WO2013099677A1 - キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 - Google Patents

キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 Download PDF

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WO2013099677A1
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    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
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Definitions

  • the present invention relates to a compound having a xanthene skeleton, a coloring composition containing the compound, an ink for ink jet recording, and an ink jet recording method.
  • the ink jet recording method is a method of printing by causing ink droplets to fly and adhere to a recording medium such as paper as is well known.
  • This printing method is capable of printing high-resolution, high-quality images at high speed and easily with an inexpensive apparatus.
  • technical development has recently been carried out as an image forming method that can replace photographs. .
  • inkjet inks When forming a color image using an inkjet recording method, it is common to use at least yellow ink, magenta ink, cyan ink, and black ink.
  • water-based inks are mainly used for these ink-jet inks from the viewpoint of safety such as odor and fire hazard.
  • These inks have physical properties such as viscosity and surface tension within an appropriate range, nozzle clogging, excellent storage stability, and a high density recording image, light resistance, ozone resistance, Properties such as excellent water resistance and moisture resistance are required.
  • the magenta dye has problems that fading and color tone change due to ozone and light (sunlight, fluorescent lamp, etc.) are significantly larger than other dyes (cyan dye, yellow dye). Therefore, the ozone resistance and light resistance of magenta ink are inferior to those of other inks, resulting in a change in color tone of the entire printed image due to fading of magenta ink, resulting in a loss of quality.
  • magenta dye for inkjet an acid dye having good color development and high water solubility, such as C.I. I. Acid Red 52, 249, 289, etc. are known, but when these dyes are used alone, the nozzle is not clogged due to its high water solubility, but the performance of ozone resistance and light resistance is very high. It was low.
  • Patent Document 1 describes C.I., a xanthene derivative.
  • Azo dyes are also known as magenta dyes for inkjet.
  • Patent Document 2 describes an azo dye having a specific structure.
  • Patent Document 3 discloses a colored composition having a good hue and fastness to light and ozone by using a heteryl azo dye having a specific substituent. Has been.
  • Patent Documents 4 and 5 disclose that a specific compound having an andrapyridone skeleton provides a magenta dye having a good hue and fastness to light, ozone and humidity.
  • Patent Document 6 describes an ink in which a xanthene compound and an azo compound are used in combination.
  • the present invention provides a compound capable of forming an image excellent in ozone resistance, light fastness and other image fastness, moisture resistance, print density, vividness, and hue, and a coloring composition. For the purpose. Another object of the present invention is to provide an ink jet recording ink containing the compound and the coloring composition, and an ink jet recording method using the ink for ink jet recording.
  • a colored composition containing a compound having a xanthene skeleton into which a specific number of sulfo groups are introduced and a specific heteryl azo compound has an image such as ozone resistance and light resistance.
  • the inventors have found that the performance related to fastness and hue is better than expected and have completed the present invention.
  • a coloring composition containing a compound having a xanthene skeleton having a specific number of sulfo groups introduced therein and a specific dye having an anthrapyridone skeleton is resistant to ozone and light.
  • the present invention has been completed by finding that the image fastness such as property and moisture resistance and the performance relating to the print density are better than expected.
  • the present inventors have found that a coloring composition containing a xanthene skeleton having a specific number of sulfo groups introduced therein and a specific azo compound, such as moisture resistance and ozone resistance.
  • a specific azo compound such as moisture resistance and ozone resistance.
  • the present inventors have found that the performance related to image fastness, hue and saturation is better than expected and have completed the present invention.
  • the present invention is as follows.
  • D represents a residue obtained by removing four hydrogen atoms from a compound represented by the following general formula (2).
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • R 101 , R 102 , and R 103 each independently represents a monovalent substituent
  • R 104 and R 105 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • n 101 and n102 independently represents a number from 0 to 5
  • n103 represents a number from 0 to 4.
  • n101, if n102 and n103 represents the number of 2 or more, respectively, a plurality of R 101, R 102, and R 103 may be different even in the same.
  • the compound according to [1], wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (3).
  • R 201 , R 202 , and R 203 each independently represent a monovalent substituent
  • n201 and n202 each independently represent a number from 0 to 4
  • n203 represents a number from 0 to 4.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • [6] The compound according to any one of [1] to [5], wherein n103 and n203 represent 0.
  • M is a lithium ion, a sodium ion, or a potassium ion.
  • a coloring composition comprising a compound represented by the following general formula (11) and a compound represented by the following general formula (14).
  • D represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by the following general formula (2), and n represents a number of 3 to 6.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • R 101 , R 102 , and R 103 each independently represents a monovalent substituent
  • R 104 and R 105 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • n 101 and n102 independently represents a number from 0 to 5
  • n103 represents a number from 0 to 4.
  • n101, if n102 and n103 represents the number of 2 or more, respectively, a plurality of R 101, R 102, and R 103 may be different even in the same.
  • Z 1 represents an electron withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.20 or more.
  • Z 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, an acyl group, or a heterocyclic group.
  • R 123 and R 124 are each independently a hydrogen atom, aliphatic group, aromatic group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, or Represents a sulfamoyl group.
  • R 123 and R 124 are not both hydrogen atoms.
  • R 121 and R 122 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, aliphatic group, aromatic group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyl group, Hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, heterocyclic oxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, alkylamino group, arylamino group, heterocyclic amino group, acylamino Group, ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, aryloxycarbonylamino group, nitro group, alkyl or aryl O group, an alkyl or aryls
  • R 121 and R 123 , or R 123 and R 124 may combine to form a 5- or 6-membered ring.
  • R 125 and R 129 each independently represents an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom. However, when R 125 and R 129 are both alkyl groups, the total number of carbon atoms constituting the alkyl group is 3 or more, and they may be further substituted.
  • R 126 , R 127 , and R 128 are independently synonymous with R 121 and R 122, and may be condensed with each other at R 125 and R 126 , or R 128 and R 129 .
  • Q represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group.
  • the groups Z 1 , Z 2 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and Q may further have a substituent.
  • general formula (14) has at least one ionic hydrophilic group.
  • R 201 , R 202 , and R 203 each independently represent a monovalent substituent
  • n201 and n202 each independently represent a number from 0 to 4
  • n203 represents a number from 0 to 4.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • D represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by the following general formula (2), and n represents a number of 3 to 6.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • R 101 , R 102 , and R 103 each independently represents a monovalent substituent
  • R 104 and R 105 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • n 101 and n102 independently represents a number from 0 to 5
  • n103 represents a number from 0 to 4.
  • n101, if n102 and n103 represents the number of 2 or more, respectively, a plurality of R 101, R 102, and R 103 may be different even in the same.
  • R 221 and R 222 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Y 221 and Y 222 each independently represent a chlorine atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenoxy group.
  • X 2 represents a divalent linking group.
  • M 4 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 4 may be the same or different from each other.
  • R 231 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Y 231 represents a chlorine atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a morpholino group.
  • M 5 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 5 may be the same or different from each other.
  • X 231 represents a group represented by the following general formula (25-1).
  • R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , and R 236 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or —COOM ′ (M ′ is Represents a hydrogen atom or a counter cation). However, at least one of R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , and R 236 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —COOM ′.
  • the coloring composition according to [23] or [24], wherein the compound represented by the general formula (11) is a compound represented by the following general formula (3).
  • R 201 , R 202 , and R 203 each independently represent a monovalent substituent
  • n201 and n202 each independently represent a number from 0 to 4
  • n203 represents a number from 0 to 4.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • D represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by the following general formula (2), and n represents a number of 3 to 6.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • R 101 , R 102 , and R 103 each independently represents a monovalent substituent
  • R 104 and R 105 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • n 101 and n102 independently represents a number from 0 to 5
  • n103 represents a number from 0 to 4.
  • n101, if n102 and n103 represents the number of 2 or more, respectively, a plurality of R 101, R 102, and R 103 may be different even in the same.
  • R 321 , R 322 , and R 323 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, or a halogen atom.
  • Hydroxyl group substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted sulfamoyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, sulfonate group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 9 carbon atoms
  • m represents 0, 1, or 2.
  • R 324 , R 325 , and R 326 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • M 34 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 34 may be the same or different.
  • R 201 , R 202 , and R 203 each independently represent a monovalent substituent
  • n201 and n202 each independently represent a number from 0 to 4
  • n203 represents a number from 0 to 4.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or an aralkyl group in which one of R 324 and R 325 represents a hydrogen atom and the other is substituted with 1 to 4 carboxyl groups The coloring composition according to any one of [36] to [44], which represents [46]
  • R 321 , R 322 , and R 323 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, or a carboxyl group, [36] to [45]
  • the compound of the present invention is useful as a pigment (particularly a magenta dye).
  • the compound of the present invention and the coloring composition are excellent in ozone resistance, and can form an image excellent in any of image fastness such as light resistance, moisture resistance, print density, vividness, and hue.
  • the present invention also provides an ink jet recording ink containing the compound and the coloring composition, and an ink jet recording method using the ink jet recording ink.
  • FIG. 1 is a diagram showing a 1 H NMR spectrum of compound (1A), which is an example of the compound of the present invention, in deuterated dimethyl sulfoxide.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkyl groups, and include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricyclo structures having many ring structures.
  • An alkyl group (for example, an alkyl group of an alkoxy group or an alkylthio group) in a substituent described below also represents such an alkyl group.
  • an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-octyl group, an eicosyl group, 2- Examples thereof include a chloroethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-ethylhexyl group, etc.
  • the cycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, 4 -N-dodecylcyclohexyl group and the like
  • the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms.
  • Monovalent groups removed such as bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicyclo [2,2 2] octan-3-yl group.
  • aralkyl group examples include a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. Examples thereof include a benzyl group and a 2-phenethyl group.
  • alkenyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkenyl groups, and include cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups.
  • Preferred examples of the alkenyl group include substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, and oleyl group.
  • cycloalkenyl group examples include Is a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms, such as a 2-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group and the like.
  • bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a double bond
  • the alkynyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as an ethynyl group, a propargyl group, a trimethylsilylethynyl group, and the like.
  • the aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group, and the like. Can be mentioned.
  • the heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a carbon number.
  • Examples thereof include 3 to 30 5- or 6-membered aromatic heterocyclic groups such as a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-pyrimidinyl group, and a 2-benzothiazolyl group.
  • non-aromatic heterocyclic groups include morpholinyl groups.
  • the alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group, or a 2-methoxyethoxy group. Etc.
  • the aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2 -Tetradecanoylaminophenoxy group and the like.
  • silyloxy group examples include substituted or unsubstituted silyloxy groups having 0 to 20 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy group and diphenylmethylsilyloxy group.
  • the heterocyclic oxy group is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-phenyltetrazol-5-oxy group and a 2-tetrahydropyranyloxy group.
  • the acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetyloxy group, Examples include pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group, p-methoxyphenylcarbonyloxy group and the like.
  • the carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group and the like.
  • the alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or an n-octylcarbonyloxy group. Etc.
  • aryloxycarbonyloxy group a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms such as phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxy is preferable. Examples include phenoxycarbonyloxy group.
  • the amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the substituted anilino group include a methylamino group, a dimethylamino group, an anilino group, an N-methyl-anilino group, a diphenylamino group, and a triazinylamino group.
  • the acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetylamino group, Examples include pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group, and the like.
  • the aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoylamino group, N, N-dimethylaminocarbonylamino group, N, N-diethylaminocarbonylamino group. And a morpholinocarbonylamino group.
  • the alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a t-butoxycarbonylamino group, or an n-octadecyloxycarbonylamino group. Group, N-methyl-methoxycarbonylamino group and the like.
  • the aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonylamino group, p-chlorophenoxycarbonylamino group, mn-octyloxyphenoxy. Examples thereof include a carbonylamino group.
  • the sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a sulfamoylamino group, N, N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn- Examples include octylaminosulfonylamino group.
  • the alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonylamino group.
  • the alkylthio group is preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, and an n-hexadecylthio group.
  • the arylthio group is preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, and an m-methoxyphenylthio group.
  • heterocyclic thio group examples include substituted or unsubstituted heterocyclic thio groups having 2 to 30 carbon atoms, such as 2-benzothiazolylthio group and 1-phenyltetrazol-5-ylthio group.
  • the sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfuryl group.
  • Examples include a famoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, an N-benzoylsulfamoyl group, and an N- (N′-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group.
  • the alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group or an ethylsulfinyl group. , Phenylsulfinyl group, p-methylphenylsulfinyl group and the like.
  • the alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group. , Phenylsulfonyl group, p-methylphenylsulfonyl group and the like.
  • the acyl group is preferably a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Heterocyclic carbonyl groups bonded to carbonyl groups at substituted carbon atoms eg, acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl, 2-pyridyl
  • Examples thereof include a carbonyl group and a 2-furylcarbonyl group.
  • the aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyl group, an o-chlorophenoxycarbonyl group, an m-nitrophenoxycarbonyl group, pt- A butylphenoxycarbonyl group etc. are mentioned.
  • the alkoxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and an n-octadecyloxycarbonyl group.
  • the carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, or an N, N-di-n-octyl group.
  • a carbamoyl group, an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group, and the like can be given.
  • the aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, such as phenylazo, p-chlorophenylazo, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo and the like.
  • Preferred examples of the imide group include an N-succinimide group and an N-phthalimide group.
  • the phosphino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group, and the like.
  • the phosphinyl group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group, and the like.
  • the phosphinyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyloxy group having 0 to 30 carbon atoms, such as a diphenoxyphosphinyloxy group and a dioctyloxyphosphinyloxy group.
  • the phosphinylamino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethoxyphosphinylamino group or a dimethylaminophosphinylamino group.
  • silyl group examples include substituted or unsubstituted silyl groups having 0 to 30 carbon atoms, such as a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • Examples of the ionic hydrophilic group include a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, and a quaternary ammonium group. Particularly preferred are a sulfo group and a carboxyl group.
  • the carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt.
  • Examples of counter cations that form a salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic.
  • Cation eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium
  • lithium salt, sodium salt, potassium salt, ammonium salt is preferable
  • sodium salt or mixed salt containing sodium salt as main component Are more preferred, and the sodium salt is most preferred.
  • the salt when the compound is a salt, the salt is dissociated into ions in the water-soluble ink.
  • D represents a residue obtained by removing four hydrogen atoms from a compound represented by the following general formula (2).
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • R 101 , R 102 , and R 103 each independently represents a monovalent substituent
  • R 104 and R 105 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • n 101 and n102 independently represents a number from 0 to 5
  • n103 represents a number from 0 to 4.
  • n101, if n102 and n103 represents the number of 2 or more, respectively, a plurality of R 101, R 102, and R 103 may be different even in the same.
  • the compound represented by the general formula (1) is a xanthene dye obtained by substituting four hydrogen atoms with a sulfo group in the compound represented by the general formula (2). Due to its attractiveness, it is considered that it becomes a dye having remarkably excellent ozone resistance and light resistance.
  • R 101 , R 102 , and R 103 each independently represent a monovalent substituent.
  • Examples of the monovalent substituent represented by R 101 , R 102 , and R 103 include a substituent selected from the substituent group A. From the viewpoints of availability of raw materials and ease of synthesis, a halogen atom, aryl Group, alkoxy group, alkyl group and acylamino group are preferred, alkyl group and acylamino group are more preferred, and alkyl group is still more preferred.
  • R 101 , R 102 , and R 103 represent an alkyl group
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable. More preferred.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, and the like.
  • a methyl group, an ethyl group, or an i-propyl group is preferable, and a methyl group Or an ethyl group is more preferable, and a methyl group is still more preferable.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom and a hydroxyl group.
  • the alkyl group is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • the acyl group in the acylamino group is preferably an aliphatic acyl group from the viewpoint of availability of raw materials and color developability, and has 2 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an aliphatic acyl group. Specific examples include an acetylamino group, a propionylamino group, a butyrylamino group, and the like, and an acetylamino group is particularly preferable.
  • the acylamino group is preferably a monoacylamino group.
  • R 104 and R 105 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • examples of the monovalent substituent include a substituent selected from the substituent group A, and a substituted or unsubstituted alkyl group is preferable.
  • the alkyl group is more preferable.
  • R 104 and R 105 are preferably hydrogen atoms.
  • n101 and n102 each independently represents a number of 0 to 5. From the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, n101 and n102 are preferably a number of 1 to 5, more preferably a number of 2 to 5, still more preferably a number of 2 to 4, and particularly preferably 2 or 3. n101, and if n102 represents the number of 2 or more, respectively, a plurality of R 101, and R 102 may be different even in the same.
  • n103 represents a number from 0 to 4. From the viewpoint of availability of raw materials, n103 is preferably a number from 0 to 3, more preferably a number from 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0. If n103 represents the number of 2 or more, plural R 103 may be different even in the same.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • M when M is a hydrogen atom, it is in the form of a free acid, and when M is a counter cation, it is in the form of a salt.
  • counter cations that form salts include monovalent counter cations, and alkali metal ions, ammonium ions, organic cations, and the like are preferable.
  • the organic cation include tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, and tetramethylphosphonium.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably in the form of a salt, a lithium salt, a sodium salt, Or it is more preferable that it is a potassium salt, and it is still more preferable that it is a sodium salt.
  • M may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (1) is in the form of a salt when all the sulfo groups are in the form of a salt and when some of the sulfo groups are in the form of a free acid. This includes the case where a part of the sulfo group is a salt.
  • the counter cation forming the salt may be one kind or plural kinds.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably in the form of a salt, and all sulfo groups are salts. Is more preferable.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (3).
  • the compound represented by the following general formula (3) can inhibit the attack of oxidizing gas (oxygen or ozone) on the nitrogen atom due to the steric hindrance of the sulfo group introduced adjacent to the nitrogen atom. It is considered particularly excellent in terms of ozone resistance and light resistance.
  • R 201 , R 202 , and R 203 each independently represent a monovalent substituent
  • n201 and n202 each independently represent a number from 0 to 4
  • n203 represents a number from 0 to 4.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • R 201 , R 202 , R 203 , n203, and M in the general formula (3) are specific examples of R 101 , R 102 , R 103 , n103, and M in the general formula (2) and This is the same as the preferred range.
  • n201 and n202 each independently represents a number of 0 to 4, preferably 1 to 4, preferably 2 to 4, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis. 2 or 3 is more preferable.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tertiary butyl group
  • Ac represents an acetyl group.
  • D represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by the following general formula (2), and n represents a number of 3 to 6.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • R 101 , R 102 , and R 103 each independently represents a monovalent substituent
  • R 104 and R 105 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • n 101 and n102 independently represents a number from 0 to 5
  • n103 represents a number from 0 to 4.
  • n101, if n102 and n103 represents the number of 2 or more, respectively, a plurality of R 101, R 102, and R 103 may be different even in the same.
  • the compound represented by the general formula (11) is a xanthene dye obtained by substituting 3 to 6 hydrogen atoms with a sulfo group in the compound represented by the general formula (2).
  • n represents a number of 3 to 6, preferably 4 to 6, more preferably 4 or 5, and still more preferably 4 from the viewpoint of synthesis.
  • R 101 , R 102 , and R 103 each independently represent a monovalent substituent.
  • Examples of the monovalent substituent represented by R 101 , R 102 , and R 103 include a substituent selected from the substituent group A. From the viewpoints of availability of raw materials and ease of synthesis, a halogen atom, aryl Group, alkoxy group, alkyl group and acylamino group are preferred, alkyl group and acylamino group are more preferred, and alkyl group is still more preferred.
  • R 101 , R 102 , and R 103 represent an alkyl group
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable. More preferred.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, and the like.
  • a methyl group, an ethyl group, or an i-propyl group is preferable, and a methyl group Or an ethyl group is more preferable, and a methyl group is still more preferable.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom and a hydroxyl group.
  • the alkyl group is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • the acyl group in the acylamino group is preferably an aliphatic acyl group from the viewpoint of availability of raw materials and color developability, and has 2 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an aliphatic acyl group. Specific examples include an acetylamino group, a propionylamino group, a butyrylamino group, and the like, and an acetylamino group is particularly preferable.
  • the acylamino group is preferably a monoacylamino group.
  • R 104 and R 105 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • examples of the monovalent substituent include a substituent selected from the substituent group A, and a substituted or unsubstituted alkyl group is preferable.
  • the alkyl group is more preferable.
  • R 104 and R 105 are preferably hydrogen atoms.
  • n101 and n102 each independently represents a number of 0 to 5. From the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, n101 and n102 are preferably a number of 1 to 5, more preferably a number of 2 to 5, still more preferably a number of 2 to 4, and particularly preferably 2 or 3. n101, and if n102 represents the number of 2 or more, respectively, a plurality of R 101, and R 102 may be different even in the same.
  • n103 represents a number from 0 to 4. From the viewpoint of availability of raw materials, n103 is preferably a number from 0 to 3, more preferably a number from 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0. If n103 represents the number of 2 or more, plural R 103 may be different even in the same.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • M when M is a hydrogen atom, it is in the form of a free acid, and when M is a counter cation, it is in the form of a salt.
  • counter cations that form salts include monovalent counter cations, and alkali metal ions, ammonium ions, organic cations, and the like are preferable.
  • the organic cation include tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, and tetramethylphosphonium.
  • the compound represented by the general formula (11) is preferably in the form of a salt, such as a lithium salt, a sodium salt, Or it is more preferable that it is a potassium salt, and it is still more preferable that it is a sodium salt.
  • M may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (11) is in the form of a salt when all the sulfo groups are in the form of a salt and when some of the sulfo groups are in the form of a free acid. This includes the case where a part of the sulfo group is a salt.
  • the counter cation forming the salt may be one kind or plural kinds.
  • the compound represented by the general formula (11) is preferably in the form of a salt, and all sulfo groups are salts. Is more preferable.
  • the compound represented by the general formula (11) is preferably a compound represented by the following general formula (3).
  • the compound represented by the following general formula (3) can inhibit the attack of oxidizing gas (oxygen or ozone) on the nitrogen atom due to the steric hindrance of the sulfo group introduced adjacent to the nitrogen atom. It is considered particularly excellent in terms of ozone resistance and light resistance.
  • R 201 , R 202 , and R 203 each independently represent a monovalent substituent
  • n201 and n202 each independently represent a number from 0 to 4
  • n203 represents a number from 0 to 4.
  • M represents a hydrogen atom or a counter cation. M may be the same or different.
  • R 201 , R 202 , R 203 , n203, and M in the general formula (3) are R 101 , R 102 , R 103 , n103, and the general formula (1) in the general formula (2).
  • M are the same as the specific examples and preferred ranges of M.
  • n201 and n202 each independently represents a number of 0 to 4, preferably 1 to 4, preferably 2 to 4, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis. 2 or 3 is more preferable.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tertiary butyl group
  • Ac represents an acetyl group.
  • Light resistance is improved by energy transfer from the xanthene dye represented by (11) to the compound represented by general formula (14), and further, due to the excellent hue of the xanthene dye represented by general formula (11), It is thought that it can be set as the coloring composition excellent in a hue by averaging the compound represented by General formula (14) with inferior hue.
  • Z 1 represents an electron withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.20 or more.
  • Z 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, an acyl group, or a heterocyclic group.
  • R 123 and R 124 are each independently a hydrogen atom, aliphatic group, aromatic group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, or Represents a sulfamoyl group.
  • R 123 and R 124 are not both hydrogen atoms.
  • R 121 and R 122 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, aliphatic group, aromatic group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyl group, Hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, heterocyclic oxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, alkylamino group, arylamino group, heterocyclic amino group, acylamino Group, ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, aryloxycarbonylamino group, nitro group, alkyl or aryl O group, an alkyl or aryls
  • R 121 and R 123 , or R 123 and R 124 may combine to form a 5- or 6-membered ring.
  • R 125 and R 129 each independently represents an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom. However, when R 125 and R 129 are both alkyl groups, the total number of carbon atoms constituting the alkyl group is 3 or more, and they may be further substituted.
  • R 126 , R 127 , and R 128 are independently synonymous with R 121 and R 122, and may be condensed with each other at R 125 and R 126 , or R 128 and R 129 .
  • Q represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group.
  • the groups Z 1 , Z 2 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and Q may further have a substituent.
  • general formula (14) has at least one ionic hydrophilic group.
  • Z 1 represents an electron withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.20 or more.
  • Hammett's substituent constant ⁇ p value used in this specification will be described.
  • Hammett's rule is a method described in 1935 by L. E. in order to quantitatively discuss the effect of substituents on the reaction or equilibrium of benzene derivatives.
  • Substituent constants determined by Hammett's rule include a ⁇ p value and a ⁇ m value, and these values can be found in many general books.
  • each substituent is limited or explained by Hammett's substituent constant ⁇ p, which means that it is limited only to a substituent having a known value that can be found in the above-mentioned book. However, it goes without saying that even if the value is unknown, it also includes a substituent that would be included in the range when measured based on Hammett's rule.
  • the electron-withdrawing group of Z 1 is an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.20 or more, preferably 0.30 or more.
  • the upper limit of the ⁇ p value is preferably 1.0 or less.
  • the electron withdrawing group having a ⁇ p value of 0.20 or more include acyl group, acyloxy group, carbamoyl group, alkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, cyano group, nitro group, dialkylphosphono group, diaryl Phosphono group, diarylphosphinyl group, alkylsulfinyl, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfonyloxy group, acylthio group, sulfamoyl group, thiocyanate group, thiocarbonyl group, halogenated alkyl group, halogenated alkoxy Group, halogenated aryloxy group, halogenated alkylamino group, halogenated alkylthio group, heterocyclic group, halogen atom, azo group, selenocyanate group, and other electron withdrawing groups
  • Z 1 is preferably a cyano group, a nitro group, or a halogen atom from the viewpoint of hue and fastness, more preferably a halogen atom or a cyano group, and most preferably a cyano group.
  • Z 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, an acyl group, or a heterocyclic group.
  • the aliphatic group include an alkyl group and a cycloalkyl group.
  • the aromatic group include an aryl group.
  • an aralkyl group is mentioned as a group applicable to an aromatic group and an aliphatic group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a butyl group, an isopropyl group, t -A butyl group etc. are mentioned.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the above-described substituent group A, and are preferably a hydroxyl group, an alkoxy group, a cyano group, a halogen atom, and an ionic hydrophilic group. .
  • alkyl group having a substituent examples include a hydroxyethyl group, a methoxyethyl group, a cyanoethyl group, a trifluoromethyl group, a 3-sulfopropyl group, and a 4-sulfobutyl group.
  • the cycloalkyl group is preferably a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a cyclohexyl group.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent group A described above, and an ionic hydrophilic group is preferable.
  • an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a benzyl group and a 2-phenethyl group.
  • the aralkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the aforementioned substituent group A, and an ionic hydrophilic group is preferable.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the aryl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent group A described above, an amide group, a sulfonamide group, an ester group, and the like.
  • aryl group having a substituent examples include a p-tolyl group, p-methoxyphenyl group, o-chlorophenyl and m- (3-sulfopropylamino) phenyl group.
  • the heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered heterocyclic group. Examples thereof include a 2-pyridyl group, a 2-thienyl group, a 2-thiazolyl group, a 2-benzothiazolyl group, 2- Examples thereof include a benzoxazolyl group and a 2-furyl group.
  • the heterocyclic group may have a substituent, and examples of the substituent include the above-described substituent group A, amide group, sulfonamido group, ester group, and the like. Amido group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfone An amide group, a hydroxy group, an ester group and an ionic hydrophilic group are preferred.
  • an acyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable, and examples thereof include an acetyl group and a benzoyl group.
  • the acyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the aforementioned substituent group A, and an ionic hydrophilic group is preferable.
  • Z 2 is preferably an alkyl group or an aryl group, and is an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms (preferably an isopropyl group or a t-butyl group), a phenyl group, or a 2-position, 4-position, or More preferred is a phenyl group having a further substituent at any of the 6-positions, and even more preferred is a t-butyl group.
  • R 123 and R 124 each independently represent a hydrogen atom, aliphatic group, aromatic group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group. Represents a group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group.
  • the aliphatic group include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • the aromatic group include an aryl group.
  • an aralkyl group is mentioned as a group applicable to an aromatic group and an aliphatic group.
  • R 123 and R 124 are not both hydrogen atoms.
  • alkyl group examples include the groups described for Z 2 above.
  • Each group may further have a substituent, and examples of the substituent are the same as the examples described for Z 2 above.
  • the alkenyl group is preferably an alkenyl group having 5 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a vinyl group and an allyl group.
  • the alkenyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the aforementioned substituent group A, and an ionic hydrophilic group is preferable.
  • alkoxycarbonyl group examples include the groups described in Substituent Group A described above.
  • Each group may further have a substituent, and examples of the substituent include the substituent group A described above.
  • R 123 and R 124 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, a heterocyclic group, a sulfonyl group, an acyl group, or a carbamoyl group from the viewpoint of hue. And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aromatic group, a heterocyclic group, a sulfonyl group, or an acyl group, and a hydrogen atom, an aromatic group, or a heterocyclic group. Is more preferable.
  • R123 is a hydrogen atom or a heterocyclic group
  • R124 is an aromatic group.
  • the heterocyclic group a benzoxazolyl group or a benzothiazolyl group is preferable, and a benzothiazolyl group substituted with an unsubstituted or sulfo group (including a salt state) is more preferable.
  • the aromatic group is preferably an aryl group substituted with at least one group selected from an alkyl group and a sulfo group (including a salt state), and at least one group selected from an alkyl group and a sulfo group is substituted.
  • a phenyl group is particularly preferred. Specific examples and preferred ranges of the counter cation when the sulfo group is in a salt state are the same as the specific examples and preferred ranges when the compound represented by the general formula (11) is a salt.
  • R 121 and R 122 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, a heterocyclic group, a cyano group, a carboxyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryl Oxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, heterocyclic oxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, alkylamino group, arylamino group , Heterocyclic amino group, acylamino group, ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, aryloxycarbonylamino group
  • R 121 and R 123 , or R 123 and R 124 may combine to form a 5- or 6-membered ring.
  • the aliphatic group include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • the aromatic group include an aryl group.
  • an aralkyl group is mentioned as a group applicable to an aromatic group and an aliphatic group.
  • R 121 and R 122 include the groups described in the aforementioned substituent group A. Each group may further have a substituent, and examples of the substituent include the substituent group A described above.
  • R 121 and R 122 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a carbamoyl group, or a cyano group from the viewpoint of ease of synthesis, light resistance, and ozone resistance. More preferably, it is an alkyl group, a carbamoyl group, or a cyano group.
  • R 121 is preferably a hydrogen atom
  • R 122 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (most preferably a methyl group).
  • R 125 and R 129 each independently represent an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom.
  • R 125 and R 129 are both alkyl groups, the total number of carbon atoms constituting the alkyl group is 3 or more, and they may be further substituted.
  • alkyl group, alkoxy group, and halogen atom include the groups described in Substituent Group A described above.
  • the alkyl group and the alkoxy group may further have a substituent, and examples of the substituent include the substituent group A described above.
  • R 125 and R 129 are preferably alkyl groups from the viewpoints of light resistance and ozone resistance, and each is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group). Is preferred. However, the total number of carbon atoms constituting the alkyl group of R 125 and R 129 is 3 or more, and the total number of carbon atoms is preferably an alkyl group which may be substituted and has 3 to 5 carbon atoms. The total is more preferably an unsubstituted alkyl group having 4 to 5 carbon atoms.
  • R 126 , R 127 , and R 128 are each independently synonymous with R 121 and R 122, and are mutually condensed with R 125 and R 126 , or R 128 and R 129. May be.
  • Specific examples of R 126 , R 127 , and R 128 are the same as the specific examples of R 121 and R 122 , and the preferred ranges are also the same, but as R 126 , R 127 , and R 128 , a hydrogen atom, an alkyl group Or a sulfo group (including a salt state) is preferable, and a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (most preferably a methyl group), or a sulfo group is more preferable.
  • Specific examples and preferred ranges of the counter cation when the sulfo group is in a salt state are the same as the specific examples and preferred ranges when the compound represented by the general formula (11) is a salt.
  • Q represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group.
  • the aliphatic group include an alkyl group, a cycloalkyl group, and an alkenyl group.
  • the aromatic group include an aryl group.
  • an aralkyl group is mentioned as a group applicable to an aromatic group and an aliphatic group.
  • alkyl group examples include the groups described in the above R 123 and R 124 .
  • Each group may further have a substituent, and examples of the substituent are the same as the examples described in R 123 and R 124 described above.
  • Q is preferably an aryl group or a heterocyclic group substituted with an electron-withdrawing group or a sulfo group (including a salt state).
  • Specific examples and preferred ranges of the counter cation when the sulfo group is in a salt state are the same as the specific examples and preferred ranges when the compound represented by the general formula (11) is a salt.
  • the electron withdrawing group is an electron withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.20 or more, preferably 0.30 or more. The upper limit of the ⁇ p value is preferably 1.0 or less.
  • Specific examples of the electron withdrawing group having a ⁇ p value of 0.20 or more include the electron withdrawing group described in Z 1 above, and preferably a cyano group, a nitro group, and a halogen atom.
  • the compound represented by the general formula (14) has at least one ionic hydrophilic group.
  • the ionic hydrophilic group is preferably at least one group selected from a sulfo group, a carboxyl group, a phosphono group, and a quaternary ammonium group from the viewpoint of water solubility.
  • the ionic hydrophilic group at least one group selected from a sulfo group, a carboxyl group, and a phosphono group is preferable, and among them, a carboxyl group and a sulfo group are preferable. In particular, at least one is most preferably a sulfo group.
  • the carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt.
  • the counter ion forming the salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic cation. (Eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium).
  • alkali metal salts are preferable.
  • alkali metal salts potassium ion, sodium ion, and lithium ion are preferable, lithium ion and sodium ion are more preferable, and sodium ion is most preferable.
  • the compound represented by the general formula (14) preferably has 3 or more and 6 or less ionic hydrophilic groups in its molecule, and has 3 or more and 6 or less sulfo groups. More preferably, it has 3 or more and 5 or less sulfo groups.
  • the compound represented by the general formula (14) is preferably a compound represented by the following general formula (14 ').
  • Z 2 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, an acyl group, or a heterocyclic group.
  • R 121 and R 122 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, aliphatic group, aromatic group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyl group, Hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, heterocyclic oxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, alkylamino group, arylamino group, heterocyclic amino group, acylamino Group, ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkyl or arylsulf
  • R 125 and R 129 each independently represents an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom. However, when R 125 and R 129 are both alkyl groups, the total number of carbon atoms constituting the alkyl group is 3 or more, and they may be further substituted.
  • R 126 , R 127 , and R 128 are independently synonymous with R 121 and R 122, and may be condensed with each other at R 125 and R 126 , or R 128 and R 129 .
  • R 131 , R 132 , R 133 , R 134 , R 135 , R 136 , R 137 , R 138 , R 139 , R 140 , R 141 , R 142 , and R 143 are each independently a hydrogen atom, aliphatic Represents a group, an aromatic group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a sulfamoyl group, or an ionic hydrophilic group.
  • M 11 and M 12 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Each group of Z 2 , R 121 and R 122 may further have a substituent.
  • the general formula (14 ′) has at least one ionic hydrophilic group.
  • Z 2 , R 121 , R 122 , R 125 , R 126 , R 127 , R 128 , and R 129 are Z 2 , R 121 , R 122 in General Formula (14), respectively.
  • R 125 , R 126 , R 127 , R 128 , and R 129 and specific examples and preferred ranges thereof are also the same.
  • R 131 , R 132 , R 133 , R 134 , R 135 , R 136 , R 137 , R 138 , R 139 , R 140 , R 141 , R 142 , and R 143 are respectively Independently, hydrogen atom, aliphatic group, aromatic group, heterocyclic group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfamoyl group, or ionic hydrophilic group Represents.
  • R 131 , R 132 , R 133 , R 134 , R 135 , R 136 , R 137 , R 138 , R 139 , R 140 , R 141 , R 142 , and R 143 are a hydrogen atom, an alkyl group, or a sulfo group It is preferable that
  • M 11 and M 12 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, and preferably a sulfur atom.
  • a method for synthesizing the compound represented by the general formula (14) will be described.
  • a method for producing a compound represented by the following general formula (14-R1) or (14-R2) among the compounds represented by the general formula (14) will be described.
  • Z 1 , Z 2 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 , R 128 , and R 129 are each represented by the general formula ( 14) is the same as Z 1 , Z 2 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 , R 128 , and R 129 .
  • Q 11 represents an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group.
  • Z 1 , Z 2 , R 121 , R 122 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 , R 128 , and R 129 are each represented by the general formula (14).
  • Q 11 and Q 12 each independently represents an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group.
  • Method ⁇ 1> includes (a) a step of reacting an aminopyrazole represented by the following general formula (14-1) with a diazotizing agent to form a diazonium salt, (b) forming in step (a) above.
  • a method comprising a step of reacting the compound formed in the step (b) with an alkylating agent, an arylating agent or a heterylating agent to form a compound represented by the general formula (14-R1). is there.
  • Z 1 , Z 2 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 , R 128 and R 129 are Z 1 , Z 2 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 , R 128 and R 129 of the general formula (14), respectively. It is synonymous.
  • Method ⁇ 2> is a method including a step of introducing a water-soluble group into the compound represented by the general formula (14-R1) by electrophilic reaction. Further, the electrophilic reaction is preferably a method described in detail below.
  • Method ⁇ 1> it is preferable to use a dilute hydrochloric acid aqueous solution of sodium nitrite as the diazotizing agent used in step (a).
  • isopentyl nitrite and nitrosylsulfuric acid can also be used as diazotizing agents.
  • the coupling agent used in the step (b) is most preferably a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic coupler represented by the general formula (14).
  • Preferred examples of Z 1 , Z 2 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 , R 128 , and R 129 in the general formula (14) are those of the general formula (14). Same as the case.
  • the alkylating agent, arylating agent, or heterylating agent used in step (c) is represented by the following general formulas (15), (16), and (17).
  • R represents an optionally substituted alkyl group
  • X represents a halogen atom or OSO 2 R ′.
  • R ′ represents an alkyl group or an aryl group such as a phenyl group.
  • Ar represents a phenyl group substituted with an electron withdrawing group, and is preferably substituted with a substituent having a total Hammett ⁇ p value of 0.2 or more.
  • X represents a halogen atom or OSO 2 R ′.
  • R ′ represents an alkyl group or an aryl group such as a phenyl group.
  • Het represents a heterocyclic ring, and a 2-pyridyl group, 2-thienyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzothiazolyl group, triazyl group and 2-furyl group are preferable.
  • X represents a halogen atom or OSO 2 R ′.
  • R ′ represents an alkyl group or an aryl group such as a phenyl group.
  • an organic base such as diisopropylethylamine and an inorganic base such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide can be used. .
  • the electrophilic reaction in the above method ⁇ 2> includes sulfonation, Mannich reaction, and Friedel-Crafts reaction. Of these, sulfonation is preferred.
  • a sulfonating agent such as concentrated sulfuric acid, 10% to 60% fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid, sulfur trioxide, and amidosulfuric acid.
  • a solvent may be used, and as the solvent, acetic acid, acetic anhydride, sulfolane, ethyl acetate, ether, carbon tetrachloride, acetonitrile, or the like may be used.
  • Q 11 , R 123 , R 124 , R 126 (R 128 ), and R 127 are preferably sulfonated, and Q 11 , R 123 , R 124 , R 126 (R 128) ),
  • R 127 When the substituent of R 127 has a plurality of reactive sites capable of being sulfonated, sulfonated dyes having different substitution positions may be mixed. In this case, a sulfonated dye having a different substitution position in the range of 0.1% to 50% by HPLC area% may be mixed with the main sulfonated dye.
  • the reaction temperature (degrees Celsius) is preferably -5 to 80 degrees, more preferably 10 to 70 degrees.
  • the reaction time is preferably between 30 minutes and 10 hours, more preferably between 1 hour and 6 hours.
  • the deoxygenation condition is preferably produced by filling the reaction system with an inert gas such as nitrogen or argon, It is preferable to bubble the reaction solution with these inert gases.
  • aminopyrazole represented by the general formula (14-1), which is the starting material used in the step (a) of the method ⁇ 1>, is disclosed in US Pat. No. 3,336,285 and Heterocycles, 20, 519 (1983) and Japanese Patent Publication No. 6-19036.
  • Pyridine couplers (coupling agents represented by general formula (14-2)) used in step (b) of method ⁇ 1> are disclosed in JP-A-51-83931, JP-A-49-74718, It can be synthesized by the method described in Japanese Patent Publication No. 52-46230.
  • the azo dye represented by the general formula (14) can be synthesized by the production method of the present invention described above. Specific examples of the azo dye of the present invention are shown below, but are not limited to the following examples. In the following specific examples, the sulfo group may be in a salt state.
  • the colored composition containing at least one selected from the above has excellent ozone resistance, light resistance, and moisture resistance, and is excellent in terms of print density.
  • R 221 and R 222 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Y 221 and Y 222 each independently represent a chlorine atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenoxy group.
  • X 2 represents a divalent linking group.
  • M 4 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 4 may be the same or different from each other.
  • R 221 and R 222 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic (cycloalkyl group), and is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • the alkyl group is a cyclic alkyl group, a cyclohexyl group is preferable.
  • the alkyl group is more preferably a linear or branched alkyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group, n-octyl group and cyclohexyl group.
  • R 221 and R 222 represent an alkyl group
  • the alkyl group may have a substituent.
  • the substituent is preferably a hydroxyl group, a cyano group, or an amino group substituted with an alkyl group.
  • the alkyl group is most preferably an ethyl group.
  • the amino group substituted with the alkyl group include a monoalkylamino group and a dialkylamino group, and the alkyl group is preferably linear or branched.
  • it is a mono or dialkylamino group substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a mono or dialkylamino group substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 1 carbon atom.
  • 4 is a mono or dialkylamino group substituted with an alkyl group, and particularly preferably a mono or dialkylamino group substituted with a methyl group or an ethyl group.
  • R 221 and R 222 are preferably a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and even more preferably a methyl group. preferable.
  • Y 221 and Y 222 each independently represent a chlorine atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenoxy group.
  • Y 221 and Y 222 represent an amino group
  • the amino group may have a substituent.
  • the substituent an alkyl group or an aryl group is preferable.
  • Y 221 and Y 222 represent an amino group having an alkyl group as a substituent (alkylamino group), it may be a monoalkylamino group or a dialkylamino group.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic (cycloalkyl group).
  • the alkyl group is a linear or branched alkyl group, it is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a butyl group, and a 2-ethylhexyl group.
  • the alkyl group may further have a substituent.
  • the further substituent examples include an alkylamino group, an aryl group, a sulfo group, a carboxyl group, and a hydroxyl group. Groups are preferred.
  • the alkyl group has a further substituent, it is an alkyl group having a substituent selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxyl group, and a hydroxyl group, or an alkyl group having an aryl group (aralkyl group). Or an alkyl group having an alkylamino group.
  • the alkyl group having a substituent selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxyl group, and a hydroxyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an n-butyl group. Groups and the like.
  • the mono- or dialkylamino group having a sulfo group or a carboxyl group include, for example, 2-sulfoethylamino group, carboxymethylamino group, 2-carboxyethylamino group, 1-carboxyethylamino group, 1,2- Examples thereof include a dicarboxyethylamino group and a di (carboxymethyl) amino group.
  • Specific examples of the mono- or dialkylamino group having a hydroxyl group include a hydroxyethylamino group and a dihydroxyethylamino group.
  • the amino group having an aralkyl group is preferably an amino group having a C 1-6 alkyl group substituted by a phenyl group, and examples thereof include a benzylamino group, a phenethylamino group, and a phenylpropylamino group.
  • the alkylamino group as the further substituent may be a monoalkylamino group or a dialkylamino group, and specific examples and preferred ranges of the alkylamino group are the same as those of the alkylamino group as Y221 and Y222. .
  • the cycloalkyl group is preferably a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, and examples thereof include a cyclohexyl group and a cyclopentyl group.
  • Y 221 and Y 222 represent an amino group having an aryl group as a substituent (arylamino group), an amino group substituted with a phenyl group or a naphthyl group is preferable.
  • An amino group substituted with a phenyl group is preferably an anilino group.
  • the anilino group in addition to the unsubstituted anilino group, at least one substituent selected from the group consisting of a sulfo group and a carboxyl group may be further substituted on the benzene ring.
  • substituents selected from the group consisting of a sulfo group and a carboxyl group may be further substituted on the benzene ring.
  • 2,5-disulfoanilino Group 3-sulfoanilino group, 2-sulfoanilino group, 4-sulfoanilino group, 2-carboxy-4-sulfoanilino group, 2-carboxy-5-sulfoanilino group and the like.
  • the amino group substituted with a naphthyl group (naphthylamino group), in addition to the unsubstituted naphthylamino group, the naphthyl group may be further substituted with a sulfo group, for example, 3,6,8-trisulfo-1-naphthyl Examples include an amino group, 4,6,8-trisulfo-2-naphthylamino group, 3,6,8-trisulfo-2-naphthylamino group, 4,8-disulfo-2-naphthylamino group, and the like.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, or a butoxy group.
  • the phenoxy group may be an unsubstituted phenoxy group or a phenoxy group having a substituent.
  • the substituent is preferably at least one substituent selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, an acetylamino group, an amino group, and a hydroxyl group.
  • Examples of the phenoxy group substituted with a substituent selected from the group consisting of a sulfo group, a carboxy group, an acetylamino group, an amino group, and a hydroxyl group include, for example, 4-sulfophenoxy group, 4-carboxyphenoxy group, 4- Examples include acetylamino-phenoxy group, 4-aminophenoxy group, 4-hydroxyphenoxy group and the like.
  • Y 221 and Y 222 are preferably a chlorine atom, a hydroxyl group, or an unsubstituted amino group from the viewpoint of moisture resistance.
  • X 2 represents a divalent linking group.
  • the divalent linking group has a nitrogen atom or an oxygen atom at both ends of the hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms which may contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, A divalent group having an oxygen atom as a bond, specifically, —N (H) m (—A—) n N (H) m —, or —O—A—O— (In the formula, A is a divalent hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms and may contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, n is 1 or 2, m is 1 or 0, n M is 1 when n is 1, and m is 0 when n is 2).
  • Examples of the divalent hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms of A include, for example, 2 having 1 to 15 carbon atoms which may contain 1 to 2 hetero atoms (for example, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom and the like).
  • Examples of the aliphatic group include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as methylene, dimethylene (ethylene), trimethylene (propylene), 2-methyltrimethylene (2-methylpropylene), tetramethylene (butylene), hexamethylene and the like.
  • divalent aromatic group examples include aromatic groups having 6 to 10 carbon atoms such as phenylene (—C 6 H 4 —) and naphthylene (—C 10 H 6 —).
  • divalent group formed by combining the aliphatic group and the aromatic group examples include xylylene (—CH 2 —C 6 H 4 —CH 2 —). More preferable examples of A include dimethylene, hexamethylene, 1,3-xylylene, methylenedicyclohexane-4,1-diyl, methylenebis (2-methylcyclohexane-4,1-diyl), cyclohexane-1,3. -Diyl-dimethylene.
  • divalent linking group X 2 examples include 1,2-diaminoethylene group (—NH—CH 2 CH 2 —NH—) and 1,4-diaminobutylene group (—NH—C 4 H 8 —NH—).
  • 1,6-diaminohexylene group —NH—C 6 H 12 —NH—) and other diaminoalkylene groups, 1,4-piperazinediyl group (—NC 4 H 8 N—), 1,4-diaminophenylene
  • a diaminophenylene group such as a group (—NH—C 6 H 4 —p—NH—), a 1,3-diaminophenylene group (—NH—C 6 H 4 —m—NH—), 4-sulfo-1,3- Diaminophenylene group ⁇ -NH-C 6 H 4 (p-SO 3 H) -m-NH- ⁇ , substituted diaminophenylene group such as 5-carboxy-1,3-diaminopheny
  • X 2 represents a diaminoethylene group, 1,4-piperazinediyl group, 1,3-diaminoxylylene group, 4,4′-diaminodicyclohexylmethane group, 4,4′-diamino-3,3′-dimethyldicyclohexylmethane
  • the group is preferably a 1,3-bis (aminomethyl) cyclohexane group.
  • M 4 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 4 may be the same or different from each other.
  • M 4 when M 4 is a hydrogen atom, it is in the form of a free acid, and when M 4 is a counter cation, it is in the form of a salt.
  • counter cations that form salts include monovalent counter cations, and alkali metal ions, ammonium ions, organic cations, and the like are preferable.
  • the organic cation include a cation obtained by adding a hydrogen ion to an alkylamine or alkanolamine.
  • the alkylamine include trimethylamine and triethylamine.
  • alkanolamine examples include monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine. Monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine and the like. From the viewpoint of solubility, alkali metal ions are preferable, and lithium ions, sodium ions, and potassium ions are more preferable. In particular, sodium ions are preferred from the viewpoint of inexpensive production.
  • M 4 may be the same or different. That is, the compound represented by the general formula (24) is in the form of a salt when all the sulfo groups are in the form of a salt and when some of the sulfo groups are in the form of a free acid.
  • the counter cation forming the salt may be one kind or plural kinds.
  • the group other than the sulfo group that can be in the form of a salt (for example, a carboxyl group) is the same as described above.
  • diaminoethylene means a 1,2-diaminoethylene group (—NH—CH 2 CH 2 —NH—).
  • Ph represents a phenyl group, for example, Ph0 represents a phenoxy group, NHPh represents an anilino group, and so on.
  • NHPh (p-SO 3 H) represents a 4-sulfoanilino group (p-SO 3 H represents that the sulfonic acid group is in the para position of the phenyl group), and NHPh (COOH) 2 (3,5) represents 3 , 5-dicarboxyanilino group ⁇ Ph (COOH) 2 (3,5) indicates that a carboxyl group is substituted at the 3-position and 5-position of the phenyl group ⁇ , and other groups are similarly represented Describe.
  • Naphthyl represents a naphthyl group
  • NH-2naphthyl (SO 3 H) 3 (3,6,8) represents 3,6,8-trisulfo-2-naphthylamino
  • NH (cyclohexyl) represents cyclohexylamino.
  • the sulfo group may be in a salt state.
  • A is a linking group, for example, a divalent hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms, and may contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, n is 1 or 2, and m is 1 or 0 indicates that when n is 1, m indicates 1, and when n is 2, m indicates 0.
  • Preferred examples of A include (poly) methylene having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted phenylene, xylylene, methylenedicyclohexane-diyl, methylenebis (methylcyclohexane-diyl), cyclohexane-diyl-dimethylene.
  • dimethylene, hexamethylene, 1,3-xylylene, methylenedicyclohexane-4,1-diyl, methylenebis (2-methylcyclohexane) -4,1-diyl, cyclohexane-1,3-diyl-dimethylene Is mentioned.
  • the free acid or a salt thereof can be used as an alkali metal salt, alkaline earth metal salt, alkylamine salt, alkanolamine salt or ammonium salt.
  • alkali metal salts such as sodium salt, potassium salt and lithium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, monoisopropanolamine salt, diisopropanolamine salt, alkanolamine salt such as triisopropanolamine salt, ammonium Salt.
  • sodium salt is added to the reaction solution of the tertiary condensate obtained above, salted out and filtered to obtain a sodium salt as a wet cake, and the wet cake is dissolved again in water. If crystals obtained by adding hydrochloric acid to adjust the pH to 1 to 2 are filtered, they can be obtained in the form of a free acid (or a part of it as a sodium salt). Furthermore, while the wet cake in the form of the free acid is stirred with water, for example, potassium hydroxide, lithium hydroxide, or aqueous ammonia is added to make it alkaline, thereby obtaining potassium salt, lithium salt, and ammonium salt, respectively. .
  • the anthrapyridone compound of formula (24-6) can be obtained, for example, as follows. That is, the following formula (24-11)
  • the compound of formula (24-13) is sulfonated at 8 to 15% fuming sulfuric acid at 50 to 120 ° C. and the acetylamino group is hydrolyzed.
  • R 231 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Y 231 represents a chlorine atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a morpholino group.
  • M 5 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 5 may be the same or different from each other.
  • X 231 represents a group represented by the following general formula (25-1).
  • R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , and R 236 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or —COOM ′ (M ′ is Represents a hydrogen atom or a counter cation). However, at least one of R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , and R 236 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —COOM ′.
  • R 231 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R 231 represents a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 231 represents a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 231 is preferably a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and even more preferably a methyl group, from the viewpoint of availability of raw materials.
  • Y 231 represents a chlorine atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a morpholino group.
  • Y 231 represents a substituted or unsubstituted amino group are the same as those of Y 221 in the general formula (24).
  • Y 231 is preferably a chlorine atom, a hydroxyl group, or an amino group, more preferably a hydroxyl group or an amino group, and still more preferably a hydroxyl group, from the viewpoint of moisture resistance.
  • X 231 represents a group (substituted anilino group) represented by the following general formula (25-1).
  • R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , and R 236 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or —COOM ′ (M ′ is Represents a hydrogen atom or a counter cation). However, at least one of R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , and R 236 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —COOM ′.
  • R 232 , R 233 , R 234 , R 235 , and R 236 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferably a linear or branched alkyl group, Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a t-butyl group, an n-hexyl group, and an n-octyl group.
  • at least one of R 232 and R 236 is preferably an alkyl group, and the other is preferably a hydrogen atom.
  • the alkyl group is preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or an isopropyl group.
  • M ′ represents a hydrogen atom or a counter cation.
  • the counter cation include monovalent counter cations, and alkali metal ions (preferably lithium ions, sodium ions, and potassium ions, and sodium ions are more preferable), ammonium ions, and organic cations are preferable.
  • the organic cation include a cation obtained by adding a hydrogen ion to an alkylamine or alkanolamine.
  • alkylamine include trimethylamine and triethylamine.
  • the alkanolamine include monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine. Monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine and the like.
  • M ′ is preferably a hydrogen atom or an alkali metal ion.
  • R 232 to R 236 are preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —COOM ′, and 1 to 3 and more preferably 1 to 2 of R 232 to R 236 are these groups, The case where the other is a hydrogen atom is preferable. When two of these are groups other than hydrogen atoms, R 232 and R 236 or R 233 and R 235 are preferably groups other than hydrogen atoms, and when three are groups other than hydrogen atoms. In R, R 232 , R 234 and R 236 are preferably groups other than hydrogen atoms. More preferably, 1 to 3 of R 232 to R 236 are —COOM ′ and the other is a hydrogen atom. More preferably, at least one of R 232 , R 233 or R 235 is —COOM ′.
  • X 231 examples include, for example, 2-methylanilino group, 2,6-dimethylanilino group, 2,5-dimethylanilino group, 2,4,6-trimethylanilino group, 2,6-diethylanilino.
  • X 231 represents 2,6-dimethylanilino group, 2,4,6-trimethylanilino group, 2,6-diethylanilino group, 2,6-di-iso-propylanilino group, 2-carboxyaniline.
  • a lino group or a 3,5-dicarboxyanilino group is preferred, a 2,6-dimethylanilino group, a 2,6-diethylanilino group, a 2,6-di-iso-propylanilino group, a 2-carboxyaniline group.
  • a lino group or a 3,5-dicarboxyanilino group is more preferred, and a 2-carboxyanilino group or a 3,5-dicarboxyanilino group is still more preferred.
  • M 5 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 5 may be the same or different from each other.
  • M 5 when M 5 is a hydrogen atom, it is in the form of a free acid, and when M 5 is a counter cation, it is in the form of a salt.
  • counter cations that form salts include monovalent counter cations, and alkali metal ions, ammonium ions, organic cations, and the like are preferable.
  • the organic cation include a cation obtained by adding a hydrogen ion to an alkylamine or alkanolamine.
  • the alkylamine include trimethylamine and triethylamine.
  • alkanolamine examples include monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine. Monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine and the like. From the viewpoint of water solubility, alkali metal ions are preferable, and lithium ions, sodium ions, and potassium ions are more preferable. In particular, sodium ions are preferred from the viewpoint of inexpensive production.
  • M 5 may be the same or different. That is, the compound represented by the general formula (25) is in the form of a salt when all the sulfo groups are in the form of a salt and when some of the sulfo groups are in the form of a free acid.
  • the counter cation forming the salt may be one kind or plural kinds.
  • the group other than the sulfo group that can be in the form of a salt (for example, a carboxyl group) is the same as described above.
  • anthrapyridone compound represented by the general formula (25) is shown in Table 3.
  • (K) means a carboxy group
  • 2 (K) means a dicarboxy group.
  • the sulfo group may be in a salt state.
  • the anthrapyridone compound of the general formula (25) is produced, for example, by the following method. That is, the following formula (25-2)
  • the compound thus obtained exists in a free acid form or a salt form thereof.
  • the method for producing the salt is the same as the method for producing the salt in the compound represented by the general formula (24).
  • the anthrapyridone compound of the formula (25-2) can be obtained in the same manner as the synthesis example of the anthrapyridone compound of the formula (24-6) in the synthesis method of the general formula (24).
  • R 221 in formula (24-6) is read as R 231, R 231 in formula (25-2) are the same as defined above.
  • a colored composition comprising a compound having a specific xanthene skeleton represented by the general formula (11) or a salt thereof and a compound represented by the following general formula (34) is excellent in moisture resistance and hue, It is also excellent in vividness and ozone resistance.
  • interaction permeability control in a printing medium and a preferable absorption waveform in hue design
  • a coloring composition that is remarkably excellent in moisture resistance, hue, and saturation can be obtained.
  • R 321 , R 322 , and R 323 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, or a halogen atom.
  • Hydroxyl group substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted sulfamoyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, sulfonate group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 9 carbon atoms
  • m represents 0, 1, or 2.
  • R 324 , R 325 , and R 326 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • M 34 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 34 may be the same or different.
  • R 321 , R 322 , and R 323 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, or a halogen atom.
  • An alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group having 6 to 15 carbon atoms, a carboxyl group, or a carboxylic acid ester group is represented.
  • the alkyl group having 1 to 9 carbon atoms may be linear, branched, or cyclic (cycloalkyl group). For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl Group, cyclohexyl group and the like.
  • the alkyl group having 1 to 9 carbon atoms is preferably a linear or branched alkyl group, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents described in the above-mentioned Substituent group A, and preferred examples include a halogen atom and an amino group. These substituents may be further substituted with the substituents described in the above substituent group A. Examples of the alkyl group having a substituent include a trifluoromethyl group and a dimethylaminomethyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, and the like.
  • An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and a methoxy group or an ethoxy group is more preferable. preferable.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom, and a chlorine atom is preferable.
  • Examples of the carbamoyl group include an unsubstituted carbamoyl group and a carbamoyl group having a substituent.
  • a substituent the substituent of the said substituent group A is mentioned, An alkyl group, an aryl group, etc. are mentioned preferably.
  • Examples of the carbamoyl group having a substituent include N, N-dimethylcarbamoyl group and phenylcarbamoyl group.
  • sulfamoyl group examples include an unsubstituted sulfamoyl group and a sulfamoyl group having a substituent.
  • substituent of the said substituent group A is mentioned, An alkyl group, an aryl group, etc. are mentioned preferably. These substituents may be further substituted with the substituents described in the above substituent group A.
  • Examples of the sulfamoyl group having a substituent include N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-ethyl-N-phenylsulfamoyl group, N, N-dimethylsulfamoyl group, p -Carboxyphenylsulfamoyl group and the like.
  • Examples of the amino group include an unsubstituted amino group and an amino group having a substituent.
  • the substituent of the said substituent group A is mentioned, An alkyl group, a carbamoyl group, an acyl group, etc. are mentioned preferably.
  • Examples of the amino group having a substituent include an N-methylamino group, a carbamoylamino group, an N, N-diethylamino group, and an acetylamino group.
  • sulfonic acid ester group examples include an alkyloxysulfonyl group and an aryloxysulfonyl group, such as a phenoxysulfonyl group.
  • the alkylsulfonyl group having 1 to 9 carbon atoms is preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfonyl group and an ethylsulfonyl group.
  • the alkylsulfonyl group having 1 to 9 carbon atoms may further have a substituent, and examples of the substituent include the substituents described in the above-mentioned Substituent group A, and preferred examples include an aryl group and a hydroxyl group. .
  • Examples of the alkylsulfonyl group having a substituent include a hydroxyethylsulfonyl group and a benzylsulfonyl group.
  • Examples of the arylsulfonyl group having 6 to 15 carbon atoms include a phenylsulfonyl group.
  • Examples of the carboxylic acid ester group include an alkyloxycarbonyl group and an aryloxycarbonyl group, and an alkyloxycarbonyl group is preferable, and examples thereof include a methoxycarboquinyl group.
  • R 321 , R 322 , and R 323 are each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a halogen atom because of the availability of raw materials, hue in printed materials, light resistance, ozone resistance, and moisture resistance.
  • m represents 0, 1, or 2.
  • m is preferably 0 or 1 and more preferably 0 for the purpose of achieving a balance between moisture resistance and water solubility.
  • R 324 , R 325 , and R 326 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 18 carbon atoms.
  • An alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group is represented.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms may be linear, branched, or cyclic (cycloalkyl group).
  • cyclic (cycloalkyl group) For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl Group, t-butyl group, n-hexyl group, n-octyl group, ethylhexyl group, methylbutyl group, cyclohexyl group and the like.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is preferably a linear or branched alkyl group, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents described in the above substituent group A, such as an aryl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group, a mercapto group, and a morpholinyl group. Is preferred.
  • substituents described in the above substituent group A such as an aryl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group, a mercapto group, and a morpholinyl group. Is preferred.
  • Examples of the alkyl group having a substituent include hydroxyethyl group, carboxypropyl group, carboxycyclohexylmethyl group, 1-carboxy-2-mercaptoethyl group, 1-carboxy-2-carbamoyl-ethyl group, 1-isopropyl-1-carboxyl Examples thereof include a methyl group and a 1,2-dicarbox
  • the alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms is preferably an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a vinyl group and an allyl group.
  • the alkenyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents described in the above-mentioned substituent group A, and an alkyl group, a carboxyl group, and the like are preferable.
  • Examples of the alkenyl group having a substituent include a 2-methyl-1-propenyl group.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and naphthyl, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the aryl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents described in the above-mentioned Substituent group A, including an alkyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted sulfamoyl group, a substituted or unsubstituted group. Preferred examples thereof include a carbamoyl group, a nitro group, a hydroxyl group, and a halogen atom.
  • Examples of the aryl group having a substituent include a 3,4-dicarboxyphenyl group, a 4-butylphenyl group, and a 4-carboxyphenyl group.
  • Examples of the aralkyl group include a benzyl group.
  • the aralkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents described in the above-mentioned Substituent group A, and preferred examples include a hydroxyl group and a carboxyl group. These substituents may be further substituted with the substituents described in the above substituent group A.
  • Examples of the aralkyl group having a substituent include 1-carboxy-2-phenyl-ethyl group, 1-carboxy-2-hydroxyphenylethyl group, 4-carboxybenzyl group and the like.
  • heterocyclic group examples include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a thienyl group, a thiadiazolyl group, and a benzothiazolyl group.
  • the heterocyclic group may have a substituent, and examples of the substituent include the substituents described in the above-mentioned Substituent group A, and preferred examples include an alkyl group and a carboxyl group.
  • examples of the heterocyclic group having a substituent include a 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl group.
  • R 324 , R 325 , and R 326 are an alkyl group or alkenyl group in which at least one is substituted with 1 to 4 carboxyl groups , An aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group, and at least one of R 324 , R 325 , and R 326 is substituted with 1 to 4 carboxyl groups, an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group Or an aralkyl group is more preferred.
  • R 324 and R 325 represents a hydrogen atom, and the other is an alkyl group, alkenyl group, aryl group, or aralkyl group substituted with 1 to 4 carboxyl groups. More preferably, one of R 324 and R 325 represents a hydrogen atom, and the other is an aryl group substituted with 1 to 4 carboxyl groups.
  • R 324 and R 325 are each independently a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (34-1).
  • X 30 , Y 30 , and Z 30 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or 1 to 9 carbon atoms.
  • M 34 represents a hydrogen atom or a counter cation. M 34 may be the same or different. In the general formula (34), when M 34 is a hydrogen atom, it is in the form of a free acid, and when M 34 is a counter cation, it is in the form of a salt. Examples of counter cations that form salts include monovalent counter cations, and alkali metal ions, ammonium ions, organic cations, and the like are preferable.
  • organic cations include ammonium ions having a substituent (for example, ammonium ions substituted with an alkyl group or a hydroxyalkyl group), cations obtained by adding hydrogen ions to organic amines (for example, lower alkylamines, hydroxy-substituted lower alkylamines). And a cation in which a hydrogen ion is added to a polyamine having 2 to 10 C 2-4 alkyleneimine units. From the viewpoint of water solubility, alkali metal ions are preferable, and lithium ions, sodium ions, and potassium ions are more preferable. In particular, sodium ions are preferred from the viewpoint of inexpensive production. In the general formula (34), M 34 may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (34) is in the form of a salt when all the sulfo groups are in the form of a salt and when some of the sulfo groups are in the form of a free acid.
  • the counter cation forming the salt may be one kind or plural kinds.
  • the group other than the sulfo group that can be in the form of a salt (for example, a carboxyl group) is the same as described above.
  • the compound represented by the general formula (34) has a total of 6 or less, preferably 5 or less, particularly preferably 4 or less, sulfo groups, carboxyl groups, or groups of these acid salts in the structure. Those are particularly preferred.
  • the compound used in the present invention may be used as it is in the free acid form represented by the general formula (34), but may be used as it is when it is obtained in a salt form at the time of production, or a desired salt form. May be converted to Some of the acid groups may be of a salt type, and a salt type compound and a free acid type compound may be mixed.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (34) include, for example, the following No. Examples thereof include compounds having structures shown in 2-1.
  • the compound represented by the general formula (34) can be produced according to a known method.
  • the dye represented by 2-1 can be produced by the following steps (A) to (C).
  • (A) A conventional method using 2-aminobenzoic acid (anthranilic acid) and 1-amino-8-hydroxy-3,6-naphthalenedisulfonic acid (H acid) [for example, “New dye chemistry” written by Yutaka Hosoda (Showa 48 The monoazo compound is produced through a diazotization and a coupling step according to the publication on page 21, page 409 of December 1992, published by Gihodo).
  • coloring composition An example of the coloring composition of the present invention contains at least one compound represented by the general formula (1) of the present invention. Another example of the coloring composition of the present invention includes at least one compound represented by the general formula (11) of the present invention and at least one compound represented by the general formula (14) of the present invention. contains. The synergistic effect of the compound represented by the general formula (11) and the compound represented by the general formula (14) makes it possible to achieve both good fastness and good hue. Still another example of the coloring composition of the present invention is from the group consisting of the compound represented by the general formula (11), the compound represented by the general formula (24), and the compound represented by the general formula (25). Containing at least one selected.
  • the compound represented by the general formula (24) or the general formula (25) may be either of them or both of them may be included.
  • a combination of the compound represented by the general formula (11) and at least one selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (24) and the compound represented by the general formula (25) Due to the synergistic effect (deactivation due to intermolecular energy transfer of excitation energy, permeability control in a printing medium, etc.), it is possible to achieve both good fastness and good printing density.
  • Still another example of the coloring composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (11) and a compound represented by the general formula (34).
  • the interaction (permeability control in a printing medium and a preferable absorption waveform in hue design can be obtained. ), It is possible to achieve good moisture resistance, ozone resistance, hue, and saturation.
  • the coloring composition of the present invention can contain a medium, but when a solvent is used as the medium, it is particularly suitable as an ink for inkjet recording.
  • the coloring composition of the present invention can be produced by dissolving and / or dispersing the above compound in a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium. Preferably, an aqueous medium is used.
  • the coloring composition of the present invention includes an ink composition excluding a medium.
  • the content of the compound of the present invention contained in the colored composition is determined by the type of substituent in the general formula (1) used, the type of solvent component used for producing the colored composition, and the like.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the coloring composition is preferably 1 to 20% by mass, and preferably 1 to 10% by mass with respect to the total mass of the coloring composition. More preferably, the content is 2 to 6% by mass.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) contained in the coloring composition 1% by mass or more, it is possible to improve the color developability of the ink on the recording medium when printed, and it is necessary. Image density can be ensured.
  • the total amount of the compounds represented by the general formula (1) contained in the coloring composition is 10% by mass or less, the discharging property of the coloring composition can be improved when used in the ink jet recording method. In addition, it is possible to obtain an effect such that the inkjet nozzle is not easily clogged.
  • the content of the compound of the present invention contained in the colored composition is determined by the types of substituents in the general formulas (11), (14), (24), (25), and (34) used, and
  • the content of the compound represented by the general formula (11) in the coloring composition is 1 to 1 with respect to the total mass of the coloring composition, although it is determined depending on the type of solvent component used for producing the coloring composition.
  • the content is preferably 20% by mass, more preferably 1 to 10% by mass, and still more preferably 2 to 6% by mass.
  • the content of the compound represented by the general formula (11) contained in the coloring composition is 1% by mass or more, the color developability of the ink on the recording medium when printed can be improved and necessary. Image density can be ensured. Moreover, when the total amount of the compounds represented by the general formula (11) contained in the coloring composition is 20% by mass or less, the discharging property of the coloring composition can be improved when used in the ink jet recording method. In addition, it is possible to obtain an effect such that the inkjet nozzle is not easily clogged.
  • the content of the compound represented by the general formula (14) in the coloring composition is the total amount of the coloring composition from the viewpoint of hue.
  • the content is preferably 1 to 18% by mass, more preferably 1 to 10% by mass, based on the mass.
  • the mass ratio of the compound represented by the general formula (11) and the compound represented by the general formula (14) is preferably 9/1 to 1/9, and 2/8 to 8 / 2 is more preferable, and 2/8 to 6/4 is still more preferable.
  • the mass ratio it is preferable from the viewpoint of light resistance, ozone resistance, and hue balance.
  • the compound represented by the general formula (24) in the coloring composition When one or both of the compounds represented by the general formula (24) and the general formula (25) are included in the coloring composition, the compound represented by the general formula (24) in the coloring composition, and the general The total content of the compound represented by the formula (25) is 1 to 20 with respect to the total mass of the colored composition from the viewpoint of stability over time and dischargeability of the colored composition when used in the ink jet recording method. Preferably, it is contained in an amount of 1 to 10% by mass, more preferably 1 to 6% by mass.
  • the mass ratio of the content of the compound represented by the general formula (11) and the total content of the compound represented by the general formula (24) and the compound represented by the general formula (25) Is preferably 9/1 to 1/9, more preferably 8/2 to 1/9, and still more preferably 5/5 to 1/9.
  • the mass ratio it is preferable from the viewpoint of ozone resistance, light resistance, moisture resistance and print density.
  • the content of the compound represented by the general formula (34) in the colored composition is the color composition when used in the ink jet recording method. From the viewpoint of the dischargeability of the product, it is preferably contained in an amount of 1 to 20% by mass, more preferably 1 to 10% by mass, and further preferably 2 to 6% by mass based on the total mass of the colored composition. preferable.
  • the mass ratio of the content of the compound represented by the general formula (11) and the content of the compound represented by the general formula (34) is preferably 9/1 to 1/9. 8/2 to 1/9 is more preferable, and 5/5 to 1/9 is still more preferable. By setting the mass ratio within the above range, it is preferable from the viewpoint of a balance of moisture resistance, printing density, ozone resistance, and light resistance.
  • the coloring composition of the present invention may contain other additives as necessary within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • other additives include additives that can be used in ink jet recording inks described later.
  • the present invention also relates to an inkjet recording ink containing the coloring composition of the present invention.
  • the ink for inkjet recording can be prepared by dissolving and / or dispersing the compound (mixture) of the present invention in an oleophilic medium or an aqueous medium.
  • the ink uses an aqueous medium.
  • other additives can be contained within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, a rust preventive agent, a chelating agent, are mentioned. These various additives are directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. When an oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after the preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
  • the anti-drying agent is preferably used for the purpose of preventing clogging due to drying of the ink for ink jet recording at the ink ejection port of the nozzle used in the ink jet recording method.
  • a water-soluble organic solvent having a vapor pressure lower than that of water is preferable.
  • Specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, dithiodiglycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2,6-hexanetriol, acetylene glycol derivatives, glycerin.
  • Polyhydric alcohols typified by trimethylolpropane, etc., lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, heterocyclic rings such as N-ethylmorpholine, sulfolane, dimethyl sulfoxide, 3 Sulfur-containing compounds such as sulfolane, diacetone alcohol, polyfunctional compounds such as diethanolamine, and urea derivatives.
  • lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl)
  • polyhydric alcohols such as glycerin and diethylene glycol are more preferred.
  • said anti-drying agent may be used independently and may be used together 2 or more types. These drying inhibitors are preferably contained in the ink in an amount of 10 to 50% by mass.
  • the penetration accelerator is preferably used for the purpose of allowing the ink for inkjet recording to penetrate better into the paper.
  • penetration enhancers alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, di (tri) ethylene glycol monobutyl ether, 1,2-hexanediol, sodium lauryl sulfate, sodium oleate, nonionic surfactants, etc. can be used. . If these are contained in the ink in an amount of 5 to 30% by mass, they usually have a sufficient effect, and it is preferable to use them in an additive amount range that does not cause printing bleeding or paper loss (print-through).
  • UV absorbers are used for the purpose of improving image storage stability.
  • examples of the ultraviolet absorber include benzotriazoles described in JP-A Nos. 58-185677, 61-190537, JP-A-2-782, JP-A-5-97075, JP-A-9-34057, and the like.
  • the anti-fading agent is used for the purpose of improving image storage stability.
  • various organic and metal complex anti-fading agents can be used.
  • Organic anti-fading agents include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, indanes, chromans, alkoxyanilines, heterocycles, etc. Complex, zinc complex and the like. More specifically, Research Disclosure No. No. 17643, No. VII, I to J, ibid. 15162, ibid. No. 18716, page 650, left column, ibid. No. 36544, page 527, ibid. No. 307105, page 872, ibid. The compounds described in the patent cited in Japanese Patent No. 15162 and the compounds represented by the general formulas and compound examples of the representative compounds described on pages 127 to 137 of JP-A-62-215272 can be used.
  • antifungal agent examples include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethione-1-oxide, ethyl p-hydroxybenzoate, 1,2-benzisothiazolin-3-one and salts thereof. These are preferably used in an amount of 0.02 to 1.00% by mass in the ink.
  • the neutralizing agent organic base, inorganic alkali
  • the pH adjusting agent is preferably added so that the inkjet recording ink has a pH of 6 to 10, and more preferably added to have a pH of 7 to 10, for the purpose of improving the storage stability of the inkjet recording ink. preferable.
  • the surface tension adjusting agent includes nonionic, cationic or anionic surfactants.
  • the surface tension of the ink for ink jet recording of the present invention is preferably 25 to 70 mN / m. Further, 25 to 60 mN / m is preferable. Further, the viscosity of the ink for ink jet recording of the present invention is preferably 30 mPa ⁇ s or less. Furthermore, it is more preferable to adjust to 20 mPa ⁇ s or less.
  • surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfate esters, alkyl benzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl phosphate ester salts, naphthalene sulfonate formalin condensates, polyoxyethylene alkyl sulfates.
  • Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkylamine, glycerin fatty acid ester
  • Nonionic surfactants such as oxyethyleneoxypropylene block copolymers are preferred.
  • SURFYNOLS Air Products & Chemicals
  • An amine oxide type amphoteric surfactant such as N, N-dimethyl-N-alkylamine oxide is also preferred.
  • fluorine-based, silicone-based compounds, chelating agents represented by EDTA, and the like can be used as necessary.
  • the compound of the present invention is dispersed in an aqueous medium, as described in JP-A Nos. 11-286637, 2000-78491, 2000-80259, 2000-62370, etc.
  • Colored fine particles containing a compound and an oil-soluble polymer are dispersed in an aqueous medium, or as described in Japanese Patent Application Nos. 2000-78454, 2000-78491, 2000-203856, and 2000-203857.
  • the compound of the present invention dissolved in a high boiling point organic solvent is dispersed in an aqueous medium.
  • the specific method for dispersing the compound of the present invention in an aqueous medium, the oil-soluble polymer to be used, the high-boiling organic solvent, the additive, and the amount used thereof are preferably those described in the above-mentioned patent publications. be able to.
  • the compound of the present invention may be dispersed in a fine particle state as a solid. At the time of dispersion, a dispersant or a surfactant can be used.
  • Dispersing devices include simple stirrer, impeller stirring method, in-line stirring method, mill method (for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.), ultrasonic method, high pressure emulsification dispersion method (high pressure homogenizer)
  • mill method for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.
  • ultrasonic method for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.
  • ultrasonic method for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.
  • ultrasonic method for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.
  • high pressure homogenizer high pressure homogenizer
  • Specific examples of commercially available devices include gorin homogenizers, microfluid
  • the ink jet recording ink preparation method described above is disclosed in JP-A-5-148436, JP-A-5-295212, JP-A-7-97541, JP-A-7-82515, JP-A-7-118584, Details are described in Japanese Laid-Open Patent Publication No. 11-286637 and Japanese Patent Application No. 2000-87539, and can also be used to prepare the ink for inkjet recording of the present invention.
  • a mixture containing water as a main component and optionally adding a water-miscible organic solvent can be used.
  • the water-miscible organic solvent include alcohol (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyvalent Alcohols (eg, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol), glycol derivatives (eg , Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene
  • the compound of the present invention is preferably contained in an amount of 0.2 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and more preferably 1 part by mass or more and 6 parts by mass or less.
  • other dyes may be used in combination with the compound of the present invention. When two or more kinds of dyes are used in combination, the total content of the dyes is preferably within the above range.
  • the ink for ink jet recording of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa ⁇ s or less.
  • the surface tension is preferably 25 mN / m or more and 70 mN / m or less.
  • Viscosity and surface tension are various additives such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, antifading agents, antifungal agents, and rust inhibitors. It can be adjusted by adding a dispersant and a surfactant.
  • the ink for inkjet recording of the present invention can be used not only for forming a single color image but also for forming a full color image.
  • a magenta color ink, a cyan color ink, and a yellow color ink can be used, and a black color ink may be further used to adjust the color tone.
  • Any applicable yellow dye can be used.
  • coupler components as coupling components (hereinafter referred to as coupler components); for example, coupler components Azomethine dyes having open-chain type active methylene compounds as examples; methine dyes such as benzylidene dyes and monomethine oxonol dyes; quinone dyes such as naphthoquinone dyes and anthraquinone dyes, and other dyes Examples of the species include quinophthalone dyes, nitro / nitroso dyes, acridine dyes, and acridinone dyes.
  • coupler components Azomethine dyes having open-chain type active methylene compounds as examples; methine dyes such as benzylidene dyes and monomethine oxonol dyes; quinone dyes such as naphthoquinone dyes and anthraquinone dyes, and other dyes Examples of the species include quinophthalone dyes, nitro / nitroso dyes, acri
  • magenta dye Any applicable magenta dye can be used.
  • aryl or heteryl azo dyes having phenols, naphthols, anilines, etc. as coupler components for example, azomethine dyes having pyrazolones, pyrazolotriazoles, etc.
  • coupler components for example arylidene dyes, styryl dyes, merocyanine dyes, cyanine dyes, Methine dyes such as oxonol dyes; Carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, etc., quinone dyes such as naphthoquinone, anthraquinone, anthrapyridone, etc., condensed polycycles such as dioxazine dyes, etc. And dyes.
  • arylidene dyes for example arylidene dyes, styryl dyes, merocyanine dyes, cyanine dyes, Methine dyes such as oxonol dyes; Carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, etc., quinone dyes such as naphthoquinone, an
  • cyan dye can be used.
  • aryl or heteryl azo dyes having phenols, naphthols, anilines and the like as coupler components for example, azomethine dyes having phenols, naphthols, heterocyclic rings such as pyrrolotriazole as coupler components; cyanine dyes, oxonol dyes, Polymethine dyes such as merocyanine dyes; carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes; phthalocyanine dyes; anthraquinone dyes; indigo / thioindigo dyes.
  • each of the above dyes may exhibit yellow, magenta, and cyan colors only after a part of the chromophore is dissociated.
  • the counter cation is an alkali metal or an inorganic cation such as ammonium.
  • it may be an organic cation such as pyridinium or a quaternary ammonium salt, and may further be a polymer cation having these in a partial structure.
  • Applicable black materials include disazo, trisazo, tetraazo dyes, and carbon black dispersions.
  • the ink composition of the present invention can be used for recording methods such as printing, copying, marking, writing, drawing, stamping and the like, and is particularly suitable for use in an ink jet recording method.
  • the present invention also relates to an inkjet recording method for forming an image using the colored composition or the inkjet recording ink of the present invention.
  • energy is supplied to the ink for ink jet recording, and a known image receiving material, that is, plain paper, resin-coated paper, such as JP-A-8-169172, JP-A-8-27693, JP-A-2-276670, JP-A-7-276789, JP-A-9-323475, JP-A-62-238783, JP-A-10-153789, JP-A-10-217473, JP-A-10-235995 10-337947, 10-217597, 10-337947, etc.
  • a known image receiving material that is, plain paper, resin-coated paper, such as JP-A-8-169172, JP-A-8-27693, JP-A-2-276670, JP-A-7-276789, JP-A-9-323475, JP-A-62-238783, JP
  • a polymer fine particle dispersion (also referred to as polymer latex) may be used in combination for the purpose of imparting glossiness or water resistance or improving weather resistance.
  • the timing of applying the polymer latex to the image receiving material may be before, after, or simultaneously with the application of the colorant, and therefore the addition place may be in the image receiving paper. It may be in ink or may be used as a liquid material of polymer latex alone.
  • the method described in the specification can be preferably used.
  • the support in recording paper and recording film is made of chemical pulp such as LBKP and NBKP, mechanical pulp such as GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMPMP, CGP, and waste paper pulp such as DIP.
  • Additives such as known pigments, binders, sizing agents, fixing agents, cationic agents, paper strength enhancers, etc. can be mixed and manufactured using various devices such as long net paper machines and circular net paper machines. is there.
  • either synthetic paper or plastic film sheets may be used.
  • the thickness of the support is preferably 10 to 250 ⁇ m and the basis weight is preferably 10 to 250 g / m 2 .
  • the support may be provided with an ink receiving layer and a backcoat layer as they are, or after a size press or anchor coat layer is provided with starch, polyvinyl alcohol or the like, an ink receiving layer and a backcoat layer may be provided. Further, the support may be flattened by a calendar device such as a machine calendar, a TG calendar, or a soft calendar.
  • a calendar device such as a machine calendar, a TG calendar, or a soft calendar.
  • paper and plastic films laminated on both sides with polyolefin for example, polyethylene, polystyrene, polyethylene terephthalate, polybutene and copolymers thereof
  • a white pigment for example, titanium oxide or zinc oxide
  • a tinting dye for example, cobalt blue, ultramarine blue, or neodymium oxide
  • the ink receiving layer provided on the support contains a pigment and an aqueous binder.
  • a white pigment is preferable, and as the white pigment, calcium carbonate, kaolin, talc, clay, diatomaceous earth, synthetic amorphous silica, aluminum silicate, magnesium silicate, calcium silicate, aluminum hydroxide, alumina, lithopone, zeolite, Examples thereof include white inorganic pigments such as barium sulfate, calcium sulfate, titanium dioxide, zinc sulfide and zinc carbonate, and organic pigments such as styrene pigments, acrylic pigments, urea resins and melamine resins.
  • porous inorganic pigments are preferable, and synthetic amorphous silica having a large pore area is particularly preferable.
  • synthetic amorphous silica either anhydrous silicic acid obtained by a dry production method or hydrous silicic acid obtained by a wet production method can be used, but it is particularly desirable to use hydrous silicic acid.
  • aqueous binder contained in the ink receiving layer examples include polyvinyl alcohol, silanol-modified polyvinyl alcohol, starch, cationized starch, casein, gelatin, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, polyalkylene oxide, and polyalkylene oxide derivatives.
  • Water-dispersible polymers such as water-soluble polymers, styrene butadiene latexes, and acrylic emulsions. These aqueous binders can be used alone or in combination of two or more.
  • polyvinyl alcohol and silanol-modified polyvinyl alcohol are particularly preferable in terms of adhesion to the pigment and resistance to peeling of the ink receiving layer.
  • the ink receiving layer can contain a mordant, a water resistance agent, a light resistance improver, a surfactant, and other additives in addition to the pigment and the aqueous binder.
  • the mordant added to the ink receiving layer is preferably immobilized.
  • a polymer mordant is preferably used.
  • the polymer mordant JP-A-48-28325, JP-A-54-74430, JP-A-54-124726, JP-A-55-22766, JP-A-55-142339, JP-A-60-23850, JP-A-60-23851, 60-23852, 60-23835, 60-57836, 60-60643, 60-118834, 60-122940, 60-122941, 60-122942, 60- No. 235134, JP-A-1-161236, U.S. Pat.Nos.
  • the water-proofing agent is effective for making the image water-resistant.
  • cationic resins are particularly desirable.
  • examples of such cationic resins include polyamide polyamine epichlorohydrin, polyethyleneimine, polyamine sulfone, dimethyl diallyl ammonium chloride polymer, cationic polyacrylamide, colloidal silica, etc.
  • polyamide polyamine epichlorohydrin is particularly preferable. is there.
  • the content of these cationic resins is preferably 1 to 15% by mass, particularly 3 to 10% by mass, based on the total solid content of the ink receiving layer.
  • the light resistance improver examples include zinc sulfate, zinc oxide, hindered amine antioxidants, and benzotriazole ultraviolet absorbers such as benzophenone. Of these, zinc sulfate is particularly preferred.
  • the surfactant functions as a coating aid, a peelability improver, a slippage improver or an antistatic agent.
  • Surfactants are described in JP-A Nos. 62-173463 and 62-183457.
  • An organic fluoro compound may be used in place of the surfactant.
  • the organic fluoro compound is preferably hydrophobic.
  • Examples of the organic fluoro compound include a fluorine-based surfactant, an oily fluorine-based compound (for example, fluorine oil), and a solid fluorine compound resin (for example, tetrafluoroethylene resin).
  • the organic fluoro compounds are described in JP-B-57-9053 (columns 8 to 17), JP-A-61-2994 and JP-A-62-135826.
  • the ink receiving layer may be one layer or two layers.
  • Recording paper and recording film can be provided with a backcoat layer, and examples of components that can be added to this layer include white pigments, aqueous binders, and other components.
  • white pigments contained in the backcoat layer include light calcium carbonate, heavy calcium carbonate, kaolin, talc, calcium sulfate, barium sulfate, titanium dioxide, zinc oxide, zinc sulfide, zinc carbonate, satin white, and aluminum silicate.
  • White inorganic pigments such as diatomaceous earth, calcium silicate, magnesium silicate, synthetic amorphous silica, colloidal silica, colloidal alumina, pseudoboehmite, aluminum hydroxide, alumina, lithopone, zeolite, hydrous halloysite, magnesium carbonate, magnesium hydroxide
  • organic pigments such as styrene plastic pigment, acrylic plastic pigment, polyethylene, microcapsule, urea resin and melamine resin.
  • aqueous binder contained in the backcoat layer As the aqueous binder contained in the backcoat layer, styrene / maleate copolymer, styrene / acrylate copolymer, polyvinyl alcohol, silanol modified polyvinyl alcohol, starch, cationized starch, casein, gelatin, carboxymethylcellulose Water-soluble polymers such as hydroxyethyl cellulose and polyvinyl pyrrolidone, and water-dispersible polymers such as styrene butadiene latex and acrylic emulsion. Examples of other components contained in the backcoat layer include an antifoaming agent, an antifoaming agent, a dye, a fluorescent brightening agent, a preservative, and a water-proofing agent.
  • Polymer latex may be added to the constituent layers (including the backcoat layer) of the inkjet recording paper and recording film.
  • the polymer latex is used for the purpose of improving film physical properties such as dimensional stabilization, curling prevention, adhesion prevention, and film cracking prevention.
  • the polymer latex is described in JP-A Nos. 62-245258, 62-136648, and 62-110066.
  • a polymer latex having a low glass transition temperature 40 ° C. or lower
  • cracking and curling of the layer can be prevented.
  • curling can be prevented by adding a polymer latex having a high glass transition temperature to the backcoat layer.
  • the ink of the present invention is not limited to an ink jet recording system, and is a known system, for example, a charge control system that discharges ink using electrostatic attraction, a drop-on-demand system (pressure) that uses the vibration pressure of a piezo element.
  • Pulse method acoustic ink jet method that converts electrical signal into acoustic beam and irradiates ink and uses ink to discharge ink
  • thermal ink jet that heats ink to form bubbles and uses generated pressure Used for systems.
  • Inkjet recording methods use a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different concentrations, and colorless and transparent inks. The method is included.
  • the obtained crystals were dispersed in 150 mL of water, and the dropwise addition was continued using 2 mol / L sodium hydroxide until the pH became constant at 9.0.
  • the pH is adjusted to 8.5 using dilute hydrochloric acid of 0.2 mol / L, desalting is performed using a dialysis tube, and dust removal is performed using a GF / F filter (Whatman). And dried with a blow dryer at 60 ° C. to obtain 6 g of green glossy crystals.
  • the absorption maximum wavelength in the diluted aqueous solution was 529 nm.
  • FIG. 1 shows a 1 H NMR spectrum of compound (1A) in deuterated dimethyl sulfoxide.
  • Example 1 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with KOH 10 mol / L, and the mixture was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m to prepare a magenta ink liquid.
  • Dye (the following compound (1A)) 3.50 g Diethylene glycol 10.65g Glycerin 14.70g Diethylene glycol monobutyl ether 12.70g Triethanolamine 0.65g Olfin E1010 (Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) 0.9g
  • ⁇ Ozone resistance> While passing dry air through the double glass tube of the Siemens type ozonizer, an AC voltage of 5 kV was applied, and using this, the ozone gas concentration was 0.5 ⁇ 0.1 ppm, the room temperature was set in a dark place, The photo glossy paper on which the image was formed was allowed to stand for 7 days, and the image density before and after being left under ozone gas was measured using a reflection densitometer (X-Rite 310TR) and evaluated as a dye residual ratio. The reflection density was measured at three points of 1, 1.5 and 2.0.
  • the ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS. The evaluation was made in three stages, with A being a dye residual ratio of 70% or more at any concentration, A being 1 or 2 points being less than 70% B, and C being less than 70% at all concentrations.
  • the inks of the examples using the compounds of the present invention have excellent hue, ozone resistance, and light resistance, which are extremely high compared to the comparative examples. I understand that.
  • Example 101 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with KOH 10 mol / L, and the mixture was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m to prepare a magenta ink liquid.
  • Example 102 to 115 and Comparative Examples 101 to 103 Ink solutions of Examples 102 to 115 and Comparative Examples 101 to 103 were prepared in the same manner as the preparation of the ink solutions of Example 101, except that the dyes and dye addition amounts were changed as shown in Table 5 below.
  • a comparative dye C.I. I. Acid Red 289 (AR289) was used.
  • ⁇ Ozone resistance> While passing dry air through a double glass tube of a Siemens type ozonizer, an AC voltage of 5 kV was applied, and this was used to put the image in a box set at an ozone gas concentration of 5 ⁇ 0.1 ppm, room temperature, in a dark place.
  • the formed photo glossy paper was allowed to stand for 7 days, and the image density before and after being left under ozone gas was measured using a reflection densitometer (X-Rite 310TR) and evaluated as a dye residual ratio. The reflection density was measured at three points of 1, 1.5 and 2.0.
  • the ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS. The evaluation was made in three stages, with A being a dye residual ratio of 70% or more at any concentration, A being 1 or 2 points being less than 70% B, and C being less than 70% at all concentrations.
  • the inks of the examples using the colored composition of the present invention have extremely high performance in terms of ozone resistance, light resistance and hue as compared with the inks of the comparative examples.
  • Example 201 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with KOH 10 mol / L, and the mixture was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m to prepare a magenta ink liquid.
  • Example 202 to 217 and Comparative Examples 201 to 204 Ink solutions of Examples 202 to 217 and Comparative Examples 201 to 204 were prepared in the same manner as the preparation of the ink solutions of Example 201, except that the dyes and dye addition amounts were changed as shown in Table 6 below.
  • a comparative dye C.I. I. Acid Red 289 (AR289) was used.
  • ⁇ Ozone resistance> While passing dry air through a double glass tube of a Siemens type ozonizer, an AC voltage of 5 kV was applied, and this was used to put the image in a box set at an ozone gas concentration of 5 ⁇ 0.1 ppm, room temperature, in a dark place.
  • the formed photo glossy paper was allowed to stand for 7 days, and the image density before and after being left under ozone gas was measured using a reflection densitometer (X-Rite 310TR) and evaluated as a dye residual ratio. The reflection density was measured at three points of 1, 1.5 and 2.0.
  • the ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS. The evaluation was made in three stages, with A being a dye residual ratio of 70% or more at any concentration, A being 1 or 2 points being less than 70% B, and C being less than 70% at all concentrations.
  • ⁇ Moisture resistance> During inkjet recording, a check pattern (a pattern in which squares having a 1.5 mm square with a density of 100% and 0% were alternately combined) was created to obtain a magenta-white check pattern print with high contrast. . After printing, the printed matter with the check pattern dried for 24 hours is allowed to stand for 3 days under the condition of 80 ° C. and 70% RH, and the degree of bleeding from the colored portion to the white portion is visually evaluated. Evaluation was made in three stages, where B was slightly blurred and C was clearly blurred.
  • ⁇ Print density> The reflection density at a printing density of 100% is measured by using a reflection densitometer (X-Rite 310TR).
  • the printing density is 2.2 or more, A, and the printing density is 2.0 or more and less than 2.2.
  • the case of less than 2.0 was defined as C and evaluated in three stages.
  • the inks of the examples using the coloring composition of the present invention have extremely high ozone resistance, light resistance, moisture resistance, and print density as compared with the inks of the comparative examples. It turns out that it has performance.
  • Example 301 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with KOH 10 mol / L, and the mixture was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m to prepare a magenta ink liquid.
  • Example 302 to 314 and Comparative Examples 301 to 303 Ink solutions of Examples 302 to 314 and Comparative Examples 301 to 303 were prepared in the same manner as the preparation of the ink solutions of Example 301 except that the dyes and dye addition amounts were changed as shown in Table 7 below.
  • a comparative dye C.I. I. Acid Red 289 (AR289) was used.
  • ⁇ Moisture resistance> During inkjet recording, a check pattern (a pattern in which squares having a 1.5 mm square with a density of 100% and 0% were alternately combined) was created to obtain a magenta-white check pattern print with high contrast. . After printing, the printed matter with the check pattern dried for 24 hours is allowed to stand for 3 days under the condition of 80 ° C. and 70% RH, and the degree of bleeding from the colored portion to the white portion is visually evaluated. Evaluation was made in three stages, where B was slightly blurred and C was clearly blurred.
  • L * , a * , and b * were measured for the image portion having a recording duty of 100% in the recorded matter (glossy paper) obtained above. From the values of L * , a * , and b * obtained, the saturation (c * ) was determined based on the following formula and evaluated.
  • A: h ° was 340 or more and less than 345.
  • B: h ° was 335 or more and less than 340.
  • ⁇ Ozone resistance> While passing dry air through the double glass tube of the Siemens type ozonizer, an AC voltage of 5 kV was applied, and using this, the ozone gas concentration was set to 2.0 ⁇ 0.1 ppm, room temperature, in a dark place, The photo glossy paper on which the image was formed was allowed to stand for 7 days, and the image density before and after being left under ozone gas was measured using a reflection densitometer (X-Rite 310TR) and evaluated as a dye residual ratio. The reflection density was measured at three points of 1, 1.5 and 2.0.
  • the ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS. The evaluation was made in three stages, with A being a dye residual ratio of 70% or more at any concentration, A being 1 or 2 points being less than 70% B, and C being less than 70% at all concentrations.
  • the inks of the examples using the colored composition of the present invention have higher performance in moisture resistance, ozone resistance, hue, and saturation than the inks of the comparative examples. You can see that it has.
  • the compounds and coloring compositions of the present invention are useful as pigments (especially magenta dyes), and are excellent in ozone resistance, image fastness such as light resistance, moisture resistance, print density, vividness, and hue. It can be used for a compound capable of forming an image, a coloring composition, an ink for inkjet recording, and the like.

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Abstract

　耐オゾン性に優れ、耐光性等の画像堅牢性、耐湿性、印画濃度、鮮やかさ、色相のいずれかに優れた画像を形成することができる化合物、該化合物を含有する着色組成物を提供することを目的とする。　例えば、下記化合物（１Ａ）で表される化合物、該化合物を含有する着色組成物、及び該化合物と特定のヘテリルアゾ化合物、アントラピリドン化合物、又はアゾ化合物とを含有する着色組成物。

Description

キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
　本発明は、キサンテン骨格を有する化合物、該化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法に関する。
　インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
　インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。従来、これらのインクジェットインクは、臭気及び消防上の危険性などの安全面から水性インクが主として使用されている。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
　これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、多くが満足されるが、色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。
　特に複数色のインクを用いるカラー記録方法においては、それを構成するインク全てに均一な特性が要求される。なかでもマゼンタ染料に関しては、他の染料（シアン染料、イエロー染料）に比較し、オゾンや光（太陽光、蛍光灯等）による退色、色調変化が著しく大きいという課題がある。従って、マゼンタインクの耐オゾン性や耐光性が他のインクよりも劣るという事は、マゼンタインクの退色によって印刷物の画像全体の色調が変化し、品位を損なう結果となる。
　従来、インクジェット用マゼンタ染料としては発色性が良好で水溶性の高い酸性染料、例えばＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　５２、２４９、２８９等が知られているが、これらの染料を単独で用いた場合、水溶性が高いためノズルの目詰まりは生じにくいものの、耐オゾン性、耐光性の性能は非常に低いものであった。
　特許文献１には、キサンテン誘導体であるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９や、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９よりもスルホ基を多く有するキサンテン誘導体からなる色素を含有するインクジェット記録用の水性インクが記載されている。
　また、インクジェット用マゼンタ染料としてはアゾ系の染料も知られている。特許文献２には、特定の構造を有するアゾ色素が記載されている。
　また、色相の良好なアゾ色素として、特許文献３には、特定の置換基を有するヘテリルアゾ染料を使用することにより、良好な色相を有し、光及びオゾンに対する堅牢性を有する着色組成物が開示されている。
　更に、特許文献４及び５には、アンドラピリドン骨格を有する特定の化合物により、良好な色相を有し、光、オゾン、湿度に対する堅牢性を有するマゼンタ染料が提供されることが開示されている。
　特許文献６には、キサンテン系化合物とアゾ系化合物とを併用したインクについて記載されている。
英国特許第２１３４１２９号明細書 日本国特開平８－７３７９１号公報 日本国特開２００６－１４３９８９号公報 日本国特開２００３－１９２９３０号公報 国際公開第０４／１０４１０８号 米国特許出願公開第２０１１／００６７５９８号明細書
　しかしながら、特許文献１に具体的に記載のある色素は、耐オゾン性、及び耐光性について更なる向上が求められている。また、特許文献２に記載のある色素は、耐湿性に優れるものの、色相、鮮やかさ（彩度）、及び耐オゾン性については不十分であった。特許文献３に記載のある染料は、耐光性や耐オゾン性等の堅牢性が良好ではあるが、色相については更なる改良の余地を残していた。特許文献４及び５に記載のある染料は、耐光性や耐オゾン性等の堅牢性が良好ではあるが、印画濃度については不十分であった。また、同様に特許文献６についても更なる性能の向上が求められる。
　本発明は、耐オゾン性に優れ、耐光性等の画像堅牢性、耐湿性、印画濃度、鮮やかさ、色相のいずれかが優れた画像を形成することができる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、該化合物、及び該着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、及び該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法を提供することを目的とする。
　本発明者等は上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、スルホ基を特定数導入したキサンテン骨格を有する化合物が、色相に優れ、かつ耐オゾン性及び耐光性に優れた画像を形成することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明者等は上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、スルホ基を特定数導入したキサンテン骨格を有する化合物と特定のヘテリルアゾ化合物とを含む着色組成物が、耐オゾン性、耐光性等の画像堅牢性及び色相に係る性能が予想を超えて良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明者等は上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、スルホ基を特定数導入したキサンテン骨格を有する化合物とアントラピリドン骨格を有する特定の染料とを含む着色組成物が、耐オゾン性、耐光性、耐湿性等の画像堅牢性及び印画濃度に係る性能が予想を超えて良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明者等は上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、スルホ基を特定数導入したキサンテン骨格を有する化合物と、特定のアゾ化合物とを含む着色組成物において、耐湿性、耐オゾン性等の画像堅牢性、色相及び彩度に係る性能が予想を超えて良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は以下のとおりである。
［１］
　下記一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物から４個の水素原子を取り除いた残基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
［２］
　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（３）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、ｎ２０３は０～４の数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、及びｎ２０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
［３］
　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立にアルキル基又はアシルアミノ基を表す、［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立に炭素数１～６のアルキル基を表す、［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物。
［５］
　前記ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ２０１、及びｎ２０２が、各々独立に２～４の数を表す、［１］～［４］のいずれか一項に記載の化合物。
［６］
　前記ｎ１０３、及びｎ２０３が、０を表す、［１］～［５］のいずれか一項に記載の化合物。
［７］
　前記Ｍが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオンである、［１］～［６］のいずれか一項に記載の化合物。
［８］
　［１］～［７］のいずれか一項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［９］
　［１］～［７］のいずれか一項に記載の化合物を１～２０質量％含有する着色組成物。
［１０］
　下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを含む着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（１１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物からｎ個の水素原子を取り除いた残基を表し、ｎは３～６の数を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（１４）中、Ｚ１は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
　Ｚ２は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、アシル基、又はヘテロ環基を表す。
　Ｒ１２３及びＲ１２４は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。ただし、Ｒ１２３及びＲ１２４が共に水素原子であることはない。
　Ｒ１２１及びＲ１２２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキル若しくはアリールチオ基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、又はヘテロ環チオ基を表す。また、Ｒ１２１とＲ１２３、又はＲ１２３とＲ１２４が結合して５又は６員環を形成してもよい。
　Ｒ１２５及びＲ１２９は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ１２５及びＲ１２９が共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が３以上であって、それらは更に置換されていてもよい。
　Ｒ１２６、Ｒ１２７、及びＲ１２８は、それぞれ独立にＲ１２１及びＲ１２２と同義であり、Ｒ１２５とＲ１２６、又は、Ｒ１２８とＲ１２９で互いに縮環していてもよい。
　Ｑは、水素原子、脂肪族基、芳香族基又はヘテロ環基を表す。
　上記Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＱの各基は、更に置換基を有していてもよい。
　但し、一般式（１４）は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
［１１］
　前記一般式（１１）におけるｎが４である、［１０］に記載の着色組成物。
［１２］
　前記一般式（１１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、［１０］又は［１１］に記載の着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（３）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、ｎ２０３は０～４の数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、及びｎ２０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
［１３］
　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立にアルキル基又はアシルアミノ基を表す、［１０］～［１２］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［１４］
　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立に炭素数１～６のアルキル基を表す、［１０］～［１３］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［１５］
　前記ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ２０１、及びｎ２０２が、各々独立に２～４の数を表す、［１０］～［１４］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［１６］
　前記ｎ１０３、及びｎ２０３が、０を表す、［１０］～［１５］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［１７］
　前記一般式（１１）で表される化合物の塩が、リチウム塩、ナトリウム塩、又はカリウム塩である、［１０］～［１６］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［１８］
　一般式（１４）における前記イオン性親水性基が、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基、及び４級アンモニウム基より選択された少なくとも１つの基である、［１０］～［１７］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［１９］
　一般式（１４）中、Ｒ１２３及びＲ１２４がそれぞれ独立に、水素原子、芳香族基、又はヘテロ基を表す［１０］～［１８］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［２０］
　一般式（１１）で表される化合物又はその塩を１～１０質量％含有する［１０］～［１９］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［２１］
　一般式（１４）で表される化合物を１～１０質量％含有する［１０］～［２０］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［２２］
　一般式（１１）で表される化合物と、一般式（１４）で表される化合物との質量比が１／９～９／１である［１０］～［２１］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［２３］
　下記一般式（１１）で表される化合物と、
　下記一般式（２４）で表される化合物、及び下記一般式（２５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
を含む着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（１１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物からｎ個の水素原子を取り除いた残基を表し、ｎは３～６の数を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（２４）中、Ｒ２２１及びＲ２２２は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
　Ｙ２２１及びＹ２２２は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基を表す。
　Ｘ２は２価の連結基を表す。
　Ｍ４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（２５）中、Ｒ２３１は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
　Ｙ２３１は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
　Ｍ５は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　Ｘ２３１は下記一般式（２５－１）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（２５－１）中、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６は、各々独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は－ＣＯＯＭ’（Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す）を表す。ただし、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６のうち少なくとも１つは炭素数１～８のアルキル基、又は－ＣＯＯＭ’を表す。
［２４］
　前記一般式（１１）におけるｎが４である、［２３］に記載の着色組成物。
［２５］
　前記一般式（１１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、［２３］又は［２４］に記載の着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（３）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、ｎ２０３は０～４の数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、及びｎ２０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
［２６］
　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立にアルキル基又はアシルアミノ基を表す、［２３］～［２５］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［２７］
　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立に炭素数１～６のアルキル基を表す、［２３］～［２６］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［２８］
　前記ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ２０１、及びｎ２０２が、各々独立に２～４の数を表す、［２３］～［２７］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［２９］
　前記ｎ１０３、及びｎ２０３が、０を表す、［２３］～［２８］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［３０］
　前記Ｍが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオンである、［２３］～［２９］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［３１］
　前記Ｒ２２１、Ｒ２２２、及びＲ２３１が、各々独立に、水素原子又は無置換のアルキル基である、［２３］～［３０］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［３２］
　前記Ｙ２２１、Ｙ２２２、及びＹ２３１が、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基又は無置換のアミノ基である［２３］～［３１］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［３３］
　一般式（１１）で表される化合物の含有率が１～２０質量％である［２３］～［３２］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［３４］
　一般式（２４）で表される化合物、及び一般式（２５）で表される化合物の合計の含有率が１～２０質量％である［２３］～［３３］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［３５］
　一般式（１１）で表される化合物の含有量と、一般式（２４）で表される化合物及び一般式（２５）で表される化合物の合計の含有量との質量比が９／１～１／９である［２３］～［３４］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［３６］
　下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（３４）で表される化合物とを含む着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（１１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物からｎ個の水素原子を取り除いた残基を表し、ｎは３～６の数を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（３４）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキル基、炭素数１～９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキルスルホニル基、炭素数６～１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
　ｍは０、１、又は２を表す。
　Ｒ３２４、Ｒ３２５、及びＲ３２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２～１８のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
　Ｍ３４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ３４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
［３７］
　前記一般式（１１）におけるｎが４である、［３６］に記載の着色組成物。
［３８］
　前記一般式（１１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、［３６］又は［３７］に記載の着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（３）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、ｎ２０３は０～４の数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、及びｎ２０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
［３９］
　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立にアルキル基又はアシルアミノ基を表す、［３６］～［３８］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４０］
　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立に炭素数１～６のアルキル基を表す、［３６］～［３９］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４１］
　前記ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ２０１、及びｎ２０２が、各々独立に２～４の整数を表す、［３６］～［４０］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４２］
　前記ｎ１０３、及びｎ２０３が、０を表す、［３６］～［４１］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４３］
　前記Ｍが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオンである、［３６］～［４２］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４４］
　一般式（３４）中、Ｒ３２４、Ｒ３２５、及びＲ３２６の少なくとも１つが１～４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、［３６］～［４３］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４５］
　一般式（３４）中、Ｒ３２４及びＲ３２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１～４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、［３６］～［４４］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４６］
　一般式（３４）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３が、各々独立に、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、［３６］～［４５］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４７］
　一般式（３４）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、［３６］～［４６］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４８］
　一般式（１１）で表される化合物の含有率が１～２０質量％である［３６］～［４７］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［４９］
　一般式（３４）で表される化合物の含有率が１～２０質量％である［３６］～［４８］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［５０］
　一般式（１１）で表される化合物の含有量と、一般式（３４）で表される化合物の含有量との質量比が９／１～１／９である［３６］～［４９］のいずれか一項に記載の着色組成物。
［５１］
　［８］～［５０］のいずれか一項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
［５２］
　［８］～［５０］のいずれか一項に記載の着色組成物、又は［５１］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
　本発明の化合物は色素（特にマゼンタ染料）として有用である。また、本発明の化合物、及び着色組成物は、耐オゾン性に優れ、耐光性等の画像堅牢性、耐湿性、印画濃度、鮮やかさ、色相のいずれかが優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば該化合物、及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法が提供される。
図１は、本発明の化合物の一例である化合物（１Ａ）の重ジメチルスルホキシド中での１Ｈ　ＮＭＲスペクトルを示す図である。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　まず、本発明において、置換基群Ａについて定義する。
（置換基群Ａ）
　ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
　アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７～３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２－フェネチル基を挙げられる。
　アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
　アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
　アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
　シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
　アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
　アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
　アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
　ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基等が挙げられる。
　スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ‘－フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
　アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ－クロロフェニルアゾ、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ等が挙げられる。
　イミド基としては、好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基等が挙げられる。
　ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
　ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
　ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
　ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
　シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
　イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
　なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
〔一般式（１）で表される化合物〕
　下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物から４個の水素原子を取り除いた残基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物において４個の水素原子をスルホ基で置換したキサンテン染料であり、色相に優れ、かつスルホ基が有する電子求引性のために、耐オゾン性及び耐光性が格段に優れる染料となるものと考えられる。
　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表す。
　Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３が表す１価の置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、原材料の入手性、合成の容易性の観点から、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基が好ましく、アルキル基、アシルアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
　Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３がアルキル基を表す場合、原材料の入手性の観点から、炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましい。また、直鎖又は分岐構造のアルキル基であることが好ましい。前記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、又はｉ－プロピル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
　前記アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル基などが挙げられる。
　前記アルキル基は無置換のアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３がアシルアミノ基を表す場合、原材料の入手性、発色性の観点から、アシルアミノ基におけるアシル基は、脂肪族アシル基であることが好ましく、炭素数２～６の脂肪族アシル基であることがより好ましい。具体的には、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基などが挙げられ、アセチルアミノ基が特に好ましい。
　前記アシルアミノ基は、モノアシルアミノ基であることが好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表す。
　Ｒ１０４及びＲ１０５が１価の置換基を表す場合、該１価の置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換又は無置換のアルキル基が好ましく、無置換のアルキル基がより好ましい。
　吸収特性及び耐オゾン性の観点から、Ｒ１０４及びＲ１０５は水素原子であることが好ましい。
　一般式（２）中、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表す。原材料の入手性、合成の容易さの観点から、ｎ１０１及びｎ１０２は１～５の数が好ましく、２～５の数がより好ましく、２～４の数が更に好ましく、２又は３が特に好ましい。
　ｎ１０１、及びｎ１０２がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、及びＲ１０２は同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（２）中、ｎ１０３は０～４の数を表す。原材料の入手性の観点から、ｎ１０３は０～３の数が好ましく、０～２の数がより好ましく、０又は１が更に好ましく、０が特に好ましい。
　ｎ１０３が２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
　前記一般式（１）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　前記一般式（１）中、Ｍが水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍがカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
　塩を形成するカウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
　有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。
　原材料の入手性、染料の水溶性、インクジェットインクとして用いた場合の他の染料との二次色作成時の光沢発生抑制の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価であることから好ましい。
　本発明においては、合成の容易さ（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点から、前記一般式（１）で表される化合物が塩の形態であることが好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩、又はカリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることが更に好ましい。
　前記一般式（１）中、Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、前記一般式（１）で表される化合物は塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
　本発明においては、合成の容易さ（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点から、前記一般式（１）で表される化合物は塩の形態であることが好ましく、全てのスルホ基が塩となっている場合がより好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
　下記一般式（３）で表される化合物は、窒素原子に隣接して導入されたスルホ基の立体障害によって、窒素原子への酸化性ガス（酸素やオゾン）の攻撃を阻害可能であるため、耐オゾン性及び耐光性の観点で特に優れるものと考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　一般式（３）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、ｎ２０３は０～４の数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、及びｎ２０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（３）におけるＲ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、ｎ２０３、及びＭの具体例及び好ましい範囲は、一般式（２）におけるＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、ｎ１０３、及びＭの具体例及び好ましい範囲と同様である。
　一般式（３）におけるｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、原材料の入手性、合成の容易さの観点から、１～４の数が好ましく、２～４の数が好ましく、２又は３が更に好ましい。
　以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記具体例中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはターシャルブチル基、Ａｃはアセチル基をそれぞれ表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　次に、一般式（１）で表される化合物の合成方法につき説明する。
　従来公知のキサンテン染料の合成法に準じてキサンテン染料を合成した後に、若しくは市販されているキサンテン染料を用いて、クロロスルホン酸／オキシ塩化リン併用によってクロロスルホニル化した後に、アルカリ加水分解することで合成することができる（下記スキーム参照）。詳細は後述する実施例で例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
〔一般式（１１）で表される化合物〕
　次に、下記一般式（１１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一般式（１１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物からｎ個の水素原子を取り除いた残基を表し、ｎは３～６の数を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（１１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物において３～６個の水素原子をスルホ基で置換したキサンテン染料である。
　一般式（１１）中、ｎは３～６の数を表し、合成上の観点から、４～６が好ましく、４又は５がより好ましく、４が更に好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表す。
　Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３が表す１価の置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、原材料の入手性、合成の容易性の観点から、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基が好ましく、アルキル基、アシルアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
　Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３がアルキル基を表す場合、原材料の入手性の観点から、炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましい。また、直鎖又は分岐構造のアルキル基であることが好ましい。前記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、又はｉ－プロピル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
　前記アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル基などが挙げられる。
　前記アルキル基は無置換のアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３がアシルアミノ基を表す場合、原材料の入手性、発色性の観点から、アシルアミノ基におけるアシル基は、脂肪族アシル基であることが好ましく、炭素数２～６の脂肪族アシル基であることがより好ましい。具体的には、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基などが挙げられ、アセチルアミノ基が特に好ましい。
　前記アシルアミノ基は、モノアシルアミノ基であることが好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表す。
　Ｒ１０４及びＲ１０５が１価の置換基を表す場合、該１価の置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換又は無置換のアルキル基が好ましく、無置換のアルキル基がより好ましい。
　吸収特性及び耐オゾン性の観点から、Ｒ１０４及びＲ１０５は水素原子であることが好ましい。
　一般式（２）中、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表す。原材料の入手性、合成の容易さの観点から、ｎ１０１及びｎ１０２は１～５の数が好ましく、２～５の数がより好ましく、２～４の数が更に好ましく、２又は３が特に好ましい。
　ｎ１０１、及びｎ１０２がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、及びＲ１０２は同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（２）中、ｎ１０３は０～４の数を表す。原材料の入手性の観点から、ｎ１０３は０～３の数が好ましく、０～２の数がより好ましく、０又は１が更に好ましく、０が特に好ましい。
　ｎ１０３が２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
　前記一般式（１１）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　前記一般式（１１）中、Ｍが水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍがカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
　塩を形成するカウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
　有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。
　原材料の入手性、染料の水溶性、インクジェットインクとして用いた場合の他の染料との二次色作成時の光沢発生抑制の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価であることから好ましい。
　本発明においては、合成の容易さ（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点から、前記一般式（１１）で表される化合物は塩の形態であることが好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩、又はカリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることが更に好ましい。
　前記一般式（１１）中、Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、前記一般式（１１）で表される化合物が塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
　本発明においては、合成の容易さ（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点から、前記一般式（１１）で表される化合物は塩の形態であることが好ましく、全てのスルホ基が塩となっている場合がより好ましい。
　前記一般式（１１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
　下記一般式（３）で表される化合物は、窒素原子に隣接して導入されたスルホ基の立体障害によって、窒素原子への酸化性ガス（酸素やオゾン）の攻撃を阻害可能であるため、耐オゾン性及び耐光性の観点で特に優れるものと考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（３）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、ｎ２０３は０～４の数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、及びｎ２０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（３）におけるＲ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、ｎ２０３、及びＭの具体例及び好ましい範囲は、一般式（２）におけるＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、ｎ１０３、及び、一般式（１）におけるＭの具体例及び好ましい範囲と同様である。
　一般式（３）におけるｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、原材料の入手性、合成の容易さの観点から、１～４の数が好ましく、２～４の数が好ましく、２又は３が更に好ましい。
　以下に一般式（１１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記具体例中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはターシャルブチル基、Ａｃはアセチル基をそれぞれ表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　次に、一般式（１１）で表される化合物の合成方法につき説明する。
　従来公知のキサンテン染料の合成法に準じてキサンテン染料を合成した後に、若しくは市販されているキサンテン染料を用いて、クロロスルホン酸／オキシ塩化リン併用によってクロロスルホニル化した後に、アルカリ加水分解することで合成することができる（下記スキーム参照）。詳細は後述する実施例で例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
〔一般式（１４）で表される化合物〕
　上記一般式（１１）で表される特定のキサンテン骨格を有する化合物又はその塩と、一般式（１４）で表される特定のヘテリルアゾ化合物とを含む着色組成物は、耐オゾン性、耐光性等の画像堅牢性と良好な色相とを十分に両立するものとなる。
　一般式（１１）で表される化合物と一般式（１４）で表される化合物とを併用することで、ともに優れた耐オゾン性を有しているために耐オゾン性が向上し、一般式（１１）で表されるキサンテン染料から一般式（１４）で表される化合物へのエネルギー移動によって耐光性が向上し、更に、一般式（１１）で表されるキサンテン染料の優れた色相により、色相の劣る一般式（１４）で表される化合物を平均化することで色相に優れる着色組成物とすることができるものと考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　一般式（１４）中、Ｚ１は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
　Ｚ２は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、アシル基、又はヘテロ環基を表す。
　Ｒ１２３及びＲ１２４は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。ただし、Ｒ１２３及びＲ１２４が共に水素原子であることはない。
　Ｒ１２１及びＲ１２２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキル若しくはアリールチオ基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、又はヘテロ環チオ基を表す。また、Ｒ１２１とＲ１２３、又はＲ１２３とＲ１２４が結合して５又は６員環を形成してもよい。
　Ｒ１２５及びＲ１２９は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ１２５及びＲ１２９が共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が３以上であって、それらは更に置換されていてもよい。
　Ｒ１２６、Ｒ１２７、及びＲ１２８は、それぞれ独立にＲ１２１及びＲ１２２と同義であり、Ｒ１２５とＲ１２６、又は、Ｒ１２８とＲ１２９で互いに縮環していてもよい。
　Ｑは、水素原子、脂肪族基、芳香族基又はヘテロ環基を表す。
　上記Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＱの各基は、更に置換基を有していてもよい。
　但し、一般式（１４）は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
　一般式（１４）中、Ｚ１は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
（ハメットの置換基定数σｐ値）
　本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができ、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ　Ｇｒａｗ－Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６～１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。
　Ｚ１の上記電子求引性基は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上、好ましくは０．３０以上の電子求引性基である。σｐ値の上限としては、好ましくは１．０以下である。
　σｐ値が０．２０以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、セレノシアネート基及びσｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基が挙げられる。
　Ｚ１として、色相及び堅牢性の観点から、好ましくはシアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、ハロゲン原子、又はシアノ基がより好ましく、シアノ基が最も好ましい。
　一般式（１４）中、Ｚ２は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、アシル基、又はヘテロ環基を表す。
　脂肪族基としては、アルキル基、シクロアルキル基等が挙げられる。
　芳香族基としては、アリール基等が挙げられる。
　また、芳香族基及び脂肪族基に該当する基として、アラルキル基が挙げられる。
　アルキル基としては、炭素原子数が１～１２のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基であり、例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
　アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａが挙げられ、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、及びイオン性親水性基であることが好ましい。
　置換基を有するアルキル基としては、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３－スルホプロピル基及び４－スルホブチル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、炭素原子数が５～１２のシクロアルキル基が好ましく、例としては、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａが挙げられ、イオン性親水性基であることが好ましい。
　アラルキル基としては、炭素原子数が７～１２のアラルキル基が好ましく、例としては、ベンジル基、２－フェネチル基等が挙げられる。
　アラルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａが挙げられ、イオン性親水性基であることが好ましい。
　アリール基としては、炭素原子数が６～１２のアリール基が好ましく、例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａや、アミド基、スルホンアミド基、エステル基等が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ヒドロキシ基、エステル基、又はイオン性親水性基であることが好ましい。
　置換基を有するアリール基としては、ｐ－トリル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｏ－クロロフェニル及びｍ－（３－スルホプロピルアミノ）フェニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基（複素環基）としては、５員又は６員環のヘテロ環基が好ましく、例としては、２－ピリジル基、２－チエニル基、２－チアゾリル基、２－ベンゾチアゾリル基、２－ベンゾオキサゾリル基及び２－フリル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａや、アミド基、スルホンアミド基、エステル基等が挙げられ、アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ヒドロキシ基、エステル基及びイオン性親水性基であることが好ましい。
　アシル基としては、炭素原子数が１～１２のアシル基が好ましく、例としては、アセチル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
　アシル基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａが挙げられ、イオン性親水性基であることが好ましい。
　Ｚ２としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、炭素数３～４のアルキル基（好ましくはイソプロピル基、ｔ－ブチル基）、フェニル基、又はピラゾール母核側から見て２位、４位又は６位のいずれかに更なる置換基を有するフェニル基がより好ましく、ｔ－ブチル基が更に好ましい。
　一般式（１４）中、Ｒ１２３及びＲ１２４は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
　脂肪族基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。
　芳香族基としては、アリール基等が挙げられる。
　また、芳香族基及び脂肪族基に該当する基として、アラルキル基が挙げられる。
　ただし、Ｒ１２３及びＲ１２４が共に水素原子であることはない。
　アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基としては、上述のＺ２に記載の各基が挙げられる。
　各基は更に置換基を有していてもよく、置換基の例も上述のＺ２に記載の例と同様である。
　アルケニル基としては、炭素原子数が５～１２のアルケニル基が好ましく、例としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
　アルケニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａが挙げられ、イオン性親水性基であることが好ましい。
　アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、アルキニル基としては、前述の置換基群Ａに記載の各基が挙げられる。
　各基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａが挙げられる。
　Ｒ１２３及びＲ１２４としては、色相の観点から、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、芳香族基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、又はカルバモイル基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アラルキル基、芳香族基、ヘテロ環基、スルホニル基、又はアシル基であることがより好ましく、水素原子、芳香族基、又はヘテロ環基であることが更に好ましい。
　Ｒ１２３が、水素原子又はヘテロ環基であり、Ｒ１２４が芳香族基であることが特に好ましい。
　ヘテロ環基としては、好ましくはベンズオキサゾリル基、又はベンゾチアゾリル基が特に好ましく、より具体的には、無置換又はスルホ基（塩の状態も含む）が置換したベンゾチアゾリル基が好ましい。
　芳香族基としては、好ましくはアルキル基及びスルホ基（塩の状態も含む）から選ばれる少なくとも１つの基が置換したアリール基であり、アルキル基及びスルホ基から選ばれる少なくとも１つの基が置換したフェニル基が特に好ましい。
　前記スルホ基が塩の状態である場合の対カチオンの具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１１）で表される化合物が塩となる場合の具体例及び好ましい範囲と同様である。
　一般式（１４）中、Ｒ１２１及びＲ１２２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキル若しくはアリールチオ基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、又はヘテロ環チオ基を表す。また、Ｒ１２１とＲ１２３、又は、Ｒ１２３とＲ１２４が結合して５又は６員環を形成してもよい。
　脂肪族基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。
　芳香族基としては、アリール基等が挙げられる。
　また、芳香族基及び脂肪族基に該当する基として、アラルキル基が挙げられる。
　Ｒ１２１及びＲ１２２が表す上記各基は、具体的には前述の置換基群Ａ中に記載の各基が挙げられる。
　各基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａが挙げられる。
　Ｒ１２１及びＲ１２２としては、合成の容易さ、耐光性、耐オゾン性の観点から、水素原子、アルキル基、カルバモイル基、又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、カルバモイル基、又はシアノ基であることがより好ましい。特に、Ｒ１２１が水素原子であり、Ｒ１２２が水素原子又は炭素数１～４のアルキル基（最も好ましくはメチル基）であることが好ましい。
　一般式（１４）中、Ｒ１２５及びＲ１２９は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ１２５及びＲ１２９が共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が３以上であって、それらは更に置換されていてもよい。
　アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としては、具体的には前述の置換基群Ａに記載の各基が挙げられる。
　アルキル基、アルコキシ基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａが挙げられる。
　Ｒ１２５及びＲ１２９は耐光性、耐オゾン性の観点から、アルキル基であることが好ましく、それぞれが炭素数１～３のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基）であることが好ましい。ただし、Ｒ１２５及びＲ１２９のアルキル基を構成する炭素数の合計が３以上であり、炭素数の合計が３以上５以下の置換されていてもよいアルキル基であることが好ましく、炭素数の合計が炭素数４以上５以下の無置換アルキル基であることがより好ましい。
　一般式（１４）中、Ｒ１２６、Ｒ１２７、及びＲ１２８は、それぞれ独立にＲ１２１及びＲ１２２と同義であり、Ｒ１２５とＲ１２６、又は、Ｒ１２８とＲ１２９で互いに縮環していてもよい。
　Ｒ１２６、Ｒ１２７、及びＲ１２８の具体例はＲ１２１及びＲ１２２の具体例と同様であり、好ましい範囲も同様であるが、Ｒ１２６、Ｒ１２７、及びＲ１２８として、水素原子、アルキル基、又はスルホ基（塩の状態も含む）が好ましく、水素原子、炭素数１～４のアルキル基（最も好ましくはメチル基）、又はスルホ基がより好ましい。
　前記スルホ基が塩の状態である場合の対カチオンの具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１１）で表される化合物が塩となる場合の具体例及び好ましい範囲と同様である。
　一般式（１４）中、Ｑは、水素原子、脂肪族基、芳香族基、又はヘテロ環基を表す。
　脂肪族基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基等が挙げられる。
　芳香族基としては、アリール基等が挙げられる。
　また、芳香族基及び脂肪族基に該当する基として、アラルキル基が挙げられる。
　アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基としては、具体的には上述のＲ１２３及びＲ１２４に記載の各基が挙げられる。
　各基は更に置換基を有していてもよく、置換基の例も上述のＲ１２３及びＲ１２４に記載の例と同様である。
　Ｑは、電子求引性基又はスルホ基（塩の状態も含む）で置換された、アリール基又はヘテロ環基が好ましい。前記スルホ基が塩の状態である場合の対カチオンの具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（１１）で表される化合物が塩となる場合の具体例及び好ましい範囲と同様である。
　電子求引性基は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上、好ましくは０．３０以上の電子求引性基である。σｐ値の上限としては、好ましくは１．０以下である。
　σｐ値が０．２０以上の電子求引性基の具体例としては、上記Ｚ１に記載の電子求引性基が挙げられ、好ましくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子である。
　一般式（１４）で表される化合物は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
　前記イオン性親水性基としては、水溶性の観点から、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基及び４級アンモニウム基より選択された少なくとも１つの基であることが好ましい。
　イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、及びホスホノ基より選択された少なくとも１つの基が好ましく、中でもカルボキシル基、スルホ基が好ましい。特に少なくとも１つはスルホ基である事が最も好ましい。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれる。対イオンの中でもアルカリ金属塩が好ましい。アルカリ金属塩の中でも、カリウムイオン、ナトリウムイオン、リチウムイオンが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオンがより好ましく、ナトリウムイオンが最も好ましい。
　一般式（１４）で表される化合物は、水溶解性の観点から、その分子内にイオン性親水性基を３つ以上６つ以下有することが好ましく、スルホ基を３つ以上６つ以下有することがより好ましく、スルホ基を３つ以上５つ以下有することが更に好ましい。
　一般式（１４）で表される化合物は、下記一般式（１４’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　一般式（１４’）中、Ｚ２は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、アシル基、又はヘテロ環基を表す。
　Ｒ１２１及びＲ１２２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキル若しくはアリールチオ基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、又はヘテロ環チオ基を表す。
　Ｒ１２５及びＲ１２９は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ１２５及びＲ１２９が共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が３以上であって、それらは更に置換されていてもよい。
　Ｒ１２６、Ｒ１２７、及びＲ１２８は、それぞれ独立にＲ１２１及びＲ１２２と同義であり、Ｒ１２５とＲ１２６、又は、Ｒ１２８とＲ１２９で互いに縮環していてもよい。
　Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４、Ｒ１３５、Ｒ１３６、Ｒ１３７、Ｒ１３８、Ｒ１３９、Ｒ１４０、Ｒ１４１、Ｒ１４２、及びＲ１４３は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はイオン性親水性基を表す。
　Ｍ１１及びＭ１２は、それぞれ独立に、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
　上記Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２の各基は、更に置換基を有していてもよい。
　但し、一般式（１４’）は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
　一般式（１４’）中、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９は、それぞれ一般式（１４）中のＺ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
　一般式（１４’）中、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４、Ｒ１３５、Ｒ１３６、Ｒ１３７、Ｒ１３８、Ｒ１３９、Ｒ１４０、Ｒ１４１、Ｒ１４２、及びＲ１４３は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はイオン性親水性基を表す。これらの各基の具体例は、一般式（１４）中のＲ１２３及びＲ１２４において記載したものと同様である。イオン性親水性基については前述のとおりである。
　Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３３、Ｒ１３４、Ｒ１３５、Ｒ１３６、Ｒ１３７、Ｒ１３８、Ｒ１３９、Ｒ１４０、Ｒ１４１、Ｒ１４２、及びＲ１４３は、水素原子、アルキル基、又はスルホ基であることが好ましい。
　一般式（１４’）中、Ｍ１１及びＭ１２は、それぞれ独立に、酸素原子、又は硫黄原子を表し、硫黄原子であることが好ましい。
　一般式（１４）で表される化合物の合成方法につき説明する。ここでは、一般式（１４）で表される化合物のうち、下記一般式（１４－Ｒ１）又は（１４－Ｒ２）で表される化合物の製造方法について述べる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　上記一般式（１４－Ｒ１）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９は、各々上記一般式（１４）のＺ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９と同義である。Ｑ１１は脂肪族基、芳香族基又はヘテロ環基を表す。
　上記一般式（１４－Ｒ２）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２４、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９は、各々上記一般式（１４）のＺ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２４、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９と同義である。Ｑ１１及びＱ１２は、各々独立に、脂肪族基、芳香族基又はヘテロ環基を表す。
　下記方法、＜１＞及び／又は＜２＞のいずれかの方法により一般式（１４－Ｒ１）の化合物は得られる。
　方法＜１＞は、（ａ）下記一般式（１４－１）で表されるアミノピラゾールと、ジアゾ化剤とを反応させてジアゾニウム塩を形成する工程、（ｂ）上記工程（ａ）で形成されたジアゾニウム塩を下記一般式（１４－２）で表されるカップリング剤と反応させて、下記一般式（１４－Ｈ１）で表される化合物を形成する工程、及び（ｃ）塩基の存在下で、上記工程（ｂ）で形成された化合物をアルキル化剤、アリール化剤又はヘテリル化剤と反応させて上記一般式（１４－Ｒ１）で表される化合物を形成する工程を含む方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　上記一般式（１４－１）、（１４－２）、及び（１４－Ｈ１）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９は、各々上記一般式（１４）のＺ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９と同義である。
　方法＜２＞は、一般式（１４－Ｒ１）で表される化合物に求電子反応によって水溶性基を導入する工程を含む方法である。更に求電子反応は下記に詳述する方法が好ましい。
　方法＜１＞において、工程（ａ）で使用するジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムの希塩酸水溶液を使用するのが好ましい。また、亜硝酸イソペンチル及びニトロシル硫酸なども、ジアゾ化剤として使用することができる。
　方法＜１＞において、工程（ｂ）で使用するカップリング剤としては、一般式（１４）で表される含窒素６員複素環カプラーを用いることが最も好ましい。一般式（１４）におけるＺ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４、Ｒ１２５、Ｒ１２６、Ｒ１２７、Ｒ１２８、及びＲ１２９の好ましい例は、一般式（１４）の場合と同じである。
　方法＜１＞において、工程（ｃ）で使用するアルキル化剤、アリール化剤、又はヘテリル化剤は、下記一般式（１５）、（１６）、（１７）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　上記一般式（１５）において、Ｒは置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子又はＯＳＯ２Ｒ’を表す。Ｒ’はアルキル基又はフェニル基等のアリール基を表す。
　一般式（１６）において、Ａｒは電子求引性基が置換されたフェニル基を表し、ハメットのσｐ値の合計が０．２以上の置換基で置換されていることが好ましい。Ｘはハロゲン原子又はＯＳＯ２Ｒ’を表す。Ｒ’はアルキル基又はフェニル基等のアリール基を表す。
　一般式（１７）において、Ｈｅｔは複素環を表し、２－ピリジル基、２－チエニル基、２－チアゾリル基、２－ベンゾチアゾリル基、トリアジル基及び２－フリル基が好ましい。Ｘはハロゲン原子又はＯＳＯ２Ｒ’を表す。Ｒ’はアルキル基又はフェニル基等のアリール基を表す。
　工程（ｃ）で使用する塩基としては、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基及び、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基を使用することができる。
　前記方法＜２＞における求電子反応としてはスルホン化、マンニッヒ反応、フリーデルクラフツ反応があり、中でもスルホン化が好ましい。
　一般式（１４－Ｒ１）をスルホン化する方法としては、濃硫酸、１０％から６０％までの発煙硫酸、クロロスルホン酸、三酸化イオウ、アミド硫酸等のスルホン化剤を用いてスルホン化することができる。また、溶剤を用いてもよく、溶剤としては、酢酸、無水酢酸、スルホラン、酢酸エチル、エーテル、四塩化炭素、アセトニトリル等を用いても良い。
　一般式（１４－Ｒ１）において、Ｑ１１、Ｒ１２３、Ｒ１２４、Ｒ１２６（Ｒ１２８）、Ｒ１２７がスルホン化されることが好ましく、Ｑ１１、Ｒ１２３、Ｒ１２４、Ｒ１２６（Ｒ１２８）、Ｒ１２７の置換基が、複数のスルホン化されうる反応点のある場合には、置換位置の異なるスルホン化された色素が混入しても良い。
　この場合、主たるスルホン化された色素に対して、ＨＰＬＣ面積％で、０．１％から５０％の範囲で置換位置の異なるスルホン化された色素が混入していても良い。反応温度（摂氏）は－５度から８０度までが望ましく、更に望ましくは１０度から７０度の範囲である。反応時間は３０分から１０時間の間が望ましく、更に望ましくは１時間から６時間の間である。
　一般式（１４－Ｒ１）又は一般式（１４－Ｒ２）の製造方法において、前記脱酸素条件としては、反応系内を窒素、アルゴン等の不活性ガスで満たして製造することが望ましく、更には反応液内をこれらの不活性ガスでバブリングさせることが好ましい。
　方法＜１＞の工程（ａ）で使用する出発物質である一般式（１４－１）で表されるアミノピラゾールは、米国特許第３,３３６,２８５号明細書及びヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）,２０,５１９（１９８３）及び特公平６－１９０３６号公報等に記載されている方法によって合成することができる。
　方法＜１＞の工程（ｂ）で用いられるピリジンカプラー（一般式（１４－２）で表されるカップリング剤）は、特開昭５１－８３６３１号公報、特開昭４９－７４７１８号公報、特公５２－４６２３０号公報等に記載されている方法で合成することができる。
　上述の本発明の製造方法によって、一般式（１４）で表されるアゾ色素を合成することができる。本発明のアゾ色素の具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。なお、下記具体例において、スルホ基は塩の状態であっても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　次に、下記一般式（２４）及び一般式（２５）で表される化合物について説明する。上記一般式（１１）で表される特定のキサンテン骨格を有する化合物又はその塩と、下記一般式（２４）で表される化合物及び下記一般式（２５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、を含む着色組成物は、耐オゾン性、耐光性、及び耐湿性に優れ、かつ印画濃度の観点で優れたものとなる。
　一般式（１１）で表される化合物と、一般式（２４）で表される化合物及び一般式（２５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と併用することで、相互作用（励起エネルギーの分子間エネルギー移動による失活や、印画媒体中での浸透性の制御など）が生じて相乗効果が発揮され、耐オゾン性、耐光性、耐湿性、及び印画濃度に格段に優れる着色組成物とすることができるものと考えられる。
〔一般式（２４）で表される化合物〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（２４）中、Ｒ２２１及びＲ２２２は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
　Ｙ２２１及びＹ２２２は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基を表す。
　Ｘ２は２価の連結基を表す。
　Ｍ４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（２４）中、Ｒ２２１及びＲ２２２は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
　Ｒ２２１及びＲ２２２がアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状（シクロアルキル基）のいずれであってもよく、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。
　前記アルキル基が環状アルキル基である場合はシクロヘキシル基が好ましい。
　前記アルキル基としては、直鎖、又は分岐のアルキル基がより好ましい。
　前記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ２２１及びＲ２２２がアルキル基を表す場合、該アルキル基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、ヒドロキシル基、シアノ基、又はアルキル基が置換したアミノ基が好ましい。
　ヒドロキシル基、又はシアノ基が置換する場合、アルキル基としてはエチル基が最も好ましい。
　前記アルキル基が置換したアミノ基としては、モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が挙げられ、該アルキル基としては直鎖又は分岐が好ましい。好ましくは炭素数１～８のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは炭素数１～４のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基である。
　Ｒ２２１及びＲ２２２は、原材料の入手性の観点から、水素原子、又は無置換のアルキル基であることが好ましく、水素原子、又はメチル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
　一般式（２４）中、Ｙ２２１及びＹ２２２は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基を表す。
　Ｙ２２１及びＹ２２２がアミノ基を表す場合、該アミノ基は置換基を有していてもよい。
　該置換基としては、アルキル基、又はアリール基が好ましい。
　Ｙ２２１及びＹ２２２が、アルキル基を置換基として有するアミノ基（アルキルアミノ基）を表す場合、モノアルキルアミノ基でも、ジアルキルアミノ基でもよい。
　前記アルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状（シクロアルキル基）のいずれであってもよい。
　前記アルキル基が直鎖、又は分岐アルキル基である場合は、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、２－エチルヘキシル基などが挙げられる。
　前記アルキル基が直鎖、又は分岐アルキル基である場合は、更に置換基を有していてもよく、該更なる置換基としては、アルキルアミノ基、アリール基、スルホ基、カルボキシル基、又はヒドロキシル基が好ましい。前記アルキル基が更なる置換基を有する場合、スルホ基、カルボキシル基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される置換基を有するアルキル基であるか、アリール基を有するアルキル基（アラルキル基）であるか、又は、アルキルアミノ基を有するアルキル基であることが好ましい。
　スルホ基、カルボキシル基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される置換基を有するアルキル基は、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基等が挙げられる。
　スルホ基又はカルボキシル基を有する、モノ又はジアルキルアミノ基の具体例としては、例えば２－スルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、２－カルボキシエチルアミノ基、１－カルボキシエチルアミノ基、１，２－ジカルボキシエチルアミノ基又はジ（カルボキシメチル）アミノ基等が挙げられる。
　ヒドロキシル基を有するモノ又はジアルキルアミノ基の具体例としては、例えばヒドロキシエチルアミノ基、ジヒドロキシエチルアミノ基等が挙げられる。
　アラルキル基を有するアミノ基としては、フェニル基が置換した炭素数１～６のアルキル基を有するアミノ基が好ましく、例えばベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基等が挙げられる。
　前記更なる置換基としてのアルキルアミノ基は、モノアルキルアミノ基でもジアルキルアミノ基でもよく、該アルキルアミノ基の具体例及び好ましい範囲は、前記Ｙ２２１及びＹ２２２としてのアルキルアミノ基と同様である。
　Ｙ２２１及びＹ２２２がシクロアルキル基を有するアミノ基を表す場合、該シクロアルキル基は、炭素数５～７のシクロアルキル基であることが好ましく、例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基などが挙げられる。
　Ｙ２２１及びＹ２２２がアリール基を置換基として有するアミノ基（アリールアミノ基）を表す場合、フェニル基又はナフチル基が置換したアミノ基が好ましい。
　フェニル基が置換したアミノ基としては、アニリノ基が好ましい。アニリノ基は、無置換のアニリノ基以外にも、ベンゼン環上にスルホ基及びカルボキシル基からなる群から選択される少なくとも１種の置換基が更に置換していてもよく、例えば２，５－ジスルホアニリノ基、３－スルホアニリノ基、２－スルホアニリノ基、４－スルホアニリノ基、２－カルボキシ－４－スルホアニリノ基、２－カルボキシ－５－スルホアニリノ基等が挙げられる。
　ナフチル基が置換したアミノ基（ナフチルアミノ基）は、無置換のナフチルアミノ基以外にも、ナフチル基がスルホ基で更に置換されていてもよく、例えば３，６，８－トリスルホ－１－ナフチルアミノ基、４，６，８－トリスルホ－２－ナフチルアミノ基、３，６，８－トリスルホ－２－ナフチルアミノ基、４，８－ジスルホ－２－ナフチルアミノ基等が挙げられる。
　Ｙ２２１及びＹ２２２がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　Ｙ２２１及びＹ２２２がフェノキシ基を表す場合、該フェノキシ基としては、無置換のフェノキシ基であっても、置換基を有するフェノキシ基であってもよい。該置換基としては、スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１種の置換基が好ましい。スルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、アミノ基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される置換基で置換されているフェノキシ基としては、例えば４－スルホフェノキシ基、４－カルボキシフェノキシ基、４－アセチルアミノ－フェノキシ基、４－アミノフェノキシ基、４－ヒドロキシフェノキシ基等が挙げられる。
　Ｙ２２１及びＹ２２２は、耐湿性の観点から、塩素原子、ヒドロキシル基、又は無置換のアミノ基であることが好ましい。
　一般式（２４）中、Ｘ２は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよい炭素数１～２０の炭化水素残基の両末端に窒素原子又は酸素原子を有し、該両末端の窒素原子又は酸素原子を結合手とする２価の基が挙げられ、具体的には、
　－Ｎ（Ｈ）ｍ（－Ａ－）ｎＮ（Ｈ）ｍ－、又は
　－Ｏ－Ａ－Ｏ－
　（式中、Ａは２価の炭素数１～２０の炭化水素残基であり、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、ｎは１又は２、ｍは１又は０を示し、ｎが１の時ｍは１を示し、ｎが２の時ｍは０を示す）で表される基が挙げられる。
　上記Ａの２価の炭素数１～２０の炭化水素残基としては例えば、異項原子（例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等）を１～２個含んでもよい炭素数１～１５の２価の脂肪族基、異項原子（例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等）を１～３個含んでもよい２価の炭素数３～１０、好ましくは炭素数５～１０の芳香属基及び前記脂肪族基と前記芳香族基が結合してできる２価の基が挙げられる。これらの基は置換基（スルホ基、カルボキシル基、アミノ基、芳香族基の時は炭素数１～１０のアルキル基等）を有していてもよい。
　上記の脂肪族基としては例えばメチレン、ジメチレン（エチレン）、トリメチレン（プロピレン）、２－メチルトリメチレン（２－メチルプロピレン）、テトラメチレン（ブチレン）、ヘキサメチレン等の炭素数１～１０のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１～６の（ポリ）メチレン、シクロペンタン－１，２－ジイル、シクロペンタン－１，３－ジイル、シクロヘキサン－１，２－ジイル、シクロヘキサン－１，３－ジイル、シクロヘキサン－１，４－ジイル、シクロヘプタン－ジイル等の炭素数５～７のシクロアルキレン、メチレンシクロヘキサン－１，４－ジイルメチレン（－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ１０－ＣＨ２－）、メチレンジシクロヘキサン－ジイル（－Ｃ６Ｈ１０－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ１０－）、メチレンビス（メチルシクロヘキサン－ジイル）｛－Ｃ６Ｈ１０（ＣＨ３）－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ１０（ＣＨ３）－｝、シクロヘキサン－ジイル－ジメチレン（－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ１０－ＣＨ２－）等の炭素数１～１０のアルキレンと炭素数５～７の脂肪族環（炭素数１～１０のアルキル置換をしていてもよい）からなる脂肪族基、メチレンオキシメチレン（－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－）、ビス（ジメチレン）アミノ（－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－）、メチレンチオメチレン（－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－）、オキシジシクロヘキサン－ジイル（－Ｃ６Ｈ１０－Ｏ－Ｃ６Ｈ１０－）等の異項原子を含む炭素数１～７の脂肪族基等が挙げられる。
　２価の芳香属基としてはフェニレン（－Ｃ６Ｈ４－）、ナフチレン（－Ｃ１０Ｈ６－）等の炭素数６～１０の芳香族基を挙げることができる。
　前記脂肪族基と前記芳香族基が結合してできる２価の基としてはキシリレン（－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－）等を挙げることができる。
　上記Ａとしてより好ましいのものとしては、ジメチレン、ヘキサメチレン、１，３－キシリレン、メチレンジシクロヘキサン－４，１－ジイル、メチレンビス（２－メチルシクロヘキサン－４，１－ジイル）、シクロヘキサン－１，３－ジイル－ジメチレンが挙げられる。
　２価の連結基Ｘ２としては、例えば１，２―ジアミノエチレン基（－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－）、１，４―ジアミノブチレン基（－ＮＨ－Ｃ４Ｈ８－ＮＨ－）、１，６―ジアミノヘキシレン基（－ＮＨ－Ｃ６Ｈ１２－ＮＨ－）等のジアミノアルキレン基、１，４－ピペラジンジイル基（－ＮＣ４Ｈ８Ｎ－）、１，４－ジアミノフェニレン基（－ＮＨ－Ｃ６Ｈ４－ｐ－ＮＨ－）、１，３－ジアミノフェニレン基（－ＮＨ－Ｃ６Ｈ４－ｍ－ＮＨ－）等のジアミノフェニレン基、４－スルホー１，３－ジアミノフェニレン基｛－ＮＨ－Ｃ６Ｈ４（ｐ－ＳＯ３Ｈ）－ｍ－ＮＨ－｝、５－カルボキシー１，３－ジアミノフェニレン基等の置換ジアミノフェニレン基、１，３―ジアミノキシリレン基（－ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ｍ－ＣＨ２－ＮＨ－）、１，４－ジアミノキシリレン基（－ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ｐ－ＣＨ２－ＮＨ－）、４，４’―ジアミノ－２－スルホ－ジフェニルアミノ基｛－ＮＨ－Ｃ６Ｈ４（ｍ－ＳＯ３Ｈ）－ＮＨ－Ｃ６Ｈ４－ｐ－ＮＨ－｝、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン基（－ＮＨ－Ｃ６Ｈ１０－４－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ１０－４’－ＮＨ－）、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジメチルジシクロヘキシルメタン基｛－ＮＨ－Ｃ６Ｈ１０（３－ＣＨ３）－４－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ１０（３’－ＣＨ３）－４’ＮＨ－｝、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン基（－ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ１０－３－ＣＨ２－ＮＨ－）、ジオキシエチレン基（－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－）、１，４－ジオキシブチレン基（－Ｏ－Ｃ４Ｈ８－Ｏ－）、２，２’―ジオキシエチルエーテル基（－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－）等のジオキシ置換アルキレン基、１，４－ジオキシフェニレン基（－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ｐ－Ｏ－）、１，３－ジオキシフェニレン基（－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ｍ－Ｏ－）、４，４’－ジオキシジフェニルエーテル基（－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ｐ－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ｐ－Ｏ－）、４，４’－ジオキシフェニレンチオエーテル基（－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ｐ－Ｓ－Ｃ６Ｈ４－ｐ－Ｏ－）、２，５－及び２，６－ノルボルナンジアミノ基、１，４－ジオキシメチルシクロヘキシレン基（－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ１０－４－ＣＨ２－Ｏ－）等が挙げられる。
　なお、式－Ｎ（Ｈ）ｍ（－Ａ－）ｎＮ（Ｈ）ｍ－において、ｎが２であり、ｍが０である場合の基としては上記１，４－ピペラジンジイル（－ＮＣ４Ｈ８Ｎ－）などが挙げられる。
　Ｘ２は、ジアミノエチレン基、１，４－ピペラジンジイル基、１，３―ジアミノキシリレン基、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン基、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジメチルジシクロヘキシルメタン基、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン基であることが好ましい。
　前記一般式（２４）中、Ｍ４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　前記一般式（２４）中、Ｍ４が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍ４がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
　塩を形成するカウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
　有機カチオンとしては、アルキルアミン若しくはアルカノールアミンに水素イオンが付加したカチオンが挙げられ、該アルキルアミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、該アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
　溶解性の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価製造の観点から好ましい。
　前記一般式（２４）中、Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、前記一般式（２４）で表される化合物が塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
　また、スルホ基以外の基で塩の形態となり得るもの（例えばカルボキシル基）については上記と同様である。
　一般式（２４）で表されるアントラピリドン化合物の具体例を表１に示す。なお、表１中、ジアミノエチレンは、１，２－ジアミノエチレン基（－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－）を意味する。またＰｈはフェニル基を示し、例えばＰｈ０はフェノキシ基、ＮＨＰｈはアニリノ基を示し、他も同様とする。またＮＨＰｈ（ｐ－ＳＯ３Ｈ）は４－スルホアニリノ基（ｐ－ＳＯ３Ｈはスルホン酸基がフェニル基のパラ位にあることを示す）を、ＮＨＰｈ（ＣＯＯＨ）２（３，５）は３，５－ジカルボキシアニリノ基｛Ｐｈ（ＣＯＯＨ）２（３，５）はフェニル基の３位及び５位にカルボキシル基が置換していることを示す｝を表し、他の基についても同様に記載する。また、ｎａｐｈｔｈｙｌはナフチル基を示し、ＮＨ－２ｎａｐｈｔｈｙｌ（ＳＯ３Ｈ）３（３，６，８）は３，６，８－トリスルホ－２ナフチルアミノを示し、ＮＨ（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）はシクロヘキシルアミノを示す。なお、下記具体例において、スルホ基は塩の状態であっても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　一般式（２４）で表される化合物の合成方法につき説明する。
　一般式（２４）の化合物において、例えば、Ｘ２において両末端にアミノ基を有する化合物を得るには、下記式（２４－６）の化合物（式中Ｒ２２１は前記と同じ意味を示す）２モルと２，４，６－トリクロロ－Ｓ－トリアジン（シアヌルクロライド）２～２．４モルとを水中で、ｐＨ３～７、５～３５℃、２～８時間反応させて得られる１次縮合物である式（２４－７）の化合物（式中Ｒ２２１は前記と同じ意味を示す）に、下記式（２４－８）のジアミノ化合物１モルを、ｐＨ４～１０、５～９０℃、１０分～５時間反応させることにより、Ｙが塩素原子で、架橋基Ｘ２の両末端がアミノ基である式（２４－９）の化合物（式中Ｒ２２１、Ｒ２２２、ｍ、ｎ、Ａは前記と同じ意味を示す）が２次縮合物として得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
ＨＮ（Ｈ）ｍ（－Ａ－）ｎＮ（Ｈ）ｍＨ　（２４－８）
　式中、Ａは連結基であり、例えば２価の炭素数１～２０の炭化水素残基であり、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、ｎは１又は２、ｍは１又は０を示し、ｎが１の時ｍは１を示し、ｎが２の時ｍは０を示す。Ａの好ましいものとしては炭素数１～６の（ポリ）メチレン、置換基を有してもよいフェニレン、キシリレン、メチレンジシクロヘキサン－ジイル、メチレンビス（メチルシクロヘキサン－ジイル）、シクロヘキサン－ジイル－ジメチレンが挙げられ、より好ましくは、ジメチレン、ヘキサメチレン、１，３－キシリレン、メチレンジシクロヘキサン－４，１－ジイル、メチレンビス（２－メチルシクロヘキサン）－４，１－ジイル、シクロヘキサン－１，３－ジイル－ジメチレンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　ただし、上記式（２４－８）においてピペリジンなどのＨＮ（－Ａ－）２ＮＨ（式（２４－８）においてｎ＝２，ｍ＝０）で表される化合物を使用した場合には、式（２４－９）における－ＮＨ－Ａ－ＮＨ－の代わりに－Ｎ（－Ａ－）２Ｎ－である化合物が得られる。次いで、ｐＨ９～１２、７０～９０℃、１～５時間加水分解するか、又はアンモニア、対応するアミン類、フェノール類、ナフトール類若しくはメタノール等のアルコール類を、ｐＨ８～１０、９０～１００℃、３～８時間反応させることにより、３次縮合物としてＹが塩素原子以外の式（２４－１０）の化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　また、上記式（２４－８）においてＨＮ（－Ａ－）２ＮＨで表される化合物を使用した場合には、式（２４－１０）における－ＮＨ－Ａ－ＮＨ－の代わりに－Ｎ（－Ａ－）２Ｎ－である化合物が得られる。
　なお、縮合の順序は各種化合物の反応性に応じ、適宜定められ、上記に限定されない。本発明の前記式（２４－１０）で示されるアントラピリドン化合物の具体例は先の表１に多数含まれているが、本発明における好ましい化合物を、表１に示した化合物も含めて下記表２に示す。なお、下記具体例において、スルホ基は塩の状態であっても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　前記式（２４－８）のジアミノ化合物の代わりに、下記式ＨＯ－Ａ－ＯＨ（式中Ａは前記と同じ）で表されるグリコール化合物を使用して、常法により縮合反応を行うことにより、前記式（２４－９）における架橋基－ＮＨ－Ａ－ＮＨ－が－Ｏ－Ａ－Ｏ－に代わった化合物が得られ、以下上記と同様に処理することにより、式（２４－１０）における架橋基－ＮＨＡ－ＮＨ－が－Ｏ－Ａ－Ｏ－に代わった化合物が得られる。
　こうして得られる化合物は遊離酸の形で、あるいはその塩の形態で存在する。本発明では遊離酸又はその塩として、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩又はアンモニウム塩として使用できる。好ましくはナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩等のアルカノールアミン塩、アンモニウム塩が挙げられる。また塩の作り方としては、例えば、上記で得られる３次縮合物の反応液に食塩を加えて、塩析、濾過することによってナトリウム塩をウェットケーキとして得、そのウェットケーキを再び水に溶解後、塩酸を加えてｐＨを１～２に調整して得られる結晶を濾過すれば、遊離酸（あるいは一部はナトリウム塩のまま）の形で得られる。更に、その遊離酸の形のウェットケーキを水と共に撹拌しながら、例えば、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水を添加してアルカリ性にすれば、各々カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩が得られる。なお、式（２４－６）のアントラピリドン化合物は、例えば次のようにして得られる。即ち、下記式（２４－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中Ｒ２２１は前記と同じ意味を示す）で示されるアントラキノン化合物１モルにベンゾイル酢酸エチルエステル１．１から３モルをキシレン等の極性溶媒中、炭酸ナトリウム等の塩基性化合物の存在下、１３０～１８０℃、５～１５時間反応を行い、下記式（２４－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式中Ｒ２２１は前記と同じ意味を示す）の化合物が得られる。
　次いで、式（２４－１２）の化合物１モルにメタアミノアセトアニリド１～５モルを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性有機溶媒中、炭酸ナトリウムのような塩基及び酢酸銅のような銅触媒の存在下、１１０～１５０℃、２～６時間ウルマン反応をおこなって縮合し、下記式（２４－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式中Ｒ２２１は前記と同じ意味を示す）の化合物が得られる。
　次いで式（２４－１３）の化合物を８～１５％発煙硫酸中で、５０～１２０℃でスルホン化及びアセチルアミノ基を加水分解する事により、一般式（２４－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式中Ｒ２２１は前記と同じ意味を示す）のアントラピリドン化合物が得られる。
〔一般式（２５）で表される化合物〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　一般式（２５）中、Ｒ２３１は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
　Ｙ２３１は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
　Ｍ５は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　Ｘ２３１は下記一般式（２５－１）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　一般式（２５－１）中、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６は、各々独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は－ＣＯＯＭ’（Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す）を表す。ただし、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６のうち少なくとも１つは炭素数１～８のアルキル基、又は－ＣＯＯＭ’を表す。
　一般式（２５）中、Ｒ２３１は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
　Ｒ２３１が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基、及び置換基の具体例は、一般式（２４）におけるＲ２２１と同様である。
　Ｒ２３１としては、原材料の入手性の観点から、水素原子又は無置換のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。
　一般式（２５）中、Ｙ２３１は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
　Ｙ２３１が置換若しくは無置換のアミノ基を表す場合の具体例、及び好ましい範囲は、一般式（２４）におけるＹ２２１と同様である。
　Ｙ２３１としては、耐湿性の観点から、塩素原子、ヒドロキシル基、又はアミノ基が好ましく、ヒドロキシル基又はアミノ基がより好ましく、ヒドロキシル基が更に好ましい。
　一般式（２５）中、Ｘ２３１は下記一般式（２５－１）で表される基（置換アニリノ基）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
一般式（２５－１）中、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６は、各々独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は－ＣＯＯＭ’（Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す）を表す。ただし、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６のうち少なくとも１つは炭素数１～８のアルキル基、又は－ＣＯＯＭ’を表す。
　Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６が炭素数１～８のアルキル基を表す場合、該炭素数１～８のアルキル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　アルキル基の場合、色相を考慮すると、Ｒ２３２及びＲ２３６のうち少なくとも一方がアルキル基であり、それ以外は水素原子であることが好ましい。また該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はイソプロピル基が好ましい。
　Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す。該カウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン（好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンであり、ナトリウムイオンがより好ましい）、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。有機カチオンとしては、アルキルアミン若しくはアルカノールアミンに水素イオンが付加したカチオンが挙げられ、該アルキルアミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、該アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
　Ｍ’は水素原子又はアルカリ金属イオンであることが好ましい。
　Ｒ２３２～Ｒ２３６としては、炭素数１～８のアルキル基又は－ＣＯＯＭ’が好ましく、Ｒ２３２～Ｒ２３６のうち、１～３個、より好ましくは１～２個がこれらの基であり、他が水素原子である場合が好ましい。
　これらの中の２個が水素原子以外の基である場合、Ｒ２３２とＲ２３６又はＲ２３３とＲ２３５が水素原子以外の基である場合が好ましく、３個が水素原子以外の基であるときは、Ｒ２３２、Ｒ２３４及びＲ２３６が水素原子以外の基であるのが好ましい。より好ましくは、Ｒ２３２～Ｒ２３６のうち、１～３個が－ＣＯＯＭ’であり、他が水素原子である場合である。更に好ましくはＲ２３２、Ｒ２３３又はＲ２３５の少なくとも１つが－ＣＯＯＭ’である場合である。
　Ｘ２３１の具体例としては、例えば２－メチルアニリノ基、２，６－ジメチルアニリノ基、２，５－ジメチルアニリノ基、２，４，６－トリメチルアニリノ基、２，６－ジエチルアニリノ基、２，５－ジエチルアニリノ基、２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピルアニリノ基、２，５－ジ－ｉｓｏ－プロピルアニリノ基、２－カルボキシアニリノ基、３－カルボキシアニリノ基、４－カルボキシアニリノ基、２，５－ジカルボキシアニリノ基、３，５－ジカルボキシアニリノ基，５－カルボキシ－２－メチルアニリノ基、５－カルボキシ－２－エチルアニリノ基等が挙げられる。
　Ｘ２３１は、２，６－ジメチルアニリノ基、２，４，６－トリメチルアニリノ基、２，６－ジエチルアニリノ基、２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピルアニリノ基、２－カルボキシアニリノ基又は３，５－ジカルボキシアニリノ基が好ましく、２，６－ジメチルアニリノ基、２，６－ジエチルアニリノ基、２，６－ジ－ｉｓｏ－プロピルアニリノ基、２－カルボキシアニリノ基又は３，５－ジカルボキシアニリノ基がより好ましく、２－カルボキシアニリノ基又は３，５－ジカルボキシアニリノ基が更に好ましい。
　前記一般式（２５）中、Ｍ５は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　前記一般式（２５）中、Ｍ５が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍ５がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
　塩を形成するカウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
　有機カチオンとしては、アルキルアミン若しくはアルカノールアミンに水素イオンが付加したカチオンが挙げられ、該アルキルアミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、該アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
　水溶性の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価製造の観点から好ましい。
　前記一般式（２５）中、Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、前記一般式（２５）で表される化合物は塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
　また、スルホ基以外の基で塩の形態となり得るもの（例えばカルボキシル基）については上記と同様である。
　一般式（２５）で示されるアントラピリドン化合物の具体例を表３に示す。表３中、（Ｋ）はカルボキシ基を、２（Ｋ）はジカルボキシ基をそれぞれ意味する。なお、下記具体例において、スルホ基は塩の状態であっても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
　一般式（２５）で表される化合物の合成方法につき説明する。
　一般式（２５）のアントラピリドン化合物は、例えば次の方法により製造される。即ち、下記式（２５－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式中、Ｒ２３１は前記と同じ意味を表す。）の化合物１モルと２，４，６－トリクロロ－Ｓ－トリアジン（シアヌルクロライド）１～１．３モルとを水中で、ｐＨ２～７、５～３５℃、２～８時間反応させて得られる１次縮合物である式（２５－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（式中、Ｒ２３１は前記と同じ意味を表す。）の化合物に、対応するアニリン類１モルを、ｐＨ４～９、５～９０℃、１０分～５時間反応させることにより、Ｙ２３１が塩素原子である式（２５－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式中、Ｒ２３１～Ｒ２３６は前記と同じ意味を表す。）の化合物が２次縮合物として得られる。次いで、ｐＨ９～１２、５０～１００℃、１０分～５時間加水分解するか或いはアンモニア、対応するアミン類を、ｐＨ８～１０、５０～１００℃、１０分～８時間反応させることにより、３次縮合物としてＹ２３１が塩素原子以外の式（２５－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式中、Ｒ２３１～Ｒ２３６、Ｙ２３１は前記と同じ意味を表す。）の化合物が得られる。
　なお、縮合の順序は各種化合物の反応性に応じ、適宜定められ、上記に限定されない。
　こうして得られる化合物は遊離酸の形で、あるいはその塩の形態で存在する。塩の作り方については、一般式（２４）で表される化合物における塩の作り方と同様である。
　なお、式（２５－２）のアントラピリドン化合物は、上記一般式（２４）の合成法における、式（２４－６）のアントラピリドン化合物の合成例と同様にして得ることができる。なお、式（２４－６）中のＲ２２１は、Ｒ２３１と読み替え、式（２５－２）中のＲ２３１は前記と同じ意味を示す。
［一般式（３４）で表される化合物］
　次に、下記一般式（３４）で表される化合物について説明する。上記一般式（１１）で表される特定のキサンテン骨格を有する化合物又はその塩と、下記一般式（３４）で表される化合物と、を含む着色組成物は、耐湿性に優れ、かつ色相、鮮やかさ、及び耐オゾン性にも優れたものとなる。
　一般式（１１）で表される化合物と一般式（３４）で表される化合物又はその塩とを併用することで、相互作用（印画媒体での浸透性制御や、色相設計における好ましい吸収波形となること）によって相乗効果を奏するために、耐湿性、色相、及び彩度において格段に優れる着色組成物とすることができるものと考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　一般式（３４）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキル基、炭素数１～９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキルスルホニル基、炭素数６～１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
　ｍは０、１、又は２を表す。
　Ｒ３２４、Ｒ３２５、及びＲ３２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２～１８のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
　Ｍ３４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ３４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　一般式（３４）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキル基、炭素数１～９のアルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキルスルホニル基、炭素数６～１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
　炭素数１～９のアルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状（シクロアルキル基）のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　炭素数１～９のアルキル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１～４の直鎖又は分岐のアルキル基である。
　アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、ハロゲン原子、アミノ基等が好ましく挙げられる。これらの置換基は、上記置換基群Ａに記載の置換基で更に置換されていてもよい。
　置換基を有するアルキル基としては、トリフロロメチル基、ジメチルアミノメチル基等が挙げられる。
　炭素数１～９のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基等が挙げられ、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
　カルバモイル基としては、無置換のカルバモイル基の他、置換基を有するカルバモイル基が挙げられる。
　置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基等が好ましく挙げられる。
　置換基を有するカルバモイル基としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等が挙げられる。
　スルファモイル基としては、無置換のスルファモイル基の他、置換基有するスルファモイル基が挙げられる。
　置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基等が好ましく挙げられる。これらの置換基は、上記置換基群Ａに記載の置換基で更に置換されていてもよい。
　置換基を有するスルファモイル基としては、例えば、Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、ｐ－カルボキシフェニルスルファモイル基等が挙げられる。
　アミノ基としては、無置換のアミノ基の他、置換基を有するアミノ基が挙げられる。
　置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、カルバモイル基、アシル基等が好ましく挙げられる。
　置換基を有するアミノ基としては、例えば、Ｎ－メチルアミノ基、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。
　スルホン酸エステル基としては、アルキルオキシスルホニル基やアリールオキシスルホニル基等が挙げられ、例えば、フェノキシスルホニル基等が挙げられる。
　炭素数１～９のアルキルスルホニル基としては、好ましくは炭素数１～４のアルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等が挙げられる。
　炭素数１～９のアルキルスルホニル基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アリール基、ヒロドキシル基等が好ましく挙げられる。
　置換基を有するアルキルスルホニル基としては、例えば、ヒドロキシエチルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等が挙げられる。
　炭素数６～１５のアリールスルホニル基としては、例えばフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　カルボン酸エステル基としては、アルキルオキシカルボニル基やアリーリオキシカルボニル基等が挙げられ、アルキルオキシカルボニル基が好ましく、例えばメトキシカルボキニル基等が挙げられる。
　Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３は、原材料の入手性、印画物での色相、耐光性、耐オゾン性、耐湿性という理由から、各々独立に、炭素数１～３のアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、又はカルボキシル基であることが好ましく、ハロゲン原子、水素原子、又はカルボキシル基であることがより好ましく、水素原子又はカルボキシル基であることが更に好ましい。
　また、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３のうち１つ又は２つが水素原子であることが好ましい。
　一般式（３４）中、ｍは０、１、又は２を表す。
　ｍとしては、耐湿性と水溶性の両立のバランスをとるという理由から、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
　一般式（３４）中、Ｒ３２４、Ｒ３２５、及びＲ３２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２～１８のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
　炭素数１～１８のアルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状（シクロアルキル基）のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、エチルヘキシル基、メチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　炭素数１～１８のアルキル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基である。
　アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、メルカプト基、モルホリニル基等が好ましく挙げられる。
　置換基を有するアルキル基としては、ヒドロキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシシクロヘキシルメチル基、１－カルボキシ－２－メルカプトエチル基、１－カルボキシ－２－カルバモイル－エチル基、１－イソプロピル－１－カルボキシメチル基、１，２－ジカルボキシプロピル基等が挙げられる。
　炭素数２～１８のアルケニル基としては、好ましくは炭素数２～８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
　アルケニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、カルボキシル基等が好ましく挙げられる。
　置換基を有するアルケニル基としては、例えば、２－メチル－１－プロペニル基等が挙げられる。
　アリール基としては、好ましくは炭素数６～２０のアリール基であり、例えば、フェニル基、ナフチル等が挙げられ、フェニル基が特に好ましい。
　アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子等が好ましく挙げられる。
　置換基を有するアリール基としては、例えば、３，４－ジカルボキシフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－カルボキシフェニル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、例えば、ベンジル基等が挙げられる。
　アラルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基等が好ましく挙げられる。これらの置換基は、上記置換基群Ａに記載の置換基で更に置換されていてもよい。
　置換基を有するアラルキル基としては、例えば、１－カルボキシ－２－フェニル－エチル基、１－カルボキシ－２－ヒドロキシフェニルエチル基、４－カルボキシベンジル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基としては、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、チエニル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、カルボキシル基等が好ましく挙げられる。
　置換基を有するヘテロ環基としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル基等が挙げられる。
　原材料の入手性、合成の容易さ、水溶性、耐湿性の観点から、Ｒ３２４、Ｒ３２５、及びＲ３２６は、少なくとも１つが１～４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はヘテロ環基であることが好ましく、Ｒ３２４、Ｒ３２５、及びＲ３２６の少なくとも１つが１～４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基であることがより好ましい。
　また、Ｒ３２４及びＲ３２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１～４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基であることが好ましく、Ｒ３２４及びＲ３２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１～４個のカルボキシル基で置換されているアリール基であることがより好ましい。
　また、好ましいマゼンタ色の記録液とするためには、Ｒ３２４及びＲ３２５が各々独立に、水素原子、又は下記一般式（３４－１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　一般式（３４－１）中、Ｘ３０、Ｙ３０、及びＺ３０は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキル基、炭素数１～９のアルコキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
　Ｘ３０、Ｙ３０及びＺ３０が表す各基の具体例及び好ましい例は、上記Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３が表す各基に記載の具体例及び好ましい例と同様である。
　前記一般式（３４）中、Ｍ３４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ３４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　前記一般式（３４）中、Ｍ３４が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍ３４がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
　塩を形成するカウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
　有機カチオンとしては、置換基を有するアンモニウムイオン（例えば、アルキル基又はヒドロキシアルキル基で置換されているアンモニウムイオン）、有機アミンに水素イオンが付加したカチオン（例えば、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２～４のアルキレンイミン単位を２～１０個有するポリアミン等に水素イオンが付加したカチオンなど）が挙げられる。
　水溶性の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価製造の観点から好ましい。
　前記一般式（３４）中、Ｍ３４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、前記一般式（３４）で表される化合物が塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
　また、スルホ基以外の基で塩の形態となり得るもの（例えばカルボキシル基）については上記と同様である。
　一般式（３４)で表される化合物は、構造中に、スルホ基、カルボキシル基、又はこれらの酸の塩の基を合計で６個以下、好ましくは５個以下、特に好ましくは４個以下有するものが特に好ましい。
　本発明で使用される化合物は一般式（３４)で示される遊離酸型のまま使用してもよいが製造時、塩型で得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型に変換してもよい。また酸基の一部が塩型のものであってもよく、塩型の化合物と遊離酸型の化合物が混在していてもよい。
　一般式（３４)で表される化合物の具体例としては、例えば以下のＮｏ．２－１～２－５８に示す構造の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　一般式（３４）で示される化合物は、公知の方法に従って製造することができる。例えばＮｏ．２－１で示される色素は、下記（Ａ）～（Ｃ）の工程で製造できる。
（Ａ）２－アミノ安息香酸（アントラニル酸）と１－アミノ－８－ヒドロキシ－３，６－ナフタレンジスルホン酸（Ｈ酸）とから常法［例えば、細田豊著「新染料化学」（昭和４８年１２月２１日、技報堂発行）第３９６頁第４０９頁参照］に従って、ジアゾ化、カップリング工程を経てモノアゾ化合物を製造する。
（Ｂ）得られたモノアゾ化合物を塩化シアヌル懸濁液にｐＨ４～６、温度０～５℃を保持しながら加えて、数時間反応を行う。次いで室温にてアルカリ性にならない様に、２－アミノ安息香酸（アントラニル酸）水溶液を加えて数時間縮合反応を行う。次いで、２５％水酸化ナトリウム水溶液を５０～６０℃にて加え、強アルカリ性とし、加水分解反応を行い、反応を完結させる。
（Ｃ）冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより目的の化合物Ｎｏ．２－１が得られる。
〔着色組成物〕
　本発明の着色組成物の一例は、少なくとも一種の本発明の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。
　本発明の着色組成物の他の例は、少なくとも一種の本発明の上記一般式（１１）で表される化合物と、少なくとも一種の本発明の上記一般式（１４）で表される化合物とを含有する。一般式（１１）で表される化合物と一般式（１４）で表される化合物との相乗効果により、良好な堅牢性と良好な色相とを両立することが可能となる。
　本発明の着色組成物の更に他の例は、一般式（１１）で表される化合物と、一般式（２４）で表される化合物及び一般式（２５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種とを含有する。上記一般式（２４）又は上記一般式（２５）で表される化合物は、そのいずれかであってもよく、両方が含まれていてもよい。一般式（１１）で表される化合物と、一般式（２４）で表される化合物及び一般式（２５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種とを併用することで、相互作用（励起エネルギーの分子間エネルギー移動による失活、印画媒体での浸透性制御など）による相乗効果により、良好な堅牢性と良好な印画濃度とを両立することが可能となる。
　本発明の着色組成物の更に他の例は、一般式（１１）で表される化合物と、一般式（３４）で表される化合物とを含有する。一般式（１１）で表される化合物と、一般式（３４）で表される化合物とを併用することで、相互作用（印画媒体での浸透性制御や、色相設計における好ましい吸収波形となること）によって相乗効果を奏するにより、良好な耐湿性、耐オゾン性、色相、及び彩度とすることが可能となる。
本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
　本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１～２０質量％含まれることが好ましく、１～１０質量％含まれることがより好ましく、２～６質量％含まれることが更に好ましい。
　着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの発色性を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を１０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
　本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１１）、（１４）、（２４）、（２５）、（３４）における置換基の種類、並びに着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１～２０質量％含まれることが好ましく、１～１０質量％含まれることがより好ましく、２～６質量％含まれることが更に好ましい。
　着色組成物中に含まれる一般式（１１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの発色性を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１１）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
　着色組成物中に一般式（１４）で表される化合物が含まれる場合、着色組成物中の一般式（１４）で表される化合物の含有量は、色相の観点から、着色組成物の総質量に対して１～１８質量％含まれることが好ましく、１～１０質量％含まれることが更に好ましい。
　着色組成物中、一般式（１１）で表される化合物と一般式（１４）で表される化合物との質量比が９／１～１／９であることが好ましく、２／８～８／２であることがより好ましく、２／８～６／４であることが更に好ましい。質量比を上記範囲内とすることで、耐光性、耐オゾン性、色相のバランスの観点で好ましい。
　着色組成物中に一般式（２４）及び一般式（２５）で表される化合物のいずれか一方又は両方が含まれる場合、着色組成物中の一般式（２４）で表される化合物、及び一般式（２５）で表される化合物の合計の含有率は、経時安定性、インクジェット記録方法に用いた場合の着色組成物の吐出性の観点から、着色組成物の総質量に対して１～２０質量％含まれることが好ましく、１～１０質量％含まれることがより好ましく、１～６質量％含まれることが更に好ましい。
　着色組成物中、一般式（１１）で表される化合物の含有量と、一般式（２４）で表される化合物及び一般式（２５）で表される化合物の合計の含有量との質量比が９／１～１／９であることが好ましく、８／２～１／９であることがより好ましく、５／５～１／９であることが更に好ましい。質量比を上記範囲内とすることで、耐オゾン性、耐光性、耐湿性及び印画濃度の鼎立の観点で好ましい。
　着色組成物中に一般式（３４）で表される化合物が含まれる場合、着色組成物中の一般式（３４）で表される化合物の含有率は、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性の観点から、着色組成物の総質量に対して１～２０質量％含まれることが好ましく、１～１０質量％であることがより好ましく、２～６質量％含まれることが更に好ましい。
　着色組成物中、一般式（１１）で表される化合物の含有量と、一般式（３４）で表される化合物の含有量との質量比が９／１～１／９であることが好ましく、８／２～１／９であることがより好ましく、５／５～１／９であることが更に好ましい。質量比を上記範囲内とすることで、耐湿性、印画濃度、耐オゾン性、耐光性のバランスの観点で好ましい。
　本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
［インクジェット記録用インク］
　次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
　本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録用インクにも関する。
　インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記本発明の化合物（混合物）を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
　必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
　乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において該インクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
　乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２－ピロリドン、Ｎ－メチルー２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３－スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０～５０質量％含有することが好ましい。
　浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２－ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５～３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
　紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。紫外線吸収剤としては特開昭５８－１８５６７７号公報、同６１－１９０５３７号公報、特開平２－７８２号公報、同５－１９７０７５号公報、同９－３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６－２７８４号公報、特開平５－１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８－３０４９２号公報、同５６－２１１４１号公報、特開平１０－８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４－２９８５０３号公報、同８－５３４２７号公報、同８－２３９３６８号公報、同１０－１８２６２１号公報、特表平８－５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
　褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２－２１５２７２号公報の１２７頁～１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
　防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２～１．００質量％使用するのが好ましい。
　ｐＨ調整剤としては前記中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。前記ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、該インクジェット記録用インクがｐＨ６～１０となる用に添加するのが好ましく、ｐＨ７～１０となるように添加するのがより好ましい。
　表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は２５～７０ｍＮ／ｍが好ましい。更に２５～６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９－１５７，６３６号の第（３７）～（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
　消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。
　本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１－２８６６３７号、特願平２０００－７８４９１号、同２０００－８０２５９号、同２０００－６２３７０号等の各公報に記載されるように、化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特願平２０００－７８４５４号、同２０００－７８４９１号、同２０００－２０３８５６号，同２０００－２０３８５７号の各明細書のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の化合物を水性媒体中に分散することが好ましい。本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法，使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、上記特許公報等に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、前記本発明の化合物を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方法については、先述の特許以外にも特開平５－１４８４３６号、同５－２９５３１２号、同７－９７５４１号、同７－８２５１５号、同７－１１８５８４号、特開平１１－２８６６３７号、特願２０００－８７５３９号の各公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記録用インクの調製にも利用できる。
　水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
　本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中は、前記本発明の化合物を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましく、１質量部以上６質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、前記本発明の化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
　本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
　本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
　適用できるイエロー染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカップリング成分（以降カプラー成分と呼ぶ）としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類、などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。
　適用できるマゼンタ染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類などを有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、シアニン染料、オキソノール染料などのようなメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げることができる。
　適用できるシアン染料としては、任意のものを使用する事が出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。
　前記の各染料は、クロモフォアの一部が解離して初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、更にはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
　適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
　本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
［インクジェット記録方法］
　本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
　本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８－１６９１７２号公報、同８－２７６９３号公報、同２－２７６６７０号公報、同７－２７６７８９号公報、同９－３２３４７５号公報、特開昭６２－２３８７８３号公報、特開平１０－１５３９８９号公報、同１０－２１７４７３号公報、同１０－２３５９９５号公報、同１０－３３７９４７号公報、同１０－２１７５９７号公報、同１０－３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
　画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００－３６３０９０号、同２０００－３１５２３１号、同２０００－３５４３８０号、同２０００－３４３９４４号、同２０００－２６８９５２号、同２０００－２９９４６５号、同２０００－２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることが出きる。
　以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
　記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０～２５０μｍ、坪量は１０～２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
　支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー）でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
　ポリオレフィン中に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加することが好ましい。
　支持体上に設けられるインク受容層には、顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好ましく、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが望ましい。
　インク受容層に含有される水性バインダーとしては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用して用いることができる。本発明においては、これらの中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の耐剥離性の点で好適である。
　インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
　インク受容層中に添加する媒染剤は、不動化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用いられる。
　ポリマー媒染剤については、特開昭４８－２８３２５号、同５４－７４４３０号、同５４－１２４７２６号、同５５－２２７６６号、同５５－１４２３３９号、同６０－２３８５０号、同６０－２３８５１号、同６０－２３８５２号、同６０－２３８５３号、同６０－５７８３６号、同６０－６０６４３号、同６０－１１８８３４号、同６０－１２２９４０号、同６０－１２２９４１号、同６０－１２２９４２号、同６０－２３５１３４号、特開平１－１６１２３６号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１－１６１２３６号公報の２１２～２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
　耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適である。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の全固形分に対して１～１５質量％が好ましく、特に３～１０質量％であることが好ましい。
　耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。
　界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界面活性剤については、特開昭６２－１７３４６３号、同６２－１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び固体状フッ素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公昭５７－９０５３号（第８～１７欄）、特開昭６１－２０９９４号、同６２－１３５８２６号の各公報に記載がある。その他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。なお、インク受容層は１層でも２層でもよい。
　記録紙及び記録フィルムには、バックコート層を設けることもでき、この層に添加可能な成分としては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げられる。バックコート層に含有される白色顔料としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチックピグメント，ポリエチレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。
　バックコート層に含有される水性バインダーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられる。
　インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２－２４５２５８号、同６２－１３６６４８号、同６２－１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
　本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
　以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
（合成例）
　化合物（１Ａ）の合成
　１５０ｍＬの三ツ口フラスコにクロロスルホン酸（アクロス社製）６０ｇ、オキシ塩化リン（フィッシャー社製）６．２ｇを加え、室温で攪拌しているところに、アシッドレッド２８９（中外化成製、ＣＨＵＧＡＩ　ＡＭＩＮＯＬ　ＦＡＳＴ　ＰＩＮＫＲ）９．５４ｇを慎重に加えた後、７０℃に加温し、１時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、氷水３００ｇでクエンチし、析出した結晶をろ別し、冷飽和食塩水で洗浄した。得られた結晶を１５０ｍＬの水に分散させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨが９．０で一定になるまで滴下を続けた。ｐＨの変化がなくなったところで、０．２ｍｏｌ／Ｌの希塩酸を用いてｐＨを８．５に調整し、透析チューブを用いて脱塩を行い、ＧＦ／Ｆフィルター（ワットマン社製）で塵取りを行い、６０℃の送風乾燥機で乾燥し、緑色光沢結晶６ｇを得た。希薄水溶液での吸収極大波長は５２９ｎｍであった。以下の条件で測定したＬＣ－ＭＳスペクトルは、保持時間７．１２分、８．３２分、１０．０８分の３つの成分を観測し、かつその分子量はいずれも８９４（Ｐｏｓｉ：　８９５［Ｍ＋１］＋、Ｎｅｇａ：４４６．２［Ｍ－２Ｈ］２－）を示した。
（ＬＣ－ＭＳ条件）
カラム　　　　ＧｅｎｅｓｉｓＣ１８（１００×４．６ｍｍ）
温度　　　　　４０℃
溶離液Ａ　　　１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液
溶離液Ｂ　　　１０ｍＭ酢酸アンモニウム　アセトニトリル／水（９０／１０）溶液
グラジエント　０分（Ｂ濃度５％）、２分（Ｂ濃度５％）、２５分（Ｂ濃度５０％）、３０分（Ｂ濃度９５％）、３１分（Ｂ濃度５％）、４０分（Ｂ濃度５％）
流速　　　　　１．０ｍＬ／分
検出波長　　　２００～７００ｎｍ
ＭＳ（レンジ）２００～１２００
注入量　　　　１０μＬ
　化合物（１Ａ）の重ジメチルスルホキシド中での１Ｈ　ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
　その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。
〔実施例１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ　１０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。
インク液１の組成：
　染料（下記化合物（１Ａ））　　　　　　　　　　３．５０ｇ
　ジエチレングリコール　　　　　　　　　　　　１０．６５ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．７０ｇ
　ジエチレングリコールモノブチルエーテル　　　１２．７０ｇ
　トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　０．６５ｇ
　オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）　　０．９ｇ
〔実施例２～７、比較例１〕
　染料を、下記表４に示すように変更した以外は、インク液１の調製と同様にして、インク液２～７、比較用のインク液としてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９（ＡＲ２８９）を用いたインク液を調整した。
　（画像記録及び評価）
　以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表４に示した。
　なお、表４において、色相、耐オゾン性、耐光性は、各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ－７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ））に画像を記録した後で評価したものである。
＜色相＞
　色相については、目視にて最良、良好及び不良の３段階で評価した。評価結果を下記表４に示す。下記表４中、Ａは色相が最良、Ｂは良好であったことを示し、Ｃは色相が不良であったことを示す。
＜耐オゾン性＞
　シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が０．５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
＜耐光性＞
　記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（８万５千ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ－Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定した。
　色素残存率は、反射濃度が１、１．５及び２．０の３点で測定した。いずれの濃度においても色素残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満の場合をＢ、すべての濃度で８０％未満の場合をＣとして三段階で評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
　表４の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、色相に優れ、かつ耐オゾン性、及び耐光性が、比較例に対して極めて高い性能を有していることがわかる。
〔実施例１０１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ　１０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。
　一般式（１１）の化合物（下記化合物（１Ａ））　　　０．５ｇ
　一般式（１４）の化合物（下記化合物（２Ａ））　　　３．０ｇ
　ジエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　１０．６５ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．７０ｇ
　ジエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　１２．７０ｇ
　トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　０．６５ｇ
　オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）　　　０．９ｇ
〔実施例１０２～１１５及び比較例１０１～１０３〕
　染料及び染料添加量を、下記表５に示すように変更した以外は、実施例１０１のインク液の調製と同様にして、実施例１０２～１１５及び比較例１０１～１０３のインク液を調製した。比較用の染料としてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９（ＡＲ２８９）を用いた。
　（画像記録及び評価）
　以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表５に示した。
　なお、表５において、耐オゾン性、耐光性は、各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ－７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ））に画像を記録した後で評価したものである。
＜耐オゾン性＞
　シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
＜耐光性＞
　記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（８万５千ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ－Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定した。
　色素残存率は、反射濃度が１、１．５及び２．０の３点で測定した。いずれの濃度においても色素残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満の場合をＢ、すべての濃度で８０％未満の場合をＣとして三段階で評価した。
＜色相＞
　色相については、目視にて最良、良好及び不良の３段階で評価した。評価結果を下記表５に示す。下記表５中、Ａは色相が最良、Ｂは良好であったことを示し、Ｃは色相が不良であったことを示す。
　表５の結果から明らかなように、本発明の着色組成物を用いた実施例のインクは、耐オゾン性、耐光性、色相共に、比較例のインクと比較して極めて高い性能を有していることがわかる。
〔実施例２０１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ　１０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。
　一般式（１１）の化合物（下記化合物（１Ａ））　　　　０．５ｇ
　一般式（２４）の化合物（下記化合物（４Ａ））　　　　３．０ｇ
　ジエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　１０．６５ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．７０ｇ
　ジエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１２．７０ｇ
　トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　０．６５ｇ
　オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）　　　　０．９ｇ
〔実施例２０２～２１７及び比較例２０１～２０４〕
　染料及び染料添加量を、下記表６に示すように変更した以外は、実施例２０１のインク液の調製と同様にして、実施例２０２～２１７及び比較例２０１～２０４のインク液を調製した。比較用の染料としてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９（ＡＲ２８９）を用いた。
　下記化合物（４Ａ）、（４Ｂ）、及び（４Ｃ）は、特開２００３－１９２９３０号公報を参照して合成した。
　下記化合物（５Ａ）、（５Ｂ）、及び（５Ｃ）は、国際公開第０４／１０４１０８号を参照して合成した。
　（画像記録及び評価）
　以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表６に示した。
　なお、表６において、耐オゾン性、耐光性、耐湿性は、各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ－７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ））に画像を記録した後で評価したものである。印画濃度は各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ－７００Ｃ）で普通紙（Ｃａｎｏｎ社製普通紙（ＧＦ５００、Ｃａｎｏｎ）に画像を記録した後で評価したものである。
＜耐オゾン性＞
　シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
＜耐光性＞
　記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（８万５千ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ－Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定した。
　色素残存率は、反射濃度が１、１．５及び２．０の３点で測定した。いずれの濃度においても色素残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満の場合をＢ、すべての濃度で８０％未満の場合をＣとして三段階で評価した。
＜耐湿性＞
　インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ－ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で３日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、ほとんどにじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
＜印画濃度＞
　印画濃度１００％における反射濃度を画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、印画濃度が２．２以上の場合をＡ、２．０以上２．２未満の場合をＢ、２．０未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
　表６の結果から明らかなように、本発明の着色組成物を用いた実施例のインクは、耐オゾン性、耐光性、耐湿性、及び印画濃度が、比較例のインクと比較して極めて高い性能を有していることがわかる。
〔実施例３０１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ　１０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。
　一般式（１１）の化合物（下記化合物（１Ａ））　　　　　０．５ｇ
　一般式（３４）の化合物（下記化合物（３２Ａ））　　　　３．０ｇ
　ジエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　１０．６５ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．７０ｇ
　ジエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　　１２．７０ｇ
　トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　０．６５ｇ
　オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）　　　　　０．９ｇ
〔実施例３０２～３１４及び比較例３０１～３０３〕
　染料及び染料添加量を、下記表７に示すように変更した以外は、実施例３０１のインク液の調製と同様にして、実施例３０２～３１４及び比較例３０１～３０３のインク液を調製した。比較用の染料としてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９（ＡＲ２８９）を用いた。
　下記化合物（３２Ａ）、（３２Ｂ）、及び（３２Ｃ）は、特開平８－７３７９１号公報を参照して合成した。
　（画像記録及び評価）
　以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表７に示した。
　なお、表７において、耐湿性、彩度、色相角、耐オゾン性は、各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ－７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ））に画像を記録した後で評価したものである。
＜耐湿性＞
　インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ－ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で３日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、ほとんどにじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
　上記の方法で得た各記録物について、記録デューティが１００％の画像の部分について、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ＊ａ＊ｂ＊表色系におけるＬ＊、ａ＊、ｂ＊を反射濃度計Ｓｐｅｃｔｒｏｌｉｎｏ（ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ社製）にて、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で測定し、下記のようにして評価した。
（彩度評価）
　記録物の彩度（ｃ＊）を、色特性の測定値に基づき、下記式によって算出し以下のように評価した。
　上記で得られた記録物（光沢紙）における記録デューティが１００％である画像の部分について、Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊の値を測定した。得られたＬ＊、ａ＊、ｂ＊の値から、下記式に基づいて彩度（ｃ＊）を求め、評価を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000093
Ａ：ｃ＊が８０以上であった。
Ｂ：ｃ＊が７０以上８０未満であった。
Ｃ：ｃ＊が７０未満であった。
（色相角評価）
　更に、色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）の結果より、ａ＊７５～８０の時の色相角（ｈ°）を下記式より求め、評価を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000094
Ａ：ｈ°が３４０以上、３４５未満であった。
Ｂ：ｈ°が３３５以上、３４０未満であった。
Ｃ：ｈ°が３３５未満であった。
　上記のようにして得た各記録物の画像の彩度（ｃ＊）が８０以上、色相角（ｈ°）が３４０以上、３４５未満であれば、高いマゼンタ色の発色性を有する画像が得られると判断した。
＜耐オゾン性＞
　シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が２．０±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
　表７の結果から明らかなように、本発明の着色組成物を用いた実施例のインクは、耐湿性、耐オゾン性、色相、及び彩度が、比較例のインクと比較して高い性能を有していることがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　本発明の化合物及び着色組成物は色素（特にマゼンタ染料）として有用であり、耐オゾン性に優れ、耐光性等の画像堅牢性、耐湿性、印画濃度、鮮やかさ、色相のいずれかが優れた画像を形成することができる化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク等に利用することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１１年１２月２６日出願の日本特許出願（特願２０１１－２８４３６９）２０１１年１２月２６日出願の日本特許出願（特願２０１１－２８４３７０）、２０１１年１２月２６日出願の日本特許出願（特願２０１１－２８４３７１）、及び２０１１年１２月２６日出願の日本特許出願（特願２０１１－２８４３７２）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (36)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物から４個の水素原子を取り除いた残基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
  2. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　一般式（３）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、ｎ２０３は０～４の数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、及びｎ２０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
  3. 　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立にアルキル基又はアシルアミノ基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立に炭素数１～６のアルキル基を表す、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 　前記ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ２０１、及びｎ２０２が、各々独立に２～４の数を表す、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 　前記ｎ１０３、及びｎ２０３が、０を表す、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 　前記Ｍが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオンである、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物を含有する着色組成物。
  9. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物を１～２０質量％含有する着色組成物。
  10. 　下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを含む着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　一般式（１１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物からｎ個の水素原子を取り除いた残基を表し、ｎは３～６の数を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　一般式（１４）中、Ｚ１は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
    　Ｚ２は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、アシル基、又はヘテロ環基を表す。
    　Ｒ１２３及びＲ１２４は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。ただし、Ｒ１２３及びＲ１２４が共に水素原子であることはない。
    　Ｒ１２１及びＲ１２２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキル若しくはアリールチオ基、アルキル若しくはアリールスルホニル基、アルキル若しくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、又はヘテロ環チオ基を表す。また、Ｒ１２１とＲ１２３、又はＲ１２３とＲ１２４が結合して５又は６員環を形成してもよい。
    　Ｒ１２５及びＲ１２９は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ１２５及びＲ１２９が共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が３以上であって、それらは更に置換されていてもよい。
    　Ｒ１２６、Ｒ１２７、及びＲ１２８は、それぞれ独立にＲ１２１及びＲ１２２と同義であり、Ｒ１２５とＲ１２６、又は、Ｒ１２８とＲ１２９で互いに縮環していてもよい。
    　Ｑは、水素原子、脂肪族基、芳香族基又はヘテロ環基を表す。
    　上記Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３、Ｒ１２４及びＱの各基は、更に置換基を有していてもよい。
    　但し、一般式（１４）は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
  11. 　一般式（１４）における前記イオン性親水性基が、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基、及び４級アンモニウム基より選択された少なくとも１つの基である、請求項１０に記載の着色組成物。
  12. 　一般式（１４）中、Ｒ１２３及びＲ１２４がそれぞれ独立に、水素原子、芳香族基、又はヘテロ基を表す請求項１０又は１１に記載の着色組成物。
  13. 　一般式（１４）で表される化合物を１～１０質量％含有する請求項１０～１２のいずれか一項に記載の着色組成物。
  14. 　一般式（１１）で表される化合物と、一般式（１４）で表される化合物との質量比が１／９～９／１である請求項１０～１３のいずれか一項に記載の着色組成物。
  15. 　下記一般式（１１）で表される化合物と、
    　下記一般式（２４）で表される化合物、及び下記一般式（２５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
    を含む着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　一般式（１１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物からｎ個の水素原子を取り除いた残基を表し、ｎは３～６の数を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    　一般式（２４）中、Ｒ２２１及びＲ２２２は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
    　Ｙ２２１及びＹ２２２は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基を表す。
    　Ｘ２は２価の連結基を表す。
    　Ｍ４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    　一般式（２５）中、Ｒ２３１は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
    　Ｙ２３１は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
    　Ｍ５は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ５はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
    　Ｘ２３１は下記一般式（２５－１）で表される基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    　一般式（２５－１）中、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６は、各々独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又は－ＣＯＯＭ’（Ｍ’は水素原子又はカウンターカチオンを表す）を表す。ただし、Ｒ２３２、Ｒ２３３、Ｒ２３４、Ｒ２３５、及びＲ２３６のうち少なくとも１つは炭素数１～８のアルキル基、又は－ＣＯＯＭ’を表す。
  16. 　前記Ｒ２２１、Ｒ２２２、及びＲ２３１が、各々独立に、水素原子又は無置換のアルキル基である、請求項１５に記載の着色組成物。
  17. 　前記Ｙ２２１、Ｙ２２２、及びＹ２３１が、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基又は無置換のアミノ基である請求項１５又は１６に記載の着色組成物。
  18. 　一般式（２４）で表される化合物、及び一般式（２５）で表される化合物の合計の含有率が１～２０質量％である請求項１５～１７のいずれか一項に記載の着色組成物。
  19. 　一般式（１１）で表される化合物の含有量と、一般式（２４）で表される化合物及び一般式（２５）で表される化合物の合計の含有量との質量比が９／１～１／９である請求項１５～１８のいずれか一項に記載の着色組成物。
  20. 　下記一般式（１１）で表される化合物と、下記一般式（３４）で表される化合物とを含む着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    　一般式（１１）中、Ｄは下記一般式（２）で表される化合物からｎ個の水素原子を取り除いた残基を表し、ｎは３～６の数を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    　一般式（２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は各々独立に１価の置換基を表し、Ｒ１０４及びＲ１０５は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表し、ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０～５の数を表し、ｎ１０３は０～４の数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２及びｎ１０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０３は同じであっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    　一般式（３４）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキル基、炭素数１～９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換若しくは無置換の炭素数１～９のアルキルスルホニル基、炭素数６～１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
    　ｍは０、１、又は２を表す。
    　Ｒ３２４、Ｒ３２５、及びＲ３２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２～１８のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
    　Ｍ３４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ３４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
  21. 　一般式（３４）中、Ｒ３２４、Ｒ３２５、及びＲ３２６の少なくとも１つが１～４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、請求項２０に記載の着色組成物。
  22. 　一般式（３４）中、Ｒ３２４及びＲ３２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１～４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、請求項２０又は２１に記載の着色組成物。
  23. 　一般式（３４）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３が、各々独立に、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、請求項２０～２２のいずれか一項に記載の着色組成物。
  24. 　一般式（３４）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、及びＲ３２３が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、請求項２０～２３のいずれか一項に記載の着色組成物。
  25. 　一般式（３４）で表される化合物の含有率が１～２０質量％である請求項２０～２４のいずれか一項に記載の着色組成物。
  26. 　一般式（１１）で表される化合物の含有量と、一般式（３４）で表される化合物の含有量との質量比が９／１～１／９である請求項２０～２５のいずれか一項に記載の着色組成物。
  27. 　前記一般式（１１）におけるｎが４である、請求項１０～２６のいずれか一項に記載の着色組成物。
  28. 　前記一般式（１１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項１０～２７のいずれか一項に記載の着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    　一般式（３）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は各々独立に１価の置換基を表し、ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０～４の数を表し、ｎ２０３は０～４の数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、及びｎ２０３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
  29. 　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立にアルキル基又はアシルアミノ基を表す、請求項１０～２８のいずれか一項に記載の着色組成物。
  30. 　前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０３が、各々独立に炭素数１～６のアルキル基を表す、請求項１０～２９のいずれか一項に記載の着色組成物。
  31. 　前記ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ２０１、及びｎ２０２が、各々独立に２～４の整数を表す、請求項１０～３０のいずれか一項に記載の着色組成物。
  32. 　前記ｎ１０３、及びｎ２０３が、０を表す、請求項１０～３１のいずれか一項に記載の着色組成物。
  33. 　前記Ｍが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオンである、請求項１０～３２のいずれか一項に記載の着色組成物。
  34. 　一般式（１１）で表される化合物の含有率が１～２０質量％である請求項１０～３３のいずれか一項に記載の着色組成物。
  35. 　請求項８～３４のいずれか一項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
  36. 　請求項８～３４のいずれか一項に記載の着色組成物、又は請求項３５に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
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