JP2011148989A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】モル吸光係数が高く、分光濃度が高い化合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜２１のアリール基又は炭素数７〜２１のアラルキル基を表す。Ｒ２は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ｒ４〜Ｒ７の少なくとも１つはニトロ基を表す。
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜２１のアリール基又は炭素数７〜２１のアラルキル基を表す。Ｒ２は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ｒ４〜Ｒ７の少なくとも１つはニトロ基を表す。
【選択図】なし
Description
本発明は、染料として有用な化合物に関する。
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェットなどの分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
このような染料としては、例えば、下記式で表される化合物が知られている（特許文献１実施例１）。
このような染料としては、例えば、下記式で表される化合物が知られている（特許文献１実施例１）。
従来から知られる上記の化合物は、モル吸光係数が小さく、分光濃度について十分に満足できるものではなかった。
本発明は、以下の［１］〜［５］を提供するものである。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜２１のアリール基又は炭素数７〜２１のアラルキル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ｒ４〜Ｒ７の少なくとも１つはニトロ基を表す。］
Ｒ２は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ｒ４〜Ｒ７の少なくとも１つはニトロ基を表す。］
［２］Ｒ5又はＲ6が、ニトロ基である［１］記載の化合物。
［３］Ｒ2が、シアノ基である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物を有効成分とする染料。
［５］［４］記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色樹脂組成物。
［３］Ｒ2が、シアノ基である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物を有効成分とする染料。
［５］［４］記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色樹脂組成物。
本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、分光濃度が高い。
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜２１のアリール基又は炭素数７〜２１のアラルキル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ｒ４〜Ｒ７の少なくとも１つはニトロ基を表す。］
Ｒ２は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ｒ４〜Ｒ７の少なくとも１つはニトロ基を表す。］
式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜２１のアリール基又は炭素数７〜２１のアラルキル基である。
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
炭素数６〜２１のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレン基、フルオレニル基、アントリル基等が挙げられ、中でもフェニル基が好ましい。
炭素数７〜２１のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基などが挙げられる。
炭素数７〜２１のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基などが挙げられる。
Ｒ１としては、原料の入手のしやすさから、炭素数1〜４のアルキル基が好ましい。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすい点で、好ましい。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすい点で、好ましい。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基である。
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、少なくとも１つはニトロ基である。化合物（Ｉ）がニトロ基を有すると、分光濃度が高くなる傾向があり、好ましい。
中でも、Ｒ５又はＲ６がニトロ基であることが好ましく、さらにＲ５がニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基がこれらの位置にあると、さらに分光濃度が高くなる傾向があり、好ましい。
中でも、Ｒ５又はＲ６がニトロ基であることが好ましく、さらにＲ５がニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基がこれらの位置にあると、さらに分光濃度が高くなる傾向があり、好ましい。
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、上記と同じものが挙げられる。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数２〜８のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
化合物（Ｉ）としては、例えば化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−５０）で表される化合物等が挙げられる。表１中、Ｃ４Ｈ９（ｎ）は、ｎ−ブチル基を表す。
中でも、好ましくは、化合物（Ｉ−１）及び化合物（Ｉ−１１）である。
これらの化合物は、分光濃度が高い傾向にあり好ましい。
これらの化合物は、分光濃度が高い傾向にあり好ましい。
化合物（Ｉ）を製造する方法としては、特公平７−８８６３３号公報記載の方法、ジアゾニウム塩とピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。
具体的には、化合物（Ｉ）は、式（ｂ）で表されるジアゾニウム塩と式（ｃ）で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。式（ｂ）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
具体的には、化合物（Ｉ）は、式（ｂ）で表されるジアゾニウム塩と式（ｃ）で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。式（ｂ）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
［式（ａ）、式（ｂ）及び式（ｃ）中、Ｒ１〜Ｒ７は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。Ａ１は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ３−ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５−ＣＯＯ−などが挙げられる。好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３−ＣＯＯ−である。
式（ｂ）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｃ）で表されるピリドン化合物とを、水性溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉ）を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
かくして得られた本発明の化合物である化合物（Ｉ）は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、分光濃度が高いため、反射光又は透過光を利用して色表示する、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルターや繊維材料などに用いられる染料として有用である。
本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の染料を含み、さらに樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）を含む。本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の染料を含み、さらに樹脂（Ｂ）及び溶剤（Ｅ）を含む。本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
着色剤（Ａ）の含有量は、着色樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記の重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
着色樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
本発明の化合物は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、分光濃度が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の化合物を含有する着色樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
また、本発明の化合物を含有する着色樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。
〔実施例１〕
４−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株））１８．２部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
４−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株））１８．２部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
ついで、式（ｃ−１）で表される化合物１４．９部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式で表される化合物（Ｉ−１）を３１．９部得た。
化合物(Ｉ−１)の同定
1H-NMR : 0.90 (3H, t), 1.28 (2H, m), 1.50 (2H, m), 2.51 (3H, s), 3.82 (2H, t), 8,18 (1H, d), 8.47 (1H, m), 8.73(1H, d)
1H-NMR : 0.90 (3H, t), 1.28 (2H, m), 1.50 (2H, m), 2.51 (3H, s), 3.82 (2H, t), 8,18 (1H, d), 8.47 (1H, m), 8.73(1H, d)
〔実施例２〕
実施例１において、前記式（ｃ−１）の代わりに式（ｃ−２）で表される化合物を用い、実施例１と同様に合成し、化合物（I−１１）を得た。
実施例１において、前記式（ｃ−１）の代わりに式（ｃ−２）で表される化合物を用い、実施例１と同様に合成し、化合物（I−１１）を得た。
化合物(Ｉ−１１)の同定
1H-NMR : 1.44 (3H, d), 2.22 (3H, s), 3.87 (2H, t), 7.63 (2H, d), 8.05 (1H, d), 8.39 (1H, m), 8.68 (1H, d)
1H-NMR : 1.44 (3H, d), 2.22 (3H, s), 3.87 (2H, t), 7.63 (2H, d), 8.05 (1H, d), 8.39 (1H, m), 8.68 (1H, d)
〔比較例１〕
実施例１において、４−ニトロアントラニル酸の代わりに２−アミノテレフタル酸を用い、前記式（ｃ−１）で表される化合物の代わりに式（ｃ−３）で表される化合物を用い、実施例１と同様に合成し、化合物（ｄ−２）を得た。
実施例１において、４−ニトロアントラニル酸の代わりに２−アミノテレフタル酸を用い、前記式（ｃ−１）で表される化合物の代わりに式（ｃ−３）で表される化合物を用い、実施例１と同様に合成し、化合物（ｄ−２）を得た。
〈モル吸光係数の測定〉
実施例１、２及び比較例１で得られた化合物０．３５ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０cm3とし、そのうちの２ｃｍ３をジメチルホルムアミドで希釈して１００ｃｍ３として、濃度０．０２８ｇ/Ｌの溶液を調整した。該溶液について、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて極大吸収波長(λmax)及びモル吸光係数を測定した。
結果を表２に示す。
実施例１、２及び比較例１で得られた化合物０．３５ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０cm3とし、そのうちの２ｃｍ３をジメチルホルムアミドで希釈して１００ｃｍ３として、濃度０．０２８ｇ/Ｌの溶液を調整した。該溶液について、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて極大吸収波長(λmax)及びモル吸光係数を測定した。
結果を表２に示す。
実施例３
〔着色樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−１）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ６８０部
を混合して着色樹脂組成物を得る。
〔着色樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−１）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ６８０部
を混合して着色樹脂組成物を得る。
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
ガラス上に、上記で得た着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
実施例４
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例２で合成した化合物（Ｉ−１１）に代える以外は、実施例３と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例２で合成した化合物（Ｉ−１１）に代える以外は、実施例３と同様にして、着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
表２の結果から、本発明の化合物はモル吸光係数が高いことから、高い分光濃度を示すことがわかる。また、当該化合物を含む着色樹脂組成物は、優れた色性能を有し、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。
本発明の化合物は、染料として有用である。本発明の化合物は、モル吸光係数が高く、分光濃度が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
Claims (5)
- 式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜２１のアリール基又は炭素数７〜２１のアラルキル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。
Ｒ４〜Ｒ７は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、Ｒ４〜Ｒ７の少なくとも１つはニトロ基を表す。］ - Ｒ5又はＲ6が、ニトロ基である請求項１記載の化合物。
- Ｒ2が、シアノ基である請求項１又は２に記載の化合物。
- 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分とする染料。
- 請求項４記載の染料、樹脂及び溶剤を含む着色樹脂組成物。
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