JPH07306309A - カラーフィルター要素用組成物、マイクロレンズアレイ用組成物、カラーフィルター要素、マイクロレンズアレイ及びこれらの要素又はアレイを有するカラーフィルターの製造方法 - Google Patents
カラーフィルター要素用組成物、マイクロレンズアレイ用組成物、カラーフィルター要素、マイクロレンズアレイ及びこれらの要素又はアレイを有するカラーフィルターの製造方法Info
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- JPH07306309A JPH07306309A JP9774894A JP9774894A JPH07306309A JP H07306309 A JPH07306309 A JP H07306309A JP 9774894 A JP9774894 A JP 9774894A JP 9774894 A JP9774894 A JP 9774894A JP H07306309 A JPH07306309 A JP H07306309A
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- color filter
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- filter element
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- Optical Filters (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 色再現性等の諸性能に優れた固体撮像素子を
与えるカラーフィルターの製造方法、色濃度及び耐熱性
等の諸性能に優れたカラーフィルター要素、当該要素と
の密着性等の諸性能に優れたマイクロレンズアレイ並び
にこれらのカラーフィルター要素又はマイクロレンズア
レイ用組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Z1は酸素又は単結合を表わし、Z2及びZ3は一方
がアルキルを、他方が水酸基で置換されているフェニル
基を各々表わし、Z4〜Z6はアルキル基等を表わし、T1及
びT2は水素又は水酸基を表わす。）で示されるフェノー
ル、一般式(II) 【化２】 （式中、U1及びU2は水素、アルキル等を表わす。）で示
されるフェノール及びホルムアルデヒドを酸触媒の存在
下に縮合させて得られるアルカリ可溶性樹脂、架橋剤並
びに有機溶剤を含むマイクロレンズアレイ用組成物。
与えるカラーフィルターの製造方法、色濃度及び耐熱性
等の諸性能に優れたカラーフィルター要素、当該要素と
の密着性等の諸性能に優れたマイクロレンズアレイ並び
にこれらのカラーフィルター要素又はマイクロレンズア
レイ用組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Z1は酸素又は単結合を表わし、Z2及びZ3は一方
がアルキルを、他方が水酸基で置換されているフェニル
基を各々表わし、Z4〜Z6はアルキル基等を表わし、T1及
びT2は水素又は水酸基を表わす。）で示されるフェノー
ル、一般式(II) 【化２】 （式中、U1及びU2は水素、アルキル等を表わす。）で示
されるフェノール及びホルムアルデヒドを酸触媒の存在
下に縮合させて得られるアルカリ可溶性樹脂、架橋剤並
びに有機溶剤を含むマイクロレンズアレイ用組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は固体撮像素子（CCD 及び
LCD 等）等のカラー化に利用されるカラーフィルターの
製造方法、当該カラーフィルターに適用されるカラーフ
ィルター要素又はマイクロレンズアレイ、及びこれらの
カラーフィルター要素又はマイクロレンズアレイ用組成
物に関する。
LCD 等）等のカラー化に利用されるカラーフィルターの
製造方法、当該カラーフィルターに適用されるカラーフ
ィルター要素又はマイクロレンズアレイ、及びこれらの
カラーフィルター要素又はマイクロレンズアレイ用組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルターは、例えば特開平１−
257901、特開平１−257902及び特開平１−263601号公報
等に記載されているように、固体撮像素子の各画素毎に
マイクロレンズを装着して、集光率を向上させる方法が
採られている。しかしながら、特開平１−257901号公報
に記載されているマイクロレンズはその材料がウレタン
アクリレート系の紫外線硬化型樹脂であり、フォトリソ
グラフィーにより形成されるものではないため、アルカ
リ可溶性樹脂を主成分として含むレジスト材料から形成
されたカラーフィルター要素（上記の画素に対応する）
に対応する微細度が得られにくいという問題点があっ
た。特開平１−263601号公報に記載されているマイクロ
レンズはその材料がポリイソプレンゴムであり、溶剤で
現像したときに当該ゴムが膨潤し易く、特開平１−2579
01と同様、微細度に問題があった。又、特開平１−2579
02号公報に記載されているようなマイクロレンズの間に
物質を付着する方法はフォトレジストを用いる方法であ
るが、形成されたレンズの耐熱性及び耐溶剤性に乏しい
という問題点があった。一方、カラーフィルターの製造
方法としては、例えば特開平４−128703号公報に記載さ
れているように、メチルメタクリレートと無水マレイン
酸の共重合体にｏ−ナフトキノンジアジド及び色素を添
加したフォトレジストを用いる方法が採られている。そ
して、このように形成されたカラーフィルター要素（画
素）毎にマイクロレンズを装着して集光率を向上させる
のであるが、マイクロレンズ作製法としては従来からレ
ジストをフォトリソグラフィーによりパターニングして
上記レジストの主成分である樹脂の軟化点以上の温度に
加熱し、流動性を持たせながら球面状マイクロレンズア
レイを作製する方法が採られている。この場合、カラー
フィルター要素の主成分である樹脂とマイクロレンズア
レイの主成分である樹脂との耐熱性等の物性値が不適合
であると、上記加熱時にカラーフィルター要素が流動化
してパターンの形状が悪化したり、亀裂を生じたりする
等の問題点が生じる。さらに、従来のゼラチン由来のカ
ラーフィルター要素は直接又は酸性染料等を用いて染色
されていたが、パターニング毎に染色しなければならな
いという問題点があった。又、フォトレジストに直接又
は酸性染料を添加するには、フォトレジスト中の有機溶
剤に対する溶解度が低すぎるという問題点があった。
257901、特開平１−257902及び特開平１−263601号公報
等に記載されているように、固体撮像素子の各画素毎に
マイクロレンズを装着して、集光率を向上させる方法が
採られている。しかしながら、特開平１−257901号公報
に記載されているマイクロレンズはその材料がウレタン
アクリレート系の紫外線硬化型樹脂であり、フォトリソ
グラフィーにより形成されるものではないため、アルカ
リ可溶性樹脂を主成分として含むレジスト材料から形成
されたカラーフィルター要素（上記の画素に対応する）
に対応する微細度が得られにくいという問題点があっ
た。特開平１−263601号公報に記載されているマイクロ
レンズはその材料がポリイソプレンゴムであり、溶剤で
現像したときに当該ゴムが膨潤し易く、特開平１−2579
01と同様、微細度に問題があった。又、特開平１−2579
02号公報に記載されているようなマイクロレンズの間に
物質を付着する方法はフォトレジストを用いる方法であ
るが、形成されたレンズの耐熱性及び耐溶剤性に乏しい
という問題点があった。一方、カラーフィルターの製造
方法としては、例えば特開平４−128703号公報に記載さ
れているように、メチルメタクリレートと無水マレイン
酸の共重合体にｏ−ナフトキノンジアジド及び色素を添
加したフォトレジストを用いる方法が採られている。そ
して、このように形成されたカラーフィルター要素（画
素）毎にマイクロレンズを装着して集光率を向上させる
のであるが、マイクロレンズ作製法としては従来からレ
ジストをフォトリソグラフィーによりパターニングして
上記レジストの主成分である樹脂の軟化点以上の温度に
加熱し、流動性を持たせながら球面状マイクロレンズア
レイを作製する方法が採られている。この場合、カラー
フィルター要素の主成分である樹脂とマイクロレンズア
レイの主成分である樹脂との耐熱性等の物性値が不適合
であると、上記加熱時にカラーフィルター要素が流動化
してパターンの形状が悪化したり、亀裂を生じたりする
等の問題点が生じる。さらに、従来のゼラチン由来のカ
ラーフィルター要素は直接又は酸性染料等を用いて染色
されていたが、パターニング毎に染色しなければならな
いという問題点があった。又、フォトレジストに直接又
は酸性染料を添加するには、フォトレジスト中の有機溶
剤に対する溶解度が低すぎるという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の問題点を解決して、色再現性等の諸性能に優れた固体
撮像素子を与えるカラーフィルターの製造方法、色濃度
及び耐熱性等の諸性能に優れたカラーフィルター要素、
当該要素との密着性、耐熱性及び耐溶剤性等の諸性能に
優れたマイクロレンズアレイ、及びこれらのカラーフィ
ルター要素又はマイクロレンズアレイ用組成物を提供す
る。
の問題点を解決して、色再現性等の諸性能に優れた固体
撮像素子を与えるカラーフィルターの製造方法、色濃度
及び耐熱性等の諸性能に優れたカラーフィルター要素、
当該要素との密着性、耐熱性及び耐溶剤性等の諸性能に
優れたマイクロレンズアレイ、及びこれらのカラーフィ
ルター要素又はマイクロレンズアレイ用組成物を提供す
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、(i) 一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｚ1 は酸素原子又は単結合を表わ
し、Ｚ2 及びＺ3 は一方が低級アルキル基を、他方が１
〜３個の水酸基で置換されており、さらに低級アルキル
基で置換されていてもよいフェニル基を各々表わし、Ｚ
4 〜Ｚ6 は各々独立して水素原子又は低級アルキル基を
表わし、Ｔ1 及びＴ2 は各々水素原子、低級アルキル基
又は水酸基を表わすが、Ｔ1 が水素原子又は低級アルキ
ル基である場合にはＴ2は水酸基を表わす。但し、Ｚ3
とＺ4 、及びＺ5 とＺ6 は各々一緒になってシクロペン
チル又はシクロヘキシル環を形成してもよいものとす
る。）で示されるフェノール類の少なくとも１種、一般
式（ＩＩ）
し、Ｚ2 及びＺ3 は一方が低級アルキル基を、他方が１
〜３個の水酸基で置換されており、さらに低級アルキル
基で置換されていてもよいフェニル基を各々表わし、Ｚ
4 〜Ｚ6 は各々独立して水素原子又は低級アルキル基を
表わし、Ｔ1 及びＴ2 は各々水素原子、低級アルキル基
又は水酸基を表わすが、Ｔ1 が水素原子又は低級アルキ
ル基である場合にはＴ2は水酸基を表わす。但し、Ｚ3
とＺ4 、及びＺ5 とＺ6 は各々一緒になってシクロペン
チル又はシクロヘキシル環を形成してもよいものとす
る。）で示されるフェノール類の少なくとも１種、一般
式（ＩＩ）
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、U1及びU2は各々独立して水素原
子、低級アルキル基又は炭素数６以下のシクロアルキル
基を表わす。）で示されるフェノール化合物及びホルム
アルデヒド類を酸触媒の存在下に縮合させて得られるア
ルカリ可溶性樹脂、架橋剤、アルカリ性現像液及び有機
溶剤の双方に可溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを
特徴とするカラーフィルター要素用組成物、(i')アルカ
リ性現像液及び有機溶剤の双方に可溶な色素を含まない
こと以外は、上記(i) と同じ組成のマイクロレンズアレ
イ用組成物、(ii)上記(i) に記載の一般式（Ｉ）で示さ
れるフェノール類の２種以上及びホルムアルデヒド類を
酸触媒の存在下に縮合させて得られるアルカリ可溶性樹
脂、架橋剤、アルカリ性現像液及び有機溶剤の双方に可
溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするカラ
ーフィルター要素用組成物、(ii') 色素を含まないこと
以外は、上記(ii)と同じ組成のマイクロレンズアレイ用
組成物、(iii) 上記(i) に記載の一般式(II)で示される
フェノール化合物の少なくとも１種及びホルムアルデヒ
ド類を酸触媒の存在下に縮合させて得られるアルカリ可
溶性樹脂、上記(i) に記載の一般式（Ｉ）で示されるフ
ェノール類、架橋剤、アルカリ性現像液及び有機溶剤の
双方に可溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴と
するカラーフィルター要素用組成物、(iii')色素を含ま
ないこと以外は、上記(iii) と同じ組成のマイクロレン
ズアレイ用組成物、(iv)一般式(IV)
子、低級アルキル基又は炭素数６以下のシクロアルキル
基を表わす。）で示されるフェノール化合物及びホルム
アルデヒド類を酸触媒の存在下に縮合させて得られるア
ルカリ可溶性樹脂、架橋剤、アルカリ性現像液及び有機
溶剤の双方に可溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを
特徴とするカラーフィルター要素用組成物、(i')アルカ
リ性現像液及び有機溶剤の双方に可溶な色素を含まない
こと以外は、上記(i) と同じ組成のマイクロレンズアレ
イ用組成物、(ii)上記(i) に記載の一般式（Ｉ）で示さ
れるフェノール類の２種以上及びホルムアルデヒド類を
酸触媒の存在下に縮合させて得られるアルカリ可溶性樹
脂、架橋剤、アルカリ性現像液及び有機溶剤の双方に可
溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするカラ
ーフィルター要素用組成物、(ii') 色素を含まないこと
以外は、上記(ii)と同じ組成のマイクロレンズアレイ用
組成物、(iii) 上記(i) に記載の一般式(II)で示される
フェノール化合物の少なくとも１種及びホルムアルデヒ
ド類を酸触媒の存在下に縮合させて得られるアルカリ可
溶性樹脂、上記(i) に記載の一般式（Ｉ）で示されるフ
ェノール類、架橋剤、アルカリ性現像液及び有機溶剤の
双方に可溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴と
するカラーフィルター要素用組成物、(iii')色素を含ま
ないこと以外は、上記(iii) と同じ組成のマイクロレン
ズアレイ用組成物、(iv)一般式(IV)
【０００９】
【化７】
【００１０】〔式中、Ｖ1 は水素原子又は−ＣＯＯＶ3
を表わし、Ｖ3 は炭素数６以下のアルキルもしくはシク
ロアルキル基を表わし、Ｖ2 は水酸基、低級アルコキシ
基、アミノ基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、ベンジルオキシ基もしくはジ低級アル
キルアミノ低級アルコキシ基を表わし、ｘ及びｙは各々
スチレン単位及びアクリル酸単位の数を表わし、そのモ
ル比率は80：20〜40：60であり、ｖは０又は１を表わ
す。但し、ｖが０であるときにはＶ2 は水酸基であり、
Ｖ2 が水酸基以外の基であるときにはｖは１であるもの
とする。〕で示される構造を有するアルカリ可溶性樹
脂、架橋剤、上記(i) に記載の一般式（Ｉ）で示される
フェノール類、アルカリ性現像液及び有機溶剤の双方に
可溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするカ
ラーフィルター要素用組成物、(iv') 色素を含まないこ
と以外は、上記(iv)と同じ組成のマイクロレンズアレイ
用組成物、(v) 支持体上にアルカリ可溶性樹脂を主成分
とする被膜を設けたカラーフィルター要素であって、当
該被膜が上記(i) 〜(iv)のいずれかに記載の組成物を紫
外線又は遠紫外線リソグラフィーすることにより得られ
るものであることを特徴とするカラーフィルター要素、
(vi)支持体上にカラーフィルター要素を設け、さらにそ
の上にアルカリ可溶性樹脂を主成分とする被膜を設けた
マイクロレンズアレイであって、当該被膜が上記(i')〜
(iv') のいずれかに記載の組成物を紫外線又は遠紫外線
リソグラフィーすることにより得られるものであること
を特徴とするマイクロレンズアレイ、並びに(vii) 支持
体上に上記(i) 〜(iv)のいずれかに記載の組成物をリソ
グラフィーすることにより得られるカラーフィルター要
素、及び上記(i')〜(iv') のいずれかに記載の組成物を
リソグラフィーすることにより得られるマイクロレンズ
アレイをこの順に設けたカラーフィルターの製造方法で
あって、上記各々のリソグラフィーが支持体又はカラー
フィルター要素の上に各々、上記組成物を塗布後、乾燥
させて付着層を形成する工程、上記付着層の予め定めら
れた部分を紫外線又は遠紫外線で露光する工程、必要に
応じて加熱する工程、露光領域又は非露光領域をアルカ
リ性現像液で現像してパターンを形成する工程、必要に
応じて、形成されたパターンを全面露光する工程、及び
必要に応じて、さらに加熱する工程を含む、カラーフィ
ルターの製造方法である。
を表わし、Ｖ3 は炭素数６以下のアルキルもしくはシク
ロアルキル基を表わし、Ｖ2 は水酸基、低級アルコキシ
基、アミノ基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、ベンジルオキシ基もしくはジ低級アル
キルアミノ低級アルコキシ基を表わし、ｘ及びｙは各々
スチレン単位及びアクリル酸単位の数を表わし、そのモ
ル比率は80：20〜40：60であり、ｖは０又は１を表わ
す。但し、ｖが０であるときにはＶ2 は水酸基であり、
Ｖ2 が水酸基以外の基であるときにはｖは１であるもの
とする。〕で示される構造を有するアルカリ可溶性樹
脂、架橋剤、上記(i) に記載の一般式（Ｉ）で示される
フェノール類、アルカリ性現像液及び有機溶剤の双方に
可溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするカ
ラーフィルター要素用組成物、(iv') 色素を含まないこ
と以外は、上記(iv)と同じ組成のマイクロレンズアレイ
用組成物、(v) 支持体上にアルカリ可溶性樹脂を主成分
とする被膜を設けたカラーフィルター要素であって、当
該被膜が上記(i) 〜(iv)のいずれかに記載の組成物を紫
外線又は遠紫外線リソグラフィーすることにより得られ
るものであることを特徴とするカラーフィルター要素、
(vi)支持体上にカラーフィルター要素を設け、さらにそ
の上にアルカリ可溶性樹脂を主成分とする被膜を設けた
マイクロレンズアレイであって、当該被膜が上記(i')〜
(iv') のいずれかに記載の組成物を紫外線又は遠紫外線
リソグラフィーすることにより得られるものであること
を特徴とするマイクロレンズアレイ、並びに(vii) 支持
体上に上記(i) 〜(iv)のいずれかに記載の組成物をリソ
グラフィーすることにより得られるカラーフィルター要
素、及び上記(i')〜(iv') のいずれかに記載の組成物を
リソグラフィーすることにより得られるマイクロレンズ
アレイをこの順に設けたカラーフィルターの製造方法で
あって、上記各々のリソグラフィーが支持体又はカラー
フィルター要素の上に各々、上記組成物を塗布後、乾燥
させて付着層を形成する工程、上記付着層の予め定めら
れた部分を紫外線又は遠紫外線で露光する工程、必要に
応じて加熱する工程、露光領域又は非露光領域をアルカ
リ性現像液で現像してパターンを形成する工程、必要に
応じて、形成されたパターンを全面露光する工程、及び
必要に応じて、さらに加熱する工程を含む、カラーフィ
ルターの製造方法である。
【００１１】本発明の組成物はアルカリ可溶性樹脂、架
橋剤及び有機溶剤の３成分を必須成分として含み、カラ
ーフィルター要素用組成物の場合にはさらにアルカリ性
現像液及び有機溶剤の双方に可溶な色素を含むが、ポジ
型レジストの場合には上記３成分に加えてｏ−キノンジ
アジド化合物及びtert. −ブトキシカルボニルオキシ基
を２個以上有する化合物等の溶解阻止剤を含み、溶解阻
止剤として後者の化合物を含む場合にはさらに光酸発生
剤を含む。一方、ネガ型レジストの場合には前記３成分
に加えて光酸発生剤を含む。本発明のカラーフィルター
の製造方法においては、ｏ−キノンジアジド化合物を溶
解阻止剤として含む組成物を用いる場合、リソグラフィ
ーする際に現像後形成されたパターンを全面露光して当
該化合物を分解することが好ましい。一般式（Ｉ）で示
されるフェノール類と一般式(II)で示されるフェノール
化合物との好ましい縮合モル比は95：５〜30：70であ
る。ホルムアルデヒド類としては、例えばホルマリン及
びパラホルムアルデヒド等が挙げられる。好ましい一般
式（Ｉ）で示されるフェノール類としては、例えば下式
橋剤及び有機溶剤の３成分を必須成分として含み、カラ
ーフィルター要素用組成物の場合にはさらにアルカリ性
現像液及び有機溶剤の双方に可溶な色素を含むが、ポジ
型レジストの場合には上記３成分に加えてｏ−キノンジ
アジド化合物及びtert. −ブトキシカルボニルオキシ基
を２個以上有する化合物等の溶解阻止剤を含み、溶解阻
止剤として後者の化合物を含む場合にはさらに光酸発生
剤を含む。一方、ネガ型レジストの場合には前記３成分
に加えて光酸発生剤を含む。本発明のカラーフィルター
の製造方法においては、ｏ−キノンジアジド化合物を溶
解阻止剤として含む組成物を用いる場合、リソグラフィ
ーする際に現像後形成されたパターンを全面露光して当
該化合物を分解することが好ましい。一般式（Ｉ）で示
されるフェノール類と一般式(II)で示されるフェノール
化合物との好ましい縮合モル比は95：５〜30：70であ
る。ホルムアルデヒド類としては、例えばホルマリン及
びパラホルムアルデヒド等が挙げられる。好ましい一般
式（Ｉ）で示されるフェノール類としては、例えば下式
【００１２】
【化８】
【００１３】
【化９】
【００１４】
【化１０】
【００１５】で示される化合物等が挙げられる。一般式
(II)で示されるフェノール化合物としては、例えばフェ
ノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノ
ール、キシレノール及び２−シクロヘキシル−５−メチ
ルフェノール等が挙げられる。本発明の組成物に用いら
れるアルカリ可溶性樹脂は、例えば有機酸（蟻酸、酢
酸、蓚酸、トリクロル酢酸又はｐ−トルエンスルホン酸
等）、無機酸（塩酸、硫酸、過塩素酸又は燐酸等）或い
は二価金属塩（酢酸亜鉛又は酢酸マグネシウム等）等の
酸触媒の存在下に、好ましくはトルエン、キシレン、エ
チルセロソルブアセテート、ｎ−プロピルアルコール、
ｎ−ブチルアルコール、ｉ−ブチルアルコール、ｎ−ヘ
キシルアルコール、ジプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、ジグライム、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シク
ロヘキサン又はメチルイソブチルケトン等の反応溶媒の
共存下に、縮合させることにより製造することができ
る。縮合温度は通常60〜120 ℃であり、縮合時間は通常
約２〜約30時間である。本発明の組成物に用いられるア
ルカリ可溶性樹脂は前記(i) 〜(iii) に記載のノボラッ
ク型樹脂及び一般式(IV)で示されるスチレン−アクリル
酸系共重合体であるが、これらの樹脂及び共重合体は例
えばビニルフェノール／スチレン共重合体及びｐ−アセ
トキシメチルスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン共重合
体等のビニルフェノール共重合体と混合して用いてもよ
い。この場合、前者の樹脂及び共重合体の混合量は重量
比で通常10％以上であり、これらの好ましい重量比は30
％以上である。一般式(IV)で示されるスチレン−アクリ
ル酸系共重合体は特開平４−153657及び特公平３−3952
8 号公報等に記載された公知の樹脂である。
(II)で示されるフェノール化合物としては、例えばフェ
ノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノ
ール、キシレノール及び２−シクロヘキシル−５−メチ
ルフェノール等が挙げられる。本発明の組成物に用いら
れるアルカリ可溶性樹脂は、例えば有機酸（蟻酸、酢
酸、蓚酸、トリクロル酢酸又はｐ−トルエンスルホン酸
等）、無機酸（塩酸、硫酸、過塩素酸又は燐酸等）或い
は二価金属塩（酢酸亜鉛又は酢酸マグネシウム等）等の
酸触媒の存在下に、好ましくはトルエン、キシレン、エ
チルセロソルブアセテート、ｎ−プロピルアルコール、
ｎ−ブチルアルコール、ｉ−ブチルアルコール、ｎ−ヘ
キシルアルコール、ジプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、ジグライム、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シク
ロヘキサン又はメチルイソブチルケトン等の反応溶媒の
共存下に、縮合させることにより製造することができ
る。縮合温度は通常60〜120 ℃であり、縮合時間は通常
約２〜約30時間である。本発明の組成物に用いられるア
ルカリ可溶性樹脂は前記(i) 〜(iii) に記載のノボラッ
ク型樹脂及び一般式(IV)で示されるスチレン−アクリル
酸系共重合体であるが、これらの樹脂及び共重合体は例
えばビニルフェノール／スチレン共重合体及びｐ−アセ
トキシメチルスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン共重合
体等のビニルフェノール共重合体と混合して用いてもよ
い。この場合、前者の樹脂及び共重合体の混合量は重量
比で通常10％以上であり、これらの好ましい重量比は30
％以上である。一般式(IV)で示されるスチレン−アクリ
ル酸系共重合体は特開平４−153657及び特公平３−3952
8 号公報等に記載された公知の樹脂である。
【００１６】前記(iii) 及び(iv)において、一般式
（Ｉ）で示されるフェノール類及びアルカリ可溶性樹脂
の好ましい混合割合は重量比で15：100 〜150 ：100 で
ある。
（Ｉ）で示されるフェノール類及びアルカリ可溶性樹脂
の好ましい混合割合は重量比で15：100 〜150 ：100 で
ある。
【００１７】好ましい架橋剤としては、例えば式 −
（ＣＨ2 ）ｕＯＹ12〔式中、Ｙ12は水素原子又は低級ア
ルキル基を表わし、ｕは１〜４の整数を表わす。〕で示
される基を有する化合物等が挙げられる。このような化
合物としては、例えば下式
（ＣＨ2 ）ｕＯＹ12〔式中、Ｙ12は水素原子又は低級ア
ルキル基を表わし、ｕは１〜４の整数を表わす。〕で示
される基を有する化合物等が挙げられる。このような化
合物としては、例えば下式
【００１８】
【化１１】
【００１９】〔式中、Ｚは-N(R10)(R11)又は置換されて
いてもよいアリール基を表わし、R6〜R11 は各々独立し
て水素原子又は上記-(CH2)uOY12 を表わすが、R6〜R11
の少なくとも１つは-(CH2)uOY12 を表わす。〕で示され
る化合物、及び下式
いてもよいアリール基を表わし、R6〜R11 は各々独立し
て水素原子又は上記-(CH2)uOY12 を表わすが、R6〜R11
の少なくとも１つは-(CH2)uOY12 を表わす。〕で示され
る化合物、及び下式
【００２０】
【化１２】
【００２１】で示される化合物等が挙げられる。
【００２２】アルカリ性現像液及び有機溶剤の双方に可
溶な色素としては、例えば置換基として式 −ＳＯ2 Ｎ
Ｈ−Ｌ0 （式中、Ｌ0 は置換されていてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アリール、シクロヘキシルアルキル、アルキルカル
ボニルオキシ、アラルキルもしくはアルキルカルボニル
アミノアルキル基を表わす。）で示される基を有する３
補色（シアン、マゼンタ及びイエロー）及び３原色
（赤、青及び緑）色素が挙げられる。これらの色素とし
ては例えばアゾ、キサンティニウム、フタロシアニン及
びアントラキノン系化合物等が挙げられる。アゾ系化合
物の中でもイエロー色素としては、例えば下式
溶な色素としては、例えば置換基として式 −ＳＯ2 Ｎ
Ｈ−Ｌ0 （式中、Ｌ0 は置換されていてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アリール、シクロヘキシルアルキル、アルキルカル
ボニルオキシ、アラルキルもしくはアルキルカルボニル
アミノアルキル基を表わす。）で示される基を有する３
補色（シアン、マゼンタ及びイエロー）及び３原色
（赤、青及び緑）色素が挙げられる。これらの色素とし
ては例えばアゾ、キサンティニウム、フタロシアニン及
びアントラキノン系化合物等が挙げられる。アゾ系化合
物の中でもイエロー色素としては、例えば下式
【００２３】
【化１３】
【００２４】〔式中、Ｒ14〜Ｒ16は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、−ＳＯ3 M'（−ＳＯ3 M'はスルホン
酸もしくはその塩を表わす。）又は−ＳＯ2 ＮＨ−L
0（L0は上記と同じ意味を有する）を表わす。Ｂは
子、ハロゲン原子、−ＳＯ3 M'（−ＳＯ3 M'はスルホン
酸もしくはその塩を表わす。）又は−ＳＯ2 ＮＨ−L
0（L0は上記と同じ意味を有する）を表わす。Ｂは
【００２５】
【化１４】
【００２６】（式中、Ｒ17〜Ｒ19は各々独立して水素原
子、メチル基又は−ＳＯ3 M'もしくは−ＳＯ2 ＮＨ−L0
を表わし、Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立して−ＳＯ3 M'もし
くは−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わす。L は１又は２である。
但し、Ｒ14〜Ｒ19、Ｘ、Ｙ及びＺはこれらの中少なくと
も１つは−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わすものとする。）〕で
示される色素が挙げられる。アゾ系化合物の中でもマゼ
ンタもしくは赤色色素としては、例えば下式
子、メチル基又は−ＳＯ3 M'もしくは−ＳＯ2 ＮＨ−L0
を表わし、Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立して−ＳＯ3 M'もし
くは−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わす。L は１又は２である。
但し、Ｒ14〜Ｒ19、Ｘ、Ｙ及びＺはこれらの中少なくと
も１つは−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わすものとする。）〕で
示される色素が挙げられる。アゾ系化合物の中でもマゼ
ンタもしくは赤色色素としては、例えば下式
【００２７】
【化１５】
【００２８】〔式中、Ｒ21及びＲ22は各々独立して水素
原子、ハロゲン原子、アルキル、アリールオキシ、アル
キルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ア
ルキルアリールオキシもしくはジアルキルアリールオキ
シ基、−ＳＯ3 M'又は−ＳＯ2ＮＨ−L0を表わし、Ｒ23
は低級アルキルカルボニル、アリールカルボニルもしく
はアリールスルホニル基を表わす。Ｘ及びＹは各々独立
して−ＳＯ3 M'又は−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わす。但し、
Ｒ21、Ｒ22、Ｘ及びＹの中少なくとも１つは−ＳＯ2 Ｎ
Ｈ−L0を表わすものとする。〕で示される色素が挙げら
れる。
原子、ハロゲン原子、アルキル、アリールオキシ、アル
キルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ア
ルキルアリールオキシもしくはジアルキルアリールオキ
シ基、−ＳＯ3 M'又は−ＳＯ2ＮＨ−L0を表わし、Ｒ23
は低級アルキルカルボニル、アリールカルボニルもしく
はアリールスルホニル基を表わす。Ｘ及びＹは各々独立
して−ＳＯ3 M'又は−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わす。但し、
Ｒ21、Ｒ22、Ｘ及びＹの中少なくとも１つは−ＳＯ2 Ｎ
Ｈ−L0を表わすものとする。〕で示される色素が挙げら
れる。
【００２９】キサンティニウム系化合物としては、例え
ば下式
ば下式
【００３０】
【化１６】
【００３１】〔式中、Ｚ23〜Ｚ26は各々独立して水素原
子、置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基
を表わし、Ｚ27〜Ｚ29は各々独立して水素原子、置換さ
れていてもよいアルキルもしくはアリール基、−ＳＯ3
M'又は−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わすが、Ｚ27〜Ｚ29は少な
くとも１つが−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わすものとする。〕
で示されるマゼンタ色素が挙げられる。フタロシアニン
系化合物としては、例えば下式
子、置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基
を表わし、Ｚ27〜Ｚ29は各々独立して水素原子、置換さ
れていてもよいアルキルもしくはアリール基、−ＳＯ3
M'又は−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わすが、Ｚ27〜Ｚ29は少な
くとも１つが−ＳＯ2 ＮＨ−L0を表わすものとする。〕
で示されるマゼンタ色素が挙げられる。フタロシアニン
系化合物としては、例えば下式
【００３２】
【化１７】
【００３３】〔式中、Ｐc はフタロシアニン核を表わ
し、ｈ及びｉは各々−ＳＯ3 M'及び−ＳＯ2 ＮＨ−L0の
平均置換数を表わし、M'及びL0は上記と同じ意味を表わ
すが、ｈ＋ｉ≦４、ｈ≦３及びｉ＝１〜４を満足するも
のとする。〕で示されるシアン色素が挙げられる。
し、ｈ及びｉは各々−ＳＯ3 M'及び−ＳＯ2 ＮＨ−L0の
平均置換数を表わし、M'及びL0は上記と同じ意味を表わ
すが、ｈ＋ｉ≦４、ｈ≦３及びｉ＝１〜４を満足するも
のとする。〕で示されるシアン色素が挙げられる。
【００３４】このような色素は、例えば、カラーインデ
ックスに記載のC.I.Acid Colour 又はC.I.Direct Colou
r 等から適宜選択されたスルホン酸基を有する色素を常
法によりクロル化して、得られたスルホニルクロリドを
式 L0ＮＨ2 （式中、L0は前記と同じ意味を有する。）
で示される１級アミンと反応させることにより製造する
ことができる。本発明の組成物における全固形分中の色
素量は、好ましくは約１〜70重量％であり、より好まし
くは約10〜60重量％である。
ックスに記載のC.I.Acid Colour 又はC.I.Direct Colou
r 等から適宜選択されたスルホン酸基を有する色素を常
法によりクロル化して、得られたスルホニルクロリドを
式 L0ＮＨ2 （式中、L0は前記と同じ意味を有する。）
で示される１級アミンと反応させることにより製造する
ことができる。本発明の組成物における全固形分中の色
素量は、好ましくは約１〜70重量％であり、より好まし
くは約10〜60重量％である。
【００３５】溶解阻止剤としてのｏ−キノンジアジド化
合物は半導体用途のポジ型レジスト組成物中に用いられ
る感光剤であればよく、特に制限されない。このような
感光剤としては例えばｏ−ベンゾキノンジアジドスルホ
ン酸エステル及びｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸
エステル等が挙げられる。これらのエステルとしては例
えば特開平２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一
般式（Ｉ）で記載されている原料フェノール化合物等と
ｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリド又はｏ−
ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドとを、例えば
トリエチルアミン等の有機塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造されるものが挙げられる。好ましい溶解阻
止剤としては、例えば一般式(III)
合物は半導体用途のポジ型レジスト組成物中に用いられ
る感光剤であればよく、特に制限されない。このような
感光剤としては例えばｏ−ベンゾキノンジアジドスルホ
ン酸エステル及びｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸
エステル等が挙げられる。これらのエステルとしては例
えば特開平２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一
般式（Ｉ）で記載されている原料フェノール化合物等と
ｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリド又はｏ−
ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドとを、例えば
トリエチルアミン等の有機塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造されるものが挙げられる。好ましい溶解阻
止剤としては、例えば一般式(III)
【００３６】
【化１８】
【００３７】（式中、Ｚ7 は酸素原子又は単結合を表わ
し、Ｚ8 及びＺ9 は各々１〜２個の水酸基で置換され、
さらに１個の低級アルキル基で置換されていてもよいフ
ェニル基、１〜３個の１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルオキシもしくはビニルオキシエトキシ基
で置換されているフェニル基、又は低級アルキル基を表
わすが、Ｚ8 及びＺ9 はどちらか一方が１〜３個の１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルオキシもし
くはビニルオキシエトキシ基で置換されているフェニル
基を表わす。Ｚ10〜Ｚ12は各々独立して水素原子又は低
級アルキル基を表わし、Ｔ3 及びＴ4 は各々水素原子、
低級アルキル基、水酸基又は１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホニルオキシもしくはビニルオキシエト
キシ基を表わすが、Ｔ3 が水素原子又は低級アルキル基
である場合にはＴ4 は１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルオキシもしくはビニルオキシエトキシ基
を表わす。但し、Ｚ9 とＺ10、及びＺ11とＺ12は各々一
緒になってシクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成
してもよいものとする。）で示される化合物及び下式
し、Ｚ8 及びＺ9 は各々１〜２個の水酸基で置換され、
さらに１個の低級アルキル基で置換されていてもよいフ
ェニル基、１〜３個の１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルオキシもしくはビニルオキシエトキシ基
で置換されているフェニル基、又は低級アルキル基を表
わすが、Ｚ8 及びＺ9 はどちらか一方が１〜３個の１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルオキシもし
くはビニルオキシエトキシ基で置換されているフェニル
基を表わす。Ｚ10〜Ｚ12は各々独立して水素原子又は低
級アルキル基を表わし、Ｔ3 及びＴ4 は各々水素原子、
低級アルキル基、水酸基又は１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホニルオキシもしくはビニルオキシエト
キシ基を表わすが、Ｔ3 が水素原子又は低級アルキル基
である場合にはＴ4 は１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルオキシもしくはビニルオキシエトキシ基
を表わす。但し、Ｚ9 とＺ10、及びＺ11とＺ12は各々一
緒になってシクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成
してもよいものとする。）で示される化合物及び下式
【００３８】
【化１９】
【００３９】等で示されるｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ基を２個以上有する化合物等が挙げられる。
シ基を２個以上有する化合物等が挙げられる。
【００４０】光酸発生剤は所謂化学増幅型レジスト組成
物中に用いられる化合物であるが、放射線の露光により
発生する酸と架橋剤との反応により、アルカリ可溶性樹
脂を架橋、硬化させるものであればよく、特に制限され
ない。好ましい光酸発生剤としては、例えば下式
物中に用いられる化合物であるが、放射線の露光により
発生する酸と架橋剤との反応により、アルカリ可溶性樹
脂を架橋、硬化させるものであればよく、特に制限され
ない。好ましい光酸発生剤としては、例えば下式
【００４１】
【化２０】
【００４２】（式中、Ｒ31は置換されていてもよいアリ
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ32は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わす。）で示される化合物、特開平４−163552号
公報に記載されているトリハロメチルトリアジン系化合
物、特開平１−57777 号公報に記載されているジスルホ
ン化合物、式 R33-SO2-SO2-R34-SO2-SO2-R35 （式中、
R33 及びR35 は各々独立して置換されていてもよいアル
キル、アリール、アラルキル、シクロアルキル又は複素
環基を表わし、R34 は置換されていてもよいアリール基
を表わす。）で示される化合物、式 CF3-SO2O-(CH2)a-
Y'（式中、Y'は置換されていてもよいアリール基を表わ
し、ａは０又は１を表わす。）で示される化合物、式
CF3-SO2O-〔C(Y1)(Y2) 〕b-C(O)-Y3 （式中、Y1及びY2
は各々独立して置換されていてもよいアルキル、アリー
ルもしくはアルコキシ基を表わし、Y3は置換されていて
もよいアリール基を表わし、ｂは１又は２を表わす。）
で示される化合物、式 CF3-SO2O-N(Y4)-C(O)-Y5（式
中、Y4は置換されていてもよいアルキル基を表わし、Y5
は置換されていてもよいアリール基を表わす。）で示さ
れる化合物、式 CF3-SO 2O-N＝C(Y6)(Y7) （式中、Y6は
水素原子又は置換されていてもよいアルキルもしくはア
リール基を表わし、Y7は置換されていてもよいアリール
基を表わす。）で示される化合物、下式
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ32は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わす。）で示される化合物、特開平４−163552号
公報に記載されているトリハロメチルトリアジン系化合
物、特開平１−57777 号公報に記載されているジスルホ
ン化合物、式 R33-SO2-SO2-R34-SO2-SO2-R35 （式中、
R33 及びR35 は各々独立して置換されていてもよいアル
キル、アリール、アラルキル、シクロアルキル又は複素
環基を表わし、R34 は置換されていてもよいアリール基
を表わす。）で示される化合物、式 CF3-SO2O-(CH2)a-
Y'（式中、Y'は置換されていてもよいアリール基を表わ
し、ａは０又は１を表わす。）で示される化合物、式
CF3-SO2O-〔C(Y1)(Y2) 〕b-C(O)-Y3 （式中、Y1及びY2
は各々独立して置換されていてもよいアルキル、アリー
ルもしくはアルコキシ基を表わし、Y3は置換されていて
もよいアリール基を表わし、ｂは１又は２を表わす。）
で示される化合物、式 CF3-SO2O-N(Y4)-C(O)-Y5（式
中、Y4は置換されていてもよいアルキル基を表わし、Y5
は置換されていてもよいアリール基を表わす。）で示さ
れる化合物、式 CF3-SO 2O-N＝C(Y6)(Y7) （式中、Y6は
水素原子又は置換されていてもよいアルキルもしくはア
リール基を表わし、Y7は置換されていてもよいアリール
基を表わす。）で示される化合物、下式
【００４３】
【化２１】
【００４４】で示されるオニウム塩等が挙げられる。
【００４５】有機溶剤としては、例えばメチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピル
エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、メ
チルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコール
モノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビ
ン酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジオキサンもしく
はジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの有機
溶剤は単独で、或いは２種以上組合せて用いられる。有
機溶剤の使用量は、支持体又はカラーフィルター要素上
に本発明の組成物をむらなく均一に塗布できるように適
宜設定すればよく、特に制限されない。
ブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピル
エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、γ−ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、メ
チルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコール
モノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビ
ン酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジオキサンもしく
はジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの有機
溶剤は単独で、或いは２種以上組合せて用いられる。有
機溶剤の使用量は、支持体又はカラーフィルター要素上
に本発明の組成物をむらなく均一に塗布できるように適
宜設定すればよく、特に制限されない。
【００４６】ポジ型レジストは露光によりアルカリ性現
像液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光
部が除去され、非露光部がポジ型パターンとして残存す
るものである。即ち、上記ｏ−キノンジアジド化合物及
びｔ−ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上有する化
合物は露光により分解してアルカリ性現像液に可溶とな
るが、一方、非露光部では上記アルカリ可溶性樹脂のア
ルカリ性現像液に対する溶解を阻止するように作用する
〔後者の溶解阻止剤及び光酸発生剤を含むポジ型レジス
トの場合には、当該光酸発生剤は露光により酸を発生し
てアルカリ可溶性樹脂を架橋、硬化させる作用を有す
る〕。又、全面露光の際、ポジ型パターンに残存する上
記非露光部由来のｏ−キノンジアジド化合物も同時に分
解される。次いで、得られたパターンを熱フローにより
所望のマイクロレンズ形状（例えば球面等）に整えてレ
ンズ化する。ネガ型レジストは露光により光酸発生剤か
ら発生した酸が架橋剤に作用して上記アルカリ可溶性樹
脂を架橋、硬化させることを利用するものである。即
ち、未硬化の樹脂を含む非露光部がアルカリ現像液によ
り除去され、一方、硬化した樹脂を含む露光部はアルカ
リ現像液に不溶であるからネガ型パターンとして残存す
る。次にネガ型パターンを熱フローによりレンズ化して
マイクロレンズが作製される。アルカリ可溶性樹脂、架
橋剤、溶解阻止剤及び光酸発生剤の好ましい添加量は有
機溶剤中に各々、１〜50、0.01〜30、０〜50及び０〜30
重量％である。
像液に対する溶解度に差が生ずることを利用して、露光
部が除去され、非露光部がポジ型パターンとして残存す
るものである。即ち、上記ｏ−キノンジアジド化合物及
びｔ−ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上有する化
合物は露光により分解してアルカリ性現像液に可溶とな
るが、一方、非露光部では上記アルカリ可溶性樹脂のア
ルカリ性現像液に対する溶解を阻止するように作用する
〔後者の溶解阻止剤及び光酸発生剤を含むポジ型レジス
トの場合には、当該光酸発生剤は露光により酸を発生し
てアルカリ可溶性樹脂を架橋、硬化させる作用を有す
る〕。又、全面露光の際、ポジ型パターンに残存する上
記非露光部由来のｏ−キノンジアジド化合物も同時に分
解される。次いで、得られたパターンを熱フローにより
所望のマイクロレンズ形状（例えば球面等）に整えてレ
ンズ化する。ネガ型レジストは露光により光酸発生剤か
ら発生した酸が架橋剤に作用して上記アルカリ可溶性樹
脂を架橋、硬化させることを利用するものである。即
ち、未硬化の樹脂を含む非露光部がアルカリ現像液によ
り除去され、一方、硬化した樹脂を含む露光部はアルカ
リ現像液に不溶であるからネガ型パターンとして残存す
る。次にネガ型パターンを熱フローによりレンズ化して
マイクロレンズが作製される。アルカリ可溶性樹脂、架
橋剤、溶解阻止剤及び光酸発生剤の好ましい添加量は有
機溶剤中に各々、１〜50、0.01〜30、０〜50及び０〜30
重量％である。
【００４７】
【発明の効果】本発明の組成物を用いれば色濃度及び耐
熱性等の諸性能に優れたカラーフィルター要素並びに当
該要素との密着性、耐熱性及び耐溶剤性等の諸性能に優
れたマイクロレンズアレイが得られ、これらのカラーフ
ィルター要素及びマイクロレンズアレイを用いて作製し
たカラーフィルターは色再現性等の諸性能に優れた固体
撮像素子を与える。
熱性等の諸性能に優れたカラーフィルター要素並びに当
該要素との密着性、耐熱性及び耐溶剤性等の諸性能に優
れたマイクロレンズアレイが得られ、これらのカラーフ
ィルター要素及びマイクロレンズアレイを用いて作製し
たカラーフィルターは色再現性等の諸性能に優れた固体
撮像素子を与える。
【００４８】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。例中、部は重量部を示す。又、実施例における共通
の条件は次のとおりである。アクリル系樹脂で被覆した
CCD 又は石英ガラスウエハー（支持体）に本発明の組成
物をスピンコートし、加熱により有機溶剤を蒸発させた
後、得られた付着層をマスクを通して露光した。次いで
必要に応じて加熱後、アルカリ性現像液〔３％テトラメ
チルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液〕により現
像してパターンを得た。必要に応じて、得られたパター
ンを全面露光した。マイクロレンズを作製する場合には
このパターンを温度を調節しながら加熱してパターンの
端部よりだれさせてマイクロレンズアレイを得た。尚、
露光にはニコン製ｉ線露光ステッパーNSR(NA＝0.5)を用
いた。
る。例中、部は重量部を示す。又、実施例における共通
の条件は次のとおりである。アクリル系樹脂で被覆した
CCD 又は石英ガラスウエハー（支持体）に本発明の組成
物をスピンコートし、加熱により有機溶剤を蒸発させた
後、得られた付着層をマスクを通して露光した。次いで
必要に応じて加熱後、アルカリ性現像液〔３％テトラメ
チルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液〕により現
像してパターンを得た。必要に応じて、得られたパター
ンを全面露光した。マイクロレンズを作製する場合には
このパターンを温度を調節しながら加熱してパターンの
端部よりだれさせてマイクロレンズアレイを得た。尚、
露光にはニコン製ｉ線露光ステッパーNSR(NA＝0.5)を用
いた。
【００４９】合成例１ 下式
【００５０】
【化２２】
【００５１】で示される酸性染料〔住友化学工業（株）
製Suminol Milling Yellow MR 〕20ｇ、塩化チオニル10
0ml 及びジメチルホルムアミド15ｇの混合物を還流下に
30分反応後、得られた反応混合物を氷水中に注ぎ、相当
するスルホニルクロリドを得た。これをテトラヒドロフ
ラン中で１，５−ジメチルヘプチルアミンとモル比１：
２で反応させてスルホンアミド化合物を得た。
製Suminol Milling Yellow MR 〕20ｇ、塩化チオニル10
0ml 及びジメチルホルムアミド15ｇの混合物を還流下に
30分反応後、得られた反応混合物を氷水中に注ぎ、相当
するスルホニルクロリドを得た。これをテトラヒドロフ
ラン中で１，５−ジメチルヘプチルアミンとモル比１：
２で反応させてスルホンアミド化合物を得た。
【００５２】合成例２〜５ １，５−ジメチルヘプチルアミンに代えて下式 NH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3 NH2CH2CH2CH2OCH2CH3 NH2CH(CH3)CH2(CH2)3CH2CH3 NH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2 で示される１級アミンの各々を用いる以外は、合成例１
と同様にしてスルホンアミド化合物を得た。
と同様にしてスルホンアミド化合物を得た。
【００５３】合成例６ Suminol Milling Yellow MR に代えてC.I.Acid Blue 12
9 （アントラキノン系染料）を用い、且つモル比１：１
で１級アミンと反応させる以外は、合成例１と同様にし
てスルホンアミド化合物を得た。
9 （アントラキノン系染料）を用い、且つモル比１：１
で１級アミンと反応させる以外は、合成例１と同様にし
てスルホンアミド化合物を得た。
【００５４】合成例７ Suminol Milling Yellow MR に代えて下式
【００５５】
【化２３】
【００５６】で示される酸性染料を用い、且つモル比
１：１で１級アミンと反応させる以外は、合成例１と同
様にしてスルホンアミド化合物を得た。
１：１で１級アミンと反応させる以外は、合成例１と同
様にしてスルホンアミド化合物を得た。
【００５７】実施例１ ヘキサメチロールメラミンのヘキサメチルエーテル（架
橋剤）0.2 部、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ホル
ムアルデヒド及び前記式(a) で示されるフェノール類の
混合物（モル比＝５／５／7.5 ／５）から得られた重量
平均分子量約3000のノボラック樹脂１部、下式
橋剤）0.2 部、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ホル
ムアルデヒド及び前記式(a) で示されるフェノール類の
混合物（モル比＝５／５／7.5 ／５）から得られた重量
平均分子量約3000のノボラック樹脂１部、下式
【００５８】
【化２４】
【００５９】で示されるフェノールのｏ−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸ジエステル0.8 部、並びに乳
酸エチル9.5 部を混合後、0.2 μｍのメンブランフィル
ターを用いて加圧濾過してポジ型レジスト組成物を得
た。この組成物を用いてパターニング後、得られたパタ
ーンを全面露光し、次いで加熱して熱フロー及び硬化を
行い、レンズを形成させた。このようにして得たマイク
ロレンズアレイは耐熱性に優れており、200 ℃・２時間
加熱後も400nm 近辺の波長領域での透明性に比較的優れ
ていた。
ジアジド−５−スルホン酸ジエステル0.8 部、並びに乳
酸エチル9.5 部を混合後、0.2 μｍのメンブランフィル
ターを用いて加圧濾過してポジ型レジスト組成物を得
た。この組成物を用いてパターニング後、得られたパタ
ーンを全面露光し、次いで加熱して熱フロー及び硬化を
行い、レンズを形成させた。このようにして得たマイク
ロレンズアレイは耐熱性に優れており、200 ℃・２時間
加熱後も400nm 近辺の波長領域での透明性に比較的優れ
ていた。
【００６０】実施例２ さらに、オレオゾールファストブルーRL〔田岡化学
（株）製の銅フタロシアニン染料〕0.7 部を添加する以
外は、実施例１と同様にしてレジスト組成物を得た。こ
の組成物をパターニング後、全面露光し、次いで180 ℃
で20分加熱、硬化してカラーフィルター要素を得た。こ
のようにして得たカラーフィルター要素は薄膜（0.6 μ
ｍ）でも色濃度が濃く、微細度及びパターン形状等の諸
性能に優れ、且つ200 ℃・２時間加熱後も400nm 近辺の
波長領域での透明性に比較的優れていた。
（株）製の銅フタロシアニン染料〕0.7 部を添加する以
外は、実施例１と同様にしてレジスト組成物を得た。こ
の組成物をパターニング後、全面露光し、次いで180 ℃
で20分加熱、硬化してカラーフィルター要素を得た。こ
のようにして得たカラーフィルター要素は薄膜（0.6 μ
ｍ）でも色濃度が濃く、微細度及びパターン形状等の諸
性能に優れ、且つ200 ℃・２時間加熱後も400nm 近辺の
波長領域での透明性に比較的優れていた。
【００６１】実施例３ ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ホルムアルデヒド及
び前記式(b) 又は(c)で示されるフェノール類の混合物
（モル比＝５／５／7.5 ／５）から得られた重量平均分
子量約3000のノボラック樹脂をアルカリ可溶性樹脂とし
て各々用いる以外は、実施例１及び２と同様にしてレジ
スト組成物並びにカラーフィルター要素及びマイクロレ
ンズを得た。このマイクロレンズは200 ℃・２時間加熱
後も400nm 近辺での波長領域の透明性に比較的優れてい
た。又、カラーフィルター要素は薄膜（0.6 μｍ）でも
色濃度が濃く、微細度及びパターン形状等の諸性能に優
れ、且つ200 ℃・２時間加熱後も400nm 近辺の波長領域
での透明性に比較的優れていた。
び前記式(b) 又は(c)で示されるフェノール類の混合物
（モル比＝５／５／7.5 ／５）から得られた重量平均分
子量約3000のノボラック樹脂をアルカリ可溶性樹脂とし
て各々用いる以外は、実施例１及び２と同様にしてレジ
スト組成物並びにカラーフィルター要素及びマイクロレ
ンズを得た。このマイクロレンズは200 ℃・２時間加熱
後も400nm 近辺での波長領域の透明性に比較的優れてい
た。又、カラーフィルター要素は薄膜（0.6 μｍ）でも
色濃度が濃く、微細度及びパターン形状等の諸性能に優
れ、且つ200 ℃・２時間加熱後も400nm 近辺の波長領域
での透明性に比較的優れていた。
【００６２】実施例４ 前記式(a) で示されるフェノール類、前記式(c) で示さ
れるフェノール類及びホルムアルデヒドの混合物（モル
比＝95／95／100 ）から得られた重量平均分子量約3000
のノボラック樹脂を各々用いる以外は、実施例１及び２
と同様にしてレジスト組成物並びにカラーフィルター要
素及びマイクロレンズを得た。このマイクロレンズは20
0 ℃・２時間加熱後も400nm 近辺での波長領域の透明性
に比較的優れていた。又、カラーフィルター要素は薄膜
（0.6 μｍ）でも色濃度が濃く、微細度及びパターン形
状等の諸性能に優れ、且つ200 ℃・２時間加熱後も400n
m近辺での波長領域の透明性に比較的優れていた。
れるフェノール類及びホルムアルデヒドの混合物（モル
比＝95／95／100 ）から得られた重量平均分子量約3000
のノボラック樹脂を各々用いる以外は、実施例１及び２
と同様にしてレジスト組成物並びにカラーフィルター要
素及びマイクロレンズを得た。このマイクロレンズは20
0 ℃・２時間加熱後も400nm 近辺での波長領域の透明性
に比較的優れていた。又、カラーフィルター要素は薄膜
（0.6 μｍ）でも色濃度が濃く、微細度及びパターン形
状等の諸性能に優れ、且つ200 ℃・２時間加熱後も400n
m近辺での波長領域の透明性に比較的優れていた。
【００６３】実施例５〜７ ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル
に代えて各々下式(d)
に代えて各々下式(d)
【００６４】
【化２５】
【００６５】で示されるフェノールのｏ−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、前記式(b)
で示されるフェノールのｏ−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸トリエステル、及び下式(e)
ジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、前記式(b)
で示されるフェノールのｏ−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸トリエステル、及び下式(e)
【００６６】
【化２６】
【００６７】で示されるフェノールのｏ−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基
がエステル化されている）を用いる以外は、実施例１及
び２と同様にしてレジスト組成物並びにカラーフィルタ
ー要素及びマイクロレンズを得た。これらのカラーフィ
ルター要素及びマイクロレンズは各々実施例１及び２で
得たカラーフィルター要素及びマイクロレンズと同等の
性能を示した。
ジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基
がエステル化されている）を用いる以外は、実施例１及
び２と同様にしてレジスト組成物並びにカラーフィルタ
ー要素及びマイクロレンズを得た。これらのカラーフィ
ルター要素及びマイクロレンズは各々実施例１及び２で
得たカラーフィルター要素及びマイクロレンズと同等の
性能を示した。
【００６８】実施例８ ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ホルムアルデヒド及
び前記式(a) で示されるフェノール類の混合物（モル比
＝５／５／7.5 ／５）から得られた重量平均分子量約30
00のノボラック樹脂１部に代えて、前記式(c) で示され
るフェノール及びホルムアルデヒド混合物（モル比＝95
／100 ）から得られた重量平均分子量約3000のノボラッ
ク樹脂0.3 部並びにマルカリンカーCST-70〔丸善石油
（株）製のスチレン−ビニルフェノール共重合体〕0.7
部の混合樹脂を用いる以外は、各々実施例５と同様にし
てレジスト組成物並びにカラーフィルター要素及びマイ
クロレンズを得た。このマイクロレンズは200 ℃で２時
間加熱後も400nm 近辺の波長領域の透明性に優れてい
た。又、カラーフィルター要素は薄膜（0.6 μｍ）でも
色濃度が濃く、微細度及びパターン形状等の諸性能に優
れ、且つ200 ℃で２時間加熱後も400nm 近辺の波長領域
の透明性に優れていた。
び前記式(a) で示されるフェノール類の混合物（モル比
＝５／５／7.5 ／５）から得られた重量平均分子量約30
00のノボラック樹脂１部に代えて、前記式(c) で示され
るフェノール及びホルムアルデヒド混合物（モル比＝95
／100 ）から得られた重量平均分子量約3000のノボラッ
ク樹脂0.3 部並びにマルカリンカーCST-70〔丸善石油
（株）製のスチレン−ビニルフェノール共重合体〕0.7
部の混合樹脂を用いる以外は、各々実施例５と同様にし
てレジスト組成物並びにカラーフィルター要素及びマイ
クロレンズを得た。このマイクロレンズは200 ℃で２時
間加熱後も400nm 近辺の波長領域の透明性に優れてい
た。又、カラーフィルター要素は薄膜（0.6 μｍ）でも
色濃度が濃く、微細度及びパターン形状等の諸性能に優
れ、且つ200 ℃で２時間加熱後も400nm 近辺の波長領域
の透明性に優れていた。
【００６９】実施例９ ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール及びホルムアルデヒド
の混合物（モル比＝５／５／7.5 ）から得られた重量平
均分子量約3000のノボラック樹脂0.5 部並びに前記式
(d) で示されるフェノール0.5 部の混合物を用いる以外
は、各々実施例１及び２と同様にしてレジスト組成物並
びにカラーフィルター要素及びマイクロレンズを得た。
これらのカラーフィルター要素及びマイクロレンズアレ
イは各々実施例１及び２で得たカラーフィルター要素及
びマイクロレンズアレイと同等の性能を示した。
の混合物（モル比＝５／５／7.5 ）から得られた重量平
均分子量約3000のノボラック樹脂0.5 部並びに前記式
(d) で示されるフェノール0.5 部の混合物を用いる以外
は、各々実施例１及び２と同様にしてレジスト組成物並
びにカラーフィルター要素及びマイクロレンズを得た。
これらのカラーフィルター要素及びマイクロレンズアレ
イは各々実施例１及び２で得たカラーフィルター要素及
びマイクロレンズアレイと同等の性能を示した。
【００７０】実施例10〜16 合成例１〜７で得たスルホンアミド化合物を各々用いる
以外は、実施例８と同様にしてレジスト組成物を各々得
た。これらの組成物を実施例２と同様にして得た各々の
カラーフィルター要素は実施例８のそれと同等の性能を
示した。
以外は、実施例８と同様にしてレジスト組成物を各々得
た。これらの組成物を実施例２と同様にして得た各々の
カラーフィルター要素は実施例８のそれと同等の性能を
示した。
【００７１】実施例17 ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル
0.8 部に代えて下式
0.8 部に代えて下式
【００７２】
【化２７】
【００７３】で示される光酸発生剤0.2 部を用い、且つ
乳酸エチル9.5 部に代えてジメチルホルムアミド3.5 部
及び乳酸エチル６部の混合有機溶剤を用いる以外は実施
例１と同様にして得たネガ型レジスト組成物を、全面露
光しない以外は実施例１と同様にしてマイクロレンズア
レイを得た。このマイクロレンズアレイは実施例１のそ
れと同等の性能を示した。
乳酸エチル9.5 部に代えてジメチルホルムアミド3.5 部
及び乳酸エチル６部の混合有機溶剤を用いる以外は実施
例１と同様にして得たネガ型レジスト組成物を、全面露
光しない以外は実施例１と同様にしてマイクロレンズア
レイを得た。このマイクロレンズアレイは実施例１のそ
れと同等の性能を示した。
【００７４】実施例18 合成例１で得たスルホンアミド化合物を用いる以外は実
施例２と同様にしてイエローフィルター要素を形成し
た。次いで、合成例７で得たスルホンアミド化合物を用
いる以外は実施例２と同様にしてマゼンタフィルター要
素を形成し、さらに実施例２の組成物を用いてシアンフ
ィルター要素を形成した。これらの要素の上に実施例１
の組成物を用いてマイクロレンズアレイを形成してカラ
ーフィルターを得た。このカラーフィルターを有するCC
D は色再現性等の諸性能に優れていた。
施例２と同様にしてイエローフィルター要素を形成し
た。次いで、合成例７で得たスルホンアミド化合物を用
いる以外は実施例２と同様にしてマゼンタフィルター要
素を形成し、さらに実施例２の組成物を用いてシアンフ
ィルター要素を形成した。これらの要素の上に実施例１
の組成物を用いてマイクロレンズアレイを形成してカラ
ーフィルターを得た。このカラーフィルターを有するCC
D は色再現性等の諸性能に優れていた。
【００７５】実施例19 ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ホルムアルデヒド及
び前記式(a) で示されるフェノールの混合物から得られ
たノボラック樹脂に代えて、重量平均分子量が約3000で
あるスチレン−アクリル酸共重合体〔前記一般式(IV)に
おいてｖが１で水酸基はｐ−にあり、Ｖ1 が水素原子で
あり、Ｖ2 がアミノ基であり、ｘ：ｙが７：３である〕
0.5 部及び前記式(b) で示されるフェノール0.5 部の混
合物を用いる以外は実施例１と同様にしてマイクロレン
ズアレイを得た。このマイクロレンズアレイは優れた諸
性能を示した。
び前記式(a) で示されるフェノールの混合物から得られ
たノボラック樹脂に代えて、重量平均分子量が約3000で
あるスチレン−アクリル酸共重合体〔前記一般式(IV)に
おいてｖが１で水酸基はｐ−にあり、Ｖ1 が水素原子で
あり、Ｖ2 がアミノ基であり、ｘ：ｙが７：３である〕
0.5 部及び前記式(b) で示されるフェノール0.5 部の混
合物を用いる以外は実施例１と同様にしてマイクロレン
ズアレイを得た。このマイクロレンズアレイは優れた諸
性能を示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/26
Claims (22)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｚ1 は酸素原子又は単結合を表わし、Ｚ2 及び
Ｚ3 は一方が低級アルキル基を、他方が１〜３個の水酸
基で置換されており、さらに低級アルキル基で置換され
ていてもよいフェニル基を各々表わし、Ｚ4 〜Ｚ6 は各
々独立して水素原子又は低級アルキル基を表わし、Ｔ1
及びＴ2 は各々水素原子、低級アルキル基又は水酸基を
表わすが、Ｔ1 が水素原子又は低級アルキル基である場
合にはＴ2は水酸基を表わす。但し、Ｚ3 とＺ4 、及び
Ｚ5 とＺ6 は各々一緒になってシクロペンチル又はシク
ロヘキシル環を形成してもよいものとする。）で示され
るフェノール類の少なくとも１種、一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、U1及びU2は各々独立して水素原子、低級アルキ
ル基又は炭素数６以下のシクロアルキル基を表わす。）
で示されるフェノール化合物及びホルムアルデヒド類を
酸触媒の存在下に縮合させて得られるアルカリ可溶性樹
脂、架橋剤、アルカリ性現像液及び有機溶剤の双方に可
溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするカラ
ーフィルター要素用組成物。 - 【請求項２】請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示される
フェノール類の２種以上及びホルムアルデヒド類を酸触
媒の存在下に縮合させて得られるアルカリ可溶性樹脂、
架橋剤、アルカリ性現像液及び有機溶剤の双方に可溶な
色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするカラーフ
ィルター要素用組成物。 - 【請求項３】請求項１に記載の一般式（ＩＩ）で示され
るフェノール化合物の少なくとも１種及びホルムアルデ
ヒド類を酸触媒の存在下に縮合させて得られるアルカリ
可溶性樹脂、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示される
フェノール類、架橋剤、アルカリ性現像液及び有機溶剤
の双方に可溶な色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴
とするカラーフィルター要素用組成物。 - 【請求項４】さらに、溶解阻止剤を含む、請求項１〜３
のいずれかに記載のカラーフィルター要素用組成物。 - 【請求項５】溶解阻止剤が一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｚ7 は酸素原子又は単結合を表わし、Ｚ8 及び
Ｚ9 は各々１〜２個の水酸基で置換されており、さらに
１個の低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル
基、１〜３個の１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホニルオキシもしくはビニルオキシエトキシ基で置換
されているフェニル基、又は低級アルキル基を表わす
が、Ｚ8 及びＺ9 はどちらか一方が１〜３個の１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルオキシもしくは
ビニルオキシエトキシ基で置換されているフェニル基を
表わす。Ｚ10〜Ｚ12は各々独立して水素原子又は低級ア
ルキル基を表わし、Ｔ3 及びＴ4 は各々水素原子、低級
アルキル基、水酸基、１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルオキシ基又はビニルオキシエトキシ基を
表わすが、Ｔ3 が水素原子又は低級アルキル基である場
合にはＴ4 は１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホニルオキシ基又はビニルオキシエトキシ基を表わす。
但し、Ｚ9 とＺ10、及びＺ11とＺ12は各々一緒になって
シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成してもよい
ものとする。）で示される化合物である、請求項４に記
載のカラーフィルター要素用組成物。 - 【請求項６】さらに、光酸発生剤を含む、請求項１〜３
のいずれかに記載のカラーフィルター要素用組成物。 - 【請求項７】さらに、溶解阻止剤としてtert.-ブトキシ
カルボニルオキシ基を２個以上有する化合物を含み、且
つ光酸発生剤を含む、請求項１〜３のいずれかに記載の
カラーフィルター要素用組成物。 - 【請求項８】請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示される
フェノール類の少なくとも１種、一般式（ＩＩ）で示さ
れるフェノール化合物及びホルムアルデヒド類を酸触媒
の存在下に縮合させて得られるアルカリ可溶性樹脂、架
橋剤、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするマイクロ
レンズアレイ用組成物。 - 【請求項９】請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示される
フェノール類の２種以上及びホルムアルデヒド類を酸触
媒の存在下に縮合させて得られるアルカリ可溶性樹脂、
架橋剤、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするマイク
ロレンズアレイ用組成物。 - 【請求項１０】請求項１に記載の一般式（ＩＩ）で示さ
れるフェノール化合物の少なくとも１種及びホルムアル
デヒド類を酸触媒の存在下に縮合させて得られるアルカ
リ可溶性樹脂、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示され
るフェノール類、架橋剤、並びに有機溶剤を含むことを
特徴とするマイクロレンズアレイ用組成物。 - 【請求項１１】さらに、溶解阻止剤を含む、請求項８〜
10のいずれかに記載のマイクロレンズアレイ用組成物。 - 【請求項１２】溶解阻止剤が請求項５に記載の一般式
（ＩＩＩ）で示される化合物である、請求項11に記載の
マイクロレンズアレイ用組成物。 - 【請求項１３】さらに、光酸発生剤を含む、請求項８〜
10のいずれかに記載のマイクロレンズアレイ用組成物。 - 【請求項１４】さらに、溶解阻止剤としてtert.-ブトキ
シカルボニルオキシ基を２個以上有する化合物を含み、
且つ光酸発生剤を含む、請求項８〜10のいずれかに記載
のマイクロレンズアレイ用組成物。 - 【請求項１５】支持体上にアルカリ可溶性樹脂を主成分
とする被膜を設けたカラーフィルター要素であって、当
該被膜が請求項１〜７のいずれかに記載の組成物を紫外
線又は遠紫外線リソグラフィーすることにより得られる
ものであることを特徴とするカラーフィルター要素。 - 【請求項１６】支持体上にカラーフィルター要素を設
け、さらにその上にアルカリ可溶性樹脂を主成分とする
被膜を設けたマイクロレンズアレイであって、当該被膜
が請求項８〜14のいずれかに記載の組成物を紫外線又は
遠紫外線リソグラフィーすることにより得られるもので
あることを特徴とするマイクロレンズアレイ。 - 【請求項１７】支持体上に請求項６又は７に記載の組成
物をリソグラフィーすることにより得られるカラーフィ
ルター要素、及びマイクロレンズアレイをこの順に設け
たカラーフィルターの製造方法であって、上記リソグラ
フィーが支持体上に上記組成物を塗布後、乾燥させて付
着層を形成する工程、 上記付着層の予め定められた部分を紫外線又は遠紫外線
に露光する工程、 露光後に加熱する工程、 露光領域又は非露光領域をアルカリ性現像液で現像して
パターンを形成する工程、 必要に応じて得られたパターンを全面露光する工程及び
さらに加熱する工程を含む、カラーフィルターの製造方
法。 - 【請求項１８】支持体上にカラーフィルター要素、及び
請求項８〜12のいずれかに記載の組成物をリソグラフィ
ーすることにより得られるマイクロレンズアレイをこの
順に設けたカラーフィルターの製造方法であって、上記
リソグラフィーがカラーフィルター要素上に上記組成物
を塗布後、乾燥させて付着層を形成する工程、 上記付着層の予め定められた部分を紫外線又は遠紫外線
に露光する工程、 露光領域又は非露光領域をアルカリ性現像液で現像して
パターンを形成する工程、 得られたパターンを全面露光する工程及び全面露光後、
さらに加熱する工程を含む、カラーフィルターの製造方
法。 - 【請求項１９】支持体上に請求項１〜５のいずれかに記
載の組成物をリソグラフィーすることにより得られるカ
ラーフィルター要素、及び請求項８〜12のいずれかに記
載の組成物をリソグラフィーすることにより得られるマ
イクロレンズアレイをこの順に設けたカラーフィルター
の製造方法であって、上記の各々のリソグラフィーが支
持体又はカラーフィルター要素の上に各々、上記組成物
を塗布後、乾燥させて付着層を形成する工程、 上記付着層の予め定められた部分を紫外線又は遠紫外線
に露光する工程、 露光領域又は非露光領域をアルカリ性現像液で現像して
パターンを形成する工程、 得られたパターンを全面露光する工程及び全面露光後、
さらに加熱する工程を含む、カラーフィルターの製造方
法。 - 【請求項２０】支持体上に請求項６又は７に記載の組成
物をリソグラフィーすることにより得られるカラーフィ
ルター要素、及び請求項13又は14に記載の組成物をリソ
グラフィーすることにより得られるマイクロレンズアレ
イをこの順に設けたカラーフィルターの製造方法であっ
て、上記の各々のリソグラフィーが支持体又はカラーフ
ィルター要素の上に各々、上記組成物を塗布後、乾燥さ
せて付着層を形成する工程、 上記付着層の予め定められた部分を紫外線又は遠紫外線
に露光する工程、 露光後に加熱する工程、 露光領域又は非露光領域をアルカリ性現像液で現像して
パターンを形成する工程、 必要に応じて得られたパターンを全面露光する工程及び
さらに加熱する工程を含む、カラーフィルターの製造方
法。 - 【請求項２１】一般式（ＩＶ） 【化４】 〔式中、Ｖ1 は水素原子又は−ＣＯＯＶ3 を表わし、Ｖ
3 は炭素数６以下のアルキルもしくはシクロアルキル基
を表わし、Ｖ2 は水酸基、低級アルコキシ基、アミノ
基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低級アルケニルオキ
シ基、ベンジルオキシ基もしくはジ低級アルキルアミノ
低級アルコキシ基を表わし、ｘ及びｙは各々スチレン単
位及びアクリル酸単位の数を表わし、そのモル比率は8
0：20〜40：60であり、ｖは０又は１を表わす。但し、
ｖが０であるときにはＶ2 は水酸基であり、Ｖ2 が水酸
基以外の基であるときにはｖは１を表わすものとす
る。〕で示される構造を有するアルカリ可溶性樹脂、架
橋剤、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示されるフェノ
ール類、アルカリ性現像液及び有機溶剤の双方に可溶な
色素、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするカラーフ
ィルター要素用組成物。 - 【請求項２２】請求項21に記載のアルカリ可溶性樹脂、
架橋剤、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示されるフェ
ノール類、並びに有機溶剤を含むことを特徴とするマイ
クロレンズアレイ用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9774894A JPH07306309A (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | カラーフィルター要素用組成物、マイクロレンズアレイ用組成物、カラーフィルター要素、マイクロレンズアレイ及びこれらの要素又はアレイを有するカラーフィルターの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9774894A JPH07306309A (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | カラーフィルター要素用組成物、マイクロレンズアレイ用組成物、カラーフィルター要素、マイクロレンズアレイ及びこれらの要素又はアレイを有するカラーフィルターの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07306309A true JPH07306309A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14200513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9774894A Pending JPH07306309A (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | カラーフィルター要素用組成物、マイクロレンズアレイ用組成物、カラーフィルター要素、マイクロレンズアレイ及びこれらの要素又はアレイを有するカラーフィルターの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07306309A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001281853A (ja) * | 2000-04-03 | 2001-10-10 | Fujifilm Arch Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP2002047430A (ja) * | 2000-04-24 | 2002-02-12 | Shipley Co Llc | アパーチャ充填用組成物 |
| JP2002351061A (ja) * | 2001-05-30 | 2002-12-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたカラーフィルターの製造方法 |
| WO2006046687A1 (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Jsr Corporation | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物およびその硬化物 |
| JP2006154779A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-06-15 | Jsr Corp | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物およびその硬化物 |
-
1994
- 1994-05-11 JP JP9774894A patent/JPH07306309A/ja active Pending
Cited By (10)
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