との反応で用いられるものと同じ溶媒が挙げられる。

化合物（ｂ４）の使用量は、化合物（ｅ−ｂ）１モルに対して、好ましくは１モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上４モル以下である。

反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。
酸性触媒としては、硫酸、塩酸などの鉱酸などが挙げられる。

これらの触媒の使用量は任意であるが、化合物（ｂ４）１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上４モル以下、より好ましくは０．８〜２モルである。

反応混合物から目的化合物である化合物（ｄ）（すなわち、化合物（ｄ−ａ）又は化合物（ｄ−ｂ））を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、上記温度で保持しながら０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。

化合物（Ｉ）は、化合物（ｄ）とクロム化合物とを、水性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）中、好ましくは７０〜１５０℃（より好ましくは７０〜１３０℃）で、３〜１０時間反応させることにより製造することができる。

前記クロム化合物としては、ギ酸クロム、酢酸クロム、塩化クロム、フッ化クロム、硫酸アンモニウムクロムなどが挙げられ、好ましくはギ酸クロム、硫酸アンモニウムクロム等が挙げられる。
クロム化合物の使用量は、化合物（ｄ）１モルに対して、０．５〜１モルであることが好ましい。

また、該反応を促進させるために、無機塩基を共存させることもできる。

前記無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウムなどが挙げられ、好ましくは炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。

反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を無機塩（例えば、食塩等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記無機塩は、予め無機塩の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは１０℃以上４０℃以下、さらに好ましくは１０℃以上２５℃以下である。また反応混合物を無機塩の水溶液に添加後は、上記温度で保持しながら０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。

かくして得られた本発明の化合物は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、分光濃度が高く、かつ有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルターに用いられる染料として有用である。

本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。
本発明の着色組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の染料を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含むことがより好ましい。

着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。

顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。

着色剤（Ａ）の含有量は、着色組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。

樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。

樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。

重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。

前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。

前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。

前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。

また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。

前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。

溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。

前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。

前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。

前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。

前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

着色組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。

本発明の着色組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。

本発明の化合物は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、かつ有機溶媒への溶解性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の化合物を含む着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。

次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）及び質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

〔実施例１〕
２−アミノ−４−トリフルオロメチル安息香酸（東京化成工業（株）製）１５．３部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。

一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）２６．０部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）２０．８部及び２−アミノエタノール（和光純薬工業（株）製）２４．４部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水３０４部、３５％塩酸３５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として取得後乾燥し、式（ｃ−１）で表される２０．４部を得た。

ついで、式（ｃ−１）で表される化合物２０．４部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−１）で表される化合物を３９．７部得た。

次に式（ｄ−１）で表される化合物４１．０部に、式（e-１）で表される酸クロライド
（和光純薬工業（株）製）２７．２８部を加え、Ｎ−メチルピロリドン中、７０℃で、３
時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ−２）で表される化合物を４８．７部得た。得られた化合物は黄色を呈し、エチルラクテート溶媒中で極大吸収波長（λmax）を測定したところ、４２２nmを示した。また、¹H-NMRにて構造を確認した。
¹H-NMR（５００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：2.50 (4H, m), 2.58 (3H, ｓ), 3.53 (3H, s), 4.14 (2H, t), 4.25 (2H, t), 7.6 (1H, d), 8.18 (1H, s), 8.28(1H, d) , 15.5 (1H, ｓ)

次に、式（ｄ−２）で表される化合物１１．０部にＮ−メチルピロリドン１２０部を加えて８０℃まで熱して溶解させた後、ギ酸クロムn水和物１．０部を加えて１１０℃にて約１時間攪拌した。次いで８０℃まで温度を下げ、炭酸ナトリウムを２．３部添加した後、再度１１０℃にて約３．５時間攪拌して暗橙色溶液を得た。この溶液を１０％食塩水溶液５３０部中に注ぎこみ、得られた橙色固体を濾過して６０℃にて真空乾燥することにより、式（Ｉ−１）で表される化合物（収率６５％）を７．６部を得た。

式（Ｉ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：ｍ／ｚ＝ １０９６．１[Ｍ−Ｎａ]⁻
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １１１９．１３

〈吸光度の測定〉
化合物０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０cm³とし、そのうちの２ｃｍ^３を乳酸エチルで希釈して１００ｃｍ^３として、濃度０．０２８ｇ/Ｌの溶液を調整した。該溶液について、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて極大吸収波長（λ_ｍａｘ)及び極大吸収波長（λ_ｍａｘ)での吸光度を測定した。結果を表２に示す。

表２中、化合物（Ｒ−１）は、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ２１（Ｏｌｅｏｓｏｌ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ 2Ｇ；田岡化学工業（株）製）である。

〈溶解性の評価〉
実施例１で得られた化合物及び化合物（Ｒ−１）のプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、エチルラクテート（以下、ＥＬと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表２に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表２に×と記した。結果を、表３に示す。
０．５％ 化合物０．０１ｇ、溶媒２ｇ
１％ 化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
３％ 化合物０．０３ｇ、溶媒１ｇ

〔実施例２〕
〈着色組成物の調製〉
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−１）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：乳酸エチル ６８０部
を混合して着色組成物を得る。

〈カラーフィルタの作製〉
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。

表２の結果から、本発明の化合物は吸光度が高いことから、高い分光濃度を示すことがわかる。また、表３の結果から、本発明の化合物は有機溶媒への溶解性が高いことがわかる。当該化合物を含む着色組成物は、優れた色性能を有し、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。

本発明の化合物は、染料として有用である。本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、分光濃度が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。

Claims (6)

1. 式（Ｉ）で表される化合物。
   

   

   ［式（Ｉ）中、Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−を表す。
   Ｌ^１及びＬ^２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。
   Ｒ^１は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
   Ｒ²は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
   Ｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
   Ｒ^４は、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、−ＳＯ_２ＮＲ^８Ｒ^９又は−ＮＲ^１１Ｒ^１２を表し、該アルキル基、該アルコキシ基及び該芳香族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
   Ｒ^８及びＲ^９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^１０に置換されていてもよい。
   Ｒ^１０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
   Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数２〜８のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。Ｒ^１１及びＲ^１２は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。
   ｍは、１〜４の整数を表す。ｍが１又は２である場合、複数のＲ^４は互いに同一でも異なっていてもよい。
   Ａ^＋は、ヒドロン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン又は炭素数１〜４のテトラアルキルアンモニウムカチオンを表す。］
2. Ｘ^１が、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ^１との結合位置を表す。）である請求項１記載の化合物。
3. ｍが１である請求項１又は２記載の化合物。
4. Ｒ²がシアノ基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. 請求項１〜４のいずれかに記載の化合物を有効成分とする染料。
6. 請求項５記載の染料を含む着色組成物。