JP2016069656A - キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、転写用インク、及び捺染用着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献2には、トリアジン環を含む特定の置換基を有するアルキルスルファモイル基が置換したキサンテン骨格を有する化合物が記載されている。
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物。
一般式(1):
R21、R22、R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
Mは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
一般式(3):
一般式(4):
ただし、一般式(1)で表される化合物又は一般式(2)で表される化合物は、分子中に、SO3M又はCOOMを少なくとも1つ有する。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。また、一般式(1)又は一般式(2)中に存在するSO3M又はCOOMのいずれか1つは解離してSO3 −又はCOO−として存在している。
<2>
上記一般式(1)又は一般式(2)が下記一般式(1−1)、又は一般式(2−1)で表される、<1>に記載の化合物。
一般式(1−1):
R21、R22、R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
Mは水素原子又はカウンターカチオンを表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
<3>
上記R101、R102、R103及びR104が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換ジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、<2>に記載の化合物。
<4>
上記R1、R5、R6、R10、R11、R15、R16及びR20が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す<1>〜<3>のいずれか1項に記載の化合物。
<5>
分子中に少なくとも2つのSO3Mを有する<1>〜<4>のいずれか1項に記載の化合物。
<6>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
<7>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含むインクジェット記録用インク。
<8>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
<9>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
<10>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
<11>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
<12>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
<13>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。
<14>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有する捺染用着色組成物。
まず、本発明において、置換基群Aについて定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
R21、R22、R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
Mは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
ただし、一般式(1)で表される化合物又は一般式(2)で表される化合物は、分子中に、SO3M又はCOOMを少なくとも1つ有する。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。また、一般式(1)又は一般式(2)中に存在するSO3M又はCOOMのいずれか1つは解離してSO3 −又はCOO−として存在している。
R22及びR24は、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましい。
R21及びR23が水素原子を表す場合、R22及びR24は2級アルキル基又は3級アルキル基を表すことが好ましく、2級アルキル基を表すことがより好ましい。
なお、上記「2級アルキル基」とは、窒素原子と結合する炭素原子が、2つの炭素原子と結合する第2級炭素原子であるアルキル基を指し、上記「3級アルキル基」とは、窒素原子と結合する炭素原子が、3つの炭素原子と結合する第3級炭素原子であるアルキル基を指す。
上記2級アルキル基又は3級アルキル基としては、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、分岐状の2級アルキル基としては、イソプロピル基、sec−ブチル基、1−エチルプロピル基、1−メチルイソブチル基、1−メチルイソペンチル基、1−メチルオクチル基、1−エチル−3−メチルブチル基などが挙げられ、イソプロピル基、sec−ブチル基が好ましく、sec−ブチル基がより好ましい。
分岐状の3級アルキル基としては、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,1−ジメチルヘプチル基、1,1−ジメチルオクチル基、1−エチル−1−メチルプロピル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基などが挙げられ、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基が好ましく、tert−ブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基がより好ましい。
環状の2級アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましく、シクロヘキシル基が更に好ましい。
環状の3級アルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルナン基、テトラシクロドデカニル基、トリシクロデカニル基、ジアマンチル基などが挙げられ、アダマンチル基が好ましい。
R22及びR24はSO3M又はCOOMを少なくとも1つ置換基として有することが好ましい。R22及びR24がSO3M又はCOOMを有していると、水溶性を付与することができ、水溶液中で結晶が析出することなく安定に存在することができる。
R22及びR24はSO3Mが少なくとも1つ置換していることが好ましい。また、SO3MまたはCOOMが2つ以上置換していることが好ましい。
また、一般式(1)又は一般式(2)中に存在するSO3M又はCOOMのいずれか1つは解離してSO3 −又はCOO−として存在している。
R16、R17、R18、R19、及びR20がアリール基を表す場合、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、炭素数6のアリール基がより好ましい。
R16、R17、R18、R19、及びR20がアルキル基又はアリール基を表す場合、これらは置換基を有していてもよく、置換基としてはヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基などが挙げられる。
合成容易性、安定性の観点から、R201及びR203は互いに連結して環を形成していることが好ましい。
水溶性を付与する観点で、R202、R201及びR203はスルホ基またはカルボキシル基を有していることが好ましい。
n1及びn2は1〜2を表し、L1は(n1+1)価の連結基を表し、L2は(n2+1)価の連結基を表す。好ましくは、アルキレン、アルケニレン、アリーレンを表す。A1及びA2は各々独立に、SO3MまたはCOOMを表す。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。*は結合手を表す。
n1及びn2は1〜2を表し、L1は(n1+1)価の連結基を表し、L2は(n2+1)価の連結基を表す。好ましくは、アルキレン、アルケニレン、アリーレンを表す。A1及びA2は各々独立に、SO3MまたはCOOMを表す。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。*は結合手を表す。
一般式(1−1)
R21、R22、R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
Mは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
R21、R22、R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
Mは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1の整数を表す。
一般式(3):
2価の連結基としては、以下の連結基が具体的には挙げられる。下記連結基中、*は結合位置を表す。
溶解性の観点からは、D1が表す一般式(1)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9及びR10の少なくとも1つ、並びに一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有すること、又は、一般式(1)中のn1及びn2の少なくとも一方が1である、一般式(2)中のn3及びn4の少なくとも一方が1であることが好ましく、少なくとも2つがイオン性親水性基である、又は一般式(1)中のn1及びn2の両方が1である、一般式(2)中のn3及びn4の両方が1であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
また、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物の末端の構造は、特に限定されず、合成に用いる化合物等によるものである。
下記一般式(3−1)又は一般式(3−6)で表される繰り返し単位について説明する。
R21及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
L101及びL601で表される2価の連結基としては、一般式(3)中のL1で表される2価の連結基と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式(3−1)、一般式(3−6)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R21、R22、R23、R24、M、n1、n2、n3及びn4は、各々一般式(1)、一般式(2)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R21、R22、R23、R24、M、n1、n2、n3及びn4と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式(3−1)、一般式(3−6)中、R2、R3、R7及びR8は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基が好ましい。
下記一般式(3−2)又は一般式(3−7)で表される繰り返し単位を有する化合物について説明する。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(3−7)中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R23、R24、L701、M、n3、n4及びn701は各々一般式(3−6)中のR1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R23、R24、L601、M、n3、n4及びn601と同義であり、好ましい範囲も同様である。
下記一般式(3−3)又は一般式(3−8)で表される繰り返し単位を有する化合物について説明する。
一般式(3−3)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、R3、R4、R8及びR9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、L301は2価の連結基を表し、Mは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、n1及びn2は各々独立に0又は1を表し、n301は2〜100を表す。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(3−8)中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R23、R24、L801、M、n3、n4及びn801は各々一般式(3−6)中のR1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R23、R24、L601、M、n3、n4及びn601と同義であり、好ましい範囲も同様である。
下記一般式(3−4)、及び一般式(3−9)で表される繰り返し単位を有する化合物について説明する。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(3−9)中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R23、R24、L901、M、n3、n4及びn901は各々一般式(3−6)中のR1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R23、R24、L601、M、n3、n4及びn601と同義であり、好ましい範囲も同様である。
下記一般式(3−5)で表される繰り返し単位を有する化合物について説明する。
R21は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
一般式(4):
一般式(4)におけるL2がアルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基であるときの具体例や好ましい範囲は、一般式(3)におけるL1のアルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基と同じである。
L2が表す連結基としては、以下の連結基が具体的には挙げられる。下記連結基中、*は結合位置を表す。
溶解性の観点からは、D2が表す一般式(1)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた部分構造中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9及びR10の少なくとも1つ、並びに一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも2つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式(4−1):
下記一般式(4−1)又は一般式(4−6)で表される化合物について説明する。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
L101で表されるn101価の連結基としては、一般式(1)中のL2で表されるn2価の連結基と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式(4−1)、一般式(4−6)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R21、R22、M、n1及びn2は、各々一般式(1)及び一般式(2)中のR1、R4、R5、R6、R9、R10、R21、R22、M、n1及びn2と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式(4−6)中のR3及びR4の好ましい範囲は、それぞれ一般式(1)中のR3及びR4と同様である。
下記一般式(4−2)又は一般式(4−7)で表される化合物について説明する。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
下記一般式(4−3)又は一般式(4−8)で表される化合物について説明する。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
下記一般式(4−4)又は一般式(4−9)で表される化合物について説明する。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
下記一般式(4−5)で表される化合物について説明する。
R21、及びR22は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(4−5)中、X501は、一般式(4−1)中のX1aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明の着色組成物は少なくとも一種の一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、少なくとも一種の一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
本発明は、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6−35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、上記露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが0.1〜50質量%が好ましい。
本発明は、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー100質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、さらにはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
本発明は、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物を含有する昇華転写用インクにも関する。
昇華転写用インクは、一般に、昇華性染料に加え水を含むものであるが、さらに、インクジェットヘッドのノズルの目詰まり防止、吐出安定性の確保等のために、水溶性有機溶剤を含むものが広く用いられている。水溶性有機溶剤としては、例えば、ポリオール化合物、グリコールエーテル、糖類、ベタイン化合物等が挙げられる。
本発明の昇華転写用インクは、その他成分として、分散剤、防腐防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、消泡剤、表面張力調整剤、ポリシロキサン化合物等を含んでもよい。分散剤は、特に限定されないが、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物などのアニオン系分散剤、フィトステロールのエチレンオキサイド付加物、コレスタノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン系分散剤、ポリアクリル酸部分アルキルエステル、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物等の高分子分散剤が使用できる。
この際使用する添加剤や溶媒とそれらの使用量、およびインク物性については、上記特許文献に記載されているもの、または前述のインクジェット記録用インクで使用するものを好ましく使用することができる。
被染色物としては、いかなるものを用いてもよく、例えば、布帛(疎水性繊維布帛等)、樹脂(プラスチック)フィルム、紙等のシート状の物が好適に用いられるが、シート状以外の球状、直方体形状等の立体的な形状を有する物を用いてもよい。
本発明は、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物を含有する捺染用着色組成物にも関する。
捺染用着色組成物は、繊維を染めるための着色組成物であれば使用形態は限定されない。捺染とは、染料や顔料を被染布上に塗布して模様の形を与え、染顔料を染着または固着させることによって模様のある染色物をつくる染色法であり、単色または多色を用いて被染布の上に模様効果を発現する。工業的には版を用いるスクリーン捺染、ローラー捺染、転写紙を用いる転写捺染、無製版のインクジェット捺染が行われている。スクリーン捺染、ローラー捺染、または転写捺染で用いる場合には、上記着色性組成物は、版または転写紙を介して布帛に印捺する色糊として用いる。
色糊には、版に印捺するのに適した印捺適正と染着、水洗処理など捺染物に必要な捺染適正を満たすことが求められる。そのため、印捺適正、捺染適正を付与する目的で、色糊は、染料以外に、糊剤、溶媒、染色助剤などを含有することができる。
糊剤としては、着色組成物の媒体となるもので、水溶性高分子が用いられる。水溶性高分子としては、たとえば、染色ノート349頁〜361頁記載の捺染用糊剤などが挙げられる。
溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
染色助剤としては、酸やアルカリなどの発色剤、染料溶解剤、湿潤剤、吸湿剤、濃染剤、還元防止剤、金属イオン封止剤、紫外線吸収剤、分散剤、防染剤、抜染剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、マイグレーション防止剤、染料固着剤、消泡剤などが挙げられる。
染色助剤としては、公知のものを使用でき、たとえば、染色ノート336頁〜338頁に記載の溶解剤、可溶化剤、染色ノート339頁〜345頁に記載の濃染剤、均捺剤、浸透剤、染色ノート346頁〜348頁記載の消泡剤、染色ノート147頁〜154頁記載の金属イオン封止剤、染色ノート216頁〜222頁記載の分散剤、染色ノート370頁〜374頁記載の防染剤、染色ノート375頁〜381頁記載の抜染剤、染色ノート362頁〜363頁記載の防腐剤、防黴剤、染色ノート279頁〜284頁記載のマイグレーション防止剤、染色ノート426頁〜429頁記載の染料固着剤、特開平6−166969公報記載の湿潤堅牢度向上剤、US5336443記載の光堅牢度向上剤などが挙げられる。
本発明の着色用組成物をインクジェット捺染で用いる場合には、上記着色用組成物は、インクジェット捺染用インクとして用いる。インク組成としては、上記インクジェット記録用インクと同様の組成を使用することができる。また、必要に応じて、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、還元防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、蛍光増白剤等の公知の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。浸透促進剤は、インクジェット用インクを繊維の内部により良く浸透、固着させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としては、公知のものを使用でき、たとえば、染色ノート223頁〜255頁に記載の湿潤剤、浸透剤、均捺剤、緩捺剤、エタノール、イソプロパノール、ブタノール,ジ(トリ)エチレングリコールモノブチルエーテル、1,2−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ノニオン性界面活性剤や、WO10/109867、特開平6−57644記載の分岐多価アルコール等を用いることができる。これらはインク中に5〜35質量%含有すれば通常効果があり、染色後の滲み、インクの裏漏れを起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
例示化合物は例えば以下スキームに従って合成することができる。
オキシ塩化リン100gに、中間体(A)10g(特開2011−148973号公報の第17頁の段落番号0065記載の方法で合成)を分割添加し、60℃で2時間反応させた。反応液を室温まで放冷し、氷水700gに注ぎ入れて、結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、冷水で洗浄した。別途ジメチルアセトアミド300mLに、イミノジ酢酸88.4gを加え、5℃以下に冷却した。ここに先ほどろ別したウエットケーキを内温が10℃を超えないように分割添加し、添加終了後反応液を室温に戻し、室温にて6時間反応させた。得られた反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマト(充填剤:ワコーゲルC200(和光純薬製、商品名)、展開溶媒:クロロホルム/メタノール=20/1,v/v)にて精製して、中間体(B)を得た。収量9.2g。
発煙硫酸8.2g、硫酸50gに中間体(B)7.1gを分割添加した後に、24℃で2時間反応させた。得られた反応液を、氷水250gに注ぎ入れて結晶を析出させ、得られた結晶をろ別し、氷水で洗浄した。得られたウエットケーキを水200mL中に分散させ、2N水酸化ナトリウムを用いてpHを9に調整し、pH9で変動がなくなるまで2N水酸化ナトリウムを加えて撹拌した。得られた反応液を希塩酸を用いてpHを8に調整し、透析チューブを用いて脱塩した後に、ゲルクロマト(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製、商品名)、展開溶媒:水/メタノール=1/1,v/v)で精製して、中間体(C)の結晶を得た。収量5.0g。
例示化合物(1−12)は例えば以下スキームに従って合成することができる。
前述の中間体(C)3.0gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)30mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここに1,3−シクロへキサンジアミン0.32gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)10mLに溶解させた液を30分間かけて滴下したのちに室温で24時間反応させた。反応液を300mLのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ析出した結晶をろ別し、水100mLに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR−124H(商品名)、オルガノ製)に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを7.0に調整した。水溶液を透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物(1−13)の金属光沢結晶2.5gを得た。GPC測定によるポリスチレン換算の分子量から繰り返し単位が10.9であると見積もった。また例示化合物(1−13)の希薄水溶液のUV-Visスペクトルの吸収極大波長は532nmであった。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク1を調製した。
染料化合物(例示化合物(1−1)) 3.50g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010(日信化学工業(株)製) 0.9g
染料化合物を、下記表1に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク1の調製と同様にして、インクジェット記録用インク2〜9、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物1〜比較化合物4を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表1に示した。
なお、表1において、印画濃度、耐オゾン性、耐光性、インク貯蔵安定性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(キヤノン製ピクサスiP8600、商品名)でフォト光沢紙(キヤノン製写真用紙プロフェッショナルPT−201、商品名)に画像を記録した後で評価したものである。画像は、反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、Xrite社製)で測定したOD値が0.7〜1.8になるように階段状に濃度が変化した単色画像パターンと、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン)を印字した。
上記で作成したベタ塗り画像を反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、Xrite社製)を用いて測定し、印画濃度が2.2以上の場合をA、2.0以上2.2未満の場合をB、2.0未満の場合をCとして、三段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を14日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率(Cf/Ci×100%)を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、Xrite社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の反射濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。
色素残存率が85%以上をA、75%以上85%未満をB、75%未満をCの3段階で評価した。
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を3日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、Xrite社製)を用いて測定し、初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cf2から色素残存率(Cf2/Ci×100%)として評価した。なお、色素残存率は、初期の反射濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
色素残存率が80%以上をA、70%以上80%未満をB、70%未満をCの3段階で評価した。
作成したインク液を室温で2週間保存したものを印画し、画像濃度Cf3を測定した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、Xrite社製)を用いて測定した。保存前の記録画像濃度Ciと比較して、色素残存率(Cf3/Ci×100%)が95%以上をA、90%以上95%未満をB、90%未満をCの3段階で評価した。
(ポジ型レジスト組成物の調製)
m−クレゾール/p−クレゾール/ホルムアルデヒド(反応モル比=5/5/7.5)混合物から得たクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算質量平均分子量4300)3.4質量部、下記のフェノール化合物を用いて製造したo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(平均2個の水酸基がエステル化されている)1.8質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.8質量部、乳酸エチル20質量部、及び例示化合物(1−17)を1質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルを分解させた。その後100℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150℃、15分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、i線露光ステッパーHITACHILD−5010−i(商品名、日立製作所(株)製、NA=0.40)により行った。
また、現像液は、SOPD又はSOPD−B(いずれも商品名、住友化学工業(株)製)を用いた。
得られたカラーフィルタは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
(カラートナーの作製)
本発明のキサンテン染料である例示化合物(1−17)3質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体;ハイマーTB−1000F(商品名、三洋化成(株)製)〕100質量部をボールミルで混合粉砕後、150℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに分級して粒径1〜20μmの粒子を選択し、トナーとした。
このトナー10質量部に対しキャリヤ鉄粉(EFV250/400、商品名、日本鉄粉(株)製)900質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔NP−5000、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
(昇華転写インクの作製)
例示化合物(1−17)4.0gと、アニオン系分散剤としてのβ−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物2.0gと、イオン交換水40.0gとからなる混合物を、0.2mm径ガラスビーズを用い、サンドミルにて、冷却下、約15時間分散化処理を行った。分散処理後、イオン交換水を加えて希釈し、次いで、上記分散液をガラス繊維濾紙GC−50(東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径0.5μm)で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去した水性分散液を得た。
次に、上記のようにして得られた水性分散液46.0gと、グリセリン20.0gと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル3.0gと、イオン交換水31.0gとを混合することにより、昇華転写用インクを得た。
上記昇華転写用インクをインクジェット装置に投入し、シリカを含む材料で構成されたインク受容層を備えた紙を中間転写媒体として用意し、上記中間転写媒体のインク受容層に、1440×720dpi(dotper inch)で100%duty、50%
duty、5%dutyで昇華転写用インクを吐出した。また、「duty」とは、下記式(A)で定義され、算出される値Dの単位を示すものである。
D={(実印字ドット数)/(縦解像度×横解像度)}×100(duty)・・・(A)
その後、昇華転写用インクが付与された中間転写媒体のインク受容層を、ポリエステル繊維で構成された布帛(被染色物)と密着させ、この状態で、太陽精機株式会社製ヒートプレス機TP−608Mを用いて200℃×60秒の条件で加熱し、昇華転写を行った。
得られた布帛は、水洗後も色落ちせず、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。
布帛であるナイロン6ジャージについて、下記組成の捺染糊をスクリーン捺染機でベタ画像を印捺した。
(捺染糊の組成)
・糊剤:MEYPRO GUM NP〔MAYHALL CHEMICAL AG社製〕
50g
・pH調整剤:硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕 5g
・着色剤:化合物1−1 2g
・水 43g
印捺した布帛を乾燥した後、105℃の飽和蒸気でスチーム処理を行った。その後、布帛を水洗し、未固着の染料を洗い流した。染色した布を酢酸0.1g、硫酸アンモニウム
0.6g、サンライフTN(日華化学製固着剤)6gを含む200mLの浴で60℃5分固着処理を行い、乾燥して染色物を得た。得られた染色物は色落ちすることなく、高濃度のマゼンタ色に染まった染色物が得られた。
化合物1−6においても、同様に捺染評価を施したところ、水洗後も色落ちすることなく、高濃度のマゼンタ色に染まった染色物が得られた。
インクジェット捺染においては、特開2013−209786記載の方法に準じて行った。
<前処理工程>
布帛であるナイロン6ジャージについて、以下に示す成分を混合して前処理剤Aを調製した。得られた前処理剤Aを用い、布帛を絞り率90%としてパッティングして、自然乾燥させ、処理済み布帛を得た。
(前処理剤A)
・糊剤:グアーガム〔日晶株式会社製、MEYPRO GUM NP〕 2g
・ヒドロトロピー剤:尿素〔和光純薬社製〕 5g
・pH調整剤:硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕 4g
・水 89g
<印捺工程>
次いで、下記組成からなるインク組成物を、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。得られた液を平均孔径0.5μmのミクロフィルターで減圧濾過しインクジェット捺染用インク液を調製した。
・化合物1−1 5質量%
・グリセリン〔和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・ジエチレングリコール〔和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・オルフィンE1010〔日信化学社製〕(アセチレングリコール系界面活性剤)
1質量%
・水 74質量%
印捺した布帛を乾燥した後、スチーム工程にて飽和蒸気中、100℃で、30分間スチームをかけ、染料を布帛の繊維に固着させた。その後、布帛を冷水で10分、60℃の温水で5分洗った後、自然乾燥した。得られた染色物は色落ちすることなく、高濃度のマゼンタ色に染まった染色物が得られた。
化合物1−6においても、同様に捺染評価を施したところ、水洗後も色落ちすることなく、高濃度のマゼンタ色に染まった染色物が得られた。
Claims (14)
- 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、又は一般式(4)で表される化合物。
一般式(1):
一般式(2):
一般式(1)及び(2)中、R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19、及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、X1、X2、X3及びX4は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表す。
R21、R22、R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
Mは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
一般式(3):
一般式(3)中、L1は2価の連結基を表し、D1は一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造を表す。n1は、2〜100を表す。
一般式(4):
一般式(4)中、L2はn2価の連結基を表し、D2は一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた部分構造を表す。n2は、2〜6の整数を表す。
ただし、一般式(1)で表される化合物又は一般式(2)で表される化合物は、分子中に、SO3M又はCOOMを少なくとも1つ有する。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。また、一般式(1)又は一般式(2)中に存在するSO3M又はCOOMのいずれか1つは解離してSO3 −又はCOO−として存在している。 - 前記一般式(1)又は一般式(2)が下記一般式(1−1)、又は一般式(2−1)で表される、請求項1に記載の化合物。
一般式(1−1):
一般式(2−1):
一般式(1−1)、及び一般式(2−1)中、R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19、及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R101、R102、R103及びR104は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のカルボニル基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換ジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
R21、R22、R23、及びR24は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。R23とR24は互いに結合して環を形成してもよい。
Mは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。 - 前記R101、R102、R103及びR104が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換ジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、請求項2に記載の化合物。
- 前記R1、R5、R6、R10、R11、R15、R16及びR20が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 分子中に少なくとも2つのSO3Mを有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含むインクジェット記録用インク。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する捺染用着色組成物。
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