JPH04163552A - 感光性着色樹脂組成物 - Google Patents
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- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical class S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上−の利用分舒〉
本発明は着色画像を形成するための感光性着色樹脂組成
物に関し、特にカラーフィルターの製造に用いて好適な
ものである。
物に関し、特にカラーフィルターの製造に用いて好適な
ものである。
〈従来の技術〉
一般に固体撮像素子や液晶表示素子等に用いられるカラ
ーフィルターは、透明基板の表面に、例えばモザイク状
、ストライプ状あるいはトライアングル状の色要素を配
列してなるものである。
ーフィルターは、透明基板の表面に、例えばモザイク状
、ストライプ状あるいはトライアングル状の色要素を配
列してなるものである。
現在これらのカラーフィルターは、主として染色法によ
って製造されている。
って製造されている。
該染色法は、例えばゼラチン、フィッシュグルー、カゼ
イン、ポリアクリルアミドなどの可溶性の水溶性高分子
に、重クロム酸塩や水溶性アジド化合物などを加えて感
光性を付与し、次にフォトマスクを通して露光し、水で
現像を行なってレリーフ・パターンを得た後、このレリ
ーフ・パターンを染色して着色画像を形成するものであ
る。このような工程を3回繰り返すことによって、赤、
I!、青のフィルターを形成するのであるが、各色の工
程間には、例えばタンニン酸により防染処理を行ったり
、あるいはウレタン系樹脂やアクリル系樹脂の中間層を
設けるなどを行うことで混色を防止している。
イン、ポリアクリルアミドなどの可溶性の水溶性高分子
に、重クロム酸塩や水溶性アジド化合物などを加えて感
光性を付与し、次にフォトマスクを通して露光し、水で
現像を行なってレリーフ・パターンを得た後、このレリ
ーフ・パターンを染色して着色画像を形成するものであ
る。このような工程を3回繰り返すことによって、赤、
I!、青のフィルターを形成するのであるが、各色の工
程間には、例えばタンニン酸により防染処理を行ったり
、あるいはウレタン系樹脂やアクリル系樹脂の中間層を
設けるなどを行うことで混色を防止している。
ところで、このような従来の染色法は、■工程が複雑で
ある、■染色浴の管理が難かしい、■染色媒体(水溶性
高分子)の耐熱性が悪い、■染料の耐熱性及び耐候性が
悪いなどの欠点がある。
ある、■染色浴の管理が難かしい、■染色媒体(水溶性
高分子)の耐熱性が悪い、■染料の耐熱性及び耐候性が
悪いなどの欠点がある。
そこで、上記欠点を克服するため、最近、例えば印刷法
とか顔料分散法等によるカラーフィルターの開発が盛ん
に行なわれている。
とか顔料分散法等によるカラーフィルターの開発が盛ん
に行なわれている。
この印刷法は、有機ビヒクルに顔料を分散させたインキ
を用い透明基板に逐次印刷して、着色画像を形成する方
法である。この方法は成膜とバターニングが同時に行な
えるなどと共に、プロセスが簡単でコスト、耐久性の点
に優れているが、■フリンジがある■寸法精度が悪い0
表面平滑性が悪いなどの新しい問題がある。
を用い透明基板に逐次印刷して、着色画像を形成する方
法である。この方法は成膜とバターニングが同時に行な
えるなどと共に、プロセスが簡単でコスト、耐久性の点
に優れているが、■フリンジがある■寸法精度が悪い0
表面平滑性が悪いなどの新しい問題がある。
一方の顔料分散法は、上述のような問題点を改善した方
法である。この方法は感光性樹脂に顔料を分散して、透
明基板に塗布、乾燥し、露光、現像を行うことにより着
色画像を形成するもので、染色法と比較して単純なプロ
セスでカラーフィルターを製造することができるという
利点を有している。この顔料分散法に用いられる感光性
樹脂としては、例えば特開昭60−124738号公報
に開示されているスチルバゾリウム基ペンダントポリビ
ニルアルコール、特開昭60−237403号公報や特
開昭62−212603号公報などに開示されている感
光性ポリイミドやポリアミド、特開平1−200353
号公報に開示されているアクリル系ポリマーとビスジア
ジド化合物からなる感光性樹脂、特開平1−15244
9号公報などに開示されている多官能アクリレートモノ
マー、有機重合体結合剤及び光重合開始剤からなるラジ
カル重合型感光性樹脂などが覆々提案されている。
法である。この方法は感光性樹脂に顔料を分散して、透
明基板に塗布、乾燥し、露光、現像を行うことにより着
色画像を形成するもので、染色法と比較して単純なプロ
セスでカラーフィルターを製造することができるという
利点を有している。この顔料分散法に用いられる感光性
樹脂としては、例えば特開昭60−124738号公報
に開示されているスチルバゾリウム基ペンダントポリビ
ニルアルコール、特開昭60−237403号公報や特
開昭62−212603号公報などに開示されている感
光性ポリイミドやポリアミド、特開平1−200353
号公報に開示されているアクリル系ポリマーとビスジア
ジド化合物からなる感光性樹脂、特開平1−15244
9号公報などに開示されている多官能アクリレートモノ
マー、有機重合体結合剤及び光重合開始剤からなるラジ
カル重合型感光性樹脂などが覆々提案されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、上記顔料分散法に係る感光性樹脂で、ス
チルバゾリウム基ペンダントポリビニルアルコールは、
耐熱性が低いという欠点がある。これを改良するものと
して、特開平2−160807号公報に開示されている
ベタイン構造を持つスチルバゾリウム基ペンダントポリ
ビニルアルコールが提案されているが、耐熱性はまだ不
充分である。
チルバゾリウム基ペンダントポリビニルアルコールは、
耐熱性が低いという欠点がある。これを改良するものと
して、特開平2−160807号公報に開示されている
ベタイン構造を持つスチルバゾリウム基ペンダントポリ
ビニルアルコールが提案されているが、耐熱性はまだ不
充分である。
また、感光性ポリイミドあるいはポリアミドを用いたも
のは、高い耐熱性を有するものの■樹脂が着色している
■感度が低い■有機溶媒での現像となるなどの問題があ
る。一方、ビスアジド化合物を感光剤とする系は、■感
度が低い■露光時に酸素の影響を受けるなどの問題点が
ある。またラジカル重合を用いた系は、高感度ではある
が、露光時に酸素の影響を受けてしまうという問題点が
ある。これを避けるため、不活性ガス雰囲気中で露光す
るか、酸素遮断膜を設けるなどのことが必要となり、そ
のため装置が高価になるか、あるいはプロセスが複雑に
なるなどの問題がある。
のは、高い耐熱性を有するものの■樹脂が着色している
■感度が低い■有機溶媒での現像となるなどの問題があ
る。一方、ビスアジド化合物を感光剤とする系は、■感
度が低い■露光時に酸素の影響を受けるなどの問題点が
ある。またラジカル重合を用いた系は、高感度ではある
が、露光時に酸素の影響を受けてしまうという問題点が
ある。これを避けるため、不活性ガス雰囲気中で露光す
るか、酸素遮断膜を設けるなどのことが必要となり、そ
のため装置が高価になるか、あるいはプロセスが複雑に
なるなどの問題がある。
本発明は息上述べた事情に鑑み、■高感度であり、■酸
素の影響によっても変化せず■耐熱性が優れており、且
っ■現像が水系であることなどの緒特性を有する感光性
着色樹脂組成物を提供することを目的とする。
素の影響によっても変化せず■耐熱性が優れており、且
っ■現像が水系であることなどの緒特性を有する感光性
着色樹脂組成物を提供することを目的とする。
く課題を解決するための手段〉
前記目的を達成するための本発明に係る感光性着色樹脂
組成物は、k)酸により硬化し得る樹脂系材料と、(ロ
)光酸発生剤と、I/→顔料とを含有してなることを特
徴とする。
組成物は、k)酸により硬化し得る樹脂系材料と、(ロ
)光酸発生剤と、I/→顔料とを含有してなることを特
徴とする。
以下、本発明の内容を詳細に説明する。
ここで本発明に於ける(−1′)の酸により硬化し得る
樹脂系材料、とは、例えばユリャ樹脂。
樹脂系材料、とは、例えばユリャ樹脂。
メラミン樹脂などのアミノ樹脂のようなN−メチロール
構造を有する架橋剤とフェノール性水酸基若しくはカル
ボキシル基を有する樹脂との樹脂系材料、エポキシ樹脂
とフェノール樹脂との樹脂系材料、あるいはJ、 Ph
otopoly■。
構造を有する架橋剤とフェノール性水酸基若しくはカル
ボキシル基を有する樹脂との樹脂系材料、エポキシ樹脂
とフェノール樹脂との樹脂系材料、あるいはJ、 Ph
otopoly■。
Sci、Teehnol、 Vol 3 &3 (19
90) p235〜247に発表されているようなp−
ヒドロキシスチレンとp−アセトキシメチルスチレンと
のヒドロキシスチレン構造を含む共重合体などを挙げる
ことができ、酸によって硬化する性質を有するものをい
う。
90) p235〜247に発表されているようなp−
ヒドロキシスチレンとp−アセトキシメチルスチレンと
のヒドロキシスチレン構造を含む共重合体などを挙げる
ことができ、酸によって硬化する性質を有するものをい
う。
上記樹脂系材料において、N−メチロール構造を有する
架橋剤としては、例えばメチロール化尿素、尿素樹脂、
メチロール化メラミン、メチロール化グアナミン、メチ
ロール化グリオキザールジウレイン、メチロール化ウロ
ン、メチロール化テトラヒドロピリミドン誘導体、メチ
ロール化トリアゾンあるいはこれらのアルキルエーテル
を挙げろことができる。これらのうちで保存安定性が高
い点でアルキルエーテルを用いることが好ましい。この
アルキルエーテルのアルキル基としては、炭素数1〜5
のアルキル基が特に好ましい。
架橋剤としては、例えばメチロール化尿素、尿素樹脂、
メチロール化メラミン、メチロール化グアナミン、メチ
ロール化グリオキザールジウレイン、メチロール化ウロ
ン、メチロール化テトラヒドロピリミドン誘導体、メチ
ロール化トリアゾンあるいはこれらのアルキルエーテル
を挙げろことができる。これらのうちで保存安定性が高
い点でアルキルエーテルを用いることが好ましい。この
アルキルエーテルのアルキル基としては、炭素数1〜5
のアルキル基が特に好ましい。
また、上記樹脂系材料において、フェノール性水酸基を
有する樹脂としては、例えばアルカリ可溶性のフェノー
ル樹脂、ノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン構造を含
む重合体。
有する樹脂としては、例えばアルカリ可溶性のフェノー
ル樹脂、ノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン構造を含
む重合体。
下記−儀式(Ilで表わされろ構造を含む重合体。
フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性ポリイミド
などを挙げることができる。
などを挙げることができる。
(式中、Riは水素、アルキノ基又はアリール基を表わ
し、へは水素、ハロゲン、アルキル基又はアルコキシ基
を表わし、nは0〜6の整数を表わす。) 上記ノボラック樹脂は、フェノール類とケトン類とを酸
触媒の存在下に縮合して得られるものをいう。この際用
いられるフェノール類としては、例えばフェノール、ク
レゾール。
し、へは水素、ハロゲン、アルキル基又はアルコキシ基
を表わし、nは0〜6の整数を表わす。) 上記ノボラック樹脂は、フェノール類とケトン類とを酸
触媒の存在下に縮合して得られるものをいう。この際用
いられるフェノール類としては、例えばフェノール、ク
レゾール。
エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、
フェニルフェノール、ヒドロキノン、カテコール、レゾ
ルシノール、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノー
ルAなどが挙げられろ。これらのフェノール類は単独又
は2種以上組合せて用いられる。また、ケトン類として
は、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアル
デヒド、アセトン、メチルエチルケトンなどが挙げられ
ろ。
フェニルフェノール、ヒドロキノン、カテコール、レゾ
ルシノール、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノー
ルAなどが挙げられろ。これらのフェノール類は単独又
は2種以上組合せて用いられる。また、ケトン類として
は、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアル
デヒド、アセトン、メチルエチルケトンなどが挙げられ
ろ。
上記樹脂系材料において、ヒドロキシスチレン構造を含
む重合体としては、例えばヒドロキシスチレン若しくは
a−メチル−ヒドロキシスチレンの単独、2種息上若し
くはスチレンあるいζよアクリル系モノマーとの共重合
により得られる。この共重合成分としてのアクリル系モ
ノマーとしては、例えばアクリル酸エステル、メタクリ
ル酸エステル、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド
、アクリロニトリルなどを挙げることができる。
む重合体としては、例えばヒドロキシスチレン若しくは
a−メチル−ヒドロキシスチレンの単独、2種息上若し
くはスチレンあるいζよアクリル系モノマーとの共重合
により得られる。この共重合成分としてのアクリル系モ
ノマーとしては、例えばアクリル酸エステル、メタクリ
ル酸エステル、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド
、アクリロニトリルなどを挙げることができる。
また、上記−儀式(Ilで表わされるマレイミド誘導体
構造を含む重合体としては、例えば特開昭61−162
039号公報、特開昭62−151408号公報、特開
昭62−151409号公報などに開示されている。
構造を含む重合体としては、例えば特開昭61−162
039号公報、特開昭62−151408号公報、特開
昭62−151409号公報などに開示されている。
フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性ポリイミド
としては、例えばJ、 Photopolym。
としては、例えばJ、 Photopolym。
Sci、Teehnol、 Vol 3 & 3 (1
990) p275〜280に記載されているポリイミ
ドを挙げることができろ。
990) p275〜280に記載されているポリイミ
ドを挙げることができろ。
上記樹脂系材料において、カルボキシル基を有する樹脂
としては、例えばアクリル酸。
としては、例えばアクリル酸。
メタクリル酸、ビニル安息香酸などの不飽和有機酸化合
物と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ア
クリロニトリルなどの不飽和化合物とをモノマーとした
共重合物などを挙げることができる。
物と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ア
クリロニトリルなどの不飽和化合物とをモノマーとした
共重合物などを挙げることができる。
上記樹脂系材料において、エポキシ樹脂としては、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹
脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂などを挙げることができる。
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹
脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂などを挙げることができる。
一方、本発明に於ける(口)の光酸発生剤とは、光の照
射により酸を発生する化合物をいい、多くの公知化合物
及びそれらの混合物を用いればよく、例えば(i)オニ
ウムのハ四ゲヅ。
射により酸を発生する化合物をいい、多くの公知化合物
及びそれらの混合物を用いればよく、例えば(i)オニ
ウムのハ四ゲヅ。
BF−PF−AsF−5bF−5iF−、、CjO−、
、CF330−。
、CF330−。
A’ 6’ 62
6jなどの塩; (ii)有機ハロゲン化合物;−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸化合物及びGvl光スルホ
ン酸発生化合物などが適当である。
6jなどの塩; (ii)有機ハロゲン化合物;−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸化合物及びGvl光スルホ
ン酸発生化合物などが適当である。
更に詳述すると、(1)オニウム塩としての■アンモニ
ウム塩の例としては、米国特許筒4、069.055号
明細書及び同第4.069.056号明細書に;■ジア
ゾニウム塩の例としては、I’)Iotogr。
ウム塩の例としては、米国特許筒4、069.055号
明細書及び同第4.069.056号明細書に;■ジア
ゾニウム塩の例としては、I’)Iotogr。
Sc i、 Eng、 、 18.387 (1974
) 、 J、 Macromo 1. Sc i、、c
hem、 。
) 、 J、 Macromo 1. Sc i、、c
hem、 。
A21.1895(1984)、及びPo1yi*er
、 21.423 (1980)に;■ヨードニウム塩
の例としては、Macromoleeules。
、 21.423 (1980)に;■ヨードニウム塩
の例としては、Macromoleeules。
10、1307 (1977) 、 Chew*、 、
& Eng、 News、 Nov、 28. P3
1(1988)、及びヨーロッパ特許筒0.104.1
43号明細書に;■スルホニウム塩の例としては、Po
lymerJ、 、 17.73 (1985) 、
Polymer Bul 1. 、14.279 (1
985) 。
& Eng、 News、 Nov、 28. P3
1(1988)、及びヨーロッパ特許筒0.104.1
43号明細書に;■スルホニウム塩の例としては、Po
lymerJ、 、 17.73 (1985) 、
Polymer Bul 1. 、14.279 (1
985) 。
J、 Po1y++er Sei、 、 17.977
(1979) 、 J、 Org、 Chew、 。
(1979) 、 J、 Org、 Chew、 。
開閉57−18723号公報、特開昭56−8428号
公報、米国特許筒4.760.013号公報、米国特許
筒4.139.655号公報、米国特許筒4.734.
444号公報及びヨーロッパ特許筒0297.433号
公報に;■ホスホニウム塩の例としては、米国特許筒4
.069.055号公報、同第4.069.056号公
報及びMacromoleeules。
公報、米国特許筒4.760.013号公報、米国特許
筒4.139.655号公報、米国特許筒4.734.
444号公報及びヨーロッパ特許筒0297.433号
公報に;■ホスホニウム塩の例としては、米国特許筒4
.069.055号公報、同第4.069.056号公
報及びMacromoleeules。
■、 2469 (1984)に;■セレノニウム塩の
例としてはMacromoleeules、 10.1
307(1977)及びJ、 PolymerSei、
、Polymer Chew、Ed、、17.104
7 (1979)に;■アルソニウム塩の例としては、
Proc、ConfII!ad、 Curing AS
I人p478 Tokyo、 Oct、 (1988)
にそれぞれ開示されている。
例としてはMacromoleeules、 10.1
307(1977)及びJ、 PolymerSei、
、Polymer Chew、Ed、、17.104
7 (1979)に;■アルソニウム塩の例としては、
Proc、ConfII!ad、 Curing AS
I人p478 Tokyo、 Oct、 (1988)
にそれぞれ開示されている。
また、(il)光の照射により酸を発生し得る有機ハロ
ゲン化合物の例としては、■四臭化炭素、ヨードホルム
、トリブロモアセトフェノン、特公昭46−4605号
公報に記載のフェニルトリハロメチルスルホン化合物、
4e 公昭48−36281号公報、特開昭53−1
33428号公報、特開昭60−105667号公報、
特開昭60−239736号公報に記載のハロメチル−
3−1−リアジン化合物2人ngew。
ゲン化合物の例としては、■四臭化炭素、ヨードホルム
、トリブロモアセトフェノン、特公昭46−4605号
公報に記載のフェニルトリハロメチルスルホン化合物、
4e 公昭48−36281号公報、特開昭53−1
33428号公報、特開昭60−105667号公報、
特開昭60−239736号公報に記載のハロメチル−
3−1−リアジン化合物2人ngew。
Phys ik、 Che@、 、 24.381 (
1918) 、 J、 Phys、 Che+m、 、
662449 (1962) 、特開昭54−747
28号公報、特開昭55−77742号公報、特開昭5
9−148784号公報。
1918) 、 J、 Phys、 Che+m、 、
662449 (1962) 、特開昭54−747
28号公報、特開昭55−77742号公報、特開昭5
9−148784号公報。
特開昭60−3628号公報、特開昭60−13853
9号公報、特開昭60−239473号公報に記載のハ
ロメチルオキサジアゾール化合物などを挙げることがで
きる。
9号公報、特開昭60−239473号公報に記載のハ
ロメチルオキサジアゾール化合物などを挙げることがで
きる。
−ナフトキノンジアジド化合物としては例えば、1.2
−ナフトキノンジアト−(2] −4−スルホニルクロ
リドを挙げることができる。
−ナフトキノンジアト−(2] −4−スルホニルクロ
リドを挙げることができる。
(財)光スルホン酸発生化合物としては、例えば1,2
−ナフトキノンジアジド−(21−4−スルホン酸のエ
ステルもしくはアミド化合物、Polymer Pre
prints、 Japan 35.2408(198
B)に記載のβ−ケトスルホン系化合物、Maerom
olecules。
−ナフトキノンジアジド−(21−4−スルホン酸のエ
ステルもしくはアミド化合物、Polymer Pre
prints、 Japan 35.2408(198
B)に記載のβ−ケトスルホン系化合物、Maerom
olecules。
21、2001 (1988) 、特開昭64−181
43号公報に記載のニトロベンジルアルコールとアリー
ルスルホン酸とのエステル化合物、ヨーロッパ特許筒0
.044.155号公報、同第0.199.672号公
報記載のオキシムとアリールスルホン酸とのエステル化
合物、米国特許筒4.258.121号公報、同第4.
371.805号公報、同第4.618.584号公報
に記載のN−ヒドロキシアミドまたはイミドとスルホン
酸とのエステル化合物、ヨーロッパ特許第84515号
公報、同第199.672号公報に記載のベンゾインと
スルホン酸とのエステル化合物などを挙げることができ
る。
43号公報に記載のニトロベンジルアルコールとアリー
ルスルホン酸とのエステル化合物、ヨーロッパ特許筒0
.044.155号公報、同第0.199.672号公
報記載のオキシムとアリールスルホン酸とのエステル化
合物、米国特許筒4.258.121号公報、同第4.
371.805号公報、同第4.618.584号公報
に記載のN−ヒドロキシアミドまたはイミドとスルホン
酸とのエステル化合物、ヨーロッパ特許第84515号
公報、同第199.672号公報に記載のベンゾインと
スルホン酸とのエステル化合物などを挙げることができ
る。
これらの光酸発生剤のうち、(ii)の有機ハロゲン化
合物、特にハロメチル−8′−トリアジン化合物、ハロ
メチルオキサジアゾール化合物及び■の光スルホン酸発
生化合物が架橋効率が良く好適である。
合物、特にハロメチル−8′−トリアジン化合物、ハロ
メチルオキサジアゾール化合物及び■の光スルホン酸発
生化合物が架橋効率が良く好適である。
これらの光酸発生剤は、単独で、あるいは混合して使用
しても良く、その添加量は0)の酸により硬化し得る樹
脂系材料の固形分に対して、0.1〜50重量%が好ま
しく、より好ましくは0.5〜30重量%である。これ
は0.1重量%未満では酸発生量が乏しく架橋反応が起
こりに<<、また50重量%を超えて添加しても、更な
る増量効果が期待できなく、現像性が悪くなり、共に好
ましくないからである。
しても良く、その添加量は0)の酸により硬化し得る樹
脂系材料の固形分に対して、0.1〜50重量%が好ま
しく、より好ましくは0.5〜30重量%である。これ
は0.1重量%未満では酸発生量が乏しく架橋反応が起
こりに<<、また50重量%を超えて添加しても、更な
る増量効果が期待できなく、現像性が悪くなり、共に好
ましくないからである。
光酸発生剤は必要に応じて酸発生効率を高める増感剤と
組み合わせて用いることができる。
組み合わせて用いることができる。
かかる増感剤としては公知の増感剤が使用できるが、例
えば、アントラセン、フェナンスレン、ペリレン、ピレ
ン、クリセン、1,2−ペンゾアントラセン、コロネン
、1,6−i)フェニル−1,3,5−ヘキサトリエン
、1,1゜4.4−テトラフェニル−1,3−ブタジェ
ン)2、3.4.5−テトラフェニルフラン、2,5−
ジフェニルチオフェン、チオキサントン、2−クロロチ
オキサントン、フェノチアジン、1.3−ジフェニルピ
ラゾリン、1,3−ジフェニルイソベンゾフラン、キサ
ントン、ベンゾフェノン、4−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、アンスロン、ニンヒドリン、9−フルオレノン、ニ
トロピレン、2,4,7−ドリニトロフルオレノン、イ
ンダノン、フエナンスラキノン、テトラロン、7−メド
キシー4−メチルクマリシ、3−ケト−ビス(7−ジニ
チルアミノクマリン)、フルオロセン、エオシン、ロー
ダミンS及びトリフェニルピリリウムバークロレート等
の増感剤を挙げることができる。
えば、アントラセン、フェナンスレン、ペリレン、ピレ
ン、クリセン、1,2−ペンゾアントラセン、コロネン
、1,6−i)フェニル−1,3,5−ヘキサトリエン
、1,1゜4.4−テトラフェニル−1,3−ブタジェ
ン)2、3.4.5−テトラフェニルフラン、2,5−
ジフェニルチオフェン、チオキサントン、2−クロロチ
オキサントン、フェノチアジン、1.3−ジフェニルピ
ラゾリン、1,3−ジフェニルイソベンゾフラン、キサ
ントン、ベンゾフェノン、4−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、アンスロン、ニンヒドリン、9−フルオレノン、ニ
トロピレン、2,4,7−ドリニトロフルオレノン、イ
ンダノン、フエナンスラキノン、テトラロン、7−メド
キシー4−メチルクマリシ、3−ケト−ビス(7−ジニ
チルアミノクマリン)、フルオロセン、エオシン、ロー
ダミンS及びトリフェニルピリリウムバークロレート等
の増感剤を挙げることができる。
これらの増感剤と前記酸を発生し得る化合物との割合は
、モル比で0.01/1〜10/1であり、好ましくは
0.1/1〜5/1である。
、モル比で0.01/1〜10/1であり、好ましくは
0.1/1〜5/1である。
また、使用する顔料に応じて、このような増感剤の菖類
を選択することにより、本発明の組成物の感度を高める
ことができる。
を選択することにより、本発明の組成物の感度を高める
ことができる。
本発明に於ける(ハ)の顔料とは、水あるいは有機溶媒
に難溶性である着色粉末を意味し、耐熱性、耐光性及び
耐溶剤性に優れたものが好ましい。かかる顔料としては
、例えばアゾ系、アントラキノン系、イソインドリノン
系。
に難溶性である着色粉末を意味し、耐熱性、耐光性及び
耐溶剤性に優れたものが好ましい。かかる顔料としては
、例えばアゾ系、アントラキノン系、イソインドリノン
系。
インジゴ系、インダスロン系、キサンチン系。
キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、チ
オインジゴ系、ピランスロン系。
オインジゴ系、ピランスロン系。
フタロシアニン系、ペリノン系、ペリレン系。
ベンゾインダシロン系の有機顔料や、ミロリブルー、群
1:Iパルドブルー、エメラルドグリーン、カーボン、
チタンカーボン、酸化鉄などの無機顔料を挙げることが
でき、これらから−璽又は二重以上を適宜選択して用い
られろ。
1:Iパルドブルー、エメラルドグリーン、カーボン、
チタンカーボン、酸化鉄などの無機顔料を挙げることが
でき、これらから−璽又は二重以上を適宜選択して用い
られろ。
上記顔料は、カラーフィルターなどに用いる場合は、光
透過性や、形成される膜の均−性等の観点から、その粒
径は、1μm以下のものが好ましい。
透過性や、形成される膜の均−性等の観点から、その粒
径は、1μm以下のものが好ましい。
本発明に於ける下記(1)式の重量比は、9515から
10/90 、好ましくは90/10から40/60と
するのがよい。これは該重量比が9515未満息下とな
ると、望ましい色濃度を得るための膜厚が厚くなりすぎ
るし、また1 0/90を超えた場合には、顔料の分散
安定性、膜形成能が損われ、共に好ましくないからであ
る。
10/90 、好ましくは90/10から40/60と
するのがよい。これは該重量比が9515未満息下とな
ると、望ましい色濃度を得るための膜厚が厚くなりすぎ
るし、また1 0/90を超えた場合には、顔料の分散
安定性、膜形成能が損われ、共に好ましくないからであ
る。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、上記(イ)の酸によ
り硬化し得る樹脂系材料の成分と、(ロ)光酸発生剤と
の成分を、溶解する溶媒に溶かし、該顔料を分散させた
溶液として用いられる。
り硬化し得る樹脂系材料の成分と、(ロ)光酸発生剤と
の成分を、溶解する溶媒に溶かし、該顔料を分散させた
溶液として用いられる。
このような溶剤の例としては、ジオキサン、ジェトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール
モノイソプロビルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエー
テルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ
−)、酸llプロピレングリコールモノメチルエーテル
、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジメ
チルオギザレート、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエス
テル類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、N−メチルビワリド
ンなどのピロリドン類、γ−ブチロラクトンなどのラク
トン類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類な
どを挙げることができる。これらの溶剤はそれぞれ単独
で用いてもよいし、zIi類以上組み合わせて用いても
良い。そして上記成分中の濃度(添加物を含む全固形分
)は、2〜70重量%、より好ましくは5〜50重量%
が適当である。
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール
モノイソプロビルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエー
テルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ
−)、酸llプロピレングリコールモノメチルエーテル
、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジメ
チルオギザレート、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエス
テル類、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、N−メチルビワリド
ンなどのピロリドン類、γ−ブチロラクトンなどのラク
トン類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類な
どを挙げることができる。これらの溶剤はそれぞれ単独
で用いてもよいし、zIi類以上組み合わせて用いても
良い。そして上記成分中の濃度(添加物を含む全固形分
)は、2〜70重量%、より好ましくは5〜50重量%
が適当である。
本発明の感光性着色樹脂組成物には更に必要に応じて、
組成物の粘度の調整、顔料の分散安定性改善、塗布性の
改善、塗膜の基板に対する密着性改善、塗膜の平坦化性
改善、現像特性の改善などの目的に、その他の添加物を
配合することができる。
組成物の粘度の調整、顔料の分散安定性改善、塗布性の
改善、塗膜の基板に対する密着性改善、塗膜の平坦化性
改善、現像特性の改善などの目的に、その他の添加物を
配合することができる。
次に本発明の感光性着色樹脂組成物の使用例を述べろ。
本発明の感光性着色樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し
て、着色樹脂層を形成した後、所定のパターンに従って
光を照射し、この層を約50〜200℃、好ましくは7
0〜150℃の範囲で加熱し、次いで現像液で現像して
着色パターンを形成する。
て、着色樹脂層を形成した後、所定のパターンに従って
光を照射し、この層を約50〜200℃、好ましくは7
0〜150℃の範囲で加熱し、次いで現像液で現像して
着色パターンを形成する。
上記塗膜が形成される基板としては、例えば液晶表示素
子などに用いられるソーダガラス、パイレックスガラス
、石英ガラスおよびこれらのガラスに透明導電性膜を付
着させたものや、固体撮像素子などに用いられる光電変
換素子基板、例えばシリコン基板などが挙げられろ。
子などに用いられるソーダガラス、パイレックスガラス
、石英ガラスおよびこれらのガラスに透明導電性膜を付
着させたものや、固体撮像素子などに用いられる光電変
換素子基板、例えばシリコン基板などが挙げられろ。
また、塗布方法としては、従来公知の方法、例えば回転
塗布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ
塗布、ロール塗布、ブレード塗布、カーテン塗布、スク
リーン印刷塗布などを挙げることができる。
塗布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ
塗布、ロール塗布、ブレード塗布、カーテン塗布、スク
リーン印刷塗布などを挙げることができる。
上記着色樹脂層を形成する際の乾燥は、約50〜150
℃で30秒〜30分程度である。
℃で30秒〜30分程度である。
照射する光は、例えば可視光線、紫外線、X線及び電子
線などが使用できる。
線などが使用できる。
次いで上記樹脂層を加熱するのであるが、この露光後の
熱処理により露光部の樹脂が架橋、硬化して現像液に溶
けなくなる。
熱処理により露光部の樹脂が架橋、硬化して現像液に溶
けなくなる。
この現像液としては、アルカリ性水溶液、例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム2炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム
、第ニリン酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム、アン
モニア等の無機アルカリ、エチルアミン。
化ナトリウム、水酸化カリウム2炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム
、第ニリン酸ナトリウム、第三リン酸ナトリウム、アン
モニア等の無機アルカリ、エチルアミン。
n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピ
ルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等
のアルキルアミン類、ジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアン
モニウムヒドロキサイド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキサイド、トリメチル(2−ヒドロキシエチル)ア
ンモニウムヒドロキサイド等の第四級アンモニウム塩、
またはピロール、ピペリジン等の環状アミン類などの水
溶液を挙げることができる。
ルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等
のアルキルアミン類、ジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアン
モニウムヒドロキサイド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキサイド、トリメチル(2−ヒドロキシエチル)ア
ンモニウムヒドロキサイド等の第四級アンモニウム塩、
またはピロール、ピペリジン等の環状アミン類などの水
溶液を挙げることができる。
また現像液中に必要に応じて他の添加剤、例えば界面活
性剤、湿潤剤、安定剤、少量の有機溶剤等の添加剤を添
加することができろ。
性剤、湿潤剤、安定剤、少量の有機溶剤等の添加剤を添
加することができろ。
く実 施 例〉
次に、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1〜6
下記第1表に示すU)の酸により硬化し得る樹脂系材料
及び(ロ)の光酸発生剤を溶媒に溶かし、これにも→の
顔料を混合し、三本ロールで分散した後、溶媒で所定の
濃度まで希釈し、次いで1μmのテトロンフィルタを用
いて濾過し、各々の感光性着色樹脂組成物を得た。
及び(ロ)の光酸発生剤を溶媒に溶かし、これにも→の
顔料を混合し、三本ロールで分散した後、溶媒で所定の
濃度まで希釈し、次いで1μmのテトロンフィルタを用
いて濾過し、各々の感光性着色樹脂組成物を得た。
これらの感光性着色樹脂組成物を5in2膜を形成した
ソーダガラス基板にスピナーで塗布し、80℃で10分
間乾燥させた。該着色感光性樹脂層を所定形状のマスク
を介してメタルハライドランプで空気雰囲気上露光した
。
ソーダガラス基板にスピナーで塗布し、80℃で10分
間乾燥させた。該着色感光性樹脂層を所定形状のマスク
を介してメタルハライドランプで空気雰囲気上露光した
。
次いで、パターン露光された着色感光性樹脂層を、14
0℃で10分間加熱後、2.38%水酸化テトラメチル
アンモニウムヒドロキサイド水溶液で現像して着色パタ
ーンを得た。
0℃で10分間加熱後、2.38%水酸化テトラメチル
アンモニウムヒドロキサイド水溶液で現像して着色パタ
ーンを得た。
このようにして得られた着色パターンは均一であり、ま
たそのエツジはシャープであった。
たそのエツジはシャープであった。
また実施例1〜6のパターンを230℃で1時間加熱し
て、加熱前後の吸収スペクトルを測定したところ、全て
の実施例のものについて全く変化が観られなかった。
て、加熱前後の吸収スペクトルを測定したところ、全て
の実施例のものについて全く変化が観られなかった。
■
CCI
光酸発生剤I
光酸発生剤■
CCI
光酸発生剤I
光酸発生剤■
増感剤工
実施例7
実施例1〜6と同様の配合のものを、N2ガス雰囲気下
で露光して着色パターンを作成したところ、その露光時
間は実施例1〜6と同じで硬化しており、N2ガス雰囲
気による差は観察されなかった。
で露光して着色パターンを作成したところ、その露光時
間は実施例1〜6と同じで硬化しており、N2ガス雰囲
気による差は観察されなかった。
〈発明の効果〉
以上実施例と共に詳しく述べたように、本発明によれば
、高感度を有し、露光時に酸素の影響を受けなく、耐熱
性が優れていて、且つ水系現像液で現像できる感光性着
色組成物が提供できる。また、この感光性着色組成物は
、特に液晶表示素子に用いられるカラーフィルタ、ある
いはブラックストライプの製造に用いて好適である。
、高感度を有し、露光時に酸素の影響を受けなく、耐熱
性が優れていて、且つ水系現像液で現像できる感光性着
色組成物が提供できる。また、この感光性着色組成物は
、特に液晶表示素子に用いられるカラーフィルタ、ある
いはブラックストライプの製造に用いて好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)(イ)酸により硬化し得る樹脂系材料と、 (ロ)光酸発生剤と、 (ハ)顔料とを含有してなることを特徴とする感光性着
色樹脂組成物。 2)請求項1記載の感光性着色樹脂組成物において、 上記酸により硬化し得る樹脂系材料が、フェノールを含
む樹脂とN−メチロール構造を持つ架橋剤とから成るこ
とを特徴とする感光性着色樹脂組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28850490A JP3004044B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | 感光性着色樹脂組成物 |
DE69130701T DE69130701T2 (de) | 1990-10-29 | 1991-10-25 | Lichtempfindliches gefärbtes Harz, farbiges Bild, Verfahren zur Herstellung von Farbfiltern und Verfahren zur Herstellung einer Schwarzmatrix |
EP91118267A EP0483693B1 (en) | 1990-10-29 | 1991-10-25 | Photosensitive colored resin composition, colored image formation method of color filter, and formation method of black matrix |
US08/480,831 US5639579A (en) | 1990-10-29 | 1995-06-07 | Photosensitive colored resin composition, colored image formation method of color filter, and formation method of black matrix |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28850490A JP3004044B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | 感光性着色樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04163552A true JPH04163552A (ja) | 1992-06-09 |
JP3004044B2 JP3004044B2 (ja) | 2000-01-31 |
Family
ID=17731079
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28850490A Expired - Fee Related JP3004044B2 (ja) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | 感光性着色樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3004044B2 (ja) |
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