CN100506816C - 黄色染料化合物及其墨水组成物 - Google Patents

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Abstract

本发明系有关于一种黄色染料化合物，结构如下式(I)：其中，M为H、Li、NH4或Na。此染料化合物特别适用于纸用喷墨印刷墨水的黄色染料化合物，并可配制成可以获得黄色偏绿光(greenish yellow)、色域广、及溶解度好的黄色喷墨墨水。

Description

黄色染料化合物及其墨水组成物
技术领域
本发明是关于一种黄色染料化合物，特别是一种适用于纸用喷墨印刷墨水的黄色染料化合物，并可配制成可以获得黄色偏绿光(greenishyellow)、色域广、及溶解度好的黄色喷墨墨水。
背景技术
公知C.I.反应性黄色95应用于纤维素纤维染色，本发明将C.I.反应性黄色95结构改质(modify)后，应用于纸用喷墨印刷墨水的黄色染料化合物，并且提升染料化合物的溶解度。另外，过去常用的黄色墨水染料化合物例如黄色偏红光的C.I.直接黄色86及偏绿光的C.I.酸性黄色23其颜色不够明亮鲜艳。
因此，在喷墨印刷墨水的染料组成物中，如何提供一种染料配方组成份，配制成可以获得黄色偏绿光(greenish yellow)、色域广、溶解度好及储存安定性佳的黄色喷墨墨水，是持续努力的方向。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新颖黄色染料化合物，其适用于纸用喷墨印刷墨水的黄色染料化合物。本发明的黄色染料化合物可配制成一黄色染料组成物。并可以进一步配制成可以获得黄色偏绿光(greenish yellow)、色域广、及溶解度佳的黄色喷墨墨水。
为实现上述目的，本发明提供的黄色染料，其结构如下式(I)化合物：
Figure C200510137591D00081
其中，M为H、Li、NH4或Na。
所述的黄色染料，其中该式(I)化合物是如下式(I-1)化合物
Figure C200510137591D00082
其中，M为H、Li、NH4或Na。
所述的黄色染料，其中该式(I-1)化合物是如下式(I-1a)
Figure C200510137591D00083
化合物。
所述的黄色染料，其中该式(I)化合物是如下式(I-2)化合物
Figure C200510137591D00084
其中，M为H、Li、NH4或Na。
所述的黄色染料，其中该式(I-2)化合物是如下式(I-2a)
Figure C200510137591D00091
化合物。
本发明提供的黄色染料组成物，其包括：如下式(I-1)化合物及(I-2)化合物：
Figure C200510137591D00092
其中M为H、Li、NH4或Na。
所述的黄色染料组成物，其中该式(I-1)化合物是如下式(I-1a)化合物，且该式(I-2)化合物是如下式(I-2a)
Figure C200510137591D00093
化合物。
所述的黄色染料组成物，其中式(I-1)化合物的组成比例为1％至99％重量比，式(I-2)化合物的组成比例为99％至1％重量比。
所述的黄色染料组成物，其中式(I-1)化合物的组成比例为10％至90％重量比，式(I-2)化合物的组成比例为90％至10％重量比。
所述的黄色染料组成物，其中式(I-1)化合物的组成比例为30％至70％重量比，式(I-2)化合物的组成比例为70％至30％重量比。
所述的黄色染料组成物，其中式(I-1)化合物及式(I-2)化合物的组成比例分别为50％重量比。
本发明提供的黄色墨水组成物，其包括：
(A)1至40重量百分比的如下式(I)黄色染料化合物
Figure C200510137591D00102
其中，M为H、Li、NH4或Na；
(B)20至30重量百分比的有机溶剂；以及
(C)55至70重量百分比的水。
所述的黄色墨水组成物，其中有机溶剂组成份选自：由乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮及三乙醇胺所组成之群。
所述的黄色墨水组成物，其中还包括一组成份(D)：含量为0.001至5重量百分比的界面活性剂，该界面活性剂为如下式的化合物：
Figure C200510137591D00111
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
本发明提供的黄色墨水组成物，还包括：
(A)1至40重量百分比的如权利要求6项所述的黄色染料组成物；
(B)20至30重量百分比的有机溶剂；以及
(C)55至70重量百分比的水。
所述的黄色墨水组成物，其中有机溶剂组成份选自：由乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮及三乙醇胺所组成之群。
所述的黄色墨水组成物，其中还包括一组成份(D)：含量为0.001至5重量百分比的界面活性剂，该界面活性剂系为如下式的化合物：
Figure C200510137591D00112
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
具体实施方式
本发明的式(I)黄色染料化合物的制备，先将三聚氯氰(cyanuric chloride)化合物进行分散，然后加入溶解4-氨基苯磺酸(4-aminobenzenesulfonic acid)或3-氨基苯磺酸(3-aminobenzenesulfonic acid)，进行一次缩合反应。再加入溶解2，4-二氨基苯磺酸(2，4-diaminobenzenesulfonic acid)或其盐类的溶液，进行二次缩合反应。反应完的缩合物，加入亚硝酸钠及盐酸水溶液进行重氮化反应，产生重氮盐溶液。将重氮盐溶液与1-乙基-3-磺酸甲基-4-甲基-6-羟基-吡啶酮(1-ethyl-3-sulphomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridone-2)或其盐类进行偶合反应，产生二次偶合物，再将二次偶合物以氢氧化钠水溶液调高pH，而后加热升温进行水解反应，以盐酸溶液调整pH值至中性，水解反应完后，进行逆渗透脱盐浓缩过滤，过滤完后再将滤液喷干，所得黄色染料化合物的结构如下式(I’)
Figure C200510137591D00121
式(I’)黄色染料化合物可以以各种公知的反应将的转换成本发明的如下式(I)黄色染料化合物：
Figure C200510137591D00122
其中，M为H、Li、NH4或Na。
本发明的黄色墨水组成物的制备，本发明的黄色墨水组成物，其包括：(A)1至40重量百分比的如前述式(I)所示的黄色染料化合物；(B)20至30重量百分比的有机溶剂；以及(C)55至70重量百分比的去离子水。关于本发明黄色墨水组成物的成分与比例已详述如前，于此不在一一赘述。
本发明的黄色墨水组成物可以还包括一组成份(D)：界面活性剂。该界面活性剂例如选自：由乙炔二醇(acetylene glycol)衍生物-Surfynol 465、Surfynol 485、Surfynol 420及Surfynol 104所组成的族群，(Air Products &Chemicals，Inc.所贩卖)，其化学结构通式如下式的化合物：
Figure C200510137591D00131
其中n和m的总和介于0至50的整数。
本发明所提供的式(I)黄色染料化合物、黄色墨水组成物的具体实施例，为方便更进一步说明起见，将列举以下实施例作更具体的说明，但不会因此而限定本发明的范围，其中化合物是以游离酸的形式表示，但其实际形式有可能是金属盐，更可能是碱金属盐，尤其是钠盐，除非有特别说明，否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位，温度以摄氏温度℃为单位。
实施例1
式(I-1a)黄色染料化合物的制备
将9.5kg三聚氯氰(cyanuric chloride)化合物加入30公升的水和9kg冰块一起搅拌进行分散，均匀分散后，加入以30公升的水和3公升45％液碱溶解8.5kg4-氨基苯磺酸(4-aminobenzenesulfonic acid)，进行一次缩合反应，保持温度5～10℃，pH＝2～2.5。至反应完全后，再加入粉末9kg2.4-二氨基苯磺酸(2，4-diaminobenzenesulfonic acid)，进行二次缩合反应，保持温度为20～40℃，pH＝5～7至反应完全。反应完的缩合物，加入3.6Kg的亚硝酸钠及20公升32％盐酸水溶液，加冰降温到5～15℃进行重氮化反应，至重氮化反应完全。将所得到的重氮盐溶液与以30公升的水和2公升45％液碱溶解11kg1-乙基-3-磺酸甲基-4-甲基-6-羟基-吡啶酮(1-ethyl-3-sulphomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridone-2)的水溶液进行偶合反应，保持温度5～15℃，pH＝7～8，至偶合反应完全。再将45％氢氧化钠水溶液调整pH值至10～12，后加热升温至85℃，持温反应90分钟，以32％盐酸溶液调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐浓缩过滤，过滤完后再将滤液喷干，喷干后可得结构如上式(I-1a)的黄色染料化合物15kg粉末，abs./λmax＝370/420nm，10ppm。
实施例2
式(I-2a)黄色染料化合物的制备
将9.5kg三聚氯氰(cyanuric chloride)化合物加入30公升的水和9kg冰块一起搅拌进行分散，均匀分散后，加入以30公升的水和3公升45％液碱溶解8.5kg3-氨基苯磺酸(3-aminobenzenesulfonic acid)，进行一次缩合反应，保持温度5～10℃，pH＝2～2.5。至反应完全后，再加入粉末9kg2.4-二氨基苯磺酸(2，4-diaminobenzenesulfonic acid)，进行二次缩合反应，保持温度为20～40℃，pH＝5～7至反应完全。反应完的缩合物，加入3.6Kg的亚硝酸钠及20公升32％盐酸水溶液，加冰降温到5～15℃进行重氮化反应，至重氮化反应完全。将所得到的重氮盐溶液与以30公升的水和2公升45％液碱溶解11kg1-乙基-3-磺酸甲基-4-甲基-6-羟基-吡啶酮(1-ethyl-3-sulphomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridone-2)的水溶液进行偶合反应，保持温度5～15℃，pH＝7～8，至偶合反应完全。再将45％氢氧化钠水溶液调整pH值至10～12，后加热升温至85℃，持温反应90分钟，以32％盐酸溶液调整pH值至7～7.5，进行逆渗透脱盐浓缩过滤，过滤完后再将滤液喷干，喷干后可得结构如上式(I-2a)的黄色染料化合物15kg粉末，abs./λmax＝371/422nm，10ppm。
实施例3
黄色墨水组成物的制备
将实施例1制备的式(I-1a)黄色染料化合物2g，加去离子水69.7g，依续加入diethylene glycol 10g，diethylene glycol mono-butyl ether 10g，甘油7g，界面活性剂1g与杀菌剂0.3g，混合均匀后，调整pH值至7～7.5，过滤后成为黄色墨水组成物。
实施例4
黄色墨水组成物的制备
将式(I-2a)黄色染料化合物2g，加去离子水69.7g，依续加入diethyleneglycol 10g，diethylene glycol mono-butyl ether10g，甘油7g，界面活性剂1g与杀菌剂0.3g，混合均匀后，调整pH值至7～7.5，过滤后成为黄色墨水组成物。
实施例5
将式(I-1a)黄色染料化合物与式(I-2a)黄色染料化合物以1:1混合的黄色染料混合物2g，加去离子水69.7g，依续加入diethylene glycol 10g，diethylene glycol mono-butyl ether 10g，甘油7g，界面活性剂1g与杀菌剂0.3g，混合均匀后，调整pH值至7～7.5，过滤后成为黄色墨水组成物。
公知黄色墨水组成物的制备：
比较例1
取C.I.Direct Yellow 132染料化合物2g，加去离子水69.7g，依续加入diethylene glycol 10g，diethylene glycol mono-butyl ether 10g，甘油7g，界面活性剂1g与杀菌剂0.3g，混合均匀后，调整pH值至7～7.5，过滤后成为黄色墨水组成物。
比较例2
取C.I.Acid Yellow 23染料化合物2g，加去离子水69.7g，依续加入diethylene glycol 10g，diethylene glycol mono-butyl ether 10g，甘油7g，界面活性剂1g与杀菌剂0.3g，混合均匀后，调整pH值至7～7.5，过滤后成为黄色墨水组成物。
比较例3
取C.I.Direct Yellow 86染料化合物2g，加去离子水69.7g，依续加入diethylene glycol 10g，diethylene glycol mono-butyl ether 10g，甘油7g，界面活性剂1g与杀菌剂0.3g，混合均匀后，调整pH值至7～7.5，过滤后成为黄色墨水组成物。
如前述的界面活剂为Air Products & Chemicals，Inc.所贩卖的产品S-465；杀菌剂为Bayer公司所贩卖的PROXEL-XL2。
墨水组成物的物性测试：
一、色相测试：
将上述墨水配方打印至纸张，再将打印后的纸张，以AATCC TestMethod 173-1989测试方法(American Association of Textile Chemists andColorists为美国纺织化学及色彩学会；简称AATCC)，及使用CIE L*a*b*测色公式，CIE表色系统(Commission International del′Eclairage国际照明委员会；简称CIE)，利用增益信息公司所提供的ICS GAIN分光仪，用D65标准光源，测定其反射率，并以比较例1为标准样，分别测量DL、Da、Db、Dc、Dh等。
当Dh为正值时，表该物质偏绿光，正值愈大绿光愈强；Dh为负值时，表该物质偏红光，正值愈大红光愈强；DL为正值时，表该物质为明亮的，正值愈大明亮度愈高；DL为负值时，表该物质为暗浊的，负值愈大愈暗浊；Dc值愈大，彩度愈高。
CIE L*a*b*的测试结果如下表：
表1，测色公式：CIE L*a*b*，Dye：2％
 
墨水配方 DL Da Db Dc Dh
比较例1 standard standard standard standard standard
比较例2 -1.41D 5.4 14.8 15.0 -3.5R
比较例3 -2.82D 7.4 9.2 9.4 -6.0R
实施例3 0.68C -3.0 15.8 15.9 1.5G
实施例4 0.73C -3.2 16.3 16.4 1.7G
实施例5 0.71C -3.1 16.2 16.3 1.6G
注l：standard表L*(85.5)；a*(-4.3)；b*(56.0)；c*(56.2)；h(94.4)
注2：数据中的D表Dark；C表Clear；R表Red；G表Green
一般以L*a*b*值表示色彩的三维空间
L*：Lightness明亮度(+L*方向较亮，-L*方向较暗)
a*：绿色/红色坐标轴，+a*方向偏红色，-a*方向偏绿色。
b*：蓝色/黄色坐标轴，+b*方向偏黄色，-b*方向偏蓝色。
DL：明亮度差异值(difference Lightness)
Da：比较样的a*值-标准样(standard)的a*值
Db：比较样的b*值-标准样(standard)的b*值
c：彩度(chroma)
h：色相(hue)
Dc：彩度差异值(difference chroma)
Dh：色相差异值(difference hue)
综合上述及上表得知，本发明Da为负值且Db为正值，所以可获得黄色偏绿光(greenish yellow)的喷墨墨水，而DL和Dh均为正值时，表示本发明不仅只是黄色偏绿光且为彩度明亮的喷墨墨水，因此配色的色域最广，应用范围最大，所以本发明的墨水组成物可以获得黄色偏绿光(greenishyellow)、色域广的黄色喷墨墨水。
二、室温溶解度测试：
1.称取干燥后Xg的定量染料(X表各种染料所需要溶解的浓度g/L)，例如测试100g/L溶解度，则称取染料100g，加入1公升蒸馏水于烧杯内，以玻棒搅拌均匀。
2.在磁石搅拌机上均匀搅拌，于室温下操作，搅拌15min。
3.将TOYO No.1滤纸及磁漏斗预湿后，抽气滤干，迅速倒入染料测试液，抽气滤干。
4.取出滤纸自然风干，判定结果。
溶解度测试结果如下表：
表2，室温溶解度：
 
墨水组成物中染料 溶解度
比较例1 120g/L
比较例2 200g/L
比较例3 150g/L
实施例3 140g/L
实施例4 140g/L
实施例5 300g/L
由上表得知，本发明实施例5墨水组成物中染料是由式(I-1a)黄色染料化合物与式(I-2a)黄色染料化合物所混合，所得到的溶解度最大。
小结：
Figure C200510137591D00181
注：◎很好；o好；△尚可；差
由上表可以看出，本发明墨水实施例的墨水组成物同时具有黄色偏绿光(greenish yellow)、色域广、及溶解度好的特性。
综上所述，本发明无论就目的、手法及功效，或就其技术层面与研发设计上，均显示其迥异于公知技术的特征。应注意的是，上述诸多实施例仅是为了便于说明故举例阐述的，而本发明所主张的权利范围自应以申请专利范围所述为准，而非仅限于上述实施例。

Claims (17)

1.一种如下式(I)化合物的黄色染料：
Figure C200510137591C00021
其中，M为H、Li、NH4或Na。
2.如权利要求1所述的黄色染料，其特征在于，其中该式(I)化合物是如下式(I-1)化合物
Figure C200510137591C00022
其中，M为H、Li、NH4或Na。
3.如权利要求2所述的黄色染料，其特征在于，其中该式(I-1)化合物是如下式(I-1a)
Figure C200510137591C00023
化合物。
4.如权利要求1所述的黄色染料，其特征在于，其中该式(I)化合物是如下式(I-2)化合物
其中，M为H、Li、NH4或Na。
5.如权利要求4所述的黄色染料，其特征在于，其中该式(I-2)化合物是如下式(I-2a)
化合物。
6.一种黄色染料组成物，其包括：如下式(I-1)化合物及(I-2)化合物：
Figure C200510137591C00033
其中M为H、Li、NH4或Na。
7.如权利要求6所述的黄色染料组成物，其特征在于，其中该式(I-1)化合物是如下式(I-1a)化合物，且该式(I-2)化合物是如下式(I-2a)
Figure C200510137591C00041
化合物。
8.如权利要求6所述的黄色染料组成物，其特征在于，其中式(I-1)化合物的组成比例为1％至99％重量比，式(I-2)化合物的组成比例为99％至1％重量比。
9.如权利要求6所述的黄色染料组成物，其特征在于，其中式(I-1)化合物的组成比例为10％至90％重量比，式(I-2)化合物的组成比例为90％至10％重量比。
10.如权利要求6所述的黄色染料组成物，其特征在于，其中式(I-1)化合物的组成比例为30％至70％重量比，式(I-2)化合物的组成比例为70％至30％重量比。
11.如权利要求6所述的黄色染料组成物，其特征在于，其中式(I-1)化合物及式(I-2)化合物的组成比例分别为50％重量比。
12.一种黄色墨水组成物，其包括：
(A)1至40重量百分比的如下式(I)黄色染料化合物
Figure C200510137591C00042
其中，M为H、Li、NH4或Na；
(B)20至30重量百分比的有机溶剂；以及
(C)55至70重量百分比的水。
13.如权利要求12所述的黄色墨水组成物，其特征在于，其中有机溶剂组成份选自：由乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮及三乙醇胺所组成的群组。
14.如权利要求12所述的黄色墨水组成物，其特征在于，其中还包括一组成份(D)：含量为0.001至5重量百分比的界面活性剂，该界面活性剂为如下式的化合物：
Figure C200510137591C00051
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
15.一种黄色墨水组成物，其包括：
(A)1至40重量百分比的如权利要求6所述的黄色染料组成物；
(B)20至30重量百分比的有机溶剂；以及
(C)55至70重量百分比的水。
16.如权利要求15所述的黄色墨水组成物，其特征在于，其中有机溶剂组成份选自：由乙二醇、二乙二醇、三甘醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮及三乙醇胺所组成的群组。
17.如权利要求15所述的黄色墨水组成物，其特征在于，其中还包括一组成份(D)：含量为0.001至5重量百分比的界面活性剂，该界面活性剂系为如下式的化合物：
Figure C200510137591C00061
其中n和m的总和为介于0至50的整数。
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