JP5227504B2 - インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 - Google Patents
インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5227504B2 JP5227504B2 JP2006272760A JP2006272760A JP5227504B2 JP 5227504 B2 JP5227504 B2 JP 5227504B2 JP 2006272760 A JP2006272760 A JP 2006272760A JP 2006272760 A JP2006272760 A JP 2006272760A JP 5227504 B2 JP5227504 B2 JP 5227504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- substituted
- ink
- ink composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CCCC[C@@](C)(C(C)*)C1*CCC1 Chemical compound CCCC[C@@](C)(C(C)*)C1*CCC1 0.000 description 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Description
(1)色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光、熱、湿度及び環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する新規なインクを提供すること、
(2)色相と堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェット記録に用いる印刷用インク組成物などのインクを提供すること、
(3)特に、着色剤として特定の構造を有するフタロシアニン化合物誘導体の使用により良好な色相を有し、光及び環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性が高く、耐水性に優れ、且つブロンズ現象が発生しない画像を形成することができる、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法を提供すること、及び
(4)上記のインクジェット記録方法を利用することによって、画像記録物のブロンズ現象と保存性改良を、高い改良レベルで同時に満足する方法を提供すること、
にある。
下記一般式(I)で表される着色剤、水、界面活性剤、下記一般式(1)で表されるグアニジン系化合物、および1分子中に10個を超える非局在化π電子を有し、下記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とするインク組成物。
一般式(I)
一般式(1):
一般式(3):
A−X−L−(Y−B)n
一般式(I)中、Mは、水素原子あるいは金属原子又はその酸化物、水酸化物もしくはハロゲン化物を表す。Pcは、(k+l+m+n)価の一般式(II)で表されるフタロシアニン核を表す。X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立に、−SO−R1、−SO2−R1、−SO2NR2R3、−CONR2R3、−CO2−R1、CO−R1、スルホ基及びその塩、カルボキシル基及びその塩、またはホスホノ基及びその塩から選ばれる置換基を表し、かつ、フタロシアニン核中の4つのベンゼン環{一般式(II)中のA、B、C、D}のβ位に、それぞれ少なくとも1個存在する。但し、X1、X2、X3、X4の少なくとも1つはイオン性親水性基を置換基として有する。R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。R2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。R3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。k、l、m、nは、0≦k≦8の整数を表し、0≦l≦8の整数を表し、0≦m≦8の整数を表し、0≦n≦8の整数を表す。但し、k、l、m、nは4≦k+l+m+n≦8を満たす数を表す。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8はそれぞれ独立に水素原子又は一価の置換基を表す。この一価の置換基は、各々さらに置換基を有していてもよい。
一般式(1)中、R101、R102、R103、又はR104は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基を示す。R105は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はヘテロ環基を示す。これらのアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基は、置換されていても置換されていなくてもよい。また、一般式(1)で表されるグアニジン化合物は、塩または金属錯体であってもよい。
一般式(3)中、A、L、Bは、それぞれ独立に、芳香族基(アリール基および芳香族ヘテロ環基)を表す。XとYはそれぞれ独立に2価の連結基を表す。nは0もしくは1を表す。芳香族基は単環であっても縮合環であってもよい。2価の連結基は、アルキレン基、アルケニレン基、−CO−、−SOn−(nは0、1、2)、−NR−(Rは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す)、−O−、およびこれらの連結基を組み合わせた2価の基である。但し、一般式(3)で表される化合物は、スルホ基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、およびホスホノ基から選ばれるイオン性親水性基を少なくとも1つ含有する。これらのイオン性親水性基は塩の形でもよい。更に、一般式(3)で表される化合物は、イオン性親水性基以外の置換基を有していてもよい。
〔2〕:
前記一般式(II)で表されるフタロシアニン核が下記一般式(III)で表されることを特徴とする〔1〕に記載のインク組成物。
一般式(III)
前記一般式(I)で表される着色剤が下記一般式(IV)で表されることを特徴とする〔1〕または〔2〕に記載のインク組成物。
一般式(IV)
一般式(IV)中、Mは、水素原子あるいは金属原子又はその酸化物、水酸化物もしくはハロゲン化物を表す。Pcは、(k+l)価の請求項2に記載の一般式(III)で表されるフタロシアニン核を表す。X1、X2はそれぞれ独立に、−SO−R1、−SO2−R1、−SO2NR2R3またはスルホ基及びその塩から選ばれる置換基を表し、かつ、フタロシアニン核中の4つのベンゼン環{一般式(III)中のA、B、C、D}のβ位に、それぞれ少なくとも1個存在する。但し、X1、X2が同一であることはなく、かつ、X1、X2の少なくとも1つはイオン性親水性基を置換基として有する。R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。R2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。R3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。k、lは、0<k<8の整数を表し、0<l<8の整数を表す。但し、k、lは4≦k+l≦8を満たす数を表す。
〔4〕:
前記1分子中に10個を超える非局在化π電子を有し、一般式(3)で表される化合物が、芳香族環を少なくとも2個有する化合物であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載のインク組成物。
〔5〕:
前記1分子中に10個を超える非局在化π電子を有し、一般式(3)で表される化合物が、最も長波側の吸収ピークの波長(λmax)が350nm以下で、且つモル吸光係数が1万以下の化合物であることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載のインク組成物。
〔6〕:
前記1分子中に10個を超える非局在化π電子を有し、一般式(3)で表される化合物が、スルホ基を有することを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載のインク組成物。
〔7〕:
前記グアニジン系化合物の添加量が、インク組成物中0.1〜10質量%であることを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載のインク組成物。
〔8〕:
前記界面活性剤の添加量が、インク組成物中0.05〜50g/lであることを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載のインク組成物。
〔9〕:
前記界面活性剤が、ノニオン系界面活性剤であることを特徴とする〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載のインク組成物。
〔10〕:
前記ノニオン系界面活性剤が、アセチレングリコール系界面活性剤であることを特徴とする〔9〕に記載のインク組成物。
〔11〕:
前記インク組成物中に、防腐剤を含有することを特徴とする、〔1〕〜〔10〕のいずれか一項に記載のインク組成物。
〔12〕:
〔1〕〜〔11〕のいずれか一項に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録用インク。
〔13〕:
〔12〕に記載のインクジェット記録用インクを用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
本発明は、上記〔1〕〜〔13〕項に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
(1):
下記一般式(I)で表される着色剤、水、グアニジン系化合物、および1分子中に10個を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物を含有することを特徴とするインク組成物。
一般式(I)
前記一般式(II)で表されるフタロシアニン核が下記一般式(III)で表されることを特徴とする(1)に記載のインク組成物。
一般式(III)
前記一般式(I)で表される着色剤が下記一般式(IV)で表されることを特徴とする(1)または(2)に記載のインク組成物。
一般式(IV)
前記水溶性平面状化合物が、芳香族環を少なくとも2個有する化合物であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載のインク組成物。
前記水溶性平面状化合物が、蛍光のない化合物であり、最も長波側の吸収ピークの波長(λmax)が350nm以下で、且つモル吸光係数が1万以下の化合物であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載のインク組成物。
前記水溶性平面状化合物が、スルホ基を有することを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載のインク組成物。
前記グアジニン系化合物が、下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載のインク組成物。
一般式(1)
前記グアニジン系化合物の添加量が、インク組成物中0.1〜10質量%であることを特徴とする(1)〜(7)のいずれかに記載のインク組成物。
前記インク組成物中に、界面活性剤を含有することを特徴とする、(1)〜(8)のいずれか記載のインク組成物。
前記界面活性剤の添加量が、インク組成物中0.05〜50g/lであることを特徴とする(9)に記載のインク組成物。
前記界面活性剤が、ノニオン系界面活性剤であることを特徴とする(9)または(10)に記載のインク組成物。
前記ノニオン系界面活性剤が、アセチレングリコール系界面活性剤であることを特徴とする(9)〜(11)のいずれかに記載のインク組成物。
前記インク組成物中に、防腐剤含有することを特徴とする、(1)〜(12)のいずれか記載のインク組成物。
(1)〜(13)のいずれかに記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録用インク。
(14)に記載のインクジェット記録用インクを用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
本発明に用いられる着色剤は、特定の構造を有するフタロシアニン誘導体(特定の置換基の種類を特定の置換位置に特定の数導入する)を用いることで上記記録画像の保存性、特に耐オゾンカス堅牢性が、大幅に向上し得ることを見出したものである。
即ち、一般式(I)及び(II)で表される本発明の着色剤である特定構造を有するフタロシアニン誘導体は、置換基の位置を分子合成の際に制御することにより、フタロシアニン骨格のベンゼン環のβ位のみに置換基(X1、X2、X3及びX4)を有することが、大きな特徴となっている。
通常、フタロシアニン誘導体は、フタロシアニン骨格の4つのベンゼン環のα位(本発明のフタロシアニン分子で説明するとY1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8の置換位置を表す)、及びβ位(本発明のフタロシアニン分子中で説明すると、フタロシアニン分子母核の4つのベンゼン環A、B、C及びDと置換基X1、X2、X3及びX4の置換位置)にランダムに水溶性基などの置換基を有している。
本発明の着色剤であるフタロシアニン誘導体は、上に述べたようにβ位のみに特定の置換基を特定の数だけ有しており、これによりフタロシアニン分子の会合が促進して、且つ、酸化電位も同時に向上して、優れた耐候性(耐光性、耐ガス性)を示すと考えられる。
一般式(I)
、イソプロピル、sec-ブチル、t−ブチル、2−エチルヘキシル、2−メチルスルホニルエチル、3−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル)、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子)、アリール基(例えば、フェニル、4−t−ブチルフェニル、2,4−ジ−t−アミルフェニル)、ヘテロ環基(例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−メタンスルホニルエトキシ)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、3−t−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、3−メトキシカルバモイル)、アシルアミノ基(例えば、アセトアミド、ベンズアミド、4−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンアミド)、アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ)、アリールアミノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロアニリノ)、ウレイド基(例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、N,N−ジブチルウレイド)、スルファモイルアミノ基(例えば、N,N−ジプロピルスルファモイルアミノ)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ、オクチルチオ、2−フェノキシエチルチオ)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ)、アルキルオキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ)、スルホンアミド基(例えば、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、p−トルエンスルホンアミド)、カルバモイル基(例えば、N−エチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル)、スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N−フェニルスルファモイル)、スルホニル基(例えば、メタンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル)、アルキルオキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル)、ヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、アゾ基(例えば、フェニルアゾ、4−メトキシフェニルアゾ、4−ピバロイルアミノフェニルアゾ、2−ヒドロキシ−4−プロパノイルフェニルアゾ)、アシルオキシ基(例えば、アセトキシ)、カルバモイルオキシ基(例えば、N−メチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ)、シリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ)、アリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ)、イミド基(例えば、N−スクシンイミド、N−フタルイミド)、ヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、2,4−ジ−フェノキシ−1,3,5−トリアゾール−6−チオ、2−ピリジルチオ)、スルフィニル基(例えば、3−フェノキシプロピルスルフィニル)、ホスホニル基(例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル)、アシル基(例えば、アセチル、3−フェニルプロパノイル、ベンゾイル)、イオン性親水性基(例えば、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基及び4級アンモニウム基)が挙げられる。
但し、k、l、m、nは4≦k+l+m+n≦8を満たす数を表す。
(イ)X1、X2、X3及びX4が、それぞれ独立に、−SO−R1、−SO2−R1、−SO2NR2R3、−CONR2R3、−CO2−R1、又はCO−R1が好ましく、更に−SO2−R1、−SO2NR2R3、−CONR2R3、−CO2−R1、又はCO−R1が好ましく、特に−SO2−R1又はSO2NR2R3が好ましく、−SO2−R1が最も好ましい。
一般式(III)
一般式(IV)
一般式(III)
好ましい組み合わせは、
(イ)X1、及びX2が、それぞれ独立に、−SO−R1、−SO2−R1、−SO2NR2R3、−CONR2R3、−CO2−R1、又はCO−R1が好ましく、更に−SO2−R1、−SO2NR2R3、−CONR2R3、−CO2−R1、又はCO−R1が好ましく、特に−SO2−R1又はSO2NR2R3が好ましく、−SO2−R1が最も好ましい。
一般式(X)
(2)α-位置換型:(1及び又は4位、5及び又は8位、9及び又は12位、13及び又は16位に特定の置換基を有するフタロシアニン化合物)。
(3)α,β-位混合置換型:(1〜16位に規則性なく、特定の置換基を有するフタロシアニン化合物)。
例えば、フタロシアニン化合物と親電子試薬であるオゾンガスとの酸化反応による褪色を抑制する);[3]インク組成物への高い溶解性;[4]良好なインク液経時安定性付与;を有する本発明のフタロシアニン化合物が、特定の溶解基を特定の置換位置(β位)に特定の数だけ選択的に導入による、すなわち、高酸化電位でかつ完全β-位置換型フタロシアニン化合物の強固な会合体を形成しかつ特定の溶解性基が目的の数だけ選択的に導入可能により達成したものと考えられる。
一般式(XX−1)
一般式(XX−2)
一般式(XX−3)
一般式(XX−4)
以下、着色剤と共に本発明に用いられるグアニジン系化合物について詳述する。
本発明に用いられるグアニジン系化合物とは、N−C(=N)−N構造を有する化合物を意味する。
一般式(1)
アリール基としては、好ましくは炭素数6〜18個、特に好ましくは炭素数6〜10個のものが挙げられる。
一般式(2−Aa)
一般式(2−Ab)
一般式(2−Ac)
着色剤/グアニジン系化合物(質量比)は0.01〜100が好ましく、0.1〜50がより好ましく、0.3〜10が更に好ましい。
A−X−L−(Y−B)n
着色剤/該平面状化合物(質量比)は0.02〜1000が好ましく、0.1〜100がより好ましく、0.2〜50が更に好ましい。
本発明のインク組成物は、少なくとも一種の本発明の着色剤、水、グアニジン系化合物、および1分子中に10個を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物を含有するインク組成物を意味する。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載のインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
下記の成分に抵抗値18MΩ以上の超純水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過してシアン用インク液(C−1)を調製した。
C−1:
染料 110 4.7g
尿素 2.4g
トリエチレングリコール 10.7g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 9.1g
1,2ヘキサンジオール 2.4g
2−ピロリドン 3.5g
グリセリン 11.8g
トリエタノールアミン 0.5g
プロキセルXL II 1.0g
オルフィンE1010 1.0g
(インクC−2)
インクC−1の水5.7gを化合物P−3の17.5wt%水溶液5.7gで置き換えた以外は、インクC−1と同様にして調製した。
(インクC−3)
インクC−1の水1.0gを塩酸アミノグアニジン1.0gで置き換えた以外は、インクC−1と同様にして調製した。
(インクC−4)
インクC−1の水6.7gを化合物P−3の17.5wt%水溶液 5.7gおよび塩酸アミノグアニジン1.0gで置き換えた以外は、インクC−1と同様にして調製した。
(インクC−5)
インクC−4で染料110を比較色素aに置き換えた以外は、インクC−4と同様にして調製した。
比較色素a
インクC−4で染料110を比較色素bに置き換えた以外は、インクC−4と同様にして調製した。
比較色素b
インクC−4の塩酸アミノグアニジン1.0gを塩酸グアニジン1.0gに置き換えた以外は、インクC−4と同様にして調製した。
(インクC−8)
インクC−4の塩酸アミノグアニジン1.0gをN,N’ジアミノグアニジン1.0gに置き換えた以外は、インクC−4と同様にして調製した。
(インクC−9)
インクC−1の水7.7gを化合物P−3の17.5wt%水溶液 5.7gおよび塩酸アミノグアニジン2.0gで、染料110を染料108で置き換えた以外は、インクC−1と同様にして調製した。
(インクC−10)
インクC−1の水12.4gを化合物P−3の17.5wt%水溶液11.4gおよび塩酸アミノグアニジン1.0gで、染料110を染料108で置き換えた以外は、インクC−1と同様にして調製した。
(インクジェット記録)
上記のインク1〜10を、エプソン社製インクジェットプリンターPM−A-700のシアンインクのカートリッジに装填し、エプソン社製 写真用紙クリスピア<高光沢>に画像を印刷し、各種評価を行った。
(耐オゾン性評価)
シアン単色の階段パッチ画像を印字した。この階段パッチ画像の印字後24時間経過したところで、階段パッチ部分の各濃度域を、ステータスAフィルターが標準装備されたX−rite310濃度計を用いて反射濃度の測定を行った(Ci)。この試料を、オゾン濃度5ppmで7日間、オゾンガス褪色試験機中に保存することにより、褪色試験を行った。オゾナイザーには5kV交流電圧印加の高圧放電方式の市販装置を使用し、オゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定及び制御を行った。
7日間保存後、再び画像濃度測定を行い、保存後の濃度(Cf)を求め、色素残存率[%]=(Cf/Ci)×100を求め評価を行った。色素残存率としては反射濃度Ciが0.9〜1.1での値を採用した。
色素残存率が85%以上の場合をA、80%以上85%未満をB、75%以上80%未満をC、70%以上75%未満をD、70%未満の場合をEとして、5段階で評価した。
(ブロンズ光沢の発生有無)
30℃80%RHの環境下で印字したシアンのDmax部を目視観察しブロンズ発生の有無を確認した。
Claims (13)
- 下記一般式(I)で表される着色剤、水、界面活性剤、下記一般式(1)で表されるグアニジン系化合物、および1分子中に10個を超える非局在化π電子を有し、下記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とするインク組成物。
一般式(I)
A−X−L−(Y−B)n
一般式(I)中、Mは、水素原子あるいは金属原子又はその酸化物、水酸化物もしくはハロゲン化物を表す。Pcは、(k+l+m+n)価の一般式(II)で表されるフタロシアニン核を表す。X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立に、−SO−R1、−SO2−R1、−SO2NR2R3、−CONR2R3、−CO2−R1、CO−R1、スルホ基及びその塩、カルボキシル基及びその塩、またはホスホノ基及びその塩から選ばれる置換基を表し、かつ、フタロシアニン核中の4つのベンゼン環{一般式(II)中のA、B、C、D}のβ位に、それぞれ少なくとも1個存在する。但し、X1、X2、X3、X4の少なくとも1つはイオン性親水性基を置換基として有する。R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。R2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。R3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。k、l、m、nは、0≦k≦8の整数を表し、0≦l≦8の整数を表し、0≦m≦8の整数を表し、0≦n≦8の整数を表す。但し、k、l、m、nは4≦k+l+m+n≦8を満たす数を表す。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8はそれぞれ独立に水素原子又は一価の置換基を表す。この一価の置換基は、各々さらに置換基を有していてもよい。
一般式(1)中、R101、R102、R103、又はR104は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基を示す。R105は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はヘテロ環基を示す。これらのアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基は、置換されていても置換されていなくてもよい。また、一般式(1)で表されるグアニジン化合物は、塩または金属錯体であってもよい。
一般式(3)中、A、L、Bは、それぞれ独立に、芳香族基(アリール基および芳香族ヘテロ環基)を表す。XとYはそれぞれ独立に2価の連結基を表す。nは0もしくは1を表す。芳香族基は単環であっても縮合環であってもよい。2価の連結基は、アルキレン基、アルケニレン基、−CO−、−SOn−(nは0、1、2)、−NR−(Rは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す)、−O−、およびこれらの連結基を組み合わせた2価の基である。但し、一般式(3)で表される化合物は、スルホ基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、およびホスホノ基から選ばれるイオン性親水性基を少なくとも1つ含有する。これらのイオン性親水性基は塩の形でもよい。更に、一般式(3)で表される化合物は、イオン性親水性基以外の置換基を有していてもよい。 - 前記一般式(I)で表される着色剤が下記一般式(IV)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載のインク組成物。
一般式(IV)
一般式(IV)中、Mは、水素原子あるいは金属原子又はその酸化物、水酸化物もしくはハロゲン化物を表す。Pcは、(k+l)価の請求項2に記載の一般式(III)で表されるフタロシアニン核を表す。X1、X2はそれぞれ独立に、−SO−R1、−SO2−R1、−SO2NR2R3またはスルホ基及びその塩から選ばれる置換基を表し、かつ、フタロシアニン核中の4つのベンゼン環{一般式(III)中のA、B、C、D}のβ位に、それぞれ少なくとも1個存在する。但し、X1、X2が同一であることはなく、かつ、X1、X2の少なくとも1つはイオン性親水性基を置換基として有する。R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。R2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。R3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。k、lは、0<k<8の整数を表し、0<l<8の整数を表す。但し、k、lは4≦k+l≦8を満たす数を表す。 - 前記1分子中に10個を超える非局在化π電子を有し、一般式(3)で表される化合物が、芳香族環を少なくとも2個有する化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記1分子中に10個を超える非局在化π電子を有し、一般式(3)で表される化合物が、最も長波側の吸収ピークの波長(λmax)が350nm以下で、且つモル吸光係数が1万以下の化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記1分子中に10個を超える非局在化π電子を有し、一般式(3)で表される化合物が、スルホ基を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記グアニジン系化合物の添加量が、インク組成物中0.1〜10質量%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記界面活性剤の添加量が、インク組成物中0.05〜50g/lであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記界面活性剤が、ノニオン系界面活性剤であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記ノニオン系界面活性剤が、アセチレングリコール系界面活性剤であることを特徴とする請求項9に記載のインク組成物。
- 前記インク組成物中に、防腐剤を含有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録用インク。
- 請求項12に記載のインクジェット記録用インクを用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006272760A JP5227504B2 (ja) | 2006-10-04 | 2006-10-04 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
CNA2007800373128A CN101522826A (zh) | 2006-10-04 | 2007-10-04 | 油墨组合物、喷墨记录用油墨和喷墨记录方法 |
US12/440,489 US8038781B2 (en) | 2006-10-04 | 2007-10-04 | Ink composition, inkjet recording ink and inkjet recording method |
KR20097006907A KR20090076905A (ko) | 2006-10-04 | 2007-10-04 | 잉크 조성물, 잉크젯 기록 잉크 및 잉크젯 기록 방법 |
CA 2664008 CA2664008A1 (en) | 2006-10-04 | 2007-10-04 | Ink composition, inkjet recording ink and inkjet recording method |
AU2007307537A AU2007307537B2 (en) | 2006-10-04 | 2007-10-04 | Ink composition, inkjet recording ink and inkjet recording method |
EP20070829645 EP2069442A1 (en) | 2006-10-04 | 2007-10-04 | Ink composition, inkjet recording ink and inkjet recording method |
PCT/JP2007/069909 WO2008044755A1 (en) | 2006-10-04 | 2007-10-04 | Ink composition, inkjet recording ink and inkjet recording method |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006272760A JP5227504B2 (ja) | 2006-10-04 | 2006-10-04 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008088345A JP2008088345A (ja) | 2008-04-17 |
JP5227504B2 true JP5227504B2 (ja) | 2013-07-03 |
Family
ID=38896943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006272760A Expired - Fee Related JP5227504B2 (ja) | 2006-10-04 | 2006-10-04 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8038781B2 (ja) |
EP (1) | EP2069442A1 (ja) |
JP (1) | JP5227504B2 (ja) |
KR (1) | KR20090076905A (ja) |
CN (1) | CN101522826A (ja) |
AU (1) | AU2007307537B2 (ja) |
CA (1) | CA2664008A1 (ja) |
WO (1) | WO2008044755A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5285849B2 (ja) * | 2006-10-04 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP5227505B2 (ja) * | 2006-10-04 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP5227504B2 (ja) * | 2006-10-04 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP5566745B2 (ja) * | 2010-03-26 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセット、および画像形成方法 |
WO2020189589A1 (ja) * | 2019-03-20 | 2020-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法 |
WO2020196435A1 (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法 |
EP4019255A4 (en) * | 2019-08-23 | 2022-10-12 | FUJIFILM Corporation | DYE-BASED INK COMPOSITION, CYAN DYE-BASED INK, DYE-BASED INK FOR INK-JET PRINTING, INK-JET PRINTING METHOD AND AQUEOUS DYE SOLUTION |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3412857B2 (ja) | 1992-05-13 | 2003-06-03 | キヤノン株式会社 | インク、画像形成方法、インクジェット記録方法、インクジェット記録ユニット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JPH06228476A (ja) | 1993-02-01 | 1994-08-16 | Canon Inc | 記録液及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
JPH06248212A (ja) | 1993-02-26 | 1994-09-06 | Canon Inc | インク、これを用いたインクジェット記録方法及びかかるインクを用いた機器 |
JPH0726178A (ja) | 1993-06-24 | 1995-01-27 | Canon Inc | インク、これを用いたインクジェット記録方法及び染料の会合防止方法 |
JPH07228810A (ja) | 1993-12-20 | 1995-08-29 | Mitsubishi Chem Corp | 水性インク及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
US5425805A (en) * | 1994-03-02 | 1995-06-20 | Scitex Digital Printing, Inc. | Waterfast dyes for ink jet recording fluids |
JP3486454B2 (ja) | 1994-03-30 | 2004-01-13 | キヤノン株式会社 | 記録液、インクジェット記録方法、記録ユニット、記録液カートリッジ及びインクジェット記録装置 |
JP3487010B2 (ja) | 1995-03-27 | 2004-01-13 | 三菱化学株式会社 | インクジェット用インク |
JPH08337745A (ja) | 1995-06-13 | 1996-12-24 | Mitsubishi Chem Corp | インクジェット用インク |
JPH0912946A (ja) | 1995-06-30 | 1997-01-14 | Mitsubishi Chem Corp | 記録液 |
JPH0912949A (ja) | 1995-06-30 | 1997-01-14 | Canon Inc | 水性インク組成物、これを用いたインクジェット記録方法及びこれを用いたインクジェット記録装置 |
US6156111A (en) * | 1999-04-28 | 2000-12-05 | Xerox Corporation | Ink compositions |
ATE431384T1 (de) * | 2002-01-22 | 2009-05-15 | Fujifilm Corp | Mischung von phthalocyaninfarbstoffen und tinte die diese mischung enthält |
US8177346B2 (en) * | 2003-03-25 | 2012-05-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Additives to eliminate bronzing of ink-jet inks printed on photo media |
JP4686151B2 (ja) * | 2003-09-09 | 2011-05-18 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2005112877A (ja) * | 2003-10-02 | 2005-04-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インク、インクセットおよびインクジェット記録方法 |
JP4516744B2 (ja) * | 2003-12-18 | 2010-08-04 | 富士フイルム株式会社 | フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
KR101170370B1 (ko) * | 2004-07-13 | 2012-08-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 블랙 잉크 조성물, 이를 포함하는 잉크세트 및 잉크젯기록방법 |
JP4659403B2 (ja) * | 2004-07-15 | 2011-03-30 | 富士フイルム株式会社 | フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP2006028450A (ja) * | 2004-07-21 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 染料混合物、及びそれを含有するインク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP2006089732A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2006089733A (ja) | 2004-08-24 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
US7291213B2 (en) | 2004-08-24 | 2007-11-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
JP4801952B2 (ja) | 2004-08-24 | 2011-10-26 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2006089731A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP4740617B2 (ja) * | 2005-03-11 | 2011-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インク原液、及びインク組成物 |
US7479178B2 (en) * | 2006-02-06 | 2009-01-20 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Dye sets for inkjet imaging and ink sets using the same |
JP5227505B2 (ja) * | 2006-10-04 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP5227504B2 (ja) * | 2006-10-04 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP5285849B2 (ja) * | 2006-10-04 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
-
2006
- 2006-10-04 JP JP2006272760A patent/JP5227504B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-10-04 KR KR20097006907A patent/KR20090076905A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-10-04 US US12/440,489 patent/US8038781B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-04 EP EP20070829645 patent/EP2069442A1/en not_active Withdrawn
- 2007-10-04 CN CNA2007800373128A patent/CN101522826A/zh active Pending
- 2007-10-04 AU AU2007307537A patent/AU2007307537B2/en not_active Ceased
- 2007-10-04 WO PCT/JP2007/069909 patent/WO2008044755A1/en active Application Filing
- 2007-10-04 CA CA 2664008 patent/CA2664008A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101522826A (zh) | 2009-09-02 |
JP2008088345A (ja) | 2008-04-17 |
US8038781B2 (en) | 2011-10-18 |
AU2007307537B2 (en) | 2013-05-23 |
EP2069442A1 (en) | 2009-06-17 |
CA2664008A1 (en) | 2008-04-17 |
US20090269496A1 (en) | 2009-10-29 |
WO2008044755A1 (en) | 2008-04-17 |
AU2007307537A1 (en) | 2008-04-17 |
KR20090076905A (ko) | 2009-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3949385B2 (ja) | フタロシアニン化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
JP4190187B2 (ja) | 水溶性フタロシアニン化合物を含むインク、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、及び着色画像材料のオゾンガス褪色改良方法 | |
JP5285849B2 (ja) | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
JP4686151B2 (ja) | インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
JPWO2014077291A1 (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 | |
JP3922889B2 (ja) | フタロシアニン色素を用いたオゾン耐性改良方法 | |
JP5227504B2 (ja) | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
JP4486810B2 (ja) | 着色組成物及びインクジェット記録方法 | |
JP5227505B2 (ja) | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
JP5826134B2 (ja) | 着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
WO2013069667A1 (ja) | 着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP3909807B2 (ja) | フタロシアニン系化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
JP4484387B2 (ja) | フタロシアニン化合物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
JP2002327132A (ja) | フタロシアニン染料を含むインクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 | |
JP3909805B2 (ja) | フタロシアニン系色素を含むインクジェット記録用インク及びにインクジェット記録方法 | |
JP5826004B2 (ja) | 着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP5826003B2 (ja) | 着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2004018825A (ja) | インクジェット記録用インク組成物およびインクジェット記録方法 | |
JP2014098122A (ja) | 着色組成物、該着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、及び、インクジェット記録物 | |
JP2014098119A (ja) | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 | |
JP2013129806A (ja) | 着色組成物及びインクジェット用インク | |
JP4404939B2 (ja) | 水溶性フタロシアニン化合物、インク、インクジェット用インク、インクジェット記録方法及びオゾンガス褪色改良方法 | |
JP2013129803A (ja) | 着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2004027095A (ja) | インクジェット記録用インク組成物 | |
JP2003238864A (ja) | フタロシアニン着色微粒子分散物を含有するインク及びインクジェット記録方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090904 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20111216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120515 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20120521 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120717 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20120914 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20121004 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121120 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130219 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130318 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160322 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |