JPH0643637A - パターンの保持方法 - Google Patents
パターンの保持方法Info
- Publication number
- JPH0643637A JPH0643637A JP4196871A JP19687192A JPH0643637A JP H0643637 A JPH0643637 A JP H0643637A JP 4196871 A JP4196871 A JP 4196871A JP 19687192 A JP19687192 A JP 19687192A JP H0643637 A JPH0643637 A JP H0643637A
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- JP
- Japan
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- exposed
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- positive
- resin
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- Pending
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 耐熱性、耐溶剤性及び基体との密着性等の諸
性能に優れたポジ型パターンの、工業的有利な保持方法
を提供する。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組成
物、キノンジアジド化合物及び光酸発生剤を含有するポ
ジ型レジスト組成物を基体に塗布後、マスクを通して露
光し、該露光部を現像除去してポジ型レジストパターン
を形成させ、次いで、非露光部である上記レジストパタ
ーンを硬化させること、あるいは全面露光して硬化させ
ること、又は全面露光して酸により硬化させることから
なるパターンの保持方法。
性能に優れたポジ型パターンの、工業的有利な保持方法
を提供する。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組成
物、キノンジアジド化合物及び光酸発生剤を含有するポ
ジ型レジスト組成物を基体に塗布後、マスクを通して露
光し、該露光部を現像除去してポジ型レジストパターン
を形成させ、次いで、非露光部である上記レジストパタ
ーンを硬化させること、あるいは全面露光して硬化させ
ること、又は全面露光して酸により硬化させることから
なるパターンの保持方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は半導体、印刷版及びカラ
ーフィルター製造に用いられるポジ型レジストのパター
ン保持方法に関する。
ーフィルター製造に用いられるポジ型レジストのパター
ン保持方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトレジストを用いてパターニング
後、パターンに耐熱性又は耐溶剤性を付与する際、ネガ
型レジストではパターニング後、そのまま上記性能を付
与して保持することが可能である。一方、ポジ型レジス
トでは、レジスト溶剤に可溶の樹脂を含むパターンが残
存するので、全ての用途に適用されうるようなパターン
の保持方法はない。例えば半導体製造用のポジ型レジス
トでは、従来の方法はパターンを加熱しながら、遠紫外
線等で露光するものである。しかしながら、この方法で
は、使用するレジストにより露光及び／又は加熱条件が
異なり、且つ、そのコントロールも難しいという状況に
ある（例えば、樹脂を硬化させるに必要な温度がレジス
トの耐えうる温度よりも高い場合がある）。又、カラー
フィルター製造用のポジ型レジストでは、遠紫外線のよ
うなエネルギーの高い放射線を使用すると色素が分解し
てしまい、好ましくない。
後、パターンに耐熱性又は耐溶剤性を付与する際、ネガ
型レジストではパターニング後、そのまま上記性能を付
与して保持することが可能である。一方、ポジ型レジス
トでは、レジスト溶剤に可溶の樹脂を含むパターンが残
存するので、全ての用途に適用されうるようなパターン
の保持方法はない。例えば半導体製造用のポジ型レジス
トでは、従来の方法はパターンを加熱しながら、遠紫外
線等で露光するものである。しかしながら、この方法で
は、使用するレジストにより露光及び／又は加熱条件が
異なり、且つ、そのコントロールも難しいという状況に
ある（例えば、樹脂を硬化させるに必要な温度がレジス
トの耐えうる温度よりも高い場合がある）。又、カラー
フィルター製造用のポジ型レジストでは、遠紫外線のよ
うなエネルギーの高い放射線を使用すると色素が分解し
てしまい、好ましくない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の技
術の問題点を解決して、耐溶剤性、基体との密着性、耐
エッチング性及び耐熱性等の諸性能に優れたポジ型パタ
ーンの、工業的有利な保持方法を提供する。
術の問題点を解決して、耐溶剤性、基体との密着性、耐
エッチング性及び耐熱性等の諸性能に優れたポジ型パタ
ーンの、工業的有利な保持方法を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルカリ可溶
性樹脂と架橋剤を含む樹脂組成物及びキノンジアジド化
合物を含有するポジ型レジスト組成物を基体に塗布後、
マスクを通して露光し、該露光部を現像除去してポジ型
レジストパターンを形成させ、次いで、形成されたポジ
型レジストパターンを硬化させることからなるパターン
の保持方法、アルカリ可溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組
成物及びキノンジアジド化合物を含有するポジ型レジス
ト組成物を基体に塗布後、マスクを通して露光し、該露
光部を現像除去してポジ型レジストパターンを形成さ
せ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次い
で、全面露光後のポジ型レジストパターンを硬化させる
ことからなるパターンの保持方法、並びに、アルカリ可
溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組成物、キノンジアジド化
合物及び光酸発生剤を含有するポジ型レジスト組成物を
基体に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像
除去してポジ型レジストパターンを形成させ、次いで、
非露光部である上記レジストパターンを全面露光して酸
により硬化させることからなるパターンの保持方法であ
る。
性樹脂と架橋剤を含む樹脂組成物及びキノンジアジド化
合物を含有するポジ型レジスト組成物を基体に塗布後、
マスクを通して露光し、該露光部を現像除去してポジ型
レジストパターンを形成させ、次いで、形成されたポジ
型レジストパターンを硬化させることからなるパターン
の保持方法、アルカリ可溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組
成物及びキノンジアジド化合物を含有するポジ型レジス
ト組成物を基体に塗布後、マスクを通して露光し、該露
光部を現像除去してポジ型レジストパターンを形成さ
せ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次い
で、全面露光後のポジ型レジストパターンを硬化させる
ことからなるパターンの保持方法、並びに、アルカリ可
溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組成物、キノンジアジド化
合物及び光酸発生剤を含有するポジ型レジスト組成物を
基体に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像
除去してポジ型レジストパターンを形成させ、次いで、
非露光部である上記レジストパターンを全面露光して酸
により硬化させることからなるパターンの保持方法であ
る。
【０００５】アルカリ可溶性樹脂としては、例えばフェ
ノール性水酸基もしくはカルボキシル基を有する樹脂、
或いはJ. Photopolym. Sci. Technol. vol.3,No.3(199
0) の第235 〜247 頁に記載されているようなヒドロキ
シスチレン構造を含む共重合体、即ち、ｐ−ヒドロキシ
スチレンとｐ−アセトキシメチルスチレンとの共重合体
等が挙げられる。カルボキシル基を有する樹脂として
は、例えばポリメタクリレートとマレイン酸無水物との
共重合体等が挙げられる。上記フェノール性水酸基を有
する樹脂としては、例えばフェノール樹脂もしくはノボ
ラック樹脂等が挙げられる。ノボラック樹脂としては、
例えばフェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下
に縮合して得られるものが挙げられる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノ
ール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェ
ノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、
ナフトール、ビスフェノールＣもしくはビスフェノール
Ａ等が挙げられる。これらのフェノール類は単独で、又
は２種以上組合わせて用いられる。アルデヒド類として
は、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドもしくはベン
ズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族アルデヒドが挙げら
れる。フェノール性水酸基を有する樹脂は必要により、
分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。
又、ビスフェノールＡもしくはビスフェノールＣ等のフ
ェノール類を、アルカリ可溶性樹脂に添加してもよい。
ノール性水酸基もしくはカルボキシル基を有する樹脂、
或いはJ. Photopolym. Sci. Technol. vol.3,No.3(199
0) の第235 〜247 頁に記載されているようなヒドロキ
シスチレン構造を含む共重合体、即ち、ｐ−ヒドロキシ
スチレンとｐ−アセトキシメチルスチレンとの共重合体
等が挙げられる。カルボキシル基を有する樹脂として
は、例えばポリメタクリレートとマレイン酸無水物との
共重合体等が挙げられる。上記フェノール性水酸基を有
する樹脂としては、例えばフェノール樹脂もしくはノボ
ラック樹脂等が挙げられる。ノボラック樹脂としては、
例えばフェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下
に縮合して得られるものが挙げられる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノ
ール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェ
ノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、
ナフトール、ビスフェノールＣもしくはビスフェノール
Ａ等が挙げられる。これらのフェノール類は単独で、又
は２種以上組合わせて用いられる。アルデヒド類として
は、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドもしくはベン
ズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族アルデヒドが挙げら
れる。フェノール性水酸基を有する樹脂は必要により、
分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。
又、ビスフェノールＡもしくはビスフェノールＣ等のフ
ェノール類を、アルカリ可溶性樹脂に添加してもよい。
【０００６】架橋剤としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
【０００７】
【化１】
【０００８】〔式中、Ｚは−ＮＲ1 Ｒ2 又はフェニル基
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】で示される化合物等が挙げられる。Ｒ及び
Ｒ7 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好まし
い低級アルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げら
れる。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレ
ゾール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホル
ムアルデヒドと縮合させることにより製造することがで
きる。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１
−293339号公報に記載された公知化合物である。式−
（ＣＨ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合
物としては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミ
ン、ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメ
トキシプロピロール化メラミン等が挙げられる。
Ｒ7 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好まし
い低級アルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げら
れる。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレ
ゾール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホル
ムアルデヒドと縮合させることにより製造することがで
きる。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１
−293339号公報に記載された公知化合物である。式−
（ＣＨ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合
物としては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミ
ン、ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメ
トキシプロピロール化メラミン等が挙げられる。
【００１２】光酸発生剤としては光により直接もしくは
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
【００１３】
【化４】
【００１４】で示されるオニウム塩類等があげられる。
【００１５】キノンジアジド化合物としては、例えばｏ
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。
【００１６】ポジ型レジスト組成物には必要により、色
素を添加してもよい。色素としてはカラーフィルターと
して望ましいスペクトルを有し、且つ、上記の熱又は酸
により硬化しうる樹脂を溶解する溶剤にそのままで、或
いは変性した形で溶解するものを用いることができる。
これらの色素としては、例えば油溶性染料、分散染料、
反応性染料、酸性染料もしくは直接染料等が挙げられ
る。これらの染料の具体例としては、例えば住友化学工
業（株）製スミプラストもしくはオレオゾール染料、チ
バガイギー社製オラゾール染料或いはBASF社製Neozapon
染料等が挙げられる。溶剤としては、例えばメチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロ
ピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸エ
チル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノ
エチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸
エチルもしくはジメチルホルムアミド等が挙げられる。
これらの溶剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用い
られる。
素を添加してもよい。色素としてはカラーフィルターと
して望ましいスペクトルを有し、且つ、上記の熱又は酸
により硬化しうる樹脂を溶解する溶剤にそのままで、或
いは変性した形で溶解するものを用いることができる。
これらの色素としては、例えば油溶性染料、分散染料、
反応性染料、酸性染料もしくは直接染料等が挙げられ
る。これらの染料の具体例としては、例えば住友化学工
業（株）製スミプラストもしくはオレオゾール染料、チ
バガイギー社製オラゾール染料或いはBASF社製Neozapon
染料等が挙げられる。溶剤としては、例えばメチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロ
ピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸エ
チル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノ
エチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸
エチルもしくはジメチルホルムアミド等が挙げられる。
これらの溶剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用い
られる。
【００１７】アルカリ可溶性樹脂は通常、溶剤中に２〜
50重量％程度の割合で溶解させる。架橋剤、キノンジア
ジド化合物、光酸発生剤及び色素の使用量は通常、アル
カリ可溶性樹脂溶液に対して各々、２〜20、２〜20、２
〜20及び0.1 〜20重量％程度の割合で添加する。
50重量％程度の割合で溶解させる。架橋剤、キノンジア
ジド化合物、光酸発生剤及び色素の使用量は通常、アル
カリ可溶性樹脂溶液に対して各々、２〜20、２〜20、２
〜20及び0.1 〜20重量％程度の割合で添加する。
【００１８】ポジ型レジストは露光によりアルカリ現像
液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光部
が除去され、非露光部がポジ型パターンとして残存する
ものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露光に
より分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一方、非
露光部では上記樹脂のアルカリ現像液に対する溶解を抑
制するように作用する。そして、架橋剤は加熱によりポ
ジ型パターンを硬化させる作用を有する。又、光酸発生
剤は非露光部を全面露光した際に、酸を発生してポジ型
パターンを硬化させる作用を有する。露光には、例えば
水銀ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線
等の放射線が用いられる。
液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光部
が除去され、非露光部がポジ型パターンとして残存する
ものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露光に
より分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一方、非
露光部では上記樹脂のアルカリ現像液に対する溶解を抑
制するように作用する。そして、架橋剤は加熱によりポ
ジ型パターンを硬化させる作用を有する。又、光酸発生
剤は非露光部を全面露光した際に、酸を発生してポジ型
パターンを硬化させる作用を有する。露光には、例えば
水銀ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線
等の放射線が用いられる。
【００１９】図１〜図３に本発明方法の一態様を示す。
基体上に形成されたポジ型パターン（図１参照）を、全
面露光して光酸発生剤及びキノンジアジド化合物を分解
させる（図２参照）。光酸発生剤から発生した酸により
ポジ型パターンを硬化（保持）させる（図３参照）。本
発明の一態様である、全面露光を行って樹脂を硬化させ
る方法はポジ型パターンの耐溶剤性等を高める。
基体上に形成されたポジ型パターン（図１参照）を、全
面露光して光酸発生剤及びキノンジアジド化合物を分解
させる（図２参照）。光酸発生剤から発生した酸により
ポジ型パターンを硬化（保持）させる（図３参照）。本
発明の一態様である、全面露光を行って樹脂を硬化させ
る方法はポジ型パターンの耐溶剤性等を高める。
【００２０】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。シリコン
ウエハーにアルカリ可溶性樹脂、架橋剤、キノンジアジ
ド化合物、（必要により光酸発生剤及び色素）並びに溶
剤を含むポジ型レジスト組成物をスピンコートし、加熱
（100 ℃・１分）により溶剤を蒸発させた後、マスクを
通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解させ
た。次いで、現像後、必要により全面露光し、次いで加
熱してポジ型パターンを得た。露光は日立製作所（株）
製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i(NA＝0.40) 、
或いはニコン（株）製ｇ線露光ステッパーNSR1505 G3C
(NA＝0.42) により行った。又、現像液は住友化学工業
（株）製SOPDを用いた。
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。シリコン
ウエハーにアルカリ可溶性樹脂、架橋剤、キノンジアジ
ド化合物、（必要により光酸発生剤及び色素）並びに溶
剤を含むポジ型レジスト組成物をスピンコートし、加熱
（100 ℃・１分）により溶剤を蒸発させた後、マスクを
通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解させ
た。次いで、現像後、必要により全面露光し、次いで加
熱してポジ型パターンを得た。露光は日立製作所（株）
製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i(NA＝0.40) 、
或いはニコン（株）製ｇ線露光ステッパーNSR1505 G3C
(NA＝0.42) により行った。又、現像液は住友化学工業
（株）製SOPDを用いた。
【００２１】実施例１ ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）３部、下式
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）３部、下式
【００２２】
【化５】
【００２３】で示されるフェノール化合物を用いて製造
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）1.8
部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.3 部、エチ
ルセロソルブアセテート18部、及び下式
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）1.8
部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.3 部、エチ
ルセロソルブアセテート18部、及び下式
【００２４】
【化６】
【００２５】で示される光酸発生剤0.2 部を混合してポ
ジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジスト組成物
をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発
させた。このシリコンウエハーを露光（ｉ線）後、アル
カリ現像してポジ型パターンを得た。これを全面露光
（ｉ線）後、110 ℃・１分加熱した。このようにして得
たポジ型パターンは耐熱性良好（150 ℃・30分の加熱条
件）であった。又、全面露光後、110 ℃・１分の加熱処
理に代えて130 ℃・10分加熱したポジ型パターンは耐溶
剤性が良好であった（このパターン上に、エチルセロソ
ルブアセテートを数滴加え１分放置後、シリコンウエハ
ーを回転して溶剤を除去したところ、ポジ型パターンは
元の状態を維持していた）。
ジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジスト組成物
をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発
させた。このシリコンウエハーを露光（ｉ線）後、アル
カリ現像してポジ型パターンを得た。これを全面露光
（ｉ線）後、110 ℃・１分加熱した。このようにして得
たポジ型パターンは耐熱性良好（150 ℃・30分の加熱条
件）であった。又、全面露光後、110 ℃・１分の加熱処
理に代えて130 ℃・10分加熱したポジ型パターンは耐溶
剤性が良好であった（このパターン上に、エチルセロソ
ルブアセテートを数滴加え１分放置後、シリコンウエハ
ーを回転して溶剤を除去したところ、ポジ型パターンは
元の状態を維持していた）。
【００２６】実施例２ 光酸発生剤を下式
【００２７】
【化７】
【００２８】で示される化合物0.3 部に代え、且つ、ヘ
キサメトキシメチロール化メラミンの部数を１部に代え
る以外は、実施例１と同様に（但し、全面露光後の加熱
は120℃・10分）操作してポジ型パターンを得た。この
ポジ型パターンは耐熱性、基体との密着性及び耐溶剤性
に優れていた。
キサメトキシメチロール化メラミンの部数を１部に代え
る以外は、実施例１と同様に（但し、全面露光後の加熱
は120℃・10分）操作してポジ型パターンを得た。この
ポジ型パターンは耐熱性、基体との密着性及び耐溶剤性
に優れていた。
【００２９】実施例３ ヘキサメトキシメチロール化メラミンの部数を0.8 部に
代える以外は実施例１と同様に（但し、全面露光後の加
熱は150 ℃・５分）操作してポジ型パターンを得た。こ
のポジ型パターンは耐熱性及び基体との密着性に優れて
いた。
代える以外は実施例１と同様に（但し、全面露光後の加
熱は150 ℃・５分）操作してポジ型パターンを得た。こ
のポジ型パターンは耐熱性及び基体との密着性に優れて
いた。
【００３０】実施例４ 住友化学工業（株）製ポジ型レジスト組成物（PF-7500
A）21部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.5
部、及び実施例１で用いた光酸発生剤0.3 部を混合後、
孔径0.2 μｍのフィルターを用いて濾過した。この組成
物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸
発させた。得られたシリコンウエハーを露光（ｇ線）
後、アルカリ現像し、次いで全面露光（ｉ線）後、110
℃・５分加熱してポジ型パターンを得た。このポジ型パ
ターンは、元のポジ型レジスト組成物（PF-7500A）から
得られたポジ型パターンに比較して耐熱性及び基体との
密着性に優れていた。
A）21部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.5
部、及び実施例１で用いた光酸発生剤0.3 部を混合後、
孔径0.2 μｍのフィルターを用いて濾過した。この組成
物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸
発させた。得られたシリコンウエハーを露光（ｇ線）
後、アルカリ現像し、次いで全面露光（ｉ線）後、110
℃・５分加熱してポジ型パターンを得た。このポジ型パ
ターンは、元のポジ型レジスト組成物（PF-7500A）から
得られたポジ型パターンに比較して耐熱性及び基体との
密着性に優れていた。
【００３１】実施例５ 住友化学工業（株）製ポジ型レジスト組成物（PFI-15A
）21部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.5
部、及び実施例２で用いた光酸発生剤0.2 部を混合後、
孔径0.2 μｍのフィルターを用いて濾過した。この組成
物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸
発させた。得られたシリコンウエハーを露光（ｉ線）
後、アルカリ現像し、次いで全面露光（ｉ線）後、110
℃・２分加熱してポジ型パターンを得た。このポジ型パ
ターンは、元のポジ型レジスト組成物（PFI-15A ）から
得られたポジ型パターンに比較して耐熱性及び基体との
密着性に優れていた。
）21部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.5
部、及び実施例２で用いた光酸発生剤0.2 部を混合後、
孔径0.2 μｍのフィルターを用いて濾過した。この組成
物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸
発させた。得られたシリコンウエハーを露光（ｉ線）
後、アルカリ現像し、次いで全面露光（ｉ線）後、110
℃・２分加熱してポジ型パターンを得た。このポジ型パ
ターンは、元のポジ型レジスト組成物（PFI-15A ）から
得られたポジ型パターンに比較して耐熱性及び基体との
密着性に優れていた。
【００３２】実施例６ 光酸発生剤を使用せず、且つ、ヘキサメトキシメチロー
ル化メラミンの部数を１部に代える以外は実施例３と同
様に〔但し、全面露光（ｉ線）後の加熱は150℃・10
分〕操作してポジ型パターンを得た。このようにして得
たポジ型パターンは耐溶剤性が良好であった（このパタ
ーン上に、エチルセロソルブアセテートを数滴加え１分
放置後、シリコンウエハーを回転して溶剤を除去したと
ころ、ポジ型パターンは元の状態を維持していた）。
又、耐熱性も良好（180 ℃の加熱条件）であった。
ル化メラミンの部数を１部に代える以外は実施例３と同
様に〔但し、全面露光（ｉ線）後の加熱は150℃・10
分〕操作してポジ型パターンを得た。このようにして得
たポジ型パターンは耐溶剤性が良好であった（このパタ
ーン上に、エチルセロソルブアセテートを数滴加え１分
放置後、シリコンウエハーを回転して溶剤を除去したと
ころ、ポジ型パターンは元の状態を維持していた）。
又、耐熱性も良好（180 ℃の加熱条件）であった。
【００３３】実施例７ 露光及び全面露光をｇ線で行う以外は実施例６と同様に
操作してポジ型パターンを得た。このポジ型パターンは
耐熱性、基体との密着性及び耐溶剤性に優れていた。
操作してポジ型パターンを得た。このポジ型パターンは
耐熱性、基体との密着性及び耐溶剤性に優れていた。
【００３４】実施例８ 住友化学工業（株）製ポジ型レジスト組成物（PF-7500
A）21部、及びヘキサメトキシメチロール化メラミン１
部を混合後、孔径0.2 μｍのフィルターを用いて濾過し
た。この組成物をシリコンウエハーにスピンコートした
後、溶剤を蒸発させた。得られたシリコンウエハーを露
光（ｇ線）後、アルカリ現像し、次いで全面露光（ｇ
線）後、150 ℃・２分加熱してポジ型パターンを得た。
このポジ型パターンは、元のポジ型レジスト組成物（PF
-7500A）から得られたポジ型パターンに比較して耐熱性
及び基体との密着性に優れていた。
A）21部、及びヘキサメトキシメチロール化メラミン１
部を混合後、孔径0.2 μｍのフィルターを用いて濾過し
た。この組成物をシリコンウエハーにスピンコートした
後、溶剤を蒸発させた。得られたシリコンウエハーを露
光（ｇ線）後、アルカリ現像し、次いで全面露光（ｇ
線）後、150 ℃・２分加熱してポジ型パターンを得た。
このポジ型パターンは、元のポジ型レジスト組成物（PF
-7500A）から得られたポジ型パターンに比較して耐熱性
及び基体との密着性に優れていた。
【００３５】実施例９ 住友化学工業（株）製ポジ型レジスト組成物（PFI-15A
）21部、及びヘキサメトキシメチロール化メラミン１
部を混合後、孔径0.2 μｍのフィルターを用いて濾過し
た。この組成物をシリコンウエハーにスピンコートした
後、溶剤を蒸発させた。得られたシリコンウエハーを露
光（ｉ線）後、アルカリ現像し、次いで全面露光（ｉ
線）後、150 ℃・２分加熱してポジ型パターンを得た。
このポジ型パターンは、元のポジ型レジスト組成物（PF
I-15A ）から得られたポジ型パターンに比較して耐熱性
及び基体との密着性に優れていた。
）21部、及びヘキサメトキシメチロール化メラミン１
部を混合後、孔径0.2 μｍのフィルターを用いて濾過し
た。この組成物をシリコンウエハーにスピンコートした
後、溶剤を蒸発させた。得られたシリコンウエハーを露
光（ｉ線）後、アルカリ現像し、次いで全面露光（ｉ
線）後、150 ℃・２分加熱してポジ型パターンを得た。
このポジ型パターンは、元のポジ型レジスト組成物（PF
I-15A ）から得られたポジ型パターンに比較して耐熱性
及び基体との密着性に優れていた。
【００３６】参考例１ 全面露光（ｉ線）を行わない以外は実施例６と全く同様
の操作をして得たポジ型パターンについては、耐溶剤性
が不良であった（このパターン上に、エチルセロソルブ
アセテートを数滴加え１分放置後、シリコンウエハーを
回転して溶剤を除去したところ、ポジ型パターンは一部
溶解していた）。
の操作をして得たポジ型パターンについては、耐溶剤性
が不良であった（このパターン上に、エチルセロソルブ
アセテートを数滴加え１分放置後、シリコンウエハーを
回転して溶剤を除去したところ、ポジ型パターンは一部
溶解していた）。
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、耐熱性、基体との密着
性及び耐溶剤性等の諸性能に優れたポジ型パターンが容
易に得られる。
性及び耐溶剤性等の諸性能に優れたポジ型パターンが容
易に得られる。
【図１】現像後のポジ型パターンである。
【図２】全面露光により、キノンジアジド化合物及び光
酸発生剤が消失している様子を表わしている。
酸発生剤が消失している様子を表わしている。
【図３】保持（硬化）されたポジ型パターンである。
１ レジスト組成物 ２ キノンジアジド化合物 ３ 架橋剤 ４ 光酸発生剤 ５ 基体 ６ ポジ型パターン
Claims (6)
- 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組
成物及びキノンジアジド化合物を含有するポジ型レジス
ト組成物を基体に塗布後、マスクを通して露光し、該露
光部を現像除去してポジ型レジストパターンを形成さ
せ、次いで、形成されたポジ型レジストパターンを硬化
させることからなるパターンの保持方法。 - 【請求項２】アルカリ可溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組
成物及びキノンジアジド化合物を含有するポジ型レジス
ト組成物を基体に塗布後、マスクを通して露光し、該露
光部を現像除去してポジ型レジストパターンを形成さ
せ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次い
で、全面露光後のポジ型レジストパターンを硬化させる
ことからなるパターンの保持方法。 - 【請求項３】アルカリ可溶性樹脂と架橋剤を含む樹脂組
成物、キノンジアジド化合物及び光酸発生剤を含有する
ポジ型レジスト組成物を基体に塗布後、マスクを通して
露光し、該露光部を現像除去してポジ型レジストパター
ンを形成させ、次いで、非露光部である上記レジストパ
ターンを全面露光して酸により硬化させることからなる
パターンの保持方法。 - 【請求項４】架橋剤が下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物である請求項１〜３のいずれかに記載のパターンの保
持方法。 - 【請求項５】キノンジアジド化合物がｏ−ナフトキノン
ジアジド化合物である請求項１〜４のいずれかに記載の
パターンの保持方法。 - 【請求項６】アルカリ可溶性樹脂がノボラック樹脂であ
る請求項１〜５のいずれかに記載のパターンの保持方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4196871A JPH0643637A (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | パターンの保持方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4196871A JPH0643637A (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | パターンの保持方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0643637A true JPH0643637A (ja) | 1994-02-18 |
Family
ID=16365039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4196871A Pending JPH0643637A (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | パターンの保持方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643637A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10153854A (ja) * | 1996-11-22 | 1998-06-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
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| JP2016038431A (ja) * | 2014-08-06 | 2016-03-22 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型リフトオフレジスト組成物及びパターン形成方法 |
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-
1992
- 1992-07-23 JP JP4196871A patent/JPH0643637A/ja active Pending
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