JP5816574B2 - 着色組成物、着色組成物の製造方法、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 - Google Patents

Description

本発明は、特定のキサンテン骨格を有する化合物と特定のアゾ化合物とを含む着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法に関する。

インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。

インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。従来、これらのインクジェットインクは、臭気及び消防上の危険性などの安全面から水性インクが主として使用されている。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。

これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、多くが満足されるが、色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。

従来、インクジェット用マゼンタ染料としては発色性が良好で水溶性の高い酸性染料、例えばＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５２、２４９、２８９等が知られているが、これらの染料を単独で用いた場合、水溶性が高いためノズルの目詰まりは生じにくいものの、耐オゾン性、耐光性、耐湿性の性能は非常に低いものであった。

特許文献１には、キサンテン誘導体であるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９や、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９よりもスルホ基を多く有するキサンテン誘導体からなる色素を含有するインクジェット記録用の水性インクが記載されている。

また、インクジェット用マゼンタ染料としてはアゾ系の染料も知られている。特許文献２には、特定の構造を有するアゾ色素が記載されている。

英国特許第２１３４１２９号明細書 特開平８−７３７９１号公報

しかし、特許文献１に具体的に記載のある色素は、耐湿性、耐オゾン性等の堅牢性が不十分であった。また、特許文献２に記載のある色素は、耐湿性に優れるものの、色相、鮮やかさ（彩度）、及び耐オゾン性については不十分であった。すなわち、いずれにおいても耐湿性、耐オゾン性、色相、及び鮮やかさを高いレベルで鼎立できるものではなかった。
本発明は、耐湿性に優れ、かつ色相、鮮やかさ、及び耐オゾン性にも優れた着色組成物を提供することを目的とする。また、該着色組成物を含むインクジェット記録用インク、及び該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法を提供することを目的とする。

本発明者等は上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、スルホ基を特定数導入したキサンテン骨格を有する化合物の多量体と、特定のアゾ化合物とを含む着色組成物において、耐湿性、耐オゾン性等の画像堅牢性、色相及び彩度に係る性能が予想を超えて良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを含む着
色組成物。

（一般式（１）中、Ｌは、下記一般式（Ｖ１）、（Ｖ２）、（Ｖ３）又は（Ｖ４）で表される連結基を表す。
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基を表す。
ｍは、１を表す。
ｎは、２を表す。但し、複数のＤは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）中、Ｒ^４〜Ｒ^２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、少なくとも１個以上のイオン性親水性基を有する。）

（一般式（Ｖ１）中、Ｒ^１０１及びＲ^１０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
一般式（Ｖ２）中、Ｒ^２０１及びＲ^２０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｌ^２０１はオキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ _２ −）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ _２ −）、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基より選択される２価の連結基を表す。Ｒ^２０１とＲ^２０２は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（Ｖ３）中、Ｒ^３０１、Ｒ^３０２及びＲ^３０３はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘは置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｌ^３０１は単結合又は２価の連結基を表す。
一般式（Ｖ４）中、Ｒ^４０１及びＲ^４０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。）

一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
Ｒ_２７は置換もしくは無置換のアミノ基又は−ＯＲ_２６を表す。
ｍは０、１、又は２を表す。
Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
Ｍ^４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ^４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
＜２＞
前記一般式（２）中、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す、＜１＞に記載の着色組成物。
＜３＞
前記一般式（２）中、Ｒ^５〜Ｒ^７、Ｒ^１０〜Ｒ^１２及びＲ^１４〜Ｒ^２３は水素原子を表す、＜１＞又は＜２＞に記載の着色組成物。
＜４＞
前記一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物のＲ^５〜Ｒ^７、Ｒ^１０〜Ｒ^１２及びＲ^２４としての水素原子から、水素原子を１個取り除いた残基を表す、＜１＞〜＜３＞のいずれか一項に記載の着色組成物。
＜５＞
下記一般式（Ｗ１１）で表される化合物、及び一般式（Ｗ１５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
下記一般式（４）で表される化合物とを含む着色組成物の製造方法であって、
一般式（Ｗ１１）で表される化合物が、下記（Ａ）を含む合成方法により合成される化合物であり、
一般式（Ｗ１５）で表される化合物が、下記（Ｂ）を含む合成方法により合成される化合物である、
着色組成物の製造方法。
（Ａ）スルホ基を有する一般式（Ｗ８）で表されるキサンテン化合物のスルホ基をクロロスルホニル基に変換して得られた一般式（Ｗ９）で表される化合物と、一般式（Ｗ１０）で表されるジアミンとを反応させて得られる化合物の加水分解により得られる一般式（Ｗ１１）で表される化合物の合成方法

一般式（Ｗ８）中、Ｒ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 及びＲ ^６０４ は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 及びＲ ^６０９ は置換基を表し、ｎ ^６０１ は０〜１の整数を表し、ｎ ^６０２ 〜ｎ ^６０６ は０を表す。
一般式（Ｗ９）中、Ｒ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 、Ｒ ^６０４ 、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 、Ｒ ^６０９ 、ｎ ^６０１ 、ｎ ^６０２ 、ｎ ^６０３ は、ｎ ^６０４ 、ｎ ^６０５ 及びｎ ^６０６ は、一般式（Ｗ８）のＲ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 、Ｒ ^６０４ 、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 、Ｒ ^６０９ 、ｎ ^６０１ 、ｎ ^６０２ 、ｎ ^６０３ は、ｎ ^６０４ 、ｎ ^６０５ 及びｎ ^６０６ と同義である。
一般式（Ｗ１０）中、Ｒ ^２５ 及びＲ ^２６ はそれぞれ独立に、水素原子を表す。
Ｌ ^１ は下記一般式（Ｖ１）、（Ｖ２）、（Ｖ３）又は（Ｖ４）で表される連結基を表す。

（一般式（Ｖ１）中、Ｒ ^１０１ 及びＲ ^１０２ はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ ^１０１ とＲ ^１０２ は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（Ｖ２）中、Ｒ ^２０１ 及びＲ ^２０２ はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基を表し、Ｒ ^２０１ とＲ ^２０２ は互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ ^２０１ はオキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ _２ −）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ _２ −）、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基より選択される２価の連結基を表す。Ｒ ^２０１ とＲ ^２０２ は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（Ｖ３）中、Ｒ ^３０１ 、及びＲ ^３０２ はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基を表し、Ｒ ^３０１ とＲ ^３０２ は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ ^３０３ は水素原子、アミノ基、モノ若しくはジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はアルキルチオ基を表し、これらは更にスルホ基、若しくはカルボキシル基より選択されるイオン性親水性基により置換されていてもよい。Ｘは置換基としてメチル基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｌ ^３０１ は単結合を表す。
一般式（Ｖ４）中、Ｒ ^４０１ は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ ^４０２ はそれぞれ独立に水素原子又はスルホ基、若しくはカルボキシル基より選択されるイオン性親水性基を表す。）
一般式（Ｗ１１）中、Ｒ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 、Ｒ ^６０４ 、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 、Ｒ ^６０９ 、ｎ ^６０１ 、ｎ ^６０２ 、ｎ ^６０３ 、ｎ ^６０４ 、ｎ ^６０５ 、ｎ ^６０６ 、Ｒ ^２５ 、Ｒ ^２６ 及びＬ ^１ は、一般式（Ｗ８）中のＲ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 、Ｒ ^６０４ 、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 、Ｒ ^６０９ 、ｎ ^６０１ 、ｎ ^６０２ 、ｎ ^６０３ 、ｎ ^６０４ 、ｎ ^６０５ 、ｎ ^６０６ 、並びに一般式（Ｗ１０）中のＲ ^２５ 、Ｒ ^２６ 及びＬ ^１ と同義である。
（Ｂ）一般式（Ｗ１２）で表されるキサンテン化合物を、クロロスルホニル化して得られた一般式（Ｗ１３）で表される化合物と、一般式（Ｗ１４）で表される多価アミン等とを反応させて得られる化合物の加水分解により得られる一般式（Ｗ１５）で表される化合物の合成方法

一般式（Ｗ１２）中、Ｒ ^７０１ 、Ｒ ^７０２ 、Ｒ ^７０３ 及びＲ ^７０４ はそれぞれ独立に水素原子を表し、Ｒ ^７０５ 、Ｒ ^７０６ 及びＲ ^７０７ は置換基を表し、ｎ ^７０１ 〜ｎ ^７０３ は０を表し、ｎ ^７０４ 及びｎ ^７０５ はそれぞれ独立に０〜１の整数を表す。
一般式（Ｗ１３）及び（Ｗ１５）中、Ｒ ^７０１ 、Ｒ ^７０２ 、Ｒ ^７０３ 、Ｒ ^７０４ 、Ｒ ^７０５ 、Ｒ ^７０６ 、Ｒ ^７０７ 、ｎ ^７０１ 、ｎ ^７０２ 及びｎ ^７０３ は、一般式（Ｗ１２）のＲ ^７０１ 、Ｒ ^７０２ 、Ｒ ^７０３ 、Ｒ ^７０４ 、Ｒ ^７０５ 、Ｒ ^７０６ 、Ｒ ^７０７ 、ｎ ^７０１ 、ｎ ^７０２ 及びｎ ^７０３ と同義である。
一般式（Ｗ１４）及び（Ｗ１５）中、Ｒ ^２５ 、Ｒ ^２６ 及びＬ ^１ は、一般式（Ｗ１０）のＲ ^２５ 、Ｒ ^２６ 及びＬ ^１ と同義である。

一般式（４）中、Ｒ _２１ 、Ｒ _２２ 、及びＲ _２３ は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
Ｒ _２７ は置換もしくは無置換のアミノ基又は−ＯＲ _２６ を表す。
ｍは０、１、又は２を表す。
Ｒ _２４ 、Ｒ _２５ 、及びＲ _２６ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
Ｍ ^４ は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ ^４ はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
＜６＞
一般式（４）中、Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６の少なくとも１つが１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載の着色組成物。
＜７＞
一般式（４）中、Ｒ_２４及びＲ_２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、＜１＞〜＜４＞、＜６＞のいずれか一項に記載の着色組成物。
＜８＞
一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３が、各々独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、＜１＞〜＜４＞、＜６＞、＜７＞のいずれか一項に記載の着色組成物。
＜９＞
一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、＜１＞〜＜４＞、＜６＞〜＜８＞のいずれか一項に記載の着色組成物。
＜１０＞
一般式（１）で表される化合物の含有率が０．１〜２０質量％である＜１＞〜＜４＞、＜６＞〜＜９＞のいずれか一項に記載の着色組成物。
＜１１＞
一般式（４）で表される化合物の含有率が１〜５質量％である＜１＞〜＜４＞、＜６＞〜＜１０＞のいずれか一項に記載の着色組成物。
＜１２＞
一般式（１）で表される化合物の含有量と、一般式（４）で表される化合物の合計の含有量との質量比が９５／５〜２０／８０である＜１＞〜＜４＞、＜６＞〜＜１１＞のいずれか一項に記載の着色組成物。
＜１３＞
＜１＞〜＜４＞、＜６＞〜＜１２＞のいずれか一項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
＜１４＞
＜１＞〜＜４＞、＜６＞〜＜１２＞のいずれか一項に記載の着色組成物、又は＜１３＞に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
本発明は、前記＜１＞〜＜１４＞に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。

〔１〕
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを含む着色組成物。

（一般式（１）中、Ｌは、２〜４価の連結基を表す。
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子を１〜５個取り除いた残基を表す。
ｍは、１〜１０の整数を表す。但し、複数のＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎは、２〜１０の整数を表す。但し、複数のＤは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）中、Ｒ^４〜Ｒ^２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、少なくとも１個以上のイオン性親水性基を有する。）

一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
ｍは０、１、又は２を表す。
Ｒ_２７は置換もしくは無置換のアミノ基又は−ＯＲ_２６を表す。
Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
Ｍ^４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ^４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
〔２〕
前記一般式（２）中、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す、〔１〕に記載の着色組成物。
〔３〕
前記一般式（２）中、Ｒ^５〜Ｒ^７、Ｒ^１０〜Ｒ^１２及びＲ^１４〜Ｒ^２３は水素原子を表す、〔１〕又は２〕に記載の着色組成物。
〔４〕
前記一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物のＲ^５〜Ｒ^７、Ｒ^１０〜Ｒ^１２及びＲ^２４としての水素原子から、水素原子を１個取り除いた残基を表す、〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の着色組成物。
〔５〕
前記一般式（１）で表される化合物が、
一般式（３）で表される化合物をクロロスルホニル化する工程、
一般式（ｄ）で表されるジアミン化合物と反応させる工程、
残存するクロロスルホニル基を加水分解する工程、を含む合成方法により合成される化合物である、〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の着色組成物。

（一般式（３）中、Ｒ^４〜Ｒ^２３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
一般式（ｄ）中、Ｒ^２５及びＲ^２６はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｌ_１は２価の連結基を表す。）
〔６〕
一般式（４）中、Ｒ_２７は−ＯＲ_２６を表し、Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６の少なくとも１つが１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の着色組成物。
〔７〕
一般式（４）中、Ｒ_２４及びＲ_２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、〔１〕〜〔６〕のいずれか一項に記載の着色組成物。
〔８〕
一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３が、各々独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の着色組成物。
〔９〕
一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の着色組成物。
〔１０〕
一般式（１）で表される化合物の含有率が０．１〜２０質量％である〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の着色組成物。
〔１１〕
一般式（４）で表される化合物の含有率が１〜５質量％である〔１〕〜〔１０〕のいずれか一項に記載の着色組成物。
〔１２〕
一般式（１）で表される化合物の含有量と、一般式（４）で表される化合物の合計の含有量との質量比が９５／５〜２０／８０である〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の着色組成物。
〔１３〕
〔１〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
〔１４〕
〔１〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載の着色組成物、又は〔１３〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。

本発明によれば、耐湿性、耐オゾン性、色相、及び彩度に優れた着色組成物が提供される。また、該着色組成物を含むインクジェット記録用インク、及び該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法が提供される。本発明の着色組成物は、特にマゼンタ用インクとして有用である。

図１は、本発明における一般式（１）で表される化合物の一例である化合物（１−１）の希薄水溶液中での吸収スペクトルを示す図である。

以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明において、置換基群Ａについて定義する。

（置換基群Ａ）
例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。

アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。

アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。

アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。

アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。

ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。

アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。

アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。

シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。

ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。

アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。

アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。

アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。

アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。

アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。

アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。

アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。

スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。

アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。

アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。

ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。

スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。

アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。

アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。

アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。

アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。

アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。

アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ等が挙げられる。

イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。

ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。

ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。

ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。

ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。

シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。

イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。

なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。

本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される特定のキサンテン骨格を有する化合物又はその塩と、一般式（４）で表される特定のアゾ化合物又はその塩とを含む。

〔一般式（１）で表される化合物〕
本発明の一般式（１）で表される化合物は、化合物とその塩及びこれらの水和物を含む。
本発明の化合物は特定キサンテン誘導体構造が複数含有されているため、作用機構は不明であるが、耐オゾン性、耐光性などの画像堅牢性に優れる。また、連結基Ｌを介して多量化することにより、分子量の増化し高湿条件下での分子移動が抑制され、耐湿性にも優れるという効果を奏する。

一般式（１）中、Ｌは、２〜４価の連結基を表す。
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子を１〜５個取り除いた残基を表す。
ｍは、１〜１０の整数を表す。但し、複数のＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎは、２〜１０の整数を表す。但し、複数のＤは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）中、Ｒ^４〜Ｒ^２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、少なくとも１個以上のイオン性親水性基を有する。

ｍは、１〜１０の整数を表し、１〜８の整数であることが好ましく、より好ましくは１〜６の整数であり、更に好ましくは１〜４であり、特に好ましくは１〜３である。ｍをこれらの範囲とすることにより、溶解性を保持し、インクジェット印刷におけるヘッド詰まりを抑制しつつ、耐湿性を改善できる。

ｎは、２〜１０の整数を表し、２〜８の整数であることが好ましく、より好ましくは２〜６の整数であり、更に好ましくは２〜４である。ｎをこれらの範囲とすることにより溶解性を保持し、インクジェット印刷におけるヘッド詰まりを抑制しつつ、耐湿性を改善できる。
一般式（１）中、Ｌは、２〜４価の連結基を表す。２〜４価の連結基としては、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ_２−）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ_２−）、アリーレン基、シクロアルキレン基、ヘテロアリーレン基、エチレン−１，２−ジイル基（−ＣＨ＝ＣＨ−）及びこれらを組み合わせて形成される基が挙げられ、スルホニル基（−ＳＯ_２−）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ_２−）、エチレン−１，２−ジイル基（−ＣＨ＝ＣＨ−）、アリーレン、ヘテロアリーレン基を含む基であることより好ましい。
Ｌは２価の連結基であることが更に好ましい。
Ｌは置換基を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基としては、前記置換基群Ａを挙げることができ、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はイオン性親水性基が好ましく、アリールアミノ基、又はイオン性親水性基がより好ましい。これらは更に前記置換基群Ａにより置換されていてもよく、イオン性親水性基により置換されていることがより好ましい。

Ｌは、好ましくは下記一般式（Ｖ１）、（Ｖ２）、（Ｖ３）又は（Ｖ４）で表される連結基である。

（一般式（Ｖ１）中、Ｒ^１０１及びＲ^１０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
一般式（Ｖ２）中、Ｒ^２０１及びＲ^２０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｌ^２０１は２価の連結基を表す。
一般式（Ｖ３）中、Ｒ^３０１、Ｒ^３０２及びＲ^３０３はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘは置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｌ^３０１は単結合または２価の連結基を表す。
一般式（Ｖ４）中、Ｒ^４０１及びＲ^４０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。）

一般式（Ｖ１）中、
Ｒ^１０１及びＲ^１０２はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。好ましくは、水素原子又は前記置換基の群Ａであり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基である。Ｒ^１０１とＲ^１０２は互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（Ｖ２）中、
Ｒ^２０１及びＲ^２０２はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。好ましくは、水素原子又は前記置換基の群Ａであり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基である。Ｒ^２０１とＲ^２０２は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌ^２０１は、２価の連結基を表す。２価の連結基としては、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ_２−）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ_２−）、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜２０のアルキレン基、シクロへキシレン基、フェニレン基又はキシリレン基であり、より好ましくは、炭素数１〜１６のアルキレン基、シクロへキシレン基、フェニレン基又はキシリレン基であり、特に好ましくは、炭素数１〜８のアルキレン基、シクロへキシレン基、ｍ−フェニレン基又はキシリレン基である。

一般式（Ｖ３）中、
Ｒ^３０１及び^３０２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は前記置換基群Ａが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。Ｒ^３０１及びＲ^３０２は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^３０３としては、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は前記置換基群Ａが好ましく、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基がより好ましい。これらは更に前記置換基群Ａにより置換されていてもよく、イオン性親水性基により置換されていることがより好ましい。

Ｘは置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキレン基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリーレンを表す。アルキレン基の炭素数が２〜２０であることにより、合成の容易さの観点で好ましい。
炭素数２〜２０のアルキレン基の中でも、エチレン基、ｎ−プロピレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。置換基を有する場合の置換基としてはメチル基が挙げられる。

Ｌ^３０１は単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ_２−）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ_２−）、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基が挙げられ、フェニレン基、又はシクロヘキシレン基、メチレン基、であることが好ましく、Ｌ^３０１は単結合であることが更に好ましい。

一般式（Ｖ４）中、
Ｒ^４０１はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。好ましくは水素原子又は前記置換基の群Ａであり、より好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ^４０２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は前記置換基群Ａが好ましく、イオン性親水性基であることがより好ましく、スルホ基であることが特に好ましい。

以下に、一般式（１）におけるＬの具体例を挙げるが、本発明は、これら具体例に限定されるわけではない。

一般式（１）におけるＤは、一般式（２）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基を表す。

一般式（２）中、Ｒ^４〜Ｒ^２３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上述の置換基群Ａを挙げることができる。
一般式（２）中、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表すことが好ましい。アルキル基は、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、総炭素数１〜２０のアルキル基がより好ましく、総炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、エチニル基、イソプロパニル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１３はそれぞれ独立に、アルキル基を表すことが色相のため好ましい。
一般式（２）中、Ｒ^５〜Ｒ^７、Ｒ^１０〜Ｒ^１２及びＲ^１４〜Ｒ^２３は水素原子を表すことが合成の容易さのため好ましい。Ｒ^２４は水素原子又はイオン性親水性基であることが好ましく、スルホ基であることがより好ましい。

一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物のＲ^５〜Ｒ^７、Ｒ^１０〜Ｒ^１２、Ｒ^１９、Ｒ^２２又はＲ^２４としての水素原子から、水素原子を１〜５個取り除いた残基を表すことが合成の容易さのため好ましい。

一般式（１）で表される本発明の化合物は、
一般式（３）で表される化合物をクロロスルホニル化する工程、
一般式（ｄ）で表されるジアミン化合物と反応させる工程、
残存するクロロスルホニル基を加水分解する工程、を含む合成方法により合成される化合物であることが原材料の入手性、安価製造の観点から好ましい。

一般式（３）中、Ｒ^４〜Ｒ^２３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
一般式（ｄ）中、Ｒ^２５及びＲ^２６はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｌ_１は２価の連結基を表す。

一般式（３）中、Ｒ^４〜Ｒ^２３は、前記一般式（２）におけるＲ^４〜Ｒ^２３と同義であり、好ましい例も同様である。
一般式（ｄ）中、Ｒ^２５及びＲ^２６はそれぞれ独立に、好ましくは水素原子、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｌ_１は、好ましくは、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換又は無置換のシクロヘキシレン基、置換又は無置換のフェニレン基、置換または無置換のキシリレン基、置換又は無置換のスチルベン−４，４’−ジイル基であり、より好ましくは置換又は無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、無置換のシクロヘキシレン基、無置換のフェニレン基、無置換のキシリレン基、置換又は無置換のスチルベン−４，４’−ジイル基であり、特に好ましくはスルホ基が置換されたスチルベン−４，４’−ジイル基である。

以下に一般式（３）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明は、これら具体例に限定されるわけではない。

以下に一般式（ｄ）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明は、これら具体例に限定されるわけではない。

本発明の製造方法に関して説明するが、本発明のコンセプトは、一般式（２）で表されるキサンテン系化合物を連結基を介して多量化することにより得られるため、以下記載の製造方法になんら限定されるわけではない。

（１）キサンテン化合物のアニリノ基部分からメチレンを介して連結する方法

一般式（Ｗ１）中、Ｒ^５０１は置換基を表し、ｎ^５０１は０〜４の整数を表す。ｎ^５０１が２以上の場合、複数のＲ^５０１は同じであっても異なっていてもよい。

一般式（Ｗ２）中、Ｒ^５０２及びＲ^５０３は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｒ^５０２とＲ^５０３が同時に水素原子であることはない。

一般式（Ｗ３）中、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３及びｎ^５０１は一般式（Ｗ１）及び（Ｗ２）におけるＲ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３及びｎ^５０１と同義である。

一般式（Ｗ４）中、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５及びＲ^５０６は置換基を表し、ｎ^５０２及びｎ^５０３は０〜３の整数を表し、ｎ^５０４は０〜４の整数を表す。ｎ^５０２、ｎ^５０３又は／及びｎ^５０４がそれぞれ独立に２以上である場合、複数のＲ^５０４、Ｒ^５０５又は／及びＲ^５０６は同じであっても異なっていてもよい。

一般式（Ｗ５）中、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６、ｎ^５０１、ｎ^５０２、ｎ^５０３及びｎ^５０４は、一般式（Ｗ１）、（Ｗ２）及び（Ｗ４）におけるＲ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６、ｎ^５０１、ｎ^５０２、ｎ^５０３及びｎ^５０４と同義である。

一般式（Ｗ６）中、Ｒ^５０７は置換基を表し、ｎ^５０５は０〜５の整数を表す。ｎ^５０５が２以上の場合、複数のＲ^５０７は同じであっても異なっていてもよい。

一般式（Ｗ７）中、Ｒ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６、Ｒ^５０７、ｎ^５０１、ｎ^５０２、ｎ^５０３、ｎ^５０４及びｎ^５０５は、一般式（Ｗ１）、（Ｗ２）、（Ｗ４）及び（Ｗ６）におけるＲ^５０１、Ｒ^５０２、Ｒ^５０３、Ｒ^５０４、Ｒ^５０５、Ｒ^５０６、Ｒ^５０７、ｎ^５０１、ｎ^５０２、ｎ^５０３、ｎ^５０４及びｎ^５０５と同義である。

一般式（Ｗ１）で表される化合物２モルと、一般式（Ｗ２）で表される化合物１モルをＳ強酸存在下で加熱攪拌することで、一般式（Ｗ３）で表される化合物を得ることができる。
一般式（Ｗ３）で表される化合物１モルと、一般式（Ｗ４）で表される化合物１モルを塩化アルミニウムとともに加熱攪拌することで、一般式（Ｗ５）で表される化合物を得ることができる。
一般式（Ｗ５）で表される化合物１モルと、一般式（Ｗ６）で表される化合物２モル以上を、塩化亜鉛とともに加熱攪拌することで、一般式（Ｗ７）で表される本発明の一般式（１）に相当する化合物を得ることができる。

（Ｗ１）で表される化合物は、試薬として入手することが可能である（例えば、アルドリッチ社製、カタログ番号Ｄ１４６００５など）。
（Ｗ２）で表される化合物は、試薬として入手することが可能である（例えば、シグマ／アルドリッチ社製、カタログ番号２２７０４８など）。
（Ｗ４）で表される化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ４６巻１８９９頁（１９２４年）記載の方法で合成することができる。
（Ｗ５）で表される化合物は、試薬として入手することが可能である（例えば、アルドリッチ社製、カタログ番号Ｄ１４６００５など）。

なお、本発明の化合物をインクジェット用途などの水性インクとして使用するために必要な水溶性を付与するために、さらに一般式（Ｗ７）で表される化合物をスルホン化するなどの後反応を行うことが好ましい。この製造方法の詳細は実施例にて例示する。

（２）スルホ基を有するキサンテン化合物に関して、スルホ基をクロロスルホニル基に変換した後に、多価アミン等と反応させる方法

一般式（Ｗ８）中、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３及びＲ^６０４は水素原子又は置換基を表し、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６、Ｒ^６０７、Ｒ^６０８及びＲ^６０９は置換基を表し、ｎ^６０１は０〜１の整数を表し、ｎ^６０２及びｎ^６０３は０〜３の整数を表し、ｎ^６０４及びｎ^６０５は０〜３の整数を表し、ｎ^６０６は０〜４の整数を表す。ｎ^６０２、ｎ^６０３、ｎ^６０４及び／又はｎ^６０５が２以上の場合、複数のＲ^６０５、Ｒ^６０６、Ｒ^６０７、Ｒ^６０８及び／又はＲ^６０９は同じであっても異なっていてもよい。

一般式（Ｗ９）中、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６、Ｒ^６０７、Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、ｎ^６０１、ｎ^６０２、ｎ^６０３は、ｎ^６０４、ｎ^６０５及びｎ^６０６は、一般式（Ｗ８）のＲ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６、Ｒ^６０７、Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、ｎ^６０１、ｎ^６０２、ｎ^６０３は、ｎ^６０４、ｎ^６０５及びｎ^６０６と同義である。

一般式（Ｗ１０）中、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＬ^１は、一般式（ｄ）のＲ^２５、Ｒ^２６及びＬ_１と同義である。

一般式（Ｗ１１）中、Ｒ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６、Ｒ^６０７、Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、ｎ^６０１、ｎ^６０２、ｎ^６０３は、ｎ^６０４、ｎ^６０５、ｎ^６０６、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＬ^１は一般式（Ｗ８）及び一般式（ｄ）中のＲ^６０１、Ｒ^６０２、Ｒ^６０３、Ｒ^６０４、Ｒ^６０５、Ｒ^６０６、Ｒ^６０７、Ｒ^６０８、Ｒ^６０９、ｎ^６０１、ｎ^６０２、ｎ^６０３は、ｎ^６０４、ｎ^６０５、ｎ^６０６、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＬ_１と同義である。

一般式（Ｗ８）で表される化合物は、試薬として入手することが可能である（例えば、中外化成製、商品名ＣＨＵＧＡＩ ＡＭＩＮＯＬ ＦＡＳＴ ＰＩＮＫＲなど）。
一般式（Ｗ１０）で表される化合物は、試薬として入手することが可能である（例えば、アルドリッチ製、カタログ番号Ｄ２５２０６）。

一般式（Ｗ８）で表される化合物を、オキシ塩化リン又は塩化チオニルなどのクロロ化剤を用いて、酸塩化物に変換することで、一般式（Ｗ９）を得ることができる。
一般式（Ｗ９）で表される化合物と一般式（Ｗ１０）で表される化合物を任意の比率（好ましくはモル比２：１）で反応させ、未反応のスルホニルクロライドをアルカリによって加水分解することで、一般式（Ｗ１１）で表される代表構造とするような混合物として、本発明の一般式（１）で表される化合物を得ることができる。

一般式（Ｗ１１）で表される代表構造に関して、説明する。キサンテン骨格と連結基との結合部位は、一般式（Ｗ８）として用いたキサンテン化合物のスルホン酸もしくはスルホネート部位であり、反応の選択性はない。
一般式（Ｗ９）で表される化合物と一般式（Ｗ１０）で表される化合物を反応させて得られる化合物の加水分解により得られる混合物に含まれうる形態としては、２量体はもとより、３量体、４量体などのオリゴマーが挙げられる。このような多量体（オリゴマー）は、直線状、枝分かれ状、環状、及びそれらの組み合わせの形状をとりうる。
なお本明細書中では、これらを一般式（Ｗ１１）で表される代表構造を用いて示しているが、このような混合物を含んでいることを示している。

（３）キサンテン化合物に関して、直接クロロスルホニル化を実施した後に、多価アミンと反応させる方法

一般式（Ｗ１２）中、Ｒ^７０１、Ｒ^７０２、Ｒ^７０３及びＲ^７０４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ^７０５、Ｒ^７０６及びＲ^７０７は置換基を表し、ｎ^７０１は０〜４の整数を表し、ｎ^７０２及びｎ^７０３はそれぞれ独立に０〜２の整数を表し、ｎ^７０４及びｎ^７０５はそれぞれ独立に０〜１の整数を表す。ｎ^７０１、ｎ^７０２及び／又はｎ^７０３がそれぞれ独立に２以上である場合は、複数のＲ^７０５、Ｒ^７０６及び／又はＲ^７０７は同じであっても異なっていてもよい。

一般式（Ｗ１３）中、Ｒ^７０１、Ｒ^７０２、Ｒ^７０３、Ｒ^７０４、Ｒ^７０５、Ｒ^７０６、Ｒ^７０７及びｎ^７０１、ｎ^７０２及びｎ^７０３は、一般式（Ｗ１２）のＲ^７０１、Ｒ^７０２、Ｒ^７０３、Ｒ^７０４、Ｒ^７０５、Ｒ^７０６、Ｒ^７０７、ｎ^７０１、ｎ^７０２及びｎ^７０３と同義である。

一般式（Ｗ１４）中、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＬ^１は、一般式（ｄ）のＲ^２５、Ｒ^２６及びＬ_１と同義である。

一般式（Ｗ１５）中、Ｒ^７０１、Ｒ^７０２、Ｒ^７０３、Ｒ^７０４、Ｒ^７０５、Ｒ^７０６、Ｒ^７０７及びｎ^７０１、ｎ^７０２、ｎ^７０３、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＬ^１は、一般式（Ｗ１２）及び一般式（１３）のＲ^７０１、Ｒ^７０２、Ｒ^７０３、Ｒ^７０４、Ｒ^７０５、Ｒ^７０６、Ｒ^７０７、ｎ^７０１、ｎ^７０２、ｎ^７０３、Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＬ^１と同義である。

一般式（Ｗ１２）で表される化合物は、試薬として入手することが可能である（例えば、中外化成製、商品名ＣＨＵＧＡＩ ＡＭＩＮＯＬ ＦＡＳＴ ＰＩＮＫＲなど）。
一般式（Ｗ１４）で表される化合物は、試薬として入手することが可能である（例えば、アルドリッチ製、カタログ番号Ｄ２５２０６）。

一般式（Ｗ１２）で表される化合物を、クロロスルホン酸を用いてクロロスルホニル化することによって一般式（Ｗ１３）で表される化合物を得ることができる。
一般式（Ｗ１３）で表される化合物と一般式（Ｗ１４）で表される化合物を任意の比率（好ましくはモル比２：１）で反応させ、未反応のスルホニルクロライドをアルカリによって加水分解することで、一般式（Ｗ１５）で表される代表構造とするような混合物として、本発明の一般式（１）で表される化合物を得ることができる。

一般式（Ｗ１５）で表される代表構造に関して、説明する。キサンテン骨格と連結基との結合部位は、一般式（Ｗ１３）のキサンテン化合物のスルニルクロリド部位であり、反応の選択性はない。
一般式（Ｗ１３）で表される化合物と一般式（Ｗ１４）で表される化合物を反応させて得られる化合物の加水分解により得られる混合物に含まれうる形態としては、２量体はもとより、３量体、４量体などのオリゴマーが挙げられる。このような多量体（オリゴマー）は、直線状、枝分かれ状、環状、及びそれらの組み合わせの形状をとりうる。
なお本明細書中では、これらを一般式（Ｗ１５）で表される代表構造を用いて示しているが、このような混合物を含んでいることを示している。

以下、一般式（１）で表される本発明の化合物の具体例（代表構造）を挙げるが、本発明は、これら具体例に限定されるわけではない。

例示化合物１−１： 化合物Ａ（２モル）と４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

化合物Ａ：

例示化合物１−２： 化合物Ａ（２モル）とエチレンジアミン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−３： 化合物Ａ（２モル）とピペラジン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−４： 化合物Ａ（２モル）と２，５−ジメチルピペラジン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−５： 化合物Ａ（２モル）と１−（２−アミノエチル）ピペラジン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−６： 化合物Ａ（２モル）と１，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン）（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−７： 化合物Ａ（２モル）と１，２−シクロヘキサンジアミン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−８： 化合物Ａ（２モル）と１，３−シクロヘキサンジアミン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−９： 化合物Ａ（２モル）と１，４−シクロヘキサンジアミン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−１０： 化合物Ａ（２モル）とｍ−フェニレンジアミン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−１１： 化合物Ａ（２モル）とｐ−キシリレンジアミン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−１２： 化合物Ａ（２モル）と４，６−ジ（２−アミノエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸ジナトリウム（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−１３： 化合物Ａ（２モル）と４，６−ジ（２−アミノエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノイソフタル酸ジナトリウム（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−１４： 化合物Ａ（２モル）と４，６−ジ（２−アミノエチルアミノ）−２−ヒドロキシ−１，３，５−トリアジン（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−１５：

例示化合物１−１６：

例示化合物１−１７： 化合物Ｂ（２モル）と４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

化合物Ｂ

例示化合物１−１８： 化合物Ｃ（２モル）と４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

化合物Ｃ

例示化合物１−１９： 化合物Ｄ（２モル）と４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

化合物Ｄ

例示化合物１−２０： 化合物Ａ（１モル）と、化合物Ｂ（１モル）と、４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−２１： 化合物Ａ（２モル）と４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化リチウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−２２： 化合物Ａ（２モル）と４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化カリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−２３： 化合物Ａ（２モル）と４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し、イオン交換樹脂を用いてアンモニウム塩に変換することで得られる、下記構造を含む反応混合物

例示化合物１−２４： 化合物Ｅ（２モル）と４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

化合物Ｅ： 化合物Ｅ１とＥ２の約１：１混合物

例示化合物１−２５： 化合物Ｅ（２モル）と４，６−ジ（２−アミノエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノイソフタル酸ジナトリウム（１モル）との比率で反応させた後に、未反応のスルホニル＝クロリドを水酸化ナトリウムで加水分解し得られる、下記構造を含む反応混合物

［一般式（４）で表される化合物］

一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
ｍは０、１、又は２を表す。
Ｒ_２７は置換もしくは無置換のアミノ基又は−ＯＲ_２６を表す。
Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
Ｍ^４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ^４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。

一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。

炭素数１〜９のアルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状（シクロアルキル基）のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数１〜９のアルキル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基である。
アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、ハロゲン原子、アミノ基等が好ましく挙げられる。これらの置換基は、上記置換基群Ａに記載の置換基でさらに置換されていてもよい。
置換基を有するアルキル基としては、トリフロロメチル基、ジメチルアミノメチル基等が挙げられる。

炭素数１〜９のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。

カルバモイル基としては、無置換のカルバモイル基の他、置換基を有するカルバモイル基が挙げられる。
置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基等が好ましく挙げられる。
置換基を有するカルバモイル基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等が挙げられる。

スルファモイル基としては、無置換のスルファモイル基の他、置換基有するスルファモイル基が挙げられる。
置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基等が好ましく挙げられる。これらの置換基は、上記置換基群Ａに記載の置換基でさらに置換されていてもよい。
置換基を有するスルファモイル基としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、ｐ−カルボキシフェニルスルファモイル基等が挙げられる。

アミノ基としては、無置換のアミノ基の他、置換基を有するアミノ基が挙げられる。
置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、カルバモイル基、アシル基等が好ましく挙げられる。
置換基を有するアミノ基としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基等が挙げられる。

スルホン酸エステル基としては、アルキルオキシスルホニル基やアリールオキシスルホニル基等が挙げられ、例えば、フェノキシスルホニル基等が挙げられる。

炭素数１〜９のアルキルスルホニル基としては、好ましくは炭素数１〜４のアルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等が挙げられる。
炭素数１〜９のアルキルスルホニル基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アリール基、ヒロドキシル基等が好ましく挙げられる。
置換基を有するアルキルスルホニル基としては、例えば、ヒドロキシエチルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等が挙げられる。

炭素数６〜１５のアリールスルホニル基としては、例えばフェニルスルホニル基等が挙げられる。

カルボン酸エステル基としては、アルキルオキシカルボニル基やアリーリオキシカルボニル基等が挙げられ、アルキルオキシカルボニル基が好ましく、例えばメトキシカルボキニル基等が挙げられる。

Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３は、原材料の入手性、印画物での色相、耐光性、耐オゾン性、耐湿性という理由から、各々独立に、炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、又はカルボキシル基であることが好ましく、ハロゲン原子、水素原子、又はカルボキシル基であることがより好ましく、水素原子又はカルボキシル基であることが更に好ましい。
また、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３のうち１つ又は２つが水素原子であることが好ましい。

一般式（４）中、ｍは０、１、又は２を表す。
ｍとしては、耐湿性と水溶性の両立のバランスをとるという理由から、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。

一般式（４）中、Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。

炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状（シクロアルキル基）のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、エチルヘキシル基、メチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基である。
アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、メルカプト基、モルホリニル基等が好ましく挙げられる。
置換基を有するアルキル基としては、ヒドロキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシシクロヘキシルメチル基、１−カルボキシ−２−メルカプトエチル基、１−カルボキシ−２−カルバモイル−エチル基、１−イソプロピル−１−カルボキシメチル基、１，２−ジカルボキシプロピル基等が挙げられる。

炭素数２〜１８のアルケニル基としては、好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
アルケニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、カルボキシル基等が好ましく挙げられる。
置換基を有するアルケニル基としては、例えば、２−メチル−１−プロペニル基等が挙げられる。

アリール基としては、好ましくは炭素数６〜２０のアリール基であり、例えば、フェニル基、ナフチル等が挙げられ、フェニル基が特に好ましい。
アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子等が好ましく挙げられる。
置換基を有するアリール基としては、例えば、３，４−ジカルボキシフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−カルボキシフェニル基等が挙げられる。

アラルキル基としては、例えば、ベンジル基等が挙げられる。
アラルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、ヒドロキシル基、カルボキシル基等が好ましく挙げられる。これらの置換基は、上記置換基群Ａに記載の置換基でさらに置換されていてもよい。
置換基を有するアラルキル基としては、例えば、１−カルボキシ−２−フェニル−エチル基、１−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニルエチル基、４−カルボキシベンジル基等が挙げられる。

ヘテロ環基としては、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、チエニル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａに記載の置換基が挙げられ、アルキル基、カルボキシル基等が好ましく挙げられる。
置換基を有するヘテロ環基としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル基等が挙げられる。

原材料の入手性、合成の容易さ、水溶性、耐湿性の観点から、Ｒ_２７は無置換のアミノ基又は−ＯＲ_２６を表すことが好ましく、Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６は、少なくとも１つが１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、又はヘテロ環基であることが好ましく、Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６の少なくとも１つが１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基であることがより好ましい。
また、Ｒ_２４及びＲ_２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基であることが好ましく、Ｒ_２４及びＲ_２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１〜４個のカルボキシル基で置換されているアリール基であることがより好ましい。

また、好ましいマゼンタ色の記録液とするためには、Ｒ_２４及びＲ_２５が各々独立に、水素原子、又は下記一般式（４−１）で表される基であることが好ましい。

一般式（４−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺは各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、又はカルボン酸エステル基を表す。

Ｘ、Ｙ及びＺが表す各基の具体例及び好ましい例は、上記Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３が表す各基に記載の具体例及び好ましい例と同様である。

前記一般式（４）中、Ｍ^４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ^４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
前記一般式（４）中、Ｍ^４が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍ^４がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、１価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、置換基を有するアンモニウムイオン（例えば、アルキル基又はヒドロキシアルキル基で置換されているアンモニウムイオン）、有機アミンに水素イオンが付加したカチオン（例えば、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２〜４のアルキレンイミン単位を２〜１０個有するポリアミン等に水素イオンが付加したカチオンなど）が挙げられる。
水溶性の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価製造の観点から好ましい。
前記一般式（４）中、Ｍ^４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、前記一般式（４）で表される化合物が塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
また、スルホ基以外の基で塩の形態となり得るもの（例えばカルボキシル基）については上記と同様である。

一般式（４)で表される化合物は、構造中に、スルホ基、カルボキシル基、又はこれらの酸の塩の基を合計で６個以下、好ましくは５個以下、特に好ましくは４個以下有するものが特に好ましい。

本発明で使用される化合物は一般式（４)で示される遊離酸型のまま使用してもよいが製造時、塩型で得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型に変換してもよい。また酸基の一部が塩型のものであってもよく、塩型の化合物と遊離酸型の化合物が混在していてもよい。

一般式（４)で表される化合物の具体例としては、例えば以下のＮｏ．２−１〜２−５８に示す構造の化合物が挙げられる。

一般式（４）で示される化合物は、公知の方法に従って製造することができる。例えばＮｏ．２−１で示される色素は、下記（Ａ）〜（Ｃ）の工程で製造できる。（Ａ）２−アミノ安息香酸（アントラニル酸）と１−アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ナフタレンジスルホン酸（Ｈ酸）とから常法［例えば、細田豊著「新染料化学」（昭和４８年１２月２１日、技報堂発行）第３９６頁第４０９頁参照］に従って、ジアゾ化、カップリング工程を経てモノアゾ化合物を製造する。（Ｂ）得られたモノアゾ化合物を塩化シアヌル懸濁液にｐＨ４〜６、温度０〜５℃を保持しながら加えて、数時間反応を行う。次いで室温にてアルカリ性にならない様に、２−アミノ安息香酸（アントラニル酸）水溶液を加えて数時間縮合反応を行う。次いで、２５％水酸化ナトリウム水溶液を５０〜６０℃にて加え、強アルカリ性とし、加水分解反応を行い、反応を完結させる。（Ｃ）冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより目的の化合物Ｎｏ．２−１が得られる。

〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物とを含有する。一般式（１）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物とを併用することで、相互作用（印画媒体での浸透性制御や、色相設計における好ましい吸収波形となること）によって相乗効果を奏するにより、良好な耐湿性、耐オゾン性、色相、及び彩度とすることが可能となる。
本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、一般式（１）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物とを溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）及び（４）における置換基の種類、着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有率が、着色組成物の総質量に対して０．１〜２０質量％であることが好ましく、０．４〜１０質量％であることがより好ましく、０．７５〜６質量％であることが更に好ましい。

着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有率を０．７５質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの発色性を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有率を２０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。

着色組成物中の一般式（４）で表される化合物の含有率は、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性の観点から、着色組成物の総質量に対して０．１〜２０質量％含まれることが好ましく、０．４〜１０質量％であることがより好ましく、０．７５〜６質量％含まれることが更に好ましい。

着色組成物中、一般式（１）で表される化合物の含有量と、一般式（４）で表される化合物の含有量との質量比が９５／５〜５／９５であることが好ましく、９５／５〜１０／９０であることがより好ましく、９５／５〜２０／８０であることが更に好ましい。質量比を上記範囲内とすることで、耐湿性、印画濃度、耐オゾン性、耐光性のバランスの観点で好ましい。

本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。

［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録用インクにも関する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記本発明の化合物（混合物）を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。

乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において該インクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。

乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。

浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。

紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。

褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。

防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。

ｐＨ調整剤としては前記中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。前記ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、該インクジェット記録用インクがｐＨ６〜１０となる用に添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるように添加するのがより好ましい。

表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は２５〜７０ｍＮ／ｍが好ましい。更に２５〜６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９−１５７，６３６号の第（３７）〜（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。

消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。

本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１−２８６６３７号、特願平２０００−７８４９１号、同２０００−８０２５９号、同２０００−６２３７０号等の各公報に記載されるように、化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特願平２０００−７８４５４号、同２０００−７８４９１号、同２０００−２０３８５６号，同２０００−２０３８５７号の各明細書のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の化合物を水性媒体中に分散することが好ましい。本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法，使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、上記特許公報等に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、前記本発明の化合物を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方法については、先述の特許以外にも特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１１−２８６６３７号、特願２０００−８７５３９号の各公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記録用インクの調製にも利用できる。

水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。

本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中は、前記一般式（１）で表される化合物及び一般式（４）で表される化合物を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましく、１質量部以上６質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、前記一般式（１）で表される化合物及び一般式（４）で表されるの化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。

本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。

本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。

適用できるイエロー染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカップリング成分（以降カプラー成分と呼ぶ）としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類、などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。

適用できるマゼンタ染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類などを有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、シアニン染料、オキソノール染料などのようなメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げることができる。

適用できるシアン染料としては、任意のものを使用する事が出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。

前記の各染料は、クロモフォアの一部が解離して初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、更にはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。

本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。

［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フイルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。

画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００−３６３０９０号、同２０００−３１５２３１号、同２０００−３５４３８０号、同２０００−３４３９４４号、同２０００−２６８９５２号、同２０００−２９９４６５号、同２０００−２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることが出きる。

以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー）でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
ポリオレフィン中に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加することが好ましい。

支持体上に設けられるインク受容層には、顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好ましく、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが望ましい。

インク受容層に含有される水性バインダーとしては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用して用いることができる。本発明においては、これらの中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の耐剥離性の点で好適である。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。

インク受容層中に添加する媒染剤は、不動化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用いられる。
ポリマー媒染剤については、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０号、同６０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１−１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。

耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適である。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の全固形分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３〜１０質量％であることが好ましい。

耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。

界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び固体状フッ素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公昭５７−９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載がある。その他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。なお、インク受容層は１層でも２層でもよい。

記録紙及び記録フィルムには、バックコート層を設けることもでき、この層に添加可能な成分としては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げられる。バックコート層に含有される白色顔料としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチックピグメント，ポリエチレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。

バックコート層に含有される水性バインダーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられる。

インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。

本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。

以下、実施例に本発明の化合物（混合物）の合成法を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。

（合成例）
〔例示化合物１−１の合成〕
５００ｍＬ三ツ口フラスコにクロロスルホン酸１２０ｇ、オキシ塩化リン１２．４ｇを加え、ここへ攪拌しながら注意深く、アシッドレッド２８９（中外化成製、含有率７１％）１９ｇを分割添加した後に、７０℃で１時間反応させた。反応液を室温まで冷却した後に、反応液を、２Ｌビーカー中に氷６００ｇを攪拌しているところへ注意深く注ぎ、固体を析出させた。析出した固体をろ別し、１０℃以下の飽和食塩水を用いて洗浄し、８０．４ｇの化合物Ａのウエットケーキを得た。
１Ｌ三ツ口フラスコに、ウエットケーキ８０．４ｇを氷水４５０ｇを加えて、５℃以下で分散させ、４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸（アクロス製、９５％）３．９ｇを水６０ｍＬ中で２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ９．０で調整し溶解させた溶液を加え、５０℃に加温した。ここに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９に保ちながら、５０℃でｐＨ変化がなくなるまで攪拌し、さらに５０℃で１時間攪拌した。
反応液をＧＦ／Ｆフィルター（ワットマン製）を通して、不溶物を除去し、得られたろ過液の全重量の２５重量％に相当する塩化ナトリウムを加え、室温で攪拌しながら、濃塩酸を用いてｐＨを４に調整し、固体を析出させた。析出した固体をろ別し、得られた固体を６００ｍＬの水に分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウム用いて、ｐＨを９に調整して溶解させた後に、透析チューブを用いて電気伝導度が１０μＳ以下になるまで脱塩し、再度、塵とりのためにＧＦ／Ｆフィルターを通し、得られたろ液を６０℃で濃縮乾燥させて、例示化合物１−１の緑色光沢結晶１７．４ｇを得た。
ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する７０６．３（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する５２９．５が観測された。またその他に、異なる２量体（一般式（１）におけるｍ＝２、ｎ＝２）の[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する８２３．７、及び［（Ｍ−４）／４］⁻に相当する６１７．５が観測され、３量体（一般式（１）におけるｍ＝２、ｎ＝３）の［（Ｍ−４）／４］⁻に相当する８３６．５が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５３１ｎｍであった。

〔例示化合物１−２の合成〕
２５０ｍＬ三ツ口フラスコにクロロスルホン酸６０ｇ、オキシ塩化リン６．２ｇを加え、ここへ攪拌しながら注意深く、アシッドレッド２８９（中外化成製、含有率７１％）９．５４ｇを分割添加した後に、７０℃で１時間反応させた。反応液を室温まで冷却した後に、反応液を、１Ｌビーカー中に氷３００ｇを攪拌しているところへ注意深く注ぎ、固体を析出させた。析出した固体をろ別し、１０℃以下の飽和食塩水を用いて洗浄し、化合物Ａのウエットケーキを得た。
１Ｌビーカーに、化合物Ａのウエットケーキ全量を氷水１５０ｍＬ中で分散させ、ここへエチレンジアミン０．３０ｇを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応液のｐＨを９に保ちながら５０℃で３時間反応させた。反応液を室温に冷却し、ワットマンＧＦ／Ｆフィルターを用いて、不溶物を除去した後に、希塩酸水を用いてｐＨを８．５に調整した後に、透析チューブを用いて電気伝導度が１０μＳ以下になるまで脱塩し、濃縮完固させることで例示化合物１−２の緑色光沢結晶４．２ｇを得た。
ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９０５．５、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６０３（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４５２が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５３０ｎｍであった。

〔例示化合物１−３の合成〕
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンをピペラジン４．３ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−３の緑色光沢結晶４．３ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９１８、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６１１（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４５８が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５２９ｎｍであった。

〔例示化合物１−４の合成〕
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンを２，５−ジメチルピペラジン０．５７ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−４の緑色光沢結晶４．１ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９３２、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６２１（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４６５．５が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５２９ｎｍであった。

〔例示化合物１−５の合成〕
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンを１−（２−アミノエチル）ピペラジン０．６５ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−５の緑色光沢結晶４．４ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９４４．５、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６２９（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４７１．７が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５２９ｎｍであった。

〔例示化合物１−６の合成〕
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンを１，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン）１．００ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−６の緑色光沢結晶４．９ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９７５．１、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６４９．７（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４８７．１及び[（Ｍ−５）／５]⁻に相当する３８９．４が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５２９ｎｍであった。

〔例示化合物１−７の合成〕
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンを１，２−シクロヘキサンジアミン０．５７ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−７の緑色光沢結晶４．０ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９３２．１、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６２１（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４６５．５及び[（Ｍ−５）／５]⁻に相当する３７２．２が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５３０ｎｍであった。

〔例示化合物１−８の合成〕
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンを１，３−シクロヘキサンジアミン０．５７ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−８の緑色光沢結晶４．１ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９３２．１、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６２１（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４６５．５及び[（Ｍ−５）／５]⁻に相当する３７２．２が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５３０ｎｍであった。

〔例示化合物１−９の合成〕
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンを１，４−シクロヘキサンジアミン０．５７ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−９の緑色光沢結晶４．１ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９３２．１、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６２１、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４６５．５（１００％）及び[（Ｍ−５）／５]⁻に相当する３７２．２が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５３０ｎｍであった。

〔例示化合物１−１０の合成〕
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンをｍ−フェニレンジアミン０．５４ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−１０の緑色光沢結晶４．０ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する９２９、[（Ｍ−３）／３]⁻に相当する６１９（１００％）、[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する４６４及び[（Ｍ−５）／５]⁻に相当する３７１が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５３０ｎｍであった。

〔例示化合物１−１２の合成〕
＜中間体Ｂの合成＞
中間体Ｂ

２Ｌビーカー中に、塩化シアヌル１８．６ｇ、氷水１００ｇ、及びカルソレン油４滴を加え、内温５℃以下で撹拌した。ここへＮ−アセチルエチレンジアミン２０．４ｇを内温５℃以下で一度に加えた。内温５℃で２時間、室温で終夜撹拌した後に、さらに内温３０℃で１時間、内温４０℃で１時間、内温５０℃で４時間撹拌した。析出している固体を熱時ろ別した後に、得られた白色固体を、アセトン５００ｍＬ中に分散させ、室温で１５分間撹拌した。固体をろ別し、アセトン２００ｍＬで洗浄した。得られた白色固体を、水８００ｍＬに室温で分散させ、ここへ２，５−ジスルホアニリンモノナトリウム塩２８．９ｇを加えた後に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを９に調整した。内温を８０℃に加温し、２時間反応させた後に、塩化ナトリウム２５０ｇを加え、室温まで冷却させた。濃塩酸を用いてｐＨを１以下に調整し、析出した固体をろ別し、得られたウエットケーキをアセトン５００ｍＬ中に分散させ、室温で１５分間撹拌した。固体をろ別し、アセトンで十分洗浄し、得られた結晶を４０℃で真空乾燥し白色固体４０．２ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、中間体Ｂの［Ｍ−１］⁻に相当する５３１が観測された。

＜中間体Ｃの合成＞

中間体Ｃ

５００ｍＬ三ツ口フラスコに、中間体Ｂ２５ｇ、水１８０ｍＬ、及び濃塩酸２０ｍＬを加え、９５℃で６時間反応させた。反応液を５０℃に冷却し、塩化ナトリウム５６ｇを加えた後に、さらに室温まで冷却し、析出した固体をろ別した。得られた固体を水１００ｍＬに分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウムで中和しながら溶解させ、得られた溶液にアセトン１５０ｍＬを滴下した。析出した結晶をろ別し、アセトン２００ｍＬで洗浄後、６０℃で送風乾燥し、中間体Ｃの白色結晶１９ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、中間体Ｃの［Ｍ−１］⁻に相当する５３１が観測された。また元素分析の結果から得られた結晶の含率を８２％と見積もった。

＜例示化合物１−１２の合成＞
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンを中間体Ｃ（含率８２％）２．７３ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−１２の緑色光沢結晶４．７ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の [（Ｍ−３）／３]⁻に相当する７３２．４[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する５４９（１００％）及び[（Ｍ−５）／５]⁻に相当する４３９が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５３０ｎｍであった。

〔例示化合物１−１３の合成〕
＜中間体Ｄの合成＞
中間体Ｄ

２Ｌビーカー中に、塩化シアヌル１８．６ｇ、氷水１００ｇ、及びカルソレン油４滴を加え、内温５℃以下で撹拌した。ここへＮ−アセチルエチレンジアミン２０．４ｇを内温５℃以下で一度に加えた。内温５℃で２時間、室温で終夜撹拌した後に、さらに内温３０℃で１時間、内温４０℃で１時間、内温５０℃で４時間撹拌した。析出している固体を熱時ろ別した後に、得られた白色固体を、アセトン５００ｍＬ中に分散させ、室温で１５分間撹拌した。固体をろ別し、アセトン２００ｍＬで洗浄した。得られた白色固体を、水８００ｍＬに室温で分散させ、ここへ５−アミノイソフタル酸１９ｇを加えた後に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを９に調整した。内温を８０℃に加温し、２時間反応させた後に、室温まで冷却させた。析出している固体をろ別し、水で十分洗浄した後に、得られたウエットケーキをアセトン５００ｍＬ中に分散させ、室温で１５分間撹拌した。固体をろ別し、アセトンで十分洗浄し、得られた結晶を４０℃で真空乾燥し白色固体２８．６ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、中間体Ｄの［Ｍ＋１］^＋に相当する４６１が観測された。

＜中間体Ｅの合成＞
中間体Ｅ

５００ｍＬ三ツ口フラスコに、中間体Ｄ２５ｇ、水１８０ｍＬ、及び濃塩酸２０ｍＬを加え、９５℃で６時間反応させた。反応液を５０℃に冷却し、塩化ナトリウム５６ｇを加えた後に、さらに室温まで冷却し、析出した固体をろ別した。得られた固体を水１００ｍＬに分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウムで中和しながら溶解させ、得られた溶液にアセトン１５０ｍＬを滴下した。析出した結晶をろ別し、アセトン２００ｍＬで洗浄後、６０℃で送風乾燥し、中間体Ｅの白色結晶１８ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、中間体Ｅの［Ｍ−１］⁻に相当する３７５が観測された。また元素分析の結果から得られた結晶の含率を８８％と見積もった。
＜例示化合物１−１３の合成＞
上記例示化合物１−２の合成におけるエチレンジアミンを中間体Ｅ（含率８８％）２．１３ｇに変更した以外は同様にして、例示化合物１−１３の緑色光沢結晶４．５ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である２量体（一般式（１）におけるｍ＝１、ｎ＝２）の [（Ｍ−３）／３]⁻に相当する７０８．６[（Ｍ−４）／４]⁻に相当する５３１．２（１００％）及び[（Ｍ−５）／５]⁻に相当する４２４．８が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５２９ｎｍであった。

〔例示化合物１−１５の合成〕
＜中間体Ｆの合成＞
中間体Ｆ

１Ｌ三ツ口フラスコに、２，６−ジメチルアニリン１２２．４ｇ及びシクロヘキサノン４７．２ｇを加えた。ここへ注意深く濃塩酸１２０ｍＬを加えた後に、２日間還流加熱した。反応液を室温まで冷却し、水５００ｍＬを加え、濃水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを８以上に調整し、ジクロロメタンを用いて抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、濃縮液へヘキサンを加えて、固体を析出させ、固体をろ別し、ろ別した固体をヘキサンで十分に洗浄し、６０℃で乾燥させ、中間体Ｆの桃白色固体７７ｇを得た。ＭＳスペクトルの測定結果から、中間体Ｆの［Ｍ＋１］^＋に相当する３２３が観測された。

＜中間体Ｇの合成＞
中間体Ｇ

１Ｌ三ツ口フラスコに２−スルホ安息香酸環状無水物１００ｇと、レゾルシノール１５０ｇを加え、注意深く１４０℃まで加温した（約８０℃で溶解しはじめ、約１２０℃で完全に溶解した。１４０℃付近で発熱し始め、１５０℃付近まで上昇した。）。１４０℃で約３０分反応させると反応液が固化した。内温を１００℃まで冷却し、水６００ｍＬを注意深く滴下することで撹拌可能にし、この反応液を、別に用意した２Ｌビーカー内で温水１０００ｍＬを撹拌しているところに注ぎ入れ、析出している結晶をろ別、温水５０００ｍＬで十分に洗浄し、６０℃の真空乾燥器で乾燥して、中間体Ｇの茶色結晶１１９ｇを得た。ＭＳスペクトルの結果から、中間体Ｇの［Ｍ］^＋に相当する３６８が観測された。

＜中間体Ｈの合成＞
中間体Ｈ

１Ｌ三ツ口フラスコに中間体Ｇ１１９ｇ、オキシ塩化リン２５０ｇを加え、９０℃に加温し、２時間反応させた。反応液を室温に冷却し、この反応液を大量の氷に注ぎ入れ、析出している結晶をろ別し、水で十分に洗浄した。得られた茶色の結晶を２５００ｍＬのジクロロメタン中で撹拌し、不溶物をろ別し、ろ液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮完固し、中間体Ｈの黄色粉末５３．４ｇを得た。ＭＳスペクトルの結果から、中間体Ｈの［Ｍ＋１］^＋に相当する４０６が観測された。

＜中間体Ｉの合成＞
中間体Ｉ

２５０ｍＬ三ツ口フラスコに、中間体Ｈ２０．２５ｇとスルホラン８０ｍＬを加え、室温で撹拌しているところに、注意深く塩化アルミニウム２７ｇを加えた（内温が約６０℃まで上昇した。）。内温６０℃で撹拌しているところに、中間体Ｆ８．０６ｇを添加し、続いてトリエチルアミン１０．６ｇを滴下し、その後、内温９０℃で２時間反応させた。反応液を室温に冷却し、水１Ｌ中に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、水で十分に洗浄し、６０℃で送風乾燥し、中間体Ｉの橙茶色２５．７ｇを得た。ＭＳスペクトルの結果、中間体Ｉの［Ｍ＋１］^＋に相当する１０５９が観測された。

＜中間体Ｊの合成＞
中間体Ｊ

２５０ｍＬ三ツ口フラスコに、２，４，６−トリメチルアニリン１１．４ｇ、中間体Ｉ１９．４ｇ、塩化亜鉛４．１ｇ及びスルホラン８０ｍＬを加え、２００℃で３時間反応させた。反応液を室温に冷却し、酢酸エチル１５０ｍＬを加え、別に用意したビーカー中で酢酸エチル３００ｍＬを撹拌しているところに、この反応液を注ぎ入れ、析出している結晶をろ別し、酢酸エチル、次いで水で、さらにアセトンで十分に洗浄した。得られた結晶をジクロロメタン５００ｍＬ中で分散させ、結晶をろ別し、さらに、得られた結晶をメタノール５００ｍＬ中で分散させ、結晶をろ別し、６０℃で送風乾燥し、中間体Ｊの赤紫色粉末１６．２ｇを得た。ＭＳスペクトルの結果から中間体Ｊの［Ｍ−１］⁻に相当する１２５１及び［（Ｍ−２）／２］⁻に相当する６２５が観測された。

＜例示化合物１−１５の合成＞
２５０ｍＬ三ツ口フラスコにクロロスルホン酸６０ｇ及びオキシ塩化リン６．２ｇを加え、ここに中間体Ｊ１２．５ｇを分割添加した。内温を７０℃まで加温して１時間反応させた後に、反応液を室温まで冷却し、この反応液を氷水３００ｇ中に注ぎ入れ、析出している結晶をろ別し、飽和食塩水で洗浄した。得られた結晶を水３００ｍＬ中に分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ９．０に調整し保ちながら内温５０℃で６時間反応させた。不溶物をろ別し取り除き、ｐＨを希塩酸を用いて８．５に調整し、透析チューブを用いて電気伝導度が１０μＳ以下まで脱塩して、濃縮完固することで例示化合物１−１５の８．９ｇを得た。ＭＳスペクトルの結果、例示化合物１−１５の［（Ｍ−２）／２］⁻に相当する８６７．１、［（Ｍ−３）／３］⁻に相当する５７７．７、及び［（Ｍ−４）／４］⁻に相当する４３３．１が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは５２９ｎｍであった。

〔化合物（４−１）〕

〔化合物（４−２）〕

〔化合物（４−３）〕

〔化合物（４−４）〕

〔化合物（４−５）〕

＜化合物（４−４）の合成＞
２Ｌビーカーに、８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−カルボキシフェニルアゾ）ナフタレン−３，６−ジスルホン酸９．４３ｇ、及び水６００ｍＬを加え、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨを８．５に調整した後に、内温を５℃以下に冷却した。ここへ塩化シアヌル４．０６ｇを粉体添加し、カルソレイン油を３滴加え、５℃以下で２時間反応させた後に、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨを６．５に調整し、不溶物をろ別除去し（Ａ液）。一方で、５−アミノイソフタル酸４．５８ｇ、水１００ｍＬに分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨを７に調整し溶解させた（Ｂ液）。Ａ液にＢ液を加えた後に、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ７を保ちながら、室温にて終夜反応させ、その後、塩化ナトリウムを８０ｇ加え、濃塩酸を用いてｐＨを４に調整して、析出している結晶をろ別し、アセトン３００ｍＬで洗浄した。得られた結晶を、水６００ｍＬに分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨを１２に調整し、極少量のＤＡＢＣＯを活性化剤として加え、８０℃で２時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、濃塩酸を用いてｐＨを３以下に調整し、塩化ナトリウムを７０ｇ加え、３０分撹拌した後に、析出している結晶をろ別し、アセトン３００ｍＬで洗浄した。得られた結晶を再度、水５００ｍＬに溶解し、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを８．５に調整し、透析チューブを用いて脱塩した溶液を、濃縮完固することで、化合物（４−４）の緑色光沢結晶８．２ｇを得た。ＭＳスペクトルの結果、化合物（４−４）の[（Ｍ−２）／２]⁻に相当する３７０．６が観測された。希薄水溶液中での吸収極大波長は５４４ｎｍであった。

化合物（４−１）〜（４−３）及び（４−５）は上述の合成法に準じて合成することができる。

〔比較化合物（ＡＲ２８９）：Ｃ.Ｉ.アシッドレッド２８９〕

但し、（ＡＲ２８９）は、（ＡＲ２８９−１）と（ＡＲ２８９−２）との混合物である。

化合物（１−１）の希薄水溶液での吸収極大波長は５２９ｎｍであった。吸収スペクトルを図１に示す。

〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ １０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。

一般式（１）の化合物（前記化合物（１−１）） ２．０ｇ
一般式（４）の化合物（前記化合物（４−１）） １．５ｇ
ジエチレングリコール １０．６５ｇ
グリセリン １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル １２．７０ｇ
トリエタノールアミン ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製） ０．９ｇ

〔実施例２〜４２及び比較例１〜３〕
染料及び染料添加量を、下記表１〜２に示すように変更した以外は、実施例１のインク液の調製と同様にして、実施例２〜４２及び比較例１〜３のインク液を調製した。比較用の染料としてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９（ＡＲ２８９）を用いた。

（画像記録及び評価）
以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１〜２に示した。
なお、表１〜２において、耐湿性は、各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ））に画像を記録した後で評価したものである。

＜耐湿性＞
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で３日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、ほとんどにじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。

上記の方法で得た各記録物について、記録デューティが１００％の画像の部分について、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ^＊ａ^＊ｂ^＊表色系におけるＬ^＊、ａ^＊、ｂ^＊を反射濃度計Ｓｐｅｃｔｒｏｌｉｎｏ（ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ社製）にて、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で測定し、下記のようにして評価した。

（彩度評価）
記録物の彩度（ｃ^＊）を、色特性の測定値に基づき、下記式によって算出し以下のように評価した。

上記で得られた記録物（光沢紙）における記録デューティが１００％である画像の部分について、Ｌ^＊、ａ^＊、ｂ^＊の値を測定した。得られたＬ^＊、ａ^＊、ｂ^＊の値から、下記式に基づいて彩度（ｃ^＊）を求め、評価を行った。

Ａ：ｃ^＊が８０以上であった
Ｂ：ｃ^＊が７０以上８０未満であった
Ｃ：ｃ^＊が７０未満であった。

（色相角評価）
更に、色度（Ｌ^＊、ａ^＊、ｂ^＊）の結果より、ａ^＊７５〜８０の時の色相角（ｈ°）を下記式より求め、評価を行った。

Ａ：ｈ°が３４０以上、３４５未満であった
Ｂ：ｈ°が３３５以上、３４０未満であった
Ｃ：ｈ°が３３５未満であった。

上記のようにして得た各記録物の画像の彩度（ｃ^＊）が８０以上、色相角（ｈ°）が３４０以上、３４５未満であれば、高いマゼンタ色の発色性を有する画像が得られると判断した。

＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が２．０±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。

表１の結果から明らかなように、本発明の着色組成物を用いた実施例のインクは、耐湿性、耐オゾン性、色相、及び彩度が、比較例のインクと比較して高い性能を有していることがわかる。

Claims (14)

1. 下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを含む着色組成物。
   

   

   
   （一般式（１）中、Ｌは、下記一般式（Ｖ１）、（Ｖ２）、（Ｖ３）又は（Ｖ４）で表される連結基を表す。
   Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基を表す。
   ｍは、１を表す。
   ｎは、２を表す。但し、複数のＤは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
   一般式（２）中、Ｒ^４〜Ｒ^２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
   但し、少なくとも１個以上のイオン性親水性基を有する。）
   

   

   
   （一般式（Ｖ１）中、Ｒ^１０１及びＲ^１０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
   一般式（Ｖ２）中、Ｒ^２０１及びＲ^２０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｌ^２０１はオキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ _２ −）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ _２ −）、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基より選択される２価の連結基を表す。Ｒ^２０１とＲ^２０２は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（Ｖ３）中、Ｒ^３０１、Ｒ^３０２及びＲ^３０３はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｘは置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｌ^３０１は単結合又は２価の連結基を表す。
   一般式（Ｖ４）中、Ｒ^４０１及びＲ^４０２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。）
   

   

   
   一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
   Ｒ_２７は置換もしくは無置換のアミノ基又は−ＯＲ_２６を表す。
   ｍは０、１、又は２を表す。
   Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
   Ｍ^４は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ^４はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
2. 前記一般式（２）中、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す、請求項１に記載の着色組成物。
3. 前記一般式（２）中、Ｒ^５〜Ｒ^７、Ｒ^１０〜Ｒ^１２及びＲ^１４〜Ｒ^２３は水素原子を表す、請求項１又は２に記載の着色組成物。
4. 前記一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物のＲ^５〜Ｒ^７、Ｒ^１０〜Ｒ^１２及びＲ^２４としての水素原子から、水素原子を１個取り除いた残基を表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の着色組成物。
5. 下記一般式（Ｗ１１）で表される化合物、及び一般式（Ｗ１５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
   下記一般式（４）で表される化合物とを含む着色組成物の製造方法であって、
   一般式（Ｗ１１）で表される化合物が、下記（Ａ）を含む合成方法により合成される化合物であり、
   一般式（Ｗ１５）で表される化合物が、下記（Ｂ）を含む合成方法により合成される化合物である、
   着色組成物の製造方法。
   （Ａ）スルホ基を有する一般式（Ｗ８）で表されるキサンテン化合物のスルホ基をクロロスルホニル基に変換して得られた一般式（Ｗ９）で表される化合物と、一般式（Ｗ１０）で表されるジアミンとを反応させて得られる化合物の加水分解により得られる一般式（Ｗ１１）で表される化合物の合成方法
   

   

   
   一般式（Ｗ８）中、Ｒ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 及びＲ ^６０４ は水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 及びＲ ^６０９ は置換基を表し、ｎ ^６０１ は０〜１の整数を表し、ｎ ^６０２ 〜ｎ ^６０６ は０を表す。
   一般式（Ｗ９）中、Ｒ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 、Ｒ ^６０４ 、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 、Ｒ ^６０９ 、ｎ ^６０１ 、ｎ ^６０２ 、ｎ ^６０３ は、ｎ ^６０４ 、ｎ ^６０５ 及びｎ ^６０６ は、一般式（Ｗ８）のＲ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 、Ｒ ^６０４ 、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 、Ｒ ^６０９ 、ｎ ^６０１ 、ｎ ^６０２ 、ｎ ^６０３ は、ｎ ^６０４ 、ｎ ^６０５ 及びｎ ^６０６ と同義である。
   一般式（Ｗ１０）中、Ｒ ^２５ 及びＲ ^２６ はそれぞれ独立に、水素原子を表す。
   Ｌ ^１ は下記一般式（Ｖ１）、（Ｖ２）、（Ｖ３）又は（Ｖ４）で表される連結基を表す。
   

   

   
   （一般式（Ｖ１）中、Ｒ ^１０１ 及びＲ ^１０２ はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ ^１０１ とＲ ^１０２ は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（Ｖ２）中、Ｒ ^２０１ 及びＲ ^２０２ はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基を表し、Ｒ ^２０１ とＲ ^２０２ は互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ ^２０１ はオキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ _２ −）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ _２ −）、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基より選択される２価の連結基を表す。Ｒ ^２０１ とＲ ^２０２ は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（Ｖ３）中、Ｒ ^３０１ 、及びＲ ^３０２ はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基を表し、Ｒ ^３０１ とＲ ^３０２ は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ ^３０３ は水素原子、アミノ基、モノ若しくはジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はアルキルチオ基を表し、これらは更にスルホ基、若しくはカルボキシル基より選択されるイオン性親水性基により置換されていてもよい。Ｘは置換基としてメチル基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキレン基を表し、Ｌ ^３０１ は単結合を表す。
   一般式（Ｖ４）中、Ｒ ^４０１ は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ ^４０２ はそれぞれ独立に水素原子又はスルホ基、若しくはカルボキシル基より選択されるイオン性親水性基を表す。）
   一般式（Ｗ１１）中、Ｒ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 、Ｒ ^６０４ 、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 、Ｒ ^６０９ 、ｎ ^６０１ 、ｎ ^６０２ 、ｎ ^６０３ 、ｎ ^６０４ 、ｎ ^６０５ 、ｎ ^６０６ 、Ｒ ^２５ 、Ｒ ^２６ 及びＬ ^１ は、一般式（Ｗ８）中のＲ ^６０１ 、Ｒ ^６０２ 、Ｒ ^６０３ 、Ｒ ^６０４ 、Ｒ ^６０５ 、Ｒ ^６０６ 、Ｒ ^６０７ 、Ｒ ^６０８ 、Ｒ ^６０９ 、ｎ ^６０１ 、ｎ ^６０２ 、ｎ ^６０３ 、ｎ ^６０４ 、ｎ ^６０５ 、ｎ ^６０６ 、並びに一般式（Ｗ１０）中のＲ ^２５ 、Ｒ ^２６ 及びＬ ^１ と同義である。
   （Ｂ）一般式（Ｗ１２）で表されるキサンテン化合物を、クロロスルホニル化して得られた一般式（Ｗ１３）で表される化合物と、一般式（Ｗ１４）で表される多価アミン等とを反応させて得られる化合物の加水分解により得られる一般式（Ｗ１５）で表される化合物の合成方法
   

   

   
   一般式（Ｗ１２）中、Ｒ ^７０１ 、Ｒ ^７０２ 、Ｒ ^７０３ 及びＲ ^７０４ はそれぞれ独立に水素原子を表し、Ｒ ^７０５ 、Ｒ ^７０６ 及びＲ ^７０７ は置換基を表し、ｎ ^７０１ 〜ｎ ^７０３ は０を表し、ｎ ^７０４ 及びｎ ^７０５ はそれぞれ独立に０〜１の整数を表す。
   一般式（Ｗ１３）及び（Ｗ１５）中、Ｒ ^７０１ 、Ｒ ^７０２ 、Ｒ ^７０３ 、Ｒ ^７０４ 、Ｒ ^７０５ 、Ｒ ^７０６ 、Ｒ ^７０７ 、ｎ ^７０１ 、ｎ ^７０２ 及びｎ ^７０３ は、一般式（Ｗ１２）のＲ ^７０１ 、Ｒ ^７０２ 、Ｒ ^７０３ 、Ｒ ^７０４ 、Ｒ ^７０５ 、Ｒ ^７０６ 、Ｒ ^７０７ 、ｎ ^７０１ 、ｎ ^７０２ 及びｎ ^７０３ と同義である。
   一般式（Ｗ１４）及び（Ｗ１５）中、Ｒ ^２５ 、Ｒ ^２６ 及びＬ ^１ は、一般式（Ｗ１０）のＲ ^２５ 、Ｒ ^２６ 及びＬ ^１ と同義である。
   

   

   
   一般式（４）中、Ｒ _２１ 、Ｒ _２２ 、及びＲ _２３ は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸エステル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜９のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１５のアリールスルホニル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基を表す。
   Ｒ _２７ は置換もしくは無置換のアミノ基又は−ＯＲ _２６ を表す。
   ｍは０、１、又は２を表す。
   Ｒ _２４ 、Ｒ _２５ 、及びＲ _２６ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
   Ｍ ^４ は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ ^４ はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
6. 一般式（４）中、Ｒ_２４、Ｒ_２５、及びＲ_２６の少なくとも１つが１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の着色組成物。
7. 一般式（４）中、Ｒ_２４及びＲ_２５のいずれか一方が水素原子を表し、他の一方が１〜４個のカルボキシル基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基を表す、請求項１〜４、６のいずれか一項に記載の着色組成物。
8. 一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３が、各々独立に、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、請求項１〜４、６、７のいずれか一項に記載の着色組成物。
9. 一般式（４）中、Ｒ_２１、Ｒ_２２、及びＲ_２３が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はカルボキシル基を表す、請求項１〜４、６〜８のいずれか一項に記載の着色組成物。
10. 一般式（１）で表される化合物の含有率が０．１〜２０質量％である請求項１〜４、６〜９のいずれか一項に記載の着色組成物。
11. 一般式（４）で表される化合物の含有率が１〜５質量％である請求項１〜４、６〜１０のいずれか一項に記載の着色組成物。
12. 一般式（１）で表される化合物の含有量と、一般式（４）で表される化合物の合計の含有量との質量比が９５／５〜２０／８０である請求項１〜４、６〜１１のいずれか一項に記載の着色組成物。
13. 請求項１〜４、６〜１２のいずれか一項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
14. 請求項１〜４、６〜１２のいずれか一項に記載の着色組成物、又は請求項１３に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。

Images