WO2018062044A1 - 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ - Google Patents

着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ Download PDF

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WO2018062044A1
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group
general formula
ink
compound
substituent
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立石　桂一
貴志 齊藤
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富士フイルム株式会社
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    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
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    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
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    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye

Definitions

  • the present invention relates to a coloring composition, an ink for ink jet recording, an ink jet recording method, and an ink jet printer cartridge.
  • the ink jet recording method is a method of printing by causing ink droplets to fly and adhere to a recording medium such as paper as is well known.
  • This printing method is capable of printing high-resolution, high-quality images at high speed and easily with an inexpensive apparatus.
  • technical development has recently been carried out as an image forming method that can replace photographs. .
  • Patent Documents 1 and 2 describe inks for inkjet recording containing xanthene compounds.
  • the present invention provides a coloring composition that can form an image excellent in hue (saturation) and coloring power and excellent in light resistance, ozone resistance, and moisture resistance, and for ink jet recording using the coloring composition. It is an object to provide an ink, an ink jet recording method using the ink for ink jet recording, and an ink jet printer cartridge filled with the ink for ink jet recording.
  • the present inventors diligently studied and found that the above problems can be solved by the following means.
  • the concentration of the dye contained in the colored composition (ink) is reduced (the continuous discharge property of the ink). It is possible to achieve both high coloring power (color development) and image fastness while improving reliability.
  • the reason for this is that by combining different dye nuclei with good hue (saturation) and high coloring power, [coloring power] and [image fastness] are satisfied at a higher level than using each independently. be able to.
  • the present invention is as follows.
  • a coloring composition comprising a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (D).
  • R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents an alkyl group.
  • R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the following general formula (A), and at least of R 2 , R 3 , R 7 and R 8 One represents a substituent represented by the following general formula (A).
  • X represents a substituent represented by the following general formula (X1), general formula (X2), or general formula (X3).
  • * represents a bond bonded to the benzene ring.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following condition (i) or (ii). * Represents a bond bonded to a sulfur atom.
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following condition (iii) or (iv).
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
  • R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following condition (v) or (vi). * Represents a bond bonded to a sulfur atom.
  • X ⁇ 1 >, X ⁇ 2 > represents a chlorine atom, a hydroxyl group, and an amino group each independently.
  • M 1 to M 8 each independently represents a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion, or an organic cation.
  • X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X1), and R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (X1) are the above
  • the coloring composition according to [1] which satisfies the condition (i).
  • X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X2), and R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R in the general formula (X2)
  • X in the general formula (A) represents a substituent represented by the general formula (X3), and R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R in the general formula (X3).
  • a colored composition capable of forming an image excellent in hue and coloring power and excellent in light resistance, ozone resistance and moisture resistance, an ink for inkjet recording using the colored composition, An ink jet recording method using the ink jet recording ink and an ink jet printer cartridge filled with the ink jet recording ink can be provided.
  • FIG. 2 is a diagram showing a 1 H-NMR (nuclear magnetic resonance) spectrum of exemplary compound (1-11) in dimethyl sulfoxide-d6.
  • FIG. 3 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of exemplary compound (1-18) in dimethyl sulfoxide-d6.
  • FIG. 3 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of exemplary compound (1-26) in dimethyl sulfoxide-d6.
  • FIG. 3 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of exemplary compound (1-30) in dimethyl sulfoxide-d6.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkyl groups, and include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricyclo structures having many ring structures.
  • An alkyl group (for example, an alkyl group of an alkoxy group or an alkylthio group) in a substituent described below also represents such an alkyl group.
  • an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-octyl group, an eicosyl group, 2- Examples thereof include a chloroethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-ethylhexyl group, etc.
  • the cycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, 4 -N-dodecylcyclohexyl group and the like
  • the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms.
  • Monovalent groups removed such as bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicyclo [2,2 2] octan-3-yl group.
  • aralkyl group examples include a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. Examples thereof include a benzyl group and a 2-phenethyl group.
  • alkenyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkenyl groups, and include cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups.
  • Preferred examples of the alkenyl group include substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms such as vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, and oleyl group.
  • cycloalkenyl group examples include Is a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms, such as a 2-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group and the like.
  • bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a double bond
  • the alkynyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as an ethynyl group, a propargyl group, a trimethylsilylethynyl group, and the like.
  • the aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group, and the like. Can be mentioned.
  • the heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a carbon number.
  • Examples thereof include 3 to 30 5- or 6-membered aromatic heterocyclic groups such as a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-pyrimidinyl group, and a 2-benzothiazolyl group.
  • non-aromatic heterocyclic groups include morpholinyl groups.
  • the alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group, or a 2-methoxyethoxy group. Etc.
  • the aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2 -Tetradecanoylaminophenoxy group and the like.
  • silyloxy group examples include substituted or unsubstituted silyloxy groups having 0 to 20 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy group and diphenylmethylsilyloxy group.
  • the heterocyclic oxy group is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-phenyltetrazol-5-oxy group and a 2-tetrahydropyranyloxy group.
  • the acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetyloxy group, Examples include pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group, p-methoxyphenylcarbonyloxy group and the like.
  • the carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group and the like.
  • the alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or an n-octylcarbonyloxy group. Etc.
  • aryloxycarbonyloxy group a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms such as phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxy is preferable. Examples include phenoxycarbonyloxy group.
  • the amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the substituted anilino group include a methylamino group, a dimethylamino group, an anilino group, an N-methyl-anilino group, a diphenylamino group, and a triazinylamino group.
  • the acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetylamino group, Examples include pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group, and the like.
  • the aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoylamino group, N, N-dimethylaminocarbonylamino group, N, N-diethylaminocarbonylamino group. And a morpholinocarbonylamino group.
  • the alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a t-butoxycarbonylamino group, or an n-octadecyloxycarbonylamino group. Group, N-methyl-methoxycarbonylamino group and the like.
  • the aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonylamino group, p-chlorophenoxycarbonylamino group, mn-octyloxyphenoxy. Examples thereof include a carbonylamino group.
  • the sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a sulfamoylamino group, N, N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn- Examples include octylaminosulfonylamino group.
  • the alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonylamino group.
  • the alkylthio group is preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, and an n-hexadecylthio group.
  • the arylthio group is preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, and an m-methoxyphenylthio group.
  • heterocyclic thio group examples include substituted or unsubstituted heterocyclic thio groups having 2 to 30 carbon atoms, such as 2-benzothiazolylthio group and 1-phenyltetrazol-5-ylthio group.
  • the sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfuryl group.
  • Examples include a famoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, an N-benzoylsulfamoyl group, and an N- (N′-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group.
  • the alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group or an ethylsulfinyl group. , Phenylsulfinyl group, p-methylphenylsulfinyl group and the like.
  • the alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group. , Phenylsulfonyl group, p-methylphenylsulfonyl group and the like.
  • the acyl group is preferably a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Heterocyclic carbonyl groups bonded to carbonyl groups at substituted carbon atoms eg, acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl, 2-pyridyl
  • Examples thereof include a carbonyl group and a 2-furylcarbonyl group.
  • the aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyl group, an o-chlorophenoxycarbonyl group, an m-nitrophenoxycarbonyl group, pt- A butylphenoxycarbonyl group etc. are mentioned.
  • the alkoxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and an n-octadecyloxycarbonyl group.
  • the carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, or an N, N-di-n-octyl group.
  • a carbamoyl group, an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group, and the like can be given.
  • the aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, such as a phenylazo group, p-chlorophenylazo Group, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo group and the like.
  • Preferred examples of the imide group include an N-succinimide group and an N-phthalimide group.
  • the phosphino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group, and the like.
  • the phosphinyl group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group, and the like.
  • the phosphinyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyloxy group having 0 to 30 carbon atoms, such as a diphenoxyphosphinyloxy group and a dioctyloxyphosphinyloxy group.
  • the phosphinylamino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethoxyphosphinylamino group or a dimethylaminophosphinylamino group.
  • silyl group examples include substituted or unsubstituted silyl groups having 0 to 30 carbon atoms, such as a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • the ionic hydrophilic group examples include a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, and a quaternary ammonium group. Particularly preferred are a sulfo group and a carboxyl group.
  • the ionic hydrophilic group may contain a cation or an anion, and a state containing the cation or anion is called a salt state.
  • the carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt.
  • Examples of counter cations that form salts include ammonium ions, alkali metal ions (eg, lithium ions, sodium ions, potassium ions) and organic cations. (Eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium) are included, lithium salts, sodium salts, potassium salts, and ammonium salts are preferable, and mixed salts containing sodium salts or sodium salts as main components are included. More preferred is the sodium salt.
  • the salt when the compound is a salt, the salt is dissociated into ions in the water-soluble ink.
  • R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents an alkyl group.
  • R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the following general formula (A), and at least of R 2 , R 3 , R 7 and R 8 One represents a substituent represented by the following general formula (A).
  • X represents a substituent represented by the following general formula (X1), general formula (X2), or general formula (X3). * Represents a bond bonded to the benzene ring.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following condition (i) or (ii). * Represents a bond bonded to a sulfur atom.
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following condition (iii) or (iv). * Represents a bond bonded to a sulfur atom.
  • R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following condition (v) or (vi). * Represents a bond bonded to a sulfur atom.
  • R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 represent a substituent
  • examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • R 11 , R 13 , R 14 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 preferably represent a hydrogen atom.
  • R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents an alkyl group, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is still more preferable.
  • the alkyl group represented by R 1 , R 5 , R 6 and R 10 may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • R 4 , R 9 , R 12 and R 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an alkyl group or an ionic hydrophilic group is preferable.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, still more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • ionic hydrophilic group a carboxyl group, a sulfo group or a phosphono group is preferable.
  • Examples of the counter cation of the ionic hydrophilic group include a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), an ammonium ion, etc., but easy synthesis (handling as a dye powder) From the viewpoint of easiness), an alkali metal cation is preferred.
  • At least one of R 4 , R 9 , R 12 and R 15 preferably represents an ionic hydrophilic group, and more preferably two or more represent an ionic hydrophilic group.
  • R 12 and R 15 represent an ionic hydrophilic group and R 4 and R 9 represent a hydrogen atom, or R 4 and R 9 represent an ionic hydrophilic group, and R 12 and R 15 represent The case where a hydrogen atom is represented is preferable, R 12 and R 15 represent an ionic hydrophilic group, and the case where R 4 and R 9 represent a hydrogen atom is more preferable.
  • R 4 and R 9 each independently preferably represents a hydrogen atom, a sulfo group or a carboxyl group, more preferably a hydrogen atom or a sulfo group.
  • R 12 and R 15 each independently preferably represent a hydrogen atom, a sulfo group or a carboxyl group, and more preferably represent a hydrogen atom or a sulfo group.
  • R 2 , R 3 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent represented by the general formula (A), and R 2 , R 3 , R At least one of 7 and R 8 represents a substituent represented by the general formula (A).
  • R 2 , R 3 , R 7 and R 8 represent an alkyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is still more preferable.
  • the alkyl group represented by R 2 , R 3 , R 7 and R 8 may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • R 2 and R 7 each independently represent a substituent represented by the general formula (A) and R 3 and R 8 represent an alkyl group, or R 3 and R 8 each independently represent the general formula ( A) represents a substituent represented by A), and R 2 and R 7 preferably represent an alkyl group, R 2 and R 7 each independently represent a substituent represented by the general formula (A), and More preferably, R 3 and R 8 represent an alkyl group.
  • X represents a substituent represented by General Formula (X1), General Formula (X2), or General Formula (X3).
  • a hydrogen atom (proton), an alkali metal cation (lithium ion, sodium ion, or potassium ion), ammonium examples thereof include ions, but alkali metal cations are preferable.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following condition (i) or (ii). Condition (i): At least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group. Condition (ii): At least two of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represent a carboxyl group.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 preferably satisfy the above condition (i). That is, it is preferable that at least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • the number of hydroxyl groups is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
  • the number of carboxyl groups is more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 to 2.
  • R 403 represents a hydroxyl group and R 402 represents a carboxyl group
  • R 401 represents a hydroxyl group and R 402 represents a carboxyl group
  • R 401 represents a hydroxyl group
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 , and R 405 represent a substituent
  • examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • An alkyl group or an alkoxy group is preferable, and the number of carbon atoms An alkyl group or alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, an alkyl group or alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is still more preferable, and a methyl group or a methoxy group is particularly preferable.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 , and R 405 represent a substituent
  • examples of the substituent include a carboxyl group, a chlorine atom, a nitro group, or trifluoromethyl, Group, a carboxyl group, a chlorine atom, or a nitro group is more preferable, and a carboxyl group is still more preferable.
  • R 404 is preferably the above-described substituent (carboxyl group, chlorine atom, nitro group, or trifluoromethyl group).
  • R 402 and R 404 represent a carboxyl group.
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 satisfy the following condition (iii) or (iv).
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506, and R 507 preferably satisfy the condition (iii). That is, it is preferable that at least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a substituent includes a substituent selected from the above substituent group A, and an alkyl group or an alkoxy group Is more preferable, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group is more preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkoxy group is still more preferable, and a methyl group or a methoxy group is particularly preferable.
  • the number of hydroxyl groups is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
  • the number of carboxyl groups is more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
  • R 504 represents a hydroxyl group, and if R 503 represents a carboxyl group, or, R 504 represents a hydroxyl group, and preferably if R 505 represents a carboxyl group, R 504 represents a hydroxyl group, and R The case where 503 represents a carboxyl group is more preferable.
  • R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following condition (v) or (vi). * Represents a bond bonded to a sulfur atom.
  • R 601, R 602, R 603, R 604, R 605, R 606 and R 607 preferably satisfies the condition (v). That is, it is preferable that at least one of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a substituent includes a substituent selected from the above substituent group A, and an alkyl group or an alkoxy group Is more preferable, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group is more preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkoxy group is still more preferable, and a methyl group or a methoxy group is particularly preferable.
  • the number of hydroxyl groups is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
  • the number of carboxyl groups is more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
  • R 606 represents a hydroxyl group, and if R 605 represents a carboxyl group, or, R 603 represents a hydroxyl group, and preferably if R 602 represents a carboxyl group, R 606 represents a hydroxyl group, and R More preferably, 605 represents a carboxyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2), general formula (3), or general formula (4).
  • R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents an alkyl group.
  • R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 3 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 satisfy the following condition (i-1) or (ii-1).
  • R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 satisfy the following condition (i-2) or (ii-2).
  • Condition (i-2) At least one of R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
  • R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents an alkyl group.
  • R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 3 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506, and R 507 satisfy the following condition (iii-1) or (iv-1).
  • R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513, and R 514 satisfy the following condition (iii-2) or (iv-2).
  • Condition (iii-1) At least one of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
  • Condition (iv-1) At least two of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represent a carboxyl group.
  • Condition (iv-2) At least two of R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 represent a carboxyl group.
  • R 1 , R 5 , R 6 and R 10 each independently represents an alkyl group.
  • R 4 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 3 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R601 , R602 , R603 , R604 , R605 , R606 and R607 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 satisfy the following condition (v-1) or (vi-1).
  • R608 , R609 , R610 , R611 , R612 , R613 and R614 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 satisfy the following condition (v-2) or (vi-2).
  • Condition (v-1) at least one of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group, and at least one represents a carboxyl group.
  • Condition (vi-1) At least two of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represent a carboxyl group.
  • Condition (vi-2) At least two of R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 represent a carboxyl group.
  • R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (2) 19 and R 20 are R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R in General Formula (1), respectively. 17 , R 18 , R 19 and R 20 have the same meaning, and the preferred range is also the same.
  • R 3 and R 8 in the general formula (2) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably represents an alkyl group.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is further preferable.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (2) preferably satisfy the above condition (i-1). That is, it is preferable that at least one of R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 are the same as R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (X1), respectively.
  • R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 in the general formula (2) preferably satisfy the above condition (i-2). That is, it is preferable that at least one of R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • the preferable ranges of R 406 , R 407 , R 408 , R 409 and R 410 are the same as R 401 , R 402 , R 403 , R 404 and R 405 in the general formula (2), respectively.
  • R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (3) 19 and R 20 are R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R in General Formula (1), respectively. 17 , R 18 , R 19 and R 20 have the same meaning, and the preferred range is also the same.
  • R 3 and R 8 in the general formula (3) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably represents an alkyl group.
  • alkyl group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is still more preferable.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 preferably satisfy the above condition (iii-1).
  • R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • the preferred ranges of R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 and R 507 are respectively R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 in general formula (X2).
  • R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 in the general formula (3) preferably satisfy the above condition (iii-2).
  • R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • the preferred ranges of R 508 , R 509 , R 510 , R 511 , R 512 , R 513 and R 514 are respectively R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 in general formula (3).
  • R 507 are respectively R 501 , R 502 , R 503 , R 504 , R 505 , R 506 in general formula (3).
  • R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R in the general formula (4) 19 and R 20 are R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R in General Formula (1), respectively. 17 , R 18 , R 19 and R 20 have the same meaning, and the preferred range is also the same.
  • R 3 and R 8 in the general formula (4) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, preferably an alkyl group.
  • alkyl group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is still more preferable.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above substituent group A.
  • R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 preferably satisfy the above condition (v-1).
  • R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • the preferable ranges of R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 and R 607 are respectively R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 in general formula (X3).
  • R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 in the general formula (4) preferably satisfy the above condition (v-2).
  • R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 represents a hydroxyl group and at least one represents a carboxyl group.
  • the preferred ranges of R 608 , R 609 , R 610 , R 611 , R 612 , R 613 and R 614 are respectively R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 in general formula (4).
  • R 607 are respectively R 601 , R 602 , R 603 , R 604 , R 605 , R 606 in general formula (4).
  • X ⁇ 1 >, X ⁇ 2 > represents a chlorine atom, a hydroxyl group, and an amino group each independently.
  • M 1 to M 8 each independently represents a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion, or an organic cation.
  • X 1 and X 2 are each independently preferably a chlorine atom, a hydroxyl group or an amino group. Among these, a chlorine atom and a hydroxyl group are preferable, and a chlorine atom is most preferable from the availability of raw materials.
  • M 1 to M 8 are each independently preferably a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion and an organic cation, particularly preferably a hydrogen atom, an ammonium ion and an alkali metal ion, and most preferably a hydrogen atom and an alkali metal ion.
  • -SO 3 M 1 ⁇ -SO 3 M 8 groups salts - an example of the counter ion in the case of forming a (-SO 3 M +) (M 1 ⁇ M 8) each independently, an ammonium ion, an alkali metal ion (Eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic cations (eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium) are included.
  • alkali metal salts are preferable from the viewpoint of water solubility.
  • potassium ion, sodium ion, and lithium ion are particularly preferable, lithium ion and sodium ion are more preferable, and sodium ion is most preferable.
  • the compound represented by the general formula (D) preferably has 4 or more and 8 or less salts (—SO 3 ⁇ M + ) in the molecule from the viewpoint of water solubility, and 5 or more and 8 or less. It is more preferable to have 6 or more and 8 or less.
  • the compound represented by the general formula (D) is preferably a compound represented by the following general formula (D2).
  • M 1 to M 8 each independently represents a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion, and an organic cation.
  • M 1 to M 8 are each independently preferably a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion and an organic cation, particularly preferably a hydrogen atom, an ammonium ion and an alkali metal ion, and most preferably a hydrogen atom and an alkali metal ion.
  • Examples of the general formula (D2) is preferably M 1 ⁇ M 8 of the general formula are the same as examples of preferred M 1 ⁇ M 8 in (D), a preferred combination is also the same.
  • —SO 3 M 1 to —SO 3 M 8 groups may be in the form of a free acid (—SO 3 H) or a salt (—SO 3 ⁇ M + ).
  • the coloring composition of this invention contains the compound represented by the said General formula (1), and the compound represented by the said General formula (D).
  • the colored composition of the present invention can further contain a medium, but when a solvent is used as the medium, it is particularly suitable as an ink for ink jet recording.
  • the coloring composition of the present invention can be prepared by dissolving and / or dispersing the compound represented by the general formula (1) in a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium. it can. Preferably, an aqueous medium is used.
  • the coloring composition of the present invention includes an ink composition excluding a medium.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) contained in the coloring composition is the kind of the compound represented by the general formula (1) used, and the solvent component used for producing the coloring composition.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the colored composition is preferably 0.1 to 20% by mass with respect to the total mass of the colored composition, More preferably 0.2 to 20% by mass, more preferably 1 to 20% by mass, particularly preferably 1 to 3.5% by mass, most preferably 1 to less than 3% by mass. preferable.
  • the content of the compound represented by the general formula (D) contained in the coloring composition is preferably 0.1 to 3.0% by mass with respect to the total mass of the coloring composition, More preferably, it is contained in an amount of ⁇ 2.5% by mass, more preferably 0.1-2.0% by mass, and most preferably 1.5% by mass or less.
  • the total content of the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) contained in the coloring composition is preferably 1 to 5% by mass. It is more preferably 3.5% by mass, further preferably 1 to 3% by mass, particularly preferably 2.0 to 3.5% by mass, and 2.0 to 3.0% by mass. Most preferably it is.
  • the mass ratio of the content of the compound represented by the general formula (1) and the content of the compound represented by the general formula (D) is as follows: hue (saturation), coloring power (color development), light resistance
  • ⁇ General Formula (1) / General Formula (D) ⁇ is preferably ⁇ 99/1 ⁇ to ⁇ 50/50 ⁇ , ⁇ 99/1 ⁇ To ⁇ 60/40 ⁇ , preferably ⁇ 99/1 ⁇ to ⁇ 70/30 ⁇ , more preferably ⁇ 99/1 ⁇ to ⁇ 80/20 ⁇ , ⁇ 99 / 1 ⁇ to ⁇ 90/10 ⁇ are more preferable, and ⁇ 99/1 ⁇ to ⁇ 95/5 ⁇ are particularly preferable.
  • the coloring composition of the present invention may contain other additives as necessary within the range where the effects of the present invention are exhibited.
  • the colored composition of the present invention is suitably used as an ink for inkjet recording.
  • the ink for inkjet recording can be produced by dissolving and / or dispersing the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (D) in an oleophilic medium or an aqueous medium.
  • the ink for inkjet recording is preferably an ink using an aqueous medium.
  • the ink for inkjet recording can contain other additives as necessary within the range where the effects of the present invention are exhibited.
  • additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, a rust preventive agent, a chelating agent, a betaine compound, are mentioned. These various additives can be directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. When an oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after the preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
  • the anti-drying agent is suitably used for the purpose of preventing clogging due to drying of the ink for ink jet recording at the ink ejection port of the nozzle used in the ink jet recording method.
  • a water-soluble organic solvent having a vapor pressure lower than that of water is preferable.
  • Specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, dithiodiglycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2,6-hexanetriol, acetylene glycol derivatives, glycerin.
  • Polyhydric alcohols typified by trimethylolpropane, etc., lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, heterocycles such as N-ethylmorpholine, sulfolane, dimethyl sulfoxide, 3 Sulfur-containing compounds such as sulfolane, diacetone alcohol, polyfunctional compounds such as diethanolamine, and urea derivatives.
  • lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether
  • polyhydric alcohols such as glycerin and diethylene glycol are more preferred.
  • said anti-drying agent may be used independently and may be used together 2 or more types. These drying inhibitors are preferably contained in the ink in an amount of 10 to 50% by mass.
  • the penetration enhancer can be used for the purpose of allowing the ink for inkjet recording to penetrate better into paper.
  • alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, di (tri) ethylene glycol monobutyl ether, 1,2-hexanediol, sodium lauryl sulfate, sodium oleate, nonionic surfactants, etc. can be used. . If these are contained in the ink in an amount of 5 to 30% by mass, they usually have a sufficient effect, and it is preferable to use them in an additive amount range that does not cause printing bleeding or paper loss (print-through).
  • UV absorbers can be used for the purpose of improving image storage stability.
  • examples of the ultraviolet absorber include benzotriazoles described in JP-A Nos. 58-185677, 61-190537, JP-A-2-782, JP-A-5-97075, JP-A-9-34057, and the like.
  • the anti-fading agent is used for the purpose of improving image storage stability.
  • various organic and metal complex antifading agents can be used.
  • Organic anti-fading agents include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, indanes, chromans, alkoxyanilines, heterocycles, etc. Complex, zinc complex and the like. More specifically, Research Disclosure No. No. 17643, No. VII, I to J, ibid. 15162, ibid. No. 18716, page 650, left column, ibid. No. 36544, page 527, ibid. No. 307105, page 872, ibid. The compounds described in the patent cited in Japanese Patent No. 15162 and the compounds represented by the general formulas and compound examples of the representative compounds described on pages 127 to 137 of JP-A-62-215272 can be used.
  • antifungal agent examples include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethione-1-oxide, ethyl p-hydroxybenzoate, 1,2-benzisothiazolin-3-one and salts thereof. These are preferably used in an amount of 0.02 to 1.00% by mass in the ink.
  • a neutralizer organic base, inorganic alkali
  • the pH adjuster is preferably added so that the ink for ink jet recording has a pH of 6 to 10, more preferably 7 to 10.
  • the surface tension adjusting agent includes nonionic, cationic or anionic surfactants.
  • the surface tension of the ink for ink jet recording of the present invention is preferably 25 to 70 mN / m. Further, 25 to 60 mN / m is preferable. Further, the viscosity of the ink for ink jet recording of the present invention is preferably 30 mPa ⁇ s or less. Furthermore, it is more preferable to adjust to 20 mPa ⁇ s or less.
  • surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfate esters, alkyl benzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl phosphate ester salts, naphthalene sulfonate formalin condensates, polyoxyethylene alkyl sulfates.
  • Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkylamine, glycerin fatty acid ester
  • Nonionic surfactants such as oxyethyleneoxypropylene block copolymers are preferred.
  • SURFYNOLS Air Products & Chemicals
  • An amine oxide type amphoteric surfactant such as N, N-dimethyl-N-alkylamine oxide is also preferred.
  • fluorine-based, silicone-based compounds, chelating agents represented by EDTA, and the like can be used as necessary.
  • Betaine compounds can be used for the purpose of preventing image bleeding under high humidity conditions.
  • the betaine compound those described in JP-A No. 2004-285269 can be preferably used.
  • the preferred amount of betaine compound added varies depending on the type, but is preferably 0.01 to 10.0% by mass, and preferably 0.01 to 5.0% by mass in the ink jet recording ink. More preferably, 0.01 to 3.0% by mass is used.
  • a mixture containing water as a main component and optionally adding a water-miscible organic solvent can be used.
  • water miscible organic solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyhydric alcohols (E.g., ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol), glycol derivatives (e.g., Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether
  • the ink for ink jet recording of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa ⁇ s or less.
  • the surface tension is preferably 25 mN / m or more and 70 mN / m or less.
  • Viscosity and surface tension are various additives such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, antifading agents, antifungal agents, and rust inhibitors. It can be adjusted by adding a dispersant and a surfactant.
  • the ink for ink jet recording of the present invention can be used in inks of various colors, but is preferably used for magenta inks. Further, it can be used not only for forming a single color image but also for forming a full color image. In order to form a full color image, a magenta color ink, a cyan color ink, and a yellow color ink can be used, and a black color ink may be further used to adjust the color tone.
  • the ink for ink jet recording of the present invention can be used for recording methods such as printing, copying, marking, writing, drafting, stamping and the like, and is particularly suitable for use in ink jet recording methods.
  • Inkjet recording method energy is supplied to the ink for ink jet recording of the present invention, and a known image receiving material, that is, plain paper, resin-coated paper, for example, JP-A-8-169172 and JP-A-8-27693. JP-A-2-276670, JP-A-7-276789, JP-A-9-323475, JP-A-62-238783, JP-A-10-153898, JP-A-10-217473, and JP-A-10-235995. No. 10-337947, No. 10-217597, No. 10-337947, etc., such as dedicated inkjet paper, film, electrophotographic co-paper, fabric, glass, metal, ceramics, etc. Form.
  • a polymer fine particle dispersion (also referred to as polymer latex) may be used in combination for the purpose of imparting glossiness or water resistance or improving weather resistance.
  • the timing of applying the polymer latex to the image receiving material may be before, after, or simultaneously with the application of the colorant, and therefore the addition place may be in the image receiving paper. It may be in ink or may be used as a liquid material of polymer latex alone.
  • the method described in the specification can be preferably used.
  • the ink cartridge for ink jet recording of the present invention is filled with the ink for ink jet recording of the present invention described above.
  • the ink-jet recorded matter is obtained by forming a colored image on a recording material using the ink-jet recording ink of the present invention described above.
  • the ink for ink jet recording of the present invention is not limited to the ink jet recording method, and is a known method, for example, a charge control method for ejecting ink using electrostatic attraction, or a drop-on-demand method using the vibration pressure of a piezo element.
  • Method pressure pulse method
  • acoustic ink method that converts electrical signals into acoustic beams, irradiates ink, and ejects ink using radiation pressure, and forms bubbles by heating ink and uses generated pressure Used for thermal ink jet system.
  • Inkjet recording methods use a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different concentrations, and colorless and transparent inks. The method is included.
  • the obtained aqueous solution was adjusted to pH 7 with dilute sodium hydroxide aqueous solution, filtered with a dust filter, and the resulting aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to dry the exemplified compound (1-11) green. A glossy crystal was obtained.
  • Exemplary compound (1-18) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
  • the resulting aqueous solution was adjusted to pH 7 with dilute aqueous sodium hydroxide solution, filtered with a dust filter, and the resulting aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to dry the exemplified compound (1-18) green. A glossy crystal was obtained.
  • Exemplary compound (1-25) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
  • the obtained aqueous solution was adjusted to pH 7 with dilute aqueous sodium hydroxide solution, filtered with a dust filter, and the resulting aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to dry the exemplified compound (1-25) green. A glossy crystal was obtained.
  • Exemplary compound (1-26) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
  • the obtained aqueous solution was adjusted to pH 7 with dilute aqueous sodium hydroxide solution, filtered with a dust filter, and the resulting aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to dry the exemplified compound (1-26) green. A glossy crystal was obtained.
  • Exemplary compound (1-30) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
  • the obtained aqueous solution was adjusted to pH 7 with dilute sodium hydroxide aqueous solution, filtered with a dust filter, and the resulting aqueous solution was concentrated to dryness with a rotary evaporator to dry the exemplified compound (1-30) green. A glossy crystal was obtained.
  • Example 1 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 1.
  • Composition of ink liquid 1 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) 2.25 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.25 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 2 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 2.
  • Composition of ink liquid 2 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) 2.25 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.25 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound having the following structure) 1.28 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 3 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m, thereby preparing an ink liquid 3 for magenta.
  • Composition of ink liquid 3 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) 2.25 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.25 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-2 (betaine compound having the following structure) 1.28 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 4 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 4.
  • Composition of ink liquid 4 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) 2.00 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound having the following structure) 1.14 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 5 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 5.
  • Composition of ink liquid 5 1.75 g of compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.75 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound of the following structure) 1.00 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 6 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 6.
  • Composition of ink liquid 6 1.65 g of compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.35 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound of the following structure) 1.00 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 7 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 7.
  • Composition of ink liquid 7 Compound of general formula (1) (Exemplary compound (1-11)) 1.25 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 1.25 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound of the following structure) 1.00 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 8 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 8.
  • Composition of ink liquid 8 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) 2.40 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.60 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound of the following structure) 1.00 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 9 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 9.
  • Composition of ink liquid 9 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) 2.00 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 1.00 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound of the following structure) 1.00 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 10 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare magenta ink liquid 10.
  • Composition of ink liquid 10 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) 1.50 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 1.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound of the following structure) 1.00 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Example 11 Inkjet recording ink 11 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (1-18) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 12 Inkjet recording ink 12 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (1-19) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 13 Inkjet recording ink 13 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (1-20) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 14 Inkjet recording ink 14 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (1-25) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 15 Inkjet recording ink 15 was prepared in the same manner as in Example 1, except that Example Compound (1-26) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 16 Inkjet recording ink 16 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (1-26) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 17 Inkjet recording ink 17 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (1-29) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 18 Inkjet recording ink 18 was prepared in the same manner as in Example 1, except that Example Compound (1-30) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 19 Inkjet recording ink 19 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (1-30) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 20 Inkjet recording ink 20 was prepared in the same manner as in Example 2, except that instead of exemplary compound (1-11), exemplary compound (1-34) was used.
  • Example 21 Inkjet recording ink 21 was prepared in the same manner as in Example 1, except that Example Compound (1-35) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 22 Ink jet recording ink 22 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (1-35) was used instead of Example Compound (1-11).
  • Example 23 Ink for ink jet recording 23 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compound (d-2) was used instead of the exemplified compound (d-1).
  • Example 24 Inkjet recording ink 24 was prepared in the same manner as in Example 2, except that instead of exemplary compound (d-1), exemplary compound (d-2) was used.
  • Example 25 Inkjet recording ink 25 was prepared in the same manner as in Example 2, except that instead of exemplary compound (d-1), exemplary compound (d-3) was used.
  • Example 26 Inkjet recording ink 26 was prepared in the same manner as in Example 2, except that exemplary compound (d-4) was used instead of exemplary compound (d-1).
  • Example 27 Inkjet recording ink 27 was prepared in the same manner as in Example 2, except that Example Compound (d-5) was used instead of Example Compound (d-1).
  • Example 28 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare an ink liquid 28 for magenta.
  • Composition of ink liquid 28 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-27)) 2.25 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-3)) 0.25 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 7.00g Ethyleneurea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00 g 2-pyrrolidone 5.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 0.50g
  • Example 29 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare an ink liquid 29 for magenta.
  • Composition of ink liquid 29 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-30)) 2.25 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-3)) 0.25 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 7.00g Ethyleneurea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00 g 2-pyrrolidone 5.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 0.50g
  • Example 30 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare an ink liquid 30 for magenta.
  • Composition of ink liquid 30 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-27)) 2.00 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-3)) 1.00 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 7.00g Ethyleneurea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00 g 2-pyrrolidone 5.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 0.50g
  • Example 31 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare an ink liquid 31 for magenta.
  • Composition of ink liquid 31 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-30)) 2.00 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-3)) 1.00 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 7.00g Ethyleneurea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00 g 2-pyrrolidone 5.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 0.50g
  • Example 32 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare an ink liquid 32 for magenta.
  • Composition of ink liquid 32 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-30)) 1.50 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-3)) 1.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 7.00g Ethyleneurea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00 g 2-pyrrolidone 5.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 0.50g
  • Comparative Example 1 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare a comparative ink liquid 1 for magenta.
  • Composition of comparative ink liquid 1 Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 2.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Comparative Example 2 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare a comparative ink liquid 2 for magenta.
  • Composition of comparative ink liquid 2 Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 2.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Betaine-1 (betaine compound having the following structure) 1.43 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Composition of comparative ink 3 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-11)) 2.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Comparative Example 4 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare a comparative ink liquid 4 for magenta.
  • Composition of comparative ink liquid 4 Compound of general formula (1) (Comparative Compound 1) 2.00 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Comparative Example 5 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare a comparative ink liquid 5 for magenta.
  • Composition of comparative ink liquid 5 Compound of general formula (1) (Comparative Compound 2) 2.00 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Composition of comparative ink liquid 6 Compound of general formula (1) (Comparative Compound 3) 2.00 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Comparative Example 7 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare a comparative ink liquid 7 for magenta.
  • Composition of comparative ink liquid 7 Compound of general formula (1) (Comparative Compound 4) 2.00 g Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 0.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 10.00g 2.00 g of triethylene glycol Triethylene glycol monobutyl ether 10.00g 2-pyrrolidone 2.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 1.00g
  • Comparative Example 8 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare a comparative ink liquid 8 for magenta.
  • Composition of comparative ink liquid 8 Compound of general formula (D) (Exemplary Compound (d-1)) 2.50 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 7.00g Ethyleneurea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00 g 2-pyrrolidone 5.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 0.50g
  • Comparative Example 9 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.20 ⁇ m to prepare a comparative ink liquid 9 for magenta.
  • Composition of comparative ink liquid 9 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-27)) 1.00 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 7.00g Ethyleneurea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00 g 2-pyrrolidone 5.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 0.50g
  • Comparative Example 10 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 8.5 with a 10 mol / L sodium hydroxide aqueous solution, and the solution was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore diameter of 0.20 ⁇ m to prepare a comparative ink liquid 10 for magenta.
  • Composition of comparative ink liquid 10 Compound of general formula (1) (Exemplary Compound (1-30)) 1.00 g Proxel XLII (preservative, manufactured by LONZA) 0.11 g Glycerin 7.00g Ethyleneurea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00 g 2-pyrrolidone 5.00g Surfynol (Air Products and Chemicals) 0.50g
  • the ink jet recording inks 28 to 32 of the example and the ink jet recording inks 8 to 10 of the comparative example were evaluated as follows. The results are shown in Table 1.
  • each evaluation is made by loading each ink jet recording ink into an ink cartridge, and using an inkjet printer (manufactured by Canon Inc .; PIXUS® Pro9000MkII), dedicated ink jet paper (manufactured by Canon Inc .; photo glossy paper PT- 201) and evaluated after the image was recorded.
  • the chroma (C * ) of the printed material was calculated by the following formula based on the measurement based on the color characteristics. Using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by Xrite), the CIE L * a * b * color system (International Lighting Commission standard (1976) / Alternatively, the lightness L * and chromaticity a * and b * in JIS standard Z8781-4: 2013) are measured, and the saturation (C * ) is determined from the obtained values based on the following calculation formula, and evaluated. Evaluation was made according to the criteria.
  • the reflection density at the printing density (ODmax) on the photographic paper is measured using a reflection densitometer (X-Rite 310TR), and when the printing density is 2.00 or more, A is 1.8 or more and less than 2.0.
  • the case was evaluated as B, the case of less than 1.8 as C, and the case of less than 1.7 as D.
  • ⁇ Ozone resistance> While passing dry air through the Siemens type ozonizer's double glass tube, an AC voltage of 5 kV is applied, and this is used to form an image in a box where the ozone gas concentration is 5 ⁇ 0.1 ppm, set at room temperature in a dark place.
  • the photo glossy paper is allowed to stand for 3 days, and the image density after being left under ozone gas is measured using a reflection densitometer (trade name: X-Rite 310TR, manufactured by Xrite), and the initial image density Ci and after being left under ozone gas are measured.
  • the dye residual ratio was calculated from the image density Cf2 and evaluated. The dye residual ratio was measured using an image portion having an initial image density of 1.0 ⁇ 0.2.
  • the ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS.
  • the dye residual ratio was calculated from the following formula and evaluated according to the following criteria.
  • Dye remaining rate (%) (Cf2 / Ci) ⁇ 100
  • the ink cartridge for ink jet recording (trade name: trade name: PM-700C, manufactured by Seiko Epson Corporation) was filled with the ink for ink jet recording obtained in Examples and Comparative Examples of the present invention, The cartridge was set in the ink jet recording apparatus, and after confirming ink ejection from all nozzles, 100 A4 sheets were output and evaluated according to the following criteria. Furthermore, after the ink for ink jet recording obtained in the examples and comparative examples of the present invention was stored for 2 weeks under the condition of 40 ° C. and 80% RH, the above experiment was performed again, and the ink ejection properties immediately after the ink preparation for ink jet recording were adjusted. It was evaluated whether there was any difference. The difference was evaluated according to the following criteria before and after the forced storage test. A: Almost no disturbance in printing from the start to the end of printing B: Output with a disturbance in printing occurs C: Inconsistent printing from the beginning to the end of printing
  • the inks of Examples using the compounds of the present invention were excellent in all of hue, coloring power, light resistance, ozone resistance and moisture resistance.
  • a colored composition capable of forming an image excellent in hue and coloring power and excellent in light resistance, ozone resistance and moisture resistance, an ink for inkjet recording using the colored composition, An ink jet recording method using the ink jet recording ink and an ink jet printer cartridge filled with the ink jet recording ink can be provided.

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Abstract

本発明は、明細書に記載の一般式（１）で表される化合物と、一般式（Ｄ）で表される化合物を含む着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジにより、色相、着色力に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる着色組成物等を提供する。

Description

着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
　本発明は、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジに関する。
　インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
　たとえば、特許文献１及び２には、キサンテン化合物を含有するインクジェット記録用インクが記載されている。
日本国特開２０１３－１３３３９５号公報 国際公開第２０１５／１０５１０８号
　しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められている。
　本発明は、色相（彩度）、着色力に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することを目的とする。
　本発明者らは鋭意検討し、下記手段により上記課題を解決できることを見出した。本発明において、一般式（１）で表わされる化合物と、一般式（Ｄ）のアゾ化合物とを組み合わせることで、着色組成物（インク）中に含有する染料濃度を軽減（インクの連続吐出性の信頼性向上）しながら、高い着色力(発色性)と画像堅牢性を両立することができる。好ましい理由は、良好な色相（彩度）と高い着色力を有する異なる色素母核を組み合わせることで、それぞれを単独で使用するよりも[着色力]と[画像堅牢性]を高いレベルで満足することができる。
　詳細な理由は定かではないが、一般式（1）で表わされるキサンテン系染料と一般式（Ｄ）で表わされるアゾ染料が、混在する場(例えば、インクジェット記録用インク中やインクジェット記録方法を用いた作成したインクジェット印画物：インクジェット専用紙上)で物理化学的な相互作用が少なく、光堅牢性低下・インクの貯蔵安定性劣化等の大きなドローバックを引き起こすことなく要求性能を両立できたと推定している。
　即ち、本発明は以下の通りである。
［１］
　下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（Ｄ）で表される化合物とを含む着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（Ａ）中、Ｘは下記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
　条件（ｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
　条件（ｉｉｉ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｖ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
　条件（ｖ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｖｉ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（Ｄ）中、Ｘ1、Ｘ２はそれぞれ独立に塩素原子及び水酸基、アミノ基を表す。Ｍ1～Ｍ８は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオンおよび有機カチオンを表す。
［２］
　上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ１）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ１）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５が上記条件（ｉ）を満たす、［１］に記載の着色組成物。
［３］
　上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ２）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ２）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７が上記条件（ｉｉｉ）を満たす、［１］に記載の着色組成物。
［４］
　上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ３）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ３）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７が上記条件（ｖ）を満たす、［１］に記載の着色組成物。
［５］
　上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量が上記着色組成物中３．５質量％以下である、［１］～［４］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［６］
　上記一般式（１）で表される化合物の含有量と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量との質量比｛一般式（１）／一般式（Ｄ）｝が｛９９／１｝～｛５０／５０｝である、［１］～［５］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［７］
　［１］～［６］のいずれか１項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
［８］
　［７］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［９］
　［７］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
　本発明によれば、色相、着色力に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。
例示化合物（１－１１）のジメチルスルホキシド－ｄ６中での１Ｈ－ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ　ｍａｇｎｅｔｉｃ　ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）スペクトルを示す図である。 例示化合物（１－１８）のジメチルスルホキシド－ｄ６中での１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。 例示化合物（１－２６）のジメチルスルホキシド－ｄ６中での１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。 例示化合物（１－３０）のジメチルスルホキシド－ｄ６中での１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
（置換基群Ａ）
　ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
　アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７～３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２－フェネチル基を挙げられる。
　アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
　アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
　アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
　シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
　アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
　アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
　アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
　ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基等が挙げられる。
　スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
　アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ－クロロフェニルアゾ基、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ基等が挙げられる。
　イミド基としては、好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基等が挙げられる。
　ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
　ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
　ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
　ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
　シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
　イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含んでいてもよく、カチオン又はアニオンを含む状態を塩の状態と呼ぶ。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
　なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
〔一般式（１）で表される化合物〕
　下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（Ａ）中、Ｘは下記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
　条件（ｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
　条件（ｉｉｉ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｖ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
　条件（ｖ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｖｉ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
　一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０が置換基を表す場合、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は水素原子を表すことが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５が置換基を表す場合の置換基としては、アルキル基又はイオン性親水性基が好ましい。
　アルキル基としては、好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
　イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
　Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１５のうち少なくとも１つはイオン性親水性基を表すことが好ましく、２つ以上がイオン性親水性基を表すことがより好ましい。
　Ｒ１２及びＲ１５がイオン性親水性基を表し、かつＲ４及びＲ９が水素原子を表す場合、又は、Ｒ４及びＲ９がイオン性親水性基を表し、かつＲ１２及びＲ１５が水素原子を表す場合が好ましく、Ｒ１２及びＲ１５がイオン性親水性基を表し、かつＲ４及びＲ９が水素原子を表す場合がより好ましい。
　Ｒ４及びＲ９は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
　Ｒ１２及びＲ１５は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は上記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８がアルキル基を表す場合、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　Ｒ２及びＲ７が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ３及びＲ８がアルキル基を表す場合、又は、Ｒ３及びＲ８が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ２及びＲ７がアルキル基を表す場合が好ましく、Ｒ２及びＲ７が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ３及びＲ８がアルキル基を表す場合がより好ましい。
　一般式（Ａ）中、Ｘは上記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。
　なお、一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
　一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。
　条件（ｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
　一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は上記条件（ｉ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
　Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうちヒドロキシル基の数は、１～３個が好ましく、１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１～３個がより好ましく、１～２個が更に好ましい。
　Ｒ４０３がヒドロキシル基を表し、かつＲ４０２がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ４０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４０２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ４０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４０２がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
　Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４、及びＲ４０５が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１～３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４、及びＲ４０５が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、Ｒ４０１がヒドロキシル基を表し、かつＲ４０２がカルボキシル基を表す場合に、Ｒ４０４が上記した置換基（カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基）であることが好ましい。
　一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５が上記条件（ｉｉ）を満たす場合は、Ｒ４０２及びＲ４０４がカルボキシル基を表すことが好ましい。
　一般式（Ｘ１）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。
　条件（ｉｉｉ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｖ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
　一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は条件（ｉｉｉ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
　Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１～３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
　Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうちヒドロキシル基の数は、１～３個が好ましく、１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
　Ｒ５０４がヒドロキシル基を表し、かつＲ５０３がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ５０４がヒドロキシル基を表し、かつＲ５０５がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ５０４がヒドロキシル基を表し、かつＲ５０３がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
　一般式（Ｘ２）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
　条件（ｖ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｖｉ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
　一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は条件（ｖ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。
　Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数１～３のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。
　Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうちヒドロキシル基の数は、１～３個が好ましく、１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシル基の数は１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
　Ｒ６０６がヒドロキシル基を表し、かつＲ６０５がカルボキシル基を表す場合、又は、Ｒ６０３がヒドロキシル基を表し、かつＲ６０２がカルボキシル基を表す場合が好ましく、Ｒ６０６がヒドロキシル基を表し、かつＲ６０５がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
　一般式（Ｘ３）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）、一般式（３）又は一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ－１）又は（ｉｉ－１）を満たす。Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は下記条件（ｉ－２）又は（ｉｉ－２）を満たす。
　条件（ｉ－１）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｉ－１）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉ－２）：Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｉ－２）：Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ－１）又は（ｉｖ－１）を満たす。Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４は下記条件（ｉｉｉ－２）又は（ｉｖ－２）を満たす。
　条件（ｉｉｉ－１）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｖ－１）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｉｉ－２）：Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｉｖ－２）：Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ－１）又は（ｖｉ－１）を満たす。Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４は下記条件（ｖ－２）又は（ｖｉ－２）を満たす。
　条件（ｖ－１）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｖｉ－１）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｖ－２）：Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
　条件（ｖｉ－２）：Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
　一般式（２）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（２）中のＲ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　一般式（２）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は、上記条件（ｉ－１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ１）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５と同様である。
　一般式（２）中のＲ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０は、上記条件（ｉ－２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９及びＲ４１０の好ましい範囲は、各々一般式（２）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５と同様である。
　一般式（３）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（３）中のＲ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　一般式（３）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は、上記条件（ｉｉｉ－１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ２）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７と同様である。
　一般式（３）中のＲ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４は、上記条件（ｉｉｉ－２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２、Ｒ５１３及びＲ５１４の好ましい範囲は、各々一般式（３）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７と同様である。
　一般式（４）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（４）中のＲ３及びＲ８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　一般式（４）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は、上記条件（ｖ－１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ３）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７と同様である。
　一般式（４）中のＲ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４は、上記条件（ｖ－２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表すことが好ましい。Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２、Ｒ６１３及びＲ６１４の好ましい範囲は、各々一般式（４）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７と同様である。
　以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　なお一般式（１）で表される化合物の具体的な合成法は実施例にて例示する。
〔一般式（Ｄ）で表される化合物〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（Ｄ）中、Ｘ1、Ｘ２はそれぞれ独立に塩素原子及び水酸基、アミノ基を表す。Ｍ1～Ｍ８は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオンおよび有機カチオンを表す。
　Ｘ１，Ｘ２はそれぞれ独立に塩素原子、水酸基、アミノ基が好ましい。その中でも塩素原子、水酸基が好ましく、塩素原子が原料の入手性から最も好ましい。
Ｍ1～Ｍ８は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオンおよび有機カチオンが好ましく、水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオンが特に好ましく、水素原子、アルカリ金属イオンが最も好ましい。
－ＳＯ３Ｍ1～－ＳＯ３Ｍ8基が塩（－ＳＯ３ -Ｍ+）を形成する場合の対イオン（Ｍ１～Ｍ8）の例は、それぞれ独立に、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれる。対イオンの中でもアルカリ金属塩が、水溶解性の観点から好ましい。その中でも、カリウムイオン、ナトリウムイオン、リチウムイオンが特に好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオンがさらに好ましく、ナトリウムイオンが最も好ましい。
　一般式（Ｄ）で表される化合物は、水溶解性の観点から、その分子内に塩（－ＳＯ３ -Ｍ+）を４つ以上８つ以下有することが好ましく、５つ以上８つ以下有することがより好ましく、６つ以上８つ以下有することが更に好ましい。
　一般式（Ｄ）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（Ｄ２）中、Ｍ1～Ｍ８はそれぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオンおよび有機カチオンを表す。
　Ｍ1～Ｍ８は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオンおよび有機カチオンが好ましく、水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオンが特に好ましく、水素原子、アルカリ金属イオンが最も好ましい。
　一般式（Ｄ２）が好ましいＭ１～Ｍ８の例は、一般式（Ｄ）中の好ましいＭ１～Ｍ８の例と同義であり、好ましい組み合わせも同じである。
　一般式（Ｄ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。下記具体例において、－ＳＯ３Ｍ１～－ＳＯ３Ｍ８基は、遊離酸（－ＳＯ３Ｈ）の状態であっても塩（－ＳＯ３ -Ｍ+）の状態であっても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
〔着色組成物〕
　本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物とを含む。
　本発明の着色組成物は、更に、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
　着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、用いられる一般式（１）で表される化合物の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して０．１～２０質量％含まれることが好ましく、０．２～２０質量％含まれることがより好ましく、１～２０質量％含まれることが更に好ましく、１～３．５質量％含まれることが特に好ましく、１～３質量未満含まれることが最も好ましい。
　着色組成物中に含まれる上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量は、着色組成物の総質量に対して０．１～３．０質量％含まれることが好ましく、０．１～２．５質量％含まれることがより好ましく、０．１～２．０質量％含まれることが更に好ましく、１．５質量％以下含まれることが最も好ましい。
　着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量は、１～５質量％であることが好ましく、１～３．５質量％であることがより好ましく、１～３質量％であることが更に好ましく、２．０～３．５質量％であることが特に好ましく、２．０～３．０質量％であることが最も好ましい。
　着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にできる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を３．０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
　上記一般式（１）で表される化合物の含有量と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量との質量比は、色相（彩度）、着色力（発色性）、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性のバランスの観点から、｛一般式（１）／一般式（Ｄ）｝が｛９９／１｝～｛５０／５０｝であることが好ましく、｛９９／１｝～｛６０／４０｝であることが好ましく、｛９９／１｝～｛７０／３０｝であることが好ましく、｛９９／１｝～｛８０／２０｝であることがより好ましく、｛９９／１｝～｛９０／１０｝であることが更に好ましく、｛９９／１｝～｛９５／５｝であることが特に好ましい。
　本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有してもよい。本発明の着色組成物は、インクジェット記録用インクとして好適に用いられる。
［インクジェット記録用インク］
　インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｄ）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
　インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、ベタイン化合物等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
　乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口においてインクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
　乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３－スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０～５０質量％含有することが好ましい。
　浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で使用することができる。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２－ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５～３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
　紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用することができる。紫外線吸収剤としては特開昭５８－１８５６７７号公報、同６１－１９０５３７号公報、特開平２－７８２号公報、同５－１９７０７５号公報、同９－３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６－２７８４号公報、特開平５－１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８－３０４９２号公報、同５６－２１１４１号公報、特開平１０－８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４－２９８５０３号公報、同８－５３４２７号公報、同８－２３９３６８号公報、同１０－１８２６２１号公報、特表平８－５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
　褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２－２１５２７２号公報の１２７頁～１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
　防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２～１．００質量％使用するのが好ましい。
　ｐＨ調整剤としては中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、インクジェット記録用インクがｐＨ６～１０となる用に添加するのが好ましく、ｐＨ７～１０となるように添加するのがより好ましい。
　表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は２５～７０ｍＮ／ｍが好ましい。更に２５～６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９－１５７，６３６号の第（３７）～（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
　消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。
　ベタイン化合物は、高湿条件における画像のにじみを防止する目的で使用することができる。ベタイン化合物としては、特開２００４－２８５２６９号などに挙げられたものを好ましく用いることができる。これらベタイン化合物の添加量はその種類によって好ましい範囲は異なるが、インクジェット記録用インク中に０．０１～１０．０質量％使用するのが好ましく、０．０１～５．０質量％使用するのがより好ましく、０．０１～３．０質量％使用するのが最も好ましい。
　水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
　本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって調整できる。
　本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インクに用いることが好ましい。また、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
　本発明のインクジェット記録用インクは、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
［インクジェット記録方法］
　本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８－１６９１７２号公報、同８－２７６９３号公報、同２－２７６６７０号公報、同７－２７６７８９号公報、同９－３２３４７５号公報、特開昭６２－２３８７８３号公報、特開平１０－１５３９８９号公報、同１０－２１７４７３号公報、同１０－２３５９９５号公報、同１０－３３７９４７号公報、同１０－２１７５９７号公報、同１０－３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
　画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００－３６３０９０号、同２０００－３１５２３１号、同２０００－３５４３８０号、同２０００－３４３９４４号、同２０００－２６８９５２号、同２０００－２９９４６５号、同２０００－２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることができる。
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
　本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
　本発明のインクジェット記録用インクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
　以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
（合成例）（例示化合物（１－１１）の合成）
　例示化合物（１－１１）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（中間体（Ｂ）の合成）
　中間体（Ａ）２３．０ｇ（特開２０１１－１４８９７３号公報の第１７頁の段落番号００６５記載の方法で合成）を、１０％発煙硫酸４２０ｇに添加して、室温にて４８時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を５００ｍＬのメタノールに溶解させ、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール）で精製し、中間体（Ｂ）の結晶を得た。収量２１．０ｇ、収率６８％、マススペクトル（ＭＳ）（ｍ／ｚ）＝７９３（［Ｍ－２Ｎａ＋Ｈ］－、１００％）。
（例示化合物（１－１１）の合成）
　中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５－クロロスルホニルサリチル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．５５ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを８．０に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３　Ｄｉａｌｙｓｉｓ　Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１－１１）の緑色光沢結晶を得た。収量１．５ｇ、収率３３％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１９１（［Ｍ－１］－、１００％）。例示化合物（１－１１）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８７０００であった。例示化合物（１－１１）のジメチルスルホキシド－ｄ６中での１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
（例示化合物（１－１８）の合成）
　例示化合物（１－１８）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前述の例示化合物（１－１１）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５－クロロスルホニル－３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．２ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３　Ｄｉａｌｙｓｉｓ　Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１－１８）の緑色光沢結晶を得た。収量１．２ｇ、収率２４％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２９１（［Ｍ－１］－、１００％）。例示化合物（１－１８）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８５０００であった。例示化合物（１－１８）のジメチルスルホキシド－ｄ６中での１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを図２に示す。
（例示化合物（１－２５）の合成）
　例示化合物（１－２５）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前述の例示化合物（１－１１）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。６－クロロスルホニル－２－ヒドロキシ－１－ナフトエ酸（独国特許ＤＥ２７８０９１号記載の方法で合成）２．２ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３　Ｄｉａｌｙｓｉｓ　Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１－２５）の緑色光沢結晶を得た。収量１．３ｇ、収率２６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２９１（［Ｍ－１］－、１００％）。例示化合物（１－２５）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８３０００であった。
（例示化合物（１－２６）の合成）
　例示化合物（１－２６）は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前述の例示化合物（１－１１）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させ、内温を１０℃以下に冷却した。５－クロロスルホニル－４－ヒドロキシイソフタル酸（独国特許ＤＥ２６４７８６号記載の方法で合成）２．７ｇを粉体添加し、内温１０℃以下のまま、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを７．５に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３　Ｄｉａｌｙｓｉｓ　Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１－２６）の緑色光沢結晶を得た。収量１．８ｇ、収率３６％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２７９（［Ｍ－１］－、１００％）。例示化合物（１－２６）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３４ｎｍ、モル吸光係数は９５０００であった。例示化合物（１－２６）のジメチルスルホキシド－ｄ６中での１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
（例示化合物（１－３０）の合成）
　例示化合物（１－３０）は、たとえば下記スキームに従い、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前述の例示化合物（１－１１）の合成中間体として得られた中間体（Ｂ）３．０ｇを超純水１５ｍＬに溶解させた。５－クロロスルホニル－テレフタル酸ジメチル（独国特許ＤＥ２７８０９１号記載の方法で合成）２．２ｇを粉体添加し、１０％ＮａＯＨ水溶液を用いて反応液のｐＨを５～７に保ち、ｐＨの変化がなくなるまで滴下を続けた。反応終了後、続けて５０％ＮａＯＨ水溶液３ｍＬを加えて、１時間攪拌した。得られた反応液を大過剰のエタノールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水／メタノール：１／１混合溶媒２０ｍＬに溶解し、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ－２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製したのちに、透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３　Ｄｉａｌｙｓｉｓ　Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物（１－３０）の緑色光沢結晶を得た。収量３．７ｇ、収率７０％。ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１２４７（［Ｍ－１］－、１００％）。例示化合物（１－３０）の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍ、モル吸光係数は８２０００であった。例示化合物（１－３０）のジメチルスルホキシド－ｄ６中での１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを図４に示す。
　その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。
　なお、以下の実施例及び比較例において、例示化合物（ｄ－１）～（ｄ－５）を用いる場合、前述の構造式で表され、かつＭ１～Ｍ８はすべてナトリウムイオンである化合物を用いた。
〔実施例１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液１を調製した。
インク液１の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　２．２５ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．２５ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
〔実施例２〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液２を調製した。
インク液２の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　２．２５ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．２５ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．２８ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
〔実施例３〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液３を調製した。
インク液３の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　２．２５ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．２５ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－２（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．２８ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
〔実施例４〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液４を調製した。
インク液４の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　２．００ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．１４ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
〔実施例５〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液５を調製した。
インク液５の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　１．７５ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．７５ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．００ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
〔実施例６〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液６を調製した。
インク液６の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　１．６５ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．３５ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．００ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
〔実施例７〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液７を調製した。
インク液７の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　１．２５ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　１．２５ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．００ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
〔実施例８〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液８を調製した。
インク液８の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　２．４０ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．６０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．００ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
〔実施例９〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液９を調製した。
インク液９の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　２．００ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　１．００ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．００ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
〔実施例１０〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液１０を調製した。
インク液１０の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　１．５０ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　１．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．００ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
〔実施例１１〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－１８）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１１を調製した。
〔実施例１２〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－１９）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１２を調製した。
〔実施例１３〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－２０）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１３を調製した。
〔実施例１４〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－２５）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１４を調製した。
〔実施例１５〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－２６）を用いたい以外は、実施例１と同様の操作によりインクジェット記録用インク１５を調製した。
〔実施例１６〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－２６）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１６を調製した。
〔実施例１７〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－２９）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１７を調製した。
〔実施例１８〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－３０）を用いたい以外は、実施例１と同様の操作によりインクジェット記録用インク１８を調製した。
〔実施例１９〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－３０）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク１９を調製した。
〔実施例２０〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－３４）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２０を調製した。
〔実施例２１〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－３５）を用いたい以外は、実施例１と同様の操作によりインクジェット記録用インク２１を調製した。
〔実施例２２〕
　例示化合物（１－１１）の代わりに、例示化合物（１－３５）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２２を調製した。
〔実施例２３〕
　例示化合物（ｄ－１）の代わりに、例示化合物（ｄ－２）を用いたい以外は、実施例１と同様の操作によりインクジェット記録用インク２３を調製した。
〔実施例２４〕
　例示化合物（ｄ－１）の代わりに、例示化合物（ｄ－２）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２４を調製した。
〔実施例２５〕
　例示化合物（ｄ－１）の代わりに、例示化合物（ｄ－３）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２５を調製した。
〔実施例２６〕
　例示化合物（ｄ－１）の代わりに、例示化合物（ｄ－４）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２６を調製した。
〔実施例２７〕
　例示化合物（ｄ－１）の代わりに、例示化合物（ｄ－５）を用いたい以外は、実施例２と同様の操作によりインクジェット記録用インク２７を調製した。
〔実施例２８〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液２８を調製した。
インク液２８の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－２７））　　　２．２５ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－３））　　　　０．２５ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ
〔実施例２９〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液２９を調製した。
インク液２９の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－３０））　　　２．２５ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－３））　　　　０．２５ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ
〔実施例３０〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液３０を調製した。
インク液３０の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－２７））　　　２．００ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－３））　　　　１．００ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ
〔実施例３１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液３１を調製した。
インク液３１の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－３０））　　　２．００ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－３））　　　　１．００ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ
〔実施例３２〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインク液３２を調製した。
インク液３２の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－３０））　　　１．５０ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－３））　　　　１．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ
〔比較例１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液１を調製した。
比較インク液１の組成：
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　２．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
〔比較例２〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液２を調製した。
比較インク液２の組成：
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　２．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　ベタイン－１（下記構造のベタイン化合物）　　　　　　１．４３ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
〔比較例３〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液３を調製した。
比較インク液３の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－１１））　　　２．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
〔比較例４〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液４を調製した。
比較インク液４の組成：
　一般式（１）の化合物（比較化合物１）　　　　　　　　２．００ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
〔比較例５〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液５を調製した。
比較インク液５の組成：
　一般式（１）の化合物（比較化合物２）　　　　　　　　２．００ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
〔比較例６〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液６を調製した。
比較インク液６の組成：
　一般式（１）の化合物（比較化合物３）　　　　　　　　２．００ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
〔比較例７〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液７を調製した。
比較インク液７の組成：
　一般式（１）の化合物（比較化合物４）　　　　　　　　２．００ｇ
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　０．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．００ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　１０．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  １．００ｇ
〔比較例８〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液８を調製した。
比較インク液８の組成：
　一般式（Ｄ）の化合物（例示化合物（ｄ－１））　　　　２．５０ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ
〔比較例９〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液９を調製した。
比較インク液９の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－２７））　　　１．００ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ
〔比較例１０〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調製し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インク液１０を調製した。
比較インク液１０の組成：
　一般式（１）の化合物（例示化合物（１－３０））　　　１．００ｇ
　プロキセルＸＬＩＩ（防腐剤、ＬＯＮＺＡ（株）製）　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製）  ０．５０ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（画像記録及び評価）
　実施例のインクジェット記録用インク１～２７及び比較例のインクジェット記録用インク１～７について下記評価を行った。その結果を表１に示した。
　なお、表１において、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（エプソン（株）製；ＰＭ－７００Ｃ）で写真用紙（エプソン（株）製写真紙＜光沢＞）に画像を記録した後で評価したものである。
　実施例のインクジェット記録用インク２８～３２及び比較例のインクジェット記録用インク８～１０について下記評価を行った。その結果を表１に示した。なお、表１において、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（キヤノン（株）製；ＰＩＸＵＳ Ｐｒｏ９０００ＭｋII）でインクジェット専用紙（キヤノン（株）製；フォト光沢紙ＰＴ－２０１）に画像を記録した後で評価したものである。
＜色相＞
　印画したサンプルを目視で観測し、純色のマゼンタである場合をＡ、やや赤みがかった赤色に近いマゼンタをＢ、明らかに赤紫色の場合をＣの三段階で評価した。
＜彩度＞
　印画物の彩度（Ｃ＊）を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧５０％における印画画像部分について、反射濃度計（商品名　Ｘ－Ｒｉｔｅ　３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて、ＣＩＥ　Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系（国際照明委員会規格（１９７６年）／又はＪＩＳ規格Ｚ８７８１－４：２０１３）における明度Ｌ＊と色度ａ＊及びｂ＊を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度（Ｃ＊）を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000053
　Ａ：　Ｃ＊が９０以上の場合
　Ｂ：　Ｃ＊が８０以上９０未満の場合
　Ｃ：　Ｃ＊が８０未満の場合
＜印画濃度＞
　インクジェットプリンター（商品名ＰＭ－７００Ｃ、セイコーエプソン株式会社製）及びインクジェットプリンター（キヤノン（株）製；ＰＩＸＵＳ Ｐｒｏ９０００ＭｋII）を使用し、上記に示したインクジェット記録用インクを用いて、インクジェット専用記録媒体｛写真用紙＜光沢＞（商品名、セイコーエプソン株式会社製）｝及びインクジェット専用紙（キヤノン（株）製；フォト光沢紙ＰＴ－２０１）にマゼンタ（Ｍａｇｅｎｔａ）色のＯＤ（Ｏｐｔｉｃａｌ　Ｄｅｎｓｉｔｙ）値が０．１～２．０の範囲で階段状に濃度が変化した単色の画像パターンを印字させた。写真用紙に印画濃度（ＯＤｍａｘ）における反射濃度を画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、印画濃度が２．００以上の場合をＡ、１．８以上２．０未満の場合をＢ、１．８未満の場合をＣ、１．７未満の場合をＤとして、四段階で評価した。
＜耐光性＞
　記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を２８日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名　Ｘ－Ｒｉｔｅ　３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
　次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
　色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００
　Ａ：　色素残存率が９０％以上９５％未満の場合
　Ｂ：　色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
　Ｃ：　色素残存率が８０％未満の場合
＜耐オゾン性＞
　シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を３日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計（商品名　Ｘ－Ｒｉｔｅ　３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
　色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００
　Ａ：　色素残存率が８５％以上９０％未満の場合
　Ｂ：　色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
　Ｃ：　色素残存率が８０％未満の場合
＜耐湿性＞
　高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの１ｍｍ×１ｍｍの正方形を、正方形同士の間に０．５ｍｍの白地隙間が形成されるように配置した、３ｃｍ×３ｃｍの印字パターンを作製し、この画像サンプルを４５℃相対湿度８０％の条件下、７日間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
　具体的には、上記高湿条件に晒す前と晒した後の印刷物のＯＤ値を、反射濃度計（「Ｓｐｅｃｔｒｉｌｉｎｏ」（商品名：Ｇｒｅｔａｇ社製）を用いて測定し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加がステータスＡのグリーンフィルターにおいて、０．０２未満の場合をＡ、０．０２以上０．０５未満の場合をＢ、０．０５以上０．１０未満の場合をＣ、０．１０以上の場合をＤとした。
＜吐出安定性＞
　吐出安定性については、本発明の実施例及び比較例で得られたインクジェット記録用インクをインクジェット記録装置（商品名：商品名ＰＭ－７００Ｃ、セイコーエプソン株式会社製）用のインクカートリッジに充填し、該カートリッジを上記インクジェット記録装置にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、Ａ４　１００枚出力し、以下の基準で評価した。　更に、本発明の実施例及び比較例で得られたをインクジェット記録用インクを４０℃８０％ＲＨの条件下２週間保存後に、再び上記実験を行い、インクジェット記録用インク調整直後のインク吐出性との差異が在るか否かを評価した。
　強制保存試験前・後で、以下の基準で差異を評価した。
　Ａ：印刷開始から終了まで印字の乱れが殆ど無し
　Ｂ：印字の乱れのある出力が発生する
　Ｃ：印刷開始から終了まで終始印字の乱れあり
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、色相、着色力、耐光性、耐オゾン性、耐湿性のすべてにおいて優れたものとなった。
　本発明によれば、色相、着色力に優れ、かつ耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１６年９月３０日出願の日本特許出願（特願２０１６－１９３９４４）、２０１７年２月３日出願の日本特許出願（特願２０１７－１９１００）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（Ｄ）で表される化合物とを含む着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７及びＲ８のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　一般式（Ａ）中、Ｘは下記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　一般式（Ｘ１）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
    　条件（ｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
    　条件（ｉｉ）：Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　一般式（Ｘ２）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
    　条件（ｉｉｉ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
    　条件（ｉｖ）：Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　一般式（Ｘ３）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
    　条件（ｖ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシル基を表す。
    　条件（ｖｉ）：Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７のうち少なくとも２つはカルボキシル基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　一般式（Ｄ）中、Ｘ1、Ｘ２はそれぞれ独立に塩素原子及び水酸基、アミノ基を表す。Ｍ1～Ｍ８は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオンおよび有機カチオンを表す。
  2. 　前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ１）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ１）中のＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４及びＲ４０５が前記条件（ｉ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
  3. 　前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ２）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ２）中のＲ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０６及びＲ５０７が前記条件（ｉｉｉ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
  4. 　前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ３）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ３）中のＲ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３、Ｒ６０４、Ｒ６０５、Ｒ６０６及びＲ６０７が前記条件（ｖ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
  5. 　前記一般式（１）で表される化合物と、前記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量が前記着色組成物中３．５質量％以下である請求項１～４のいずれか１項に記載の着色組成物。
  6. 　前記一般式（１）で表される化合物の含有量と、前記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量との質量比｛一般式（１）／一般式（Ｄ）｝が｛９９／１｝～｛５０／５０｝である請求項１～５のいずれか１項に記載の着色組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
  8. 　請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
  9. 　請求項７に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
PCT/JP2017/034345 2016-09-30 2017-09-22 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ WO2018062044A1 (ja)

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