JP5935416B2 - 染料用塩 - Google Patents
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Description
[1]式(0)で表される塩。
[式(0)中、R1は、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR8、−COOR8、−OCOR8、−CONR8R9、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−CO−に置き換わっていてもよい。
R2は、水素原子、−CN、又は−CONH2を表す。
R3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R4〜R7はそれぞれ独立に、−R8、−OR8、−COOR8、−COR8、−OCOOR8、−OCOR8、−CN、−NO2、ハロゲン原子、−SO3H、−SO3Na、−SO3K、−SO2NR8R9又は−NR11R12を表すか、R4及びR5、R5及びR6並びにR6及びR7は、互いに結合してベンゼン環の炭素を含んだ6〜7員環を形成する。
R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数7〜12のアラルキル基、又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR10で置換されていてもよい。
R10は、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数2〜8のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表すか、R11及びR12は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成する。
環Z1及び環Z2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、R21及びR22は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表し、R23及びR24は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R23とR24が一緒になってアルカンジイル基を形成する。R25及びR26は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R25とR26が一緒になってアルカンジイル基を形成する。R27及びR28は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R27とR28が一緒になってアルカンジイル基を形成する。X1は、水素原子又は塩素原子を表す。]
[2]R4〜R7が、互いに独立に、−R8、−OR8、−COOR8、−CN、−NO2、ハロゲン原子、−SO3H、−SO3Na、−SO3K、−SO2NR8R9又は−NR11R12である[1]記載の塩。
[3]R1が、−OHで置換されていてもよい炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は−OCOR8で置換されていてもよい炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基である[1]又は[2]記載の塩。
[4]R4〜R7のうち少なくとも3つが水素原子である[1]〜[3]のいずれか記載の塩。
[5]R2が、−CNである[1]〜[4]のいずれか記載の塩。
[6]R23〜R26が、互いに独立に、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基である[1]〜[5]のいずれか記載の塩。
[7]R21及びR22が、メチル基である[1]〜[6]のいずれか記載の塩。
[8]Z1およびZ2が、メチル基で置換されてもよいベンゼン環である[1]〜[7]のいずれか記載の塩。
[9][1]〜[8]のいずれか記載の塩を有効成分とする染料。
[10][9]記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色樹脂組成物。
塩(0)におけるR4〜R7は、互いに独立に、−R8、−OR8、−COOR8、−CN、−NO2、ハロゲン原子、−SO3H、−SO3Na、−SO3K、−SO2NR8R9又は−NR11R12であることが好ましい。
なお、本発明の塩の互変異性体も、本発明に含まれる。
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、1−(1−メチルエチル)ブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルプロピル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、1−n−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、1−(1−メチルエチル)ペンチル基、1−ブチルブチル基、1−ブチル−2−メチルブチル基、1−ブチル−3−メチルブチル基、1−(1,1−ジメチルエチル)ブチルブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,2−ジメチルペンチル基、1,3−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3,4−ジメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルブチル基、1−エチル−2−メチルブチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、2−エチル−1−メチルブチル基、2−エチル−3−メチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,2−ジメチルヘキシル基、1,3−ジメチルヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、3,4−ジメチルヘキシル基、3,5−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、4,5−ジメチルヘキシル基、1−エチル−2−メチルペンチル基、1−エチル−3−メチルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、2−エチル−1−メチルペンチル基、2−エチル−2−メチルペンチル基、2−エチル−3−メチルペンチル基、2−エチル−4−メチルペンチル基、3−エチル−1−メチルペンチル基、3−エチル−2−メチルペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基、3−エチル−4−メチルペンチル基、1−プロピル−1−メチルブチル基、1−プロピル−2−メチルブチル基、1−プロピル−3−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−1−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−3−メチルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,2−ジエチルブチル基等の分枝鎖状飽和炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の環式飽和炭化水素基が挙げられる。
R8及びR9における炭素数7〜12のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられる。
R8、R9及びR10における炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アントリル基等が挙げられる。
フェナシル基、2−オキソ−2−ナフチルエチル基、2−オキソ−2−ヒドロキシフェニルエチル基、2−オキソ−2−ヒドロキシナフチルエチル基、2−オキソ−2−メトキシフェニルエチル基、2−オキソ−2−メトキシナフチルエチル基、2−オキソ−3−フェニルプロピル基、2−オキソ−3−ナフチルプロピル基の芳香族炭化水素基及びオキソ基含有飽和炭化水素基等が挙げられる。
−OR10で置換されている−OR8としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、1−エトキシプロピル基、2−エトキシプロピル基、1−エトキシ−1−メチルエチル基、1−メチル−2−エトキシエチル基、1−(1−メチルエトキシ)プロピル基、2−(1−メチルエトキシ)プロピル基、1−(1−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基、2−(1−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基、3−エトキシプロピル基等が挙げられる。
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、2−オキソ−4−メトキシブチル基等のアルコキシ基含有飽和炭化水素基;
メトキシメトキシメチル基、2−メトキシエトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、2−エトキシエトキシメチル基、プロポキシメトキシメチル基、2−プロポキシエトキシメチル基、2−メトキシメトキシエチル基、2−(2−メトキシエトキシ)エチル基、2−エトキシメトキシエチル基、2−(2−エトキシエトキシ)エチル基、2−プロポキシメトキシエチル基、2−(2−プロポキシエトキシ)エチル基等のアルコキシアルキル基含有飽和炭化水素基;
フェニルオキシメチル基、1−ナフチルオキシメチル基、2−ナフチルオキシメチル基、ヒドロキシフェニルオキシメチル基、ヒドロキシナフチルオキシメチル基、メトキシフェニルオキシメチル基、メトキシナフチルオキシメチル基、3−フェノキシ−2−オキソプロピル基、等のアリールオキシ基含有飽和炭化水素基;
ベンジルオキシメチル基、ナフチルメトキシメチル基、ヒドロキシベンジルオキシメチル基、ヒドロキシナフチルメトキシメチル基、メトキシベンジルオキシメチル基、メトキシナフチルメトキシメチル基、フェニルオキシエトキシメチル基、ナフチルオキシエトキシメチル基等のアラルキルオキシ基含有飽和炭化水素基等が挙げられる。
メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルエチル基、フェノキシメトキシカルボニルメチル基、2−ヒドロキシエトキシカルボニルメチル基、2−メトキシエトキシカルボニルメチル基、等のアルコキシカルボニル基含有飽和炭化水素基;
フェノキシカルボニルメチル基、ナフチルオキシカルボニルメチル基等のアリールオキシカルボニル基含有飽和炭化水素基;
ベンジルオキシカルボニルメチル基、ナフチルメトキシカルボニルメチル基等のアラルキルオキシカルボニル基含有飽和炭化水素基;
2−オキソプロポキシカルボニルメチル基、2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチル基、3−(2−オキソプロポキシカルボニル)プロピル基、2−オキソブトキシカルボニルメチル基、2−(2−オキソブトキシカルボニル)エチル基、3−(2−オキソブトキシカルボニル)プロピル基、2−オキソペンチルオキシカルボニルメチル基、2−(2−オキソペンチルオキシカルボニル)エチル基、3−(2−オキソペンチルオキシカルボニル)プロピル基、3−オキソブトキシカルボニルメチル基、2−(3−オキソブトキシカルボニル)エチル基、3−(3−オキソブトキシカルボニル)プロピル基、3−オキソペンチルオキシカルボニルメチル基、2−(3−オキソペンチルオキシカルボニル)エチル基、3−(3−オキソペンチルオキシカルボニル)プロピル基、2−オキソヘキシルオキシカルボニルメチル基、2−(2−オキソヘキシルオキシカルボニル)エチル基、3−(2−オキソヘキシルオキシカルボニル)プロピル基等の−CH2−が−CO−で置き換わったアルコキシカルボニル基を含有する飽和炭化水素基;
3−メトキシカルボニル−2−オキソプロピル基、4−メトキシカルボニル−3−オキソブチル基、5−メトキシカルボニル−4−オキソペンチル基、3−エトキシカルボニル−2−オキソプロピル基、4−エトキシカルボニル−3−オキソブチル基、5−エトキシカルボニル−4−オキソペンチル基、3−プロポキシカルボニル−2−オキソプロピル基、4−プロポキシカルボニル−3−オキソブチル基、5−プロポキシカルボニル−4−オキソペンチル基、4−メトキシカルボニル−2−オキソブチル基、4−メトキシカルボニル−3−オキソペンチル基、5−メトキシカルボニル−4−オキソヘキシル基、4−エトキシカルボニル−2−オキソブチル基、4−エトキシカルボニル−3−オキソペンチル基、5−エトキシカルボニル−4−オキソヘキシル基、4−プロポキシカルボニル−2−オキソブチル基、4−プロポキシカルボニル−3−オキソペンチル基、5−プロポキシカルボニル−4−オキソヘキシル基等のアルコキシカルボニル基含有でかつ−CH2−が−CO−で置き換わった飽和炭化水素基;等が挙げられる。
N−フェニルアミノカルボニルメチル基、N,N−フェニルメチルカルボニルメチル基、N,N−ジフェニルカルボニルメチル基、N,N−フェニルベンジルカルボニルメチル基等のアリール基置換カルバモイル基含有飽和炭化水素基;
N−ベンジルアミノカルボニルメチル基、N,N−ジベンジルカルボニルメチル基、N,N−ビス(2−フェニルエチル)カルボニルメチル基等のアラルキル基置換カルバモイル基含有飽和炭化水素基;等が挙げられる。
ベンゾイルオキシメチル基、ベンゾイルオキシエチル基、ナフチルオキシカルボニルメチル基、ベンジルカルボニルオキシメチル基、ナフチルメチルカルボニルオキシメチル基、メチルベンゾイルオキシメチル基、2−メチルベンゾイルオキシエチル基、4−メチルベンゾイルオキシエチル基、3,4−ジメチルベンゾイルオキシエチル基、ヒドロキシベンゾイルオキシメチル基、メトキシベンゾイルオキシメチル基、4−メトキシベンゾイルオキシエチル基、3,4−ジメトキシベンゾイルオキシエチル基等の芳香族炭化水素基及びカルボニルオキシ基含有飽和炭化水素基等が挙げられる。
−OCOOR8としては、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、イソブトキシカルボニルオキシ基、sec−ブトキシカルボニルオキシ基、n−ペンチルオキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されている炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
R3としては、メチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
R11及びR12が互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成した−NR11R12としては、例えば、1−ピラゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
中でも、有機溶媒への溶解性の点で、N−アセチルアミノ基が好ましい。
N−(2−ヒドロキシエチル)スルファモイル基、N−(3−ヒドロキシプロピル)スルファモイル基、N−(2−ヒドロキシプロピル)スルファモイル基、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)スルファモイル基、N−(2−ヒドロキシブチル)スルファモイル基、N−(4−ヒドロキシブチル)スルファモイル基、N−(1−ヒドロキシメチルエチル)スルファモイル基等のヒドロキシ基を有する脂肪族炭化水素基で置換されたN−1置換スルファモイル基;
N−(2−メトキシエチル)スルファモイル基、N−(2−エトキシエチル)スルファモイル基、N−(1−メトキシプロピル)スルファモイル基、N−メトキシプロピルスルファモイル基、N−エトキシプロピルスルファモイル基、N−プロポキシプロピルスルファモイル基、N−イソプロポキシプロピルスルファモイル基、N−ヘキシロキシプロピルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシロキシプロピル)スルファモイル基、N−(3−tert−ブトキシプロピル)スルファモイル基、N−(4,4−ジメトキシブチル)スルファモイル基、N−メトキシヘキシルスルファモイル基等のアルコキシ基を有するアルキル基又はシクロアルキル基で置換されたN−1置換スルファモイル基;
N−[1−(2−エトキシエトキシ)プロピル]スルファモイル基、等のアルコキシアルキル基を有する脂肪族炭化水素基で置換されたN−1置換スルファモイル基;
N−フェニルスルファモイル基、N−(1−ナフチル)スルファモイル基等のアリール基で置換されたN−1置換スルファモイル基;
N−ベンジルスルファモイル基、N−(1−フェニルエチル)スルファモイル基、N−(2−フェニルエチル)スルファモイル基、N−(3−フェニルプロピル)スルファモイル基、N−(4−フェニルブチル)スルファモイル基、N−[2−(2−ナフチル)エチル]スルファモイル基、N−[2−(4−メチルフェニル)エチル]スルファモイル基、N−(3−フェニル−1−プロピル)スルファモイル基、N−(3−フェニル−1−メチルプロピル)スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたN−1置換スルファモイル基;
N−(3,4,5−トリメトキシベンジル)スルファモイル基、N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]スルファモイル基、N−[2−(2−エトキシフェニル)エチル]スルファモイル基等の置換基を有するアラルキル基で置換されたN−1置換スルファモイル基;
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)スルファモイル基、N,N−ビス(2−メトキシエチル)スルファモイル基、N,N−ビス(2−エトキシエチル)スルファモイル基等の置換を有する脂肪族炭化水素基で置換されたN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基などの脂肪族炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基などの芳香族炭化水素基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基;
フェノキシ基などのアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基;
メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、n−プロピルスルファモイル基、ジ−n−プロピルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、n−ブチルスルファモイル基、ジ−n−ブチルスルファモイル基などのアルキルスルファモイル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基などのアルキルスルホニル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
なお、かかる置換基が水素原子を有する場合、該水素原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基などの芳香族炭化水素基;カルボキシ基;シアノ基;ニトロ基;などによって置換されていてもよい。
該脂肪族炭化水素基における置換基としては、例えば、
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基などの芳香族炭化水素基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアルコキシ基が挙げられる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基;
さらには、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
該脂肪族炭化水素基における置換基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアルコキシ基が挙げられる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基;
さらには、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
該アルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基が挙げられる。
式(0−A)で示される化合物。
[式中、
R1−Aは、炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基、水酸基で置換された炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基、又は−OCOR8−Aで置換された炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基(ここでR8−Aは炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。)を表し、
R5−Aは、水素原子、−OR8−B (ここでR8−Bは炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。)、又は−NHR11−A(ここでR11−Aは炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。)を表し、
R6−Aは、水素原子、又は−OR8−B (ここでR8−Bは炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。)を表し、
R21−Aは、炭素数1〜4の1価の飽和炭化水素基を表し、
R22−Aは、炭素数1〜4の1価の飽和炭化水素基を表し、
R100−Aは、水素原子、又はメチル基を表す。]
塩(I−1)、塩(I−2)、塩(I−286)および塩(I−299)が、分光濃度が特に高く、好ましい。
具体的には、化合物(d)は、式(b)で表されるジアゾニウム塩と式(c)で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。式(b)で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式(a)で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
クロム化合物の使用量は、化合物(d)1モルに対して、0.5〜1モルであることが好ましい。
A1としては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオンが好ましい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)、又はバット(Vat)に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ピグメント(Pigment)に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び、264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47及び58等。
着色剤(A)中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
本発明の染料とは異なる染料及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて、本発明の染料と共に用いてもよい。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、(メタ)アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を表す。
樹脂(B)の酸価は、50〜150mg−KOH/gが好ましく、より好ましくは60〜135mg−KOH/gである。
樹脂(B)の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、5〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記の重合開始剤(D)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の塩を含有する着色樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ない限り、質量基準である
アントラニル酸(東京化成工業(株)製)17.0部に水170部を加えた後、水酸化ナトリウム5.4部を加え、溶解させた。氷冷下、亜硝酸ナトリウム25.5部を加え、ついで35%塩酸79.5部を少しずつ加えた。その後氷冷下にて2時間撹拌し、過剰の亜硝酸をクエンチするために9%アミド硫酸水溶液250部をゆっくり加えて約10分攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
1H−NMR(500MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO−d6);1.08(3H、t)、2.58(3H、s)、3.88(2H、q)、7.32(1H、t)、7.58(1H,td)、7.85(1H、d)、8.05(1H、dd)、16.4(1H、s).
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=700.1[M−Na+]―
Exact Mass: 723.1
(元素分析)C65.0 H5.2 N12.6 Cr4.6
アントラニル酸5.5部に水88部を加えた後、水酸化ナトリウム3.2部を加え、黄色懸濁液とした。氷冷下、亜硝酸ナトリウム8.9部を加え、ついで35%塩酸33.2部を少しずつ加えた。その後氷冷下にて3時間撹拌し、過剰の亜硝酸をクエンチするために9%アミド硫酸水溶液100部をゆっくり加えて約10分攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
1H−NMR(270MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO−d6);2.56(3H、s)、3.52(2H、t)、3.93(2H、t)、4.82(1H、brs)、7.36(1H、t)7.74(1H、t)、8.02−8.06(1H、1H、overlapped)、15.7(1H,s).
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=732.1[M−Na+]−
Exact Mass: 755.1
式(g−1)で表される化合物の合成に用いた2,3,3−トリメチル−3H−インドールの代わりに2,3,3, 5−テトラメチルインドレニンを用いた以外は同様の方法にて以下の式(g−2)で表される化合物を合成した。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 385.3 [M−I−]+
Exact Mass: 512.2
(元素分析)C63.6 H5.1 N12.3 Cr4.6
5-(N−アセチルアミノ)アントラニル酸(東京化成工業(株)製)19.4部に水80部を加えた後、水酸化ナトリウム0.4部を加え、溶解させた。氷冷下、35%亜硝酸ナトリウム水溶液19.7部を加え、ついで35%塩酸26.2部を少しずつ加えて溶解させ2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
1H-NMR : 0.72 (3H, m), 0.75 (3H, m),1.02 (2H, m), 1.07 (2H, m), 1.23 (2H, m), 1.31 (2H, m),2.06 (3H, s), 2.11 (1H, m), 4.10 (2H, m), 4.24 (2H, m), 7.88 (1H, m), 7.92 (1H, m), 8.32(1H, d), 10.26 (1H, s), 15.63 (1H, s)。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=1098.3[M−Na+]−
Exact Mass: 1121.34
(元素分析)C63.8 H6.1 N11.2 Cr3.4
式(d−3)で表される化合物30.0部に、ベンゾイルクロライド(和光純薬工業(株)製)32.4部を加え、N−メチルピロリドン中、70℃で、3時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式(d−5)で表される化合物を35.8部得た。得られた化合物は橙色を呈し、極大吸収波長(λmax)をエチルラクテート溶媒中で測定したところ、459nmを示した。また、1H-NMRにて構造を確認した。
2.70 (3H, s), 2.50 (3H, s), 4.28 (2H, t), 4.44 (2H, t), 7.43 (1H, t), 7.57 (1H, m), 7.89 (1H, m), 7.95 (1H, m), 8.35 (1H, m), 10.27 (1H, s), 15.67 (1H, s)。
(元素分析)C64.4 H4.9 N11.7 Cr3.5
塩0.35gを乳酸エチルに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3を乳酸エチルで希釈して100cm3として、濃度0.028g/Lの溶液を調整した。該溶液について、紫外可視分光光度計(V−650DS;日本分光(株)製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて極大吸収波長(λmax)及び極大吸収波長(λmax)での吸光度を測定した。結果を表2に示す。
[着色感光性樹脂組成物の調製]
(A)着色剤:塩(I−1):実施例1で合成した塩 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mg−KOH/g) 70部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 30部
(D−1)重合開始剤:ベンジルジメチルケタール(イルガキュア(登録商標)651;BASFジャパン社製) 15部、及び
(E−1)溶剤:乳酸エチル 680部
を混合して着色樹脂組成物を得る。
ガラス上に、上記で得た着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで200℃に加熱してカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(I−1)を、実施例2で合成した塩(I−2)に代える以外は、実施例7と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(I−1)を、実施例3で合成した塩(I−3)に代える以外は、実施例7と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(I−1)を、実施例4で合成した塩(I−4)に代える以外は、実施例7と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(I−1)を、実施例5で合成した塩(I−286)に代える以外は、実施例7と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(I−1)を、実施例6で合成した塩(I−299)に代える以外は、実施例7と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル305部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(下記式(b−1)で表される化合物及び式(b−2)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240部及び、乳酸エチル140部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を乳酸エチル225部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、1.3×104、固形分33質量%、溶液酸価34mg−KOH/gの樹脂B1溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから計算して、樹脂B1の固形分酸価は100mg−KOH/gであった。
上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定については、GPC法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(A)着色剤:塩(I−1):実施例1で合成した塩 30部
(B−2)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 40部
(C−2)重合性化合物:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 60部
(D−2)重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASFジャパン社製) 12部
(D−3)重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)369;BASFジャパン社製) 6部
(D2)重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB-F;保土谷化学(株)製) 2部
(E−2)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 528部
(E−3)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 69部、及び
(F)界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.09部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
得られた着色感光性樹脂組成物を用い、実施例7と同様にしてカラーフィルタを得る。
Claims (10)
- 式(0)で表される塩。
[式(0)中、R1は、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR8、−COOR8、−OCOR8、−CONR8R9、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−CO−に置き換わっていてもよい。
R2は、水素原子、−CN、又は−CONH2を表す。
R3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R4〜R7はそれぞれ独立に、−R8、−OR8、−COOR8、−COR8、−OCOOR8、−OCOR8、−CN、−NO2、ハロゲン原子、−SO3H、−SO3Na、−SO3K、−SO2NR8R9又は−NR11R12を表すか、R4及びR5、R5及びR6並びにR6及びR7は、互いに結合してベンゼン環の炭素を含んだ6〜7員環を形成する。
R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数7〜12のアラルキル基、又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR10で置換されていてもよい。
R10は、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数2〜8のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表すか、R11及びR12は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成する。
環Z1及び環Z2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、R21及びR22は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表し、R23及びR24は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R23とR24が一緒になってアルカンジイル基を形成する。R25及びR26は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R25とR26が一緒になってアルカンジイル基を形成する。R27及びR28は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R27とR28が一緒になってアルカンジイル基を形成する。X1は、水素原子又は塩素原子を表す。] - R4〜R7が、互いに独立に、−R8、−OR8、−COOR8、−CN、−NO2、ハロゲン原子、−SO3H、−SO3Na、−SO3K、−SO2NR8R9又は−NR11R12である請求項1記載の塩。
- R1が、−OHで置換されていてもよい炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は−OCOR8で置換されていてもよい炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基である請求項1又は2記載の塩。
- R4〜R7のうち少なくとも3つが水素原子である請求項1〜3のいずれか記載の塩。
- R2が、−CNである請求項1〜4のいずれか記載の塩。
- R23〜R26が、互いに独立に、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基である請求項1〜5のいずれか記載の塩。
- R21及びR22が、メチル基である請求項1〜6のいずれか記載の塩。
- Z1およびZ2が、メチル基で置換されてもよいベンゼン環である請求項1〜7のいずれか記載の塩。
- 請求項1〜8のいずれか記載の塩を有効成分とする染料。
- 請求項9に記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色樹脂組成物。
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