JP4516744B2 - フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 - Google Patents
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Classifications
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Description
(1)インクの粘度、表面張力、比電導度、密度、pH等の物性値が適当であること、
(2)インクの長期保存安定性が良好であること、
(3)溶解成分の溶解安定性が高く、ノズルを目詰まりさせないこと、
(4)被記録材での速乾性が良好であること、
(5)記録画像が鮮明であり、耐光性、耐水性が良好であること、
などであるが、従来のインクはこれら全ての特性を満足するには至っていない。
特開2003−34758号公報は、ピリジン環、ピラジン環、及びベンゼン環を有するフタロシアニン化合物(混合物)を開示している。置換基や置換位置を限定した堅牢性(特にオゾン耐性)がさらに改良されたフタロシアニン化合物が求められている。
(1)色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光,熱,湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する新規なインクを提供すること、
(2)とりわけ、上記(1)に記載の特性を有し,かつ、インクジェット記録などの印刷用のインクなどに用いられる各種インクを提供すること、
(3)更に、該置換フタロシアニン化合物(混合物)の使用により良好な色相を有し、光および環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性が高く、耐水性に優れた画像を形成することができ、特にインクの長期保存安定性に優れた、インクジェット記録用インクおよびインクジェット記録方法および形成画像の保存安定性の改良方法を提供すること、及び
(4)上記のインクジェット記録方法を利用することによって、画像記録物のオゾンガス褪色耐性を向上させる画像堅牢化方法を提供することを目的とする。
〔1〕
下記一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物を含有し、粘度が30mPa・s以下であることを特徴とするインクジェット記録用インク。
一般式(III)中、(Q 1 、P 1 、W 1 、R 1 )、(Q 2 、P 2 、W 2 、R 2 )、(Q 3 、P 3 、W 3 、R 3 )、(Q 4 、P 4 、W 4 、R 4 )から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の、2つの環が下記一般式(V−1)であり、2つの環がピリジン環若しくはピラジン環を表す、又は3つの環が下記一般式(V−1)であり、1つの環がピリジン環若しくはピラジン環を表す。MはCuを表す。
一般式(V−1)中、Gは、−SO 2 −Z 1 、又は−SO 2 NZ 1 Z 2 を表す。Z 1 は、スルホ基で置換された総炭素数1〜20のアルキル基を表す。Z 2 は、水素原子又はスルホ基で置換された総炭素数1〜20のアルキル基を表す。*はフタロシアニン骨格との結合位置を表す。t1は1〜2の整数を表す。
〔2〕
前記一般式(III)におけるスルホ基が、対イオンとしてリチウムイオンを含むことを特徴とする〔1〕に記載のインクジェット記録用インク。
〔3〕
支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受像層を有する受像材料上に、〔1〕又は〔2〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
〔4〕
〔1〕又は〔2〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて形成する画像形成方法。
〔5〕
下記一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物。
〔6〕
前記一般式(III)におけるスルホ基が、対イオンとしてリチウムイオンを含むことを特徴とする〔5〕に記載の化合物。
(1)着色剤として特定構造のフタロシアニン化合物を使用することにより、色再現性に優れた吸収特性を有し、かつ光、熱、湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有し、インクジェット記録などの印刷用のインクなどに用いられるインクが提供される。
(2)上記の着色組成物は、インクの長期保存安定性が良好で、溶解成分の溶解安定性が高く、ノズルを目詰まりさせることなく、被記録材での速乾性に優れる。
(3)上記着色組成物の使用により良好な色相を有し、光および環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェット用インクおよびインクジェット記録方法が提供される。
(4)上記のインクジェット記録方法を利用することによって、画像記録物のオゾンガス褪色耐性を改良する方法が提供される。
本発明に用いる一般式(I)〜(III)で表されるフタロシアニン化合物は、例えば一般式(III)で表される特定のフタロシアニン母核に少なくとも一種の特定の環{例えば、上記一般式中(IV)}を導入し、及び、少なくとも一種の特定の置換基{例えば、上記一般式(V)中}を特定の置換位置に導入した、置換フタロシアニン化合物(混合物)であり、本発明においては、フタロシアニン化合物合成時、可能性がある全てのフタロシアニン混合物{一般式(IV)及び一般式(V)の混合比}全てを包含しても良く、特定の混合比{例えば、一般式(IV)/一般式(V)=99.9/0.1〜0.1/99.9(eq./eq.)}で特定の混合物だけを使用することも、あるいは、そのうちの数種を混合物として使用することもできる。それ故、複数の特定の置換基を有するフタロシアニン化合物が存在する混合物を使用することで結晶化を阻害することができ、インク中における色素(フタロシアニン化合物)の保存安定性の改良が期待できる。
Mとして好ましいものは、水素原子の他に、金属元素として、Li、Na、K、Mg、Ti、Zr、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Mn、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Al、Ga、In、Si、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi等が挙げられる。なかでも、特にCu、Ni、Zn、Alが好ましく、Cuが最も好ましい。
上記一般式(V)は、好ましくは一般式(V―1)である。一般式(V―1)でのG及び及びその好ましい範囲は一般式(V)と同じであり、t1は0〜2の整数を表し、1〜2が好ましく、1がより好ましい。
(イ)(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の少なくとも1つがヘテロ環を表すフタロシアニン化合物が好ましい。
(ハ)(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の少なくとも1つが芳香族環を表し、且つ、少なくとも1つがピリジン環及びまたはピラジン環を表すものが好ましい。その中でも特に、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の少なくとも1つが、イオン性親水性基を置換基として有する、スルフィニル基、スルホニル基、スルファモイル基で置換された芳香族環を表すフタロシアニン化合物が好ましく、更に、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2 、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の少なくとも1つが、イオン性親水性基を置換基として有する、スルホニル基、スルファモイル基で置換された芳香族環を表すフタロシアニン化合物が好ましい。
一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物中の(A)環、(B)環、(C)環及び(D)環のいずれか1つ(またはそれ以上)が、ヘテロ環基(特に好ましくは含窒素ヘテロ環)を表し、且つ、一般式(III)で表される置換フタロシアニン化合物中の(A)環、(B)環、(C)環及び(D)環のいずれか1つが、芳香族環を表す場合は、例えば、上記式中のジカルボニトリル誘導体(一般式a)および/または1,3−ジイミノイソインドリン誘導体(一般式b)のQ、P、W、R環がヘテロ環を形成する(特に好ましくは含窒素ヘテロ環)誘導体と上記式中のジカルボニトリル誘導体(一般式a)および/または1,3−ジイミノイソインドリン誘導体(一般式b)のQ、P、W、R環が芳香族環を形成する誘導体を原料にして、一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物を製造することができる。
本発明のフタロシアニン化合物の製造方法において、前記、溶解性基や置換基として電子吸引性の大きな置換基を選択することで、得られるフタロシアニン染料の酸化電位を高く(貴に)調整でき、オゾンや一重項酸素などの活性ガス(例えば酸化性ガス)に対して反応性をより抑制することが可能となり、活性ガスに対して耐性を持つ色素を得ることができる。
フタロシアニン化合物の色相、堅牢性、結晶性、保存安定性について検討したところ、少なくとも一種の特定の置換基を特定の置換位置に導入{例えば、フタロシアニン母核の4つの芳香環中の少なくとも1個所にスルホニル基を導入}し、且つ、少なくとも一種の特定の置換基{例えば、フタロシアニン母核の4つの環中の少なくとも1つが含窒素6ヘテロ環}が混入したフタロシアニン化合物を用いることで、上記課題を解決でき、良好な色相、画像堅牢性とインク液長期経時安定性の両立を可能なことを見出した。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記フタロシアニン化合物(混合物)を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相または水相に添加してもよい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フイルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、TGカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー)でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
ポリオレフィン中に、白色顔料(例えば、酸化チタン、酸化亜鉛)又は色味付け染料(例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム)を添加することが好ましい。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号、同54−74430号、同54−124726号、同55−22766号、同55−142339号、同60−23850号、同60−23851号、同60−23852号、同60−23853号、同60−57836号、同60−60643号、同60−118834号、同60−122940号、同60−122941号、同60−122942号、同60−235134号、特開平1−161236号の各公報、米国特許2484430号、同2548564号、同3148061号、同3309690号、同4115124号、同4124386号、同4193800号、同4273853号、同4282305号、同4450224号の各明細書に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
(合成例)
以下、実施例に本発明のフタロシアニン化合物(混合物)の合成法を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
窒素気流下、4−ニトロフタルイミド(東京化成品)288.2gを1442mLのDMSO(ジメチルスルホキシド)に溶解し、内温20℃で攪拌しているところへ、333gの3−メルカプト−プロパン−スルホン酸ナトリウム(85%)を添加した。続いて、内温50℃で攪拌しているところへ、173.8gの無水炭酸ナトリウムを徐々に加えた。反応液を攪拌しながら、70℃まで加温し、同温度で1時間撹拌した。40℃まで冷却した後、反応液をヌッチェでろ過し、ろ液を2885mLのメタノールにあけて晶析し、引き続き室温で30分間撹拌して、更にイソプロパノール1442mLを注入し、撹拌しながら内温10℃まで冷却した。析出した粗結晶をヌッチェでろ過し、メタノール962mLで洗浄し、乾燥して化合物1の粗結晶を、503.4gを得た。1H-NMR(DMSO-d6),δ値TMS基準:1.89〜1.99(2H,m);2.51〜2.65(2H,t);3.24〜3.50(2H,t);7.64〜7.76(3H,m);11.29〜11.41(1H,s)
485.0gの化合物1を48.5mLの酢酸と1500mLのH2Oの混合液に添加し、内温25℃で攪拌しているところへ、15gNa2WO4・2H2Oを添加した後、内温45℃まで昇温し溶解した。引き続き、374mLの過酸化水素水(30%)を発熱に注意しながら徐々に滴下した。内温50℃で60分間撹拌した後に、内温50℃の反応液に亜硫酸ナトリウム88.2g/400mLの水溶液を滴下し、同温度で532mLのイソプロパノールを滴下した後、10℃まで冷却した後、引き続き同温度にて30分間撹拌した後に、析出した結晶をヌッチェでろ過し、525mLのイソプロパノールで洗浄した後、乾燥して、462.6gの化合物2を得た。1H-NMR(DMSO- d6),δ値TMS基準:1.25〜1.89(2H,m);2.48〜2.52(2H,t);3.59〜3.65(2H,t);8.04〜8.11(1H,d);8.20(1H,s)8.29〜8.33(1H,d);11.59〜11.90(1H,s)
300gの化合物2を900mLのDMF(ジメチルホルムアミド)に添加し、内温20℃で攪拌しているところへ、NH3ガスを90分間吹き込み、引き続き同温度で3時間撹拌した。次に、反応液を内温20℃以下で減圧下(<400mmHg)撹拌しながら、溶存している残存NH3ガスを留去した。(化合物2+NH3⇒化合物3の反応液)
600mLのDMF(ジメチルホルムアミド)に内温5℃で、315.1mLのPOCl3を内温15℃以下を保ちながら滴下した。引き続き、POCl3/DMF溶液中に、内温10℃以下を保ちながら上記合成例3(化合物2+NH3⇒化合物3)の反応液を滴下し、内温17℃で引き続き1時間撹拌した。次に、4500mLのH2Oへ反応混合物を内温35℃以下を保ちながら滴下して、化合物4を晶析させた。引き続く、内温30℃で30分撹拌した後、析出した粗結晶をヌッチェでろ過し、4200mLのH2Oで洗浄後、2700mLのイソプロパノールで洗浄後風乾し、234.6gの化合物を得た。1 H-NMR(DMSO-d6),δ値TMS基準:1.81〜1.91(2H,m);2.49〜2.54(2H,t);3.62〜3.74(2H,t);8.07〜8.16(1H,d);8.36〜8.49(1H,d);8.66〜8.67(2H,s)
100gの化合物4を400mLのアセトンに内温35℃で添加して溶解し、引き続き45mLのH2O注入して、撹拌しながら内温20℃まで冷却した。次に、49mLのピリジンを内温が40℃を超えない速度で滴下し、引き続き内温を55℃まで昇温して、同温度で2時間撹拌した。次に、同温度で34gの塩化リチウム/750mLのイソプロパノール溶液を滴下し、引き続き同温度で1時間撹拌した後、室温まで徐冷した。析出した結晶をヌッチェでろ過し、1000mLのイソプロパノールで洗浄し、乾燥後86.5gの化合物5を得た。1H-NMR(DMSO-d6),δ値TMS基準:1.81〜1.91(2H,m);2.29〜2.54(2H,t);3.62〜3.672H,t);8.07〜8.16(1H,d);8.30〜8.36(1H,d);8.66(1H,s)
19.22gの化合物5と2.58gのピリジン−2,3−ジカルボニトリル(東京化成品)を2.28mLの酢酸と135.22mLのジエチレングリコール混合溶液に内温102℃で溶解させた。引き続き、内温84℃に冷却後、5.16gの酢酸リチウム、2.69gの塩化第二銅(無水)を添加し、内温を90℃まで加温した。同温度で4時間攪拌後、内温91℃まで昇温し、59.42mLの濃塩酸を滴下した。続いて、同温度で30分間撹拌した後、内温を70℃まで冷却し、3.84gの塩化リチウムを加え、同温度で540mLのイソプロパノールを滴下し晶析した。次に、内温を23℃まで冷却後、晶析物をろ過し、1000mLのイソプロパノールで洗浄を行った。乾燥した16.0gの粗結晶を20mLのメタノールと60mLのイオン交換水の混合液に溶解後、50℃で2.5N−LiOHaq.をpH9.7になるまで添加した。引き続き、同温度で水溶液をゴミ取りろ過し、ろ液を内温90℃まで昇温し、同温度で30分攪拌後、240mLのイソプロパノールを滴下して晶析した。懸濁液を室温まで冷却後、析出物を吸引ろ過し、960mLのイソプロパノールで洗浄を行い、80℃で30時間乾燥した。収量13.54g。溶液吸収:λmax=626nm,ε=52300(H2O)。
19.22gの化合物5と2.58gの3,4−ピリジンジカルボニトリル(Aldrich品)を2.28mLの酢酸と135.22mLのジエチレングリコール混合溶液に内温105℃で溶解させた。引き続き、内温84℃に冷却後、5.16gの酢酸リチウム、2.69gの塩化第二銅(無水)を添加し、内温を90℃まで加温した。同温度で4時間攪拌後、内温91℃まで昇温し、59.42mLの濃塩酸を滴下した。続いて、同温度で30分間撹拌した後、内温を70℃まで冷却し、3.84gの塩化リチウムを加え、同温度で541mLのイソプロパノールを滴下し晶析した。次に、内温を23℃まで冷却後、晶析物をろ過し、1082mLのイソプロパノールで洗浄を行った。乾燥した18.0gの粗結晶を22.5mLのメタノールと67.5mLのイオン交換水の混合液に溶解後、50℃で2.5N−LiOHaq.をpH9.7になるまで添加した。引き続き、同温度で水溶液をゴミ取りろ過し、ろ液を内温90℃まで昇温し、同温度で30分攪拌後、270mLのイソプロパノールを滴下して晶析した。懸濁液を室温まで冷却後、析出物を吸引ろ過し、1080mLのイソプロパノールで洗浄を行い、80℃で30時間乾燥した。収量14.91g。溶液吸収:λmax=625nm,ε=56336(H2O)。
19.22gの化合物5と2.60gの2,3−ピラジン−ジカルボニトリル(Aldrich品)を2.28mLの酢酸と135.22mLのジエチレングリコール混合溶液に内温110℃で溶解させた。引き続き、内温83℃に冷却後、5.16gの酢酸リチウム、2.69gの塩化第二銅(無水)を添加し、内温を90℃まで加温した。同温度で4時間攪拌後、内温91℃まで昇温し、59.42mLの濃塩酸を滴下した。続いて、同温度で30分間撹拌した後、内温を70℃まで冷却し、3.84gの塩化リチウムを加え、同温度で541mLのイソプロパノールを滴下し晶析した。次に、内温を23℃まで冷却後、晶析物をろ過し、1082mLのイソプロパノールで洗浄を行った。乾燥した14.0gの粗結晶を17.5mLのメタノールと52.5mLのイオン交換水の混合液に溶解後、50℃で2.5N−LiOHaq.をpH9.7になるまで添加した。引き続き、同温度で水溶液をゴミ取りろ過し、ろ液を内温90℃まで昇温し、同温度で30分攪拌後、210mLのイソプロパノールを滴下して晶析した。懸濁液を室温まで冷却後、析出物を吸引ろ過し、840mLのイソプロパノールで洗浄を行い、80℃で30時間乾燥した。収量13.54g。溶液吸収:λmax=623nm,ε=52000(H2O)。
比較化合物1の合成
冷却管の付いた三つ口フラスコに、クロロスルホン酸150mLを加え、攪拌しながら引き続き20℃を超えない温度を保ちながら25.0g の銅フタロシアニンをゆっくり分割添加した。(発熱するため冷却を同時に実施した)次いでこの混合物を100℃まで、1時間かけて加温し、更に135℃まで1時間かけて加温を続け、ガスの発生が終了するまで同温度で5時間撹拌した。その後この反応液を10℃まで冷却した後、次いで、反応液を1500mLの飽和食塩水と500gの氷との混合物にゆっくり添加して青色結晶の目的物を析出させた。懸濁液内の温度は、氷を補足的に添加することによって0〜5℃に保った。更に室温で1時間攪拌した後に、ヌッチェでろ過し、1000mLの冷飽和食塩水で洗浄した。得られた固体を700mLの0.1M水酸化ナトリウム水溶液に溶解させた。溶液を攪拌しながら80℃まで加温し、同温度で1時間撹拌した。水溶液を熱時ゴミ取りろ過した後、ろ液を攪拌しながら塩化ナトリウム270mLを徐々に添加した塩析した。この塩析液を攪拌しながら80℃まで加温し、同温度で1時間撹拌した。室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過し、150mLの20%食塩水で洗浄した。引き続き、80%エタノール200mLに得られた結晶を加え、1時間還流下撹拌し、室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過し、更に、60%エタノール水溶液200mLに得られた結晶を加え、1時間還流撹拌し、室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過し、エタノ−ル300mLで洗浄後乾燥して、34.2gの下記比較化合物1を青色結晶として得た。λmax : 624.8nm;εmax=3.40×104;λmax : 663.8nm;εmax=3.57×104(水溶液中)。得られた化合物を分析した結果、スルホ基置換数比、約4個:3個:2個=1:3:1の混合物(ESI−MS)}であることが確認できた。
冷却管の付いた三つ口フラスコに、ニトロベンゼン100mL加え、180℃まで1時間かけて昇温し、そこに4−スルホフタル酸一ナトリウム塩43.2g、塩化アンモニウム4.7g、尿素58g、モリブデン酸アンモニウム0.68g、塩化銅(II)6.93gを加え、同温度で6時間撹拌した。反応液を40℃まで冷却したのち、50℃の加温したメタノ−ル200mLを注入して、生成した固形物を粉砕してながら室温で1時間攪拌した。得られた分散物をヌッチェでろ過し、400mLのメタノールで洗浄した。続いて得られた固体を塩化ナトリウムで飽和した1000mLの1M塩酸水溶液を加え、煮沸して未反応の銅塩を溶かし出した。冷却後沈殿した固体をヌッチェでろ過し、100mLの1M塩酸飽和食塩水溶液で洗浄した。得られた固体を700mLの0.1M水酸化ナトリウム水溶液に溶解させた。溶液を攪拌しながら80℃まで加温し、同温度で1時間撹拌した。水溶液を熱時ゴミ取りろ過した後、ろ液を攪拌しながら塩化ナトリウム270mLを徐々に添加した塩析した。この塩析液を攪拌しながら80℃まで加温し、同温度で1時間撹拌した。室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過し、150mLの20%食塩水で洗浄した。引き続き、80%エタノール200mLに得られた結晶を加え、1時間還流下撹拌し、室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過し、更に、60%エタノール水溶液200mLに得られた結晶を加え、1時間還流撹拌し、室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過し、エタノ−ル300mLで洗浄後乾燥して、29.25gの青色結晶として得た。λmax : 629.9nm;εmax=6.11×104(水溶液中)。得られた化合物を分析(質量分析法:ESI−MS、元素分析、中和滴定等種々の機器解析方法により測定)した結果、下記構造のスルホ基を1個、銅フタロシアニン一分子中スルホ基を合計4個有する}であることが確認できた。
本発明のフタロシアニン染料混合物(例示化合物101) 6.80g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010 0.9g
以上の各実施例(インク液A〜E)及び比較例(インク液101〜103)のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表−6に示した。
なお、表−6において、「色調」、「紙依存性」、「耐水性」及び「耐光性」は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(EPSON社製PM写真紙< 光沢>(KA420PSK、EPSON)に画像を記録した後で評価したものである。
フォト光沢紙に形成した画像を、390〜730nm領域のインターバル10nmによる反射スペクトルをGRETAG SPM100−II(GRETAG社製)を用いて測色し、これをCIE(国際照明委員会)L*a*b*色空間系に基づいて、a*、b*を算出した。
JNC(社団法人日本印刷産業機械工業会)のJAPAN Colour
(日本印刷産業連合会のメンバー21社から提供された、各社の校正刷りのベタパッチを測色し、その平均値に対して色差(ΔE)が最小になるように、Japan Colour Ink SF−90及びJapan Paperを使用して印刷したときの色)の標準シアンのカラーサンプルと比較してシアンとして好ましい色調を下記のように定義した。
L*: 53.6±0.2の範囲において、
A: a*(−35.9±6の範囲)、及び、b*(−50.4±6の範囲
B: a*、b*の一方のみ(上記○で定義した好ましい領域)
C: a*、b*のいずれも(上記○で定義した好ましい領域外)
ここで、参考に用いた JAPAN Colorの標準シアンのカラーサンプルの測色値を以下に示す。
L*: 53.6±0.2
a*:−37.4±0.2
b*:−50.2±0.2
ΔE: 0.4(0.1〜0.7)
(1)印刷機:マンローランドR−704, インキ:Japan Colour SF−90,用紙:特菱アート
(2)測色 :測色計;X−rite 938, 0/45,D50,2deg.,black backing
フォト光沢紙に形成した画像と、別途にプロフェショナルフォトペーパーPR101(CANON社製;QBJPRA4)に形成した画像との色調を比較し、両画像間の差が小さい場合をA(良好)、両画像間の差が大きい場合をB(不良)として、二段階で評価した。
画像を形成したフォト光沢紙を、1時間室温乾燥した後、10秒間脱イオン水に浸漬し、室温にて自然乾燥させ、滲みを観察した。滲みが無いものをA、滲みが僅かに生じたものをB、滲みが多いものをCとして、三段階で評価した。
前記画像を形成したフォト光沢紙に、ウェザーメーター(アトラスC.I65)を用いて、キセノン光(85000lx)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計(X-Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。
何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
前記画像を形成したフォト光沢紙を、80℃−15%RHの条件下で14日間試料を保存し、保存前後の画像濃度を反射濃度計(X-Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。色素残存率について反射濃度が1,1.5,2の3点にて評価し、いずれの濃度でも色素残存率が90%以上の場合をA、2点が90%未満の場合をB、全ての濃度で90%未満の場合をCとした。
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が0.5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を14日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X-Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
インクについて保存安定性および目詰まり回復性の試験を実施することで染料の溶解性を評価した。インク保存安定性は、各インク液をポリエチレン製容器に入れ、−15℃条件下24時間保存後、引き続き、60℃の条件下で24時間保存する;−15℃(24hr.)⇒60℃(24hr.)の繰り返しを10サイクル繰り返して、保存前後の不溶物析出の有無を調べ、下記基準で評価した。
経時後の記録液を試験管にとり目視で観察した。
A:不溶分が全く認められない状態である。
B:不溶分が少量認められる状態である。
C:不溶分が目立ち、実用レベルでない状態である。
プリンターに各インクを充填し、キャップをしない状態で40℃の環境に1ヶ月間放置し、放置後、全ノズルが正常吐出するまでに要するクリーニングの動作回数から、下記基準で評価した。
A;クリーニング2回以内で復帰する。
B;クリーニング3〜5回で復帰する。
C;クリーニング6回以上で復帰する。
NG;復帰しない。
蒸留水5mlに対して、染料を混合させ、マグネティックスターラーで30分間攪拌した。攪拌後、染料が溶媒に完溶したかどうかを確認した。評価は、以下に示されるように定義し、3段階で行った。
染料0.5gが溶媒5mlに完溶する……A
染料0.5gは完溶しないが、染料0.1gでは溶媒5mlに完溶する……B
染料0.1 gは溶媒5mlに完溶しない……C
実施例・比較例で用いたフタロシアニン染料(混合物)の酸化電位の値は、以下の条件で測定した。
フタロシアニン染料を10.0mgから25.0mgの範囲で秤量し、0.1mol・dm-3の過塩素酸テトラプロピルアンモニウムを支持電解質として含むN,N−ジメチルホルムアミド 5mlから15ml(前記染料の濃度は約0.001mol・dm-3)で直流ポーラログラフィーにより測定した。ポーラログラフィ装置には、作用極として炭素(GC)電極を、対極として回転白金電極を用いて、酸化側(貴側)に掃引して得た酸化波を直線近似してそのピーク値との交点と残余電流値との交点の中点を酸化電位の値(vs SCE)とした。
評価は酸化電位が1.0以上ならばA、それ未満ならばBとした。
Claims (6)
- 下記一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物を含有し、粘度が30mPa・s以下であることを特徴とするインクジェット記録用インク。
一般式(V−1)中、Gは、−SO 2 −Z 1 、又は−SO 2 NZ 1 Z 2 を表す。Z 1 は、スルホ基で置換された総炭素数1〜20のアルキル基を表す。Z 2 は、水素原子又はスルホ基で置換された総炭素数1〜20のアルキル基を表す。*はフタロシアニン骨格との結合位置を表す。t1は1〜2の整数を表す。 - 前記一般式(III)におけるスルホ基が、対イオンとしてリチウムイオンを含むことを特徴とする請求項1に記載のインクジェット記録用インク。
- 支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受像層を有する受像材料上に、請求項1又は2に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項1又は2に記載のインクジェット記録用インクを用いて形成する画像形成方法。
- 下記一般式(III)で表されるフタロシアニン化合物。
一般式(V−1)中、Gは、−SO 2 −Z 1 、又は−SO 2 NZ 1 Z 2 を表す。Z 1 は、スルホ基で置換された総炭素数1〜20のアルキル基を表す。Z 2 は、水素原子又はスルホ基で置換された総炭素数1〜20のアルキル基を表す。*はフタロシアニン骨格との結合位置を表す。t1は1〜2の整数を表す。 - 前記一般式(III)におけるスルホ基が、対イオンとしてリチウムイオンを含むことを特徴とする請求項5に記載の化合物。
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