JP2015160939A - キサンテン骨格及びアントラピリドン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物 - Google Patents
キサンテン骨格及びアントラピリドン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物 Download PDFInfo
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Landscapes
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Abstract
Description
下記一般式(1)で表される化合物。
〔2〕
上記一般式(2)が下記一般式(2−1)又は(2−2)で表される〔1〕に記載の化合物。
〔3〕
上記一般式(1)中のLが下記一般式(L)で表される構造である〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔4〕
上記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(4)又は(5)で表される化合物である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔5〕
上記一般式(L)中のL1、一般式(4)中のL2、又は一般式(5)中のL3が、下記一般式(L−1)、(L−2)、(L−3)、又は(L−4)で表される連結基である〔3〕又は〔4〕に記載の化合物。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
〔7〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
〔8〕
〔7〕に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
〔9〕
〔7〕に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
〔10〕
〔7〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
まず、本発明において、置換基群Aについて定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
R1及びR4がアリール基を表す場合、アリール基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、原材料の入手性、合成の容易性の観点から、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基が好ましく、アルキル基、アシルアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
n11及びn12がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR5及びR6は同じであっても異なっていてもよい。
n13が2以上の数を表す場合は、複数のR7は同じであっても異なっていてもよい。
アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル基などが挙げられる。
アルキル基は無置換のアルキル基であることが好ましい。
アシルアミノ基は、モノアシルアミノ基であることが好ましい。
n31及びn32は各々独立に0〜4の数を表す。原材料の入手性、合成の容易さの観点から、n31及びn32は1〜4の数が好ましく、2〜4の数がより好ましく、2または3が更に好ましく、3が特に好ましい。
n31、n32及びn33がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR31、R32、及びR33は同じであっても異なっていてもよい。
一般式(2−1)中、Mが水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Mがカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。
原材料の入手性、染料の水溶性、インクジェットインクとして用いた場合の他の染料との二次色作成時の光沢発生抑制の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価であることから好ましい。
一般式(2−2)中のMの具体例及び好ましい範囲は、一般式(2−1)中のMと同様である。
一般式(2−2)中のn34、n35、及びn36の好ましい範囲は、一般式(2−1)中のn31、n32及びn33と同様である。
R21は原材料の入手性の観点から、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基が好ましく、水素原子又は無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
吸収特性及び耐オゾン性の観点から、R22及びR23は水素原子であることが好ましい。
R24が表す置換基としては、上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基が好ましく、置換又は無置換のアミノ基がより好ましく、置換又は無置換のアリールアミノ基が更に好ましく、置換又は無置換のフェニルアミノ基が特に好ましい。アミノ基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、置換基としてイオン性親水性基を有することが好ましく、スルホ基を有することがより好ましい。
R25が表す置換基としては、上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、置換又は無置換のアシル基、置換又は無置換のスルホニル基が好ましく、置換又は無置換のアシル基がより好ましく、置換又は無置換の芳香族アシル基が更に好ましく、置換又は無置換のベンゾイル基が特に好ましい。アシル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、置換基としてイオン性親水性基を有することが好ましく、スルホ基を有することがより好ましい。
一般式(3)で表される化合物の具体例を挙げるが以下に限定されない。下記具体例中、Meはメチル基を表す。
一般式(1)中、Lは2価の連結基を表す。2価の連結基としては、下記一般式(L)で表される構造が好ましい。
L1としては、合成上の観点から下記一般式(L−1)、(L−2)、(L−3)、又は(L−4)で表される連結基が好ましい。
R51がアルコキシ基又はアリールオキシ基を表す場合、アルコキシ基又はアリールオキシ基は置換基としてヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基を有していてもよい。
R51がアミノ基を表す場合、アミノ基は置換基としてアルキル基又はアリール基を有してもよく、これらのアルキル基、アリール基は更にヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基により置換されていてもよい。また、R51がジアルキルアミノ基である場合、互いのアルキル基が直接若しくは酸素原子を介して5〜6員環を形成していてもよい。
R52がアミノ基を表す場合、アミノ基は置換基としてアルキル基又はアリール基を有してもよく、これらのアルキル基、アリール基は更にヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基により置換されていてもよい。また、R52がジアルキルアミノ基である場合、互いのアルキル基が直接若しくは酸素原子を介して5〜6員環を形成していてもよい。
L12が表すアルキレン基としては、鎖状構造、環状構造、又は鎖状と環状の両方の構造を有するアルキレン基が好ましい。炭素数1〜10の直鎖アルキレン基、炭素数4〜10のシクロアルキレン基、及びこれらを組合わせてなる基が好ましく、炭素数1〜6の直鎖アルキレン基、炭素数5〜6のシクロアルキレン基、及びこれらを組合わせてなる基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロへキシレン基、又は下記式(LL)で表される基が更に好ましい。下記式中、Meはメチル基を表す。
R53がアルコキシ基又はアリールオキシ基を表す場合、アルコキシ基又はアリールオキシ基は置換基としてヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基を有していてもよい。
R53がアミノ基を表す場合、アミノ基は置換基としてアルキル基又はアリール基を有してもよく、これらのアルキル基、アリール基は更にヒドロキシル基、スルホ基、又はカルボキシル基により置換されていてもよい。また、R53がジアルキルアミノ基である場合、互いのアルキル基が直接若しくは酸素原子を介して5〜6員環を形成していてもよい。
L13がアルキレン基を表す場合、直鎖状構造、分岐状構造、又は環状構造のアルキレンが好ましい。好ましくは、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐アルキレン基、炭素数4〜10のシクロアルキレン基であり、より好ましくは炭素数2〜6の直鎖状もしくは分岐アルキレン基、炭素数5〜6のシクロアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数2〜4の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。
L13がアリーレン基を表す場合、炭素数6〜14のアリーレン基が好ましく、フェニレン基又はナフチレン基がより好ましく、フェニレン基が更に好ましい。
L14及びL15は各々独立に炭素数1〜6のアルキレン基を表すことが好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基を表すことがより好ましく、メチレン基、エチレン基を表すことが更に好ましい。
L16がアルキレン基を表す場合の好ましい範囲は、一般式(L−2)中のL12と同様である。
nは0〜4の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましく、0又は1が更に好ましい。
一般式(4)におけるR202及びR203の具体例及び好ましい範囲は、一般式(3)におけるR22及びR23の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式(4)におけるR204〜R207が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式(3)中のR26の具体例及び好ましい範囲と同様である。R204〜R207は水素原子を表すことが好ましい。
一般式(4)におけるR208の具体例及び好ましい範囲は、一般式(3)におけるR25の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式(4)におけるR209〜R211は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
一般式(4)におけるR231〜R234が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式(2)中のR5及びR6の具体例及び好ましい範囲と同様である。R231〜R234は水素原子であることが好ましい。
一般式(4)におけるR239の具体例及び好ましい範囲は一般式(2−2)中のR37の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式(4)中、M201〜M203が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、M201〜M203がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。
原材料の入手性、染料の水溶性、インクジェットインクとして用いた場合の他の染料との二次色作成時の光沢発生抑制の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価であることから好ましい。
本発明においては、合成の容易さ(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点から、一般式(4)で表される化合物が塩の形態であることが好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩、又はカリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることが更に好ましい。
一般式(4)中、M201〜M203はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、一般式(4)で表される化合物は塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
本発明においては、合成の容易さ(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点から、一般式(4)で表される化合物は塩の形態であることが好ましく、全てのスルホ基が塩となっている場合がより好ましい。
一般式(4)におけるL2として、更に好ましくは、一般式(L−2)又は一般式(L−4)で表される連結基であり、特に好ましくは一般式(L−2)で表される連結基であるである。
一般式(5)におけるR302及びR303の具体例及び好ましい範囲は、一般式(3)におけるR22及びR23の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式(5)におけるR304〜R307が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式(3)中のR26の具体例及び好ましい範囲と同様である。R304〜R307は水素原子を表すことが好ましい。
一般式(5)におけるR308の具体例及び好ましい範囲は、一般式(3)におけるR25の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式(5)におけるR309〜R311は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
一般式(5)におけるR331〜R334が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式(2)中のR5及びR6の具体例及び好ましい範囲と同様である。R331〜R334は水素原子であることが好ましい。
一般式(5)におけるR340は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
一般式(5)におけるL3として、更に好ましくは、一般式(L−1)、(L−3)であり、特に好ましくは一般式(L−3)である。
次に、一般式(1)で表される化合物の合成方法を、好ましい形態である一般式(4)のL2が一般式(L−2)で表される化合物の場合を例として説明する。
一般式(4−a)で表される化合物を出発原料に、一般式(4−b)で表される化合物と反応させ、一般式(4−c)で表される化合物を得る。これと一般式(4−d)で表される化合物を反応させ、一般式(4−e)で表される化合物を得、例えば塩化チオニルのような塩素化剤を用いて、酸塩化物体である一般式(4−f)で表される化合物を得る。その後に一般式(4−g)で表される化合物と反応させ、一般式(4−h)で表される化合物を合成し、これをスルホン化することによって一般式(4−i)で表される化合物を得る。
一方で、文献既知の方法で得られる一般式(4−j)で表される化合物と塩化シアヌル(4−k)を反応させることで一般式(4−l)で表される化合物を合成し、これと上記の方法で合成した一般式(4−i)で表される化合物とを反応させて、一般式(4−m)で表される化合物を合成し、最後に一般式(4−n)で表される化合物と反応させることで、一般式(4)で表される化合物(L2が一般式(L−2)の場合)を合成することができる。
なお具体的な合成方法は実施例にて例示する。
本発明の着色組成物は、本発明の上記一般式(1)で表される化合物を含有する。詳細は不明であるが、上記一般式(1)で表される化合物は、キサンテン骨格とアントラピリドン骨格とが分子内で連結されることにより、光褪色しやすいキサンテンの励起エネルギーが、光褪色しにくいアントラピリドンに移行するため、光褪色が向上し、印画濃度、耐光性、耐湿性に優れる着色組成物を得ることができるものと推定される。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録用インクにも関する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に本発明の化合物(混合物)を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
例示化合物(1−1)は下記合成ルートに従い合成することができる。
ジクロロスルホフタレイン(1−1−a、含量70%)74.1g、2,4,6−トリメチルアニリン80.0g、塩化亜鉛28.6gをスルホラン320gに加え、200℃で3時間反応させる。反応液を室温に戻し、希塩酸2Lに注ぎ入れ、固体を析出させる。析出した固体をろ別し、希塩酸で洗浄した後に、アセトニトリル1Lに分散させ、45℃で30分撹拌を実施し、結晶をろ過し、中間体(1−1−c)80.4gを得る。MS:m/z=603(M+、100%)。
オキシ塩化リン100gに、中間体(1−1−c)10gを添加して60℃で2時間反応させる。反応液を氷水750gに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、水で洗浄する(中間体1−1−dのウエットケーキ)。
別途クロロホルム300mLに、化合物(1−1−e)を100g加え、内温を5℃に冷却する。ここへ先ほどろ別した中間体(1−1−d)のウエットケーキを内温10℃以下に保ちながら、ゆっくりと加え、全量を添加終了後、室温で6時間反応させる。反応液を濃縮し、残渣にn−ヘキサン500mLを加え、未反応の化合物(1−1−e)を除いた後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒クロロホルム/メタノール=7/3)で精製して中間体(1−1−f)10.2gを得る。MS:m/z=824(M+、100%)。
クロロスルホン酸100gに中間体(1−1−f)10gを加え、内温50℃で2時間反応させる。反応液を室温に戻し、500gの氷水に注ぎ入れ、結晶を析出させる。得られた結晶をろ別し、飽和食塩水で洗浄した後に、得られた結晶を水300mLに分散させ、ここへ希水酸化ナトリウム水溶液をpHが9.0になるように滴下し、pHの変動がなくなるまで反応させる。得られた反応液のpHを希塩酸を用いて7.0に調整し、得られる水溶液を透析チューブを用いて脱塩したのちに、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール:水=9:1)で精製して中間体(1−1−g)9.6gを得る。MS:m/z=1141([M−H]−、100%)。
文献既知の方法(例えば、特許文献EP2096144A1の段落番号0076)に従い、中間体(1−1−j)を合成した。MS:m/z=857([M−H]−、100%)。
中間体(1−1−j)8.6g、中間体(1−1−g)11.4gを水300mLに溶解させ、希水酸化ナトリウムを用いてpHを6.5〜7.0に保ちながら3時間反応させる。その後反応液に、濃アンモニア水30mLをゆっくりと滴下して50℃で3時間反応させる。得られた反応液のpHを濃塩酸を用いて7.0に調整したのちに、透析チューブを用いて脱塩し、その後カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール:水=9:1)で精製した後に、陽イオン交換樹脂(アンバーライトIR−120Na、オルガノ社製)を用いてイオン交換を実施し、濃縮乾固することで例示化合物(1−1)のナトリウム塩を16g得た。MS:m/z=1963([M−1]−)。例示化合物(1−1)の希薄水溶液の吸収スペクトルの吸収極大波長は531nmであった。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後KOH 10mol/LにてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタインクジェット記録用インクを調製した。
染料(下記化合物(1−1)) 3.50g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010(日信化学工業(株)製) 0.9g
染料を、下記表1に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク1の調製と同様にして、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物1〜3を用いたインク液を調整した。
以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表1に示した。
なお、表1において耐光性及び耐湿性は、各インクジェット記録用インクを用いてインクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(EPSON社製PM写真紙<光沢>(KA420PSK、EPSON))に画像を記録して評価したものである。印画濃度は各インクジェット記録用インクを用いてインクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)で普通紙(Canon社製普通紙(GF500、Canon)にベタ塗り画像を記録して評価したものである。
作成したベタ塗り画像(100%印画画像)の印画濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、印画濃度が2.2以上の場合をA、2.0以上2.2未満の場合をB、2.0未満の場合をCとして、三段階で評価した。
インクジェット記録の際、記録した直後の反射濃度が1.0、1.5及び2.0となる画像を含む画像を作成した。記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を7日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率(Cf/Ci×100%)を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定した。
色素残存率は、反射濃度が1.0、1.5及び2.0の3点で測定した。いずれの濃度においても色素残存率が80%以上の場合をA、1又は2点が80%未満の場合をB、すべての濃度で80%未満の場合をCとして三段階で評価した。
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン)を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、24時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を80℃70%RHの環境下で7日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をA、ややにじむ場合をB、明らかににじむ場合をCとして、三段階で評価した。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
一般式(1)中、Aは下記一般式(2)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた残基であり、Bは下記一般式(3)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた残基であり、Lは2価の連結基を表す。
一般式(2)中、R1、R2、R3、及びR4は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R5、R6及びR7は各々独立に置換基を表し、n11及びn12は各々独立に0〜3の数を表し、n13は0〜5の数を表す。n11、n12及びn13がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR5、R6及びR7は同じであっても異なっていてもよい。
一般式(3)中、R21、R22、R23、R24及びR25は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R26は置換基を表し、n21は0〜4の数を表す。n21が2以上の数を表す場合は、複数のR26は同じであっても異なっていてもよい。 - 前記一般式(2)が下記一般式(2−1)又は(2−2)で表される請求項1に記載の化合物。
一般式(2−1)中、R31、R32及びR33は各々独立に置換基を表し、n31、n32及びn33は各々独立に0〜4の数を表す。n31、n32及びn33がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR31、R32及びR33は同じであっても異なっていてもよい。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Mはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
一般式(2−2)中、R34、R35及びR36は各々独立に置換基を表し、R37及びR38は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。n34、n35及びn36は各々独立に0〜4の数を表す。n34、n35及びn36がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR34、R35及びR36は同じであっても異なっていてもよい。Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Mはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。 - 前記一般式(L)中のL1、一般式(4)中のL2、又は一般式(5)中のL3が、下記一般式(L−1)、(L−2)、(L−3)、又は(L−4)で表される連結基である請求項3又は4に記載の化合物。
一般式(L−1)中、R51は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
一般式(L−2)中、R52は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。L12は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。
一般式(L−3)中、R53は水素原子、ヒドロキシル基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。L13は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
一般式(L−4)中、L14及びL15は各々独立にアルキレン基を表す。L16は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。nは0〜5の整数を表す。nが2以上である場合、複数のL15は同じでも異なっていてもよい。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
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