CN102020866B - 着色剂化合物 - Google Patents

着色剂化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102020866B
CN102020866B CN201010287869.0A CN201010287869A CN102020866B CN 102020866 B CN102020866 B CN 102020866B CN 201010287869 A CN201010287869 A CN 201010287869A CN 102020866 B CN102020866 B CN 102020866B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
colorant compound
general formula
propyl
base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201010287869.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102020866A (zh
Inventor
高桥薰
村井康亮
井上圭
广濑雅史
宫崎健
长尾亮佑
森乙女
河部美奈子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN102020866A publication Critical patent/CN102020866A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102020866B publication Critical patent/CN102020866B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/20—Preparation from other triarylmethane derivatives, e.g. by substitution, by replacement of substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

本发明涉及以下通式(1)表示的着色剂化合物：通式(1)。其中R2、R4、R7和R9中的至少一个是由以下通式(2)表示的酰氨基：通式(2)。其中R11表示烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烯基和杂环基中的一种；和‘*’表示与通式(1)的芳环的键合位置。

Description

着色剂化合物
技术领域
本发明涉及着色剂(色料，colorant)化合物。
背景技术
作为具有高品红色着色能力的着色剂化合物，已知呫吨类着色剂化合物。呫吨类着色剂化合物的着色能力高的原因在于呫吨类着色剂化合物在可见区具有两个高吸收带(x-带和y-带)，并且产生观察到两个吸收带的互补色的色调。在这样的呫吨类着色剂化合物中，作为具有非常良好的作为品红色的着色能力并且具有透明性的着色剂化合物，对于本领域技术人员而言，C.I.酸性红289已公知。
但是，包括C.I.酸性红289的呫吨类着色剂化合物特别是在耐光性(light fastness)方面存在问题。作为改善这样的呫吨类着色剂化合物的耐光性的方法，日本专利申请公开No.H09-241553和日本专利申请公开No.2008-094897中公开了使用着色剂化合物的方法。
发明内容
本发明涉及由下述通式(1)表示的着色剂化合物。
通式(1)
[通式(1)中，R1、R5、R6和R10各自独立地表示烷基；R3和R8各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基和芳氧基中的一种；R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子和由以下所示的通式(2)表示的酰氨基中的一种，并且R2、R4、R7和R9中的至少一个是以下所示的通式(2)表示的酰氨基；Z表示SO3H基、SO3M基和氨磺酰基中的一种，M表示铵离子和碱金属离子中的一种，和Z在芳环的至少一个氢原子的位置取代；和在R2、R3、R4、R7、R8和R9中的至少一个被离子基团取代的情况下n表示0-3的整数，和在R2、R3、R4、R7、R8和R9都没有被离子基团取代的情况下n表示1-3的整数。]
通式(2)
[通式(2)中，R11表示烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烯基和杂环基中的一种；和‘*’表示与通式(1)中芳环的键合位置。]
本发明能够提供着色剂化合物，其具有类似于C.I.酸性红289的高品红色着色能力，并且具有高耐光性和高耐臭氧性。
由以下参照附图对示例性实施方案的说明，本发明进一步的特点将变得清楚。
附图说明
图1是根据本发明的着色剂化合物(8)的1H NMR谱图。
图2是根据本发明的着色剂化合物(11)的1H NMR谱图。
图3是根据本发明的着色剂化合物(14)的1H NMR谱图。
图4是根据本发明的着色剂化合物(15)的1H NMR谱图。
图5是根据本发明的着色剂化合物(8)、(11)、(14)和(15)以及C.I.酸性红289和52在水中25℃的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方式
现在根据附图详细说明本发明的优选实施方案。
日本专利申请公开No.H09-241553中公开的着色剂化合物具有不同于C.I.酸性红289的色相，并且显示出发蓝的颜色，因此难以提供良好的品红色。此外，该着色剂化合物在耐光性和耐臭氧性上也不足。日本专利申请公开No.2008-094897中公开的着色剂化合物显示出比C.I.酸性红289更发蓝的颜色，因此其用作蓝色的互补色是有利的，但其用作具有品红色色相的着色剂是困难的。
因此，本发明的目的是提供着色剂化合物，其具有类似于C.I.酸性红289的高品红色着色能力，并且具有高耐光性和高耐臭氧性。
以下通过示例性实施方案对本发明进一步详细说明。本发明人竭尽全力研究以解决现有技术中的上述问题。结果作为具有类似于C.I.酸性红289的高品红色着色能力并且具有高耐光性和高耐臭氧性的着色剂化合物，本发明人发现了由如下所示的通式(1)表示的着色剂化合物。
通式(1)
[通式(1)中，R1、R5、R6和R10各自独立地表示烷基；R3和R8各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基和芳氧基中的一种；R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子和由以下所示的通式(2)表示的酰氨基中的一种，并且R2、R4、R7和R9中的至少一个是以下所示的通式(2)表示的酰氨基；Z表示SO3H基、SO3M基和氨磺酰基中的一种，M表示铵离子和碱金属离子中的一种，和Z在芳环的至少一个氢原子的位置取代；和在R2、R3、R4、R7、R8和R9中的至少一个被离子基团取代的情况下n表示0-3的整数，和在R2、R3、R4、R7、R8和R9都没有被离子基团取代的情况下n表示1-3的整数。]
通式(2)
[通式(2)中，R11表示烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烯基和杂环基中的一种；和‘*’表示与通式(1)中芳环的键合位置。]
通式(1)中，R3和R8各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基和芳氧基中的一种。烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、羟基乙基、甲氧基乙基、氰基乙基、三氟甲基、3-磺基丙基和4-磺基丁基。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲氧基乙氧基、羟基乙氧基和3-羧基丙氧基。芳氧基的实例包括苯氧基、对-甲氧基苯氧基、邻-甲氧基苯氧基、甲苯氧基、二甲苯氧基和萘氧基。烷基、烷氧基和芳氧基可具有取代基。取代基的实例包括烷基、芳基、芳烷基、羟基、氨基甲酰基、氨磺酰基、烷氧基、氰基、卤素原子和离子基团。离子基团的实例包括阳离子基团例如三乙基铵基和三甲基铵基，和阴离子基团例如羧酸基、磺酸基和磷酸基。本发明中，从耐光性的观点出发，R3和R8优选为甲基、乙基和丙基。此外，在R3和R8具有取代基的情况下，从合成的观点出发，优选取代基全部相同。
通式(1)中，R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子和由上述通式(2)表示的酰氨基中的一种，并且R2、R4、R7和R9中的至少一个为由上述通式(2)表示的酰氨基。为了使通式(1)的染料具有高耐光性和高耐臭氧性，同时与C.I.酸性红289类似地具有高着色能力，优选R2、R4、R7和R9中的至少一个是由上述通式(2)表示的酰氨基。本发明中，从着色能力和耐光性的观点出发，通式(2)的酰氨基的数目优选为2-4。在通式(1)的染料具有多个通式(2)的酰氨基的情况下，从合成的观点出发，优选这些酰氨基相同。进而从合成的观点出发，通式(1)中，组合R1和R6、R2和R7、R3和R8、R4和R9以及R5和R10优选各自相同(每个组合中的两个基团相同)。
通式(2)中，R11表示烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烯基和杂环基中的一种。烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、羟基乙基、甲氧基乙基、氰基乙基、三氟甲基、3-磺基丙基和4-磺基丁基。环烷基的实例包括环戊基、环己基和环庚基。芳基的实例包括苯基、对甲苯基、对甲氧基苯基、邻氯苯基和间-(3-磺基丙基氨基)苯基。芳烷基的实例包括苄基和2-苯乙基。烯基的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。杂环基的实例包括咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、苯并吡唑基、三唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、唑基、苯并唑基、噻二唑基、吡咯基、苯并吡咯基、吲哚基、异唑基、苯并异唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基和三嗪基。
R11的每个基团可具有取代基。取代基的实例包括烷基、芳基、芳烷基、烯基、烷氧基、氰基、烷基氨基、磺基烷基、氨基甲酰基、氨磺酰基、磺酰氨基、卤素原子和离子基团。离子基团的实例包括阳离子基团例如三乙基铵基和三甲基铵基，和阴离子基团例如羧酸基、磺酸基和磷酸基。本发明中，从着色能力的观点出发，R11优选为烷基、环烷基、芳基和芳烷基，并且特别优选烷基和芳基。其中，从提供特别优异的耐光性的观点出发，R11优选是用离子基团取代的芳基和直链烷基。
通式(1)中，Z表示SO3H基、SO3M基和氨磺酰基中的一种，和M表示铵离子和碱金属离子中的一种，和Z在至少一个氢原子的位置取代。氨磺酰基的实例包括氨基磺酰基、甲基氨基磺酰基、二甲基氨基磺酰基和丁基氨基磺酰基。SO3M基中的M是抗衡离子，其实例包括碱金属例如锂、钠和钾，未取代的铵、甲基铵、二甲基铵、三甲基铵、四甲基铵、乙基铵、二乙基铵、三乙基铵、四乙基铵、正丙基铵、异丙基铵、二异丙基铵、正丁基铵、四正丁基铵、异丁基铵、单乙醇铵、二乙醇铵和三乙醇铵。其中，从具有良好的对于水的溶解性的观点出发，M优选为锂离子、钠离子和铵离子。本发明中，为了使通式(1)的染料具有优异的对于水性介质的溶解性，Z优选为SO3M基。在此，尽管本发明中的说明将M描述为“M为抗衡离子”，由于至少一部分SO3M基在墨中产生离子解离以变为抗衡离子，但本发明当然也包括没有产生离子解离的情况。
通式(1)中，在R2、R3、R4、R7、R8和R9中的至少一个用离子基团取代时，n表示0-3的整数，和在这些基团都没有用离子基团取代时，n表示1-3的整数。从显示对于水的良好溶解性的观点出发，n优选为1或2。
取决于通式(1)中其他取代基的取代位置和磺化或氯磺化的条件来确定通式(1)中Z的取代位置。在R2、R3、R4、R7、R8和R9中的至少一个为氢原子的情况下，用Z取代该氢原子，并且Z与芳环键合。在R11具有芳环并且存在芳香族性的氢原子的情况下，Z可与该芳环键合。在R2、R3、R4、R7、R8和R9全部为氢原子以外的取代基，并且R11的取代基不具有芳香族性的氢原子的情况下，用Z取代呫吨骨架的氢原子，并且Z与芳环键合。本发明中，从合成的观点出发，Z的取代位置优选为R2、R3、R4、R7、R8和R9中的一个。
根据本发明的由通式(1)表示的着色剂化合物能够基于公知的制造方法合成。以下示出合成路线图的一个实例。
[上述化合物(4)-(7)中的R1-R10与前面所示的通式(1)中的R1-R10相同。]
在以上例示的路线图中，通过在第一阶段所示的第一缩合工序、在第二阶段所示的第二缩合工序和在第三阶段所示的磺化或氨基磺酰化工序来合成根据本发明的着色剂化合物(1)。其中，在取代基R2、R3、R4、R7、R8和R9包括离子基团例如SO3H基和羧酸基的情况下，可不进行第三阶段的磺化或氨基磺酰化工序。
首先，在第一阶段所示的第一缩合工序中，在有机溶剂和缩合剂的存在下将化合物(3)和化合物(4)加热并缩合。然后，如第二阶段中所示，将上述第一缩合工序中得到的化合物(5)和上述化合物(6)再次加热并缩合以得到化合物(7)。最后，使用磺化剂(浓硫酸、发烟硫酸等)将化合物(7)磺化以得到着色剂化合物(1)，其中Z为SO3H基。或者，使用氯磺酸将化合物(7)氯磺化，然后使其与浓氨水、烷基胺或芳基胺反应以得到着色剂化合物(1)，其中Z为氨基磺酰基。
对上述例示的合成路线图中缩合反应中使用的有机溶剂进行说明。在第一缩合工序中，优选将有机溶剂例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇或正丁醇单独或作为其混合物使用。在第二缩合工序中，优选将有机溶剂例如乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、氯苯、二氯苯、三氯苯或硝基苯单独或作为其混合物使用。
上述第一缩合工序中的反应温度优选为60℃-100℃。特别地，该温度更优选为70℃以上，并且更优选为90℃以下。第二缩合工序中的反应温度优选为120℃-220℃。该温度更优选为180℃以下。
在合成其中通式(1)中的R1-R5与R6-R10分别是相同基团的化合物的情况下，上述路线图中可使用的化合物(4)和(6)可相同。因此，在这种情况下，能够通过一段的缩合工序由化合物(3)得到化合物(7)。此时的反应温度优选是120℃-220℃，并且更优选180℃以下。作为缩合剂，优选使用例如氧化镁、氯化锌和氯化铝。
对通过上述反应路线图得到的最终反应产物(着色剂化合物)进行通常的有机合成反应的后处理，然后纯化；由此该着色剂化合物能够用于目标用途例如水性记录液。可使用1H核磁共振波谱、LC/TOF MS、UV/Vis分光光度计等来鉴定该着色剂化合物。
由于根据本发明的着色剂化合物具有高品红色着色能力以及高耐光性和高耐臭氧性，该着色剂化合物能够有利地用作打印用记录液、涂料和书写工具用记录液等的着色材料。此外，该着色剂化合物也能够有利地用作喷墨用记录液的着色材料。
在该着色剂化合物用于记录液的情况下，优选将该着色剂化合物和水性介质混合并使用。该水性介质包括水和常规公知的水溶性有机溶剂。该水溶性有机溶剂包括公知的溶剂例如醇类、二醇类、二醇醚类和含氮化合物。这些可以单独使用或者将两种以上组合使用。特别优选的水溶性有机溶剂的实例包括2-甲基-1，3-丙二醇、1，5-戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、1，2-己二醇、1，6-己二醇、双(2-羟基乙基)砜、2-吡咯烷酮、1-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮(pyrrolidinone)、乙二醇、二甘醇、丙二醇、三甘醇、二甘醇单丁醚、三甘醇单丁醚、四甘醇和甘油。
记录液可含有表面活性剂。该表面活性剂包括乙炔二醇(acetylene glycol)类表面活性剂、有机硅类表面活性剂和聚氧乙烯烷基醚。其中，优选乙炔二醇类表面活性剂。特别优选具有如下结构的乙炔二醇类表面活性剂，其中使环氧乙烷加成于乙炔二醇。记录液可进一步含有各种以往公知的添加剂例如pH调节剂、防锈剂、防腐剂、杀真菌剂、抗氧化剂、抗还原剂、蒸发促进剂、螯合剂和水溶性聚合物。
除了由通式(1)表示的着色剂化合物以外，根据本发明的记录液可含有具有不同于通式(1)的结构的着色剂化合物(颜料、染料)用于调色。记录液中由通式(1)表示的着色剂化合物的含量A(质量％)优选为0.1质量％-10.0质量％，并且更优选0.1质量％-5.0质量％，基于墨的总质量。
用于与通式(1)表示的着色剂化合物组合使用的具有不同于通式(1)的结构的着色剂化合物(第二着色剂化合物)优选是偶氮类染料和/或蒽吡啶酮(anthrapyridone)类染料。可使用具有任何结构的偶氮类染料和蒽吡啶酮类染料。本发明中，在染料是水溶性染料的情况下，从色调的观点出发，该染料优选在380-590nm、更优选480-570nm、特别优选500-560nm的范围内在水中具有最大吸收波长(λmax)。
偶氮类染料和蒽吡啶酮类染料的具体实例包括游离酸形式的具有以下例示的结构的示例性化合物(1)-(4)。本发明当然并不限于以下例示的化合物。
偶氮类染料的实例包括日本专利申请公开No.H08-73791和2006-143989中公开的那些。具体地，以下例示的示例性化合物(1)和(2)特别适合。
示例性化合物(1)
示例性化合物(2)
蒽吡啶酮类染料的实例包括WO 2004/104108和日本专利申请公开No.2003-192930中公开的那些。具体地，以下例示的化合物(3)和(4)特别适合。
示例性化合物(3)
示例性化合物(4)
本发明中，墨中第二着色剂化合物(偶氮类染料和/或蒽吡啶酮类染料)的含量B(质量％)优选为0.1质量％-10.0质量％，更优选0.1质量％-5.0质量％，基于墨的总质量。
作为研究的结果，本发明人已发现以特定的质量比使用通式(1)所示的着色剂化合物和第二着色剂化合物能够以特别高的水平同时满足图像的耐光性和着色能力。本发明中，为了以较高水平实现图像的耐光性，基于墨的总质量，通式(1)表示的着色剂化合物的含量A(质量％)与第二着色剂化合物的含量B(质量％)的质量比优选为9.0倍以下。进而为了以特别高的水平实现图像的耐光性，上述质量比更优选为1.0倍以下。另一方面，为了以较高水平实现图像的着色能力，上述质量比优选为0.05倍以上。墨中着色材料的总含量(质量％)优选为0.1质量％-10.0质量％，基于墨的总质量。
使用根据本发明的着色剂化合物制备的记录液适合用于喷墨记录，特别适合用于其中通过热能的作用喷射液滴来进行记录的喷墨记录。根据本发明的着色剂化合物还能够不仅应用于作为着色剂的用途而且应用于电子材料例如光学记录用着色剂和滤色器用着色剂。
[实施例]
以下通过实施例和比较例对本发明进一步详细说明，但本发明的范围并不限于这些实施例。
<着色剂化合物的鉴定>
使用以下所述的装置进行得到的着色剂化合物的鉴定。即，装置为1H核磁共振波谱仪(ECA-400，由JEOL Ltd.制造)、LC/TOF MS(LC/MSDTOF，由Agilent Technologies Co.制造)和UV/Vis分光光度计(UV-36000，由Shimadzu Corp.制造)。其中，LC/TOF MS中的离子化法是电喷射离子化法(ESI)。
<着色剂化合物的合成>
<合成例1>
合成由以下所示的结构表示的着色剂化合物(8)，其中通式(1)中，R1、R3、R5、R6、R8和R10均为甲基；R2和R7为乙酰氨基；R4和R9为氢原子；和Z为SO3M，和M为钠。
着色剂化合物(8)
在150℃下在氯化锌(4.1g)的存在下在环丁砜(20mL)中使3-乙酰氨基-2，4，6-三甲基苯胺(7.3g)和上述合成路线图中所示的化合物(3)(7.4g)反应3小时。将溶液冷却，并倒入50mL的2N-盐酸中；并且将沉淀的晶体过滤，用水洗涤，然后干燥以得到干燥物。在冰冷却下将6g干燥物添加到30g发烟硫酸中，然后在20-25℃下搅拌4小时。将反应液排到100g的冰上；并且将沉淀的磺化物过滤，然后用凉水洗涤以得到沉淀物。
将得到的沉淀物悬浮于50mL水中，并通过用2N-氢氧化钠水溶液使pH为7.0来溶解，然后用丙酮使其结晶以得到着色剂化合物(8)。通过使用上述装置的NMR分析、LC/TOF MS分析和UV/Vis光谱分析确认得到的物质具有由上述式表示的结构。以下示出分析结果。
[着色剂化合物(8)的分析结构]
[1]1H NMR(400MHz，DMSO-d6，室温)的结果(参见图1)：
δ[ppm]＝11.26(s，2H)，9.35(d，2H)，7.92(d，1H)，7.57(t，1H)，7.49(t，1H)，7.16(d，1H)，7.11(d，2H)，7.01(m，2H)，6.29(dd，2H)，3.38(s，18H)，2.09(s，6H)
[2]LC/TOF MS分析(洗脱液：0.1％-醋酸水溶液-甲醇，ESI)的结果：
保留时间5.0分钟：纯度＝23.6面积％，m/z＝795.21(n＝1，[M-Na]-)
保留时间6.4分钟：纯度＝75.0面积％，m/z＝897.15(n＝2，[M-Na]-)，875.16(n＝2，[M-2Na+H]-)
[3]UV/Vis光谱分析的结果(参见图5)
λmax＝527nm，ε＝95,594M-1cm-1(溶剂：H2O，25℃)
<合成例2>
合成由以下所示结构表示的着色剂化合物(11)，其中通式(1)中，R1、R3、R5、R6、R8和R10均为甲基；R2和R7为异丁酰氨基；R4和R9为氢原子；和Z为SO3M，和M为钠。
着色剂化合物(11)
在150℃下在氯化锌(4.1g)的存在下在环丁砜(20mL)中使3-异丁酰氨基-2，4，6-三甲基苯胺(8.4g)和上述合成路线图中所示的化合物(3)(7.4g)反应3小时。将溶液冷却，并倒入50mL的2N-盐酸中；并且将沉淀的晶体过滤，用水洗涤，然后干燥以得到干燥物。在冰冷却下将6g干燥物添加到30g发烟硫酸中，然后在20-25℃下搅拌4小时。将反应液排到100g的冰上；并且将沉淀的磺化物过滤，然后用凉水洗涤以得到沉淀物。
将得到的沉淀物悬浮于50mL水中，并通过用2N-氢氧化钠水溶液使pH为7.0来溶解，然后用丙酮使其结晶以得到着色剂化合物(11)。通过使用上述装置的NMR分析、LC/TOF MS分析和UV/Vis光谱分析确认得到的物质具有由上述式表示的结构。以下示出分析结果。
[着色剂化合物(11)的分析结果]
[1]1H NMR(400MHz，DMSO-d6，室温)的结果(参见图2)：
δ[ppm]＝11.27(s，2H)，9.35(s，1H)，9.25(s，1H)，8.02(d，1H)，7.70(t，1H)，7.61(t，1H)，7.56(s，2H)，7.31(m，1H)，7.13(m，2H)，5.98(s，2H)，2.64(m，2H)，2.15(m，6H)，2.09(m，12H)，1.13(m，12H)
[2]LC/TOF MS分析(洗脱液：0.1％-醋酸水溶液-甲醇，ESI)的结果：
保留时间10.2分钟：纯度＝97.0面积％，m/z＝931.1(n＝2，[M-2Na+H]-)
[3]UV/Vis光谱分析的结果(参见图5)
λmax＝530nm，ε＝78,967M-1cm-1(溶剂：H2O，25℃)
<合成例3>
合成由以下所示结构表示的着色剂化合物(14)，其中通式(1)中，R1、R3、R5、R6、R8和R10均为甲基；R2、R4、R7和R9均为乙酰氨基；和Z为SO3M，和M为钠。
着色剂化合物(14)
在150℃下在氯化锌(4.1g)的存在下在环丁砜(20mL)中使3，5-二乙酰氨基-2，4，6-三甲基苯胺(6.7g)和上述合成路线图中所示的化合物(3)(7.4g)反应3小时。将溶液冷却，并倒入50mL的2N-盐酸中；并且将沉淀的晶体过滤，用水洗涤，然后干燥以得到干燥物。
在冰冷却下将5g干燥物添加到30g浓硫酸中，然后在20-25℃下搅拌4小时。将反应液排到100g的冰上；并且将沉淀的磺化物过滤，然后用凉水洗涤以得到沉淀物。
将得到的沉淀物悬浮于50mL水中，并通过用6N-氢氧化钠水溶液使pH为7.0来溶解，然后用丙酮使其结晶以得到着色剂化合物(14)。通过使用上述装置的NMR分析、LC/TOF MS分析和UV/Vis光谱分析确认得到的物质具有由上述式表示的结构。以下示出分析结果。
[着色剂化合物(14)的分析结果]
[1]1H NMR(400MHz，DMSO-d6，室温)的结果(参见图3)：
δ[ppm]＝10.19(brs，2H)，9.49(m，4H)，8.02(d，1H)，7.67(t，1H)，7.59(t，1H)，7.55(m，1H)，7.29(d，2H)，7.16(m，1H)，5.92(s，1H)，5.80(s，1H)，3.38(s，18H)，2.05(m，12H)
[2]LC/TOF MS分析(洗脱液：0.1％-醋酸水溶液-甲醇，ESI)的结果：
保留时间3.8分钟：纯度＝86.0面积％，m/z＝909.26(n＝1，[M-Na]-)
保留时间6.4分钟：纯度＝8.4面积％，m/z＝1011.19(n＝2，[M-H]-)
[3]UV/Vis光谱分析的结果(参见图5)
λmax＝528nm，ε＝85,888M-1cm-1(溶剂：H2O，25℃)
<合成例4>
合成由以下所示结构表示的着色剂化合物(15)，其中通式(1)中，R1、R3、R5、R6、R8和R10均为甲基；R2和R7为具有羧基(钠盐)的苯甲酰氨基；并且R4和R9为氢原子。
着色剂化合物(15)
将15.0g以上得到的着色剂化合物(8)在浓盐酸中回流30小时，并且冷却，然后排到200mL凉水中。在20-30℃下使用25％-氢氧化钠水溶液使排出液的pH为7.0，并将该液体搅拌30分钟；然后过滤晶体，并用水洗涤。然后，将该晶体干燥以得到着色剂化合物(8)的脱乙酰基物。
在50-60℃下在20mL的N，N-二甲基甲酰胺中使得到的着色剂化合物(8)的脱乙酰基物(2.5g)与邻苯二甲酸酐(1.4g)反应6小时。将反应液冷却，然后倒入50mL的2N-盐酸中；并且将沉淀的晶体过滤。用水洗涤得到的晶体，并溶解于2N-氢氧化钠水溶液中，然后用乙醇使其结晶以得到着色剂化合物(15)。通过使用上述装置的NMR分析、LC/TOFMS分析和UV/Vis光谱分析确认得到的物质具有由上述式表示的结构。以下示出分析结果。
[着色剂化合物(15)的分析结果]
[1]1H NMR(400MHz，DMSO-d6，室温)的结果(参见图4)：
δ[ppm]＝12.37(brm，2H)，10.04(brs，2H)，8.00(dd，2H)，7.84(brm，2H)，7.62(brm，4H)，7.39(brd，4H)，7.23(d，2H)，7.11(brm，4H)，5.96(s，2H)，2.22(brs，6H)，2.11(brs，6H)，2.00(brs，6H)
[2]LC/TOF MS分析(洗脱液：0.1％-醋酸水溶液-甲醇，ESI)的结果：
保留时间19.4分钟：纯度＝99.1面积％，m/z＝949.24([M-Na]-)，927.26([M-2Na-H]-)
[3]UV/Vis光谱分析的结果(参见图5)
λmax＝530nm，ε＝111,574M-1cm-1(溶剂：H2O，25℃)
<其他着色剂化合物的合成例>
通过根据上述合成例1-4的方法合成下述表1中所示的着色剂化合物(8)-(26)。如上述着色剂化合物(8)、(11)、(14)和(15)中那样确认这些化合物的结构。表1中，“Me”表示甲基；“Et”表示乙基；“n-Pr”表示正丙基；和“i-Pr”表示异丙基。“*”表示取代基的键合位置。
表1：着色剂化合物(8)-(26)的结构
<记录液的制备>
将下述表2和3中上部行中所示的各组分(单位：质量％)混合，并充分搅拌，然后用孔径0.2μm的过滤器进行压滤以制备各记录液。其中，比较用着色剂化合物(1)-(4)和组合用着色剂化合物(1)-(4)的结果如下所示。尽管组合用着色剂化合物以酸的结构示出，但作为Li盐使用组合用着色剂化合物(1)和(2)；并且作为钠盐使用组合用着色剂化合物(3)和(4)。Acetylenol E100(由Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.制造)是通过使环氧乙烷加成于乙炔二醇而得到的非离子表面活性剂。
表3
C.I.酸性红289
比较用着色剂化合物(1)
C.I.酸性红52
比较用着色剂化合物(2)
比较用着色剂化合物(3)
比较用着色剂化合物(4)
组合用着色剂化合物(1)
组合用着色剂化合物(2)
组合用着色剂化合物(3)
组合用着色剂化合物(4)
<评价>
<着色剂化合物单独>
首先，对单独使用通式(1)所示的着色剂化合物作为着色剂化合物的情况进行评价。
将实施例1-6和比较例1-4的记录液均装入利用热能的喷墨记录装置(PIXUS ip8600，由Canon Corp.制造)的墨盒中，并安装到装置上。关于记录条件，将温度设定在温度23℃；将相对湿度设定在55％；将记录密度设定在600×600dpi；并且将喷射量设定在2.5pL。作为记录物，以设定在20pL的100％-负载(duty)记录密度且从0％-100％以10％增量变化的记录负载在光泽纸(Canon Photo Paper，high-glossprofessional PR-201，由Canon Corp.制造)上形成图像。图像形成后，在23℃的温度下在55％的相对湿度下将该图像自然干燥24小时。
对于通过上述方法得到的各记录物的记录负载100％的图像部分，使用反射密度计Spectrolino(由Gretag Macbeth Co.制造)，在光源D50和视野2°的测定条件下测定由CIE(国际照明委员会)规定的L*a*b*比色系中的L*、a*和b*，并如下评价。
彩度的评价
基于色特性的测定值，根据下述表达式计算记录物的彩度(c*)，并且如下评价。
对如上所述得到的记录物(光泽纸)中记录负载100％的图像部分测定L*、a*和b*的值。由得到的L*、a*和b*的值，基于下述表达式确定彩度(c*)并且评价。
A：c*为80以上
B：c*为70以上且小于80
C：c*为小于70
色相角的评价
进而，由色度(L*、a*和b*)的结果，根据下述表达式确定a*为75-80时的色相角(h°)并且评价。
A：h°为340以上且小于345
B：h°为335以上且小于340
C：h°为小于335
确定如果如上所述得到的各记录物的图像具有80以上的彩度(c*)和340以上且小于345的色相角(h°)，能够得到具有高品红色着色能力的图像。
耐光性的评价
将如前所述得到的记录物中记录负载100％的图像部分放入氙试验仪(Atlas Weather-Ometer Ci4000，由Toyo Seiki Seisaku-sho，Ltd.制造)中，并且暴露于温度24℃和湿度60％的条件下和100klx的气氛中50小时。使用反射密度计Spectrolino(由Gretag MacbethCo.制造)，在光源D50和视野2°的测定条件下对暴露试验前和后的记录物测定由CIE(国际照明委员会)规定的L*a*b*比色系中的色度(L*，a*，b*)。然后，由L*、a*和b*的变化(ΔL*、Δa*和Δb*)，根据下述的表达式计算色变化ΔE，并且评价。
A：ΔE为小于5
B：ΔE为5以上且小于10
C：ΔE为10以上
耐臭氧性的评价
在臭氧浓度10ppm、温度24℃和湿度60％的气氛下，将如前所述得到的记录物(打印物)中记录负载100％的图像部分暴露于臭氧天候老化仪(OMS-H，Suga Test Instruments Co.，Ltd.)中4小时。类似于上述的耐光性试验，使用反射密度计Spectrolino(由GretagMacbeth Co.制造)，在光源D50和视野2°的测定条件下对暴露试验前和后的记录物测定由CIE(国际照明委员会)规定的L*a*b*比色系中的色度(L*，a*，b*)。然后，由L*、a*和b*的变化(ΔL、Δa和Δb)计算色变化ΔE，然后根据类似于上述耐光性的情况中的标准进行确定。
将上述的结果示于表4中。
表4
由表4可知，关于色调、耐光性和耐臭氧性，由使用根据本发明的着色剂化合物的实施例1-6的记录液形成的记录物比由没有使用根据本发明的着色剂化合物的比较例1-4的记录液形成的记录物好。
<着色剂化合物的组合使用>
其次，对将通式(1)所示的着色剂化合物和其他着色剂化合物组合使用作为着色剂化合物的情况进行评价。
将实施例7-19和比较例5-11的记录液均装入利用热能的喷墨记录装置(PIXUS ip8600，由Canon Corp.制造)的墨盒中，并安装到装置上。关于记录条件，将温度设定在温度23℃；将相对湿度设定在55％；将记录密度设定在600dpi×600dpi；并且将每滴墨的喷射量设定在2.5pL。然后，以从0％-100％以10％增量变化的记录负载(将记录负载100％情况下的墨的施用量设定在20pL)在下述两种记录介质的每一个上形成图像。关于记录介质，使用光泽纸(Canon Photo Paper，high-gloss professional PR-201，由Canon Corp.制造)和普通纸(PB PAPER GF-500，由Canon Corp.制造)。使得到的记录物在温度23℃和相对湿度55％的环境下放置24小时以将图像充分干燥。使用反射密度计Spectrolino(由Gretag Macbeth Co.制造)，在光源D50和视野2°的测定条件下对图像测定由CIE(国际照明委员会)规定的L*a*b*比色系中的L*、a*和b*，并如下评价。
彩度的评价
对如上所述得到的记录物(普通纸)中记录负载100％的图像部分测定L*、a*和b*的值。由得到的L*、a*和b*的值，基于下述表达式确定彩度(c*)并且评价。
AA：c*为70以上
A：c*为68以上且小于70
B：c*为66以上且小于68
C：c*为小于66
耐光性(1)的评价
将如上所述得到的记录物(光泽纸)放入氙试验仪(AtlasWeather-Ometer Ci4000，由Toyo Seiki Seisaku-sho，Ltd.制造)中，并且在温度24℃和湿度60％的条件下和100klx的条件下暴露于氙光50小时。然后，对于记录负载100％的图像部分，由暴露试验前和后L*、a*和b*的变化(ΔL*、Δa*和Δb*)，根据下述的表达式确定色变化(ΔE)，并且评价耐光性(1)。将结果示于表4中。耐光性(1)的评价是短期耐光性的评价。
A：ΔE为小于5
B：ΔE为5以上且小于10
C：ΔE为10以上
耐光性(2)的评价
将如上所述得到的记录物(光泽纸)放入氙试验仪(AtlasWeather-Ometer Ci4000，由Toyo Seiki Seisaku-sho，Ltd.制造)中，并且在温度24℃和湿度60％的条件下和100klx的条件下暴露于氙光70小时。类似于上述耐光性(1)的评价，确定色变化(ΔE)，并且评价耐光性(2)。耐光性(2)的评价是长期耐光性的评价。
AA：ΔE为小于7
A：ΔE为7以上且小于10
B：ΔE为10以上且小于15
C：ΔE为15以上
耐臭氧性的评价
对于如前所述得到的记录物中记录负载100％的图像部分评价耐臭氧性。首先，将记录物放入臭氧天候老化仪(OMS-H，Suga TestInstruments Co.，Ltd.)，并且在臭氧浓度10ppm、温度24℃和湿度60％的气氛下暴露4小时。类似于上述耐光性试验，使用反射密度计Spectrolino(由Gretag Macbeth Co.制造)，在光源D50和视野2°的测定条件下对暴露试验前和后的记录物测定由CIE(国际照明委员会)规定的L*a*b*比色系中的色度(L*，a*，b*)。然后，由L*、a*和b*的变化(ΔL、Δa和Δb)计算色变化ΔE，然后根据类似于上述耐光性(1)的情况中的标准进行确定。
由表5可知，关于色调、耐光性和耐臭氧性，由使用根据本发明的着色剂化合物的实施例7-19的记录液形成的记录物比由没有使用根据本发明的着色剂化合物的比较例5-11的记录液形成的记录物好。
尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于公开的示例性实施方案。以下权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形和等同结构及功能。

Claims (10)

1.由下示的通式(1)表示的着色剂化合物：
通式(1)
其中，R1、R5、R3和R10各自独立地表示选自甲基、乙基和丙基的烷基；R3和R8各自独立地表示氢原子、选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基的烷基、选自甲氧基、乙氧基和异丙氧基的烷氧基和选自苯氧基和萘氧基的芳氧基中的一种；R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子和由下示通式(2)表示的酰氨基中的一种，并且R2、R4、R7和R9中的至少一个是下示通式(2)表示的酰氨基；Z表示SO3H基、SO3M基和氨磺酰基中的一种，M表示铵离子和碱金属离子中的一种，和Z在芳环的至少一个氢原子的位置取代；R2、R3、R4、R7、R8和R9中的至少一个可被选自羧酸基、磺酸基和磷酸基的离子基团取代；和在R2、R3、R4、R7、R8和R9中的至少一个被选自羧酸基、磺酸基和磷酸基的离子基团取代的情况下n表示0—3的整数，和在R2、R3、R4、R7、R8和R9都没有被选自羧酸基、磺酸基和磷酸基的离子基团取代的情况下n表示1-3的整数，
通式(2)
其中，R11表示选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基的烷基、选自环戊基、环己基和环庚基的环烷基、苯基、选自苄基和2-苯乙基的芳烷基、选自乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基的烯基和选自咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、苯并吡唑基、三唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、唑基、苯并唑基、噻二唑基、吡咯基、苯并吡咯基、吲哚基、异唑基、苯并异唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基和三嗪基的杂环基中的一种；和‘*’表示与通式(1)中芳环的键合位置。
2.根据权利要求1的着色剂化合物，其中通式(2)中的R11为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和苯基中的一种。
3.根据权利要求1的着色剂化合物，其中通式(2)中的R11为用离子基团取代的苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和仲丁基中的一种。
4.根据权利要求1的着色剂化合物，其中通式(1)中由通式(2)表示的酰氨基的数目为2—4。
5.根据权利要求1的着色剂化合物，其中通式(1)中的Z是SO3M基。
6.根据权利要求1的着色剂化合物，其中通式(1)中的R3和R8各自独立地是甲基、乙基、正丙基和异丙基中的一种。
7.根据权利要求1的着色剂化合物，其中通式(1)中的R1和R6、R2和R7、R3和R8、R4和R9以及R5和R10各自为相同的取代基。
8.记录液，其包括根据权利要求1所述的着色剂化合物。
9.根据权利要求8所述的记录液，除了通式(1)表示的着色剂化合物以外，还包括具有不同于通式(1)的结构的着色剂化合物。
10.根据权利要求8所述的记录液，其中该记录液用于喷墨记录。
CN201010287869.0A 2009-09-18 2010-09-17 着色剂化合物 Active CN102020866B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009217326 2009-09-18
JP2009-217326 2009-09-18
JP2009-290110 2009-12-22
JP2009290110 2009-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102020866A CN102020866A (zh) 2011-04-20
CN102020866B true CN102020866B (zh) 2014-10-08

Family

ID=43415224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201010287869.0A Active CN102020866B (zh) 2009-09-18 2010-09-17 着色剂化合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8343269B2 (zh)
EP (1) EP2302001B1 (zh)
JP (1) JP5451556B2 (zh)
KR (1) KR101229653B1 (zh)
CN (1) CN102020866B (zh)
RU (1) RU2450038C1 (zh)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130135937A (ko) * 2011-03-17 2013-12-11 캐논 가부시끼가이샤 비수용성 색소 화합물, 잉크, 컬러 필터용 레지스트 조성물 및 감열 전사 기록용 시트
JP6060478B2 (ja) * 2011-08-03 2017-01-18 住友化学株式会社 化合物及びその製造方法
KR102066650B1 (ko) * 2011-08-03 2020-01-16 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물 및 이의 제조 방법
JP5802544B2 (ja) * 2011-12-26 2015-10-28 富士フイルム株式会社 キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP5779494B2 (ja) * 2011-12-26 2015-09-16 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP5779495B2 (ja) * 2011-12-26 2015-09-16 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
WO2013099677A1 (ja) 2011-12-26 2013-07-04 富士フイルム株式会社 キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP5779493B2 (ja) * 2011-12-26 2015-09-16 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP5816575B2 (ja) * 2012-02-29 2015-11-18 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色組成物の製造方法、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP5816574B2 (ja) * 2012-02-29 2015-11-18 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色組成物の製造方法、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP5816576B2 (ja) * 2012-02-29 2015-11-18 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色組成物の製造方法、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
WO2013129265A1 (ja) * 2012-02-29 2013-09-06 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
US8871013B2 (en) 2012-04-13 2014-10-28 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink cartridge and ink jet recording method
JP6128944B2 (ja) 2012-06-15 2017-05-17 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2014109017A (ja) * 2012-12-04 2014-06-12 Mitsubishi Chemicals Corp 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
EP2781514B1 (en) * 2013-03-21 2015-11-18 Canon Kabushiki Kaisha Compound, ink, ink cartridge and ink jet recording method
JP6062560B2 (ja) * 2013-09-30 2017-01-18 富士フイルム株式会社 キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP6170901B2 (ja) * 2014-01-10 2017-07-26 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク
JP6116605B2 (ja) * 2014-03-27 2017-04-19 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク
JP6167124B2 (ja) * 2014-03-27 2017-07-19 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク
JP6255482B2 (ja) * 2014-03-27 2017-12-27 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク
JP6116604B2 (ja) * 2014-03-27 2017-04-19 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
JP6118833B2 (ja) * 2014-03-27 2017-04-19 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
WO2015199135A1 (ja) * 2014-06-24 2015-12-30 富士フイルム株式会社 染色又は捺染用着色組成物、インクジェット捺染用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛
JP6602055B2 (ja) 2014-06-30 2019-11-06 キヤノン株式会社 自己分散顔料の製造方法、インクの製造方法、及びインクジェット記録方法
WO2016043232A1 (ja) * 2014-09-18 2016-03-24 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク
JP6310891B2 (ja) * 2014-09-30 2018-04-11 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP6255504B2 (ja) * 2014-09-30 2017-12-27 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP6310890B2 (ja) * 2014-09-30 2018-04-11 富士フイルム株式会社 キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、転写用インク、及び捺染用着色組成物
WO2016052686A1 (ja) * 2014-09-30 2016-04-07 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、転写用インク、捺染方法、及び布帛
WO2016052688A1 (ja) * 2014-09-30 2016-04-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP6647012B2 (ja) * 2014-11-28 2020-02-14 キヤノン株式会社 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
US10253200B2 (en) 2015-01-23 2019-04-09 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink cartridge, and ink jet recording method
US9574099B2 (en) 2015-01-26 2017-02-21 Canon Kabushiki Kaisha Ink set and ink jet recording method
WO2016152636A1 (ja) 2015-03-24 2016-09-29 保土谷化学工業株式会社 キサンテン系染料を含有する青色系着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
JP6402254B2 (ja) * 2015-07-09 2018-10-10 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP6702818B2 (ja) 2015-08-07 2020-06-03 キヤノン株式会社 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
WO2017052169A1 (ko) * 2015-09-21 2017-03-30 주식회사 엘지화학 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
EP3421547B1 (en) * 2016-02-24 2023-12-20 FUJIFILM Corporation Coloring composition, ink jet recording ink, ink jet recording method, and ink jet printer cartridge
EP3421548B1 (en) * 2016-02-24 2024-01-24 FUJIFILM Corporation Coloring composition, inkjet recording ink, inkjet recording method, and inkjet printer cartridge
JP6634508B2 (ja) * 2016-02-24 2020-01-22 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
EP3521377A4 (en) 2016-09-30 2019-10-02 FUJIFILM Corporation AQUEOUS SOLUTION, COLOR COMPOSITION, INK IRRIGATION INK INK, INK IRRIGATION METHOD AND INK CARTRIDGE
CN109790395B (zh) * 2016-09-30 2020-08-11 富士胶片株式会社 着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法及喷墨打印机墨盒
US10851256B2 (en) 2016-12-14 2020-12-01 Canon Kabushiki Kaisha Inkjet printing method and inkjet printing apparatus
US11702556B2 (en) 2019-11-12 2023-07-18 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink cartridge and ink jet recording method
US11613662B2 (en) 2020-02-13 2023-03-28 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink cartridge and ink jet recording method

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2460491A1 (de) 1974-12-20 1976-07-01 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von xanthenfarbstoffen
EP0542420A1 (en) 1991-11-15 1993-05-19 Zeneca Limited Anionic xanthene derivatives and their use in inks
US6084604A (en) 1992-10-30 2000-07-04 Canon Kabushiki Kaisha Color ink jet recording method and apparatus using black ink and color-mixed black ink
US5570120A (en) 1993-07-16 1996-10-29 Canon Kabushiki Kaisha Ink-jet recording method and color image forming method
JP3039752B2 (ja) 1993-09-24 2000-05-08 キヤノン株式会社 マーキング用シート、マーキングシート及びその製造方法
US5792389A (en) * 1993-10-27 1998-08-11 United States Of America Water soluble laser dyes
TW382635B (en) 1993-12-20 2000-02-21 Canon Kk Liquid composition and ink set, and image-forming process and apparatus using the same
CA2138734C (en) 1993-12-28 2000-11-14 Mamoru Sakaki Recording medium and image-forming method employing the same
EP0678396B1 (en) 1994-03-08 1999-08-11 Canon Kabushiki Kaisha Recording paper, ink-jet recording process and recording system making use of the recording paper
US5614007A (en) 1994-03-29 1997-03-25 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, and method and apparatus for image formation employing the same
US5700314A (en) 1994-03-30 1997-12-23 Canon Kabushiki Kaisha Image forming method, and ink set and ink-jet machinery used therein
JP3396997B2 (ja) 1994-05-12 2003-04-14 三菱化学株式会社 記録液
JP3151106B2 (ja) 1994-05-16 2001-04-03 キヤノン株式会社 カラーインクジェット記録方法
US5618338A (en) 1994-07-08 1997-04-08 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set and image-forming method and apparatus which employ the same
US5549740A (en) 1994-07-11 1996-08-27 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set and image forming method and apparatus using the composition and ink set
JPH0881611A (ja) 1994-07-11 1996-03-26 Canon Inc 液体組成物、インクセット及びこれを用いた画像形成方法と装置
JPH0999628A (ja) 1994-10-07 1997-04-15 Canon Inc 画像形成方法
JP3486492B2 (ja) 1994-10-27 2004-01-13 キヤノン株式会社 記録紙及びこれを用いた画像形成方法
JP3591938B2 (ja) 1994-10-27 2004-11-24 キヤノン株式会社 インクジェット用記録媒体及びこれを用いた画像形成方法
JP3478647B2 (ja) 1994-12-09 2003-12-15 キヤノン株式会社 感圧転写性保護被覆材料及びこれを用いた画像の保護被覆方法
US5792249A (en) 1995-01-25 1998-08-11 Canon Kabushiki Kaisha Liquid composition, ink set, image-forming method and apparatus using the same
JPH08267902A (ja) 1995-01-31 1996-10-15 Canon Inc 液体組成物、インクセット及びこれらを用いた画像形成方法と装置
US5835116A (en) 1995-01-31 1998-11-10 Canon Kabushiki Kaisha Image forming method employing ink-jet recording system
JP3591969B2 (ja) 1995-03-15 2004-11-24 キヤノン株式会社 インクジェット用記録媒体及びこれを用いたカラーインクジェット記録方法
JPH0995044A (ja) 1995-04-10 1997-04-08 Canon Inc 記録紙及びこれを用いたインクジェット記録方法
JP3557759B2 (ja) 1995-12-05 2004-08-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録液
JP3743052B2 (ja) * 1996-03-08 2006-02-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録液
JPH09255882A (ja) 1996-03-22 1997-09-30 Konica Corp キサンテン系色素及びそれを含有するインクジェット記録液
US5847162A (en) * 1996-06-27 1998-12-08 The Perkin Elmer Corporation 4, 7-Dichlororhodamine dyes
US6027210A (en) 1996-08-02 2000-02-22 Canon Kabushiki Kaisha Ink-jet recording process using liquid formulation and ink in combination
US6084006A (en) 1996-09-30 2000-07-04 Canon Kabushiki Kaisha Color filter, liquid crystal using the same, manufacturing methods thereof, and ink for ink jet used in the manufacturing method
US6238045B1 (en) 1997-02-18 2001-05-29 Canon Kabushiki Kaisha Image forming method, ink-jet recording method and instruments used in such methods
US6203604B1 (en) 1998-03-31 2001-03-20 Canon Kabushiki Kaisha Ink, color filter, liquid crystal panel, and computer, and process for producing color filter
US6248482B1 (en) 1998-03-31 2001-06-19 Canon Kabushiki Kaisha Ink, color filter, liquid crystal panel, and computer, and process for producing color filter
JP4029493B2 (ja) 1998-09-17 2008-01-09 三菱化学株式会社 記録液及び該記録液を用いたカラー画像の形成方法
US6533852B2 (en) 2000-01-31 2003-03-18 Canon Kabushiki Kaisha Recording ink, method for ink jet recording, method for producing color filter, color filter, method for producing liquid crystal display panel, liquid crystal display panel, and yellow ink
EP1192227B1 (en) * 2000-02-21 2014-04-16 Kao Corporation Water-based ink
JP4147234B2 (ja) 2004-09-27 2008-09-10 キヤノン株式会社 吐出用液体、吐出方法、カートリッジ及び吐出装置
JP4017349B2 (ja) * 2000-09-29 2007-12-05 株式会社リコー 記録液、記録液カートリッジ、記録装置、記録方法及び記録媒体
US6746114B2 (en) 2001-05-10 2004-06-08 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, process for forming colored portion and ink-jet recording apparatus
US6733120B2 (en) 2001-06-15 2004-05-11 Canon Kabushiki Kaisha Ink set for ink-jet recording, recording method, ink cartridge, recording unit, and ink-jet recording apparatus
JP4353500B2 (ja) 2001-09-26 2009-10-28 日本化薬株式会社 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
WO2003027185A1 (fr) * 2001-09-26 2003-04-03 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Nouveaux composes anthrapyridone, compositions d'encre magenta a base d'eau, et procede d'impression a jet d'encre
US7005461B2 (en) 2002-02-04 2006-02-28 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit, and ink jet recording apparatus
JP4612788B2 (ja) 2002-05-21 2011-01-12 キヤノン株式会社 水不溶性色材を含む粒子の分散体及びその製造方法
EP1589148A4 (en) 2002-12-26 2006-03-08 Canon Kk REDUCING REDEVELOPMENT MEDIUM, INK INK, INK INJECTION, AND PROCESS TO REDUCE INJECTION
KR100795614B1 (ko) 2002-12-27 2008-01-17 캐논 가부시끼가이샤 수성 잉크, 잉크젯 기록 방법, 잉크 카트리지, 기록 유닛,잉크젯 기록 장치 및 상 형성 방법
JP4508703B2 (ja) 2003-04-24 2010-07-21 キヤノン株式会社 インクジェット用インク及びこれを用いたインクジェット記録方法
WO2004101709A1 (en) * 2003-05-09 2004-11-25 Applera Corporation Phenyl xanthene dyes
EP1627019B1 (en) 2003-05-16 2011-07-27 Canon Kabushiki Kaisha Novel coloring compound and recording material using the same
TWI336347B (en) 2003-05-22 2011-01-21 Nippon Kayaku Kk Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method
US6860931B2 (en) * 2003-06-26 2005-03-01 Xerox Corporation Phase change inks containing colorant compounds
US7344701B2 (en) * 2004-02-03 2008-03-18 Biosearch Technologies, Inc. Xanthene dyes
JP4731923B2 (ja) 2004-02-13 2011-07-27 キヤノン株式会社 新規な色素化合物、インク、インクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法
US7303615B2 (en) 2004-02-27 2007-12-04 Canon Kabushiki Kaisha Colorant material, and water dispersion, ink, ink tank, recording unit, recording apparatus and recording method using the same
JP4612905B2 (ja) 2004-03-03 2011-01-12 キヤノン株式会社 マゼンタトナー及びマゼンタトナーの製造方法
WO2005087879A1 (ja) 2004-03-16 2005-09-22 Canon Kabushiki Kaisha インクジェット用インクおよびインクジェット記録方法
WO2005097922A1 (ja) 2004-04-08 2005-10-20 Canon Kabushiki Kaisha インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録装置
WO2005097923A1 (ja) 2004-04-08 2005-10-20 Canon Kabushiki Kaisha インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録装置
JP4895341B2 (ja) 2004-07-08 2012-03-14 富士フイルム株式会社 アゾ色素、インクジェット記録用インク、感熱記録材料、カラートナー、カラーフィルター、インクジェット記録方法、インクカートリッジ及びインクジェットプリンター
CN101014668B (zh) 2004-09-08 2010-05-12 佳能株式会社 涂敷微粒、分散微粒、涂敷微粒的制备方法、油墨、记录方法和记录图像
ES2373403T3 (es) * 2005-10-03 2012-02-03 Basf Se Colorantes de xanteno.
WO2007102620A1 (ja) 2006-03-09 2007-09-13 Canon Kabushiki Kaisha インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、インクセット、及び画像形成方法
EP1925646B1 (en) 2006-03-09 2018-11-21 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet recording apparatus and method
JP5020542B2 (ja) 2006-05-19 2012-09-05 キヤノン株式会社 新規色素化合物及び該色素化合物を含有するインク
JP2008094897A (ja) 2006-10-10 2008-04-24 Canon Inc 色素化合物及び該色素化合物を含むインク
US7618484B2 (en) 2007-05-01 2009-11-17 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus
US7566362B2 (en) 2007-08-10 2009-07-28 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus
JP5605993B2 (ja) 2008-03-19 2014-10-15 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録装置
JP4859256B2 (ja) 2008-03-19 2012-01-25 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置
JP5268696B2 (ja) 2008-03-19 2013-08-21 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置
JP5383238B2 (ja) 2008-03-19 2014-01-08 キヤノン株式会社 インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録装置

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开平9-157562A 1997.06.17
JP特开平9-241553A 1997.09.16
JP特开平9-255882A 1997.09.30

Also Published As

Publication number Publication date
US8343269B2 (en) 2013-01-01
KR20110031104A (ko) 2011-03-24
EP2302001B1 (en) 2012-12-05
JP5451556B2 (ja) 2014-03-26
EP2302001A1 (en) 2011-03-30
KR101229653B1 (ko) 2013-02-04
RU2450038C1 (ru) 2012-05-10
RU2010138595A (ru) 2012-03-27
CN102020866A (zh) 2011-04-20
US20110067598A1 (en) 2011-03-24
JP2011148973A (ja) 2011-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102020866B (zh) 着色剂化合物
KR100580937B1 (ko) 신규 안트라피리돈 화합물, 수성 마젠타 잉크 조성물 및잉크젯 기록 방법
DE60304675T2 (de) Wasserlösliche phthalocyaninverbindungen enthaltend tinte für den tintenstrahldruck, tintenstrahldruckverfahren und verfahren zur verbesserung der ozongasentfärbung von gefärbtem bildmaterial
AU2002226684C1 (en) Phthalocyanine compound, ink, ink for ink-jet recording, ink-jet recording method and method for improving ozone gas resistance of colored imaging material
CN104059043B (zh) 化合物、墨、墨盒和喷墨记录方法
KR100472917B1 (ko) 안트라피리돈 화합물, 수성 잉크 조성물 및 착색체
JP6647012B2 (ja) 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
KR100781981B1 (ko) 안트라피리돈 화합물, 수성 마젠타 잉크 조성물 및 잉크젯기록방법
JP3767879B2 (ja) 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
CN101298526A (zh) 喷墨墨、喷墨记录方法、墨盒、记录单元和喷墨记录设备
JP4162318B2 (ja) 水性インクセット、着色方法及びその着色体
JP4021669B2 (ja) インク組成物、及びインクジェット記録方法
JP2016199618A (ja) インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2012193311A (ja) インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置
JP2011132275A (ja) インク、インクカートリッジ及びインクジェット記録方法
JP5435886B2 (ja) 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク
TWI468470B (zh) 四氮雜卟啉化合物、含有該化合物之印墨組成物及著色體
JP5376833B2 (ja) 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク
JP2016102187A (ja) 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2016204474A (ja) インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2016204475A (ja) インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2012193309A (ja) ブルーインク、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置
JP2016102186A (ja) 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2017137463A (ja) 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2017165885A (ja) インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant