JP7329681B2

JP7329681B2 - 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ

Info

Publication number: JP7329681B2
Application number: JP2022512042A
Authority: JP
Inventors: 桂一立石; 貴志齊藤; 勇太 ▲高▼▲崎▼
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2020-03-31
Filing date: 2021-03-24
Publication date: 2023-08-18
Anticipated expiration: 2041-03-24
Also published as: WO2021200505A1; JPWO2021200505A1; US20230028086A1

Description

本発明は、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジに関する。

インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。

キサンテン化合物はマゼンタの色相を有する画像を形成することができる染料として知られており、たとえば、特許文献１～３には、キサンテン化合物を含有するインクジェット記録用インクが記載されている。

日本国特開２０１３－１３３３９５号公報国際公開第２０１５／１０５１０８号国際公開第２０１８／０６２０４４号

しかしながら、マゼンタの色相を有する画像を形成することができる着色組成物については更なる性能の向上の余地がある。特に、長期間保存した際の性能の低下を従来よりも更に抑制された（従来よりも更に長期保存安定性に優れる）着色組成物が求められている。

本発明は、マゼンタの色相を有し、彩度が高く、印画濃度が高く、かつ耐光性、耐オゾン性及び耐湿性に優れた画像を形成することができ、更に長期保存安定性に優れる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することを目的とする。

本発明者らは鋭意検討し、下記手段により上記課題を解決できることを見出した。本発明では一般式（１）で表される化合物（キサンテン化合物）と一般式（Ｄ）で表される化合物（アゾ化合物）とを組み合わせているが、本発明におけるアゾ化合物と、特許文献３に記載されたアゾ化合物とは、末端のナフチル基におけるスルホ基の置換位置が異なる。詳細なメカニズムは明らかではないが、本発明におけるアゾ化合物は、アゾ基の隣接位に導入したスルホ基の立体障害の影響などにより、特許文献３に記載されたアゾ化合物よりも溶媒に対する溶解性が高いものと考えられる。これにより、本発明の着色組成物は、更に長期溶解保存安定性に優れると考えられる。

即ち、本発明は以下の通りである。

［１］
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（Ｄ）で表される化合物とを含み、
上記一般式（１）で表される化合物の含有量と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量との質量比｛一般式（１）／一般式（Ｄ）｝が｛９９／１｝～｛５０／５０｝である、着色組成物。

一般式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基を表す。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７及びＲ^８は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７及びＲ^８のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。

一般式（Ａ）中、Ｘは下記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。

一般式（Ｘ１）中、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（Ｘ２）中、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉｉｉ）：Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｖ）：Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（Ｘ３）中、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基、スルホ基を表す。ただし、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｖ）：Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｖｉ）：Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（Ｄ）中、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に塩素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。Ｍ_１～Ｍ_８は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。
［２］
上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ１）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ１）中のＲ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５が上記条件（ｉ）を満たす［１］に記載の着色組成物。
［３］
上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ２）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ２）中のＲ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７が上記条件（ｉｉｉ）を満たす［１］に記載の着色組成物。
［４］
上記一般式（Ａ）中のＸが上記一般式（Ｘ３）で表される置換基を表し、かつ上記一般式（Ｘ３）中のＲ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７が上記条件（ｖ）を満たす［１］に記載の着色組成物。
［５］
上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量が上記着色組成物中３．５質量％以下である［１］～［４］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［６］
上記一般式（１）で表される化合物の含有量と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量との質量比｛一般式（１）／一般式（Ｄ）｝が｛９９／１｝～｛６０／４０｝である［１］～［５］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［７］
［１］～［６］のいずれか１項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
［８］
［７］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［９］
［７］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。

本発明によれば、マゼンタの色相を有し、彩度が高く、印画濃度が高く、かつ耐光性、耐オゾン性及び耐湿性に優れた画像を形成することができ、更に長期保存安定性に優れる着色組成物、上記着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、及び上記インクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。

以下、本発明を詳細に説明する。

なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。

〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｘ３）中、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｖ）：Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｖｉ）：Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（１）中、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は水素原子を表すことが好ましい。

一般式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^１０は各々独立にアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。

一般式（１）中、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１２及びＲ^１５は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基を表す。Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１２及びＲ^１５は各々独立に水素原子、アルキル基、カルボキシ基又はスルホ基を表すことが好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
カルボキシ基及びスルホ基は遊離酸の状態でもよいし、塩の状態でもよい。カルボキシ基及びスルホ基が塩の状態である場合の対カチオンとしては、例えばアルカリ金属カチオン（好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオンであり、特に好ましくはナトリウムイオン）、アンモニウムイオン、有機カチオン（例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）等が挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１２及びＲ^１５のうち少なくとも１つはカルボキシ基又はスルホ基を表すことが好ましく、２つ以上がカルボキシ基又はスルホ基を表すことがより好ましい。
Ｒ^１２及びＲ^１５がカルボキシ基又はスルホ基を表し、かつＲ^４及びＲ^９が水素原子を表す場合、又は、Ｒ^４及びＲ^９がカルボキシ基又はスルホ基を表し、かつＲ^１２及びＲ^１５が水素原子を表す場合が好ましく、Ｒ^１２及びＲ^１５がカルボキシ基又はスルホ基を表し、かつＲ^４及びＲ^９が水素原子を表す場合がより好ましく、Ｒ^１２及びＲ^１５がスルホ基を表し、かつＲ^４及びＲ^９が水素原子を表す場合が最も好ましい。
Ｒ^４及びＲ^９は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシ基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが最も好ましい。
Ｒ^１２及びＲ^１５は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシ基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましく、スルホ基を表すことが最も好ましい。

一般式（１）中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７及びＲ^８は各々独立に水素原子、アルキル基又は上記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７及びＲ^８のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７及びＲ^８がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
Ｒ^２及びＲ^７が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ^３及びＲ^８がアルキル基を表す場合、又は、Ｒ^３及びＲ^８が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ^２及びＲ^７がアルキル基を表す場合が好ましく、Ｒ^２及びＲ^７が各々独立に一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ^３及びＲ^８がアルキル基を表す場合がより好ましく、Ｒ^２及びＲ^７が一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ^３及びＲ^８が炭素数１～３のアルキル基を表す場合が更に好ましく、Ｒ^２及びＲ^７が一般式（Ａ）で表される置換基を表し、かつＲ^３及びＲ^８がメチル基を表す場合が最も好ましい。

一般式（Ａ）中、Ｘは上記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。
なお、一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）におけるカルボキシ基は遊離酸の状態でもよいし、塩の状態でもよい。カルボキシ基が塩の状態である場合の対カチオンとしては、例えばアルカリ金属カチオン（好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオンであり、特に好ましくはナトリウムイオン）、アンモニウムイオン、有機カチオン（例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）等が挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。

一般式（Ｘ１）中、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。
条件（ｉ）：Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（Ｘ１）中、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は上記条件（ｉ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。

Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうちヒドロキシ基の数は、１～３個が好ましく、１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシ基の数は１～３個がより好ましく、１～２個が更に好ましく、１個が特に好ましいい。
Ｒ^４０３がヒドロキシ基を表し、かつＲ^４０２がカルボキシ基を表す場合、又は、Ｒ^４０１がヒドロキシ基を表し、かつＲ^４０２及びＲ^４０４の少なくとも１つがカルボキシ基を表す場合が好ましく、Ｒ^４０１がヒドロキシ基を表し、かつＲ^４０２とＲ^４０４がカルボキシ基を表す場合が特に好ましい。
Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４、及びＲ^４０５がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
また、上記とは別の態様として、条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たし、かつＲ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４、及びＲ^４０５がカルボキシ基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表すことも好ましく、カルボキシ基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシ基が更に好ましい。特に、Ｒ^４０１がヒドロキシ基を表し、かつＲ^４０２がカルボキシ基を表す場合に、Ｒ^４０４がカルボキシ基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表すことが好ましい。

一般式（Ｘ１）中、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５が上記条件（ｉｉ）を満たす場合は、Ｒ^４０１が水素原子、メチル基、ニトロ基、塩素原子を表し、Ｒ^４０２及びＲ^４０４がカルボキシ基を表し、Ｒ^４０３及びＲ^４０５が水素原子を表すことが好ましく、Ｒ^４０１が水素原子、メチル基を表し、Ｒ^４０２及びＲ^４０４がカルボキシ基を表し、Ｒ^４０３及びＲ^４０５が水素原子を表すことが更に好ましく、Ｒ^４０１、Ｒ^４０３及びＲ^４０５が水素原子を表し、Ｒ^４０２及びＲ^４０４がカルボキシ基を表すことが特に好ましい。

一般式（Ｘ１）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表す。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。

一般式（Ｘ２）中、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。
条件（ｉｉｉ）：Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｖ）：Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（Ｘ２）中、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は条件（ｉｉｉ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。

Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうちヒドロキシ基の数は、１～３個が好ましく、１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシ基の数は１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
Ｒ^５０４がヒドロキシ基を表し、かつＲ^５０３がカルボキシ基を表す場合、又は、Ｒ^５０４がヒドロキシ基を表し、かつＲ^５０５がカルボキシ基を表す場合が好ましく、Ｒ^５０４がヒドロキシ基を表し、かつＲ^５０３がカルボキシ基を表す場合がより好ましい。

一般式（Ｘ２）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。

一般式（Ｘ３）中、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は条件（ｖ）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。

Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうちヒドロキシ基の数は、１～３個が好ましく、１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。カルボキシ基の数は１～２個がより好ましく、１個が更に好ましい。
Ｒ^６０６がヒドロキシ基を表し、かつＲ^６０５がカルボキシ基を表す場合、又は、Ｒ^６０３がヒドロキシ基を表し、かつＲ^６０２がカルボキシ基を表す場合が好ましく、Ｒ^６０６がヒドロキシ基を表し、かつＲ^６０５がカルボキシ基を表す場合がより好ましい。

一般式（Ｘ３）で表される基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。

上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）、一般式（３）又は一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（２）中、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基を表す。Ｒ^３及びＲ^８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は下記条件（ｉ－１）又は（ｉｉ－１）を満たす。Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９及びＲ^４１０は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９及びＲ^４１０は下記条件（ｉ－２）又は（ｉｉ－２）を満たす。
条件（ｉ－１）：Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｉ－１）：Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉ－２）：Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９及びＲ^４１０のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｉ－２）：Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９及びＲ^４１０のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（３）中、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基を表す。Ｒ^３及びＲ^８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は下記条件（ｉｉｉ－１）又は（ｉｖ－１）を満たす。Ｒ^５０８、Ｒ^５０９、Ｒ^５１０、Ｒ^５１１、Ｒ^５１２、Ｒ^５１３及びＲ^５１４は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^５０８、Ｒ^５０９、Ｒ^５１０、Ｒ^５１１、Ｒ^５１２、Ｒ^５１３及びＲ^５１４は下記条件（ｉｉｉ－２）又は（ｉｖ－２）を満たす。
条件（ｉｉｉ－１）：Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｖ－１）：Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｉｉ－２）：Ｒ^５０８、Ｒ^５０９、Ｒ^５１０、Ｒ^５１１、Ｒ^５１２、Ｒ^５１３及びＲ^５１４のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｖ－２）：Ｒ^５０８、Ｒ^５０９、Ｒ^５１０、Ｒ^５１１、Ｒ^５１２、Ｒ^５１３及びＲ^５１４のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（４）中、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基を表す。Ｒ^３及びＲ^８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は下記条件（ｖ－１）又は（ｖｉ－１）を満たす。Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、Ｒ^６１０、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２、Ｒ^６１３及びＲ^６１４は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、Ｒ^６１０、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２、Ｒ^６１３及びＲ^６１４は下記条件（ｖ－２）又は（ｖｉ－２）を満たす。
条件（ｖ－１）：Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｖｉ－１）：Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。
条件（ｖ－２）：Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、Ｒ^６１０、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２、Ｒ^６１３及びＲ^６１４のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｖｉ－２）：Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、Ｒ^６１０、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２、Ｒ^６１３及びＲ^６１４のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（２）中のＲ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（２）中のＲ^３及びＲ^８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
一般式（２）中のＲ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は、上記条件（ｉ－１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ１）中のＲ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５と同様である。
一般式（２）中のＲ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９及びＲ^４１０は、上記条件（ｉ－２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９及びＲ^４１０のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９及びＲ^４１０の好ましい範囲は、各々一般式（２）中のＲ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５と同様である。

一般式（３）中のＲ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（３）中のＲ^３及びＲ^８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
一般式（３）中のＲ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は、上記条件（ｉｉｉ－１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ２）中のＲ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７と同様である。
一般式（３）中のＲ^５０８、Ｒ^５０９、Ｒ^５１０、Ｒ^５１１、Ｒ^５１２、Ｒ^５１３及びＲ^５１４は、上記条件（ｉｉｉ－２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^５０８、Ｒ^５０９、Ｒ^５１０、Ｒ^５１１、Ｒ^５１２、Ｒ^５１３及びＲ^５１４のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。Ｒ^５０８、Ｒ^５０９、Ｒ^５１０、Ｒ^５１１、Ｒ^５１２、Ｒ^５１３及びＲ^５１４の好ましい範囲は、各々一般式（３）中のＲ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７と同様である。

一般式（４）中のＲ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（４）中のＲ^３及びＲ^８は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
一般式（４）中のＲ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は、上記条件（ｖ－１）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７の好ましい範囲は、各々一般式（Ｘ３）中のＲ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７と同様である。
一般式（４）中のＲ^６０８、Ｒ^６０９、Ｒ^６１０、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２、Ｒ^６１３及びＲ^６１４は、上記条件（ｖ－２）を満たすことが好ましい。すなわち、Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、Ｒ^６１０、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２、Ｒ^６１３及びＲ^６１４のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表すことが好ましい。Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、Ｒ^６１０、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２、Ｒ^６１３及びＲ^６１４の好ましい範囲は、各々一般式（４）中のＲ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７と同様である。

以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。

一般式（１）で表される化合物は公知の合成方法（例えば、国際公開第２０１８／０６２０４４号の［０１５０］～［０１６５］に記載された方法）により合成することができる。

〔一般式（Ｄ）で表される化合物〕
一般式（Ｄ）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｄ）中、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に塩素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。Ｍ_１～Ｍ_８は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。

Ｘ_１及びＸ_２は塩素原子又はヒドロキシ基を表すことが好ましく、塩素原子を表すことが原料の入手性から最も好ましい。
有機カチオンとしては、例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。

Ｍ_１～Ｍ_８は水素原子、アンモニウムイオン又はアルカリ金属イオンを表すことが好ましく、水素原子又はアルカリ金属イオンを表すことが最も好ましい。アルカリ金属イオンとしては、カリウムイオン、ナトリウムイオン又はリチウムイオンが好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンがより好ましく、ナトリウムイオンが最も好ましい。

一般式（Ｄ）で表される化合物は、水溶解性の観点から、Ｍ_１～Ｍ_８のうち４つ以上８つ以下がアルカリ金属イオンを表すことが好ましく、５つ以上８つ以下がアルカリ金属イオンを表すことがより好ましく、６つ以上８つ以下がアルカリ金属イオンを表すことが更に好ましい。

一般式（Ｄ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。下記具体例において、－ＳＯ_３Ｍ_１～－ＳＯ_３Ｍ_８は、遊離酸（－ＳＯ_３Ｈ）の状態であっても塩（－ＳＯ_３ ^－Ｍ^＋）の状態であっても良い。Ｍ^＋は対カチオンを表す。

一般式（Ｄ）で表される化合物は、化合物（ｄ－１－Ｎａ）であることが最も好ましい。化合物（ｄ－１－Ｎａ）はＣ．Ｉ．リアクティブレッド１４１（ＣＡＳ：６１９３１－５２－０）である。

〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表される化合物と、上記一般式（Ｄ）で表される化合物とを含む。

本発明の着色組成物は、更に、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体及び水性媒体の少なくとも１種を用いて、上記一般式（１）で表される化合物及び上記一般式（Ｄ）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって製造することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。なお、本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。

着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、用いられる一般式（１）で表される化合物の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決めることができるため、特に限定されない。着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して０．１～２０．０質量％であることが好ましく、０．２～１０．０質量％であることがより好ましく、１．０～５．０質量％であることが更に好ましく、１．０～３．５質量％であることが特に好ましく、２．０質量％以上３．５質量％未満であることが最も好ましい。

着色組成物中に含まれる上記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、着色組成物の総質量に対して０．１～３．０質量％であることが好ましく、０．１～２．５質量％であることがより好ましく、０．１～２．０質量％であることが更に好ましく、０．２～１．５質量％であることが最も好ましい。

着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量は、５．０質量％以下であることが好ましく、３．５質量％以下であることがより好ましく、３．０質量％以下であることが更に好ましい。また、着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量は、１．０質量％以上であることが好ましく、２．０質量％以上であることがより好ましい。
着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量を１．０質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にできる。また、着色組成物中に含まれる上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量を３．５質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。

着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量と、一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量との質量比は、色相、彩度、印画濃度、耐光性、耐オゾン性、耐湿性及び着色組成物の長期保存安定性付与のバランスの観点から、｛一般式（１）／一般式（Ｄ）｝が｛９９／１｝～｛５０／５０｝であり、｛９９／１｝～｛６０／４０｝であることが好ましく、｛９９／１｝～｛８０／２０｝であることが更に好ましく、｛９９／１｝～｛９０／１０｝であることが特に好ましく、｛９９／１｝～｛９５／５｝であることが最も好ましい。

本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有してもよい。本発明の着色組成物は、インクジェット記録用インクとして好適に用いられる。

［インクジェット記録用インク］
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｄ）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって製造することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、緩衝剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、ベタイン化合物等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。

乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口においてインクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。

乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３－スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０～５０質量％含有することが好ましい。

浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で使用することができる。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２－ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５～３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。

紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用することができる。紫外線吸収剤としては特開昭５８－１８５６７７号公報、同６１－１９０５３７号公報、特開平２－７８２号公報、同５－１９７０７５号公報、同９－３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６－２７８４号公報、特開平５－１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８－３０４９２号公報、同５６－２１１４１号公報、特開平１０－８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４－２９８５０３号公報、同８－５３４２７号公報、同８－２３９３６８号公報、同１０－１８２６２１号公報、特表平８－５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。

褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２－２１５２７２号公報の１２７頁～１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。

防腐剤としては、例えば、重金属イオンを含有する無機物系の防腐剤、及び有機系の防腐剤を挙げることができる。有機系の防腐剤としては、第４級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等）、フェノール類（フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、キシレノール、ビスフェノール等）、フェノキシエーテル誘導体（フェノキシエタノール等）、複素環化合物（ベンゾトリアゾール、１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン、デヒドロ酢酸ナトリウム、ＬＯＮＺＡ（株）製のプロキセル（登録商標）シリーズ等）、アルカンジオール類（ペンチレングリコール（１，２－ペンタンジオール）、イソペンチルジオール（３－メチル－１，３－ブタンジオール）、ヘキサンジオール（１，２－ヘキサンジオール）等）、カプリリルグリコール（１，２－オクタンジオール）等）、酸アミド類、カルバミン酸、カルバメート類、アミジン・グアニジン類、ピリジン類（ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド等）、ジアジン類、トリアジン類、ピロール・イミダゾール類、オキサゾール・オキサジン類、チアゾール・チアジアジン類、チオ尿素類、チオセミカルバジド類、ジチオカルバメート類、スルフィド類、スルホキシド類、スルホン類、スルファミド類、抗生物質類（ペニシリン、テトラサイクリン等）、芳香族カルボン酸及びその塩（安息香酸ナトリウム等）、芳香族カルボン酸エステル及びその塩（ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル等）など種々のものが使用可能である。
防腐剤は、複素環化合物、フェノール類、フェノキシエーテル誘導体、及びアルカンジオール類からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、複素環化合物であることがより好ましい。
また、防腐剤としては防菌防微ハンドブック（技報堂：１９８６）、防菌防黴剤事典（日本防菌防黴学会事典編集委員会編）等に記載のものも使用し得る。

これらの化合物は油溶性の構造、水溶性の構造のものなど種々のものが使用可能であるが、好ましくは水溶性の化合物である。
２種以上の防腐剤を含有してもよい。

複素環化合物としては、チアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物であることが好ましい。
チアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防黴剤として機能する。チアゾール系化合物としては、ベンズイソチアゾリン、イソチアゾリン、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン、２－（チオシアノメチルチオ）ベンズチアゾール、２－メルカプトベンズチアゾール及び３－アリルオキシ－１，２－ベンズイソチアゾール－１，１－オキシド等を挙げることができる。また、チアゾール系防黴剤としてＬＯＮＺＡ（株）製のプロキセル（登録商標）シリーズを使用することもできる。

ベンゾトリアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防錆剤として機能し、例えば、インクジェットヘッドを構成する金属材料（特に、４２合金（４２％ニッケルを含有するニッケル－鉄合金））がインクとの接触を原因の一つとする錆の発生を防止することができる。ベンゾトリアゾール系化合物としては、１Ｈ－ベンゾトリアゾール、４－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール及びこれらのナトリウム塩又はカリウム塩等を挙げることができる。

防腐剤の含有量はインクジェット記録用インク全体に対して０．００１～１０質量％であることが好ましく、０．００５～２．０質量％であることがより好ましく、０．０１～０．５質量％であることが更に好ましく、０．０１～０．１質量％であることが特に好ましい。

防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン及びその塩等が挙げられる。これらはインクジェット記録用インク中に０．０２～１．００質量％使用するのが好ましい。

ｐＨ調整剤としては中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、インクジェット記録用インクがｐＨ６～１０となる用に添加するのが好ましく、ｐＨ７～１０となるように添加するのがより好ましい。

表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は２５～７０ｍＮ／ｍが好ましい。更に２５～６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤である日信化学工業（株）製のサーフィノール（登録商標）シリーズも好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９－１５７，６３６号の第（３７）～（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。

消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。

ベタイン化合物は、高湿条件における画像のにじみを防止する目的で使用することができる。ベタイン化合物としては、特開２００４－２８５２６９号などに挙げられたものを好ましく用いることができる。これらベタイン化合物の添加量はその種類によって好ましい範囲は異なるが、インクジェット記録用インク中に０．０１～１０．０質量％使用するのが好ましく、０．０１～５．０質量％使用するのがより好ましく、０．０１～３．０質量％使用するのが最も好ましい。

（キレート剤）
本発明の染料インク組成物は、キレート剤を含有しても良い。
キレート剤（「キレート化剤」とも呼ぶ。）は、無機又は金属カチオン（特に好ましくは多価カチオン）に結合してキレート化合物を生成する化合物である。
本発明において、キレート剤は無機または金属カチオン（特に多価カチオン）に由来する着色組成物中の不溶性の析出異物の形成及び生長を防止する機能を有する（すなわち可溶化剤として機能する）。
本発明の着色組成物は、キレート剤を含有することで、着色組成物の長期保存においても析出異物の発生を抑制することができ、長期保存後の水系インク組成物を用いたインクジェット記録用インクとして使用してインクジェットプリンターで印画する際に、ノズル等でのインク詰まりが起こりにくく、高品質な印画物を得ることが可能となる。本発明に使用可能なキレート剤としては、特に限定はなく、種々のものが使用可能である。
昨今、インクジェット記録用インクは、カートリッジインクから大容量インクタンクモデルへの変革期にあり、長期保存安定性（長期保存後のインクの印画品質及び吐出安定性）についてさらなる向上が求められており、本発明の着色組成物はキレート剤を含有することにより、長期保存安定性を更に優れたものとすることができる。

キレート剤としては、キレート作用により、着色組成物中に存在するカチオンと錯体を形成して、水系インク組成物中に析出異物の発生及び生長を抑制する効果のある可溶化剤であれば、種々のものが単独または複数組み合わせて使用可能であるが、好ましくは水溶性の化合物である。

キレート剤としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）またはその塩（例えば、ＥＤＴＡ－４ナトリウム（４ナトリウム塩）、ＥＤＴＡ－４リチウム（４リチウム塩）など）、ピコリン酸またはその塩（例えば、ピコリン酸ナトリウム）、キノリン酸またはその塩（例えば、キノリン酸ナトリウム）、１，１０―フェナントロリン、８－ヒドロキシキノリン、３－ヒドロキシ－２，２’－イミノジコハク酸４ナトリウム、メチルグリシン２酢酸（ＭＧＤＡ）またはその塩、Ｌ－グルタミン酸２酢酸（ＧＬＤＡ）またはその塩、Ｌ－アスパラギン酸２酢酸（ＡＳＤＡ）またはその塩、ヒドロキシエチルイミノ２酢酸（ＨＩＤＡ）またはその塩、３－ヒドロキシ－２，２’－イミノジコハク酸（ＨＩＤＳ）またはその塩、ジカルボキシメチルグルタミン酸（ＣＭＧＡ）またはその塩、（Ｓ，Ｓ）－エチレンジアミンジコハク酸（ＥＤＤＳ）またはその塩などが挙げられる。上記キレート剤のうちの塩としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの１価の金属塩の他に、アンモニウム、アミンなどの塩が好ましい。これらは、上記のキレート剤の中でも、着色組成物のｐＨ変化に対するキレート作用の減衰がさらに小さい。そのため、より広範囲のｐＨにおいてキレート作用が発現し、例えば、経時変化などの着色組成物のｐＨ変化への対応性をさらに向上させることができる。

キレート剤の含有量は、着色組成物の全質量を基準として、０．００１質量％以上１．１質量％以下であることが好ましく、より好ましくは、０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、更に好ましくは、０．００１質量％以上０．３質量％以下であり、特に好ましくは、０．００１質量％以上０．１質量％以下である。０．００１質量％以上であれば、キレート作用を効果的に発現させることができ、１．１質量％以下であれば、キレート剤の添加によって、着色組成物の粘度が過剰に増大することや、ｐＨが過剰に増加することを抑えることができる。
また、着色組成物中における、キレート剤と着色剤との比率（キレート剤の質量基準の含有量：着色剤の質量基準の含有量）は、０．０００１：１から０．１５：１の範囲であることが好ましい（キレート剤／着色剤が、０．０００１から０．１５であることが好ましい）。より好ましくは０．０００１：１から０．０１：１の範囲であり、さらに好ましくは０．０００２：１から０．００５：１の範囲である。
金属塩を形成する可能性があるのは、染料の製造プロセスで混入するか、着色組成物のインク収容容器に含まれ、着色組成物中に溶出する可能性のある金属であるが、上記の比率であれば、インクジェットヘッドの目詰まりの要因となる異物の発生を効果的に抑制できる。また、キレート作用を効果的に発現させることができ、染料インク組成物の粘度が過剰に増大することや、ｐＨが過剰に増加することを抑えることができる。

本発明の着色組成物の用途としては、画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。

また、本発明の着色組成物は、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ－ＣｏｕｐｌｅｄＤｅｖｉｃｅ）などの固体撮像素子やＬＣＤ（ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙ）、ＰＤＰ（ＰｌａｓｍａＤｉｓｐｌａｙＰａｎｅｌ）等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録及び再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。

水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。

本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって調整できる。

本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インクに用いることが好ましい。また、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。

本発明のインクジェット記録用インクは、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。

［インクジェット記録方法］
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８－１６９１７２号公報、同８－２７６９３号公報、同２－２７６６７０号公報、同７－２７６７８９号公報、同９－３２３４７５号公報、特開昭６２－２３８７８３号公報、特開平１０－１５３９８９号公報、同１０－２１７４７３号公報、同１０－２３５９９５号公報、同１０－３３７９４７号公報、同１０－２１７５９７号公報、同１０－３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。

画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００－３６３０９０号、同２０００－３１５２３１号、同２０００－３５４３８０号、同２０００－３４３９４４号、同２０００－２６８９５２号、同２０００－２９９４６５号、同２０００－２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることができる。

［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。

本発明のインクジェット記録用インクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。

以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。

実施例及び比較例で使用した一般式（１）で表される化合物は公知の合成方法（例えば、国際公開第２０１８／０６２０４４号の［０１５０］～［０１６５］に記載された方法）により合成した。

〔実施例１〕
前述の化合物（１－１１）２２．５０質量部、前述の化合物（ｄ－１－Ｎａ）２．５０質量部、防腐剤１．１質量部、及び緩衝剤（ＮａＨＣＯ_３）０．３０質量部を脱イオン水２００．００質量部に溶解後、１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．０に調整し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、脱イオン水で洗浄し、染料コンクインク（Ａ液）２５０．００質量部を調液した。
別途、グリセリン１０．００質量部、トリエチレングリコール２．００質量部、トリエチレングリコールモノブチルエーテル１０．００質量部、２－ピロリドン２．００質量部、及び界面活性剤１．００質量部を脱イオン水５０．００質量部に溶解後、インク組成物母液（Ｂ液）を調液した。
上記Ａ液２５．００質量部と上記Ｂ液全量を３０～４０℃で混合し、同温度で１時間撹拌した後内温を２５℃迄冷却後、１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調整後、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、ろ液に脱イオン水を加水して、マゼンタ用のインクジェット記録用インク１（１００．００質量部）を調製した。

上記防腐剤としては、ＬＯＮＺＡ（株）製のプロキセル（登録商標）ＸＬ２（ｓ）を使用した。
上記界面活性剤としては、日信化学工業（株）製のサーフィノール（登録商標）４６５を使用した。

なお、化合物（１－１１）は一般式（１）で表される化合物であり、化合物（ｄ－１－Ｎａ）は一般式（Ｄ）で表される化合物である。

インクジェット記録用インク１の組成を表１に示した。表１における各成分の配合量の単位は質量部である。

〔実施例２～１０〕
用いる成分の種類及び配合量（質量部）を下記表１に示したものに変更した以外は実施例１と同様にしてインクジェット記録用インク２～１０を調製した。なお、下記ベタイン－１又は下記ベタイン－２を用いた実施例では、上記Ａ液にベタイン－１又はベタイン－２を添加してインクジェット記録用インクを調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例１と同じものを用いた。

〔実施例１１～２２〕
用いる成分の種類及び配合量（質量部）を下記表２に示したものに変更した以外は実施例１と同様にしてインクジェット記録用インク１１～２２を調製した。なお、ベタイン－１を用いた実施例では、上記Ａ液にベタイン－１を添加してインクジェット記録用インクを調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例１と同じものを用いた。

〔実施例２３～２７〕
用いる成分の種類及び配合量（質量部）を下記表３に示したものに変更した以外は実施例１と同様にしてインクジェット記録用インク２３～２７を調製した。なお、ベタイン－１を用いた実施例では、上記Ａ液にベタイン－１を添加してインクジェット記録用インクを調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例１と同じものを用いた。

表３に示した一般式（Ｄ）で表される化合物の構造を以下に示す。

〔実施例２８〕
前述の化合物（１－２６）２２．５０質量部、前述の化合物（ｄ－３－Ｎａ）２．５０質量部、防腐剤１．１質量部、及び緩衝剤（ＮａＨＣＯ_３）０．３０質量部を脱イオン水２００．００質量部に溶解後、１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．０に調整し、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、脱イオン水で洗浄し、染料コンクインク（Ｃ液）を２５０．００質量部を調液した。
別途、グリセリン７．００質量部、エチレン尿素７．００質量部、１，５－ペンタンジオール７．００質量部、２－ピロリドン５．００質量部、及び界面活性剤０．５０質量部を脱イオン水５０．００質量部に溶解後、インク組成物母液（Ｄ液）を調液した。
上記Ｃ液２５．００質量部と上記Ｄ液全量を３０～４０℃で混合し、同温度で１時間撹拌した後内温を２５℃迄冷却後、１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝８．５に調整後、平均孔径０．２０μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、ろ液に脱イオン水を加水して、マゼンタ用のインクジェット記録用インク２８（１００．００質量部）を調製した。
なお、緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例１と同じものを用いた。

インクジェット記録用インク２８の組成を表４に示した。表４における各成分の配合量の単位は質量部である。

〔実施例２９～３２〕
用いる成分の種類及び配合量（質量部）を下記表４に示したものに変更した以外は実施例２８と同様にしてインクジェット記録用インク２９～３２を調製した。なお、緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例１と同じものを用いた。

〔実施例３３〕
一般式（１）で表される化合物として化合物（１－２６）に代えて前述の化合物（１－３３）を用い、一般式（Ｄ）で表される化合物として化合物（ｄ－３－Ｎａ）に代えて下記化合物（ｄ－３－Ｌｉ）を用い、１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液に代えて１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液を用いた以外は実施例３０と同様にしてインクジェット記録用インク３３を調製した。

〔実施例３４〕
一般式（１）で表される化合物として化合物（１－２６）に代えて前述の化合物（１－３５）を用い、一般式（Ｄ）で表される化合物として化合物（ｄ－３－Ｎａ）に代えて下記化合物（ｄ－３－Ｋ）を用い、１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液に代えて１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム水溶液を用いた以外は実施例３０と同様にしてインクジェット記録用インク３４を調製した。

〔比較例１～６〕
用いる成分の種類及び配合量（質量部）を下記表５に示したものに変更した以外は実施例１と同様にして比較インクジェット記録用インクＲ１～Ｒ６を調製した。なお、ベタイン－１又はベタイン－２を用いた比較例では、上記Ａ液にベタイン－１又はベタイン－２を添加して比較インクジェット記録用インクを調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例１と同じものを用いた。

〔比較例７～１１〕
化合物（１－１１）に代えて下記表６に記載した比較化合物を用い、かつ用いる成分の種類及び配合量（質量部）を下記表６に示したものに変更した以外は実施例１と同様にして比較インクジェット記録用インクＲ７～Ｒ１１を調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例１と同じものを用いた。

比較例７～１１で使用した比較化合物の構造を以下に示す。

〔比較例１２〕
化合物（ｄ－１－Ｎａ）に代えて（比較化合物５）を用いた以外は実施例１と同様にして比較インクジェット記録用インクＲ１２を調製した。

〔比較例１３～１７〕
用いる成分の種類及び配合量（質量部）を下記表７に示したものに変更した以外は実施例２８と同様にして比較インクジェット記録用インクＲ１３～Ｒ１７を調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例２８と同じものを用いた。

〔比較例１８〕
化合物（１－２６）に代えて化合物（１－１１）を用い、化合物（ｄ－３－Ｎａ）に代えて（比較化合物５）を用いた以外は実施例２８と同様にして比較インクジェット記録用インクＲ１８を調製した。

（画像記録及び評価）
実施例のインクジェット記録用インク１～３４及び比較インクジェット記録用インクＲ１～Ｒ１８について下記評価を行った。
実施例１～２７のインクジェット記録用インク１～２７及び比較例１～１２の比較インクジェット記録用インクＲ１～Ｒ１２については、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製；ＰＭ－７００Ｃ）で写真用紙（セイコーエプソン（株）製写真紙＜光沢＞）に記録した画像を評価した。
実施例２８～３４のインクジェット記録用インク２８～３４及び比較例１３～１８の比較インクジェット記録用インクＲ１３～Ｒ１８については、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（キヤノン（株）製；ＰＩＸＵＳＰｒｏ９０００ＭｋＩＩ）でインクジェット専用紙（キヤノン（株）製；フォト光沢紙ＰＴ－２０１）に記録した画像を評価した。

＜色相＞
印画したサンプルを目視で観測し、純色のマゼンタである場合をＡ、やや赤みがかった赤色に近いマゼンタをＢ、明らかに赤紫色の場合をＣの三段階で評価した。

＜彩度＞
印画物の彩度（Ｃ^＊）を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧５０％における印画画像部分について、反射濃度計（商品名Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて、ＣＩＥＬ^＊ａ^＊ｂ^＊表色系（国際照明委員会規格（１９７６年）／又はＪＩＳ規格Ｚ８７８１－４：２０１３）における明度Ｌ^＊と色度ａ^＊及びｂ^＊を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度（Ｃ^＊）を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。

Ａ：Ｃ^＊が９０以上の場合
Ｂ：Ｃ^＊が８０以上９０未満の場合
Ｃ：Ｃ^＊が８０未満の場合

＜印画濃度＞
マゼンタ色のＯＤ（ＯｐｔｉｃａｌＤｅｎｓｉｔｙ）値が０．１～２．０の範囲で階段状に濃度が変化した単色の画像パターンを印字させた。写真用紙に印画濃度（ＯＤｍａｘ）における反射濃度（画像濃度）を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、印画濃度が２．０以上の場合をＡ、１．８以上２．０未満の場合をＢ、１．７以上１．８未満の場合をＣ、１．７未満の場合をＤとして、四段階で評価した。

＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、２３℃、相対湿度５０％、紫外線カットフィルターＬ３７（富士フイルム（株）製）条件下でキセノン（１０万ルクス）を画像に２８日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００

Ａ：色素残存率が９０％以上９５％未満の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
Ｃ：色素残存率が８０％未満の場合

＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ（ｐａｒｔｓｐｅｒｍｉｌｌｉｏｎ）、２３℃、相対湿度５０％、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を３日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計（商品名Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００

Ａ：色素残存率が８５％以上９０％未満の場合
Ｂ：色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
Ｃ：色素残存率が８０％未満の場合

＜耐湿性＞
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの１ｍｍ×１ｍｍの正方形を、正方形同士の間に０．５ｍｍの白地隙間が形成されるように配置した、３ｃｍ×３ｃｍの印字パターンを作製し、この画像サンプルを４５℃相対湿度８０％の条件下、７日間保存後に白地隙間における染料のにじみを観察した。
具体的には、上記高湿条件（４５℃相対湿度８０％の条件）に晒す前と晒した後の印刷物のＯＤ値を、反射濃度計（「Ｓｐｅｃｔｒｉｌｉｎｏ」（商品名：Ｇｒｅｔａｇ社製）を用いて測定し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加がステータスＡのグリーンフィルターにおいて、０．０２未満の場合をＡ、０．０２以上０．０５未満の場合をＢ、０．０５以上０．１０未満の場合をＣ、０．１０以上の場合をＤとした。

＜吐出安定性＞
実施例１～２７のインクジェット記録用インク１～２７及び比較例１～１２の比較インクジェット記録用インクＲ１～Ｒ１２については、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製；ＰＭ－７００Ｃ）にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、Ａ４の紙（写真用紙（セイコーエプソン（株）製写真紙＜光沢＞））１００枚に出力し、下記基準で評価した。
実施例２８～３４のインクジェット記録用インク２８～３４及び比較例１３～１８の比較インクジェット記録用インクＲ１３～Ｒ１８については、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（キヤノン（株）製；ＰＩＸＵＳＰｒｏ９０００ＭｋＩＩ）にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、Ａ４の紙（インクジェット専用紙：キヤノン（株）製；フォト光沢紙ＰＴ－２０１）１００枚に出力し、下記基準で評価した。
Ａ：印刷開始から終了まで印字の乱れが全く無し
Ｂ：印字の乱れのある出力が１枚以上３枚未満発生する
Ｃ：印字の乱れのある出力が３枚以上１０枚未満発生する
Ｄ：印字の乱れのある出力が１０枚以上１５枚未満発生する
Ｅ：印字の乱れのある出力が１５枚以上発生する

吐出安定性の試験は、インクジェット記録用インクを調製した直後と、インクカートリッジ中で４０℃、相対湿度８０％の条件下で４週間及び１０週間保存した後にそれぞれ行った。
下記表１０及び表１１において、調製した直後のインクジェット記録用インクを用いた場合の結果を、「インク調製直後」の欄に記載した。インクカートリッジ中で４０℃、相対湿度８０％の条件下で４週間／１０週間保存した後に行った場合の結果を、「強制試験４週間後／１０週間後」の欄に記載した。

＜長期保存安定性＞
各インクジェット記録用インクに関して、強制試験として、６０℃の条件で４週間保存した後、及び６０℃の条件で１０週間保存した後、インクの保存安定性の評価を実施した。
インク調液直後のインクジェット記録用インクと同等の性能を保っているものをＡ、強制試験後にインク調液直後と比較して、評価項目（印画濃度及び吐出安定性）のどちらか１項目の性能が低下したものをＢ、２項目とも性能が低下したものをＣとし、３段階で評価した。

実施例及び比較例の結果を、下記表１０及び表１１に示す。

表８～１１の結果から明らかなように、実施例のインクジェット記録用インクは、マゼンタの色相を有し、彩度が高く、印画濃度が高く、かつ耐光性、耐オゾン性及び耐湿性に優れた画像を形成することができ、更に長期保存安定性にも優れることが分かった。

本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０２０年３月３１日出願の日本特許出願（特願２０２０－０６４２８３）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims

下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（Ｄ）で表される化合物とを含み、
前記一般式（１）で表される化合物の含有量と、前記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量との質量比｛一般式（１）／一般式（Ｄ）｝が｛９９／１｝～｛５０／５０｝である、着色組成物。

一般式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^１０は各々独立にアルキル基を表す。Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基を表す。Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７及びＲ^８は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式（Ａ）で表される置換基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^７及びＲ^８のうち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表される置換基を表す。

一般式（Ａ）中、Ｘは下記一般式（Ｘ１）、一般式（Ｘ２）又は一般式（Ｘ３）で表される置換基を表す。＊はベンゼン環に結合する結合手を表す。

一般式（Ｘ１）中、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５は下記条件（ｉ）又は（ｉｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉ）：Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｉ）：Ｒ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（Ｘ２）中、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７は下記条件（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｉｉｉ）：Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｉｖ）：Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（Ｘ３）中、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基、スルホ基を表す。ただし、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７は下記条件（ｖ）又は（ｖｉ）を満たす。＊は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件（ｖ）：Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも１つはカルボキシ基を表す。
条件（ｖｉ）：Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７のうち少なくとも２つはカルボキシ基を表す。

一般式（Ｄ）中、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に塩素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。Ｍ_１～Ｍ_８は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。
前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ１）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ１）中のＲ^４０１、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５が前記条件（ｉ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ２）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ２）中のＲ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６及びＲ^５０７が前記条件（ｉｉｉ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
前記一般式（Ａ）中のＸが前記一般式（Ｘ３）で表される置換基を表し、かつ前記一般式（Ｘ３）中のＲ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６及びＲ^６０７が前記条件（ｖ）を満たす請求項１に記載の着色組成物。
前記一般式（１）で表される化合物と、前記一般式（Ｄ）で表される化合物との総含有量が前記着色組成物中３．５質量％以下である請求項１～４のいずれか１項に記載の着色組成物。
前記一般式（１）で表される化合物の含有量と、前記一般式（Ｄ）で表される化合物の含有量との質量比｛一般式（１）／一般式（Ｄ）｝が｛９９／１｝～｛６０／４０｝である請求項１～５のいずれか１項に記載の着色組成物。
請求項１～６のいずれか１項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。