JP4686151B2 - インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Description
(1)三原色および黒としての色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光、熱、湿度及び環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する新規なインクを提供すること、
(2)色相と堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェット記録に用いる印刷用インク組成物などのインクを提供すること、
(3)特に、フタロシアニン化合物誘導体、アントラピリドン色素やアゾ色素の使用により良好な色相を有し、光及び環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性が高く、耐水性に優れ、且つブロンズ現象が発生しない画像を形成することができる、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法を提供すること、及び
(4)上記のインクジェット記録方法を利用することによって、画像記録物のブロンズ現象を改良する方法を提供すること、
にある。
1.
一般式1で表される、1分子中に10個を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物を含有するインクジェット記録用インク。
一般式1:
A−X−L−(Y−B)n
式中、
Aはトリアジン環を表す。
Lはアリーレン基を表す。
Bはトリアジン環を表す。
XとYは−NH−を表す。
nは1を表す。
但し、一般式1で表される化合物は、スルホ基を少なくとも1つ含有する。
2.
フタロシアニン色素、アントラピリドン色素、モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素およびテトラキスアゾ色素より選ばれる色素を含有するインクであることを特徴とする上記1に記載のインクジェット記録用インク。
3.
水溶性平面状化合物が、蛍光のない化合物であり、最も長波側の吸収ピークの波長(λmax)が350nm以下で、且つモル吸光係数が1万以下の化合物であることを特徴とする上記1又は2に記載のインクジェット記録用インク。
4.
上記1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクを用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
5.
上記1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクを用いて、1分子中に10個を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物を用いるインクジェット記録におけるブロンズ現象の改良方法。
尚、本発明は上記1〜5の構成を有するが、以下その他についても参考のため記載した。
まず、本発明に用いられる、1分子中に10を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物について説明する。非局在化したπ電子系を構成するπ電子の数が増え、π電子系が広がると可視域に吸収を持つことが多い。本発明で無色とは、画像に影響を及ぼさない範囲で極わずかに着色している状態も含まれる。また、蛍光性の化合物であっても良いが、蛍光のない化合物が好ましく、さらに好ましくは最も長波側の吸収ピークのλmaxが350nm以下、より好ましくは320nm以下で、且つモル吸光係数が1万以下の化合物である。
本発明の化合物は、1分子中に10個を超える非局在化π電子を有する。π電子の数の上限に特に制限はないが、80個以下が好ましく、中でも50個以下が好ましく、特に30個以下が好ましい。また、10個を超えるπ電子が1つの大きな非局在系を形成していてもよいが、2つ以上の非局在系を形成していてもよい。特に、1分子中に2つ以上の芳香族環を有する化合物が好ましい。芳香族環は、芳香族炭化水素環であっても良いしヘテロ原子を含む芳香族ヘテロ環であっても良く、縮環して1つの芳香族環を形成するものであっても良い。芳香族環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンなどを挙げることができる。
1分子中に2つ以上の芳香族環を有する化合物の場合には、分子中の芳香族環に結合している少なくとも2個の可溶化基を有することがとりわけ望ましい。有用な可溶化基には、スルホ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、ホスホノ基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、4級アンモニウム塩および当業者に明らかな他の基が含まれるが、これらに限定されない。なかでも、スルホ基およびカルボキシル基が好ましく、スルホ基がもっとも好ましい。
分子中の可溶化基の最大数は、利用可能な置換基の位置の数によってのみ制限されるけれども、実用上の目的には、分子中に、同じかまたは異なる可溶化基が10個存在すれば十分である。これらの可溶性基のカウンターカチオンに制限はなく、アルカリ金属、アンモニウム、有機のカチオン(テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム、ピリジニウムなど)を挙げることができるが、中でもアルカリ金属、アンモニウムが好ましく、特にリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウムが好ましく、リチウム、ナトリウム、アンモニウムが最も好ましい。
具体的な化合物としては、特開昭63−55544号の他、特開平3−146947号、同3−149543号、特開2001−201831号、同2002−139822号、同2002−196460号、同2002−244257号、同2002−244259号、同2002−296743号、同2002−296744号、同2003−255502号、同2003−307823号、同2004−4500号、同2004−170964号の各公報あるいは明細書に記載の化合物を挙げることができる。
一般式1:
A−X−L−(Y−B)n
式中、A,L,Bは、それぞれ独立に、芳香族基(アリール基および芳香族ヘテロ環基)を表す。XとYはそれぞれ独立に2価の連結基を表す。nは0もしくは1を表す。芳香族基は単環であっても縮合環であってもよい。2価の連結基は、アルキレン基、アルケニレン基、−CO−、−SOn−(nは0、1、2)、−NR−(Rは水素原子、アルキル基、アリール基,ヘテロ環基を表す)、−O−、およびこれらの連結基を組み合わせた2価の基である。但し、一般式1で表される化合物は、スルホ基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、およびホスホノ基から選ばれるイオン性親水性基を少なくとも1つ含有する。これらのイオン性親水性基は塩の形でも良く、そのカウンターカチオンについては制限はなく、アルカリ金属、アンモニウム、有機のカチオン(テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム、ピリジニウムなど)を挙げることができるが、中でもアルカリ金属、アンモニウムが好ましく、特にリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウムが好ましく、リチウム、ナトリウム、アンモニウムが最も好ましい。
尚、化合物P−13、P−14、P−16、P−18−20、P−23、P−26−30、P−32は参考例である。
好ましいフタロシアニン色素としては、下記一般式2で表される化合物を挙げることができる。
一般式2において、A環、B環、C環、D環の任意の環が芳香族炭化水素環である場合には、下記一般式2−1であることが好ましい。
Z1は、同一または異なっていても良く、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を表す。好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基であり、その中でも置換アルキル基、置換アリール基、置換複素環基が最も好ましい。
Z2は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を表す。好ましくは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基であり、その中でも水素原子、置換アルキル基、置換アリール基、置換複素環基が最も好ましい。
一般式2において、A環、B環、C環、D環の任意の環が芳香族炭化水素環である場合には、少なくとも1つの芳香族環が下記一般式2−2であることが特に好ましい。
フタロシアニン染料の中でも、特に好ましいものは一般式3のフタロシアニン染料である。
好ましいフタロシアニン染料の具体例を以下に挙げる。
好ましいアゾ色素としては、下記一般式4で表されるアゾ色素を挙げることができる。
一般式4
置換基としてはアリールアゾ基または複素環アゾ基であってもよい。
また、一般式4の染料が金属イオンとキレート色素を形成してもよい。
好ましいアゾ色素としては、国際特許出願公開WO03/106572A1号、同WO01/62854号、同WO00/43450号、同WO00/43451号、同WO00/43452号、同WO00/43453号、特開平10−130557号、同9−124965号、同6−220377号、同6−234944号、欧州982371号に記載の色素を挙げることができる。
また、A,B,Cの少なくとも二つは、複素環であることが好ましい。
一般式5
R5、R6は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、スルファモイル基を表し、各基は更に置換基を有していても良い。 R5、R6で表される好ましい置換基は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキルまたはアリールスルホニル基を挙げることができる。さらに好ましくは水素原子、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキルまたはアリールスルホニル基である。最も好ましくは、水素原子、アリール基、複素環基である。各基は更に置換基を有していても良い。但し、R5、R6が同時に水素原子であることはない。
R1とR5、あるいはR5とR6が結合して5乃至6員環を形成しても良い。
A、R1、R2、R5、R6、Gで表される各置換基が更に置換基を有する場合の置換基としては、上記G,R1、R2で挙げた置換基を挙げることができる。また、A,R1,R2,R5,R6,G上のいずれかの位置に置換基としてさらにイオン性親水性基を有することが好ましい。
置換基としてのイオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基および4級アンモニウム基等が含まれる。前記イオン性親水性基としては、カルボキシル基、ホスホノ基、およびスルホ基が好ましく、特にカルボキシル基、スルホ基が好ましい。カルボキシル基、ホスホノ基およびスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)および有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれる。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ色素のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載のインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号、同54−74430号、同54−124726号、同55−22766号、同55−142339号、同60−23850号、同60−23851号、同60−23852号、同60−23853号、同60−57836号、同60−60643号、同60−118834号、同60−122940号、同60−122941号、同60−122942号、同60−235134号、特開平1−161236号の各公報、米国特許2484430号、同2548564号、同3148061号、同3309690号、同4115124号、同4124386号、同4193800号、同4273853号、同4282305号、同4450224号の各明細書に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
下記の成分に抵抗値18MΩ以上の超純水を加え1リッターとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過してライトシアン用インク液(LC−101)を調製した。
〔ライトシアンインク LC−101処方〕
(固形分)
シアン色素(154) 17.5g/l
プロキセルXL−2(AVECIA(株)製) 3.5g/l
(液体成分)
ジエチレングリコール 150g/l
グリセリン 130g/l
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 130g/l
トリエタノールアミン 6.9g/l
サーフィノールSTG(エアプロダクツ製) 10g/l
〔シアンインク C−101処方〕
(固形分)
シアン色素(154) 60g/l
プロキセルXL−2(AVECIA(株)製) 3.5g/l
(液体成分)
ジエチレングリコール 150g/l
グリセリン 130g/l
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 130g/l
トリエタノールアミン 6.9g/l
サーフィノールSTG(エアプロダクツ製) 10g/l
1)画像品質については、30℃80%RHの環境下で印字したときのブロンズ発生状況で評価した。
A:最高濃度までブロンズの発生なし
B:最低濃度から8〜11段目までの範囲でブロンズが発生する
C:最低濃度から7段目までの範囲でもブロンズが発生する
2)画像保存性については、富士写真フイルム(株)製インクジェットペーパーフォト光沢紙画彩に印字したシアン画像印字サンプルの反射濃度0.9〜1.1の範囲の点を用いて以下の評価を行った。
(i)光堅牢性
印字直後の画像濃度CiをX−rite 310にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光(8万5千ルックス)を10日照射した後、再び画像濃度Cfを測定し染料残存率Cf/Ci*100を求め評価を行った。染料残像率について反射濃度が1、1.5、2の3点にて評価し、いずれの濃度でも染料残存率が70%以上の場合をA、1点または2点が70%未満の場合をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとした。
(ii)熱堅牢性
80℃15%RHの条件下に10日間、試料を保存する前後での濃度を、X−rite 310にて測定し染料残存率を求め評価した。染料残像率について反射濃度が1、1.5、2の3点にて評価し、いずれの濃度でも染料残存率が90%以上の場合をA、1点または2点が90%未満の場合をB、全ての濃度で90%未満の場合をCとした。
(iii)耐オゾン性
上記画像を形成したフォト光沢紙を、オゾンガス濃度が0.5ppmに設定されたボックス内に7日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、上記反射濃度は、1、1.5、2の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が80%以上の場合をA、1または2点が80%未満をB、全ての濃度で80%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
以上の方法で得られた評価結果を表23に示す。
Claims (5)
- 一般式1で表される、1分子中に10個を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物を含有するインクジェット記録用インク。
一般式1:
A−X−L−(Y−B)n
式中、
Aはトリアジン環を表す。
Lはアリーレン基を表す。
Bはトリアジン環を表す。
XとYは−NH−を表す。
nは1を表す。
但し、一般式1で表される化合物は、スルホ基を少なくとも1つ含有する。 - フタロシアニン色素、アントラピリドン色素、モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素およびテトラキスアゾ色素より選ばれる色素を含有するインクであることを特徴とする請求項1に記載のインクジェット記録用インク。
- 水溶性平面状化合物が、蛍光のない化合物であり、最も長波側の吸収ピークの波長(λmax)が350nm以下で、且つモル吸光係数が1万以下の化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のインクジェット記録用インク。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクを用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インクを用いて、1分子中に10個を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物を用いるインクジェット記録におけるブロンズ現象の改良方法。
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