JPH0797541A - 黒色再現性に優れた黒色インク組成物 - Google Patents
黒色再現性に優れた黒色インク組成物Info
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- JPH0797541A JPH0797541A JP30342793A JP30342793A JPH0797541A JP H0797541 A JPH0797541 A JP H0797541A JP 30342793 A JP30342793 A JP 30342793A JP 30342793 A JP30342793 A JP 30342793A JP H0797541 A JPH0797541 A JP H0797541A
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Abstract
インク組成物の提供。 【構成】 下記の一般式(I)で表される第一の染料
と、C.I.ダイレクトイエロー86、132および1
44、ならびに、下記の一般式(II)および一般式(II
I)で表される化合物からなる群から選択される第二の
染料とを含んでなる、インク組成物。 【化1】
Description
およびそれを用いたインクジェット記録方法に関する。
ンク組成物として、モノカラーおよびフルカラーのいず
れにも使用される重要なインク組成物である。黒色イン
クの染料としては、C.I.フードブラック2(特開昭
59−93766号公報など)や、それと類似の構造を
持つ染料(特開平3−91577号公報など)が従来広
く用いられている。
青味がかった傾向にあり、本来の黒色(例えば、墨や漆
のような黒色)とはやや異なったものであった。
の染料と他の染料を組み合わせることが提案されている
(特開平2−36279号公報)。しかし、染料を組み
合わせることによってインクの保存安定性の低下が観察
されることががった。さらに、300dpi以上の高密
度、5kHz以上の高周波数のインクジェットプリンタ
にそのようなインクを用いた場合、吐出安定性に欠け、
ノズルの目詰まりを生じることがあった。また、画像品
質を高めるために特殊な記録材(例えば、紙などの基材
上に顔料とバインダーとを含んでなるインク受容層を形
成したコート紙)を用いることが提案されている。この
ようなコート紙を用いると黒色の再現性に優れるが、普
通紙においても良好な黒色が再現でき、鮮明な画像が得
られることが望まれているといえる。
あっては、印字物の耐水性の向上が一般的な課題として
挙げられている(例えば、特開平3−91577号、特
開平4−226175号、特開平4−233975号な
ど)。上記した特開平2−36279号公報記載のイン
ク組成物にあっても、その印字物の耐水性には改善の余
地があったといえる。
いられるインク組成物には、吐出ノズルを詰まらせない
こと、また目詰まりが生じても容易に回復可能であるこ
と、さらに、保存中にインク物性が変化しないことなど
の特性が一般に要求される。よって、インクジェット記
録用インク組成物にあっては、黒色再現性、耐水性に優
れると同時に、ノズルを目詰まりさせないこと、目詰ま
り回復性および保存安定性に優れることなどの要求を満
足する必要がある。
な黒色を再現でき、保存安定性に優れたインク組成物お
よびそれを用いたインクジェット記録方法の提供をその
目的としている。
て再現でき、鮮明な画像形成が可能なインク組成物およ
びそれを用いたインクジェット記録方法の提供をその目
的としている。
ジェット記録用インク組成物に要求される諸特性、例え
ばノズルを目詰まりさせないこと、保存安定性に優れる
こと、などを満足するインク組成物の提供をその目的と
している。
種類の染料を組み合わせることによって、良好な黒色を
再現でき、かつ、目詰まり回復性および保存安定性に優
れたインク組成物が得られることを見出した。
インク組成物は、下記の一般式(I)で表される第一の
染料と、C.I.ダイレクトイエロー86、132およ
び144、ならびに、下記の一般式(II)および一般式
(III)で表される化合物からなる群から選択される第二
の染料とを含んでなるもの、である。
O3Mまたは−COOM(ここで、Mは水素原子、また
は、アルカリ金属、アンモニア若しくはアミン類由来の
カチオン種を表す)で置換されていてもよいフェニル基
またはナフチル基を表し、R2は、カルボキシアルキル
基(ここで、カルボキシ基はアルカリ金属またはアンモ
ニアと塩を形成していてもよい)、置換されていてもよ
いアルコキシアルキル基、置換されていてもよいフェニ
ル基またはアルカノイル基を表し、R3、R4およびR
5は、同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原
子または−SO3M(ここで、Mは上で定義したものと
同じ意味を表す)を表すが、但し、R1が−SO3Mで
置換されたフェニル基を表し、かつ、R3、R4および
R5のいずれもが−SO3Mを表す場合は除く)
O3Mまたは−COOM(ここで、Mは水素原子、また
は、アルカリ金属、アンモニア若しくはアミン類由来の
カチオン種を表す)で置換されていてもよいフェニル基
またはナフチル基を表し、R7は、水素原子または−S
O3M(ここで、Mは上で定義したものと同じ意味を表
す)を表す)
なっていていもよく、それぞれ水素原子、アルキル基ま
たはヒドロキシアルキル基を表すが、R8およびR9が
同時に水素原子を表すことはなく、R10およびR11は、
同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を表す)
上記一般式(I)で表される化合物である。一般式
(I)で表される化合物は、単独でも黒色インクの染料
として用いられる染料である。本発明においては、後記
する染料と組み合わせて添加され、インク組成物とされ
る。
基またはナフチル基は未置換であっても置換されていて
もよい。R1が置換フェニル基を表す場合、モノ置換
(好ましくは、3−位または4−位置換)フェニル基、
および、ジ置換(好ましくは2,4−位、または、3,
5位ジ置換)フェニル基である化合物が好ましい。好ま
しい置換基としては、水酸基、−NH2、スルホン酸基
およびカルボキシ基が挙げられる。このスルホン酸基お
よびカルボキシ基は、遊離の酸であっても塩を形成して
いてもよい。好ましい塩としては、アルカリ金属、アン
モニア、アミン(好ましくは、トリ(ヒドロキシC
1−6アルキル)アミン)との塩が挙げられる。
は2−ナフチルいずれであってもよく、また未置換であ
っても置換されていてもよい。R1が置換ナフチルであ
る場合、好ましい置換基としては、前記フェニル基の場
合と同様のものが挙げられる。
ルボキシアルキル基は、好ましくはカルボキシC1−6
アルキル基、より好ましくはカルボキシC1−4アルキ
ル基である。このカルボキシ基はアルカリ金属またはア
ンモニアと塩を形成しているのが好ましい。また、R2
が表すアルコキシアルキル基は、好ましくはC1−6ア
ルコキシC1−6アルキル基、より好ましくはC1−4
アルコキシC1−4アルキル基である。このアルコキシ
アルキル基に存在する一以上の水素原子は置換されてい
てもよく、好ましい置換基の例としては水酸基、−NH
2などが挙げられる。また、R2が表すフェニル基は置
換されていてもよく、好ましい置換基の例としては水酸
基、−NH2などが挙げれれる。またさらに、R2が表
すアルカノイル基は好ましくは、C1−6アルカノイル
基、より好ましくはC1−4アルカノイル基である。一
般式(I)においてR3、R4およびR5は、同一また
は異なっていてもよく、ぞれぞれ水素原子またはスルホ
ン酸基を表す。このスルホン酸基は遊離の酸であっても
塩を形成していてもよい。好ましい塩としては、アルカ
リ金属、アンモニア、アミン(好ましくは、トリ(ヒド
ロキシC1−6アルキル)アミン)との塩が挙げられ
る。
で置換されたフェニル基を表し、かつ、R3、R4およ
びR5のいずれもが−SO3Mを表す化合物は、本発明
によるインク組成物には利用することができない。本発
明者らの実験によれば、このような化合物群を用いたイ
ンク組成物は好ましい諸特性を示さなかったからであ
る。
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式(I)の染料は特開平2−1402
70号公報、カラーインデックス第3版(Colour Index,
Third Edition,The society ofDyers and Colourists)
に記載の方法によって製造することができる。
C.I.ダイレクトイエロー86、132および14
4、ならびに、下記の一般式(II)および一般式(III)
で表される化合物からなる群から選択される染料であ
る。C.I.ダイレクトイエロー86、132および1
44は、例えばカラーインデックス第3版(Colour Inde
x,Third Edition,The society of Dyers and Colourist
s)に記載されている。
も染料として用いられる化合物である。一般式(II)に
おいて、R6が表すフェニル基またはナフチル基は未置
換であっても置換されていてもよい。R6が置換フェニ
ル基を表す場合、好ましい置換基の例としては、水酸
基、−NH2、スルホン酸基およびカルボキシ基が挙げ
られる。このスルホン酸基およびカルボキシ基は、遊離
の酸であっても塩を形成していてもよい。好ましい塩と
しては、アルカリ金属、アンモニア、アミン(好ましく
は、トリ(ヒドロキシC1−6アルキル)アミン)との
塩が挙げられる。これらの置換基の位置は特に限定され
ないが、3−または4−位が好ましい。また、R6が表
すナフチル基は、1−または2−ナフチルいずれであっ
てもよく、また未置換であっても置換されていてもよ
い。R1が置換ナフチルである場合、好ましい置換基と
しては、前記フェニル基の場合と同様のものが挙げられ
る。
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式(II)の染料は特開平2−1402
70号公報に黒色塗料の中間体として記載されており、
この公報の記載に従って製造することができる。
(II)の化合物と同様に、単独でも染料として用いられ
る化合物である。一般式(III)において、R8およびR
9が表すアルキル基は、好ましくはC1−6アルキル
基、より好ましくはC1−4アルキル基を表す。また、
R8およびR9が表すヒドロキシアルキル基は、好まし
くはヒドロキシC1−6アルキル基、より好ましくはヒ
ドロキシC1−4アルキル基を表す。R8およびR9が
同時に水素原子を表す化合物は本発明の範囲から除かれ
る。一般式(III)においてR10およびR11が表すアルキ
ル基は、好ましくはC1−6アルキル基、より好ましく
はC1−4アルキル基を表す。また、R10およびR11が
表すアルコキシ基は、好ましくはC1−6アルコキシ
基、より好ましくはC1−4アルコキシ基を表す。
具体例を示せば、次の表に示される通りである。
たはそれに類似する方法を用いて製造することができ
る。例えば、一般式(III)の染料は特開平3−1791
00号公報、カラーインデックス第3版(Colour Index,
Third Edition,The society ofDyers and Colourists)
に記載の方法によって製造することができる。
を、0.1〜10重量%の範囲で含有するのが好まし
く、より好ましくは1〜5重量%である。一般式(I)
の染料が上記範囲を下回ると十分な濃度の印字が得られ
ない場合があり、また上記範囲を上回ると染料の溶解安
定が悪化し、ノズルの目詰まりが生じてしまったりする
場合がある。一般式(I)の染料は単独でも、また2種
以上混合して添加されてもよい。
二の染料を含有することにより、黒色の再現性に優れた
インク組成物が提供される。
としてのC.I.ダイレクトイエロー86、132また
は144を、0.001〜0.5重量%の範囲で含有す
るのが好ましく、より好ましくは0.005〜0.4重
量%である。
ある場合、本発明によるインク組成物は、一般式(II)
の染料を、0.001〜0.5重量%の範囲で含有する
のが好ましく、より好ましくは0.05〜0.4重量%
である。
ある場合、本発明によるインク組成物は、一般式(III)
の染料を、0.005〜0.5重量%の範囲で含有する
のが好ましく、より好ましくは0.01〜0.4重量%
である。
上混合して添加されてもよい。本発明によるインク組成
物の溶媒としては、水または水と水溶性有機溶剤との混
合溶媒を用いることができ、水と水溶性有機溶剤との混
合溶媒が好ましい。水と混合して用いられる水溶性有機
溶剤としては、エタノール、1−プロパノール、2−プ
ロパノールなどの低級アルコール類;エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコー
ル類;エチレグリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノブチルエーテルプロピテングリコール
モノエチルエーテルなどの多価アルコールのエーテル
類;ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、1,3−ジメチル−
2−イミダゾリジノン、2−ピロリドン、N−メチル−
2−ピロリドンなどの含窒素化合物;チオジグリコー
ル、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄化合物などが挙
げられる。特に1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノ
ン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドンなど
の含窒素化合物の添加が目詰まりの回復性の観点から好
ましく、好ましい添加量は1〜10重量%程度である。
さらに、トリエタノールアミンの添加が染料の発色性、
印字濃度の観点から好ましく、好ましい添加量は0.5
〜2重量%程度である。
の黒色再現性などの効果を損なわない範囲で、さらに染
料が添加されていてもよい。本発明の好ましい態様によ
れば、界面活性な性質を有する染料の添加が有利であ
る。そのような界面活性を有する染料の添加によって、
インク組成物の記録ヘッドおよびインク流路に対する濡
れ性が改善される。その結果、記録ヘッドまたはインク
流路に入り込んだ気泡が容易に排出されるからである。
そのような染料の具体例としては、C.I.ダイレクト
ブラック154、168などが挙げられる。
組成物の諸特性の改善のために必要により種々の添加剤
を添加することができ、例えば樹脂、ポリマー、界面活
性剤、pH調整剤、防カビ剤、紫外線吸収剤などを添加
することができる。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
わち実施例A1〜10、B1〜10、C1〜12,D1
〜10ならびにE1〜11および比較例A1〜3、B1
〜3、C1〜3、D1〜3ならびにE1〜3、を次のよ
うに製造した。すなわち、各成分を十分に混合し、混合
物を孔径0.8μmのメンブランフィルターで加圧瀘過
した。その後、真空ポンプ脱気処理をして、インク組成
物を得た。なお、表中の成分量の残量は水である。
次のように評価した。その結果は表に示される通りであ
る。なお、評価試験において、印字サンプルおよびベタ
印字サンプルは、上記実施例および比較例によるインク
組成物を用いて、インクジェットプリンターHG−51
30(セイコーエプソン株式会社製)によって印字した
ものをいう。さらに、表中における括弧内の評価はイン
クジェットプリンターBJ−330(キャノン株式会社
製)を用いて同様に実施した評価試験の結果である。さ
らに、評価試験(2)および(6)における記録紙
(a)〜(e)は、それぞれ(a)インクジェット用コ
ート紙NM(三菱製紙株式会社より)、(b)Cannon D
ry(キャノン販売株式会社より)、(c)Xerox 4024
(Xerox Co. )、(d)Xerox P (富士ゼロックス株式
会社より)および(e)Ricopy 6200 (株式会社リコー
より)を表す。
燥させた後のサンプルの状態を観察し、次のように評価
した。 ◎:初期状態と変化なし、 ○:わすかに染料が溶け出しているが、文字ははっきり
読み取れる、 △:にじみがあるが、文字は読み取れる、 ×:文字がにじみ、読み取れない。 (2) ベタ印字サンプルを24時間水に漬けた。浸漬
前のOD値と浸漬後のOD値とから、下記の式に従い、
耐水性を評価した。
調を目視により観察し、次のように評価した。 ◎:ほぼ純黒色で鮮明、 ○:純黒色だが、鮮明さにやや欠ける、 △:純黒色だが、鮮明さに劣る、 ×:黒色に近いが黒とは異なる色相が観察される。
物を充填し、記録ヘッドにキャップをせずに40℃で1
か月間放置した。その後、正常な印字が可能となるまで
のクリーニング操作の回数を次のように評価した。 ◎:0〜2回 ○:3〜5回 △:5回以上 ×:回復せず
ット記録用ヘッド(48ノズル、40μm径)を用い、
駆動周波数7.2及び10kHzで1000枚の記録紙
に連続印字を行った。その結果を次のように評価した。 ○:異常なし ×:吐出不良、印字の乱れが発生 (2) インクジェットプリンターのヘッド内に故意に
気泡を入れた後、ドット抜けなく印字が行えるまでのク
リーニング操作の回数を次んのように評価した。 ◎:1回 ○:2〜3回 △:4〜5回 ×:5回以上または回復せず
0℃に1か月間放置した。放置の前後でインク物性の変
化、色調の変化がないか、放置後不溶物の析出がないか
どうかを観察し、次のように評価した。 ○:物性、色調に変化がなく、析出物の発生もない △:物性、色調に変化が見られる ×:物性または色調に変化があるか、または析出物の発
生が見られた
観点から次のように評価した。 ◎:にじみがなく、濃度が高い、 ○:ややにじみが見られるが画像には影響がなく、濃度
も高い、 ×:にじみがひどく、濃度が低い。
間光を照射し、照射前後のOD値の変化率を次のように
評価した。 ○:0〜5%未満 △:5以上10%未満 ×:10以上。
燥させた後のサンプルの状態を観察し、次のように評価
した。 ◎:初期状態と変化なし、 ○:わすかに染料が溶け出しているが、文字ははっきり
読み取れる、 △:にじみがあるが、文字は読み取れる、 ×:文字がにじみ、読み取れない。 (2) ベタ印字サンプルを24時間水に漬けた。浸漬
前のOD値と浸漬後のOD値とから、下記の式に従い、
耐水性を評価した。
ット記録用ヘッド(48ノズル、40μm径)を用い、
駆動周波数7.2及び10kHzで1000枚の記録紙
に連続印字を行った。その結果を次のように評価した。 ○:異常なし ×:吐出不良、印字の乱れが発生 (2) インクジェットプリンターのヘッド内に故意に
気泡を入れた後、ドット抜けなく印字が行えるまでのク
リーニング操作の回数を次のように評価した。 ◎:1回 ○:2〜3回 △:4〜5回 ×:5回以上または回復せず
Claims (6)
- 【請求項1】下記の一般式(I)で表される第一の染料
と、C.I.ダイレクトイエロー86、132および1
44、ならびに、下記の一般式(II)および一般式(II
I)で表される化合物からなる群から選択される第二の
染料とを含んでなる、インク組成物。 【化1】 (式中、 R1は、水酸基、−NH2、−SO3Mまたは−COO
M(ここで、Mは水素原子、または、アルカリ金属、ア
ンモニア若しくはアミン類由来のカチオン種を表す)で
置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表
し、 R2は、カルボキシアルキル基(ここで、カルボキシ基
はアルカリ金属またはアンモニアと塩を形成していても
よい)、置換されていてもよいアルコキシアルキル基、
置換されていてもよいフェニル基またはアルカノイル基
を表し、 R3、R4およびR5は、同一または異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子または−SO3M(ここで、Mは
上で定義したものと同じ意味を表す)を表すが、 但し、R1が−SO3Mで置換されたフェニル基を表
し、かつ、R3、R4およびR5のいずれもが−SO3
Mを表す場合は除く) 【化2】 (式中、 R6は、水酸基、−NH2、−SO3Mまたは−COO
M(ここで、Mは水素原子、または、アルカリ金属、ア
ンモニア若しくはアミン類由来のカチオン種を表す)で
置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表
し、 R7は、水素原子または−SO3M(ここで、Mは上で
定義したものと同じ意味を表す)を表す) 【化3】 (式中、 R8およびR9は、同一または異なっていていもよく、
それぞれ水素原子、アルキル基またはヒドロキシアルキ
ル基を表すが、R8およびR9が同時に水素原子を表す
ことはなく、 R10およびR11は、同一または異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表
す) - 【請求項2】R1が、水酸基、−NH2、−SO3Mま
たは−COOM(ここで、Mは水素原子、または、アル
カリ金属、アンモニア若しくはトリ(ヒドロキシC
1−6アルキル)アミン由来のカチオン種を表す)で置
換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表
し、 R2が、カルボキシアルキル基(ここで、カルボキシ基
はアルカリ金属またはアンモニアと塩を形成していても
よい)、置換されていてもよいC1−6アルコキシC
1−6アルキル基、置換されていてもよいフェニル基ま
たはC1−6アルカノイル基を表し、 R3、R4およびR5が、同一または異なっていて、そ
れぞれ水素原子または−SO3M(ここで、Mは上で定
義したものと同じ意味を表す)を表す一般式(I)の染
料を含んでなる、請求項1記載のインク組成物。 - 【請求項3】一般式(I)の染料を0.1〜10重量%
含有してなる、請求項1記載のインク組成物。 - 【請求項4】C.I.ダイレクトイエロー86、132
または144を、0.001〜0.5重量%含有してな
る、請求項1記載のインク組成物。 - 【請求項5】一般式(II)の染料を、0.001〜0.
5重量%含有してなる、請求項1記載のインク組成物。 - 【請求項6】一般式(III)の染料を、0.005〜0.
5重量%含有してなる、請求項1記載のインク組成物。
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