KR20110074682A - 피리돈 화합물 - Google Patents

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KR20110074682A
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토루 아시다
야스키 다츠미
박소연
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스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
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Abstract

피리돈화합물, 피리돈화합물을 유효성분으로 하는 염료, 및 피리돈화합물을 유효성분으로 하는 염료와 수지와 용제를 포함하는 착색 수지 조성물.

Description

피리돈 화합물{PYRIDONE COMPOUNDS}
본 발명은, 염료로서 유용한 화합물에 관한 것이다.
염료는, 예를 들면, 섬유재료, 액정 표시장치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여 색 표시하기 위하여 사용되고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1의 실시예 1에는, 하기 식으로 나타내는 화합물이 기재되어 있다.
Figure pat00001
[특허문헌 1]
일본국 특개2004-2630
종래의 화합물은, 몰흡광계수가 작아, 분광농도를 충분히 만족할 수 있는 것은 아니었다.
본 발명은, 이하의 [1]∼[5]를 제공하는 것이다.
[1] 식 (I)로 나타내는 화합물.
Figure pat00002
[식 (I)에서, R1은, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 6∼21의 아릴기 또는 탄소수 7∼21의 아랄킬기를 나타낸다.
R2는, 수소원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
R3은, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.
R4∼R7은, 서로 독립으로, 수소원자, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, R4∼R7의 적어도 하나는 니트로기를 나타낸다.]
[2] R5 또는 R6이, 니트로기인 상기 [1]에 기재된 화합물.
[3] R2가, 시아노기인 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물.
[4] 상기 [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 유효성분으로 하는 염료.
[5] 상기 [4]에 기재된 염료, 수지 및 용제를 포함하는 착색 수지 조성물.
본 발명은, 식 (I)로 나타내는 화합물[이하, 화합물(I)이라는 경우가 있다.]이다. 본 발명의 화합물에는, 그 호변이성체도 포함된다.
Figure pat00003
식 (I)에서, R1은, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 6∼21의 아릴기 또는 탄소수 7∼21의 아랄킬기를 나타낸다.
R2는, 수소원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
R3은, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.
R4∼R7은, 서로 독립으로, 수소원자, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, R4∼R7의 적어도 하나는 니트로기를 나타낸다.
식 (I)에서, R1은, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 6∼21의 아릴기 또는 탄소수 7∼21의 아랄킬기이다.
탄소수 1∼8의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n- 부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등의 직쇄형상 알킬기 ;
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1-프로필부틸기, 1-(1-메틸에틸)부틸기, 1-(1-메틸에틸) -2-메틸프로필기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 4-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 6-메틸헵틸기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 4-에틸헥실기, 1-n-프로필펜틸기, 2-프로필펜틸기, 1-(1-메틸에틸)펜틸기, 1-부틸부틸기, 1-부틸-2-메틸부틸기, 1-부틸-3-메틸부틸기, 1-(1,1-디메틸에틸)부틸부틸기, tert-부틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,2-디메틸펜틸기, 1,3-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3,4-디메틸펜틸기, 1-에틸-1-메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸부틸기, 1-에틸-3-메틸부틸기, 2-에틸-1-메틸부틸기, 2-에틸-3-메틸부틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,2-디메틸헥실기, 1,3-디메틸헥실기, 1,4-디메틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, 2,2-디메틸헥실기, 2,3-디메틸헥실기, 2,4-디메틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 3,3-디메틸헥실기, 3,4-디메틸헥실기, 3,5-디메틸헥실기, 4,4-디메틸헥실기, 4,5-디메틸헥실기, 1-에틸-2-메틸펜틸기, 1-에틸-3-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 2-에틸-1-메틸펜틸기, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸-3-메틸펜틸기, 2-에틸-4-메틸펜틸기, 3-에틸-1-메틸펜틸기, 3-에틸-2-메틸펜틸기, 3-에틸-3-메틸펜틸기, 3-에틸-4-메틸펜틸기, 1-프로필-1-메틸부틸기, 1-프로필-2-메틸부틸기, 1-프로필-3-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-1-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-3-메틸부틸기, 1,1-디에틸부틸기, 1,2-디에틸부틸기 등의 분기쇄형상 알킬기를 들 수 있다.
탄소수 6∼21의 아릴기로서는, 예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 비페닐렌기, 플루오레닐기, 안트릴기 등을 들 수 있고, 그 중에서도 페닐기가 바람직하다.
탄소수 7∼21의 아랄킬기로서는, 예를 들면, 벤질기, 디페닐메틸기, 페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등을 들 수 있다.
R1로서는, 원료 입수의 용이함으로부터, 탄소수 1∼4의 알킬기가 바람직하고, 또 용해성의 점에서, 분기쇄형상 알킬기가 바람직하며, 2-에틸헥실기가 더욱 바람직하다.
R2는, 수소원자, 시아노기, 또는 카르바모일기이다. 그 중에서도, 시아노기가, 원료를 입수하기 쉬운 점에서, 바람직하다.
R3은, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 트리플루오로메틸기이다.
탄소수 1∼4의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기를 들 수 있다.
R4∼R7은, 서로 독립으로, 수소원자, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기 또는 니트로기이고, 적어도 하나는 니트로기이다. 화합물(I)이 니트로기를 가지면, 분광농도가 높아지는 경향이 있어, 바람직하다.
그 중에서도, R5 또는 R6이 니트로기인 것이 바람직하고, 더욱이 R5가 니트로기 인 것이 더욱 바람직하다. 니트로기가 이들 위치에 있으면, 분광농도가 더욱 높아지는 경향이 있어, 바람직하다.
탄소수 1∼8의 알킬기로서는, 예를 들면, 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
탄소수 1∼8의 알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼8의 알콕시알킬기로서는, 예를 들면, 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시부틸기, 메톡시펜틸기, 1-에톡시프로필기, 2-에톡시프로필기, 1-에톡시-1-메틸에틸기, 1-메틸-2-에톡시에틸기, 1-(1-메틸에톡시)프로필기, 2-(1-메틸에톡시)프로필기, 1-(1-메틸에톡시)-1-메틸에틸기, 2-(1-메틸에톡시) -1-메틸에틸기, 3-에톡시프로필기 등을 들 수 있다.
화합물(I) 로서는, 예를 들면 화합물(I-1)∼화합물(I-50)으로 나타내는 화합물 등을 들 수 있다. 표 1에서, C4H9(n)은, n-부틸기를 나타낸다.
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
그 중에서도, 바람직하게는, 화합물(I-1) 및 화합물(I-11)이다.
이들 화합물은, 분광농도가 높은 경향에 있어 바람직하다.
화합물(I)을 제조하는 방법으로서는, 일본국 특공평7-88633호 공보에 기재된 방법, 디아조늄염과 피리돈화합물을 디아조커플링함으로써 제조할 수 있다.
구체적으로는, 화합물(I)은, 식 (b)로 나타내는 디아조늄염과 식 (c)로 나타내는 피리돈화합물을 다아조커플링함으로써 제조할 수 있다. 식 (b)로 나타내는 디아조늄염은, 예를 들면, 식 (a)로 나타내는 아민을, 아질산, 아질산염 또는 아질산에스테르에 의해 디아조화함으로써 얻을 수 있다.
Figure pat00007
[식 (a),식 (b) 및 식 (c)에서, R1∼R7은, 식 (I)에서의 것과 동일한 의미를 나타낸다.
A1은, 무기 애나이언 또는 유기 애나이언을 나타낸다.]
상기 무기 애나이언으로서는, 예를 들면, 불화물이온, 염화물이온, 브롬화물이온, 옥화물이온, 과염소산이온, 차아염소산이온 등을 들 수 있다. 상기 유기 애나이언으로서는, 예를 들면, CH3-COO-, C6H5-COO- 등을 들 수 있다. 바람직하게는 염화물이온, 브롬화물이온, CH3-COO- 이다.
식 (b)로 나타내는 디아조늄염과, 식 (c)로 나타내는 피리돈화합물을, 수성용매 중에서 반응시킴으로써, 화합물(I)을 제조할 수 있다. 반응온도는, -5℃∼60 ℃가 바람직하고, 0℃∼30℃가 더욱 바람직하다. 반응시간은, 1시간∼12시간이 바람직하고, 1시간∼4시간이 더욱 바람직하다. 상기 수성용매로서는, 예를 들면, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
반응혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(I)을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 여러가지 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 반응혼합물을 산(예를 들면, 아세트산 등) 및 물과 함께 혼합하고, 석출한 결정을 여과하여 취하는 것이 바람직하다. 상기 산은, 미리 산의 수용액을 조제하고 나서, 반응혼합물을 상기 수용액에 첨가하는 것이 바람직하다. 반응혼합물을 첨가할 때의 온도는, 통상, 10℃ 이상 50℃ 이하, 바람직하게는 20℃ 이상 50℃ 이하, 바람직하게는 20℃ 이상 30℃ 이하이다. 또 반응혼합물을 산의 수용액에 첨가 후는, 동일 온도에서 0.5∼2시간 정도 교반하는 것이 바람직하다. 여과하여 취한 결정은, 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또 필요에 따라, 재결정 등의 공지의 방법에 의해 더욱 정제하여도 된다.
이와 같이 하여 얻어진 본 발명의 화합물인 화합물(I)은, 염료로서 유용하다. 특히, 분광농도가 높기 때문에, 반사광 또는 투과광을 이용하여 색 표시하는, 액정 표시장치 등의 표시장치의 컬러 필터나 섬유재료 등에 사용되는 염료로서 유용하다.
본 발명의 염료는, 본 발명의 화합물(I)을 유효성분으로 하는 염료이다. 본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(이하「착색제(A)」라는 경우가 있다)로서 본 발명의 염료를 포함하고, 수지(B) 및 용제(E)를 더 포함한다. 본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 더 포함하는 것이 바람직하다.
착색제(A)는, 본 발명의 염료 외에, 안료 및/또는 본 발명의 염료와는 다른 염료를 더 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 염료와는 다른 염료로서는, 컬러 인덱스(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서, 솔벤트(Solvent), 애시드(Acid), 베이식(Basic), 리액티브(reactive), 다이렉트(Direct), 디스퍼스(Disperse), 또는 배트(Vat)로 분류되어 있는 염료 등을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는, 이하와 같은 컬러 인덱스(C. I.) 번호의 염료를 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
C. I. 솔벤트 옐로우 25, 79, 81, 82, 83, 89 ;
C. I. 애시드 옐로우 7, 23, 25, 42, 65, 76 ;
C. I. 리액티브 옐로우 2, 76, 116 ;
C. I. 다이렉트 옐로우 4, 28, 44, 86, 132 ;
C. I. 디스퍼스 옐로우 54, 76 ;
C. I. 솔벤트 오렌지 41, 54, 56, 99 ;
C. I. 애시드 오렌지 56, 74, 95, 108, 149, 162 ;
C. I. 리액티브 오렌지 16 ;
C. I. 다이렉트 오렌지 26 ;
C. I. 솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218 ;
C. I. 애시드 레드 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289 ;
C. I. 애시드 바이올렛 102 ;
C. I. 솔벤트 그린 1, 5 ;
C. I. 애시드 그린 3, 5, 9, 25, 28 ;
C. I. 베이식 그린 1 ;
C. I. 배트 그린 1 등.
안료로서는, 안료분산 레지스트에 통상 사용되는 유기안료 또는 무기안료를 들 수 있다. 무기안료로서는, 금속 산화물이나 금속착염과 같은 금속화합물을 들 수 있고, 구체적으로는, 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물을 들 수 있다.
또 유기안료 및 무기안료로서 구체적으로는, 컬러 인덱스(Colour Index)(The Society of Dyers and Co1ourists 출판)에서, 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는, 이하와 같은 컬러 인덱스(C. I.) 번호의 안료를 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
C. I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 및 180 ;
C. I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71 ;
C. I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264 ;
C. I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38 ;
C. I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58 등.
착색제(A)의 함유량은, 착색 수지 조성물 중의 고형분에 대하여, 바람직하게는 5∼60 질량% 이다. 여기서, 고형분이란, 착색 수지 조성물 중의 용제를 제외하는 성분의 합계를 말한다.
착색제(A) 중에 포함되는 본 발명의 염료의 함유량은, 바람직하게는 3∼100질량% 이다.
본 발명의 염료와는 다른 염료, 및 안료는, 각각 단독으로도 2종 이상을 조합시켜 본 발명의 염료와 함께 사용하여도 된다.
수지(B)로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 어떠한 수지를 사용하여도 된다. 수지(B)는, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, (메타)아크릴산으로부터 유도되는 구조단위를 포함하는 수지인 것이 더욱 바람직하다. 여기서, (메타)아크릴산은, 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 나타낸다.
수지(B)로서는, 구체적으로는, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/이소볼닐메타크릴레이트공중합체, 메타크릴산/스티렌/벤질메타크릴레이트/N-페닐말레이미드공중합체, 메타크릴산/스티렌/글리시딜메타크릴레이트공중합체 등을 들 수 있다.
수지(B)의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은, 5,000∼35,000이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 6,000∼30,000 이다.
수지(B)의 산가는, 50∼150이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 60∼135이다.
수지(B)의 함유량은, 착색 수지 조성물의 고형분에 대하여, 통상, 7∼65 질량% 이고, 바람직하게는 13∼60 질량% 이다.
중합성 화합물(C)은, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼, 산 등에 의하여 중합할 수 있는 화합물이면, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 중합성의 탄소 - 탄소 불포화 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있다.
상기한 중합성 화합물(C)로서는, 중합성기를 3개 이상 가지는 광중합성 화합물인 것이 바람직하다. 중합성기를 3이상 가지는 광중합성 화합물로서는, 예를 들면, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기한 광중합성 화합물(C)은, 단독으로도 2종 이상을 조합시켜 사용하여도 된다.
중합성 화합물(C)의 함유량은, 착색 수지 조성물의 고형분에 대하여, 5∼65질량% 인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10∼60 질량% 이다.
상기한 중합 개시제(D)로서는, 활성 라디칼 발생제, 산 발생제 등을 들 수 있다. 활성 라디칼 발생제는 열 또는 광의 작용에 의해 활성 라디칼을 발생한다. 상기한 활성 라디칼 발생제로서는, 알킬페논화합물, 티옥산톤화합물, 트리아진화합물, 옥심화합물 등을 들 수 있다.
상기한 알킬페논화합물로서는, 예를 들면, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤 등을 들 수 있다.
상기한 티옥산톤화합물로서는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
상기한 트리아진화합물로서는, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기한 옥심화합물로서는, 예를 들면, O-아실옥심계 화합물을 들 수 있고, 그 구체예로서는, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일 옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민 등을 들 수 있다.
또, 활성 라디칼 발생제로서는, 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난스렌퀴논, 캄파퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센화합물 등을 사용하여도 된다.
상기한 산발생제로서는, 예를 들면, 4-하이드록시페닐디메틸술포늄p-톨루엔술포나이트, 4-하이드록시페닐디메틸술포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸술포늄p-톨루엔술포나이트, 4-아세톡시페닐·메틸·벤질술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄p-톨루엔술포나이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄p-톨루엔술포나이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나, 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
상기한 중합 개시제(D)는, 단독으로도 2종 이상을 조합시켜 사용하여도 된다.
중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1∼30 질량부이고, 더욱 바람직하게는 1∼20 질량부이다. 중합 개시제의 함유량이, 상기한 범위에 있으면, 고감도화하여 노광시간이 단축되어 생산성이 향상하기 때문에 바람직하다.
용제(E)로서는, 예를 들면, 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류, 아미드류 등을 들 수 있다.
상기한 에테르류로서는, 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로필란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기한 방향족 탄화수소류로서는, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기한 케톤류로서는, 예를 들면, 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 시클로펜탄온, 시클로헥산온 등을 들 수 있다.
상기한 알콜류로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.
상기한 에스테르류로서는, 예를 들면, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 프로피온산부틸, 낙산이소프로필, 낙산에틸, 낙산부틸, 알킬에스테르류, 젖산메틸, 젖산에틸, 젖산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루빈산메틸, 피루빈산에틸, 피루빈산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, γ-부틸올락톤 등을 들 수 있다.
상기한 아미드류로서는, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
이들 용제는, 단독으로도, 2종류 이상을 조합시켜 사용하여도 된다.
착색 수지 조성물에서의 용제(E)의 함유량은, 착색 수지 조성물에 대하여, 바람직하게는 70∼95 질량% 이고, 더욱 바람직하게는 75∼90 질량% 이다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 필요에 따라, 계면활성제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착촉진제, 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 연쇄이동제 등의 여러가지 첨가제를 포함하여도 된다.
본 발명의 화합물은, 염료로서 유용하다. 본 발명의 화합물은, 몰흡광계수가 높고, 분광농도가 높기 때문에, 특히, 액정 표시장치 등의 표시장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다.
또, 본 발명의 화합물을 함유하는 착색 수지 조성물은, 컬러 필터를 그 구성부품의 일부로서 구비하는 표시장치(예를 들면, 공지의 액정 표시장치, 유기 EL 장치 등), 고체 촬상소자 등의 여러가지 착색 화상에 관련되는 기기에, 공지의 형태로, 이용할 수 있다.
실시예
다음에 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
실시예 및 비교예에서, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는, 특기가 없는 한, 질량 기준이다.
이하의 실시예에서, 화합물의 구조는 NMR[JMM-ECA-500 ; 니혼덴시(주) 제]로 확인하였다.
[실시예 1]
5-니트로안트라닐산[도쿄카세이고교(주)] 18.2부에 물 80부를 가한 후, 수산화나트륨 0.4부를 가하여, 용해시켰다. 빙냉 하, 35% 아질산나트륨수용액 19.7부를 가하고, 이어서 35% 염산 26.2부를 조금씩 가하여 용해시켜 2시간 교반하여, 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다.
이어서, 식 (c-1)로 나타내는 화합물 14.9부를 물 100부에 현탁시키고, 수산화 나트륨을 사용하여, pH를 9.0으로 조정하였다. 여기에, 상기 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 15분에 걸쳐 펌프로 적하하였다. 적하 종료 후, 다시 30분간 교반함으로써 황색의 현탁액을 얻었다. 1시간 교반하였다. 여과하여 얻은 황색 고체를 감압 하 60℃에서 건조하여, 식으로 나타내는 화합물(I-1)을 31.9부 얻었다.
Figure pat00008
화합물(I-1)의 동정
1H-NMR:0.90(3H, t), 1.28(2H, m), 1.50(2H, m), 2.51(3H, s), 3.82(2H, t), 8.18(1H, d), 8.47(1H, m), 8.73(1H, d)
[실시예 2]
실시예 1에서, 상기 식 (c-1) 대신, 식 (c-2)로 나타내는 화합물을 사용하고, 실시예 1과 동일하게 합성하여, 화합물(I-11)을 얻었다.
Figure pat00009
화합물(I-11)의 동정
1H-NMR:1.44(3H, d), 2.22(3H, s), 3.87(2H, t), 7.63(2H, d), 8.05(1H, d), 8.39(1H, m), 8.68(1H, d)
[비교예 1]
실시예 1에서, 5-니트로안트라닐산 대신, 2-아미노테레프탈산을 사용하고, 상기 식 (c-1)로 나타내는 화합물 대신, 식 (c-3)으로 나타내는 화합물을 사용하고, 실시예 1과 동일하게 합성하여, 화합물(d-2)를 얻었다.
Figure pat00010
(몰흡광계수의 측정)
실시예 1, 2 및 비교예 1에서 얻어진 화합물 0.35 g을 디메틸포름아미드에 용해하여 체적을 250 ㎤로 하고, 그 중의 2 ㎤를 디메틸포름아미드로 희석하여 100 ㎤로 하여, 농도 0.028 g/L의 용액을 조정하였다. 해당 용액에 대하여, 자외가시분광 광도계[V-650DS ; 니혼훈코(주)제](석영셀, 광로길이 ; 1 cm)를 사용하여 극대 흡수파장(λmax) 및 몰흡광계수를 측정하였다.
결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pat00011
실시예 3
[착색 감광성 수지 조성물의 조제]
(A) 착색제 : 화합물(I-1) : 실시예 1에서 합성한 화합물 20부
(B-1) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰비 ; 30/70 ; 중량
평균 분자량 10700, 산가 70 mgKOH/g) 70부
(C-1) 중합성 화합물 : 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트
(니혼카야쿠사제) 30부
(D-1) 광중합 개시제 : 벤질디메틸케탈
(일가큐어 651 ; 치바·저팬사제) 15부
(E-1) 용제 : N,N'-디메틸포름아미드 680부
를 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻는다.
[컬러 필터의 제작]
유리 상에, 상기에서 얻은 착색 수지 조성물을 스핀코트법으로 도포하고, 휘발성분을 휘발시킨다. 냉각 후, 패턴을 가지는 석영유리제 포토마스크 및 노광기를 사용하여 광조사한다. 광조사 후에, 수산화칼륨수용액으로 현상하고, 오븐에서 200℃로 가열하여 컬러 필터를 얻는다.
실시예 4
실시예 1에서 합성한 화합물(I-1)을, 실시예 2에서 합성한 화합물(I-11)로 바꾸는 이외는, 실시예 3과 동일하게 하여, 착색 수지 조성물 및 컬러 필터를 얻는다.
표 2의 결과로부터, 본 발명의 화합물은 몰흡광계수가 높기 때문에, 높은 분광농도를 나타내는 것을 알 수 있다. 또, 당해 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물은, 우수한 색 성능을 가지고, 고품질의 컬러 필터를 제작하는 것이 가능하다.
본 발명의 화합물은, 염료로서 유용하다. 본 발명의 화합물은, 몰흡광계수가 높고, 분광농도가 높기 때문에, 특히, 액정 표시장치 등의 표시장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다.

Claims (5)

  1. 식 (I)로 나타내는 화합물.
    Figure pat00012

    [식 (I)에서, R1은, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 6∼21의 아릴기 또는 탄소수 7∼21의 아랄킬기를 나타낸다.
    R2는, 수소원자, 시아노기 또는 카르바모일기를 나타낸다.
    R3은, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.
    R4∼R7은, 서로 독립으로, 수소원자, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 2∼8의 알콕시알킬기, 하이드록시기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, R4∼R7의 적어도 하나는 니트로기를 나타낸다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    R5 또는 R6이, 니트로기인 화합물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    R2가, 시아노기인 화합물.
  4. 제 1항에 기재된 화합물을 유효성분으로 하는 염료.
  5. 제 4항에 기재된 염료, 수지 및 용제를 포함하는 착색 수지 조성물.
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