JPH0797541A - 黒色再現性に優れた黒色インク組成物 - Google Patents
黒色再現性に優れた黒色インク組成物Info
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- JPH0797541A JPH0797541A JP30342793A JP30342793A JPH0797541A JP H0797541 A JPH0797541 A JP H0797541A JP 30342793 A JP30342793 A JP 30342793A JP 30342793 A JP30342793 A JP 30342793A JP H0797541 A JPH0797541 A JP H0797541A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な黒色を再現でき、保存安定性に優れた
インク組成物の提供。 【構成】 下記の一般式（Ｉ）で表される第一の染料
と、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２および１
４４、ならびに、下記の一般式（II）および一般式(II
I）で表される化合物からなる群から選択される第二の
染料とを含んでなる、インク組成物。 【化１】
インク組成物の提供。 【構成】 下記の一般式（Ｉ）で表される第一の染料
と、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２および１
４４、ならびに、下記の一般式（II）および一般式(II
I）で表される化合物からなる群から選択される第二の
染料とを含んでなる、インク組成物。 【化１】
Description
【０００１】［発明の背景］
【産業上の利用分野】黒色再現性に優れたインク組成物
およびそれを用いたインクジェット記録方法に関する。
およびそれを用いたインクジェット記録方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】黒色インクは、インクジェット記録用イ
ンク組成物として、モノカラーおよびフルカラーのいず
れにも使用される重要なインク組成物である。黒色イン
クの染料としては、Ｃ．Ｉ．フードブラック２（特開昭
５９−９３７６６号公報など）や、それと類似の構造を
持つ染料（特開平３−９１５７７号公報など）が従来広
く用いられている。
ンク組成物として、モノカラーおよびフルカラーのいず
れにも使用される重要なインク組成物である。黒色イン
クの染料としては、Ｃ．Ｉ．フードブラック２（特開昭
５９−９３７６６号公報など）や、それと類似の構造を
持つ染料（特開平３−９１５７７号公報など）が従来広
く用いられている。
【０００３】しかしながら、これらの染料は色相がやや
青味がかった傾向にあり、本来の黒色（例えば、墨や漆
のような黒色）とはやや異なったものであった。
青味がかった傾向にあり、本来の黒色（例えば、墨や漆
のような黒色）とはやや異なったものであった。
【０００４】そこで、その色相を改良するためにこれら
の染料と他の染料を組み合わせることが提案されている
（特開平２−３６２７９号公報）。しかし、染料を組み
合わせることによってインクの保存安定性の低下が観察
されることががった。さらに、３００ｄｐｉ以上の高密
度、５ｋＨｚ以上の高周波数のインクジェットプリンタ
にそのようなインクを用いた場合、吐出安定性に欠け、
ノズルの目詰まりを生じることがあった。また、画像品
質を高めるために特殊な記録材（例えば、紙などの基材
上に顔料とバインダーとを含んでなるインク受容層を形
成したコート紙）を用いることが提案されている。この
ようなコート紙を用いると黒色の再現性に優れるが、普
通紙においても良好な黒色が再現でき、鮮明な画像が得
られることが望まれているといえる。
の染料と他の染料を組み合わせることが提案されている
（特開平２−３６２７９号公報）。しかし、染料を組み
合わせることによってインクの保存安定性の低下が観察
されることががった。さらに、３００ｄｐｉ以上の高密
度、５ｋＨｚ以上の高周波数のインクジェットプリンタ
にそのようなインクを用いた場合、吐出安定性に欠け、
ノズルの目詰まりを生じることがあった。また、画像品
質を高めるために特殊な記録材（例えば、紙などの基材
上に顔料とバインダーとを含んでなるインク受容層を形
成したコート紙）を用いることが提案されている。この
ようなコート紙を用いると黒色の再現性に優れるが、普
通紙においても良好な黒色が再現でき、鮮明な画像が得
られることが望まれているといえる。
【０００５】さらに、水溶性染料を用いた水性インクに
あっては、印字物の耐水性の向上が一般的な課題として
挙げられている（例えば、特開平３−９１５７７号、特
開平４−２２６１７５号、特開平４−２３３９７５号な
ど）。上記した特開平２−３６２７９号公報記載のイン
ク組成物にあっても、その印字物の耐水性には改善の余
地があったといえる。
あっては、印字物の耐水性の向上が一般的な課題として
挙げられている（例えば、特開平３−９１５７７号、特
開平４−２２６１７５号、特開平４−２３３９７５号な
ど）。上記した特開平２−３６２７９号公報記載のイン
ク組成物にあっても、その印字物の耐水性には改善の余
地があったといえる。
【０００６】またさらに、インクジェット記録方式に用
いられるインク組成物には、吐出ノズルを詰まらせない
こと、また目詰まりが生じても容易に回復可能であるこ
と、さらに、保存中にインク物性が変化しないことなど
の特性が一般に要求される。よって、インクジェット記
録用インク組成物にあっては、黒色再現性、耐水性に優
れると同時に、ノズルを目詰まりさせないこと、目詰ま
り回復性および保存安定性に優れることなどの要求を満
足する必要がある。
いられるインク組成物には、吐出ノズルを詰まらせない
こと、また目詰まりが生じても容易に回復可能であるこ
と、さらに、保存中にインク物性が変化しないことなど
の特性が一般に要求される。よって、インクジェット記
録用インク組成物にあっては、黒色再現性、耐水性に優
れると同時に、ノズルを目詰まりさせないこと、目詰ま
り回復性および保存安定性に優れることなどの要求を満
足する必要がある。
【０００７】［発明の概要］
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、良好
な黒色を再現でき、保存安定性に優れたインク組成物お
よびそれを用いたインクジェット記録方法の提供をその
目的としている。
な黒色を再現でき、保存安定性に優れたインク組成物お
よびそれを用いたインクジェット記録方法の提供をその
目的としている。
【０００８】また本発明は、良好な黒色を普通紙におい
て再現でき、鮮明な画像形成が可能なインク組成物およ
びそれを用いたインクジェット記録方法の提供をその目
的としている。
て再現でき、鮮明な画像形成が可能なインク組成物およ
びそれを用いたインクジェット記録方法の提供をその目
的としている。
【０００９】さらに本発明は、耐水性に加えて、インク
ジェット記録用インク組成物に要求される諸特性、例え
ばノズルを目詰まりさせないこと、保存安定性に優れる
こと、などを満足するインク組成物の提供をその目的と
している。
ジェット記録用インク組成物に要求される諸特性、例え
ばノズルを目詰まりさせないこと、保存安定性に優れる
こと、などを満足するインク組成物の提供をその目的と
している。
【００１０】本発明者らは今般、特定の構造を有する二
種類の染料を組み合わせることによって、良好な黒色を
再現でき、かつ、目詰まり回復性および保存安定性に優
れたインク組成物が得られることを見出した。
種類の染料を組み合わせることによって、良好な黒色を
再現でき、かつ、目詰まり回復性および保存安定性に優
れたインク組成物が得られることを見出した。
【００１１】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明による
インク組成物は、下記の一般式（Ｉ）で表される第一の
染料と、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２およ
び１４４、ならびに、下記の一般式（II）および一般式
(III）で表される化合物からなる群から選択される第二
の染料とを含んでなるもの、である。
インク組成物は、下記の一般式（Ｉ）で表される第一の
染料と、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２およ
び１４４、ならびに、下記の一般式（II）および一般式
(III）で表される化合物からなる群から選択される第二
の染料とを含んでなるもの、である。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ１は、水酸基、−ＮＨ２、−Ｓ
Ｏ３Ｍまたは−ＣＯＯＭ（ここで、Ｍは水素原子、また
は、アルカリ金属、アンモニア若しくはアミン類由来の
カチオン種を表す）で置換されていてもよいフェニル基
またはナフチル基を表し、Ｒ２は、カルボキシアルキル
基（ここで、カルボキシ基はアルカリ金属またはアンモ
ニアと塩を形成していてもよい）、置換されていてもよ
いアルコキシアルキル基、置換されていてもよいフェニ
ル基またはアルカノイル基を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５は、同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原
子または−ＳＯ３Ｍ（ここで、Ｍは上で定義したものと
同じ意味を表す）を表すが、但し、Ｒ１が−ＳＯ３Ｍで
置換されたフェニル基を表し、かつ、Ｒ３、Ｒ４および
Ｒ５のいずれもが−ＳＯ３Ｍを表す場合は除く）
Ｏ３Ｍまたは−ＣＯＯＭ（ここで、Ｍは水素原子、また
は、アルカリ金属、アンモニア若しくはアミン類由来の
カチオン種を表す）で置換されていてもよいフェニル基
またはナフチル基を表し、Ｒ２は、カルボキシアルキル
基（ここで、カルボキシ基はアルカリ金属またはアンモ
ニアと塩を形成していてもよい）、置換されていてもよ
いアルコキシアルキル基、置換されていてもよいフェニ
ル基またはアルカノイル基を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５は、同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原
子または−ＳＯ３Ｍ（ここで、Ｍは上で定義したものと
同じ意味を表す）を表すが、但し、Ｒ１が−ＳＯ３Ｍで
置換されたフェニル基を表し、かつ、Ｒ３、Ｒ４および
Ｒ５のいずれもが−ＳＯ３Ｍを表す場合は除く）
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、Ｒ６は、水酸基、−ＮＨ２、−Ｓ
Ｏ３Ｍまたは−ＣＯＯＭ（ここで、Ｍは水素原子、また
は、アルカリ金属、アンモニア若しくはアミン類由来の
カチオン種を表す）で置換されていてもよいフェニル基
またはナフチル基を表し、Ｒ７は、水素原子または−Ｓ
Ｏ３Ｍ（ここで、Ｍは上で定義したものと同じ意味を表
す）を表す）
Ｏ３Ｍまたは−ＣＯＯＭ（ここで、Ｍは水素原子、また
は、アルカリ金属、アンモニア若しくはアミン類由来の
カチオン種を表す）で置換されていてもよいフェニル基
またはナフチル基を表し、Ｒ７は、水素原子または−Ｓ
Ｏ３Ｍ（ここで、Ｍは上で定義したものと同じ意味を表
す）を表す）
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒ８およびＲ９は、同一または異
なっていていもよく、それぞれ水素原子、アルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基を表すが、Ｒ８およびＲ９が
同時に水素原子を表すことはなく、Ｒ10およびＲ11は、
同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を表す）
なっていていもよく、それぞれ水素原子、アルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基を表すが、Ｒ８およびＲ９が
同時に水素原子を表すことはなく、Ｒ10およびＲ11は、
同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を表す）
【００１８】［発明の具体的説明］第一の染料 本発明によるインク組成物に用いられる第一の染料は、
上記一般式（Ｉ）で表される化合物である。一般式
（Ｉ）で表される化合物は、単独でも黒色インクの染料
として用いられる染料である。本発明においては、後記
する染料と組み合わせて添加され、インク組成物とされ
る。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物である。一般式
（Ｉ）で表される化合物は、単独でも黒色インクの染料
として用いられる染料である。本発明においては、後記
する染料と組み合わせて添加され、インク組成物とされ
る。
【００１９】一般式（Ｉ）においてＲ１が表すフェニル
基またはナフチル基は未置換であっても置換されていて
もよい。Ｒ１が置換フェニル基を表す場合、モノ置換
（好ましくは、３−位または４−位置換）フェニル基、
および、ジ置換（好ましくは２，４−位、または、３，
５位ジ置換）フェニル基である化合物が好ましい。好ま
しい置換基としては、水酸基、−ＮＨ２、スルホン酸基
およびカルボキシ基が挙げられる。このスルホン酸基お
よびカルボキシ基は、遊離の酸であっても塩を形成して
いてもよい。好ましい塩としては、アルカリ金属、アン
モニア、アミン（好ましくは、トリ（ヒドロキシＣ
１−６アルキル）アミン）との塩が挙げられる。
基またはナフチル基は未置換であっても置換されていて
もよい。Ｒ１が置換フェニル基を表す場合、モノ置換
（好ましくは、３−位または４−位置換）フェニル基、
および、ジ置換（好ましくは２，４−位、または、３，
５位ジ置換）フェニル基である化合物が好ましい。好ま
しい置換基としては、水酸基、−ＮＨ２、スルホン酸基
およびカルボキシ基が挙げられる。このスルホン酸基お
よびカルボキシ基は、遊離の酸であっても塩を形成して
いてもよい。好ましい塩としては、アルカリ金属、アン
モニア、アミン（好ましくは、トリ（ヒドロキシＣ
１−６アルキル）アミン）との塩が挙げられる。
【００２０】さらにＲ１が表すナフチル基は、１−また
は２−ナフチルいずれであってもよく、また未置換であ
っても置換されていてもよい。Ｒ１が置換ナフチルであ
る場合、好ましい置換基としては、前記フェニル基の場
合と同様のものが挙げられる。
は２−ナフチルいずれであってもよく、また未置換であ
っても置換されていてもよい。Ｒ１が置換ナフチルであ
る場合、好ましい置換基としては、前記フェニル基の場
合と同様のものが挙げられる。
【００２１】また、一般式（Ｉ）においてＲ２が表すカ
ルボキシアルキル基は、好ましくはカルボキシＣ１−６
アルキル基、より好ましくはカルボキシＣ１−４アルキ
ル基である。このカルボキシ基はアルカリ金属またはア
ンモニアと塩を形成しているのが好ましい。また、Ｒ２
が表すアルコキシアルキル基は、好ましくはＣ１−６ア
ルコキシＣ１−６アルキル基、より好ましくはＣ１−４
アルコキシＣ１−４アルキル基である。このアルコキシ
アルキル基に存在する一以上の水素原子は置換されてい
てもよく、好ましい置換基の例としては水酸基、−ＮＨ
２などが挙げられる。また、Ｒ２が表すフェニル基は置
換されていてもよく、好ましい置換基の例としては水酸
基、−ＮＨ２などが挙げれれる。またさらに、Ｒ２が表
すアルカノイル基は好ましくは、Ｃ１−６アルカノイル
基、より好ましくはＣ１−４アルカノイル基である。一
般式（Ｉ）においてＲ３、Ｒ４およびＲ５は、同一また
は異なっていてもよく、ぞれぞれ水素原子またはスルホ
ン酸基を表す。このスルホン酸基は遊離の酸であっても
塩を形成していてもよい。好ましい塩としては、アルカ
リ金属、アンモニア、アミン（好ましくは、トリ（ヒド
ロキシＣ１−６アルキル）アミン）との塩が挙げられ
る。
ルボキシアルキル基は、好ましくはカルボキシＣ１−６
アルキル基、より好ましくはカルボキシＣ１−４アルキ
ル基である。このカルボキシ基はアルカリ金属またはア
ンモニアと塩を形成しているのが好ましい。また、Ｒ２
が表すアルコキシアルキル基は、好ましくはＣ１−６ア
ルコキシＣ１−６アルキル基、より好ましくはＣ１−４
アルコキシＣ１−４アルキル基である。このアルコキシ
アルキル基に存在する一以上の水素原子は置換されてい
てもよく、好ましい置換基の例としては水酸基、−ＮＨ
２などが挙げられる。また、Ｒ２が表すフェニル基は置
換されていてもよく、好ましい置換基の例としては水酸
基、−ＮＨ２などが挙げれれる。またさらに、Ｒ２が表
すアルカノイル基は好ましくは、Ｃ１−６アルカノイル
基、より好ましくはＣ１−４アルカノイル基である。一
般式（Ｉ）においてＲ３、Ｒ４およびＲ５は、同一また
は異なっていてもよく、ぞれぞれ水素原子またはスルホ
ン酸基を表す。このスルホン酸基は遊離の酸であっても
塩を形成していてもよい。好ましい塩としては、アルカ
リ金属、アンモニア、アミン（好ましくは、トリ（ヒド
ロキシＣ１−６アルキル）アミン）との塩が挙げられ
る。
【００２２】一般式（Ｉ）において、Ｒ１が−ＳＯ３Ｍ
で置換されたフェニル基を表し、かつ、Ｒ３、Ｒ４およ
びＲ５のいずれもが−ＳＯ３Ｍを表す化合物は、本発明
によるインク組成物には利用することができない。本発
明者らの実験によれば、このような化合物群を用いたイ
ンク組成物は好ましい諸特性を示さなかったからであ
る。
で置換されたフェニル基を表し、かつ、Ｒ３、Ｒ４およ
びＲ５のいずれもが−ＳＯ３Ｍを表す化合物は、本発明
によるインク組成物には利用することができない。本発
明者らの実験によれば、このような化合物群を用いたイ
ンク組成物は好ましい諸特性を示さなかったからであ
る。
【００２３】一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】上記一般式（Ｉ）の染料は、公知の方法ま
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式（Ｉ）の染料は特開平２−１４０２
７０号公報、カラーインデックス第３版(Colour Index,
Third Edition,The society ofDyers and Colourists)
に記載の方法によって製造することができる。
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式（Ｉ）の染料は特開平２−１４０２
７０号公報、カラーインデックス第３版(Colour Index,
Third Edition,The society ofDyers and Colourists)
に記載の方法によって製造することができる。
【００２９】第二の染料 本発明によるインク組成物に用いられる第二の染料は、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２および１４
４、ならびに、下記の一般式（II）および一般式(III）
で表される化合物からなる群から選択される染料であ
る。Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２および１
４４は、例えばカラーインデックス第３版(Colour Inde
x,Third Edition,The society of Dyers and Colourist
s)に記載されている。
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２および１４
４、ならびに、下記の一般式（II）および一般式(III）
で表される化合物からなる群から選択される染料であ
る。Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２および１
４４は、例えばカラーインデックス第３版(Colour Inde
x,Third Edition,The society of Dyers and Colourist
s)に記載されている。
【００３０】一般式（II）で表される化合物は、単独で
も染料として用いられる化合物である。一般式（II）に
おいて、Ｒ６が表すフェニル基またはナフチル基は未置
換であっても置換されていてもよい。Ｒ６が置換フェニ
ル基を表す場合、好ましい置換基の例としては、水酸
基、−ＮＨ２、スルホン酸基およびカルボキシ基が挙げ
られる。このスルホン酸基およびカルボキシ基は、遊離
の酸であっても塩を形成していてもよい。好ましい塩と
しては、アルカリ金属、アンモニア、アミン（好ましく
は、トリ（ヒドロキシＣ１−６アルキル）アミン）との
塩が挙げられる。これらの置換基の位置は特に限定され
ないが、３−または４−位が好ましい。また、Ｒ６が表
すナフチル基は、１−または２−ナフチルいずれであっ
てもよく、また未置換であっても置換されていてもよ
い。Ｒ１が置換ナフチルである場合、好ましい置換基と
しては、前記フェニル基の場合と同様のものが挙げられ
る。
も染料として用いられる化合物である。一般式（II）に
おいて、Ｒ６が表すフェニル基またはナフチル基は未置
換であっても置換されていてもよい。Ｒ６が置換フェニ
ル基を表す場合、好ましい置換基の例としては、水酸
基、−ＮＨ２、スルホン酸基およびカルボキシ基が挙げ
られる。このスルホン酸基およびカルボキシ基は、遊離
の酸であっても塩を形成していてもよい。好ましい塩と
しては、アルカリ金属、アンモニア、アミン（好ましく
は、トリ（ヒドロキシＣ１−６アルキル）アミン）との
塩が挙げられる。これらの置換基の位置は特に限定され
ないが、３−または４−位が好ましい。また、Ｒ６が表
すナフチル基は、１−または２−ナフチルいずれであっ
てもよく、また未置換であっても置換されていてもよ
い。Ｒ１が置換ナフチルである場合、好ましい置換基と
しては、前記フェニル基の場合と同様のものが挙げられ
る。
【００３１】一般式（II）で表される化合物の好ましい
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】上記一般式（II）の染料は、公知の方法ま
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式（II）の染料は特開平２−１４０２
７０号公報に黒色塗料の中間体として記載されており、
この公報の記載に従って製造することができる。
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式（II）の染料は特開平２−１４０２
７０号公報に黒色塗料の中間体として記載されており、
この公報の記載に従って製造することができる。
【００３６】一般式（III)で表される化合物は、一般式
（II）の化合物と同様に、単独でも染料として用いられ
る化合物である。一般式（III)において、Ｒ８およびＲ
９が表すアルキル基は、好ましくはＣ１−６アルキル
基、より好ましくはＣ１−４アルキル基を表す。また、
Ｒ８およびＲ９が表すヒドロキシアルキル基は、好まし
くはヒドロキシＣ１−６アルキル基、より好ましくはヒ
ドロキシＣ１−４アルキル基を表す。Ｒ８およびＲ９が
同時に水素原子を表す化合物は本発明の範囲から除かれ
る。一般式（III)においてＲ10およびＲ11が表すアルキ
ル基は、好ましくはＣ１−６アルキル基、より好ましく
はＣ１−４アルキル基を表す。また、Ｒ10およびＲ11が
表すアルコキシ基は、好ましくはＣ１−６アルコキシ
基、より好ましくはＣ１−４アルコキシ基を表す。
（II）の化合物と同様に、単独でも染料として用いられ
る化合物である。一般式（III)において、Ｒ８およびＲ
９が表すアルキル基は、好ましくはＣ１−６アルキル
基、より好ましくはＣ１−４アルキル基を表す。また、
Ｒ８およびＲ９が表すヒドロキシアルキル基は、好まし
くはヒドロキシＣ１−６アルキル基、より好ましくはヒ
ドロキシＣ１−４アルキル基を表す。Ｒ８およびＲ９が
同時に水素原子を表す化合物は本発明の範囲から除かれ
る。一般式（III)においてＲ10およびＲ11が表すアルキ
ル基は、好ましくはＣ１−６アルキル基、より好ましく
はＣ１−４アルキル基を表す。また、Ｒ10およびＲ11が
表すアルコキシ基は、好ましくはＣ１−６アルコキシ
基、より好ましくはＣ１−４アルコキシ基を表す。
【００３７】一般式（III)で表される化合物の好ましい
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
【００３８】
【化１４】
【００３９】上記一般式（III)の染料は、公知の方法ま
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式（III)の染料は特開平３−１７９１
００号公報、カラーインデックス第３版(Colour Index,
Third Edition,The society ofDyers and Colourists)
に記載の方法によって製造することができる。
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式（III)の染料は特開平３−１７９１
００号公報、カラーインデックス第３版(Colour Index,
Third Edition,The society ofDyers and Colourists)
に記載の方法によって製造することができる。
【００４０】インク組成物 本発明によるインク組成物は、上記一般式（Ｉ）の染料
を、０．１〜１０重量％の範囲で含有するのが好まし
く、より好ましくは１〜５重量％である。一般式（Ｉ）
の染料が上記範囲を下回ると十分な濃度の印字が得られ
ない場合があり、また上記範囲を上回ると染料の溶解安
定が悪化し、ノズルの目詰まりが生じてしまったりする
場合がある。一般式（Ｉ）の染料は単独でも、また２種
以上混合して添加されてもよい。
を、０．１〜１０重量％の範囲で含有するのが好まし
く、より好ましくは１〜５重量％である。一般式（Ｉ）
の染料が上記範囲を下回ると十分な濃度の印字が得られ
ない場合があり、また上記範囲を上回ると染料の溶解安
定が悪化し、ノズルの目詰まりが生じてしまったりする
場合がある。一般式（Ｉ）の染料は単独でも、また２種
以上混合して添加されてもよい。
【００４１】本発明によれば、上記第一の染料ともに第
二の染料を含有することにより、黒色の再現性に優れた
インク組成物が提供される。
二の染料を含有することにより、黒色の再現性に優れた
インク組成物が提供される。
【００４２】本発明によるインク組成物は、第二の染料
としてのＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２また
は１４４を、０．００１〜０．５重量％の範囲で含有す
るのが好ましく、より好ましくは０．００５〜０．４重
量％である。
としてのＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２また
は１４４を、０．００１〜０．５重量％の範囲で含有す
るのが好ましく、より好ましくは０．００５〜０．４重
量％である。
【００４３】また、第二の染料が一般式（II）の染料で
ある場合、本発明によるインク組成物は、一般式（II）
の染料を、０．００１〜０．５重量％の範囲で含有する
のが好ましく、より好ましくは０．０５〜０．４重量％
である。
ある場合、本発明によるインク組成物は、一般式（II）
の染料を、０．００１〜０．５重量％の範囲で含有する
のが好ましく、より好ましくは０．０５〜０．４重量％
である。
【００４４】また、第二の染料が一般式（III)の染料で
ある場合、本発明によるインク組成物は、一般式（III)
の染料を、０．００５〜０．５重量％の範囲で含有する
のが好ましく、より好ましくは０．０１〜０．４重量％
である。
ある場合、本発明によるインク組成物は、一般式（III)
の染料を、０．００５〜０．５重量％の範囲で含有する
のが好ましく、より好ましくは０．０１〜０．４重量％
である。
【００４５】これら第二の染料は単独でも、また２種以
上混合して添加されてもよい。本発明によるインク組成
物の溶媒としては、水または水と水溶性有機溶剤との混
合溶媒を用いることができ、水と水溶性有機溶剤との混
合溶媒が好ましい。水と混合して用いられる水溶性有機
溶剤としては、エタノール、１−プロパノール、２−プ
ロパノールなどの低級アルコール類；エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコー
ル類；エチレグリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテルプロピテングリコール
モノエチルエーテルなどの多価アルコールのエーテル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドンなどの含窒素化合物；チオジグリコー
ル、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄化合物などが挙
げられる。特に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど
の含窒素化合物の添加が目詰まりの回復性の観点から好
ましく、好ましい添加量は１〜１０重量％程度である。
さらに、トリエタノールアミンの添加が染料の発色性、
印字濃度の観点から好ましく、好ましい添加量は０．５
〜２重量％程度である。
上混合して添加されてもよい。本発明によるインク組成
物の溶媒としては、水または水と水溶性有機溶剤との混
合溶媒を用いることができ、水と水溶性有機溶剤との混
合溶媒が好ましい。水と混合して用いられる水溶性有機
溶剤としては、エタノール、１−プロパノール、２−プ
ロパノールなどの低級アルコール類；エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコー
ル類；エチレグリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテルプロピテングリコール
モノエチルエーテルなどの多価アルコールのエーテル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドンなどの含窒素化合物；チオジグリコー
ル、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄化合物などが挙
げられる。特に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど
の含窒素化合物の添加が目詰まりの回復性の観点から好
ましく、好ましい添加量は１〜１０重量％程度である。
さらに、トリエタノールアミンの添加が染料の発色性、
印字濃度の観点から好ましく、好ましい添加量は０．５
〜２重量％程度である。
【００４６】また、本発明によるインク組成物には、そ
の黒色再現性などの効果を損なわない範囲で、さらに染
料が添加されていてもよい。本発明の好ましい態様によ
れば、界面活性な性質を有する染料の添加が有利であ
る。そのような界面活性を有する染料の添加によって、
インク組成物の記録ヘッドおよびインク流路に対する濡
れ性が改善される。その結果、記録ヘッドまたはインク
流路に入り込んだ気泡が容易に排出されるからである。
そのような染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクト
ブラック１５４、１６８などが挙げられる。
の黒色再現性などの効果を損なわない範囲で、さらに染
料が添加されていてもよい。本発明の好ましい態様によ
れば、界面活性な性質を有する染料の添加が有利であ
る。そのような界面活性を有する染料の添加によって、
インク組成物の記録ヘッドおよびインク流路に対する濡
れ性が改善される。その結果、記録ヘッドまたはインク
流路に入り込んだ気泡が容易に排出されるからである。
そのような染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクト
ブラック１５４、１６８などが挙げられる。
【００４７】さらに本発明によるインク組成物はインク
組成物の諸特性の改善のために必要により種々の添加剤
を添加することができ、例えば樹脂、ポリマー、界面活
性剤、ｐＨ調整剤、防カビ剤、紫外線吸収剤などを添加
することができる。
組成物の諸特性の改善のために必要により種々の添加剤
を添加することができ、例えば樹脂、ポリマー、界面活
性剤、ｐＨ調整剤、防カビ剤、紫外線吸収剤などを添加
することができる。
【００４８】
【実施例】本発明を以下の実施例によって更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００４９】インク組成物の製造 次の表１〜５に記載の組成を有するインク組成物、すな
わち実施例Ａ１〜１０、Ｂ１〜１０、Ｃ１〜１２，Ｄ１
〜１０ならびにＥ１〜１１および比較例Ａ１〜３、Ｂ１
〜３、Ｃ１〜３、Ｄ１〜３ならびにＥ１〜３、を次のよ
うに製造した。すなわち、各成分を十分に混合し、混合
物を孔径０．８μｍのメンブランフィルターで加圧瀘過
した。その後、真空ポンプ脱気処理をして、インク組成
物を得た。なお、表中の成分量の残量は水である。
わち実施例Ａ１〜１０、Ｂ１〜１０、Ｃ１〜１２，Ｄ１
〜１０ならびにＥ１〜１１および比較例Ａ１〜３、Ｂ１
〜３、Ｃ１〜３、Ｄ１〜３ならびにＥ１〜３、を次のよ
うに製造した。すなわち、各成分を十分に混合し、混合
物を孔径０．８μｍのメンブランフィルターで加圧瀘過
した。その後、真空ポンプ脱気処理をして、インク組成
物を得た。なお、表中の成分量の残量は水である。
【００５０】評価試験 上記実施例および比較例によるインク組成物の諸特性を
次のように評価した。その結果は表に示される通りであ
る。なお、評価試験において、印字サンプルおよびベタ
印字サンプルは、上記実施例および比較例によるインク
組成物を用いて、インクジェットプリンターＨＧ−５１
３０（セイコーエプソン株式会社製）によって印字した
ものをいう。さらに、表中における括弧内の評価はイン
クジェットプリンターＢＪ−３３０（キャノン株式会社
製）を用いて同様に実施した評価試験の結果である。さ
らに、評価試験（２）および（６）における記録紙
（ａ）〜（ｅ）は、それぞれ（ａ）インクジェット用コ
ート紙ＮＭ（三菱製紙株式会社より）、（ｂ）Cannon D
ry（キャノン販売株式会社より）、（ｃ）Xerox 4024
（Xerox Co. ）、（ｄ）Xerox P （富士ゼロックス株式
会社より）および（ｅ）Ricopy 6200 （株式会社リコー
より）を表す。
次のように評価した。その結果は表に示される通りであ
る。なお、評価試験において、印字サンプルおよびベタ
印字サンプルは、上記実施例および比較例によるインク
組成物を用いて、インクジェットプリンターＨＧ−５１
３０（セイコーエプソン株式会社製）によって印字した
ものをいう。さらに、表中における括弧内の評価はイン
クジェットプリンターＢＪ−３３０（キャノン株式会社
製）を用いて同様に実施した評価試験の結果である。さ
らに、評価試験（２）および（６）における記録紙
（ａ）〜（ｅ）は、それぞれ（ａ）インクジェット用コ
ート紙ＮＭ（三菱製紙株式会社より）、（ｂ）Cannon D
ry（キャノン販売株式会社より）、（ｃ）Xerox 4024
（Xerox Co. ）、（ｄ）Xerox P （富士ゼロックス株式
会社より）および（ｅ）Ricopy 6200 （株式会社リコー
より）を表す。
【００５１】評価試験１：耐水性 （１） 印字サンプルの印字部に水滴を滴下し、自然乾
燥させた後のサンプルの状態を観察し、次のように評価
した。 ◎：初期状態と変化なし、 ○：わすかに染料が溶け出しているが、文字ははっきり
読み取れる、 △：にじみがあるが、文字は読み取れる、 ×：文字がにじみ、読み取れない。 （２） ベタ印字サンプルを２４時間水に漬けた。浸漬
前のＯＤ値と浸漬後のＯＤ値とから、下記の式に従い、
耐水性を評価した。
燥させた後のサンプルの状態を観察し、次のように評価
した。 ◎：初期状態と変化なし、 ○：わすかに染料が溶け出しているが、文字ははっきり
読み取れる、 △：にじみがあるが、文字は読み取れる、 ×：文字がにじみ、読み取れない。 （２） ベタ印字サンプルを２４時間水に漬けた。浸漬
前のＯＤ値と浸漬後のＯＤ値とから、下記の式に従い、
耐水性を評価した。
【００５２】評価試験２：漆黒性 記録紙（ａ）〜（ｅ）に印字したベタ印字サンプルの色
調を目視により観察し、次のように評価した。 ◎：ほぼ純黒色で鮮明、 ○：純黒色だが、鮮明さにやや欠ける、 △：純黒色だが、鮮明さに劣る、 ×：黒色に近いが黒とは異なる色相が観察される。
調を目視により観察し、次のように評価した。 ◎：ほぼ純黒色で鮮明、 ○：純黒色だが、鮮明さにやや欠ける、 △：純黒色だが、鮮明さに劣る、 ×：黒色に近いが黒とは異なる色相が観察される。
【００５３】評価試験３：目詰まり回復性 インクジェットプリンターＨＧ−５１３０にインク組成
物を充填し、記録ヘッドにキャップをせずに４０℃で１
か月間放置した。その後、正常な印字が可能となるまで
のクリーニング操作の回数を次のように評価した。 ◎：０〜２回 ○：３〜５回 △：５回以上 ×：回復せず
物を充填し、記録ヘッドにキャップをせずに４０℃で１
か月間放置した。その後、正常な印字が可能となるまで
のクリーニング操作の回数を次のように評価した。 ◎：０〜２回 ○：３〜５回 △：５回以上 ×：回復せず
【００５４】評価試験４：吐出安定性 （１） ピエゾ駆動型オンデマンドタイプのインクジェ
ット記録用ヘッド（４８ノズル、４０μｍ径）を用い、
駆動周波数７．２及び１０ｋＨｚで１０００枚の記録紙
に連続印字を行った。その結果を次のように評価した。 ○：異常なし ×：吐出不良、印字の乱れが発生 （２） インクジェットプリンターのヘッド内に故意に
気泡を入れた後、ドット抜けなく印字が行えるまでのク
リーニング操作の回数を次んのように評価した。 ◎：１回 ○：２〜３回 △：４〜５回 ×：５回以上または回復せず
ット記録用ヘッド（４８ノズル、４０μｍ径）を用い、
駆動周波数７．２及び１０ｋＨｚで１０００枚の記録紙
に連続印字を行った。その結果を次のように評価した。 ○：異常なし ×：吐出不良、印字の乱れが発生 （２） インクジェットプリンターのヘッド内に故意に
気泡を入れた後、ドット抜けなく印字が行えるまでのク
リーニング操作の回数を次んのように評価した。 ◎：１回 ○：２〜３回 △：４〜５回 ×：５回以上または回復せず
【００５５】評価試験５：保存安定性 インク組成物をガラス容器に密封し、−３０℃および７
０℃に１か月間放置した。放置の前後でインク物性の変
化、色調の変化がないか、放置後不溶物の析出がないか
どうかを観察し、次のように評価した。 ○：物性、色調に変化がなく、析出物の発生もない △：物性、色調に変化が見られる ×：物性または色調に変化があるか、または析出物の発
生が見られた
０℃に１か月間放置した。放置の前後でインク物性の変
化、色調の変化がないか、放置後不溶物の析出がないか
どうかを観察し、次のように評価した。 ○：物性、色調に変化がなく、析出物の発生もない △：物性、色調に変化が見られる ×：物性または色調に変化があるか、または析出物の発
生が見られた
【００５６】評価試験６：画像品質 印字を目視で観察し、画像の鮮明さをにじみ及び濃度の
観点から次のように評価した。 ◎：にじみがなく、濃度が高い、 ○：ややにじみが見られるが画像には影響がなく、濃度
も高い、 ×：にじみがひどく、濃度が低い。
観点から次のように評価した。 ◎：にじみがなく、濃度が高い、 ○：ややにじみが見られるが画像には影響がなく、濃度
も高い、 ×：にじみがひどく、濃度が低い。
【００５７】評価試験７：耐光性 ベタ印字サンプルにキセノンフェードメーターで５０時
間光を照射し、照射前後のＯＤ値の変化率を次のように
評価した。 ○：０〜５％未満 △：５以上１０％未満 ×：１０以上。
間光を照射し、照射前後のＯＤ値の変化率を次のように
評価した。 ○：０〜５％未満 △：５以上１０％未満 ×：１０以上。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】
【表３】
【００６１】
【表４】
【００６２】
【表５】
【００６３】
【表６】
【００６４】
【表７】
【００６５】
【表８】
【００６６】
【表９】
【００６７】
【表１０】
【手続補正書】
【提出日】平成６年２月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５１】評価試験１：耐水性 （１） 印字サンプルの印字部に水滴を滴下し、自然乾
燥させた後のサンプルの状態を観察し、次のように評価
した。 ◎：初期状態と変化なし、 ○：わすかに染料が溶け出しているが、文字ははっきり
読み取れる、 △：にじみがあるが、文字は読み取れる、 ×：文字がにじみ、読み取れない。 （２） ベタ印字サンプルを２４時間水に漬けた。浸漬
前のＯＤ値と浸漬後のＯＤ値とから、下記の式に従い、
耐水性を評価した。
燥させた後のサンプルの状態を観察し、次のように評価
した。 ◎：初期状態と変化なし、 ○：わすかに染料が溶け出しているが、文字ははっきり
読み取れる、 △：にじみがあるが、文字は読み取れる、 ×：文字がにじみ、読み取れない。 （２） ベタ印字サンプルを２４時間水に漬けた。浸漬
前のＯＤ値と浸漬後のＯＤ値とから、下記の式に従い、
耐水性を評価した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５４】評価試験４：吐出安定性 （１） ピエゾ駆動型オンデマンドタイプのインクジェ
ット記録用ヘッド（４８ノズル、４０μｍ径）を用い、
駆動周波数７．２及び１０ｋＨｚで１０００枚の記録紙
に連続印字を行った。その結果を次のように評価した。 ○：異常なし ×：吐出不良、印字の乱れが発生 （２） インクジェットプリンターのヘッド内に故意に
気泡を入れた後、ドット抜けなく印字が行えるまでのク
リーニング操作の回数を次のように評価した。 ◎：１回 ○：２〜３回 △：４〜５回 ×：５回以上または回復せず
ット記録用ヘッド（４８ノズル、４０μｍ径）を用い、
駆動周波数７．２及び１０ｋＨｚで１０００枚の記録紙
に連続印字を行った。その結果を次のように評価した。 ○：異常なし ×：吐出不良、印字の乱れが発生 （２） インクジェットプリンターのヘッド内に故意に
気泡を入れた後、ドット抜けなく印字が行えるまでのク
リーニング操作の回数を次のように評価した。 ◎：１回 ○：２〜３回 △：４〜５回 ×：５回以上または回復せず
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５８】
【表１】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６０】
【表３】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６２】
【表５】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６４】
【表７】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６６】
【表９】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６７】
【表１０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願平5−35725 (32)優先日 平５(1993)２月24日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平5−105579 (32)優先日 平５(1993)５月６日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ）
Claims (6)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表される第一の染料
と、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２および１
４４、ならびに、下記の一般式（II）および一般式(II
I）で表される化合物からなる群から選択される第二の
染料とを含んでなる、インク組成物。 【化１】 （式中、 Ｒ１は、水酸基、−ＮＨ２、−ＳＯ３Ｍまたは−ＣＯＯ
Ｍ（ここで、Ｍは水素原子、または、アルカリ金属、ア
ンモニア若しくはアミン類由来のカチオン種を表す）で
置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表
し、 Ｒ２は、カルボキシアルキル基（ここで、カルボキシ基
はアルカリ金属またはアンモニアと塩を形成していても
よい）、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、
置換されていてもよいフェニル基またはアルカノイル基
を表し、 Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子または−ＳＯ３Ｍ（ここで、Ｍは
上で定義したものと同じ意味を表す）を表すが、 但し、Ｒ１が−ＳＯ３Ｍで置換されたフェニル基を表
し、かつ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のいずれもが−ＳＯ３
Ｍを表す場合は除く） 【化２】 （式中、 Ｒ６は、水酸基、−ＮＨ２、−ＳＯ３Ｍまたは−ＣＯＯ
Ｍ（ここで、Ｍは水素原子、または、アルカリ金属、ア
ンモニア若しくはアミン類由来のカチオン種を表す）で
置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表
し、 Ｒ７は、水素原子または−ＳＯ３Ｍ（ここで、Ｍは上で
定義したものと同じ意味を表す）を表す） 【化３】 （式中、 Ｒ８およびＲ９は、同一または異なっていていもよく、
それぞれ水素原子、アルキル基またはヒドロキシアルキ
ル基を表すが、Ｒ８およびＲ９が同時に水素原子を表す
ことはなく、 Ｒ10およびＲ11は、同一または異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表
す） - 【請求項２】Ｒ１が、水酸基、−ＮＨ２、−ＳＯ３Ｍま
たは−ＣＯＯＭ（ここで、Ｍは水素原子、または、アル
カリ金属、アンモニア若しくはトリ（ヒドロキシＣ
１−６アルキル）アミン由来のカチオン種を表す）で置
換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表
し、 Ｒ２が、カルボキシアルキル基（ここで、カルボキシ基
はアルカリ金属またはアンモニアと塩を形成していても
よい）、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシＣ
１−６アルキル基、置換されていてもよいフェニル基ま
たはＣ１−６アルカノイル基を表し、 Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、同一または異なっていて、そ
れぞれ水素原子または−ＳＯ３Ｍ（ここで、Ｍは上で定
義したものと同じ意味を表す）を表す一般式（Ｉ）の染
料を含んでなる、請求項１記載のインク組成物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）の染料を０．１〜１０重量％
含有してなる、請求項１記載のインク組成物。 - 【請求項４】Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６、１３２
または１４４を、０．００１〜０．５重量％含有してな
る、請求項１記載のインク組成物。 - 【請求項５】一般式（II）の染料を、０．００１〜０．
５重量％含有してなる、請求項１記載のインク組成物。 - 【請求項６】一般式（III)の染料を、０．００５〜０．
５重量％含有してなる、請求項１記載のインク組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30342793A JP3178200B2 (ja) | 1992-11-09 | 1993-11-09 | 黒色再現性に優れた黒色インク組成物 |
Applications Claiming Priority (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29885692 | 1992-11-09 | ||
| JP3572393 | 1993-02-24 | ||
| JP3572593 | 1993-02-24 | ||
| JP3572493 | 1993-02-24 | ||
| JP5-35725 | 1993-05-06 | ||
| JP5-35724 | 1993-05-06 | ||
| JP5-35723 | 1993-05-06 | ||
| JP10557993 | 1993-05-06 | ||
| JP5-105579 | 1993-05-06 | ||
| JP4-298856 | 1993-05-06 | ||
| JP30342793A JP3178200B2 (ja) | 1992-11-09 | 1993-11-09 | 黒色再現性に優れた黒色インク組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797541A true JPH0797541A (ja) | 1995-04-11 |
| JP3178200B2 JP3178200B2 (ja) | 2001-06-18 |
Family
ID=27549780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30342793A Expired - Fee Related JP3178200B2 (ja) | 1992-11-09 | 1993-11-09 | 黒色再現性に優れた黒色インク組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3178200B2 (ja) |
Cited By (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0769531A1 (en) | 1995-10-16 | 1997-04-23 | Konica Corporation | Ink jet recording ink containing an azomethine dye |
| JP2004115620A (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用ブラックインク |
| JP2004123826A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インク |
| JP2004123771A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用ブラックインク |
| US6846351B2 (en) | 2002-05-22 | 2005-01-25 | Konica Corporation | Ink jet recording liquid |
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| US7303272B2 (en) | 2002-09-25 | 2007-12-04 | Fujifilm Corporation | Black ink for inkjet recording and inkjet recording method |
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| WO2009034971A1 (ja) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Fujifilm Corporation | 置換基脱離化合物の製造方法、有機半導体膜およびその製造方法 |
| WO2009154184A1 (ja) | 2008-06-16 | 2009-12-23 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
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