WO2013031428A1 - トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー - Google Patents

トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound having a triazine side chain, a coloring composition containing the compound, an inkjet ink, an inkjet recording method, a color filter, and a color toner.
  • the ink jet recording method is a method of printing by causing ink droplets to fly and adhere to a recording medium such as paper as is well known.
  • This printing method is capable of printing high-resolution, high-quality images at high speed and easily with an inexpensive apparatus.
  • technical development has recently been carried out as an image forming method that can replace photographs. .
  • inkjet inks When forming a color image using an inkjet recording method, it is common to use at least yellow ink, magenta ink, cyan ink, and black ink.
  • water-based inks are mainly used for these ink-jet inks from the viewpoint of safety such as odor and fire hazard.
  • These inks have physical properties such as viscosity and surface tension within an appropriate range, nozzle clogging, excellent storage stability, and a high density recording image, light resistance, ozone resistance, Properties such as excellent water resistance and moisture resistance are required.
  • the magenta dye has problems that fading and color tone change due to ozone and light (sunlight, fluorescent lamp, etc.) are significantly larger than other dyes (cyan dye, yellow dye). Therefore, the ozone resistance and light resistance of magenta ink are inferior to those of other inks, resulting in a change in color tone of the entire printed image due to fading of magenta ink, resulting in a loss of quality.
  • an acid dye having good color development and high water solubility such as C.I. I. Acid Red 52, 249, 289, etc. are known, but when these dyes are used alone, the nozzles are not clogged due to their high water solubility, but they are resistant to ozone, light, and moisture. Was very low.
  • Patent Document 1 discloses a magenta dye ink having excellent light resistance, water resistance, color tone, clogging reliability, and the like by using a magenta dye having a triazine side chain having a specific structure.
  • Patent Document 2 discloses a magenta inkjet recording liquid using a xanthene derivative substituted with an amino group which may have a substituent as a dye, which is excellent in light fastness of a color image and good. It describes that it is excellent in color tone for color reproducibility.
  • An object of the present invention is to provide a dye that can further improve image fastness such as ozone resistance, light resistance, and moisture resistance, and can give a printed matter with excellent print density.
  • the present inventors have found that a novel compound having a specific structure derived from a xanthene skeleton, in which a triazine unit having a specific linking group is introduced into a side chain, The present inventors have found that the performance relating to image fastness such as light resistance and moisture resistance can be further improved and a printed matter having an excellent print density can be obtained, and the present invention has been completed.
  • the present invention is as follows.
  • R 0 to R 3 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 0 and R 1 , R 0 and L, or R 1 and L may be bonded to each other to form a ring.
  • L represents a single bond or a divalent linking group.
  • D represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by the general formula (2).
  • n represents an integer of 1 or more. However, when n represents an integer of 2 or more, the plurality of R 0 to R 3 and L may be the same or different.
  • R 4 to R 24 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the compound represented by the general formula (1) has at least one ionic hydrophilic group.
  • R 4 , R 8 , R 9 and R 13 each independently represents a hydrogen atom or an aliphatic group, and the colored composition according to [1] above.
  • R 5 to R 7 , R 10 to R 12 and R 14 to R 23 represent a hydrogen atom, and the coloring composition according to the above [1] or [2].
  • R 24 represents a hydrogen atom or an ionic hydrophilic group.
  • D represents R 5 to R 7 , R 10 of the compound represented by the general formula (2).
  • the colored composition as described in [3] above which represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from hydrogen atoms as R 12 and R 24 .
  • N represents an integer of 1 to 7.
  • a color filter comprising a compound represented by the general formula (1) according to any one of [1] to [5] above.
  • the compound represented by General formula (1) each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 0 and R 1 , R 0 and L, or R 1 and L may be bonded to each other to form a ring.
  • L represents a single bond or a divalent linking group.
  • D represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by the general formula (2).
  • n represents an integer of 1 or more.
  • R 4 to R 24 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the compound represented by the general formula (1) has at least one ionic hydrophilic group.
  • a specific triazine unit that provides a printed matter with improved image fastness, such as ozone resistance, light resistance, moisture resistance, etc. of the printed matter, and excellent print density.
  • a novel compound having a specific structure derived from a xanthene skeleton, a coloring composition containing the compound, an inkjet ink, and an inkjet recording method. Furthermore, a color filter and a color toner containing the novel compound are provided.
  • (Substituent group A) For example, halogen atom, alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, hydroxyl group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group , Carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group , Mercapto group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, alkyl or arylsulfinyl group, alkyl or aryl
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkyl groups, and include cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricyclo structures having many ring structures.
  • An alkyl group (for example, an alkyl group of an alkoxy group or an alkylthio group) in a substituent described below also represents such an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-octyl group, an eicosyl group.
  • the cycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as a cyclohexyl group, A cyclopentyl group, 4-n-dodecylcyclohexyl group and the like.
  • the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms.
  • Monovalent groups from which one hydrogen atom has been removed for example, bicyclo [1,2,2] heptan-2-yl group, bicycl [2,2,2] octan-3-yl group.
  • aralkyl group examples include a substituted or unsubstituted aralkyl group, and the substituted or unsubstituted aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. Examples thereof include a benzyl group and a 2-phenethyl group.
  • alkenyl group examples include linear, branched, and cyclic substituted or unsubstituted alkenyl groups, and include cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups.
  • the alkenyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a vinyl group, an allyl group, a prenyl group, a geranyl group, an oleyl group, and the like.
  • bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, That is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double bond, for example, bicyclo [2 2,1] hept-2-en-1-yl group, a bicyclo [2,2,2] oct-2-en-4-yl group and the like.
  • the alkynyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as an ethynyl group, a propargyl group, a trimethylsilylethynyl group, and the like.
  • the aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group, and the like. Can be mentioned.
  • the heterocyclic group is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a carbon number.
  • Examples thereof include 3 to 30 5- or 6-membered aromatic heterocyclic groups such as a 2-furyl group, a 2-thienyl group, a 2-pyrimidinyl group, and a 2-benzothiazolyl group.
  • the alkoxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-octyloxy group, or a 2-methoxyethoxy group. Etc.
  • the aryloxy group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2 -Tetradecanoylaminophenoxy group and the like.
  • silyloxy group examples include substituted or unsubstituted silyloxy groups having 0 to 20 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy group and diphenylmethylsilyloxy group.
  • the heterocyclic oxy group is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-phenyltetrazol-5-oxy group and a 2-tetrahydropyranyloxy group.
  • the acyloxy group is preferably a formyloxy group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetyloxy group, Examples include pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group, p-methoxyphenylcarbonyloxy group and the like.
  • the carbamoyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N , N-di-n-octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group and the like.
  • the alkoxycarbonyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or an n-octylcarbonyloxy group. Etc.
  • aryloxycarbonyloxy group a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms such as phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxy is preferable. Examples include phenoxycarbonyloxy group.
  • the amino group includes an alkylamino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group, preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the substituted anilino group include a methylamino group, a dimethylamino group, an anilino group, an N-methyl-anilino group, a diphenylamino group, and a triazinylamino group.
  • the acylamino group is preferably a formylamino group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as an acetylamino group, Examples include pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoylamino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group, and the like.
  • the aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoylamino group, N, N-dimethylaminocarbonylamino group, N, N-diethylaminocarbonylamino group. And a morpholinocarbonylamino group.
  • the alkoxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a t-butoxycarbonylamino group, or an n-octadecyloxycarbonylamino group. Group, N-methyl-methoxycarbonylamino group and the like.
  • the aryloxycarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxycarbonylamino group, p-chlorophenoxycarbonylamino group, mn-octyloxyphenoxy. Examples thereof include a carbonylamino group.
  • the sulfamoylamino group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a sulfamoylamino group, N, N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn- Examples include octylaminosulfonylamino group.
  • the alkyl or arylsulfonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonylamino group.
  • the alkylthio group is preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, and an n-hexadecylthio group.
  • the arylthio group is preferably a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenylthio group, a p-chlorophenylthio group, and an m-methoxyphenylthio group.
  • heterocyclic thio group examples include substituted or unsubstituted heterocyclic thio groups having 2 to 30 carbon atoms, such as 2-benzothiazolylthio group and 1-phenyltetrazol-5-ylthio group.
  • the sulfamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfuryl group.
  • Examples include a famoyl group, an N-acetylsulfamoyl group, an N-benzoylsulfamoyl group, and an N- (N′-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group.
  • the alkyl or arylsulfinyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, phenyl. Examples thereof include a sulfinyl group and a p-methylphenylsulfinyl group.
  • the alkyl or arylsulfonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, or a phenyl group. Examples thereof include a sulfonyl group and a p-methylphenylsulfonyl group.
  • the acyl group is preferably a formyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Heterocyclic carbonyl groups bonded to carbonyl groups at substituted carbon atoms eg, acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoyl, pn-octyloxyphenylcarbonyl, 2-pyridyl
  • Examples thereof include a carbonyl group and a 2-furylcarbonyl group.
  • the aryloxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyl group, an o-chlorophenoxycarbonyl group, an m-nitrophenoxycarbonyl group, pt- A butylphenoxycarbonyl group etc. are mentioned.
  • the alkoxycarbonyl group is preferably a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and an n-octadecyloxycarbonyl group.
  • the carbamoyl group is preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, or an N, N-di-n-octyl group.
  • a carbamoyl group, an N- (methylsulfonyl) carbamoyl group, and the like can be given.
  • the aryl or heterocyclic azo group is preferably a substituted or unsubstituted arylazo group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group having 3 to 30 carbon atoms, such as phenylazo, p-chlorophenylazo, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo and the like.
  • Preferred examples of the imide group include an N-succinimide group and an N-phthalimide group.
  • the phosphino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group, and the like.
  • the phosphinyl group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group, and the like.
  • the phosphinyloxy group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinyloxy group having 0 to 30 carbon atoms, such as a diphenoxyphosphinyloxy group and a dioctyloxyphosphinyloxy group.
  • the phosphinylamino group is preferably a substituted or unsubstituted phosphinylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as a dimethoxyphosphinylamino group or a dimethylaminophosphinylamino group.
  • silyl group examples include substituted or unsubstituted silyl groups having 0 to 30 carbon atoms, such as a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • a sulfo group, a carboxyl group, a thiocarboxyl group, a sulfino group, a phosphono group, a dihydroxyphosphino group, a quaternary ammonium group and the like can be mentioned. Particularly preferred are a sulfo group and a carboxyl group.
  • the carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt. Examples of counter cations that form a salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic.
  • Cation eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium
  • lithium salt, sodium salt, potassium salt, ammonium salt is preferable
  • lithium salt or mixed salt containing lithium salt as a main component Are more preferred, and lithium salts are most preferred.
  • the salt when the compound is a salt, the salt is dissociated into ions in the ink, but is expressed as “contains a salt” for convenience.
  • the compound represented by General formula (1) of this invention is demonstrated in detail.
  • the compound (pigment) represented by the general formula (1) of the present invention includes a compound, a salt thereof, and a hydrate thereof.
  • the compound of the present invention has a relatively high color development and high fastness. I.
  • Acid Red 289 is used as a base and a triazine unit having a specific linking group containing a sulfamoyl group is introduced, the sulfamoyl group of the linking group suppresses oxidative degradation of the dye, and images such as ozone resistance and light resistance It is a highly colored dye with outstanding fastness, and the formation of intermolecular hydrogen bonds between the dyes by the introduced triazine unit suppresses the movement of the dyes and is also excellent in moisture resistance (color transfer due to humidity). There is an effect.
  • R 0 to R 3 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 0 and R 1 , R 0 and L, or R 1 and L may be bonded to each other to form a ring.
  • L represents a single bond or a divalent linking group.
  • D represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by the general formula (2).
  • n represents an integer of 1 or more. However, when n represents an integer of 2 or more, the plurality of R 0 to R 3 and L may be the same or different.
  • R 4 to R 24 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the compound represented by the general formula (1) has at least one ionic hydrophilic group.
  • R 0 to R 3 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include the above-described substituent group A.
  • R 0 and R 1 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or An unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a substituted or unsubstituted alkenyl group are preferred, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group is more preferred, and a hydrogen atom is most preferred.
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom or the above substituent group A, and preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy.
  • a group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, and a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group are preferred, and a substituted or unsubstituted amino group is more preferred.
  • Examples of the substituent when the substituent represented by R 2 and R 3 further has a substituent include the substituent group A, and an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group is preferable. These may be further substituted with the substituent group A, and more preferably substituted with an ionic hydrophilic group.
  • At least one of R 0 to R 3 is preferably a group having a sulfonic acid group, a carboxyl group, or an ionic hydrophilic group as a substituent.
  • the ionic hydrophilic group include a sulfo group, a carboxyl group, a phosphono group, and a quaternary ammonium group.
  • a carboxyl group, a phosphono group, and a sulfo group are preferable, and a carboxyl group and a sulfo group are particularly preferable.
  • the carboxyl group, phosphono group and sulfo group may be in the form of a salt.
  • Examples of the counter ion forming the salt include ammonium ion, alkali metal ion (eg, lithium ion, sodium ion, potassium ion) and organic cation. (Eg, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidinium ion, tetramethylphosphonium).
  • alkali metal salts are preferable, and lithium ions are particularly preferable because they increase the solubility of the compound and improve the ink stability.
  • ionic hydrophilic groups those having at least two in one molecule of the compound represented by the general formula (1) are preferable, and in particular, at least two ionic hydrophilic groups selected from a sulfo group and a carboxyl group are included. Those having ⁇ 8 are preferred, and those having 2 ⁇ 4 are particularly preferred.
  • R 0 and R 1 , R 0 and L, or R 1 and L may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed by combining R 0 and R 1 , R 0 and L, or R 1 and L is preferably a 5- to 10-membered ring, more preferably a 5- or 6-membered ring.
  • R 0 and R 1 , R 0 and L, or R 1 and L are bonded to each other to form a ring
  • R 0 and R 1 are preferably alkylene groups.
  • the ring formed may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent group A, and an alkyl group is preferable.
  • L is a trivalent linking group
  • the trivalent linking group is a divalent linking as L described later.
  • L represents a single bond or a divalent linking group.
  • divalent linking groups include oxy group (—O—), thio group (—S—), carbonyl group (—CO—), sulfonyl group (—SO 2 —), imino group (—NH—), alkylene A group (preferably an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms), an arylene group (preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 10 carbon atoms).
  • a cycloalkylene group (preferably a cycloalkylene group having 3 to 15 carbon atoms, more preferably a cycloalkylene group having 5 to 10 carbon atoms), and a group formed by a combination thereof.
  • substituent groups may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent group A, and an alkyl group is preferable.
  • L is preferably an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an arylene group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, more preferably a substituent.
  • D represents a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by the general formula (2).
  • n represents an integer of 1 or more.
  • n is preferably an integer of 1 to 7, more preferably an integer of 1 to 4, still more preferably an integer of 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
  • R 4 to R 24 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent include the above-described substituent group A.
  • R 4 , R 8 , R 9 and R 13 preferably each independently represent a hydrogen atom or an aliphatic group.
  • the aliphatic group may be unsubstituted or substituted, may be saturated or unsaturated, is preferably an aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, and is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Is more preferable, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • R 4 , R 8 , R 9 and R 13 each independently preferably represent an aliphatic group from the viewpoint of hue.
  • R 5 to R 7 , R 10 to R 12 and R 14 to R 23 preferably represent a hydrogen atom from the viewpoint of ease of synthesis.
  • R 24 preferably represents a hydrogen atom or an ionic hydrophilic group.
  • D is a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the hydrogen atoms as R 5 to R 7 , R 10 to R 12 and R 24 of the compound represented by the general formula (2). It is preferable to represent a group from the viewpoint of ease of synthesis and hue.
  • n represents an integer of 1 to 7.
  • n is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2. When n is 1 or more, the moisture resistance is improved.
  • D is preferably a residue obtained by removing at least one hydrogen atom from hydrogen atoms as R 10 to R 12 and R 24 of the compound represented by the general formula (2).
  • R 24 is not a hydrogen atom for removing a hydrogen atom from a compound represented by the general formula (2) to form a residue, it is more preferably an ionic hydrophilic group.
  • a, b and c each represent the ratio of each substituent introduced as the substituent R in the compound of the present invention represented by the general formula (1) obtained.
  • the method for synthesizing the compound of the present invention is not particularly limited, and for example, the methods described in [0154] to [0169] of JP-A No. 2010-254964 can be used.
  • the coloring composition of the present invention contains at least one compound represented by the above general formula (1) of the present invention.
  • the coloring composition of the present invention can contain a medium, but is particularly suitable as an inkjet ink when a solvent is used as the medium.
  • the coloring composition of the present invention can be prepared by dissolving and / or dispersing the compound of the present invention in a lipophilic medium or an aqueous medium as a medium. Preferably, an aqueous medium is used.
  • the coloring composition of the present invention includes an ink composition excluding a medium.
  • the content of the compound of the present invention contained in the colored composition is determined by the type of substituent in the general formula (1) used, the type of solvent component used for producing the colored composition, and the like.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) or the salt thereof in the colored composition is preferably 1 to 10% by mass with respect to the total mass of the colored composition, and is preferably 2 to 6% by mass. % Is more preferable.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) contained in the coloring composition 1% by mass or more, it is possible to improve the color developability of the ink on the recording medium when printed, and it is necessary. Image density can be ensured.
  • the total amount of the compounds represented by the general formula (1) contained in the coloring composition is 10% by mass or less, the discharging property of the coloring composition can be improved when used in the ink jet recording method. In addition, it is possible to obtain an effect such that the inkjet nozzle is not easily clogged.
  • the coloring composition of the present invention may contain other additives as necessary within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • other additives include additives that can be used in the inkjet ink described below.
  • the present invention also relates to an inkjet ink (more specifically, an inkjet recording ink) containing the coloring composition of the present invention.
  • the inkjet ink can be prepared by dissolving and / or dispersing the compound (mixture) of the present invention in a lipophilic medium or an aqueous medium.
  • the ink uses an aqueous medium. If necessary, other additives are contained within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration enhancers, ultraviolet absorbers, preservatives, anti-fungal agents, pH adjusters, surface tension adjusters, Well-known additives, such as a foaming agent, a viscosity modifier, a dispersing agent, a dispersion stabilizer, a rust preventive agent, a chelating agent, are mentioned. These various additives are directly added to the ink liquid in the case of water-soluble ink. When an oil-soluble dye is used in the form of a dispersion, it is generally added to the dispersion after the preparation of the dye dispersion, but it may be added to the oil phase or the aqueous phase at the time of preparation.
  • the anti-drying agent is preferably used for the purpose of preventing clogging due to drying of the ink-jet ink at the ink jet port of the nozzle used in the ink-jet recording method.
  • a water-soluble organic solvent having a vapor pressure lower than that of water is preferable.
  • Specific examples include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, dithiodiglycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2,6-hexanetriol, acetylene glycol derivatives, glycerin.
  • Polyhydric alcohols typified by trimethylolpropane, etc., lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl) ether 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, heterocyclic rings such as N-ethylmorpholine, sulfolane, dimethyl sulfoxide, 3 Sulfur-containing compounds such as sulfolane, diacetone alcohol, polyfunctional compounds such as diethanolamine, and urea derivatives.
  • lower alkyl ethers of polyhydric alcohols such as ethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, diethylene glycol monomethyl (or ethyl) ether, triethylene glycol monoethyl (or butyl)
  • polyhydric alcohols such as glycerin and diethylene glycol are more preferred.
  • said anti-drying agent may be used independently and may be used together 2 or more types. These drying inhibitors are preferably contained in the ink in an amount of 10 to 50% by mass.
  • the penetration accelerator is preferably used for the purpose of allowing the ink for inkjet to penetrate better into the paper.
  • penetration enhancers alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, di (tri) ethylene glycol monobutyl ether, 1,2-hexanediol, sodium lauryl sulfate, sodium oleate, nonionic surfactants, etc. can be used. . If these are contained in the ink in an amount of 5 to 30% by mass, they usually have a sufficient effect, and it is preferable to use them in an additive amount range that does not cause printing bleeding or paper loss (print-through).
  • UV absorbers are used for the purpose of improving image storage stability.
  • examples of the ultraviolet absorber include benzotriazoles described in JP-A Nos. 58-185677, 61-190537, JP-A-2-782, JP-A-5-97075, JP-A-9-34057, and the like.
  • the anti-fading agent is used for the purpose of improving image storage stability.
  • various organic and metal complex anti-fading agents can be used.
  • Organic anti-fading agents include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, indanes, chromans, alkoxyanilines, heterocycles, etc. Complex, zinc complex and the like. More specifically, Research Disclosure No. No. 17643, No. VII, I to J, ibid. 15162, ibid. No. 18716, page 650, left column, ibid. No. 36544, page 527, ibid. No. 307105, page 872, ibid. The compounds described in the patent cited in Japanese Patent No. 15162 and the compounds represented by the general formulas and compound examples of the representative compounds described on pages 127 to 137 of JP-A-62-215272 can be used.
  • antifungal agent examples include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethione-1-oxide, ethyl p-hydroxybenzoate, 1,2-benzisothiazolin-3-one and salts thereof. These are preferably used in an amount of 0.02 to 1.00% by mass in the ink.
  • the neutralizing agent organic base, inorganic alkali
  • the pH adjuster is preferably added so that the inkjet ink has a pH of 6 to 10, and more preferably added to have a pH of 7 to 10.
  • the surface tension adjusting agent includes nonionic, cationic or anionic surfactants.
  • the surface tension of the inkjet ink of the present invention is preferably 25 to 70 mN / m. Further, 25 to 60 mN / m is preferable.
  • the viscosity of the inkjet ink of the present invention is preferably 30 mPa ⁇ s or less. Furthermore, it is more preferable to adjust to 20 mPa ⁇ s or less.
  • surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfate esters, alkyl benzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl phosphate ester salts, naphthalene sulfonate formalin condensates, polyoxyethylene alkyl sulfates.
  • Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkylamine, glycerin fatty acid ester
  • Nonionic surfactants such as oxyethyleneoxypropylene block copolymers are preferred.
  • SURFYNOLS Air Products & Chemicals
  • An amine oxide type amphoteric surfactant such as N, N-dimethyl-N-alkylamine oxide is also preferred.
  • fluorine-based, silicone-based compounds, chelating agents represented by EDTA, and the like can be used as necessary.
  • the compound of the present invention is dispersed in an aqueous medium, as described in JP-A Nos. 11-286637, 2000-78491, 2000-80259, 2000-62370, etc.
  • Colored fine particles containing a compound and an oil-soluble polymer are dispersed in an aqueous medium, or as described in Japanese Patent Application Nos. 2000-78454, 2000-78491, 2000-203856, and 2000-203857.
  • the compound of the present invention dissolved in a high boiling point organic solvent is dispersed in an aqueous medium.
  • the specific method for dispersing the compound of the present invention in an aqueous medium, the oil-soluble polymer to be used, the high-boiling organic solvent, the additive, and the amount used thereof are preferably those described in the above-mentioned patent publications. be able to.
  • the compound of the present invention may be dispersed in a fine particle state as a solid. At the time of dispersion, a dispersant or a surfactant can be used.
  • Dispersing devices include simple stirrer, impeller stirring method, in-line stirring method, mill method (for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.), ultrasonic method, high pressure emulsification dispersion method (high pressure homogenizer)
  • mill method for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.
  • ultrasonic method for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.
  • ultrasonic method for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.
  • ultrasonic method for example, colloid mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, etc.
  • high pressure homogenizer high pressure homogenizer
  • Specific examples of commercially available devices include gorin homogenizers, microfluid
  • a mixture containing water as a main component and optionally adding a water-miscible organic solvent can be used.
  • the water-miscible organic solvent include alcohol (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyvalent Alcohols (eg, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol), glycol derivatives (eg , Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene
  • the compound of the present invention is preferably contained in an amount of 0.2 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 6 parts by mass or less.
  • other pigments may be used in combination with the compound of the present invention.
  • the total content of the dyes is preferably within the above range.
  • the inkjet ink of the present invention preferably has a viscosity of 30 mPa ⁇ s or less.
  • the surface tension is preferably 25 mN / m or more and 70 mN / m or less.
  • Viscosity and surface tension are various additives such as viscosity modifiers, surface tension modifiers, specific resistance modifiers, film modifiers, UV absorbers, antioxidants, antifading agents, antifungal agents, and rust inhibitors. It can be adjusted by adding a dispersant and a surfactant.
  • the ink-jet ink of the present invention can be used not only for forming a single color image but also for forming a full color image.
  • a magenta color ink, a cyan color ink, and a yellow color ink can be used, and a black color ink may be further used to adjust the color tone.
  • Any applicable yellow dye can be used.
  • coupler components as coupling components (hereinafter referred to as coupler components); for example, coupler components Azomethine dyes having open-chain type active methylene compounds as examples; methine dyes such as benzylidene dyes and monomethine oxonol dyes; quinone dyes such as naphthoquinone dyes and anthraquinone dyes, and other dyes Examples of the species include quinophthalone dyes, nitro / nitroso dyes, acridine dyes, and acridinone dyes.
  • coupler components Azomethine dyes having open-chain type active methylene compounds as examples; methine dyes such as benzylidene dyes and monomethine oxonol dyes; quinone dyes such as naphthoquinone dyes and anthraquinone dyes, and other dyes Examples of the species include quinophthalone dyes, nitro / nitroso dyes, acri
  • magenta dye Any applicable magenta dye can be used.
  • aryl or heteryl azo dyes having phenols, naphthols, anilines, etc. as coupler components for example, azomethine dyes having pyrazolones, pyrazolotriazoles, etc.
  • coupler components for example arylidene dyes, styryl dyes, merocyanine dyes, cyanine dyes, Methine dyes such as oxonol dyes; Carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, etc., quinone dyes such as naphthoquinone, anthraquinone, anthrapyridone, etc., condensed polycycles such as dioxazine dyes, etc. And dyes.
  • arylidene dyes for example arylidene dyes, styryl dyes, merocyanine dyes, cyanine dyes, Methine dyes such as oxonol dyes; Carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, etc., quinone dyes such as naphthoquinone, an
  • cyan dye can be used.
  • aryl or heteryl azo dyes having phenols, naphthols, anilines and the like as coupler components for example, azomethine dyes having phenols, naphthols, heterocyclic rings such as pyrrolotriazole as coupler components; cyanine dyes, oxonol dyes, Polymethine dyes such as merocyanine dyes; carbonium dyes such as diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes; phthalocyanine dyes; anthraquinone dyes; indigo / thioindigo dyes.
  • each of the above dyes may exhibit yellow, magenta, and cyan colors only after a part of the chromophore is dissociated.
  • the counter cation is an alkali metal or an inorganic cation such as ammonium.
  • it may be an organic cation such as pyridinium or a quaternary ammonium salt, and may further be a polymer cation having these in a partial structure.
  • Applicable black materials include disazo, trisazo, tetraazo dyes, and carbon black dispersions.
  • the ink composition of the present invention can be used for recording methods such as printing, copying, marking, writing, drawing, stamping and the like, and is particularly suitable for use in an ink jet recording method.
  • the present invention also relates to an inkjet recording method for forming an image using the colored composition or the inkjet ink of the present invention.
  • energy is supplied to the ink jet ink, and a known image receiving material, that is, plain paper, resin coated paper, such as JP-A-8-169172, JP-A-8-27693, -276670, 7-276789, 9-323475, JP-A-62-238783, JP-A-10-153789, JP-A-10-217473, JP-A-10-235995, Form images on dedicated inkjet paper, film, electrophotographic co-paper, fabric, glass, metal, ceramics, etc. described in JP-A-10-337947, JP-A-10-217597, JP-A-10-337947, etc. .
  • a polymer fine particle dispersion (also referred to as polymer latex) may be used in combination for the purpose of imparting glossiness or water resistance or improving weather resistance.
  • the timing of applying the polymer latex to the image receiving material may be before, after, or simultaneously with the application of the colorant, and therefore the addition place may be in the image receiving paper. It may be in ink or may be used as a liquid material of polymer latex alone.
  • the method described in the specification can be preferably used.
  • the support in recording paper and recording film is made of chemical pulp such as LBKP and NBKP, mechanical pulp such as GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMPMP, CGP, and waste paper pulp such as DIP.
  • Additives such as known pigments, binders, sizing agents, fixing agents, cationic agents, paper strength enhancers, etc. can be mixed and manufactured using various devices such as long net paper machines and circular net paper machines. is there.
  • either synthetic paper or plastic film sheets may be used.
  • the thickness of the support is preferably 10 to 250 ⁇ m and the basis weight is preferably 10 to 250 g / m 2 .
  • the support may be provided with an ink receiving layer and a backcoat layer as they are, or after a size press or anchor coat layer is provided with starch, polyvinyl alcohol or the like, an ink receiving layer and a backcoat layer may be provided. Further, the support may be flattened by a calendar device such as a machine calendar, a TG calendar, or a soft calendar.
  • a calendar device such as a machine calendar, a TG calendar, or a soft calendar.
  • paper and plastic films laminated on both sides with polyolefin for example, polyethylene, polystyrene, polyethylene terephthalate, polybutene and copolymers thereof
  • a white pigment for example, titanium oxide or zinc oxide
  • a tinting dye for example, cobalt blue, ultramarine blue, or neodymium oxide
  • the ink receiving layer provided on the support contains a pigment and an aqueous binder.
  • a white pigment is preferable, and as the white pigment, calcium carbonate, kaolin, talc, clay, diatomaceous earth, synthetic amorphous silica, aluminum silicate, magnesium silicate, calcium silicate, aluminum hydroxide, alumina, lithopone, zeolite, Examples thereof include white inorganic pigments such as barium sulfate, calcium sulfate, titanium dioxide, zinc sulfide and zinc carbonate, and organic pigments such as styrene pigments, acrylic pigments, urea resins and melamine resins.
  • porous inorganic pigments are preferable, and synthetic amorphous silica having a large pore area is particularly preferable.
  • synthetic amorphous silica either anhydrous silicic acid obtained by a dry production method or hydrous silicic acid obtained by a wet production method can be used, but it is particularly desirable to use hydrous silicic acid.
  • aqueous binder contained in the ink receiving layer examples include water-soluble polyvinyl alcohol, silanol-modified polyvinyl alcohol, starch, cationized starch, casein, gelatin, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, polyalkylene oxide, polyalkylene oxide derivatives, and the like.
  • Water-dispersible polymers such as water-soluble polymers, styrene butadiene latexes, and acrylic emulsions. These aqueous binders can be used alone or in combination of two or more.
  • polyvinyl alcohol and silanol-modified polyvinyl alcohol are particularly preferable in terms of adhesion to the pigment and resistance to peeling of the ink receiving layer.
  • the ink receiving layer can contain a mordant, a water resistance agent, a light resistance improver, a surfactant, and other additives in addition to the pigment and the aqueous binder.
  • the mordant added to the ink receiving layer is preferably immobilized.
  • a polymer mordant is preferably used.
  • the polymer mordant JP-A-48-28325, JP-A-54-74430, JP-A-54-124726, JP-A-55-22766, JP-A-55-142339, JP-A-60-23850, JP-A-60-23851, 60-23852, 60-23835, 60-57836, 60-60643, 60-118834, 60-122940, 60-122941, 60-122942, 60- No. 235134, JP-A-1-161236, U.S. Pat.Nos.
  • the water-proofing agent is effective for making the image water-resistant.
  • cationic resins are particularly desirable.
  • examples of such cationic resins include polyamide polyamine epichlorohydrin, polyethyleneimine, polyamine sulfone, dimethyl diallyl ammonium chloride polymer, cationic polyacrylamide, colloidal silica, etc.
  • polyamide polyamine epichlorohydrin is particularly preferable. is there.
  • the content of these cationic resins is preferably 1 to 15% by mass, particularly 3 to 10% by mass, based on the total solid content of the ink receiving layer.
  • the light resistance improver examples include zinc sulfate, zinc oxide, hindered amine antioxidants, and benzotriazole ultraviolet absorbers such as benzophenone. Of these, zinc sulfate is particularly preferred.
  • the surfactant functions as a coating aid, a peelability improver, a slippage improver or an antistatic agent.
  • Surfactants are described in JP-A Nos. 62-173463 and 62-183457.
  • An organic fluoro compound may be used in place of the surfactant.
  • the organic fluoro compound is preferably hydrophobic.
  • Examples of the organic fluoro compound include a fluorine-based surfactant, an oily fluorine-based compound (for example, fluorine oil), and a solid fluorine compound resin (for example, tetrafluoroethylene resin).
  • the organic fluoro compounds are described in JP-B-57-9053 (columns 8 to 17), JP-A-61-2994 and JP-A-62-135826.
  • the ink receiving layer may be one layer or two layers.
  • Recording paper and recording film can be provided with a backcoat layer, and examples of components that can be added to this layer include white pigments, aqueous binders, and other components.
  • white pigments contained in the backcoat layer include light calcium carbonate, heavy calcium carbonate, kaolin, talc, calcium sulfate, barium sulfate, titanium dioxide, zinc oxide, zinc sulfide, zinc carbonate, satin white, and aluminum silicate.
  • White inorganic pigments such as diatomaceous earth, calcium silicate, magnesium silicate, synthetic amorphous silica, colloidal silica, colloidal alumina, pseudoboehmite, aluminum hydroxide, alumina, lithopone, zeolite, hydrous halloysite, magnesium carbonate, magnesium hydroxide
  • organic pigments such as styrene plastic pigment, acrylic plastic pigment, polyethylene, microcapsule, urea resin and melamine resin.
  • aqueous binder contained in the backcoat layer As the aqueous binder contained in the backcoat layer, styrene / maleate copolymer, styrene / acrylate copolymer, polyvinyl alcohol, silanol modified polyvinyl alcohol, starch, cationized starch, casein, gelatin, carboxymethylcellulose Water-soluble polymers such as hydroxyethyl cellulose and polyvinyl pyrrolidone, and water-dispersible polymers such as styrene butadiene latex and acrylic emulsion. Examples of other components contained in the backcoat layer include an antifoaming agent, an antifoaming agent, a dye, a fluorescent brightening agent, a preservative, and a water-proofing agent.
  • Polymer latex may be added to the constituent layers (including the backcoat layer) of the inkjet recording paper and recording film.
  • the polymer latex is used for the purpose of improving film physical properties such as dimensional stabilization, curling prevention, adhesion prevention, and film cracking prevention.
  • the polymer latex is described in JP-A Nos. 62-245258, 62-136648, and 62-110066.
  • a polymer latex having a low glass transition temperature 40 ° C. or lower
  • cracking and curling of the layer can be prevented.
  • curling can be prevented by adding a polymer latex having a high glass transition temperature to the backcoat layer.
  • the ink of the present invention is not limited to an ink jet recording system, and is a known system, for example, a charge control system that discharges ink using electrostatic attraction, a drop-on-demand system (pressure) that uses the vibration pressure of a piezo element.
  • Pulse method acoustic ink jet method that converts electrical signal into acoustic beam and irradiates ink and uses ink to discharge ink
  • thermal ink jet that heats ink to form bubbles and uses generated pressure Used for systems.
  • Inkjet recording methods use a method of ejecting a large number of low-density inks called photo inks in a small volume, a method of improving image quality using a plurality of inks having substantially the same hue and different concentrations, and colorless and transparent inks. The method is included.
  • the present invention also relates to a color filter containing the compound represented by the general formula (1).
  • a method for forming a color filter a pattern is first formed with a photoresist and then dyed, or disclosed in JP-A-4-163552, JP-A-4-128703, and JP-A-4-175653.
  • a method of forming a pattern with a photoresist to which a dye is added Any of these methods may be used as a method used for introducing the compound of the present invention into a color filter. Preferred methods are described in JP-A-4-175753 and JP-A-6-35182.
  • the positive resist composition comprising a thermosetting resin, a quinonediazide compound, a cross-linking agent, a dye and a solvent, and after coating on a substrate, exposing through a mask and developing the exposed portion. Then, a positive resist pattern is formed, the positive resist pattern is exposed on the entire surface, and then the exposed positive resist pattern is cured, and a color filter forming method can be mentioned.
  • a black matrix is formed according to a conventional method, and an RGB primary color system or Y, M, C complementary color system color filter can be obtained.
  • the amount of the compound of the present invention is not limited but is preferably 0.1 to 50% by mass.
  • thermosetting resin quinonediazide compound, cross-linking agent, and solvent used in this case and the amounts used thereof are preferably those described in the above-mentioned patent documents.
  • the present invention also relates to a color toner containing the compound represented by the general formula (1).
  • the content of the compound of the present invention in 100 parts by weight of the color toner is not particularly limited, but it is preferably 0.1 parts by weight or more, more preferably 1 to 20 parts by weight, and 2 to 10 parts by weight. Is most preferred.
  • the binder resin for a color toner into which the compound of the present invention is introduced all commonly used binders can be used. Examples thereof include styrene resin, acrylic resin, styrene / acrylic resin, and polyester resin. Inorganic fine powders and organic fine particles may be externally added to the toner for the purpose of improving fluidity and controlling charging.
  • Silica fine particles and titania fine particles whose surface is treated with an alkyl group-containing coupling agent or the like are preferably used. These have a number average primary particle size of preferably 10 to 500 nm, and more preferably 0.1 to 20% by mass in the toner.
  • release agent all conventionally used release agents can be used. Specific examples include olefins such as low molecular weight polypropylene, low molecular weight polyethylene, and ethylene-propylene copolymer, microcrystalline wax, carnauba wax, sazole wax, and paraffin wax. These addition amounts are preferably 1 to 5% by mass in the toner.
  • the charge control agent may be added as necessary, but is preferably colorless from the viewpoint of color development. Examples thereof include those having a quaternary ammonium salt structure and those having a calixarene structure.
  • the carrier either an uncoated carrier composed only of magnetic material particles such as iron or ferrite, or a resin-coated carrier in which the magnetic material particle surface is coated with a resin or the like may be used.
  • the average particle diameter of this carrier is preferably 30 to 150 ⁇ m in terms of volume average particle diameter.
  • the image forming method to which the toner is applied is not particularly limited.
  • a method of forming a color image by repeatedly forming a color image on a photoconductor to form an image, or an image formed on a photoconductor For example, a method of sequentially transferring to an intermediate transfer member or the like and forming a color image on the intermediate transfer member or the like and then transferring it to an image forming member such as paper to form a color image, or the like.
  • the reaction solution was allowed to react at room temperature for 2 hours while maintaining the pH at 4.5 using an aqueous 2N sodium hydroxide solution. Insoluble matters were removed with a Whatman GF / F filter, and then 16.8 g of dimethylamine was added, followed by stirring overnight at room temperature. The reaction solution was heated to an internal temperature of 40 ° C., 90 g of dimethylamine was added thereto, and the mixture was reacted at 60 ° C. for 30 minutes. Sodium chloride corresponding to 10% of the total mass was added, and the pH was adjusted to 1 using concentrated hydrochloric acid.
  • reaction solution was cooled to room temperature, slowly dropped into 250 g of ice water in which 25 g of sodium chloride was dissolved, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with cold saturated brine to obtain a wet cake of intermediate B.
  • intermediate A 2.56 g was dispersed in 100 mL of water in a 500 mL flask, adjusted to pH 8.5 with 2N sodium hydroxide, and dissolved. The whole amount of the intermediate B wet cake was added thereto.
  • the pH was adjusted to 9.0 using sodium hydroxide, then the internal temperature was raised to 50 ° C. and the mixture was stirred for 90 minutes while maintaining the pH at 9.0, then adjusted to pH 12 and stirred overnight.
  • the internal temperature was cooled to 30 ° C.
  • insoluble matter was removed with a Whatman qualitative filter paper, and the pH of the resulting aqueous solution was adjusted to 8.0 using hydrochloric acid water.
  • salting out was performed by adding sodium chloride having a weight corresponding to 20% of the volume.
  • the precipitated crystals are separated by filtration, redissolved in 250 mL of water, and the resulting aqueous solution is purified by dialysis until the electric conductivity is 10 ⁇ S or less. Thereafter, the aqueous solution is passed through a Whatman GF / F filter, and then 60 The oven moisture at 0 ° C.
  • Example 1 Deionized water was added to the following ingredients to make 100 g, followed by stirring for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Thereafter, the pH was adjusted to 9 with KOH 10 mol / L, and the mixture was filtered under reduced pressure through a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m to prepare a magenta ink liquid.
  • the ink liquids B to E and the ink liquids F to I were used as the ink liquids for comparison using the following compounds in the same manner as the preparation of the ink liquid A. It was adjusted.
  • the dyes used in ink liquids B to E are sodium salts of exemplary compounds described in Table 11 below.
  • ⁇ Ozone resistance> While passing dry air through the double glass tube of the Siemens type ozonizer, an AC voltage of 5 kV was applied, and using this, the ozone gas concentration was 0.5 ⁇ 0.1 ppm, the room temperature was set in a dark place, The photo glossy paper on which the image was formed was allowed to stand for 7 days, and the image density before and after being left under ozone gas was measured using a reflection densitometer (X-Rite 310TR) and evaluated as a dye residual ratio. The reflection density was measured at three points of 1, 1.5 and 2.0.
  • the ozone gas concentration in the box was set using an ozone gas monitor (model: OZG-EM-01) manufactured by APPLICS. The evaluation was made in three stages, with A being a dye residual ratio of 70% or more at any concentration, A being 1 or 2 points being less than 70% B, and C being less than 70% at all concentrations.
  • ⁇ Moisture resistance> During inkjet recording, a check pattern (a pattern in which squares having a 1.5 mm square with a density of 100% and 0% were alternately combined) was created to obtain a magenta-white check pattern print with high contrast. . After printing, the printed matter with the check pattern dried for 24 hours is allowed to stand for 3 days under the condition of 80 ° C. and 70% RH, and the degree of bleeding from the colored portion to the white portion is visually evaluated. Evaluation was made in three stages, where B was slightly blurred and C was clearly blurred.
  • ⁇ Print density> The print density at a print density of 100% is measured using a reflection densitometer (X-Rite 310TR), and when the print density is 2.2 or more, A, when 2.0 or less and less than 2.2, B.2. A case of less than 0 was evaluated as C, and evaluated in three stages.
  • the inks of the examples using the dyes of the present invention have excellent ozone resistance, light resistance, moisture resistance, and print density performance, and are compared with other comparative examples. Thus, it can be seen that it has extremely high performance.
  • the present invention it is possible to provide a dye that can further improve image fastness such as ozone resistance, light resistance and moisture resistance, and can give a printed matter having an excellent print density.

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Abstract

　印画物の耐オゾン性、耐光性、耐湿性等の画像堅牢性に係る性能が従来のものより更に向上し、かつ印画濃度に優れた印画物を与える、特定のトリアジンユニットを側鎖に有する、キサンテン骨格から誘導される特定構造の新規化合物である、一般式（１）で表される化合物。　一般式（１）中、Ｒ０～Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬは互いに結合して環を形成してもよい。　Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。　Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。　ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０～Ｒ３及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。　一般式（２）中、Ｒ４～Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。　但し、一般式（１）で表される化合物は、少なくとも１個のイオン性親水性基を有する。

Description

トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー
　本発明は、トリアジン側鎖を有する新規化合物、該化合物を含む着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナーに関する。
　インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
　インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク及びブラックインクを用いるのが一般的である。従来、これらのインクジェットインクは、臭気及び消防上の危険性などの安全面から水性インクが主として使用されている。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
　これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、多くが満足されるが、色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。
　特に複数色のインクを用いるカラー記録方法においては、それを構成するインク全てに均一な特性が要求される。なかでもマゼンタ染料に関しては、他の染料（シアン染料、イエロー染料）に比較し、オゾンや光（太陽光、蛍光灯等）による退色、色調変化が著しく大きいという課題がある。従って、マゼンタインクの耐オゾン性や耐光性が他のインクよりも劣るという事は、マゼンタインクの退色によって印刷物の画像全体の色調が変化し、品位を損なう結果となる。
　従来、インクジェット用マゼンタ染料としては発色性が良好で水溶性の高い酸性染料、例えばＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　５２、２４９、２８９等が知られているが、これらの染料を単独で用いた場合、水溶性が高いためノズルの目詰まりは生じにくいものの、耐オゾン性、耐光性、耐湿性の性能は非常に低いものであった。
　そこで、特許文献１には、特定構造のトリアジン側鎖を有するマゼンタ染料を使用することにより、耐光性、耐水性、色調、目詰まり信頼性等に優れるマゼンタ染料インクが開示されている。
　また特許文献２には、置換基を有していてもよいアミノ基で置換されたキサンテン誘導体を色素とするマゼンタ色のインクジェット記録液が開示されており、色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れることが記載されている。
日本国特開２００３－１６０７４９号公報 日本国特開平９－１５７５６２号公報
　しかしながら、特許文献１及び２に記載の色素は、インクジェット用インクとして用いる上での性能（例えば、耐オゾン性、耐光性、耐湿性）について更なる向上が求められ、検討の余地があった。
　本発明は、耐オゾン性、耐光性、耐湿性をはじめとする画像堅牢性が更に改良され、更に印画濃度に優れた印画物を与える色素を提供することを目的とする。
　本発明者等は上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、特定の連結基を有するトリアジンユニットを側鎖に導入した、キサンテン骨格から誘導される特定構造の新規化合物が、印画物の耐オゾン性、耐光性、耐湿性等の画像堅牢性に係る性能を更に向上させ、かつ印画濃度に優れた印画物を与えることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕
　一般式（１）で表される化合物を含有する、着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　一般式（１）中、Ｒ０～Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬは互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
　ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０～Ｒ３及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（２）中、Ｒ４～Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　但し、一般式（１）で表される化合物は、少なくとも１個のイオン性親水性基を有する。
〔２〕
　一般式（２）中、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１３はそれぞれ独立に、水素原子又は脂肪族基を表す、上記〔１〕に記載の着色組成物。
〔３〕
　一般式（２）中、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１２及びＲ１４～Ｒ２３は水素原子を表す、上記〔１〕又は〔２〕に記載の着色組成物。
〔４〕
　一般式（２）中、Ｒ２４は、水素原子又はイオン性親水性基を表し、一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物のＲ５～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１２及びＲ２４としての水素原子から、水素原子をｎ個取り除いた残基を表す、上記〔３〕に記載の着色組成物。但し、ｎは１～７の整数を表す。
〔５〕
　一般式（１）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキレン基を表す、上記〔１〕～〔４〕のいずれか１項に記載の着色組成物。
〔６〕
　上記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
〔７〕
　上記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の着色組成物又は上記〔６〕に記載のインクジェット用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
〔８〕
　上記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルター。
〔９〕
　上記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するカラートナー。
〔１０〕
　一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　一般式（１）中、Ｒ０～Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬは互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
　ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０～Ｒ３及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（２）中、Ｒ４～Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　但し、一般式（１）で表される化合物は、少なくとも１個のイオン性親水性基を有する。
　本発明によれば、印画物の耐オゾン性、耐光性、耐湿性等の画像堅牢性に係る性能が従来のものより更に向上し、かつ印画濃度に優れた印画物を与える、特定のトリアジンユニットを側鎖に有する、キサンテン骨格から誘導される特定構造の新規化合物、該化合物を含有する着色組成物、インクジェット用インク、及びインクジェット記録方法が提供される。
　更に、該新規化合物を含有するカラーフィルター、及びカラートナーが提供される。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　まず、本発明において、置換基群Ａ、イオン性親水性基について定義する。
（置換基群Ａ）
　例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
　更に詳しくは、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。詳細には、アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７～３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２－フェネチル基を挙げられる。
　アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。詳細には、アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
　アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
　シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
　アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
　アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
　アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
　ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基等が挙げられる。
　スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ‘－フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
　アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ－クロロフェニルアゾ、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ等が挙げられる。
　イミド基としては、好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基等が挙げられる。
　ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
　ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
　ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
　ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
　シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
（イオン性親水性基）
　スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩が最も好ましい。
　なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、インク中では塩はイオンに解離して存在しているが、便宜上、「塩を含有する」と表現する。
　以下に、本発明の一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
〔一般式（１）で表される化合物〕
　本発明の一般式（１）で表される化合物（色素）は、化合物とその塩及びこれらの水和物を含む。
　本発明の化合物は、キサンテン系化合物の中でも、比較的高発色かつ高堅牢なＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９を母体とし、スルファモイル基を含む特定の連結基を有するトリアジンユニットが導入されているため、連結基のスルファモイル基により色素の酸化分解が抑制され、耐オゾン性、耐光性、などの画像堅牢性が格段に優れる高発色な染料となり、また、導入されたトリアジンユニットによる色素同士の分子間水素結合の形成により、色素の移動が抑制され、耐湿性（湿度による色移り）にも優れるという効果を奏する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）中、Ｒ０～Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬは互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
　ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０～Ｒ３及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（２）中、Ｒ４～Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　但し、一般式（１）で表される化合物は、少なくとも１個のイオン性親水性基を有する。
　一般式（１）中、Ｒ０～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上述の置換基群Ａを挙げることができる。
　Ｒ０及びＲ１としては、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルケニル基が好ましく、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子が最も好ましい。
　Ｒ２及びＲ３としては、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は前記置換基群Ａが好ましく、水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、水酸基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロ環チオ基が好ましく、置換若しくは無置換のアミノ基がより好ましい。
　Ｒ２及びＲ３が表す置換基が更に置換基を有する場合の置換基としては、前記置換基群Ａを挙げることができ、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基が好ましい。これらは更に前記置換基群Ａにより置換されていてもよく、イオン性親水性基により置換されていることがより好ましい。
　Ｒ０～Ｒ３のうち少なくとも１つはスルホン酸基、カルボキシル基、又はイオン性親水性基を置換基として有する基であることが好ましい。イオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基及び４級アンモニウム基等が含まれる。前記イオン性親水性基としては、カルボキシル基、ホスホノ基、及びスルホ基が好ましく、特にカルボキシル基、スルホ基が好ましい。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれる。対イオンの中でもアルカリ金属塩が好ましく、特にリチウムイオンは化合物の溶解性を高めインク安定性を向上させるため特に好ましい。イオン性親水性基の数としては、一般式（１）で表される化合物１分子中に少なくとも２個有するものが好ましく、特にスルホ基及びカルボキシル基から選択されるイオン性親水性基を少なくとも２～８個有するものが好ましく、２～４個有するものが特に好ましい。
　Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬとが互いに結合して形成される環は５～１０員環が好ましく、より好ましくは５又は６員環である。Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬとが互いに結合して環を形成する際、Ｒ０及びＲ１はアルキレン基であることが好ましい。形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが挙げられ、アルキル基が好ましい。
　なお、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬとが互いに結合して環を形成する場合、Ｌは３価の連結基となり、３価の連結基としては後述のＬとしての２価の連結基から任意の一つの水素原子を除してなる３価の連結基が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、オキシ基（－Ｏ－）、チオ基（－Ｓ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、スルホニル基（－ＳＯ２－）、イミノ基（－ＮＨ－）、アルキレン基（好ましくは炭素数１～１０のアルキレン基、より好ましくは炭素数２～６のアルキレン基）、アリーレン基（好ましくは炭素数６～２０のアリーレン基、より好ましくは炭素数６～１０のアリーレン基）、シクロアルキレン基（好ましくは炭素数３～１５のシクロアルキレン基、より好ましくは炭素数５～１０のシクロアルキレン基）、及びこれらを組み合わせて形成される基が挙げられる。これら基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが挙げられ、好ましくはアルキル基である。
　Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６～１０のアリーレン基であることが好ましく、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキレン基であり、更に好ましくは置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルキレン基である。
　以下に、一般式（１）の括弧内に示されるトリアジンユニットの具体例を挙げるが、本発明は、これら具体例に限定されるわけではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
　ｎは、１以上の整数を表す。
　ｎは、１～７の整数であることが好ましく、より好ましくは１～４の整数であり、更に好ましくは１～３の整数であり、特に好ましくは１又は２である。
　一般式（２）中、Ｒ４～Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上述の置換基群Ａを挙げることができる。
　一般式（２）中、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１３はそれぞれ独立に、水素原子又は脂肪族基を表すことが好ましい。脂肪族基は、無置換でも置換基を有していてもよく、飽和でも不飽和であってもよく、総炭素数１～２０の脂肪族基が好ましく、総炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、総炭素数１～１０のアルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、イソプロペニル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１３はそれぞれ独立に、脂肪族基を表すことが色相の観点で好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１２及びＲ１４～Ｒ２３は水素原子を表すことが、合成の容易性の観点で好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ２４は、水素原子又はイオン性親水性基を表すことが好ましい。更に、一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物のＲ５～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１２及びＲ２４としての水素原子から、水素原子をｎ個取り除いた残基を表すことが合成の容易性、色相の観点で好ましい。但し、この時ｎは１～７の整数を表す。ｎは好ましくは１～４の整数であり、より好ましくは１～３の整数であり、特に好ましくは１又は２である。ｎが１以上である場合、耐湿性に改良効果を示すが、ｎが多すぎると分子量増加に起因して単位重量当りの印画濃度が充分に出なくなるためｎは上記範囲であることが好ましい。また、Ｄは、一般式（２）で表される化合物のＲ１０～Ｒ１２及びＲ２４としての水素原子から、水素原子を少なくとも１個取り除いた残基であることが好ましい。Ｒ２４が一般式（２）で表される化合物から水素原子を取り除き残基を形成するための水素原子でない場合は、イオン性親水性基であることがより好ましい。
　以下、一般式（１）で表される本発明の化合物の具体例を挙げるが、本発明は、これら具体例に限定されるわけではない。表中、ａ、ｂ及びｃはそれぞれ、得られた一般式（１）で表される本発明の化合物において、置換基Ｒとして導入された各置換基の比率を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　本発明の化合物の合成方法については、特に限定されるものではないが、例えば特開２０１０－２５４９６４号の［０１５４］～［０１６９］に記載の方法を用いることができる。
〔着色組成物〕
　本発明の着色組成物は、少なくとも一種の本発明の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
　本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物又はその塩の含有量が、着色組成物の総質量に対して１～１０質量％含まれることが好ましく、２～６質量％含まれることが更に好ましい。
　着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの発色性を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を１０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
　本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
［インクジェット用インク］
　次に本発明のインクジェット用インクについて説明する。
　本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット用インク（より具体的にはインクジェット記録用インク）にも関する。
　インクジェット用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記本発明の化合物（混合物）を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
　必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
　乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において該インクジェット用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
　記乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２－ピロリドン、Ｎ－メチルー２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３－スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０～５０質量％含有することが好ましい。
　浸透促進剤は、インクジェット用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２－ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５～３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
　紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。紫外線吸収剤としては特開昭５８－１８５６７７号公報、同６１－１９０５３７号公報、特開平２－７８２号公報、同５－１９７０７５号公報、同９－３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６－２７８４号公報、特開平５－１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８－３０４９２号公報、同５６－２１１４１号公報、特開平１０－８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４－２９８５０３号公報、同８－５３４２７号公報、同８－２３９３６８号公報、同１０－１８２６２１号公報、特表平８－５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
　褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２－２１５２７２号公報の１２７頁～１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
　防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２～１．００質量％使用するのが好ましい。
　ｐＨ調整剤としては前記中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。前記ｐＨ調整剤はインクジェット用インクの保存安定性を向上させる目的で、該インクジェット用インクがｐＨ６～１０となる用に添加するのが好ましく、ｐＨ７～１０となるように添加するのがより好ましい。
　表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット用インクの表面張力は２５～７０ｍＮ／ｍが好ましい。更に２５～６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９－１５７，６３６号の第（３７）～（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
　消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。
　本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１－２８６６３７号、特願平２０００－７８４９１号、同２０００－８０２５９号、同２０００－６２３７０号等の各公報に記載されるように、化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特願平２０００－７８４５４号、同２０００－７８４９１号、同２０００－２０３８５６号，同２０００－２０３８５７号の各明細書のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の化合物を水性媒体中に分散することが好ましい。本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法，使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、上記特許公報等に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、前記本発明の化合物を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。上記のインクジェット用インクの調製方法については、先述の特許以外にも特開平５－１４８４３６号、同５－２９５３１２号、同７－９７５４１号、同７－８２５１５号、同７－１１８５８４号、特開平１１－２８６６３７号、特願２０００－８７５３９号の各公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット用インクの調製にも利用できる。
　水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
　本発明のインクジェット用インク１００質量部中は、前記本発明の化合物を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましく、１質量部以上６質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット用インクには、前記本発明の化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
　本発明のインクジェット用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
　本発明のインクジェット用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
　適用できるイエロー染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカップリング成分（以降カプラー成分と呼ぶ）としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類、などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。
　適用できるマゼンタ染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類などを有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、シアニン染料、オキソノール染料などのようなメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げることができる。
　適用できるシアン染料としては、任意のものを使用する事が出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。
　前記の各染料は、クロモフォアの一部が解離して初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、更にはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
　適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
　本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
［インクジェット記録方法］
　本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
　本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８－１６９１７２号公報、同８－２７６９３号公報、同２－２７６６７０号公報、同７－２７６７８９号公報、同９－３２３４７５号公報、特開昭６２－２３８７８３号公報、特開平１０－１５３９８９号公報、同１０－２１７４７３号公報、同１０－２３５９９５号公報、同１０－３３７９４７号公報、同１０－２１７５９７号公報、同１０－３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フイルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
　画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００－３６３０９０号、同２０００－３１５２３１号、同２０００－３５４３８０号、同２０００－３４３９４４号、同２０００－２６８９５２号、同２０００－２９９４６５号、同２０００－２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることが出きる。
　以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
　記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０～２５０μｍ、坪量は１０～２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
　支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー）でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
　ポリオレフィン中に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加することが好ましい。
　支持体上に設けられるインク受容層には、顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好ましく、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが望ましい。
　インク受容層に含有される水性バインダーとしては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用して用いることができる。本発明においては、これらの中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の耐剥離性の点で好適である。
　インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
　インク受容層中に添加する媒染剤は、不動化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用いられる。
　ポリマー媒染剤については、特開昭４８－２８３２５号、同５４－７４４３０号、同５４－１２４７２６号、同５５－２２７６６号、同５５－１４２３３９号、同６０－２３８５０号、同６０－２３８５１号、同６０－２３８５２号、同６０－２３８５３号、同６０－５７８３６号、同６０－６０６４３号、同６０－１１８８３４号、同６０－１２２９４０号、同６０－１２２９４１号、同６０－１２２９４２号、同６０－２３５１３４号、特開平１－１６１２３６号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１－１６１２３６号公報の２１２～２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
　耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適である。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の全固形分に対して１～１５質量％が好ましく、特に３～１０質量％であることが好ましい。
　耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。
　界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界面活性剤については、特開昭６２－１７３４６３号、同６２－１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び固体状フッ素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公昭５７－９０５３号（第８～１７欄）、特開昭６１－２０９９４号、同６２－１３５８２６号の各公報に記載がある。その他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。なお、インク受容層は１層でも２層でもよい。
　記録紙及び記録フィルムには、バックコート層を設けることもでき、この層に添加可能な成分としては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げられる。バックコート層に含有される白色顔料としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチックピグメント，ポリエチレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。
　バックコート層に含有される水性バインダーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられる。
　インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２－２４５２５８号、同６２－１３６６４８号、同６２－１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
　本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
［カラーフィルター］
　本発明は、前記一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルターにも関する。
　カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４－１６３５５２号、特開平４－１２８７０３号、特開平４－１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４－１７５７５３号や特開平６－３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが０．１～５０質量％が好ましい。
　この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、前記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。
［カラートナー］
　本発明は、前記一般式（１）で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
　カラートナー１００質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、０．１質量部以上含有するのが好ましく、１～２０質量部がより好ましく、２～１０質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
　トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０～５００ｎｍのものが好ましく、更にはトナー中に０．１～２０質量％添加するのが好ましい。
　離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン－プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１～５質量％添加することが好ましい。
　荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するものなどが挙げられる。
　キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒子径で３０～１５０μｍが好ましい。
　トナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
　以下、実施例に本発明の化合物（混合物）の合成法を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
（合成例）
合成例１：例示化合物１（ｂ＝０．５、ｃ＝１．５）の合成
（中間体Ａの合成）
　１０００ｍＬフラスコに、塩化シアヌル２７．６ｇ、氷水１００ｇ、カルソレン油５滴を混合し撹拌した。別途、アニリン－２，５－ジスルホン酸モノナトリウム４２．１ｇを水１５０ｇに分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ６に調整して溶解させた溶液を、内温５度以下に保ちながらゆっくりと添加した。２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応液をｐＨ４．５に保ちながら室温で２時間反応させた。ワットマン製ＧＦ／Ｆフィルタで不溶物を除去し、その後ジメチルアミン１６．８ｇを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液を内温４０度に加温し、ここへジメチルアミン９０ｇを加え、６０度で３０分間反応させた。全体質量の１０％に相当する塩化ナトリウムを加え、濃塩酸を用いてｐＨを１に調整した。内温を室温まで冷却し、析出している結晶をろ過し、飽和食塩水、続いてアセトンで十分に洗浄した後に、６０度の送風乾燥器で終夜乾燥させ中間体Ａの白色結晶を得た。この化合物は元素分析結果を元に純度８２％（残りは塩化ナトリウム及び水と推定）であることがわかった。
（例示化合物１の合成）
　１００ｍＬフラスコに塩化チオニル４０ｍＬを加え室温で撹拌した。ここへＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９（中外化成（株）製、商品名ＣＨＵＧＡＩ　ＡＭＩＮＯＬ　ＦＡＳＴ　ＰＩＮＫ）３．４ｇを注意深くゆっくりと加え、その後ＤＭＦ　４ｍＬを加え、内温を５５℃まで昇温し９０分間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、塩化ナトリウム２５ｇを溶解させた氷水２５０ｇへゆっくりと滴下し、析出した結晶をろ別し、冷飽和食塩水で洗浄し、中間体Ｂのウエットケーキを得た。
　別途５００ｍＬフラスコに、中間体Ａ２．５６ｇを水１００ｍＬに分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ８．５に調整し溶解させた。ここに上記中間体Ｂのウエットケーキ全量を加えた。水酸化ナトリウムを用いてｐＨを９．０に調整し、その後内温を５０度に加温しｐＨを９．０に保ちながら９０分撹拌し、その後ｐＨ１２に調整し終夜撹拌した。反応液がほぼ溶解したことを確認し、内温を３０度に冷却し、ワットマン製定性ろ紙にて不溶物を除去し、得られた水溶液のｐＨを塩酸水を用いてｐＨを８．０に調整し、体積の２０％に相当する重さの塩化ナトリウムを加えて塩析した。析出した結晶をろ別し、水２５０ｍＬに再溶解させ、得られた水溶液を透析により電気伝導度が１０μＳ以下になるまで精製し、その後、水溶液をワットマン製ＧＦ／Ｆフィルタを通した後に、６０℃のオーブン水分を除去し完固させ、例示化合物１の金属光沢結晶を得た。収量３．４ｇ。
　ＭＳスペクトル（ｍ／ｚ、ｎｅｇａ）により、ｃ＝２、ｂ＝０に相当する１４８３（Ｍ－Ｈ）、７４１（Ｍ－２Ｈ／２、１００％）と、ｃ＝１、ｂ＝１に相当する１０６８（Ｍ－Ｈ）と５３３（Ｍ－２Ｈ／２）が観測された。また１Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）による積分比の解析から、トリアジン側鎖は、アシッドレッド２８９の色素部位に対して約１．５個導入されていると推定した。
　このことから、本例示化合物はｂとｃの割合がｂ＝０．５、ｃ＝１．５となるような下記例示化合物１ａ～１ｆの混合物であると推定している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　その他例示化合物（ナトリウム塩）に関しても、上記方法に準じて合成することができる。
〔実施例１〕
　下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ　１０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。
インク液Ａの組成：
　本発明の色素（例示化合物１（ｂ＝０．５、ｃ＝１．５））３．５０ｇ
　ジエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　１０．６５ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．７０ｇ
　ジエチレングリコールモノブチルエーテル　　　　　　　１２．７０ｇ
　トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．６５ｇ
　オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）　　　　　　０．９ｇ
　色素を、下記表１１に示すように変更した以外は、インク液Ａの調製と同様にして、インク液Ｂ～Ｅ、比較用のインク液として、以下の化合物を用いてインク液Ｆ～Ｉを調整した。なお、インク液Ｂ～Ｅで使用した色素は、下記表１１に記載の例示化合物のナトリウム塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　（画像記録及び評価）
　以上の各実施例（インク液Ａ～Ｅ）及び比較例（インク液Ｆ～Ｉ）のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１１に示した。
　なお、表１１において、耐オゾン性、耐光性、耐湿性は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ－７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ））に画像を記録した後で評価したものである。印画濃度は各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ－７００Ｃ）で普通紙（Ｃａｎｏｎ社製普通紙（ＧＦ５００、Ｃａｎｏｎ）に画像を記録した後で評価したものである。
＜耐オゾン性＞
　シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が０．５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
＜耐光性＞
　記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（８万５千ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ－Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定した。
　色素残存率は、反射濃度が１、１．５及び２．０の３点で測定した。いずれの濃度においても色素残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満の場合をＢ、すべての濃度で８０％未満の場合をＣとして三段階で評価した。
＜耐湿性＞
　インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ－ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で３日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、ほとんどにじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
＜印画濃度＞
　印画濃度１００％における印画濃度を、反射濃度計（Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、印画濃度が２．２以上の場合をＡ、２．０以上２．２未満の場合をＢ、２．０未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
　表１１の結果から明らかなように、本発明の染料を用いた実施例のインクは、耐オゾン性、耐光性、耐湿性、印画濃度の性能を鼎立しており、他の各比較例と比較して極めて高い性能を有していることがわかる。
〔実施例２〕カラートナーの作製と評価
＜カラートナーの作製＞
　本発明の色素（例示化合物１（ｂ＝０．５、ｃ＝１．５））３質量部、トナー用樹脂〔スチレン－アクリル酸エステル共重合体；ハイマーＴＢ－１０００Ｆ（商品名、三洋化成（株）製）〕１００質量部をボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して１～２０μｍの粒子を選択し、トナーとした。
＜評価＞
　このトナー１０質量部に対しキャリヤ鉄粉（ＥＦＶ２５０／４００、商品名、日本鉄粉（株）製）９００質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔ＮＰ－５０００、商品名、キャノン（株）製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
〔実施例３〕カラーフィルターの作製と評価
＜カラーフィルターの作製＞
（ポジ型レジスト組成物の調製）
　ｍ－クレゾール／ｐ－クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下式のフェノール化合物を用いて製造したｏ－ナフトキノンジアジド－５－スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部、及び例示化合物１（ｂ＝０．５、ｃ＝１．５）を１質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（カラーフィルターの作製）
　得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、キノンジアジド化合物を分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１５分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルターを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩ　ＬＤ－５０１０－ｉ（商品名、（株）日立製作所製、ＮＡ＝０．４０）により行った。また、現像液は、ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ－Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業（株）製）を用いた。
　得られたカラーフィルターは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
　本発明によれば、耐オゾン性、耐光性、耐湿性をはじめとする画像堅牢性が更に改良され、更に印画濃度に優れた印画物を与える色素を提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１１年８月３０日出願の日本特許出願（特願２０１１－１８８０４３)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (10)

  1. 　一般式（１）で表される化合物を含有する、着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（１）中、Ｒ０～Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬは互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
    　Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
    　ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０～Ｒ３及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　一般式（２）中、Ｒ４～Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　但し、一般式（１）で表される化合物は、少なくとも１個のイオン性親水性基を有する。
  2. 　一般式（２）中、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１３はそれぞれ独立に、水素原子又は脂肪族基を表す、請求項１に記載の着色組成物。
  3. 　一般式（２）中、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１２及びＲ１４～Ｒ２３は水素原子を表す、請求項１又は２に記載の着色組成物。
  4. 　一般式（２）中、Ｒ２４は、水素原子又はイオン性親水性基を表し、一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物のＲ５～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１２及びＲ２４としての水素原子から、水素原子をｎ個取り除いた残基を表す、請求項３に記載の着色組成物。但し、ｎは１～７の整数を表す。
  5. 　一般式（１）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキレン基を表す、請求項１～４のいずれか１項に記載の着色組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
  7. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の着色組成物又は請求項６に記載のインクジェット用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
  8. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルター。
  9. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するカラートナー。
  10. 　一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　一般式（１）中、Ｒ０～Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ０とＲ１、Ｒ０とＬ、又は、Ｒ１とＬは互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
    　Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
    　ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０～Ｒ３及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　一般式（２）中、Ｒ４～Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　但し、一般式（１）で表される化合物は、少なくとも１個のイオン性親水性基を有する。
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