JPH09157562A

JPH09157562A - インクジェット記録液

Info

Publication number: JPH09157562A
Application number: JP31669195A
Authority: JP
Inventors: Akira Onodera; 明小野寺; Hidetaka Ninomiya; 英隆二宮; Hidenobu Oya; 秀信大屋; Daisuke Ishibashi; 大輔石橋; Hitoshi Morimoto; 仁士森本
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1995-12-05
Filing date: 1995-12-05
Publication date: 1997-06-17
Anticipated expiration: 2015-12-05
Also published as: JP3557759B2

Abstract

(57)【要約】【課題】色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のた
めの色調に優れたインクジェット記録液、特に主な対象
としてはマゼンタ色のインクジェット記録液の提供。【解決手段】１．下記一般式（１）で表される色素を
含有することを特徴とするインクジェット記録液。２．前記一般式（１）で表される色素が下記一般式
（２）で表わされる色素であることを特徴とする前記１
に記載のインクジェット記録液。３．前記一般式（１）で表される色素が下記一般式
（３）で表わされる色素であることを特徴とする前記１
に記載のインクジェット記録液。４．前記一般式（１）で表される色素が下記一般式
（４）で表わされる色素であることを特徴とする前記１
に記載のインクジェット記録液。【化１】【化２】【化３】【化４】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は特定の色素を含有す
るインクジェット記録液に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】インクジェット用のインクにおいては、
その使用される記録方式に適合すること、高い記録画像
濃度を有し色調が良好であること、耐光性や耐熱性およ
び耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒
体に対して定着が速く記録後ににじまないこと、インク
としての保存性に優れていること、毒性や引火性といっ
た安全性に問題がないこと、安価であること等が要求さ
れ、このような観点から、種々のインクジェット用の記
録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満
足するような記録液はきわめて限られている。

【０００３】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、たとえばＣ．Ｉ．イ
ンデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナ
ンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特に
マゼンタのインクにおいてはキサンテン系（例えばＣ．
Ｉ．アシッドレッド５２等）、アゾ系（例えばＣ．Ｉ．
リアクティブレッド１８０等）の水溶性染料を使用した
ものが知られているが、一般に前者は耐光性のような堅
牢性に問題を有し、後者はマゼンタ色調の鮮明性に欠け
るといった色再現性に関する分光吸収特性の問題を有し
ていた。

【０００４】この問題点を解決すべく、色調と耐光性の
優れたマゼンタ染料を用いた記録液の開発が盛んに行わ
れているが、いまだに満足できる記録液が達成されてい
ないのが現状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色画
像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れ
たインクジェット記録液、特に主な対象としてはマゼン
タ色のインクジェット記録液を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意研究を重
ねた結果、上記目的を以下の構成により達成することが
できた。

【０００７】１．下記一般式（１）で表される色素を含
有することを特徴とするインクジェット記録液。

【０００８】

【化５】

【０００９】式中、Ｒ₁およびＲ₂は、各々水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアラルキ
ル基を表わし、Ｒ₃は水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族基または複
素環基を表わし（但し、Ｒ₃はＲ₁および窒素原子ととも
に環を形成してもよい）、Ｒ₄はアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族基または複
素環基を表わす。Ｒ_５はスルホ基、カルボキシル基、ス
ルファモイル基、カルバモイル基またはアルコキシカル
ボニル基を表わし、Ｒ_６およびＲ₇は、各々ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、アラルキルオキシ基、芳香族オキ
シ基、複素環オキシ基、アシルアミノ基、スルホニルア
ミノ基、ウレイド基、ウレタン基、アルコキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル
基、アシル基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ス
ルホ基またはカルボキシル基を表わし、ｐ、ｑは０〜４
の整数を表わし、Ｘｎは対陰イオンを表わす。但し、分
子中に対陰イオンの存在するときはＸｎは不要であるも
のとする。

【００１０】２．前記一般式（１）で表される色素が下
記一般式（２）で表わされる色素であることを特徴とす
る前記１に記載のインクジェット記録液。

【００１１】

【化６】

【００１２】式中、Ｒ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑは、一般式
（１）におけるＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと各々同義の基ま
たは同義の整数を表わす。Ｒ₈およびＲ₉は、各々水素原
子またはアルキル基を表わし、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、各々
アルキル基を表わし、Ｒ₁₂はスルホ基またはカルボキシ
ル基を表わす。Ｒ₁₃はハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
アラルキルオキシ基、芳香族オキシ基、複素環オキシ
基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
基、ウレタン基、アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、スルホニル基、アシル基、ア
ミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基またはカル
ボキシル基を表わし、ｍは０〜４の整数を表わす。

【００１３】３．前記一般式（１）で表される色素が下
記一般式（３）で表わされる色素であることを特徴とす
る前記１に記載のインクジェット記録液。

【００１４】

【化７】

【００１５】式中、Ｒ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑは、一般式
（１）におけるＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと各々同義の基ま
たは同義の整数を表わす。Ｒ₁₄およびＲ₁₅は、各々アル
キル基を表わし、Ｒ₁₄とＲ₁₅は窒素原子とともに環を形
成してもよい。Ｒ₁₆は水素原子またはアルキル基を表わ
し、Ｒ₁₇はアルキル基を表わし、Ｒ₁₈はスルホ基または
カルボキシル基を表わす。

【００１６】４．前記一般式（１）で表される色素が下
記一般式（４）で表わされる色素であることを特徴とす
る前記１に記載のインクジェット記録液。

【００１７】

【化８】

【００１８】式中、Ｒ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑは、一般式
（１）におけるＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと各々同義の基ま
たは同義の整数を表わす。Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、各々水素
原子またはアルキル基を表わし、Ｒ₂₁およびＲ₂₂は、各
々アルキル基を表わし、Ｒ₂₃はスルホ基またはカルボキ
シル基を表わす。Ｒ₂₄はハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ
基、アラルキルオキシ基、芳香族オキシ基、複素環オキ
シ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
基、ウレタン基、アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、スルホニル基、アシル基、ア
ミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基またはカル
ボキシル基を表わし、ｎは０〜４の整数を表わす。

【００１９】以下、本発明を詳細に説明する。

【００２０】先ず一般式（１）の色素について詳細に説
明する。

【００２１】前記一般式（１）においてＲ₁およびＲ
₂は、各々水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペン
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、、ノニル基、デシ
ル基、２−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直鎖、分
岐、環状のアルキル基等）、アルケニル基（例えば、ア
リル基、２−ブテニル基等）、アルキニル基（例えば、
プロパルギル基等）またはアラルキル基（例えば、ベン
ジル基等）を表わす。

【００２２】これらの基はさらに適当な置換基で置換さ
れていてもよく、適当な置換基としては例えば脂肪族基
（例えば炭素数１〜２０のアルキル基等）、芳香族基
（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロ環基
（例えば、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄
原子から選ばれた原子を有する５または６員のヘテロ環
基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２０のアル
コキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ
基、ナフチルオキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、
炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等）、アシルオキシ基（例えば、炭素数１〜２０
のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、ア
シル基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイル基、ベ
ンゾイル基等）、カルバモイル基（例えば、無置換カル
バモイル基、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル
基、炭素数２〜４０のジアルキルカルバモイル基、フェ
ニルカルバモイル基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル，
Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシカルボニ
ル基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル
等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０の
アルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミ
ノ基等）、スルファモイル基（例えば、無置換スルファ
モイル基、炭素数２〜４０のジアルキルスルフファモイ
ル基、炭素数１〜２０のアルキルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル基、炭素数７〜２６のＮ−アルキ
ル，Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、ヒドロキシル
基、スルホニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルカン
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、アルキルチ
オ基（例えば、炭素数１〜２０のアルキルチオ基等）、
アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、ウレイ
ド基（例えば、無置換ウレイド基、炭素数１〜２０のア
ルキルウレイド基、炭素数２〜４０のジアルキルウレイ
ド基、フェニルウレイド基等）、ウレタン基（例えば、
炭素数１〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基等）、
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基または
アミノ基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜２０の
アルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ
基、アニリノ基、炭素数７〜２６のＮ−アルキルアニリ
ノ基等）が挙げられる。

【００２３】Ｒ₁およびＲ₂としては水素原子、アルキル
基またはアラルキル基のものが好ましく、水素原子また
はアルキル基のものがより好ましい。

【００２４】Ｒ₃は水素原子、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、、ノニル
基、デシル基、２−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直
鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルケニル基（例え
ば、アリル基、２−ブテニル基等）、アルキニル基（例
えば、プロパルギル基等）、アラルキル基（例えば、ベ
ンジル基等）、芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチ
ル基等）または複素環基（例えば、ピリジル基、チエニ
ル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾ
リル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピペリジニル
基、ピロリジニル基、ジオキサジニル等の窒素、酸素、
硫黄から選ばれた原子を少なくとも１つ含有する５また
は６員の複素環等基及びこれらとベンゼン環との縮合環
基等）を表わす。

【００２５】また、Ｒ₃はＲ₁および窒素原子とともに環
（例えば、モルホリン環、ピペラジン環、ピペリジン
環、ピロリジン環等）を形成してもよい。

【００２６】これらの基はさらに適当な置換基で置換さ
れていてもよく、適当な置換基としては例えばＲ₁およ
びＲ₂の適当な置換基として上記した基等が挙げられ
る。

【００２７】Ｒ₃としてはアルキル基、アラルキル基、
芳香族基または複素環基のものが好ましく、アルキル基
または芳香族基のものがより好ましい。

【００２８】Ｒ₄はアルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチ
ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、、ノニル基、デシル
基、２−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直鎖、分岐、
環状のアルキル基等）、アルケニル基（例えば、アリル
基、２−ブテニル基等）、アルキニル基（例えば、プロ
パルギル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基
等）、芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）
または複素環基（例えば、ピリジル基、チエニル基、フ
リル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリミ
ジニル基、トリアジニル基、ピペリジニル基、ピロリジ
ニル基、ジオキサジニル等の窒素、酸素、硫黄から選ば
れた原子を少なくとも１つ含有する５または６員の複素
環等基及びこれらとベンゼン環との縮合環基等）を表わ
す。

【００２９】これらの基はさらに適当な置換基で置換さ
れていてもよく、適当な置換基としては例えばＲ₁およ
びＲ₂の適当な置換基として上記した基等が挙げられ
る。

【００３０】Ｒ₄としてはアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基または芳香族基のものが好ましく、アルキ
ル基のものが特に好ましい。

【００３１】Ｒ₅はスルホ基、カルボキシル基、スルフ
ァモイル基（例えば、無置換スルファモイル基、炭素数
１〜２０アルキルスルファモイル基、炭素数２〜４０の
ジアルキルスルファモル基、フェニルスルファモイル
基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル，Ｎ−フェニルスル
ファモイル基等）、カルバモイル基（例えば、無置換カ
ルバモイル基、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル
基、炭素数２〜４０のジアルキルカルバモイル基、フェ
ニルカルバモイル基、炭素数７〜２６Ｎ−アルキル，Ｎ
−フェニルカルバモイル基等）またはアルコキシカルボ
ニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニ
ル基等）を表わす。

【００３２】これらの基はさらに適当な置換基で置換さ
れていてもよく、適当な置換基としては例えばＲ₁およ
びＲ₂の適当な置換基として上記した基等が挙げられ
る。

【００３３】Ｒ₅としてはスルホ基またはカルボキシル
基が好ましい。

【００３４】Ｒ₆およびＲ₇は各々、ハロゲン原子（例え
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、アルキル基
（例えば、炭素数１〜２０のアルキル基等）、アルコキ
シ基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基等）、ア
ルケニルオキシ基（例えば、アリルオキシ基、２−ブテ
ニルオキシ基等）、アルキニルオキシ基（例えば、プロ
パルギルオキシ基等）、アラルキルオキシ基（例えば、
ベンジルオキシ基等）、芳香族オキシ基（例えば、フェ
ノキシ基、ナフチルオキシ基等）、複素環オキシ基（例
えば、窒素、酸素、硫黄から選ばれた原子を少なくとも
１つ含有する５または６員の複素環オキシ基及びこれら
とベンゼン環との縮合環オキシ基等）、アシルアミノ基
（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、
炭素数１〜２０のアルカンスルホニルアミノ基、ベンゼ
ンスルホニルアミノ基等）、ウレイド基（例えば、無置
換ウレイド基、炭素数１〜２０のアルキルウレイド基、
炭素数２〜４０のジアルキルウレイド基、フェニルウレ
イド基等）、ウレタン基（例えば、炭素数１〜２０のア
ルコキシカルボニルアミノ基等）、アルコキシカルボニ
ル基（例えば、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル
基等）、カルバモイル基（例えば、無置換カルバモイル
基、炭素数１〜２０のアルキルカルバモイル基、炭素数
２〜４０のジアルキルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル，Ｎ−フェニ
ルカルバモイル基等）、スルファモイル基（例えば、無
置換スルファモイル基、炭素数１〜２０のアルキルスル
ファモイル基、炭素数２〜４０のジアルキルカルバモイ
ル基、フェニルスルファモイル基、炭素数７〜２６のＮ
−アルキル基，Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、ス
ルホニル基（例えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホ
ニル基、ベンゼンスルホニル基等）、アシル基（例え
ば、炭素数１〜２０のアルカノイル基、ベンゾイル基
等）、アミノ基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜
２０のアルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキル
アミノ基、アニリノ基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル
アニリノ基等）、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基ま
たはカルボキシル基を表わす。

【００３５】これらの基はさらに適当な置換基で置換さ
れていてもよく、適当な置換基としては例えばＲ₁およ
びＲ₂の適当な置換基として上記した基等が挙げられ
る。

【００３６】ｐは０〜４の整数を表わすが、０、１、２
のものが好ましい。

【００３７】ｑは０〜４の整数を表わすが、０、１、２
のものが好ましい。

【００３８】Ｘｎは対陰イオンを表わすが、対陰イオン
としてはハライドイオン（例えば、クロライドイオン、
ブロマイドイオン等）、硫酸イオン、有機スルホネート
イオン（例えば、炭素数１〜２０のアルキルスルホネー
トイオン、ベンゼンスルホネートイオン等）、脂肪酸イ
オン（炭素数１〜２０の脂肪族カルボキシレートイオン
等）、安息香酸イオン、しゅう酸イオン、過塩素酸イオ
ン、テトラフルオロボレートイオンまたはヘキサフルオ
ロホスフェートイオン等が挙げられる。

【００３９】但し、分子中の置換基として対陰イオンを
有する場合（例えば、Ｒ₅がスルホ基またはカルボキシ
ル基の場合等）にはＸｎは不要であるものとする。

【００４０】対陰イオンは分子内の置換基として存在す
る場合（すなわちＸｎが不要である場合）がより好まし
い。

【００４１】本発明において、耐光性の観点から上記一
般式（２），（３），（４）の色素を含有するインクジ
ェット記録液を特に好ましく挙げることができる。

【００４２】一般式（２）において、Ｒ₆、Ｒ₇、ｐおよ
びｑは、一般式（１）におけるＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと
各々同義の基または同義の整数を表わす。

【００４３】Ｒ₈およびＲ₉は、各々水素原子またはアル
キル基（例えば、Ｒ₁およびＲ₂のアルキル基の具体例と
して上記した基等）を表わし、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、各々
アルキル基（例えば、Ｒ₄のアルキル基の具体例として
上記した基等）を表わし、Ｒ₁₂はスルホ基またはカルボ
キシル基を表わす。Ｒ₁₃はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ
基、アラルキルオキシ基、芳香族オキシ基、複素環オキ
シ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
基、ウレタン基、アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、スルホニル基、アシル基、ア
ミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基またはカル
ボキシル基を表わし、これらの基の好ましい例としては
Ｒ₆およびＲ₇の同様の基について具体例として上記した
基等が挙げられ、ｍは０〜４の整数を表わす。

【００４４】一般式（３）においてＲ₆、Ｒ₇、ｐおよび
ｑは、一般式（１）におけるＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと各
々同義の基または同義の整数を表わす。Ｒ₁₄およびＲ₁₅
は、各々アルキル基（例えば、Ｒ₁およびＲ₂のアルキル
基の具体例として上記した基等）を表わし、Ｒ₁₄とＲ₁₅
は窒素原子とともに環（例えば、モルホリン環、ピペラ
ジン環、ピペリジン環、ピロリジン環等）を形成しても
よい。Ｒ₁₆は水素原子またはアルキル基（例えば、Ｒ₁
およびＲ₂のアルキル基の具体例として上記した基等）
を表わし、Ｒ₁₇はアルキル基（例えば、Ｒ₄のアルキル
基の具体例として上記した基等）を表わし、Ｒ₁₈はスル
ホ基またはカルボキシル基を表わす。

【００４５】一般式（４）においてＲ₆、Ｒ₇、ｐおよび
ｑは、一般式（１）におけるＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと各
々同義の基または同義の整数を表わす。Ｒ₁₉およびＲ₂₀
は、各々水素原子またはアルキル基（例えば、Ｒ₁およ
びＲ₂のアルキル基の具体例として上記した基等）を表
わし、Ｒ₂₁およびＲ₂₂は、各々アルキル基（例えば、Ｒ
₄のアルキル基の具体例として上記した基等）を表わ
し、Ｒ₂₃はスルホ基またはカルボキシル基を表わす。Ｒ
₂₄はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキルオキシ
基、芳香族オキシ基、複素環オキシ基、アシルアミノ
基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、ウレタン基、ア
ルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、スルホニル基、アシル基、アミノ基、シアノ基、
ヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシル基を表わ
し、これらの基の好ましい例としてはＲ₆およびＲ₇の同
様の基について具体例として上記した基等が挙げられ、
ｎは０〜４の整数を表わし、ｎは０、１、２のものが好
ましい。

【００４６】以下に一般式（１）〜（４）で示される色
素の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れない。

【００４７】具体的化合物例

【００４８】

【化９】

【００４９】

【化１０】

【００５０】

【化１１】

【００５１】

【化１２】

【００５２】

【化１３】

【００５３】一般式（１）〜（４）で示される色素は、
化合物Ｄ−１，２，３の場合に下記の合成スキームに従
って容易に合成することができ、他の本発明の色素もこ
れに準じて合成することが可能である。

【００５４】

【化１４】

【００５５】一般式（１），（２），（３）又は（４）
で示される色素を含有するインクジェット記録液は水系
ジェット記録液、油系インクジェット記録液、固体（相
変化）インクジェット記録液等を用いることができる
が、水系インクジェット記録液（例えばインクジェット
記録液総重量あたり１０重量％以上の水を含有する水性
インクジェット記録液等）を溶媒系として特に好ましく
用いることができる。

【００５６】水系インクジェット記録液は、一般式
（１），（２），（３）又は（４）で示される色素の他
に溶剤として水と水溶性有機溶媒を併用することが好ま
しい。

【００５７】水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。

【００５８】上記のような水系インクジェット記録液に
おいて、色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解
して用いることができる。一方、そのままでは不溶の固
体である場合、色素を種々の分散機（例えば、ボールミ
ル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテー
ターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波
ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミ
ル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有
機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性
剤とともにその溶媒系に分散させることができる。さら
に、そのままでは不溶の液体または半溶融状物である場
合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解し
て、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分
散させることができる。

【００５９】このような水系インクジェット記録液の具
体的調製法については、例えば特開平５−１４８４３６
号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７
−８２５１５号、同７−１１８５８４号等に記載の方法
を参照することができる。

【００６０】油系インクジェット記録液は、本発明の色
素の他に溶媒として有機溶媒を使用する。

【００６１】油系インクジェット記録液の溶媒の例とし
ては、上記水系インクジェット記録液において水溶性有
機溶媒として例示したものに加えて、アルコール類（例
えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フ
ェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコー
ル、フルフリルアルコール、アニルアルコール等）、エ
ステル類（エチレングリコールジアセテート、エチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢
酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチ
ル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息
香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリ
スチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリ
ブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン
酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジ
エチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタ
ル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロ
ピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキ
シエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘ
キセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエ
ーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル
等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベン
ジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノ
ン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベン
ジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベン
ゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。

【００６２】上記のような油系インクジェット記録液に
おいて、色素はそのまま溶解させて用いることができ、
また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解さ
せて用いることもできる。

【００６３】このような油系インクジェット記録液の具
体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特
表平５−５０８８８３号等に記載の方法を参照すること
ができる。

【００６４】固体（相変化）インクジェット記録液は、
室温で固体であり、かつインクジェット記録液の加熱噴
射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。

【００６５】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフ
トンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等）、ア
ルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルフ
ァクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−
ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸
アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′
−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／
エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル
比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例
えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シ
リコーンＫＲ２１５，２１６，２２０（信越シリコー
ン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０
（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル
（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステア
リン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘ
ン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン
酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン
酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラク
トース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース
等）が挙げられる。

【００６６】固体インクジェット記録液の固体−液体相
変化における相変化温度は、６０℃以上であることが好
ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。

【００６７】上記のような固体インクジェット記録液に
おいて、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の色素をその
まま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や
結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもで
きる。

【００６８】このような固体インクジェット記録液の具
体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同
７−７０４９０号等に記載の方法を参照することができ
る。

【００６９】上記したような水系、油系、固体の各イン
クジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐ
ｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好
ましい。

【００７０】本発明のインクジェット記録液は、その飛
翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好まし
く、２５〜８０ｄｙｎ／ｃｍであることが、より好まし
い。

【００７１】本発明のインクジェット記録液において、
一般式（１）〜（４）で示される色素は、全インクジェ
ット液量の０．１〜２５重量％の範囲で使用されること
が好ましく、０．５〜１０重量％の範囲であることがよ
り好ましい。

【００７２】本発明のインクジェット記録液において
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗
調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。

【００７３】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械
変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式
（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット
型等）などを具体的な例として挙げることができる。

【００７４】

【実施例】実施例により本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。

【００７５】実施例１表１に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式）によって、イン
クジェット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サ
ンプルを得た。

【００７６】このサンプルを用いて、下記のように定義
した耐光性、色調、の評価を行った結果を表１に示す。

【００７７】耐光性：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて２４時間爆射した後のサンプルの未
爆射サンプルに対する画像の残存率。

【００７８】耐光性（％）＝（爆射試料の緑色光反射濃
度／未爆射試料の緑色光反射濃度）×１００色調：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）を用いて青色、
緑色、赤色光における反射濃度を測定し、緑色光におけ
る反射濃度を１に規格化した場合の相対青色光反射濃度
および相対赤色光反射濃度を算出して下記基準にて評
価。

【００７９】すなわち○は青色光および赤色光の波長領
域に不正吸収が少ない良好な色調のマゼンタ画像を表
す。

【００８０】○ ：相対青色光反射濃度０．２５未満か
つ相対赤色光反射濃度０．１０未満の場合 △ｂ：相対青色光反射濃度０．２５以上で相対赤色光反
射濃度０．１０未満の場合 △ｒ：相対青色光反射濃度０．２５未満で相対赤色光反
射濃度０．１０以上の場合 × ：相対青色光反射濃度０．２５以上かつ相対赤色光
反射濃度０．１０以上の場合尚、表１の各化合物量の単位はインクジェット記録液に
おける重量％である。表中に記載の比較−１、比較−２
および界面活性剤−１の構造を下記に示す。

【００８１】

【化１５】

【００８２】

【表１】

【００８３】表１の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を
使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域
の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収
が少ない色調が良好のものであることがわかる。

【００８４】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。

【００８５】実施例２表２に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キヤノン社
製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット用専
用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例１と同様に耐光と色調の評価を行った結
果を表２に示す。

【００８６】尚、表２の各化合物量の単位はインクジェ
ット記録液における重量％であり、比較−１、比較−２
の化合物および評価項目の定義は各々実施例１と同様で
ある。

【００８７】

【表２】

【００８８】表２の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を
使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域
の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収
が少ない色調が良好のものであることがわかる。

【００８９】また、本プリンタの系においてインクジェ
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。

【００９０】

【発明の効果】本発明によるインクジェット記録液は色
画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優
れた効果を有し、特にマゼンタ色に優れた効果を有す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者石橋大輔東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内 (72)発明者森本仁士東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される色素を含有
することを特徴とするインクジェット記録液。【化１】〔式中、Ｒ₁およびＲ₂は、各々水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基またはアラルキル基を表わ
し、Ｒ₃は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アラルキル基、芳香族基または複素環基を表
わし（但し、Ｒ₃はＲ₁および窒素原子とともに環を形成
してもよい）、Ｒ₄はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アラルキル基、芳香族基または複素環基を表
わす。Ｒ₅はスルホ基、カルボキシル基、スルファモイ
ル基、カルバモイル基またはアルコキシカルボニル基を
表わし、Ｒ₆およびＲ₇は、各々ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオ
キシ基、アラルキルオキシ基、芳香族オキシ基、複素環
オキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ウレ
イド基、ウレタン基、アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アシル
基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基また
はカルボキシル基を表わし、ｐ、ｑは０〜４の整数を表
わし、Ｘｎは対陰イオンを表わす。但し、分子中に対陰
イオンの存在するときはＸｎは不要であるものとす
る。〕
【請求項２】前記一般式（１）で表される色素が下記
一般式（２）で表わされる色素であることを特徴とする
請求項１に記載のインクジェット記録液。【化２】〔式中、Ｒ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑは、一般式（１）におけ
るＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと各々同義の基または同義の整
数を表わす。Ｒ₈およびＲ₉は、各々水素原子またはアル
キル基を表わし、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、各々アルキル基を
表わし、Ｒ₁₂はスルホ基またはカルボキシル基を表わ
す。Ｒ₁₃はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキル
オキシ基、芳香族オキシ基、複素環オキシ基、アシルア
ミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、ウレタン
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、スルホニル基、アシル基、アミノ基、シア
ノ基、ヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシル基を
表わし、ｍは０〜４の整数を表わす。〕
【請求項３】前記一般式（１）で表される色素が下記
一般式（３）で表わされる色素であることを特徴とする
請求項１に記載のインクジェット記録液。【化３】〔式中、Ｒ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑは、一般式（１）におけ
るＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと各々同義の基または同義の整
数を表わす。Ｒ₁₄およびＲ₁₅は、各々アルキル基を表わ
し、Ｒ₁₄とＲ₁₅は窒素原子とともに環を形成してもよ
い。Ｒ₁₆は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ₁₇は
アルキル基を表わし、Ｒ₁₈はスルホ基またはカルボキシ
ル基を表わす。〕
【請求項４】前記一般式（１）で表される色素が下記
一般式（４）で表わされる色素であることを特徴とする
請求項１に記載のインクジェット記録液。【化４】〔式中、Ｒ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑは、一般式（１）におけ
るＲ₆、Ｒ₇、ｐおよびｑと各々同義の基または同義の整
数を表わす。Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、各々水素原子またはア
ルキル基を表わし、Ｒ₂₁およびＲ₂₂は、各々アルキル基
を表わし、Ｒ₂₃はスルホ基またはカルボキシル基を表わ
す。Ｒ₂₄はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アラルキル
オキシ基、芳香族オキシ基、複素環オキシ基、アシルア
ミノ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、ウレタン
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、スルホニル基、アシル基、アミノ基、シア
ノ基、ヒドロキシ基、スルホ基またはカルボキシル基を
表わし、ｎは０〜４の整数を表わす。〕