WO2016043232A1 - 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク - Google Patents

化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク Download PDF

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WO2016043232A1
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ink
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藤江　賀彦
優介 坂井
立石　桂一
小林　博美
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富士フイルム株式会社
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    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
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    • C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a coloring composition, an ink for ink jet recording, an ink jet recording method, an ink jet printer cartridge, an ink jet recorded material, a color filter, a color toner, and a transfer ink.
  • the ink jet recording method is a method of performing printing by causing a small droplet of ink to fly and adhere to a recording medium such as paper.
  • This printing method is capable of printing high-resolution, high-quality images at high speed and easily with an inexpensive apparatus.
  • technical development has recently been carried out as an image forming method that can replace photographs. .
  • When forming a color image using an inkjet recording method it is common to use at least yellow ink, magenta ink, cyan ink, and black ink.
  • These inks have physical properties such as viscosity and surface tension within an appropriate range, nozzle clogging, excellent storage stability, and a high density recording image, light resistance, ozone resistance, Properties such as excellent water resistance and moisture resistance are required.
  • Patent Document 1 describes a xanthene derivative substituted with an anilino group, and a compound in which an acylamino group is substituted for the anilino group, and an ink jet recorded material formed using a colored composition containing the compound The saturation, light resistance, ozone resistance, etc. are being studied.
  • Patent Document 2 describes a colored composition containing a multimer of xanthene derivatives substituted with an anilino group.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of forming an image excellent in light resistance, ozone resistance and moisture resistance, and excellent in filterability at the time of ink preparation, and a coloring composition.
  • Another object of the present invention is to provide an ink jet recording ink containing the above compound and a coloring composition, an ink jet recording method using the ink for ink jet recording, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded product. Furthermore, it aims at providing the color filter, color toner, and transfer ink containing the said compound.
  • the compound represented by the general formula (I) has an alkyl group at a specific position (ortho position with respect to a carbon atom bonded to a nitrogen atom) of the anilino group of the xanthene derivative substituted with the anilino group, and has a specific A multimer bonded at a position (meta or para position to a carbon atom bonded to a nitrogen atom).
  • the mechanism of action is unknown, but it exhibits excellent light resistance and ozone resistance due to the structure bonded to the carbon atom bonded to the nitrogen atom of the anilino group at the meta position or para position with the above specific linking group. it is conceivable that.
  • the increase in molecular weight reduces the diffusibility due to the increase in molecular weight and improves the moisture resistance.
  • the mechanism of action is unknown, it is considered that the filterability at the time of ink preparation is improved by the combination and increase in quantity at the specific position. That is, the present invention is as follows.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, any one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represents a group selected from the following group X.
  • Group X hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyloxy group, substituted or Unsubstituted sulfonylamino group, substituted or unsubstituted sulfamoyl group, substituted or unsubstituted ureido group, substituted or unsubstituted acyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted oxycarbonyl group , Mercapto group.
  • L 2 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a combination of two or more selected from these Or the compound as described in [1] which is a trivalent coupling group.
  • R 4 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted An amino group, a substituted or unsubstituted acylamino group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, The compound according to [1] or [2], which represents a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or
  • [4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein R 4 and R 9 represent a sulfo group.
  • [5] [1] A coloring composition comprising the compound according to any one of [4].
  • [6] [1] An ink for ink-jet recording containing the compound according to any one of [4].
  • [7] The inkjet recording method using the ink for inkjet recording as described in [6].
  • [8] An inkjet printer cartridge filled with the inkjet recording ink according to [6].
  • [9] An ink-jet recorded matter in which a colored image is formed on a recording material using the ink for ink-jet recording described in [6].
  • [10] A color filter comprising the compound according to any one of [1] to [4].
  • [11] A color toner containing the compound according to any one of [1] to [4].
  • [12] [1] A transfer ink containing the compound according to any one of [4].
  • the compound of the present invention can be suitably used for a coloring composition and an ink for ink jet recording, and is excellent in filterability at the time of ink preparation.
  • the coloring composition and the ink for inkjet recording of the present invention can form an image excellent in light resistance, ozone resistance, and moisture resistance.
  • an ink jet recording method, an ink jet printer cartridge, and an ink jet recorded matter using the above ink jet recording ink are provided. Furthermore, a color filter, a color toner, and a transfer ink containing the above compound are provided.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkyl groups, and include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricyclo structures having many ring structures.
  • An alkyl group (for example, an alkyl group of an alkoxy group or an alkylthio group) in a substituent described below also represents such an alkyl group.
  • an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-octyl group, an eicosyl group, 2- Examples thereof include a chloroethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-ethylhexyl group, etc.
  • the cycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, 4 -N-dodecylcyclohexyl group and the like
  • the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms.
  • Monovalent groups removed such as bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicyclo [2,2 2] octan-3-yl group.
  • aralkyl group examples include a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. Examples thereof include a benzyl group and a 2-phenethyl group.
  • alkenyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkenyl groups, and include cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups.
  • Preferred examples of the alkenyl group include substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, and oleyl group.
  • cycloalkenyl group examples include Is a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms, such as a 2-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group and the like.
  • bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a double bond
  • the alkynyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as an ethynyl group, a propargyl group, a trimethylsilylethynyl group, and the like.
  • the aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group, and the like. Can be mentioned.
  • the heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a carbon number.
  • Examples thereof include 3 to 30 5- or 6-membered aromatic heterocyclic groups such as a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-pyrimidinyl group, and a 2-benzothiazolyl group.
  • non-aromatic heterocyclic groups include morpholinyl groups.
  • the alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group, or a 2-methoxyethoxy group. Etc.
  • the aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2 -Tetradecanoylaminophenoxy group and the like.
  • silyloxy group examples include substituted or unsubstituted silyloxy groups having 0 to 20 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy group and diphenylmethylsilyloxy group.
  • the heterocyclic oxy group is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-phenyltetrazol-5-oxy group and a 2-tetrahydropyranyloxy group.
  • the acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetyloxy group, Examples include pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group, p-methoxyphenylcarbonyloxy group and the like.
  • the carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group and the like.
  • the alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or an n-octylcarbonyloxy group. Etc.
  • aryloxycarbonyloxy group a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms such as phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxy is preferable. Examples include phenoxycarbonyloxy group.
  • the amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the substituted anilino group include a methylamino group, a dimethylamino group, an anilino group, an N-methyl-anilino group, a diphenylamino group, and a triazinylamino group.
  • the acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetylamino group, Examples include pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group, and the like.
  • the aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoylamino group, N, N-dimethylaminocarbonylamino group, N, N-diethylaminocarbonylamino group. And a morpholinocarbonylamino group.
  • the alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a t-butoxycarbonylamino group, or an n-octadecyloxycarbonylamino group. Group, N-methyl-methoxycarbonylamino group and the like.
  • the aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonylamino group, p-chlorophenoxycarbonylamino group, mn-octyloxyphenoxy. Examples thereof include a carbonylamino group.
  • the sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a sulfamoylamino group, N, N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn- Examples include octylaminosulfonylamino group.
  • the alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonylamino group.
  • the alkylthio group is preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, and an n-hexadecylthio group.
  • the arylthio group is preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, and an m-methoxyphenylthio group.
  • heterocyclic thio group examples include substituted or unsubstituted heterocyclic thio groups having 2 to 30 carbon atoms, such as 2-benzothiazolylthio group and 1-phenyltetrazol-5-ylthio group.
  • the sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfuryl group.
  • Examples include a famoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, an N-benzoylsulfamoyl group, and an N- (N′-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group.
  • the alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group or an ethylsulfinyl group. , Phenylsulfinyl group, p-methylphenylsulfinyl group and the like.
  • the alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group. , Phenylsulfonyl group, p-methylphenylsulfonyl group and the like.
  • the acyl group is preferably a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Heterocyclic carbonyl groups bonded to carbonyl groups at substituted carbon atoms eg, acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl, 2-pyridyl
  • Examples thereof include a carbonyl group and a 2-furylcarbonyl group.
  • the aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyl group, an o-chlorophenoxycarbonyl group, an m-nitrophenoxycarbonyl group, pt- A butylphenoxycarbonyl group etc. are mentioned.
  • the alkoxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and an n-octadecyloxycarbonyl group.
  • the carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, or an N, N-di-n-octyl group.
  • a carbamoyl group, an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group, and the like can be given.
  • the aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, such as phenylazo, p-chlorophenylazo, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo and the like.
  • Preferred examples of the imide group include an N-succinimide group and an N-phthalimide group.
  • the phosphino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group, and the like.
  • the phosphinyl group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group, and the like.
  • the phosphinyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyloxy group having 0 to 30 carbon atoms, such as a diphenoxyphosphinyloxy group and a dioctyloxyphosphinyloxy group.
  • the phosphinylamino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethoxyphosphinylamino group or a dimethylaminophosphinylamino group.
  • silyl group examples include substituted or unsubstituted silyl groups having 0 to 30 carbon atoms, such as a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • Examples of the ionic hydrophilic group include a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, and a quaternary ammonium group. Particularly preferred are a sulfo group and a carboxyl group.
  • the carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt.
  • Examples of counter cations that form a salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic.
  • Cation eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium
  • lithium salt, sodium salt, potassium salt, ammonium salt is preferable
  • sodium salt or mixed salt containing sodium salt as main component Are more preferred, and the sodium salt is most preferred.
  • the salt when the compound is a salt, the salt is dissociated into ions in the water-soluble ink.
  • L 2 represents a n 2 divalent linking group
  • n 2 represents an integer of 2 ⁇ 6
  • D 2 are removed one hydrogen atom from the compound represented by formula (D)
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 4 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R a1 represents a substituent
  • M independently represents a hydrogen atom or an alkali metal
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 0 or 1
  • n a1 represents an integer of 0 to 4.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, any one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represents a group selected from the following group X.
  • Group X hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acylamino group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyloxy group, substituted or Unsubstituted sulfonylamino group, substituted or unsubstituted sulfamoyl group, substituted or unsubstituted ureido group, substituted or unsubstituted acyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted oxycarbonyl group , Mercapto group.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, substituted or substituted, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group or a sulfo group.
  • Properly is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is still more preferable.
  • examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a hydroxyl group, a substituted or An unsubstituted amino group is preferred.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 further have a substituent
  • the substituent is selected from the substituent group A, and preferably an alkyl group.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are preferably unsubstituted.
  • any one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represents a group selected from the group X.
  • the group X is preferably a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acylamino group, a substituted or unsubstituted acyloxy group, a substituted or unsubstituted sulfonylamino group, and a substituted or unsubstituted ureido group More preferably, it is a substituted or unsubstituted alkylamino group, a substituted or unsubstituted arylamino group, a substituted or unsubstituted heterylamino group, a substituted or unsubstituted acylamino group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group.
  • R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the alkyl group may be an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Group is preferred, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferred, and a methyl group is still more preferred.
  • the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned, A chlorine atom is preferable.
  • R 4 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • R 4 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted group, from the viewpoints of availability of raw materials, ease of synthesis, light resistance, and ozone resistance.
  • examples of the substituent in the case where each group has a substituent include a substituent selected from the above substituent group A, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted group.
  • An amino group is preferred.
  • M represents each independently a hydrogen atom or an alkali metal.
  • alkali metal include lithium, sodium, and potassium. From the availability of raw materials, sodium and potassium are preferable, and sodium is more preferable.
  • At least one of n1 and n2 in the general formula (D) represents an integer of 1 , or R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R At least one of 9 and R 10 preferably has an ionic hydrophilic group such as a carboxyl group, a sulfo group, or a phosphono group, more preferably at least two are ionic hydrophilic groups, and ionic hydrophilicity. Of these groups, a sulfo group is preferable.
  • Examples of the counter cation of these ionic hydrophilic groups include a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), an ammonium ion, and the like, but easy synthesis (as dye powder) From the viewpoint of ease of handling, it is preferably an alkali metal cation.
  • N 2 in the general formula (I) represents 2 to 6, preferably 2 or 3, and more preferably 2.
  • the L 2 in the general formula (I) represents a n 2 divalent linking group, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, an ether group, a heterocyclic group, an amino It is preferably a divalent to hexavalent linking group comprising a group, a pentaerythritol derivative, a dipentaerythritol derivative, or a combination of two or more selected from these.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a combination of two or more selected from these 2 It is more preferably a valent or trivalent linking group, and is a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, or a combination of two or more selected from these. More preferably, it is a divalent linking group.
  • the divalent linking group includes a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, an ether group, or two kinds selected from these The above combination is mentioned.
  • examples of the trivalent linking group include a triazine group, a cyanuric group, an amino group, and a combination of these linking groups and the above divalent linking group.
  • examples of the tetravalent linking group include a pentaerythritol derivative and a combination of this and the above divalent linking group.
  • examples of the hexavalent linking group include a dipentaerythritol derivative, a combination of the above divalent linking group and the trivalent linking group.
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic.
  • the alkylene group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, and still more preferably 4 to 8 carbon atoms.
  • Preferable specific examples of the alkylene group include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and a cyclohexylene group (preferably a 1,3-cyclohexylene group or a 1,4-cyclohexylene group).
  • the alkylene group has a substituent
  • substituents include a substituent selected from the above substituent group A, and a 1,4-cyclohexylene group is preferable.
  • the arylene group is preferably an arylene group having 6 to 14 carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 10 carbon atoms, a phenylene group (preferably a 1,3-phenylene group or a 1,4-phenylene group) or a naphthylene group. (Preferably 1,5-naphthylene group) is more preferable.
  • examples of the substituent in the case where the aryloxy group has a substituent include a substituent selected from the above substituent group A, an ionic hydrophilic group is preferable, a carboxyl group or a sulfo group is more preferable, and a sulfo group is Further preferred.
  • the alkenylene group is preferably an alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, more preferably an alkenylene group having 2 to 12 carbon atoms, and still more preferably an alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms.
  • Preferred specific examples of the alkenylene group are a vinylene group and a 2-butenyl group.
  • Examples of the substituent when the alkenylene group has a substituent include a substituent selected from the above substituent group A, and an alkyl group is preferable.
  • Examples of the heterocyclic group include a triazine group and a cyanuric group.
  • R a1 represents a substituent, and a substituent selected from the above substituent group A is preferred.
  • n a1 represents an integer of 0 to 4, preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • the compound represented by the general formula (I) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (1) to (9), and represented by any one of the general formulas (1) to (5). It is more preferable that the compound is a compound represented by any one of the general formulas (1) to (4).
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 101 , R 102 , And R 109 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • M represents each independently a hydrogen atom or an alkali metal
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 0 or 1
  • L 101 represents an n 101 valence.
  • N 101 represents 2-6.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 11 , R 101 , R 102 , And R 109 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • M represents each independently a hydrogen atom or an alkali metal
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 0 or 1
  • L 101 represents an n 101 valence.
  • N 101 represents 2-6.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • n 101 in has the same meaning as n 2 of formula (I), and preferred ranges are also the same.
  • M, n1 and n2 in the general formula (1) and the general formula (6) are respectively synonymous with M, n1 and n2 in the general formula (D), and specific examples and preferred ranges thereof are also the same.
  • R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 and R 10 in general formula (1) or general formula (6) are each R 1 , R 4 , R 5 , in general formula (D), It is synonymous with R 6 , R 9 and R 10 , and specific examples and preferred ranges are also the same.
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 11 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Substituents selected from Substituent Group A are included.
  • R 4 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted group, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acylamino group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino Preferably represents a group, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group or a sulfo group, especially Mashiku is a hydrogen atom or a sulfo group.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is still more preferable.
  • examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a hydroxyl group, a substituted or An unsubstituted amino group is preferred.
  • R 3 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted group, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acylamino group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino Preferably represents a group, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group or a sulfo group, especially Mashiku is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is still more preferable.
  • examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a hydroxyl group, a substituted or An unsubstituted amino group is preferred.
  • R 7 and R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted group, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acylamino group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino Preferably represents a group, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group, a substituted or unsubstituted alkylureido group, a substituted or unsubstituted arylureido group, a sulfo group, a carboxyl group, or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group or a sulfo group Preferably a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is still more preferable.
  • examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a hydroxyl group, a substituted or An unsubstituted amino group is preferred.
  • Formula (6) a preferred range of R 3 and R 4 in are respectively similar to the R 3 and R 4 in the general formula (1).
  • At least one of n1 or n2 in general formula (1) or general formula (6) is 1, or R 1 , R 3 , R 4 in general formula (1), At least one of R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 , and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 and R 11 in the general formula (6) At least one of them preferably has an ionic hydrophilic group such as a carboxyl group, a sulfo group, or a phosphono group, more preferably at least two are ionic hydrophilic groups, and among the ionic hydrophilic groups, It preferably represents a sulfo group.
  • Examples of the counter cation of these ionic hydrophilic groups include a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), an ammonium ion, and the like, but easy synthesis (as dye powder) From the viewpoint of ease of handling, it is preferably an alkali metal cation.
  • R 101 , R 102 and R 109 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and from the viewpoint of availability of raw materials, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group A substituted or unsubstituted aryl group is preferred, a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group is more preferred, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is further preferred, and a hydrogen atom is most preferred.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • X 1a is preferably substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted dialkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted.
  • each group has a substituent
  • the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned,
  • An ionic hydrophilic group is preferable and a sulfo group or a carboxyl group is more preferable.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, according to the following route.
  • Ph represents a phenyl group.
  • Intermediate (A) (for example, synthesized by a method described in JP2011-148993A) is reacted with 1 equivalent of X 1a -Cl to synthesize intermediate (F), and further reacted with phenyl chlorocarbonate.
  • the compound represented by the general formula (1) can be obtained by synthesizing the intermediate (G) and reacting with the diamine compound represented by the linking group (6).
  • R 9 , R 10 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , and L 101 are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R in the general formula (1).
  • 9 , R 10 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , and L 101 are also the same. More specific synthesis methods are exemplified in the examples.
  • the compound represented by the general formula (6) can also be synthesized by the same method as described above.
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , and R 109 are each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • M each independently represent a hydrogen atom or an alkali metal
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 0 or 1
  • L 201 represents a n 201 divalent linking group
  • n 201 represents 2-6.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 11 , and R 109 are each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • M each independently represent a hydrogen atom or an alkali metal
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 0 or 1
  • L 201 represents a n 201 divalent linking group
  • n 201 represents 2-6.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 109 , M, n1, n2, L 201 , n 201 , and X 1a are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 109 , M, n1, n2, L 101 , n 101 and X 1a in the general formula (1), respectively It is synonymous and the preferable range is also the same.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , L 201 , R 109 , M, n1, n2, n 201 , and X 1a are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 109 , M, n1, n2, L 101 , n 101 , and X 1a in the general formula (6), respectively.
  • the preferred range is also the same.
  • the compound represented by the general formula (2) can be synthesized, for example, according to the following route.
  • the compound represented by the general formula (2) is obtained by reacting the intermediate (F) (for example, synthesized by the method described in JP-A-2011-148973) with the compound represented by the linking group (7).
  • I can do things.
  • M, n1, n2, n 201 , and X 1a are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 109 , L in the general formula (2).
  • n1, n2, n 201 , and X 1a are the same, and preferred examples are also the same.
  • the compound represented by the general formula (7) can also be synthesized by the same method as described above. More specific synthesis methods are exemplified in the examples.
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , and R 109 are each Each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • each M independently represents a hydrogen atom or an alkali metal
  • each of n1 and n2 independently represents an integer of 0 or 1
  • L 301 represents an n 301- valent linking group
  • n 301 represents 2-6.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 11 , and R 109 are each Each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • each M independently represents a hydrogen atom or an alkali metal
  • each of n1 and n2 independently represents an integer of 0 or 1
  • L 301 represents an n 301- valent linking group
  • n 301 represents 2-6.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 109 , L 301 , M, n1, n2, n 301 , and X 1a are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 109 , L 101 , M, n1, n2, n 101 and X 1a in the general formula (1), respectively It is synonymous and the preferable range is also the same.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 109 , L 301 , n 301 , and X 1a are each represented by General Formula (6)
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 109 , L 101 , n 101 , and X 1a are the same, and the preferred range is also the same.
  • the compound represented by the general formula (3) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
  • the compound represented by the general formula (3) can be obtained.
  • the intermediate (H) can be synthesized by a method according to the intermediate (F) (for example, synthesis by a method according to JP 2011-148993 A).
  • R 1 of the linking group (8) and general formula (3) in, R 3, R 4, R 5, R 6, R 8, R 9, R 10, R 109, L 301, n 301 and X 1a are the same as R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , and L 301 in the general formula (3), and a preferred example Is the same.
  • the compound represented by the general formula (8) can also be synthesized by the same method as described above. More specific synthesis methods are exemplified in the examples.
  • R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 105 and R 109 Each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • each M independently represents a hydrogen atom or an alkali metal
  • n1 and n2 each independently represents 0 or 1
  • L 401 represents an n 401 valent linking group
  • n 401 represents 2-6.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 11 , R 105, and R 109 Each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • each M independently represents a hydrogen atom or an alkali metal
  • n1 and n2 each independently represents 0 or 1
  • L 401 represents an n 401 valent linking group
  • n 401 represents 2-6.
  • X 1a is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted monoalkylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted It represents a dialkylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted monoarylaminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted diarylaminocarbonyl group
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 109 , L 401 , n 401 , and X 1a are each represented by general formula (1)
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 109 , L 101 , n 101 and X 1a are the same, and the preferred range is also the same.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , L 401 , R 109 , M, n1, n2, n 401 , and X 1a are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 109 , L 101 , M, n1, n2, n 101 , and X 1a in general formula (6), respectively.
  • the preferred range is also the same.
  • R 105 represents a hydrogen atom or a substituent, and from the viewpoint of availability of raw materials, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group Are more preferable, a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group is more preferable, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is further preferable, and a hydrogen atom is most preferable.
  • the compound represented by the general formula (4) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
  • the compound represented by the general formula (4) is obtained by reacting the intermediate (F) (for example, synthesized by the method described in JP2011-148893A) with the compound represented by the linking group (4).
  • I can do things.
  • R 1 in the linking group (4) and the general formula (4), R 3, R 4, R 5, R 6, R 8, R 9, R 10, R 105, R 109, L 401 , n 401 , and X 1a are R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 105 , R 109 , L in the general formula (4).
  • 401 , n 401 and X 1a are the same, and preferred examples are also the same.
  • the compound represented by the general formula (9) can also be synthesized by the same method as described above. More specific synthesis methods are exemplified in the examples.
  • R 1 , R 5 , R 6 , and R 10 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 3 , R 4 , R 8 , R 107, and R 109 are each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • M each independently represent a hydrogen atom or an alkali metal
  • n1 and n2 each independently represent a 0 or 1
  • L 501 represents a n 501 valent connecting group
  • n 501 is Represents 2-6.
  • X 1a and X 501 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted aryl.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 10 , R 109 , M, n1, n2, L 501 , n 501 , and X 1a are each a general formula (1), the same as R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 10 , R 109 , M, n1, n2, L 101 , n 101 , and X 1a
  • the preferable range is also the same.
  • R 107 has the same meaning as R 109 in General Formula (1), and the preferred range is also the same.
  • X 501 has the same meaning as X 1a in general formula (1), and the preferred range is also the same.
  • the compound represented by the general formula (5) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
  • the colored composition of the present invention contains at least one compound represented by the above general formula (I).
  • the coloring composition of the present invention can contain a medium, but when a solvent is used as the medium, it is particularly suitable as an ink for inkjet recording.
  • the coloring composition of the present invention can be prepared by dissolving and / or dispersing the compound represented by the above general formula (I) in a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium. it can. Preferably, an aqueous medium is used.
  • the coloring composition of the present invention includes an ink composition excluding a medium.
  • the content of the compound of the present invention contained in the colored composition is determined by the type of substituent in the general formula (I) used and the type of solvent component used for producing the colored composition.
  • the content of the compound represented by the general formula (I) in the coloring composition is preferably 0.2 to 20% by mass with respect to the total mass of the coloring composition, and is preferably 1 to 10% by mass. More preferably, it is contained in an amount of 2 to 6% by mass.
  • the content of the compound represented by the general formula (I) contained in the coloring composition By setting the content of the compound represented by the general formula (I) contained in the coloring composition to 1% by mass or more, it is possible to improve the print density of the ink on the recording medium when printed, and it is necessary. Image density can be ensured. Moreover, when the total amount of the compounds represented by the general formula (I) contained in the colored composition is 20% by mass or less, the dischargeability of the colored composition can be improved when used in the ink jet recording method. In addition, it is possible to obtain an effect such that the inkjet nozzle is not easily clogged.
  • the coloring composition of the present invention may contain other additives as necessary within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • other additives include additives that can be used in ink jet recording inks described later.
  • the ink for inkjet recording of the present invention contains at least one compound represented by the above general formula (I).
  • the ink for inkjet recording can be produced by dissolving and / or dispersing the compound represented by the general formula (I) in an oleophilic medium or an aqueous medium.
  • the ink for inkjet recording is preferably an ink using an aqueous medium.
  • the ink for ink jet recording can contain other additives as required within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, an antirust agent, a chelating agent, are mentioned. These various additives are directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. When an oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after the preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
  • additives examples include those described in JP-A-2013-133394, [0091] to [0101].
  • the contents described in the above-mentioned patent documents can be preferably referred to.
  • the ink represented by the general formula (I) is preferably contained in an amount of 0.2% by mass or more and 10% by mass or less, and preferably 1% by mass or more and 6% by mass or less, in 100% by mass of the inkjet recording ink of the present invention. Is more preferable.
  • other dyes may be used in combination with the compound represented by the general formula (I). When using 2 or more types of pigment
  • the ink for ink jet recording of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa ⁇ s or less.
  • the surface tension is preferably 25 mN / m or more and 70 mN / m or less.
  • Viscosity and surface tension are various additives such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, antifading agents, antifungal agents, and rust inhibitors. It can be adjusted by adding a dispersant and a surfactant.
  • the ink for inkjet recording of the present invention can be used not only for forming a single color image but also for forming a full color image.
  • it is preferably used as an ink jet recording ink having a magenta color tone.
  • the ink composition of the present invention can be used for recording methods such as printing, copying, marking, writing, drawing, stamping and the like, and is particularly suitable for use in an ink jet recording method.
  • the present invention also relates to an inkjet recording method for forming an image using the colored composition or the inkjet recording ink of the present invention.
  • the ink cartridge for ink jet recording of the present invention is filled with the ink for ink jet recording of the present invention described above. Further, the ink-jet recorded matter of the present invention is obtained by forming a colored image on a recording material using the above-described ink for ink-jet recording of the present invention.
  • the support in recording paper and recording film is made of chemical pulp such as LBKP and NBKP, mechanical pulp such as GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMPMP, CGP, and waste paper pulp such as DIP.
  • Additives such as known pigments, binders, sizing agents, fixing agents, cationic agents, paper strength enhancers, etc. can be mixed and manufactured using various devices such as long net paper machines and circular net paper machines. is there.
  • either synthetic paper or plastic film sheets may be used.
  • the thickness of the support is preferably 10 to 250 ⁇ m and the basis weight is preferably 10 to 250 g / m 2 .
  • Polymer latex may be added to the constituent layers (including the backcoat layer) of the inkjet recording paper and recording film.
  • the polymer latex is used for the purpose of improving film physical properties such as dimensional stabilization, curling prevention, adhesion prevention, and film cracking prevention.
  • the polymer latex is described in JP-A Nos. 62-245258, 62-136648, and 62-110066.
  • a polymer latex having a low glass transition temperature 40 ° C. or lower
  • cracking and curling of the layer can be prevented.
  • curling can be prevented by adding a polymer latex having a high glass transition temperature to the backcoat layer.
  • the ink of the present invention is not limited to an ink jet recording system, and is a known system, for example, a charge control system that discharges ink using electrostatic attraction, a drop-on-demand system (pressure) that uses the vibration pressure of a piezo element.
  • Pulse method acoustic ink jet method that converts electrical signal into acoustic beam and irradiates ink and uses ink to discharge ink
  • thermal ink jet that heats ink to form bubbles and uses generated pressure Used for systems.
  • Inkjet recording methods use a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different concentrations, and colorless and transparent inks. The method is included.
  • the present invention also relates to a color filter containing the compound represented by the general formula (I).
  • a method of forming a color filter a pattern is first formed with a photoresist and then dyed, or disclosed in JP-A-4-163552, JP-A-4-128703, and JP-A-4-175753.
  • a method of forming a pattern with a photoresist to which a dye is added Any of these methods may be used as a method for introducing the compound of the present invention into a color filter. Preferred methods are described in JP-A-4-175533 and JP-A-6-35182.
  • the positive resist composition comprising a thermosetting resin, a quinonediazide compound, a cross-linking agent, a dye and a solvent, and coating the substrate on the substrate, exposing through a mask, and developing the exposed portion. Then, a positive resist pattern is formed, the positive resist pattern is exposed on the entire surface, and then the exposed positive resist pattern is cured, and a color filter forming method can be mentioned.
  • a black matrix can be formed according to a conventional method to obtain an RGB primary color system or Y, M, C complementary color system color filter.
  • the amount of the compound of the present invention is not limited, but is preferably 0.1 to 50% by mass.
  • thermosetting resin quinonediazide compound, cross-linking agent, and solvent used in this case and the amounts used thereof can be preferably those described in the above-mentioned patent documents.
  • the present invention also relates to a color toner containing the compound represented by the general formula (I).
  • the content of the compound of the present invention in 100 parts by weight of the color toner is not particularly limited, but it is preferably 0.1 parts by weight or more, more preferably 1 to 20 parts by weight, and 2 to 10 parts by weight. Is most preferred.
  • the binder resin for a color toner into which the compound of the present invention is introduced all commonly used binders can be used. Examples thereof include styrene resin, acrylic resin, styrene / acrylic resin, and polyester resin. Inorganic fine powders and organic fine particles may be externally added to the toner for the purpose of improving fluidity and controlling charging.
  • Silica fine particles and titania fine particles whose surface is treated with an alkyl group-containing coupling agent or the like are preferably used. These have a number average primary particle size of preferably 10 to 500 nm, and more preferably 0.1 to 20% by mass in the toner.
  • release agent all conventionally used release agents can be used. Specific examples include olefins such as low molecular weight polypropylene, low molecular weight polyethylene, and ethylene-propylene copolymer, microcrystalline wax, carnauba wax, sazole wax, and paraffin wax. These addition amounts are preferably 1 to 5% by mass in the toner.
  • the charge control agent may be added as necessary, but is preferably colorless from the viewpoint of color development. Examples thereof include those having a quaternary ammonium salt structure and those having a calixarene structure.
  • the carrier either an uncoated carrier composed only of magnetic material particles such as iron or ferrite, or a resin-coated carrier in which the magnetic material particle surface is coated with a resin or the like may be used.
  • the average particle diameter of this carrier is preferably 30 to 150 ⁇ m in terms of volume average particle diameter.
  • the image forming method to which the toner is applied is not particularly limited.
  • a method of forming a color image by repeatedly forming a color image on a photoconductor to form an image, or an image formed on a photoconductor For example, a method of sequentially transferring to an intermediate transfer member or the like and forming a color image on the intermediate transfer member or the like and then transferring it to an image forming member such as paper to form a color image, or the like.
  • the present invention also relates to a transfer ink containing the compound represented by the general formula (I).
  • a sublimation transfer ink is preferable.
  • Ink for sublimation transfer generally contains a sublimable dye and water, but in addition, ink containing a water-soluble organic solvent is widely used to prevent clogging of the nozzles of the inkjet head and to ensure ejection stability. It has been.
  • the water-soluble organic solvent include polyol compounds, glycol ethers, saccharides, and betaine compounds.
  • the sublimation transfer ink of the present invention includes, as other components, a dispersant, an antiseptic / antifungal agent, a pH adjuster, a chelating reagent, an antirust agent, an ultraviolet absorber, an antifoaming agent, a surface tension adjusting agent, a polysiloxane compound, and the like. May be included.
  • the dispersant is not particularly limited, but anionic dispersants such as formalin condensates of aromatic sulfonic acids, nonionic dispersants such as ethylene oxide adducts of phytosterols, ethylene oxide adducts of cholestanol, polyalkyl acrylate partial alkyls
  • anionic dispersants such as formalin condensates of aromatic sulfonic acids
  • nonionic dispersants such as ethylene oxide adducts of phytosterols, ethylene oxide adducts of cholestanol, polyalkyl acrylate partial alkyls
  • Polymeric dispersants such as esters, polyalkylene polyamines, polyacrylates, styrene-acrylic acid copolymers, vinyl naphthalene-maleic acid copolymers, and the like can be used.
  • Examples of methods for producing dyed articles are described in JP-A No. 2004-107647, JP-A No. 2009-202541, JP-A No. 2013-163716, JP-A No. 2014-1585, and JP-A No. 2014-80539. Can be created by the method.
  • the additives and solvents used at this time, the amount of them used, and the ink physical properties are preferably those described in the above-mentioned patent documents or those used in the above-described ink for ink jet recording.
  • any material may be used as the material to be dyed.
  • a sheet-like material such as a fabric (hydrophobic fiber fabric, etc.), a resin (plastic) film, paper, or the like is preferably used.
  • An object having a three-dimensional shape such as a rectangular parallelepiped shape may be used.
  • reaction solution was poured into 1500 mL of ethyl acetate, the precipitated crystals were filtered off, dissolved in 200 mL of water, the pH was adjusted to 7 with dilute aqueous sodium hydroxide solution, and the resulting aqueous solution was subjected to column chromatography (filler : Sephadex LH-20 (Pharmacia), developing solvent: water / methanol). After concentrating with a rotary evaporator, it is dissolved again in water, and after passing through a strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR124-H (trade name), manufactured by Oregano Co., Ltd.), the pH is adjusted using a dilute aqueous sodium hydroxide solution.
  • a strongly acidic ion exchange resin Amberlite IR124-H (trade name), manufactured by Oregano Co., Ltd.
  • reaction solution was poured into 1500 mL of ethyl acetate, the precipitated crystals were filtered off, dissolved in 200 mL of water, the pH was adjusted to 7 with dilute aqueous sodium hydroxide solution, and the resulting aqueous solution was subjected to column chromatography (filler : Sephadex LH-20 (Pharmacia), developing solvent: water / methanol). After concentrating with a rotary evaporator, it is dissolved again in water, and after passing through a strongly acidic ion exchange resin (Amberlite IR124-H (trade name), manufactured by Oregano Co., Ltd.), the pH is adjusted using a dilute aqueous sodium hydroxide solution.
  • a strongly acidic ion exchange resin Amberlite IR124-H (trade name), manufactured by Oregano Co., Ltd.
  • Example 1 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the mixture was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m to prepare an ink jet recording ink 1 for magenta.
  • Inkjet recording ink 1 composition Dye (Exemplary Compound (1-1)) 3.50 g Diethylene glycol 10.65g Glycerin 14.70g Diethylene glycol monobutyl ether 12.70g Triethanolamine 0.65g Olfin E1010 (Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) 0.9g
  • Examples 2 to 20, Comparative Examples 1 and 2 Except that the dyes were changed as shown in Table 1 below, in the same manner as in the preparation of the inkjet recording ink 1, the inkjet recording inks 2 to 20 and the comparative compounds 1 to 1 shown below as comparative inkjet recording inks were used. Ink for ink jet recording using Comparative Compound 2 was prepared.
  • each ink jet recording ink is loaded into an ink cartridge, and photo glossy paper (Canon photographic paper professional) is printed with an ink jet printer (Canon Pixus iP8600, product name). Evaluation was performed after recording an image on PT-201, product name). The image is checked with a monochromatic image pattern in which the density changes stepwise so that the OD value measured with a reflection densitometer (X-Rite310TR (trade name), manufactured by X-Rite) is 0.7 to 1.8. A pattern of patterns (a pattern in which squares having 1.5 mm squares having a density of 100% and 0% were alternately combined) was printed.
  • X-Rite310TR reflection densitometer
  • ⁇ Ozone resistance> While passing dry air through the Siemens type ozonizer's double glass tube, an AC voltage of 5 kV is applied, and this is used to form an image in a box where the ozone gas concentration is 5 ⁇ 0.1 ppm, set at room temperature in a dark place.
  • the photo glossy paper is allowed to stand for 3 days, and the image density before and after being left under ozone gas is measured using a reflection densitometer (X-Rite 310TR (trade name), manufactured by X-Rite Co., Ltd.). Evaluation was made as a dye residual ratio (Cf 2 / Ci ⁇ 100%) from the subsequent image density Cf 2 .
  • the dye residual ratio was measured using an image portion having an initial image density of around 1.0.
  • the ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS.
  • the dye residual ratio was evaluated in three stages: A for 80% or more, B for 70% or more and less than 80%, and C for less than 70%.
  • ⁇ Moisture resistance> During inkjet recording, a check pattern (a pattern in which squares having a 1.5 mm square with a density of 100% and 0% were alternately combined) was created to obtain a magenta-white check pattern print with high contrast. . After the printing, the check pattern printed matter dried for 24 hours is allowed to stand for 7 days under the condition of 80 ° C. and 70% RH, and the degree of bleeding from the colored portion to the white portion is visually evaluated. Evaluation was made in three stages, where B was slightly blurred and C was blurred.
  • Comparative compound 1 Exemplified compound (8) of JP2011-148973A
  • Comparative compound 2 Exemplified compound (1-2) of International Publication No. 2013/031838
  • Example 22 Preparation and evaluation of color toner (preparation of color toner) 3 parts by weight of the exemplary compound (1-7) which is a xanthene dye of the present invention, 100 parts by weight of a toner resin [styrene-acrylic acid ester copolymer; Hymer TB-1000F (trade name, manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.)] After being mixed and pulverized with a ball mill, the mixture was heated and mixed at 150 ° C., cooled, coarsely pulverized with a hammer mill, and then finely pulverized with an air jet type pulverizer. Further, classification was performed to select particles having a particle diameter of 1 to 20 ⁇ m to obtain toner.
  • a toner resin styrene-acrylic acid ester copolymer; Hymer TB-1000F (trade name, manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.)
  • Example 23 Preparation and evaluation of sublimation transfer ink (preparation of sublimation transfer ink) A mixture of 4.0 g of exemplary compound (1-7), 2.0 g of a formalin condensate of ⁇ -naphthalenesulfonic acid as an anionic dispersant, and 40.0 g of ion-exchanged water was added to 0.2 mm diameter glass beads. Was subjected to a dispersion treatment for about 15 hours under cooling in a sand mill.
  • aqueous dispersion After the dispersion treatment, it is diluted by adding ion exchange water, and then the dispersion is filtered through a glass fiber filter paper GC-50 (manufactured by Toyo Filter Paper Co., Ltd., filter pore size 0.5 ⁇ m) to remove components having a large particle size. An aqueous dispersion was obtained. Next, 46.0 g of the aqueous dispersion obtained as described above, 20.0 g of glycerin, 3.0 g of triethylene glycol monomethyl ether, and 31.0 g of ion-exchanged water are mixed to perform sublimation transfer. Ink was obtained.
  • the sublimation transfer ink is put into an ink jet apparatus, a paper having an ink receiving layer made of a material containing silica is prepared as an intermediate transfer medium, and 1440 ⁇ 720 dpi (dot) is provided on the ink receiving layer of the intermediate transfer medium. per inch), the ink for sublimation transfer was ejected at 100% duty, 50% duty, and 5% duty. “Duty” is defined by the following formula (A) and indicates a unit of the calculated value D.
  • the compound of the present invention can be suitably used for a coloring composition and an ink for ink jet recording, and is excellent in filterability at the time of ink preparation. Moreover, the coloring composition and the ink for inkjet recording of the present invention can form an image having excellent light resistance, ozone resistance, and moisture resistance.

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Abstract

　明細書に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、この化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物、並びに上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクにより、耐光性、耐オゾン性及び耐湿性が優れた画像を形成することができ、かつインク作成時のろ過性にも優れた、この化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物、並びに上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクを提供する。

Description

化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク
　本発明は、化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクに関する。
　インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
　インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
　これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。
　たとえば、特許文献１には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基にアシルアミノ基が置換した化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて形成したインクジェット記録物の彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。
　また、特許文献２には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体の多量体を含む着色組成物が記載されている。
日本国特開２０１１－１４８９７３号公報 国際公開第２０１３／０３１８３８号
　しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿度性等の画像堅牢性、並びにインク作成時におけるろ過性をより向上させることができる化合物が要求されている。
　本発明は、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができ、かつインク作成時のろ過性にも優れる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、上記化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクを提供することを目的とする。
　本発明者らは鋭意検討の結果、下記一般式（Ｉ）で表される化合物により上記課題を解決できることを見出した。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体のアニリノ基の特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位）にアルキル基を有し、かつ特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位又はパラ位）で結合した多量体である。作用機構は不明であるが、アニリノ基の窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位又はパラ位で、上記特定の連結基で結合した構造により、優れた耐光性及び耐オゾン性を示すものと考えられる。また、多量化することで分子量の増大により拡散性が低下し、耐湿性が向上したものと考えられる。更に作用機構は不明であるが、上記特定の位置での結合と多量化によりインク作成時のろ過性が改良されたものと考えられる。
　即ち、本発明は以下の通りである。
［１］
　下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  
　一般式（Ｉ）中、Ｌ２はｎ２価の連結基を表し、ｎ２は２～６の整数を表し、Ｄ２は一般式（Ｄ）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた部分構造を表す。
　一般式（Ｄ）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ４及びＲ９は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒａ１は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、ｎａ１は０～４の整数を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のいずれか１つは、下記Ｘ群から選ばれる基を表す。
Ｘ群：ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のオキシカルボニル基、メルカプト基。
［２］
　Ｌ２が置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価又は３価の連結基である［１］に記載の化合物。
［３］
　Ｒ４及びＲ９が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
　Ｒ４及びＲ９がスルホ基を表す［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
　［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［６］
　［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［７］
　［６］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［８］
　［６］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［９］
　［６］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
［１０］
　［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
［１１］
　［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
［１２］
　［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。
　本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができ、インク作成時のろ過性にも優れる。本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクが提供される。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
（置換基群Ａ）
　ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
　アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７～３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２－フェネチル基を挙げられる。
　アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
　アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
　アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
　シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
　アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
　アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
　アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
　ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基等が挙げられる。
　スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
　アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ－クロロフェニルアゾ、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ等が挙げられる。
　イミド基としては、好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基等が挙げられる。
　ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
　ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
　ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
　ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
　シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
　イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
　なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
〔一般式（Ｉ）で表される化合物〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
　一般式（Ｉ）中、Ｌ２はｎ２価の連結基を表し、ｎ２は２～６の整数を表し、Ｄ２は一般式（Ｄ）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた部分構造を表す。
　一般式（Ｄ）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ４及びＲ９は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒａ１は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、ｎａ１は０～４の整数を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のいずれか１つは、下記Ｘ群から選ばれる基を表す。
Ｘ群：ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のオキシカルボニル基、メルカプト基。
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が更に置換基を有する場合の置換基は置換基群Ａから選ばれ、好ましくはアルキル基である。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は無置換が好ましい。
　ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のいずれか１つは、上記Ｘ群から選ばれる基を表す。
　Ｘ群として好ましくは、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、及び置換若しくは無置換のウレイド基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、及び置換若しくは無置換のウレイド基である。
　Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
　Ｒ４及びＲ９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　Ｒ４及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、置換若しくは無置換のスルホンアミド基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、又はスルホ基であり、特に好ましくはスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
　Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表す。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムが挙げられる。原材料の入手性から、好ましくはナトリウム、カリウムであり、より好ましくはナトリウムである。
　また、溶解性の観点からは、一般式（Ｄ）中のｎ１及びｎ２の少なくとも１つが１の整数を表すか、又はＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の少なくとも１つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも２つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
　一般式（Ｉ）におけるｎ２は２～６を表し、２又は３を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。
　一般式（Ｉ）におけるＬ２はｎ２価の連結基を表し、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、エーテル基、ヘテロ環基、アミノ基、ペンタエリスリトール誘導体、ジペンタエリスリトール誘導体、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２～６価の連結基であることが好ましい。
　Ｌ２は、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価又は３価の連結基であることがより好ましく、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価の連結基であることが更に好ましい。
　ｎ２＝２である場合、２価の連結基としては、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、エーテル基、又はこれらから選ばれる２種以上の組み合わせが挙げられる。
　ｎ２＝３である場合、３価の連結基としては、トリアジン基、シアヌル基、アミノ基やこれら連結基と上記２価の連結基の組み合わせが挙げられる。
　ｎ２＝４である場合、４価の連結基としては、ペンタエリスリトール誘導体やこれと上記２価の連結基の組み合わせが挙げられる。
　ｎ２＝６である場合、６価の連結基としては、ジペンタエリスリトール誘導体、上記２価の連結基、３価の連結基の組み合わせが挙げられる。
　アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい。アルキレン基の好ましい炭素数は１～１８であり、より好ましくは２～１６であり、更に好ましくは４～８である。アルキレン基の好ましい具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロヘキシレン基（好ましくは１，３－シクロヘキシレン基若しくは１，４－シクロヘキシレン基）が好ましい。アルキレン基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、１，４－シクロヘキシレン基が好ましい。
　アリーレン基としては、炭素数６～１４のアリーレン基が好ましく、炭素数６～１０のアリーレン基がより好ましく、フェニレン基（好ましくは１，３－フェニレン基若しくは１，４－フェニレン基）又はナフチレン基（好ましくは１，５－ナフチレン基）が更に好ましい。また、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、スルホ基が更に好ましい。
　アルケニレン基としては、炭素数は２～１８のアルケニレン基が好ましく、炭素数は２～１２のアルケニレン基がより好ましく、炭素数は２～８のアルケニレン基が更に好ましい。アルケニレン基の好ましい具体例としては、ビニレン基、２－ブテニル基が好ましい。アルケニレン基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
　ヘテロ環基としては、トリアジン基、シアヌル基などが挙げられる。
　以下に、Ｌ２の好ましい具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　Ｒａ１は置換基を表し、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が好ましい。ｎａ１は０～４の整数を表し、０～３が好ましく、０～２がより好ましく、０又は１が更に好ましく、０が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（１）～（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、一般式（１）～（５）のいずれかで表される化合物であることがより好ましく、一般式（１）～（４）のいずれかで表される化合物であることが更に好ましい。
〔一般式（１）又は一般式（６）で表される化合物〕
　下記一般式（１）又は一般式（６）で表される化合物について説明する。
　一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ１０１はｎ１０１価の連結基を表し、ｎ１０１は２～６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　一般式（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
　一般式（６）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ１０１はｎ１０１価の連結基を表し、ｎ１０１は２～６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　一般式（１）、及び一般式（６）中のｎ１０１は、一般式（Ｉ）のｎ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｌ１０１で表されるｎ１０１価の連結基としては、一般式（Ｉ）中のＬ２で表されるｎ２価の連結基と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
　一般式（１）、及び一般式（６）中のＭ、ｎ１及びｎ２は、各々一般式（Ｄ）のＭ、ｎ１及びｎ２と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
　一般式（１）、又は一般式（６）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９及びＲ１０は、各々一般式（Ｄ）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９及びＲ１０と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
　一般式（１）、又は一般式（６）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１１は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ４及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは水素原子又はスルホ基である。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
　一般式（６）中、Ｒ７及びＲ１１は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
　一般式（６）中のＲ３及びＲ４の好ましい範囲は、それぞれ一般式（１）中のＲ３及びＲ４と同様である。
　また、溶解性の観点からは、一般式（１）又は一般式（６）中のｎ１又はｎ２の少なくとも１つが１であるか、一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の少なくとも１つ、及び一般式（６）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも２つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
　一般式（１）及び一般式（６）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、原材料の入手性の観点から水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基が好ましく、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基が更に好ましく、水素原子が最も好ましい。
　Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　Ｘ１ａの好ましい範囲は、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基又はカルボキシル基がより好ましい。
　以下に一般式（１）又は一般式（６）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　一般式（１）で表される化合物は、例えば下記ルートに従って合成することができる。Ｐｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　中間体（Ａ）（例えば、特開２０１１－１４８９７３記載の方法などで合成）を、１当量のＸ１ａ－Ｃｌと反応させて中間体（Ｆ）を合成し、更にクロロ炭酸フェニルと反応させて中間体（Ｇ）を合成し、連結基（６）で表されるジアミン化合物と反応させることで、一般式（１）で表される化合物を得る事ができる。なお中間体（Ａ）、中間体（Ｆ）、中間体（Ｇ）、連結基（６）及び一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、及びＬ１０１は、前述の一般式（１）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、及びＬ１０１と同じであり、好ましい例も同じである。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。一般式（６）で表される化合物も、上記と同様の方法により合成できる。
〔一般式（２）又は一般式（７）で表される化合物〕
　下記一般式（２）又は一般式（７）で表される化合物について説明する。
　一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
 
　一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ２０１はｎ２０１価の連結基を表し、ｎ２０１は２～６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　一般式（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
　一般式（７）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ２０１はｎ２０１価の連結基を表し、ｎ２０１は２～６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ２０１、ｎ２０１、及びＸ１ａは各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ１０１、ｎ１０１及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（７）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｌ２０１、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ２０１、及びＸ１ａは各々一般式（６）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ１０１、ｎ１０１、及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　以下に一般式（２）又は一般式（７）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　一般式（２）で表される化合物は、例えば下記ルートに従って合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　中間体（Ｆ）（例えば、特開２０１１－１４８９７３記載の方法などで合成）を、連結基（７）で表される化合物と反応させることで、一般式（２）で表される化合物を得る事ができる。なお中間体（Ｆ）、連結基（７）及び一般式（２）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ２０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ２０１、及びＸ１ａは、前述の一般式（２）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ２０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ２０１、及びＸ１ａと同じであり、好ましい例も同じである。一般式（７）で表される化合物も、上記と同様の方法により合成できる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
〔一般式（３）又は一般式（８）で表される化合物〕
　下記一般式（３）又は一般式（８）で表される化合物について説明する。
　一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ３０１はｎ３０１価の連結基を表し、ｎ３０１は２～６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　一般式（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　一般式（８）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ３０１はｎ３０１価の連結基を表し、ｎ３０１は２～６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ３０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ３０１、及びＸ１ａは各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ１０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ１０１及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（８）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１０９、Ｌ３０１、ｎ３０１、及びＸ１ａは各々一般式（６）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１０９、Ｌ１０１、ｎ１０１、及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　以下に一般式（３）又は一般式（８）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　一般式（３）で表される化合物は、例えば以下スキームに従って合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　中間体（Ｈ）を、連結基（８）で表される化合物と反応させることで、一般式（３）で表される化合物を得る事ができる。中間体（Ｈ）は、中間体（Ｆ）に準じた方法（例えば、特開２０１１－１４８９７３記載に準じた方法などで合成）で合成できる。なお中間体（Ｈ）、連結基（８）及び一般式（３）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ３０１、ｎ３０１、及びＸ１ａは、前述の一般式（３）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＬ３０１と同じであり、好ましい例も同じである。一般式（８）で表される化合物も、上記と同様の方法により合成できる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
〔一般式（４）又は一般式（９）で表される化合物〕
　下記一般式（４）又は一般式（９）で表される化合物について説明する。
一般式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０５及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ４０１はｎ４０１価の連結基を表し、ｎ４０１は２～６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　一般式（９）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１０５及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ４０１はｎ４０１価の連結基を表し、ｎ４０１は２～６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ４０１、ｎ４０１、及びＸ１ａは各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ１０１、ｎ１０１及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（９）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｌ４０１、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ４０１、及びＸ１ａは各々一般式（６）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１０９、Ｌ１０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ１０１、及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（４）、及び一般式（９）中、Ｒ１０５は水素原子又は置換基を表し、原材料の入手性の観点から水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基が好ましく、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基が更に好ましく、水素原子が最も好ましい。
　以下に一般式（４）又は一般式（９）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
　一般式（４）で表される化合物は、例えば以下スキームに従って合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
　中間体（Ｆ）（例えば、特開２０１１－１４８９７３記載の方法などで合成）を、連結基（４）で表される化合物と反応させることで、一般式（４）で表される化合物を得る事ができる。なお中間体（Ｆ）、連結基（４）及び一般式（４）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０５、Ｒ１０９、Ｌ４０１、ｎ４０１、及びＸ１ａは、前述の一般式（４）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０５、Ｒ１０９、Ｌ４０１、ｎ４０１、及びＸ１ａと同じであり、好ましい例も同じである。一般式（９）で表される化合物も、上記と同様の方法により合成できる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
〔一般式（５）で表される化合物〕
　下記一般式（５）で表される化合物について説明する。
　一般式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
　一般式（５）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ１０７及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ５０１はｎ５０１価の連結基を表し、ｎ５０１は２～６を表す。Ｘ１ａ、Ｘ５０１は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
　一般式（５）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ５０１、ｎ５０１、及びＸ１ａは各々一般式（１）、中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ１０１、ｎ１０１、及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（５）中、Ｒ１０７は一般式（１）中のＲ１０９と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（５）中、Ｘ５０１は、一般式（１）中のＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　以下に一般式（５）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　一般式（５）で表される化合物は、例えば以下スキームに従って合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　中間体（Ｆ２）（例えば、特開２０１１－１４８９７３記載の方法などで合成）を酸クロリド化し、連結基（１０）で表される化合物と反応させ、更にＸ５０１－Ｃｌと反応させることで、一般式（５）で表される化合物を得る事ができる。なお中間体（Ｆ２）、連結基（１０）及び一般式（５）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１０７、Ｒ１０９、Ｌ５０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ５０１、Ｘ５０１及びＸ１ａは、前述の一般式（５）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１０７、Ｒ１０９、Ｌ５０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ５０１、Ｘ５０１及びＸ１ａと同じであり、好ましい例も同じである。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
〔着色組成物〕
　本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
　本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（Ｉ）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して０．２～２０質量％含まれることが好ましく、１～１０質量％含まれることがより好ましく、２～６質量％含まれることが更に好ましい。
　着色組成物中に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
　本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
［インクジェット記録用インク］
　次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
　本発明のインクジェット記録用インクは、少なくとも一種の上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する。
　インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（Ｉ）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
　インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
　本発明で使用することができる添加剤としては、特開２０１３－１３３３９４号公報〔００９１〕～〔０１０１〕記載の添加剤が挙げられる。使用形態や使用方法などについては、上記特許文献に記載されている内容を好ましく参照することができる。
　本発明のインクジェット記録用インク１００質量％中に、一般式（Ｉ）で表される化合物を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、一般式（Ｉ）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
　本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
　本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。特にマゼンタ色調のインクジェット記録用インクとして好ましく利用される。
　本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
［インクジェット記録方法］
　本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
　本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
　以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
　記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０～２５０μｍ、坪量は１０～２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
　インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２－２４５２５８号、同６２－１３６６４８号、同６２－１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
　本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
［カラーフィルタ］
　本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
　カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４－１６３５５２号、特開平４－１２８７０３号、特開平４－１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４－１７５７５３号や特開平６－３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、上記露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが０．１～５０質量％が好ましい。
　この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、上記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。
［カラートナー］
　本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
　カラートナー１００質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、０．１質量部以上含有するのが好ましく、１～２０質量部がより好ましく、２～１０質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
　トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０～５００ｎｍのものが好ましく、更にはトナー中に０．１～２０質量％添加するのが好ましい。
　離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン－プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１～５質量％添加することが好ましい。
　荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するもの等が挙げられる。
　キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒子径で３０～１５０μｍが好ましい。
　トナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
［転写用インク］
　本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する転写用インクにも関する。
　転写用インクとしては昇華転写用インクが好ましい。昇華転写用インクは、一般に、昇華性染料と水とを含むものであるが、更に、インクジェットヘッドのノズルの目詰まり防止、吐出安定性の確保等のために、水溶性有機溶剤を含むものが広く用いられている。水溶性有機溶剤としては、例えば、ポリオール化合物、グリコールエーテル、糖類、ベタイン化合物等が挙げられる。
　本発明の昇華転写用インクは、その他成分として、分散剤、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、消泡剤、表面張力調整剤、ポリシロキサン化合物等を含んでもよい。分散剤は、特に限定されないが、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物などのアニオン系分散剤、フィトステロールのエチレンオキサイド付加物、コレスタノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン系分散剤、ポリアクリル酸部分アルキルエステル、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリル酸塩、スチレン－アクリル酸共重合物、ビニルナフタレン－マレイン酸共重合物等の高分子分散剤が使用できる。
　染色物の作成方法としては、特開２００４－１０７６４７号公報、特開２００９－２０２５４１号公報、特開２０１３－１６３７１６号公報、特開２０１４－１５６８５号公報、特開２０１４－８０５３９号公報に記載の方法で作成することができる。
　この際使用する添加剤や溶媒、それらの使用量、及びインク物性については、上記特許文献に記載されているもの、又は前述のインクジェット記録用インクで使用するものを好ましく使用することができる。
　被染色物としては、いかなるものを用いてもよく、例えば、布帛（疎水性繊維布帛等）、樹脂（プラスチック）フィルム、紙等のシート状の物が好適に用いられるが、シート状以外の球状、直方体形状等の立体的な形状を有する物を用いてもよい。
　以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
（合成例１）例示化合物（１－８）の合成
　例示化合物は例えば以下スキームに従って合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
〔中間体（Ｂ）の合成〕
　中間体（Ａ）２３．０ｇ（特開２０１１－１４８９７３号公報の第１７頁の段落番号００６５記載の方法で合成）を、１０％発煙硫酸４２０ｇに添加して、室温にて４８時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を５００ｍＬのメタノールに溶解させ、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール）で精製し、中間体（Ｂ）の結晶を得た。収量２１．０ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７９３（［Ｍ－２Ｎａ＋Ｈ］－、１００％）。
〔中間体（Ｃ）の合成〕
　中間体（Ｂ）２０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）１２０ｍＬに溶解させ、内温を０℃まで冷却した。ここにイソブチリルクロリド（東京化成製）１０ｍＬを内温を５℃以下に保ちながら滴下した後に、０～５℃で９０分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル１５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水２００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４－Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体（Ｃ）の緑色光沢固体を得た。収量２２ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８８４．２（［Ｍ－Ｎａ］－、１００％）。　
〔中間体（Ｄ）の合成〕
　中間体（Ｃ）２２ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）１２０ｍＬに溶解させ、内温を０℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル（東京化成製）５ｍＬを内温を５℃以下に保ちながら滴下した後に、０～５℃で９０分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル１５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水２００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４－Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体（Ｄ）の緑色光沢固体を得た。収量２０ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１００４（［Ｍ－Ｎａ］－、１００％）。　
〔例示化合物（１－１）の合成〕
　中間体（Ｄ）３．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）３０ｍＬに溶解させ、内温を０℃まで冷却した。ここにエチレンジアミン０．２ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）１０ｍＬに溶解させた液を３０分間かけて滴下したのちに室温で２４時間反応させた。反応液を３００ｍＬのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ析出した結晶をろ別し、水１００ｍＬに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ－１２４Ｈ（商品名）、オルガノ製）に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを７．０に調整した。水溶液を透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３　Ｄｉａｌｙｓｉｓ　Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物（１－１）の金属光沢結晶２．５ｇを得た。例示化合物（１－１）の希薄水溶液のＵＶ-Ｖｉｓスペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。
　その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。
〔実施例１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク１を調製した。
インクジェット記録用インク１の組成：
　染料（例示化合物（１－１））　　　　　　　　　３．５０ｇ
　ジエチレングリコール　　　　　　　　　　　　１０．６５ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．７０ｇ
　ジエチレングリコールモノブチルエーテル　　　１２．７０ｇ
　トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　０．６５ｇ
　オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）　　０．９ｇ
〔実施例２～２０、比較例１～２〕
　染料を、下記表１に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク１の調製と同様にして、インクジェット記録用インク２～２０、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物１～比較化合物２を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
（画像記録及び評価）
　各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１に示した。
　なお、表１において、耐オゾン性、耐光性、耐湿性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ－２０１、商品名）に画像を記録した後で評価したものである。画像は、反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ（商品名）、エックスライト社製）で測定したＯＤ値が０．７～１．８になるように階段状に濃度が変化した単色画像パターンと、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を印字した。
＜耐光性＞
　記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ（商品名）、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。
　色素残存率が８５％以上をＡ、７５％以上８５％未満をＢ、７５％未満をＣの３段階で評価した。
＜耐オゾン性＞
　シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を３日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ（商品名）、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率（Ｃｆ２／Ｃｉ×１００％）として評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　色素残存率が８０％以上をＡ、７０％以上８０％未満をＢ、７０％未満をＣの３段階で評価した。
＜耐湿性＞
　インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ－ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で７日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をＡ、少しにじむ場合をＢ、大きくにじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
＜ろ過性＞
　インクジェット記録用インク１００ｇを、平均孔径０．２５μｍ、直径４７ｍｍのミクロフィルターで減圧度０．１Ｐａで濾過する際に、要したろ過時間を測定してろ過性を評価した。３０秒未満をＡ、３０秒以上３分未満をＢ、３分以上をＣとして、三段階で評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
  
　表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、耐光性、耐オゾン性、耐湿性、及びろ過性のすべてにおいて優れたものとなった。
　比較化合物１：特開２０１１－１４８９７３号公報の例示化合物（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
比較化合物２：国際公開第２０１３／０３１８３８号の例示化合物（１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
〔実施例２１〕カラーフィルタの作製と評価
（ポジ型レジスト組成物の調製）
　ｍ－クレゾール／ｐ－クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下記のフェノール化合物を用いて製造したｏ－ナフトキノンジアジド－５－スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部、及び例示化合物（１－７）を１質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（カラーフィルタの作製と評価）
　得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、ｏ－ナフトキノンジアジド－５－スルホン酸エステルを分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１５分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩＬＤ－５０１０－ｉ（商品名、日立製作所(株)製、ＮＡ＝０．４０）により行った。
　また、現像液は、ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ－Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業(株)製）を用いた。
　得られたカラーフィルタは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
〔実施例２２〕カラートナーの作製と評価
（カラートナーの作製）
　本発明のキサンテン染料である例示化合物（１－７）３質量部、トナー用樹脂〔スチレン－アクリル酸エステル共重合体；ハイマーＴＢ－１０００Ｆ（商品名、三洋化成(株)製）〕１００質量部をボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して粒径１～２０μｍの粒子を選択し、トナーとした。
（カラートナーの評価）
　このトナー１０質量部に対しキャリヤ鉄粉（ＥＦＶ２５０／４００、商品名、日本鉄粉 (株)製）９００質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔ＮＰ－５０００、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
〔実施例２３〕昇華転写インクの作製と評価
（昇華転写インクの作製）
　例示化合物（１－７）４．０ｇと、アニオン系分散剤としてのβ－ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物２．０ｇと、イオン交換水４０．０ｇとからなる混合物を、０．２ｍｍ径ガラスビーズを用い、サンドミルにて、冷却下、約１５時間分散化処理を行った。分散処理後、イオン交換水を加えて希釈し、次いで、上記分散液をガラス繊維濾紙ＧＣ－５０（東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径０．５μｍ）で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去した水性分散液を得た。
　次に、上記のようにして得られた水性分散液４６．０ｇと、グリセリン２０．０ｇと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル３．０ｇと、イオン交換水３１．０ｇとを混合することにより、昇華転写用インクを得た。
（昇華転写インクの評価）
　上記昇華転写用インクをインクジェット装置に投入し、シリカを含む材料で構成されたインク受容層を備えた紙を中間転写媒体として用意し、上記中間転写媒体のインク受容層に、１４４０×７２０ｄｐｉ（ｄｏｔ ｐｅｒ　ｉｎｃｈ）で１００％ｄｕｔｙ、５０％ｄｕｔｙ、５％ｄｕｔｙで昇華転写用インクを吐出した。また、「ｄｕｔｙ」とは、下記式（Ａ）で定義され、算出される値Ｄの単位を示すものである。
　Ｄ＝｛（実印字ドット数）／（縦解像度×横解像度）｝×１００（ｄｕｔｙ）・・・（Ａ）
　その後、昇華転写用インクが付与された中間転写媒体のインク受容層を、ポリエステル繊維で構成された布帛（被染色物）と密着させ、この状態で、太陽精機株式会社製ヒートプレス機ＴＰ－６０８Ｍを用いて２００℃×６０秒の条件で加熱し、昇華転写を行った。
　得られた布帛は、水洗後も色落ちせず、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。
　本発明の化合物は、着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができ、インク作成時のろ過性にも優れる。また、本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１４年９月１８日出願の日本特許出願（特願２０１４－１９０３２４）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (12)

  1. 　下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    　一般式（Ｉ）中、Ｌ２はｎ２価の連結基を表し、ｎ２は２～６の整数を表し、Ｄ２は一般式（Ｄ）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた部分構造を表す。
    　一般式（Ｄ）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ４及びＲ９は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒａ１は置換基を表し、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４は各々独立に０又は１の整数を表し、ｎａ１は０～４の整数を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のいずれか１つは、下記Ｘ群から選ばれる基を表す。
    Ｘ群：ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のオキシカルボニル基、メルカプト基。
  2. 　Ｌ２が置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価又は３価の連結基である請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ４及びＲ９が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ４及びＲ９がスルホ基を表す請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
  6. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
  7. 　請求項６に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
  8. 　請求項６に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
  9. 　請求項６に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
  10. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
  11. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
  12. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。
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