JPS59113435A - 感光性組成物 - Google Patents

感光性組成物

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JPS59113435A
JPS59113435A JP58231605A JP23160583A JPS59113435A JP S59113435 A JPS59113435 A JP S59113435A JP 58231605 A JP58231605 A JP 58231605A JP 23160583 A JP23160583 A JP 23160583A JP S59113435 A JPS59113435 A JP S59113435A
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    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Manufacture Or Reproduction Of Printing Formes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、感光性組成物、この組成物から製造された感
光性写真素子及び印刷板をこの組成物から製造する方法
に関する。
本発明は、さらに特に、アルカリ性水溶液中で可溶性で
ある実質的に水不溶性の結合剤及び感光性化合物を含有
する感光性混合物に関する。
更に、本発明は、支持体及び前記組成物よシなる感光層
から構成された感光性写真素子に関する。更になお本発
明は、印刷板を露光し、現像及び製造された写真素子の
加熱によって製造する方法に関する。
露光しかつ現像した複写材料の画像層を加熱するか又は
焼付けることによって印刷板全製造する方法は、例えば
英国特許第1151199号明細書及び同第11547
49号明細書中に開示された。これらの方法の場会、ポ
ジ型でちゃ、好ましくは。−キノン−ジアジドを含有す
るか又はネガ型であり、好ましくはp−キノン−ジアジ
ドを含有する感光性複写材料は、画像に応じて露光され
、現像され、次に先に清潔に現像された画像背景が画像
層の熱分解生成物によって汚染されるような時間の間1
80℃よシも高い温度に加熱される。その後に、この画
像背景は、これを現像液でもう1回処理することによっ
て再び清潔にされる。通常、220℃〜240℃の温度
は、加熱に1史用され、この加熱の時間は、約5〜60
分である。この後処理により、印刷層の硬化、ひいては
印刷能力の著しい増大が達成される。焼付は温度は、前
記範囲の上限にあり、必要な焼付は時間は、勿論比較的
に短い。この方法での比較的に高い温度の使用は不利で
あることが判明した。−面で、この温度は、比較的に堅
固に付着する沈殿物の形成を背景部で惹起し、この沈殿
物は、比較的に活性の溶液を用いてのみ清潔に除去する
ことができるにすぎず、所望の印刷画像に対する攻撃の
危険も゛存在する。更に、比較的に高い焼付は温度又は
比較的に長い焼付は時間で、アルミニウムの常用される
支持体は、変形し、したがって得られる印刷板は、損傷
を受けるか又は使用不可能になるという危険が存在する
西ドイツ国特許公開公報第2626473号の記載と同
様に、第1に記載した欠点は、背景面を焼付は前に水溶
性有機物質又は無機塩の層で被覆することによって回避
することができ。
この場合この層は、焼付は後に簡単に洗浄除去すること
ができる。関連せる処理は、米国特許第4191570
号明細書中に見い出すことができる。しかし、支持体の
変形を回避するためには、低い温度で焼付けることがで
きることが望ましい。
西ドイツ国特許公開公報第3039926号には、感光
性化合物及びアルカリ金属可溶性結合剤とともに2〜4
個のヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体を含
有する前記した型の感光性混合物が開示されている。焼
付は温度は、フェノール誘導体を添加することによって
200℃未満に減少させることができる。しかし、この
材料の欠点は、それが不満足な現像剤抵抗性及び弱い階
調を有することである。また。
それは、反応性フェノール誘導体の含有量のために減少
した貯蔵寿命を有する。
本発明により、感光性混合物及びこの混付物から製造さ
れた写真素子が得られ、この処真素子は、このような素
子の貯蔵寿命及び現像剤抵抗性を実質的に減少させるこ
となしに低い温度で焼付けを実施することができる。
本発明は、アルカリ性水溶液中で可溶性である実質的に
水不溶性の結合剤:及び感光性〇−又はp−キノン−ジ
アジド、ジアゾニウム塩重酩合生成物、又は a)露光の際に酸を除去する化合物と b)酸によって分解することができる少なくとも1個の
C−0−a基を有する化合物の混合物;及び 熱架橋性化合物を含有する感光性混合物に基づいている
本発明による混合物は、熱架橋性化合物が一般式: 〔式中、Rは水素原子又はアルキル基を表わす〕で示さ
れる環式酸アミドであることによって特徴づけられる。
本発明によれば、支持体及び前記の混合物によって形成
された感光層から構成されている感光性写真素子が得ら
れる。
更に、本発明によれば、支持体と、アルカリ性水溶液中
で可溶性である水不溶性結合剤;及び感光性〇−又はp
−キノン−ジアジド、ジアゾニウム塩重縮合生成物、又
は a)露光の際に酸を除去する化合物及びb)酸によって
分解することができる少なくとも1個のC−0−C基を
有する化合物の混合物;及び 熱架橋性化合物を含有する感光層とから構成された前記
の感光性写真素子を画像に応じて露光し、層の非画像部
をアルカリ性現像水溶液で洗浄除去し、次に材料を画像
層を硬化させるために高められた温度に加熱する印刷板
の製造法が提案されている。
本発明方法は、熱架橋性化合物が一般式:%式% 〔式中、aは水素原子又はアルキル基を表わす〕で示さ
れる環式酸アミドであることによって特徴づけられる。
ヘキサメチロールメラミンは、有機溶剤中で比較的に難
溶性であるので、相当する、少なくとも部分的にエーテ
ル化された化合′$IJを使用するのが好ましい。一般
に、アルキルエーテル基は% 1〜10個、好ましくは
1〜4個の炭素原子を有する。メチルエーテルは、特に
好ましい二更に、ヘキサアルキルエーテルは1部分的に
エーテル化された化合物にわたって通常好ましい。
感光性混合物中での本発明による熱架橋性メラミン化合
物の濃度は、比較的に広範な範囲内で変動することがで
きる。一般に、この化合物は、感光性混合物の非揮発性
成分(固体)に対して約1〜約20重量係、好ましくは
約4〜約10重債%の量で存在する。
架橋基−CH2−0−”Rに対する化合物の反応性は、
普通の環境温度で明らかに層の早期架橋のためには十分
に高くなく、シたがって未露光状態で室温で貯蔵される
複写層は、長い貯蔵寿命を有する。これは、少なくとも
架橋剤の濃度が前記の好ましい範囲内にある場合のこと
であり、この濃度は、西ドイツ国特許公開公報第303
9926号により1史用されたフェノール誘導体の濃度
よりも著しく低い。
付加的に1本発明による感光性混合物は、感光性化合物
を含有する。ポジ型の化合物、すなわち露光によって可
溶性になるものは、本発明の目的にとって最も好適であ
る。この化合物は。
0−キノン−ジアジド及び光分解性酸供与体と、酸によ
って分解することができる化合物5例えばオルトカルボ
ン酸化合物及びアセタール化合物との組会せ物を包含す
る。p−キノンジアジド及びジアゾニウム塩重縮合生成
物も適当な感光性化合物である。
本発明による混合物及び方法は、0−キノン−ジアジド
に基づいた感光性材料と結び付いた特別な利点を有する
。それというのも、この場合には、印刷物の数の特に大
きい増大が焼付けによって得られるからである。この型
の適当な材料は、公知であり、例えば西ドイツ国特許第
938233号明細書ならびに西ドイツ国特許公開公報
第2331377号、同第2547905号及び同第2
828037号中に記載されている。好ましい0−キノ
ン−ジアジドは、ナフトキノン−(1,2ンージアジド
ー(2)−4−又は5−スルホン酸エステル又はアミド
である。
これらの中で、エステル、殊に5−スルホン酸エステル
は、特に好ましい。一般に、0−キノン−ジアジド化合
物の量は、混合物の非揮発性成分(固体ンに対して3〜
50重量%、好ましくは7〜35重量%である。
酸によって分解することができる化合物に基づいた材料
は、効果十分に焼付けることもでき。
本発明による方法に使用することもできる。
この型の複写材料は、公知であり1例えば米国特許第3
779778号明細書及び同第4101323号明細書
、西ドイツ国特許第2718254号明細書ならびに西
ドイツ国特許公開公報第2829512号及び同第28
29511号中に記載されている。この材料は、オルト
カルボン酸誘導体、単量体又は重合体アセタール、エノ
ールエーテル又はアシルイミノカルlネートを酸によっ
て分解することができる化合物として含有する。この材
料は、主に有機ハロゲン化合物、殊にハロゲノメチル基
によって置換されているs−)リアジンを、感光性でア
シかつ酸を除去する化合物として含有する。
米国特許第4101323号明細書に記載のオルトカル
ボン酸誘導体の中で、脂肪族ジオールのビス−1,3−
ジオキサン−2−イルエーテルは、特に好ましい。
西ドイツ国特許第2718254号明細書に記載のポリ
アセタールの中で、脂肪族アルデヒド単位及びジオール
単位を有するものは、好ましい。
更に、著しく好適な混斡物は、西ドイツ国特許公開公報
第29286’36号に記載されているーこの場合、主
鎖中に反復オルト−エステル基を有する重合体オルトエ
ステルは、酸によって分解することができる化合物とし
て記載されている。
この基は、5又は6員環を有する1、3−ジオキサ、シ
クロアルカンの2−アルキルエーテ′ルである。反復、
1,3−ジオキサ−シクロヘキシ−2−イルアルキルエ
ーテル単位を有する重合体(この場&、アルキルエーテ
ル基は、エーテル酸素原子によって中断さnていてもよ
く、好ましくけ隣接環の5位に結合している)は、特に
好ましい。
感光性混合物中で酸によって分解することができる化合
物の量比は、一般に混合物の非揮発性成分(固体)に対
して8〜65重量%、好ましくは14〜44重量%であ
る。酸全除去する化合物の量は、0.1〜10重量%、
好ましくは0.2〜5重翫チである。
付加的に、本発明による感光性混合物は、本発明による
混合物に対して使用される溶剤中で可溶性であシかつア
ルカリ水溶液中で可溶性であるか又は少なくとも膨潤可
能でもおる重合体の水不溶性樹脂結合剤を含有する。
ナフトキノン−ジアジドに基づいた多数のポジの複写材
料において有効であることが証明されたノボラック縮合
樹脂は1本発明による混合物の添加剤として特に有用で
ありかつ有利であることが判明した。この樹脂は、現像
の際に露光した要部と露光されてない要部との間の鋭い
差を改善する。これは、ホルムアルデヒドと縮合するた
めの成分としての置換フェノール、例えばクレゾールと
高度に縮合さh2る樹脂に対して特に好適である。ノボ
ラック樹脂の性質及び量は、意図する目的に応じて変動
することができ;好ましくは、全固体中のノボラックの
量は、50〜90重量%であシ、特に好ましくは、60
〜80重量%である。更に、多数の他の樹脂も付加的に
使用することができる。好ましくは、これらは、1種類
又はそれ以上のビニル重合体、例えばポリビニルアセテ
ート、ポリアクリレート、ポリビニルエーテル、ポリビ
ニルアセタール、ポリビニルピロリドン及びこれらに基
づく単量体の共重合体でるることができる。
これらの樹脂の最も有利な量は、工業的要件に依存し、
かつ望ましい現像条件への影響に依存する。一般に、こ
れは、アルカリ可溶性樹脂に・・対して約20重量%を
越えない。感光性混合物は、可撓性、付着性、光沢、着
色及び変色等のような特殊な要件に適合させるために、
付加的にポリグリコール、セルロース誘導体1例えばエ
チルセルロース、界面活性剤、染料、付着促進剤及び微
粒状顔料、ならびに必要に応じてUv吸収剤のような物
質の少量を含有することもできる。天然樹脂、例えば七
ランク及びロジン、ならびに脅威樹脂1例えばスチレン
と無水マレイン酸の共mff 分体又はアクリル酸もし
くはメタクリル酸と、殊にアクリレートもしくはメタク
リレートの共重什体は、アルカリ水溶液中で可溶性であ
るか又は膨潤可能である結合剤である。
適当な支持体を被覆するために、混合物は。
一般に溶剤に溶解される。溶剤の選択は、設けられた被
覆法、層厚及び乾燥条件に通分させなければならない。
本発明による混合物に対して適当な溶剤は、ケトン、例
えばメチルエチルケトン、塩素化炭化水素、例えばトリ
クロルエチレン及び1,1.1−トリクロルエタン、ア
ル:ff−ル、 例工fd: n’−、’ロバノール、
エーテル。
例工ばテトラヒドロフラン、アルコールエーテル、例工
id’エチレングリコールモノエチルエーテル、及びエ
ステル、例えばブチルアセテートである。特殊な目的に
対して溶剤、例えばアセトニトリル、ジオキサン又はジ
メチルホルムアミドを含有することもできる混合物を使
用することも可能である。原理的には、層成分と不可逆
に反応しない全部の溶剤を使用することができる。
層厚約10μ未満に対して使用される支持体は、多くの
場合に金属である。次のものは、オフセット印刷板に使
用することができる二光沢ロール掛けされた、機械的又
は電気化学的に粗面化した、必要に応じて陽極酸化した
アルミニウム、これは、付加的に1例えば親水化剤、例
えばポリビニルホスホン酸、珪酸塩、ヘキfフルオルジ
ルコニウム酸塩、加水分解したテトラエチルオルト珪酸
塩又は燐酸塩で化学的に前処理されていてもよい。他の
支゛持体は、シリコーンよりなるか又はポリエステルの
ような透明なシートであることができる。
支持材料の被覆は、公知方法で回転塗布法、噴霧法、浸
漬法、ロール塗布法、スロットダイ。
ナイフ塗布機又は塗布装置’を用いて実施される。
紫外線源のように工業的に常用される光源は、露光のた
めに使用される。電子又はレーザーを用いる照射は1画
像を得るための別の方法である。
現像に使用され、段階的なアルカリ性度、すなわち特に
10〜14のpHを有し、かつ有機溶剤又は界面活性剤
の少量を含有することもできるアルカリ水溶液は、光線
が当った複写層の個所を除去し、したがってオリジナル
のポジの画像を生じる。本発明を実施するのに有用なア
ルカリ金属の制限されない例は、珪酸す) IJウム、
メタ珪酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸−ナトリ
ウムならびに種々のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム及び水
酸化アンモニウムを包含する。
本発明による感光性混合物の好ましい使用は、支持体と
してのアルミニウムを使用しながら印刷板、殊にオフセ
ット印刷板を製造することにある。
印刷板は、現像後に自体公知の方法で加熱される。これ
まで焼付けの際に常用されてきた、例えば英国特許第1
154749号明細書又は西ドイツ国特許公開公報第2
939785号の記載と同様の方法条件とは異なり、前
記のメラミン誘導体を添加すると、著しく低い温度でか
又は実質的に短い時間内で公知のものと同じ印刷能力の
増大を達成することができる。選択される焼付は温度は
、約150〜240℃、特に160〜210℃の範囲内
にあることができ、1〜20分間、特に5〜10分間の
加熱時間は。
普通に使用される。支持材料が1蛎い温度で安定である
場合には、勿論、240℃よりも高い温度で焼付けかつ
相応して短い加熱時間を選択することもできる。
画像の現像後に露出した支持体は、加熱前に公知方法で
、加熱後の再現像を節約するか又は少なくとも簡易化す
るために皮膜形成斉1jの水溶液で処理することもでき
る。この処理は5本発明による方法に有用であることが
できるが、それは必ずしも必要なものではない。殊に、
好ましく低い焼付は温度を使用する場合、板の背景部上
の沈殿物は、多くの場合に全く形成されないか、又はそ
れは簡単に除去することができる。
方法を好ましい方法で実施する場合には、この過程は、
通常省略することができる。
次に、本発明を実施例によってさらに詳説するが、この
実施例中で重址部(p、b、w、)対容量部(p、b、
v、 )の比は、1対洲である。別記しない限シ、「φ
」は「重量係」である。
例1 電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化したアルミニウム板
を、 2.3.4−)リヒドロキシーペンゾフエノン1モル及
びナフトキノン−(1,2)〜ジアジドー(2)−5−
スルホン酸りロリF:′3モルから得られたエステル化
生成物 1.40重量部、 軟化点105℃〜120DfI:有するクレゾール−ホ
ルムアルデヒドノボラック 6.30重量部、 ナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2)−4−ス
ルホン酸クロリド  0.20ii部、ヘキサメチロー
ルメラミンへキサメチルエーテル(American 
Oyanamid Carp、社がらのOymel  
300  )  ’          0.45jt
t部、ならびに エチレングリコールモノメチルエーテル40重量部及び テトラヒドロフラン      50重量部中のクリス
タルノぐイオレット   0.07重量部の溶液で被偵
する。
感光性複写層を塗布する前に、陽極酸化した支持体全親
水化剤としての0.1重ft%強のポリビニルホスホン
酸水溶液で処理する。
こうして得られかつ層重量2.0f/rr?を有するプ
レセンシタイズされた材料を、画像に応じて透明なポジ
のオリジナルの下で露光し、さらに次の溶液で現像する
: メタ珪酸ナトリウムX 9H207,00重量部、水酸
化ストロンチウムX8H200,02重量部及び水  
               93.00重量部中の
レブリン酸          0.03重量部。
光線を当てた複写層の領域を現像によって除去し、露光
されてない画像部を支持体上に留める。オリジナルに相
当する印刷画像を得る。こうして得られた印刷板からオ
フセット印刷機を使用して市場で認容しうる印刷物10
0000枚を借ることができる。
印刷能力を増大させかつ印刷画像を硬化させるために、
同様に得られた印刷板に熱処理を行なう。この目的のた
めに、乾燥した印刷板を現像後に焼付は炉中で5分間1
90℃に加熱する。
印刷板を炉中で加熱した結果として、印刷画像は、硬化
し1層は、耐薬品性となり、したがってアセトン、アル
コール、ジメチルホルムアミド、トルエン又はキシレン
のような有機溶剤中で不溶性となる。オフセット印刷機
を使用したノ隔合、市場で認容しうるコピー35000
0枚が得られる。
ヘキサメチロールメラミンヘキサメチルエーテルの添加
を例1で省略した場合には、焼付けた板に対してその他
は同じ試験条件下で150000枚にすぎないコピーの
印刷が得られる。更に、印刷画像は、有機溶剤中で若干
可溶性のままであり、修正剤に対しても抵抗性を示さな
い。
本発明の1つの重要な利点は、複写層中での本発明によ
る架橋性化合物の比較的に少址により、180℃〜20
0℃の温度で焼付けた場合に短時間内で印刷画像を耐薬
品性にするのに十分であり、したがって長い印刷能力が
得られることにある。これは、西ドイツ国特許公開公報
第3039926号による熱架橋性メチロール化合物と
比較することによって明らかに証明される。例えば5例
1でヘキサメチロールメラミンヘキサメチルエーテルを
、西ドイツ国特許公開公報第3039926号に記載さ
れた、例えば2,6−ジメチロール−p−クレゾール又
は2.2−ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロ
キシ−メチル−フェニル)−フロパンのような最も適当
な同量の架橋性化置物に代えた場合、この複写層は、2
00℃で5分間の焼結時間後に未だ抵抗性を示さないが
、しかしこれは、例1の複写層の場合とは異なるもので
ある。
更に、したがって西ドイツ国特許公開公報第30399
26号に記載の材料を使用した場合には、アセトン又は
アルコールのような溶剤及び修正剤は、焼付けた複写層
をなお溶解しうる。
複写層中での先のメチロール化合物の量を4倍又はその
つど2倍に増大させた場合にのみ。
焼付は後に存在する印刷板の耐薬品性は、例1の複写層
の耐薬品性に等しく、この場合これらの印刷板は、同じ
試験条件下で焼付けされている。西ドイツ国特許公開公
報第3039926号に記載のメチロール化合物及び前
記のメチ。ロール化合物の量を前記量に増大させない場
合には、焼付は温度は、印刷画像をこのような耐薬品性
にするために40℃〜50℃以上でなければならない。
温度を上昇させた結果としてもたらされる欠点の1つは
、アルミニウム支持体の寸法安定性の実質的な減少であ
り、このことは、この支持体の後処理をさらに困難なも
のにする。
アルミニウムの寸法安定性が240’Cよシも高い温度
で不可逆的に減少することは、公知であシ、それによっ
てこの型の焼付けた印刷板の後処理は、一層困難になる
がむしろ屡々不可能になる。
本発明のもう1つの利点は、ゾレセンシタイズされた印
刷板が、20℃〜40℃の温度で貯蔵した場合5本発明
により添加された架橋性環式酸アミドの比較的に低い含
有量のために著しく長い貯蔵寿命を有することである。
本発明により得られた複写材料の優れた貯蔵可能性は、
この複写材料を例えば80℃の高められた温度で貯蔵す
る場合に特に明らかになる。
従って、本発明の例1にょシ得られた板試料(こb場合
、これは80℃で5時間貯蔵した)は、露光後にポジの
オリジナルを介して満足に現像することができ、画像部
は、脂肪インキで着肉することができ、これとは異なり
非画像部は、親水性のままである。しかし、例1でヘキ
サメチロールメラミンへキサメチルエーテルを同量の2
,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3゜5−ジヒドロキシ
メチル−フェニル) −;7’ ロノソンに代える場合
には、得られる板は、その他は不変の条件下で80℃で
同様に貯蔵され、非画像部は、30分間にすぎない貯蔵
時間後に親水性となり、したがって脂肪インキでの着肉
の際に板表面の画像部及び非画像部の双方はインキ受理
性である。
もう1つの利点は、低い能力を有する焼付は炉を使用す
ることができることである。
下記の実施例には、他の被覆溶液が記載されており、こ
の場合には、同様の結果が得られる。
別記しない限り、この溶液を使用して得られた印刷板の
製造及び方法は、例1に記載の条件に相当する。
例2 電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化したアルミニウム板
を、 トルエン中の、7.7−ビス−ヒドロキシメチルー5−
オキサ−ノナン−(1)−オール及びオルト蟻酸トリメ
チルから得られた。ポリオルトエステルの50チ強の溶
液 2.80重量部、 2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビ
ス−トリクロルメチル−S−トリアジン       
    0.23重量部。
′例1に記載のノボラック   3.30重置部。
ヘキサメチロールメラミンヘキサメチルエーテル   
            0.50重量部、及びブタノ
ン           90.00重量部中のクリス
タルノ々イオレット   0.04重It部の溶液で被
覆する。
こうして得られた印刷板を画像に応じて5kWの金属ハ
ロゲン化物灯の下で110crnの距離をもって10秒
間露光し、次に例1に記載の現像剤で現像する。
190℃で5分間の焼付は時間は、印刷画像を硬化させ
るのに十分である。比較可能に良好な抵抗性を達成する
ためには、ヘキサメチロールメラミンヘキサメチルエー
テルなしに240℃の焼付は温度が必要とされる。
例3 電気化学的に粗面化しかつ陽極酸化したアルミニウム板
(この場合、この板の表面は、ポリビニルホスホン酸水
溶液で前処理した)を、4.4−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−n−吉草etoエトキシエチルエステル
1モル及びナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2
)−5−スルホン酸クロリド2モルから得られたエステ
ル化生成物 1.36重量部。
ナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2)−4−ス
ルホン酸クロリド  0.18重tJRs、例1に記載
のノボラック   4.6  重餘部、ヘキサメチロー
ルメラミン  0.35重量部及びエチレンクリコール
モノエチルエーテル100.00重量部中の クリスタルノ々イオレット   0.07重量部の溶液
で被覆する。
200℃で5分間の焼付は時間は、印刷ステンシルを硬
化させるのに十分である。
例4 ワイヤーブラシでブラッシングすることによって機械的
に粗面化したアルミニウム板を、1−(4−メチルーベ
ンゼンスルホニルイミ/)−2−(2−エチルフェニル
−アミンスルホニル)−ベンゾキノン−(1,4)−ジ
アジド−(4)         2.0重量部、クロ
ル酢酸で変性されたクレゾール−ホルムアルデヒドノボ
ラック(西ドイツ国特許公開公報第1053930号の
例5に記載された)0.5重量部、 例1に記載のノボラック    2.0重置部ならびに エチレングリコールモノメチルエーテル60重量部及び 酢酸ブチル           15重量部中のヘキ
サメチロールメラミンへキサブチルエーテル     
        0.5重量部の溶液で被覆する。
190℃で5分間の焼付は時間は、印刷シテンシル全硬
化させるのに十分である。
例5 電気化学的に粗面化しかつ陽性酸化したアルミニウム板
を、 2−エチル−2−ブチル−t、3−71′ロバンージオ
ールのビス−(5−エチル−5−ブチル−1,3−ジオ
キサン−2−イル)−エーテル           
  2.5重量部、例1に記載のクレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラック           7.1x量
部、2−(アセナフト−5−イル)−4,6−ビス−ト
リクロルメチル−S−トリアレン0.3重量部、 クリスタルノ々イオレット塩基  0.07重量部及び エチレンクリコールモノメチルエーテル90重量部中の へキサメチロールメラミンへキサメチルエーテル   
         0.5重量部の溶液で被覆する。
190℃で5分間の焼付は時間は、印刷ステンシルを硬
化させるのに十分である。
同様の結果は、西ドイツ国特許公開公報第271825
4号の記載と同様のポリアセタールを前記オルトエステ
ル誘導体の代りに使用する場合に達成される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 感光性組成物において、アルカリ性水溶液中で可
    溶性である水不溶性結合剤:及び。−又はp−キノンジ
    アジド、ジアゾニウム塩重縮合生成物、又は゛ a)露光の際に酸を除去する化合物と b)酸によって分解することができる少なくとも1個の
    0−0−0基を有する化合物の混合物; 及び一般式: 〔式中、Rは水素原子又はアルキル基を表わす〕で示さ
    れる環式酸アミドである熱架橋性化合物よシなることを
    特徴とする感光性組成物。 2、環式酸アミドが1〜20重量%の量で存在する、特
    許請求の範囲第1項記載の感光性組成物。 3、 アルカリ性水溶液中で可溶性である結合剤がノボ
    ラック樹脂である、特許請求の範囲第1項記載の感光性
    組成物。 4 結合剤θ・約50fi量饅〜約90重社係の量で存
    在する。特許請求の範囲第1項j己載の感光性組成物。 5、感光性成分が0−キノンジアジドである、特許請求
    の範囲第1項記載の感光性組成物。 6、  o−キノンジアジドが約3重量係〜約50重量
    %の量で存在する、特許請求の範囲第5項記載の感光性
    組成物。 7 感光性成分が化合物(a)と化合物(b)の混合物
    であり、この場什化会物(、)が組成物に対して約8重
    量%〜約65重量%の量で存在し、化合物(b)が組成
    物に対して約帆1重量%〜約10重量%の量で存在する
    、特許請求の範囲第1項記載の感光性組成物。 8 Rが1〜約10個の炭素原子を有する。特許請求の
    範囲第1項記載の感光性組成物。 9、  Rが1〜4個の炭素原子を有する、特許請求の
    範囲第1項記載の感光性組成物。 10、感光性成分がナフトキノン−(1,2)−ジアジ
    ド−(2)4又は5−スルホン酸エステル又はアミドよ
    りなる群から選択されている、特許請求の範囲第1項記
    載の感光性組成物。 11、架橋剤がヘキサメチロールメラミンヘキサメチル
    エーテルである。特許請求の範囲第1項記載の感光性組
    成物。 12、支持体及びこの支持体上の感光層よシなるp−キ
    ノンジアジド、ジアゾニウム塩重縮合生成物、又は a)露光の際に酸を除去する化合物と b)酸によって分解することができる少なくとも1個の
    C−0−C基を有する化合物の混合物; 及び一般式二 a−o−H2a   0H2−0−R+\N/ 〔式中、Rは水素原子又はアルキル基を表わす〕で示さ
    れる環式酸アミドである熱架橋性化合物よりなることを
    特徴とする写真素子。 13、支持体がアルミニウムよりなる、特許請求の範囲
    第12項記載の素子。 14、アルミニウム支持体の表面が光沢ロール掛け1機
    械的粗面化、電気化学的粗面化、陽極酸化及び親水化よ
    シなる群から選択された1つ又はそれ以上の方法によっ
    て処理された層を有する。特許請求の範囲第13項記載
    の素子。 15、写真素子の製造法において、支持体及びこの支持
    体上の感光層よりなる感光性写真素子を準備し、この場
    合この層はアルカリ性水溶液中で可溶性である水不溶性
    結合剤;及び〇−又はp−キノンジアジド、ジアゾニウ
    ム塩重縮合生成物、又は a)露光の際に酸を除去する化合物と b)酸によって分解することができる少なくとも1個の
    C−0−0基を有する化合物の混合物よりなる群から選
    択される感光性成分;及び一般式: %式% 〔式中、Rは水素原子又はアルキル基を表わす〕で示さ
    れる環式酸アミドである熱架橋性゛化合物よシなり; この複写材料を画像に応じて化学線に露光し;層の非画
    像部をアルカリ性現像水溶液で除去し;材料を画像層を
    硬化させるのに十分に高のられた温度に加熱することを
    特徴とする、写真素子の製造法。 16、アルカリ性現像水溶液が珪酸ナトリウム、メタ珪
    酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸−ナトリウム及
    びアルカリ金属水酸化物から構成された群から選択され
    た1個又はそれ以上の化合物よりなる、特許請求の範囲
    第15項記載の方法。 1′7.加熱工程を約り50℃〜約240℃の温度で約
    1〜約20分間で行なう、特許請求の範囲第15項言改
    載の方法。 18、加熱工程を約り60℃〜約210℃の温度で約5
    〜約10分間で行なう、特許請求の範囲第15項記載の
    方法。
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ZA (1) ZA838409B (ja)

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6238454A (ja) * 1985-08-13 1987-02-19 アグファーゲーヴェルト アクチエンゲゼルシャフト 放射線感応性混合物、放射線感応性記録材料及びレリーフ像の製法
JPS62125005A (ja) * 1983-09-01 1987-06-06 ツエントラルヌイ、ナウチノ−イスレドワ−チエルスキ−、インスチツ−ト、プロムイシユレンノステイ、ルビアニフ、ボロコン(ツニイルフ) あま靭皮繊維の組紡糸の湿式紡糸準備法
JPS62175756A (ja) * 1986-01-13 1987-08-01 ロ−ム アンド ハ−ス コンパニ− 微小プラスチツク構造物類およびそれらの製法
JPH02502312A (ja) * 1987-12-10 1990-07-26 マクダーミツド インコーポレーテツド 像反転性乾燥フィルムホトレジスト
JPH0375652A (ja) * 1989-07-07 1991-03-29 Rohm & Haas Co 改良された感度の酸硬化性フォトレジスト
JPH03139650A (ja) * 1989-10-25 1991-06-13 Matsushita Electric Ind Co Ltd 微細パターン形成材料及びパターン形成方法
JPH04163552A (ja) * 1990-10-29 1992-06-09 Toyo Gosei Kogyo Kk 感光性着色樹脂組成物
JPH04178648A (ja) * 1990-11-14 1992-06-25 Dainippon Printing Co Ltd Ps版用またはホログラム記録材料用光硬化性組成物
JPH0534921A (ja) * 1991-07-30 1993-02-12 Mitsubishi Kasei Corp ネガ型感光性組成物
JPH05158232A (ja) * 1991-03-14 1993-06-25 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型ホトレジスト組成物
JPH05181277A (ja) * 1991-11-11 1993-07-23 Mitsubishi Kasei Corp ネガ型感光性組成物
JPH0643637A (ja) * 1992-07-23 1994-02-18 Sumitomo Chem Co Ltd パターンの保持方法
JPH06202320A (ja) * 1992-12-28 1994-07-22 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 感放射線性樹脂組成物
JPH0772323A (ja) * 1993-06-21 1995-03-17 Sumitomo Chem Co Ltd カラーフィルター
JPH07120914A (ja) * 1993-10-21 1995-05-12 Hoechst Japan Ltd ポジ型ホトレジスト組成物
JPH11160860A (ja) * 1997-11-28 1999-06-18 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型画像形成材料
JP2018151527A (ja) * 2017-03-13 2018-09-27 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 感光性樹脂組成物

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3246106A1 (de) * 1982-12-13 1984-06-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung einer druckform aus dem kopiermaterial
US4902770A (en) * 1984-03-06 1990-02-20 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Undercoating material for photosensitive resins
DE3617499A1 (de) * 1986-05-24 1987-11-26 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3634371A1 (de) * 1986-10-09 1988-04-21 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
DE3711263A1 (de) * 1987-04-03 1988-10-13 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung von druckformen
US4914000A (en) * 1988-02-03 1990-04-03 Hoechst Celanese Corporation Three dimensional reproduction material diazonium condensates and use in light sensitive
DE3900735A1 (de) * 1989-01-12 1990-07-26 Hoechst Ag Neue mehrfunktionelle (alpha)-diazo-(beta)-ketoester, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
EP0599779A1 (de) * 1992-10-29 1994-06-01 OCG Microelectronic Materials AG Hochauflösender negativ arbeitender Photoresist mit grossem Prozessspielraum
JP2953562B2 (ja) * 1994-07-18 1999-09-27 東京応化工業株式会社 リソグラフィー用下地材及びそれを用いた多層レジスト材料
US5658708A (en) * 1995-02-17 1997-08-19 Fuji Photo Film Co., Ltd. Image recording material
US5547812A (en) * 1995-06-05 1996-08-20 International Business Machines Corporation Composition for eliminating microbridging in chemically amplified photoresists comprising a polymer blend of a poly(hydroxystyrene) and a copolymer made of hydroxystyrene and an acrylic monomer
US5763134A (en) 1996-05-13 1998-06-09 Imation Corp Composition comprising photochemical acid progenitor and specific squarylium dye
US6489078B1 (en) * 1996-07-19 2002-12-03 Agfa-Gevaert IR radiation-sensitive imaging element and a method for producing lithographic plates therewith
US6190829B1 (en) * 1996-09-16 2001-02-20 International Business Machines Corporation Low “K” factor hybrid photoresist
US6528218B1 (en) * 1998-12-15 2003-03-04 International Business Machines Corporation Method of fabricating circuitized structures
JP4042142B2 (ja) * 2000-09-08 2008-02-06 Jsr株式会社 El表示素子の隔壁形成用感放射線性樹脂組成物、隔壁およびel表示素子
US6699636B2 (en) 2001-12-12 2004-03-02 Kodak Polychrome Graphics Llc Imaging element comprising a thermally activated crosslinking agent
KR100783603B1 (ko) * 2002-01-05 2007-12-07 삼성전자주식회사 포토레지스트 조성물 및 이를 사용한 패턴의 형성방법
US7070914B2 (en) * 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
US20030215736A1 (en) * 2002-01-09 2003-11-20 Oberlander Joseph E. Negative-working photoimageable bottom antireflective coating
JP5412125B2 (ja) * 2008-05-01 2014-02-12 東京応化工業株式会社 液浸露光用ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5401126B2 (ja) 2008-06-11 2014-01-29 東京応化工業株式会社 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法
JP5172505B2 (ja) * 2008-07-07 2013-03-27 東京応化工業株式会社 ネガ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法
JP5853844B2 (ja) * 2011-05-20 2016-02-09 信越化学工業株式会社 マイクロ構造体の製造方法及び光パターン形成性犠牲膜形成用組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA774047A (en) * 1963-12-09 1967-12-19 Shipley Company Light-sensitive material and process for the development thereof
DE1447963B2 (de) * 1965-11-24 1972-09-07 KaIIe AG, 6202 Wiesbaden Biebnch Verfahren zur herstellung einer offsetdruckform aus einem vorsensibilisierten druckplattenmaterial
AT293449B (de) * 1965-11-24 1971-10-11 Kalle Ag Verfahren zum Herstellen einer Offsetdruckplatte aus vorsensibilisiertem Druckplattenmaterial
US3660097A (en) * 1969-11-28 1972-05-02 Polychrome Corp Diazo-polyurethane light-sensitive compositions
US4164421A (en) * 1972-12-09 1979-08-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photocurable composition containing an o-quinonodiazide for printing plate
US4259430A (en) * 1974-05-01 1981-03-31 International Business Machines Corporation Photoresist O-quinone diazide containing composition and resist mask formation process
CH613059A5 (en) * 1975-06-30 1979-08-31 Hoechst Ag Method for producing a flat-bed printing forme
US4108664A (en) * 1976-11-01 1978-08-22 Gaf Corporation Light-sensitive negative-working film containing a diazo oxide sensitizer and a p-toluenesulfonyl halide or a 2,4-dihalo-S-triazine
US4191570A (en) * 1978-10-10 1980-03-04 Polychrome Corporation Process for heat treating lithographic printing plates
US4247616A (en) * 1979-07-27 1981-01-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Positive-acting photoresist composition
DE3039926A1 (de) * 1980-10-23 1982-05-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung einer druckform aus dem kopiermaterial

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62125005A (ja) * 1983-09-01 1987-06-06 ツエントラルヌイ、ナウチノ−イスレドワ−チエルスキ−、インスチツ−ト、プロムイシユレンノステイ、ルビアニフ、ボロコン(ツニイルフ) あま靭皮繊維の組紡糸の湿式紡糸準備法
JPS6238454A (ja) * 1985-08-13 1987-02-19 アグファーゲーヴェルト アクチエンゲゼルシャフト 放射線感応性混合物、放射線感応性記録材料及びレリーフ像の製法
JPS62175756A (ja) * 1986-01-13 1987-08-01 ロ−ム アンド ハ−ス コンパニ− 微小プラスチツク構造物類およびそれらの製法
JPH02502312A (ja) * 1987-12-10 1990-07-26 マクダーミツド インコーポレーテツド 像反転性乾燥フィルムホトレジスト
JPH0375652A (ja) * 1989-07-07 1991-03-29 Rohm & Haas Co 改良された感度の酸硬化性フォトレジスト
JPH03139650A (ja) * 1989-10-25 1991-06-13 Matsushita Electric Ind Co Ltd 微細パターン形成材料及びパターン形成方法
JPH04163552A (ja) * 1990-10-29 1992-06-09 Toyo Gosei Kogyo Kk 感光性着色樹脂組成物
JPH04178648A (ja) * 1990-11-14 1992-06-25 Dainippon Printing Co Ltd Ps版用またはホログラム記録材料用光硬化性組成物
JPH05158232A (ja) * 1991-03-14 1993-06-25 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型ホトレジスト組成物
JPH0534921A (ja) * 1991-07-30 1993-02-12 Mitsubishi Kasei Corp ネガ型感光性組成物
JPH05181277A (ja) * 1991-11-11 1993-07-23 Mitsubishi Kasei Corp ネガ型感光性組成物
JPH0643637A (ja) * 1992-07-23 1994-02-18 Sumitomo Chem Co Ltd パターンの保持方法
JPH06202320A (ja) * 1992-12-28 1994-07-22 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 感放射線性樹脂組成物
JPH0772323A (ja) * 1993-06-21 1995-03-17 Sumitomo Chem Co Ltd カラーフィルター
JPH07120914A (ja) * 1993-10-21 1995-05-12 Hoechst Japan Ltd ポジ型ホトレジスト組成物
JPH11160860A (ja) * 1997-11-28 1999-06-18 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型画像形成材料
JP2018151527A (ja) * 2017-03-13 2018-09-27 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 感光性樹脂組成物

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Publication number Publication date
ES8502555A1 (es) 1985-01-01
US5008175A (en) 1991-04-16
CA1254788A (en) 1989-05-30
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AU2191483A (en) 1984-06-14
DE3246037A1 (de) 1984-06-14
BR8306748A (pt) 1984-07-17
EP0111273B1 (de) 1987-03-04
ZA838409B (en) 1984-06-27
DE3370085D1 (en) 1987-04-09

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