JPS62150245A - 集積回路作製用ポジ型レジスト - Google Patents
集積回路作製用ポジ型レジストInfo
- Publication number
- JPS62150245A JPS62150245A JP29142085A JP29142085A JPS62150245A JP S62150245 A JPS62150245 A JP S62150245A JP 29142085 A JP29142085 A JP 29142085A JP 29142085 A JP29142085 A JP 29142085A JP S62150245 A JPS62150245 A JP S62150245A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- acid ester
- naphthoquinonediazide
- group
- pentahydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はポジ型感放射線性樹脂組成物に関し、さらに詳
しくはアルカリ可溶性樹脂と特定の１゜２−キノンジア
ジド化合物とからなる、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子
線、分子線、Ｔ線、シンクロトロン放射線、プロトンビ
ーム等の放射線に感応する、特に集積回路作製用レジス
トとして好適なポジ型感放射線性樹脂組成物に関する。
しくはアルカリ可溶性樹脂と特定の１゜２−キノンジア
ジド化合物とからなる、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子
線、分子線、Ｔ線、シンクロトロン放射線、プロトンビ
ーム等の放射線に感応する、特に集積回路作製用レジス
トとして好適なポジ型感放射線性樹脂組成物に関する。
（従来の技術）
従来、集積回路作製用レジストとしては、環化ゴムにビ
スアジド化合物を配合したネガ型レジストと、アルカリ
可溶性樹脂に１．２−キノンジアジド化合物を配合した
ポジ型レジストが知られている。ネガ型レジストは、紫
外線照射によりビスアジド化合物が窒素を脱離してナイ
トレンとなり、環化ゴムを三次元架橋するため、環化ゴ
ムの溶剤からなる現像液に対する紫外線照射部分と未照
射部分の熔解性に差が生じ、これによりパターニングさ
れるが、架橋といっても紫外線照射部分が完全に硬化す
るわけではないため、現像液中でのレジストパターンの
膨潤が大きく、レジストパターンの解像度が悪いという
欠点がある。
スアジド化合物を配合したネガ型レジストと、アルカリ
可溶性樹脂に１．２−キノンジアジド化合物を配合した
ポジ型レジストが知られている。ネガ型レジストは、紫
外線照射によりビスアジド化合物が窒素を脱離してナイ
トレンとなり、環化ゴムを三次元架橋するため、環化ゴ
ムの溶剤からなる現像液に対する紫外線照射部分と未照
射部分の熔解性に差が生じ、これによりパターニングさ
れるが、架橋といっても紫外線照射部分が完全に硬化す
るわけではないため、現像液中でのレジストパターンの
膨潤が大きく、レジストパターンの解像度が悪いという
欠点がある。
一方、ポジ型レジストは、アルカリ可溶性樹脂にアルカ
リ不溶性の１．２−キノンジアジド化合物を配合するた
め、アルカリ性水溶液からなる現像液に溶解しにくく、
はとんど膨潤もしない。すなわち紫外線照射部分の１．
２−キノンジアジド化合物がインデンカルボン酸に変化
し、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像されても、
レジストパターンとなる未照射部分の変化が極端に少な
いため、マスクのパターンに忠実な、かつ高い解像度の
レジストパターンが得られる。そこで、集積回路の高集
積度化が要求される近年は、解像度の優れたポジ型レジ
ストが多用されているが、高集積度化が急速度で向上し
ているために限界がきており、集積度が年々向上してい
く速度に合わせたポジ型レジストの解像度の向上が望ま
れている。
リ不溶性の１．２−キノンジアジド化合物を配合するた
め、アルカリ性水溶液からなる現像液に溶解しにくく、
はとんど膨潤もしない。すなわち紫外線照射部分の１．
２−キノンジアジド化合物がインデンカルボン酸に変化
し、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像されても、
レジストパターンとなる未照射部分の変化が極端に少な
いため、マスクのパターンに忠実な、かつ高い解像度の
レジストパターンが得られる。そこで、集積回路の高集
積度化が要求される近年は、解像度の優れたポジ型レジ
ストが多用されているが、高集積度化が急速度で向上し
ているために限界がきており、集積度が年々向上してい
く速度に合わせたポジ型レジストの解像度の向上が望ま
れている。
集積度が現在のように高くなかったときには、すなわち
、従来の集積度の場合は形成するレジストパターンの間
隔が広く、解像度に問題が生ずることはなかったが、レ
ジストパターン間隔（以下、「線幅」という。）が１μ
ｍ以下と狭くなると、レジストパターンの裾の部分の現
像性が大きく解像度に影響を与えるようになる。
、従来の集積度の場合は形成するレジストパターンの間
隔が広く、解像度に問題が生ずることはなかったが、レ
ジストパターン間隔（以下、「線幅」という。）が１μ
ｍ以下と狭くなると、レジストパターンの裾の部分の現
像性が大きく解像度に影響を与えるようになる。
したがって高４１積度化が要求される現在においては、
現像性が良好で、例えば線幅１μｍ以下のレジストパタ
ーンが解像可能なポジ型しジスＩ・の開発が強く要望さ
れている。
現像性が良好で、例えば線幅１μｍ以下のレジストパタ
ーンが解像可能なポジ型しジスＩ・の開発が強く要望さ
れている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、前記従来技術の問題点を解決し、高集
積度の集積回路作製用レジストとして好適なポジ型感放
射線性樹脂組成物を提供することにある。
積度の集積回路作製用レジストとして好適なポジ型感放
射線性樹脂組成物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して１
，２−キノンジアジド化合物５〜１００重量部を配合し
てなり、かつ該１． ２−キノンジアジド化合物が一般
式（１） 〔式中、Ｒ１〜Ｒ１０は同一または異なる、水酸基、１
．２−キノンジアジドスルホニル基、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアシ
ル基または炭素数１〜４のアラルキル基を意味し、かつ
前記式（【）中の水酸基の数をｎ、前記式（Ｉ）中の１
，２−キノンジアジドスルホニル基の数をｍとすると、
ｎはＯ〜９の整数、ｍは１〜１０の整数を示し、５≦ｎ
十ｍ≦１０である〕で表わされる化合物であることを特
徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物である。
，２−キノンジアジド化合物５〜１００重量部を配合し
てなり、かつ該１． ２−キノンジアジド化合物が一般
式（１） 〔式中、Ｒ１〜Ｒ１０は同一または異なる、水酸基、１
．２−キノンジアジドスルホニル基、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のアシ
ル基または炭素数１〜４のアラルキル基を意味し、かつ
前記式（【）中の水酸基の数をｎ、前記式（Ｉ）中の１
，２−キノンジアジドスルホニル基の数をｍとすると、
ｎはＯ〜９の整数、ｍは１〜１０の整数を示し、５≦ｎ
十ｍ≦１０である〕で表わされる化合物であることを特
徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物である。
なお、前記１，２−キノンジアジドスルホニル基として
は、例えば１，２−ナフトキノンシアシト−５−スルホ
ニル基、１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニ
ル基、１，２−ベンゾキノンジアシド−４−スルホニル
基；炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基；炭素数１〜４の
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基；ハロゲン原子としては、
例えば塩素原子、臭素原子；炭素数１〜４のアシル基と
しては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレロイル基；炭素数１〜４のアラルキル基として
は、例えばベンジル基、フェネチル基、クミル基を挙げ
ることができる。
は、例えば１，２−ナフトキノンシアシト−５−スルホ
ニル基、１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニ
ル基、１，２−ベンゾキノンジアシド−４−スルホニル
基；炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基；炭素数１〜４の
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基；ハロゲン原子としては、
例えば塩素原子、臭素原子；炭素数１〜４のアシル基と
しては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレロイル基；炭素数１〜４のアラルキル基として
は、例えばベンジル基、フェネチル基、クミル基を挙げ
ることができる。
本発明の組成物において、感光剤として用いられる式（
１）の１．２−キノンジアジド化合物は、下記一般式（
ＩＩ）で示されるポリヒドロキシ化合物 （式中、Ｒ１２〜Ｒ２ｊは同一または異なる、水酸基、
水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭
素数１〜４のアシル基または炭素数１〜４のアラルキル
基を意味し、かつ前記式（■）中の水酸基の数をｌとす
ると、５≦β≦１０である）と、１，２−キノンジアジ
ド類とを塩基性触媒の存在下に反応させることにより得
られる。
１）の１．２−キノンジアジド化合物は、下記一般式（
ＩＩ）で示されるポリヒドロキシ化合物 （式中、Ｒ１２〜Ｒ２ｊは同一または異なる、水酸基、
水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭
素数１〜４のアシル基または炭素数１〜４のアラルキル
基を意味し、かつ前記式（■）中の水酸基の数をｌとす
ると、５≦β≦１０である）と、１，２−キノンジアジ
ド類とを塩基性触媒の存在下に反応させることにより得
られる。
前記式（［）のポリヒドロキシ化合物としては、例えば
２，３，４．２’、４’−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３，４．２’、５’−ペンタヒドロキシヘン
シフエノン、２，３．４．２’。
２，３，４．２’、４’−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３，４．２’、５’−ペンタヒドロキシヘン
シフエノン、２，３．４．２’。
６′−ペンタヒドロキシヘンシフエノン、２，３゜４．
３’、４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３
，４．３°、５′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４．２’、３’、４’−へキサヒドロキシベン
ゾフェノン、２，３，４゜３’、４’、５’−へキサヒ
ドロキシヘンシフエノン、２，３，４．２’、４’、６
’−へキサヒドロキシベンゾフェノン、２，４．６．２
’、４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，４，
６゜２’、５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２
．４．６．２’、６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４，６．３’、４’−ペンタヒドロキシヘンシ
フエノン、２，４．６．３’、５“−ペンタヒドロキシ
ベンゾフエノン、２．４．６゜３＋、４＋、５＋−へキ
サヒドロキシヘンシフエノン、２，４，６．２’、４’
、６“−へキサヒドロキシヘンシフエノン、２．３．７
１，５．２’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２．
３，４゜５．３′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、
２゜３．４，５，４°−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２．３，４，５．２’、４’−へキサヒドロキシベ
ンゾフェノン、２．３，４．５，２“。
３’、４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，３
，４．３°、５′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４．２’、３’、４’−へキサヒドロキシベン
ゾフェノン、２，３，４゜３’、４’、５’−へキサヒ
ドロキシヘンシフエノン、２，３，４．２’、４’、６
’−へキサヒドロキシベンゾフェノン、２，４．６．２
’、４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，４，
６゜２’、５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２
．４．６．２’、６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４，６．３’、４’−ペンタヒドロキシヘンシ
フエノン、２，４．６．３’、５“−ペンタヒドロキシ
ベンゾフエノン、２．４．６゜３＋、４＋、５＋−へキ
サヒドロキシヘンシフエノン、２，４，６．２’、４’
、６“−へキサヒドロキシヘンシフエノン、２．３．７
１，５．２’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２．
３，４゜５．３′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、
２゜３．４，５，４°−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２．３，４，５．２’、４’−へキサヒドロキシベ
ンゾフェノン、２．３，４．５，２“。
５１−へキサヒドロキシベンゾフェノン、２，３゜４．
５．２’、６’−ヘキサヒドロキシベンソフェエノン、
２，３，４，５．３’、４’−へキサヒト、ロキシベン
ゾフエノン、２，３，４．５．３’。
５．２’、６’−ヘキサヒドロキシベンソフェエノン、
２，３，４，５．３’、４’−へキサヒト、ロキシベン
ゾフエノン、２，３，４．５．３’。
５′−へキサヒドロキシベンゾフェノン、２，３゜４．
５．２’、３’、４’−へブタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４，５．３’、４’、５’−へブタヒドロ
キシベンゾフェノン、２．３．４゜５．２’、４’、６
’−へブタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４．２
’、４’−ペンタヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノ
ン、２，３，４゜２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−
エチルベンゾフェノン、２，３，４．２’、４’−ペン
タヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェノン、２゜
３．４．２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−メチ
ルベンゾフェノン、２，３，４．２’、５’−ペンタヒ
ドロキシ−５−メチルベンゾフェノン、２．３，４．２
’、５’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾ
フェノン、２，３，４．２’。
５．２’、３’、４’−へブタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４，５．３’、４’、５’−へブタヒドロ
キシベンゾフェノン、２．３．４゜５．２’、４’、６
’−へブタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４．２
’、４’−ペンタヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノ
ン、２，３，４゜２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−
エチルベンゾフェノン、２，３，４．２’、４’−ペン
タヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェノン、２゜
３．４．２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−メチ
ルベンゾフェノン、２，３，４．２’、５’−ペンタヒ
ドロキシ−５−メチルベンゾフェノン、２．３，４．２
’、５’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾ
フェノン、２，３，４．２’。
６１−ペンタヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン、
２，３．４．２’、６’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−
プロピルベンゾフェノン、２，３゜４．３’、４’−ペ
ンタヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン、２，３，
４．３’、４’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピル
ベンゾフェノン、２．３，４．３’、５’−ペンタヒド
ロキシ−５−メチルベンゾフェノン、２，３，４．３’
、５’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンツフ
ェノン、２．３，４．２’、３’、４’−へキサヒドロ
キシ−５−メチルヘンシフエノン、２，３゜４．２’、
３’、４’−へキサヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベン
ゾフェノン、２，３，４．３’。
２，３．４．２’、６’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−
プロピルベンゾフェノン、２，３゜４．３’、４’−ペ
ンタヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン、２，３，
４．３’、４’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピル
ベンゾフェノン、２．３，４．３’、５’−ペンタヒド
ロキシ−５−メチルベンゾフェノン、２，３，４．３’
、５’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンツフ
ェノン、２．３，４．２’、３’、４’−へキサヒドロ
キシ−５−メチルヘンシフエノン、２，３゜４．２’、
３’、４’−へキサヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベン
ゾフェノン、２，３，４．３’。
４’、５’−ヘキサヒドロキシ−５−メチルベンゾフェ
ノン、２，３，４．３’、４’、５’−へキサヒドロキ
シ−５−ｎ−プロピルベンゾフェノン、２，３，４．２
’、４’、６’−へキサヒドロキシ−５−メチルベンゾ
フェノン、２，３，４゜２’、４’、６１−ヘキサヒド
ロキシ−５−ｎ−プロビルベンゾフェノン、２，３．２
“、３°。
ノン、２，３，４．３’、４’、５’−へキサヒドロキ
シ−５−ｎ−プロピルベンゾフェノン、２，３，４．２
’、４’、６’−へキサヒドロキシ−５−メチルベンゾ
フェノン、２，３，４゜２’、４’、６１−ヘキサヒド
ロキシ−５−ｎ−プロビルベンゾフェノン、２，３．２
“、３°。
４′−ペンタヒドロキシ−４−メトキシヘンシフエノン
、２，３．２’、３’、４°−ペンタヒドロキシ−４−
エトキシベンゾフェノン、２，３゜２’、３’、４’−
ペンタヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシヘンシフエノン
、２．３．２’、３’。
、２，３．２’、３’、４°−ペンタヒドロキシ−４−
エトキシベンゾフェノン、２，３゜２’、３’、４’−
ペンタヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシヘンシフエノン
、２．３．２’、３’。
４１−ペンタヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシベンゾフェ
ノン、２．３．３’、４’、５’−ペンタヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン、２゜３．３’、４’、５
’−ペンタヒドロキシ−４−〇−プロポキシベンゾフェ
ノン、２，３．２’。
ノン、２．３．３’、４’、５’−ペンタヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン、２゜３．３’、４’、５
’−ペンタヒドロキシ−４−〇−プロポキシベンゾフェ
ノン、２，３．２’。
４’、６’−ペンタヒドロキシ−４−メトキシベンヅフ
ェノン、２，３．２’、４’、６’−ペンタヒドロキシ
−４−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，３，４．２
’、４’−ペンタヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノ
ン、２，３．４．２″。
ェノン、２，３．２’、４’、６’−ペンタヒドロキシ
−４−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，３，４．２
’、４’−ペンタヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノ
ン、２，３．４．２″。
４′−ベンクヒトロキシー５−ブロモベンゾフェノン、
２．３，４．２’、６’−ペンタヒドロキシ−５−クロ
ロベンゾフェノン、２，３，４．２’。
２．３，４．２’、６’−ペンタヒドロキシ−５−クロ
ロベンゾフェノン、２，３，４．２’。
６′−ペンタヒドロキシ−５−ブロモベンゾフェノン、
２，３，４．３’、４’、５’−ヘキサヒドロキシ−５
−クロロベンゾフェノン、２，３゜４．３’、４’、５
’−へキサヒドロキシ−５−プロモベンゾフエノン、２
，３．４．２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−シアノ
ベンゾフェノン、２．３，４．３′、４’、５’−へキ
サヒドロキシ−５−シアノベンゾフェノン、２，３，４
．２’。
２，３，４．３’、４’、５’−ヘキサヒドロキシ−５
−クロロベンゾフェノン、２，３゜４．３’、４’、５
’−へキサヒドロキシ−５−プロモベンゾフエノン、２
，３．４．２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−シアノ
ベンゾフェノン、２．３，４．３′、４’、５’−へキ
サヒドロキシ−５−シアノベンゾフェノン、２，３，４
．２’。
４′−ペンタヒドロキシ−５−ニトロベンゾフェノン、
２．３，４，３°、４“、５′−へキサヒドロキシ−５
−ニトロベンゾフェノン、２，４゜３′、４°、５′−
ペンタヒドロキシ−５−アセチルベンゾフェノン、２，
４．３’、４’、５’−パンクヒドロキシ−５−ベンゾ
イルヘンシフエノン、２，３，４．３’、４°、５′−
へキサヒドロキシ−５−アセチルヘンシフエノン、２，
３゜４．３’、４’、５’−へキサヒドロキシ−５−ペ
ンヅイルベンゾフエノン、２，４．３’、４°。
２．３，４，３°、４“、５′−へキサヒドロキシ−５
−ニトロベンゾフェノン、２，４゜３′、４°、５′−
ペンタヒドロキシ−５−アセチルベンゾフェノン、２，
４．３’、４’、５’−パンクヒドロキシ−５−ベンゾ
イルヘンシフエノン、２，３，４．３’、４°、５′−
へキサヒドロキシ−５−アセチルヘンシフエノン、２，
３゜４．３’、４’、５’−へキサヒドロキシ−５−ペ
ンヅイルベンゾフエノン、２，４．３’、４°。
５′−ペンタヒドロキシ−５−ベンジルベンゾフェノン
、２，３，４．３’、４’、５°−へキサヒドロキシ−
５−ベンジルベンゾフェノン等が挙げられる。これらの
ポリヒドロキシ化合物は単独でまたは２種以上組合せて
用いられる。
、２，３，４．３’、４’、５°−へキサヒドロキシ−
５−ベンジルベンゾフェノン等が挙げられる。これらの
ポリヒドロキシ化合物は単独でまたは２種以上組合せて
用いられる。
前記１．２−キノンジアジド類としては、例えば１．２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸クロリド、１
．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸クロリド
、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸クロ
リド等の１．２−キノンジアジドスルホン酸ハライド類
が挙げられる。
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸クロリド、１
．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸クロリド
、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸クロ
リド等の１．２−キノンジアジドスルホン酸ハライド類
が挙げられる。
これらの１，２−キノンジアジド類は単独でまたは２種
以上組合わせて用いられる。
以上組合わせて用いられる。
式（ｎ）の化合物に対する１、２−キノンジアジド類の
使用量は、式（ＩＩ）の化合物中の水酸基の数によって
適宜調整され、特に限定されるものではないが、通常、
式（ｎ）の化合物の水酸基１当量に対して０．１〜１モ
ルである。
使用量は、式（ＩＩ）の化合物中の水酸基の数によって
適宜調整され、特に限定されるものではないが、通常、
式（ｎ）の化合物の水酸基１当量に対して０．１〜１モ
ルである。
塩基性触媒としては、例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド等のアミン類、または水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の
無機アルカリ類が用いられる。
チルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド等のアミン類、または水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の
無機アルカリ類が用いられる。
これらの塩基性触媒の使用量は、１．２−キノンジアジ
ド類１モル当たり、通常、０．８〜２．０モル、好まし
くは１．０〜１．５モルである。
ド類１モル当たり、通常、０．８〜２．０モル、好まし
くは１．０〜１．５モルである。
前記反応において、通常、反応媒質として、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の環状
エーテル類、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の
環状ケトン類、Ｎ。
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の環状
エーテル類、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の
環状ケトン類、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等のアミド類、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン
、炭酸プロピレン等のエステル類、ピロリドン、Ｎ−メ
チルピロリドンまたは水が用いられる。これらの反応媒
質の使用量は、式（■）の化合物１００重量部に対して
、通常、１００〜１０００１００Ｏ部である。また、こ
の反応の反応温度は、通常、−３０〜６０°Ｃ１好まし
くは０〜４０°Ｃである。
ミド等のアミド類、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン
、炭酸プロピレン等のエステル類、ピロリドン、Ｎ−メ
チルピロリドンまたは水が用いられる。これらの反応媒
質の使用量は、式（■）の化合物１００重量部に対して
、通常、１００〜１０００１００Ｏ部である。また、こ
の反応の反応温度は、通常、−３０〜６０°Ｃ１好まし
くは０〜４０°Ｃである。
本発明の組成物に用いられる式（１）の化合物としては
、例えば２． ３． ４． ２“、４°−ペンタヒドロ
キシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、２，３゜４．２’、５’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジ了シトー５−スルホン酸エステル、２，３．４．２°
、６°−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３
゜４．３’、４°−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２．３，４．３’、５“−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２，３゜４．２’、３’、４’−へキサ
ヒドロキシヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンジア
シド−５−スルポン酸エステル、２，３，４．３’、４
’。
、例えば２． ３． ４． ２“、４°−ペンタヒドロ
キシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、２，３゜４．２’、５’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジ了シトー５−スルホン酸エステル、２，３．４．２°
、６°−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３
゜４．３’、４°−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２．３，４．３’、５“−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２，３゜４．２’、３’、４’−へキサ
ヒドロキシヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンジア
シド−５−スルポン酸エステル、２，３，４．３’、４
’。
５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，
４．２’、４’、６’−へキサヒドロキシヘンシフエノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２．４，６゜２’、４’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，４，６．２’、５’−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、２．４，６゜２’、６’
−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４，６．
３’、４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２
，４，６゜３’、５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２． ４． ６． ３ ’、 ４ ’、
５ ”−・キサヒドロキシヘンシフエノン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４
゜６．２’、４“、６′−ヘキサヒドロキンヘンシフエ
ノン−１，２−ナフトキノンシアシト−５−スルホン酸
エステル、２，３，４，５．２’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２゜３．４，５．３’−ペンタヒド
ロキシヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンシアシト
−５−スルホ／酸エステル、２，３，４．５，４“−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、２．３゜４．５．
２’、４’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−１，２
−ナフトキノンシアシト−５−スルホン酸エステル、２
，３，４．５．２’、５’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル、２．３，４，５．２’、６°−ヘキサヒド
ロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアシド
−５−スルポン酸エステル、２，３，４，５．３’。
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，
４．２’、４’、６’−へキサヒドロキシヘンシフエノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２．４，６゜２’、４’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，４，６．２’、５’−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、２．４，６゜２’、６’
−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４，６．
３’、４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２
，４，６゜３’、５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２． ４． ６． ３ ’、 ４ ’、
５ ”−・キサヒドロキシヘンシフエノン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４
゜６．２’、４“、６′−ヘキサヒドロキンヘンシフエ
ノン−１，２−ナフトキノンシアシト−５−スルホン酸
エステル、２，３，４，５．２’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２゜３．４，５．３’−ペンタヒド
ロキシヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンシアシト
−５−スルホ／酸エステル、２，３，４．５，４“−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、２．３゜４．５．
２’、４’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−１，２
−ナフトキノンシアシト−５−スルホン酸エステル、２
，３，４．５．２’、５’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル、２．３，４，５．２’、６°−ヘキサヒド
ロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアシド
−５−スルポン酸エステル、２，３，４，５．３’。
４′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−１，２〜ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，
４，５．３’、５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、２．３，４．５゜２’、３’、４’−へブタヒド
ロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルボン酸エステル、２，３，４，５．３’、４
’。
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，
４，５．３’、５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、２．３，４．５゜２’、３’、４’−へブタヒド
ロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルボン酸エステル、２，３，４，５．３’、４
’。
５′−ヘプタヒドロキシベンゾフェノン−１，２〜ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，
４，５．２’、４’、６’−へブタヒドロキシベンゾフ
ェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル、２．３゜４．２″、４′−ペンタヒドロキ
シ−５−メチルヘンヅフエノンー１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルボン酸エステル、２，３，４．．２
°。
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，
４，５．２’、４’、６’−へブタヒドロキシベンゾフ
ェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル、２．３゜４．２″、４′−ペンタヒドロキ
シ−５−メチルヘンヅフエノンー１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルボン酸エステル、２，３，４．．２
°。
４′−ペンタヒドロキシ−５−エチルベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３．４．２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−
ｎ−プロピルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２．３，４．２’、
４’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−ブチルベンゾフェノ
ン−１゜２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２，３，４．２’、５’−ペンタヒドロキシ−
５−メチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２゜３．４．２’、５
’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２．３゜４．２’、６’−ペンタヒドロキシ−
５−メチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンシア
シト−５−スルホン酸エステル、２，３，４，２“１６
′−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２，３．４．３’、４ ’−ペンタヒドロキジ
ー５−メチルヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンシ
アシト−５−スルホン酸エステル、２．３，４．３’、
４’−ベンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルへンゾフエ
ノン−１゜２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，３，４．３’、５“−ペンタヒドロキシ
−５−メチルヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２゜３．４．３’、
５’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，３゜４．２“、３’、４’−へキサヒド
ロキシ−５−メチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２．３．４゜
２°、３°、４・°−へキサヒドロキシ−５−ｎ−プロ
ピルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、２，３，４゜３°、４°、５
“−ヘキサヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン−１
，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
、２，３．４．３’。
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３．４．２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−
ｎ−プロピルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２．３，４．２’、
４’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−ブチルベンゾフェノ
ン−１゜２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２，３，４．２’、５’−ペンタヒドロキシ−
５−メチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２゜３．４．２’、５
’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２．３゜４．２’、６’−ペンタヒドロキシ−
５−メチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンシア
シト−５−スルホン酸エステル、２，３，４，２“１６
′−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２，３．４．３’、４ ’−ペンタヒドロキジ
ー５−メチルヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンシ
アシト−５−スルホン酸エステル、２．３，４．３’、
４’−ベンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルへンゾフエ
ノン−１゜２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，３，４．３’、５“−ペンタヒドロキシ
−５−メチルヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２゜３．４．３’、
５’−ペンタヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，３゜４．２“、３’、４’−へキサヒド
ロキシ−５−メチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２．３．４゜
２°、３°、４・°−へキサヒドロキシ−５−ｎ−プロ
ピルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、２，３，４゜３°、４°、５
“−ヘキサヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン−１
，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
、２，３．４．３’。
４’、５’−へキサヒドロキシ−５−ｎ−プロビルベン
ゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル、２，３，４．２’。
ゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル、２，３，４．２’。
４′、６°−へキサヒドロキシ−５−メチルベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，３，４．２’、４’。
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，３，４．２’、４’。
６′−へキサヒドロキシ−５−ｎ−プロピルベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンシアシト−５−スルホン酸
エステル、２，３．２“、３’、４゜−パンクヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３．２’、
３’、４“−ペンタヒドロキシ−４−エトキシベンゾフ
ェノン−１゜２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル、２，３．２’、３’、４“−ペンタヒドロ
キシ−４−ｎ−プロポキシベンゾフェノン−１゜２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３
．２”、３’、４’−ペンタヒドロキシ−４−ｎ−ブト
キシヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、２．３．３“、４’、５°−
ペンタヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２゜３．３’、４’、５’−ペンタヒドロキシ−４−ｎ
−プロポキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２゜３．２’、４’
、６’−ペンタヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２，３．２’。
ノン−１，２−ナフトキノンシアシト−５−スルホン酸
エステル、２，３．２“、３’、４゜−パンクヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３．２’、
３’、４“−ペンタヒドロキシ−４−エトキシベンゾフ
ェノン−１゜２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル、２，３．２’、３’、４“−ペンタヒドロ
キシ−４−ｎ−プロポキシベンゾフェノン−１゜２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３
．２”、３’、４’−ペンタヒドロキシ−４−ｎ−ブト
キシヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、２．３．３“、４’、５°−
ペンタヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２゜３．３’、４’、５’−ペンタヒドロキシ−４−ｎ
−プロポキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２゜３．２’、４’
、６’−ペンタヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２，３．２’。
４’、６’−ペンタヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２．３，４．２’。
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２．３，４．２’。
４′−ペンタヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３，４．２′、４′−ペンタヒドロキシ−５−
ブロモベンゾフェノン＝１゜２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、２，３，４．２’、６’−
ペンタヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２
゜３．４．２’、６’−ペンタヒドロキシ−５−ブロモ
ヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルポン酸エステル、２．３，４．３’。
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３，４．２′、４′−ペンタヒドロキシ−５−
ブロモベンゾフェノン＝１゜２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、２，３，４．２’、６’−
ペンタヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２
゜３．４．２’、６’−ペンタヒドロキシ−５−ブロモ
ヘンシフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルポン酸エステル、２．３，４．３’。
４’、５’−へキサヒドロキシ−５−クロロベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，３．４．３’、４”。
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，３．４．３’、４”。
５′−へキサヒドロキシ−５−ブロモベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３，４，２“、４′−ペンタヒドロキシ−５−
シアノベンゾフェノン−１゜２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、２，３，４．３’、４’、
５’−へキサヒドロキシ−５−シアノベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２．３．４．２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−
ニトロペンデフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、２，３，４゜３’、４’、
５’−へキサヒドロキシ−５−ニトロベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，４．３′、４“５′−ペンタヒドロキシ−５−
アセチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルボン酸エステル、２，４．３’、４’、５
’−ペンタヒドロキシ−５−ベンゾイルベンゾフェノン
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、２，３，４．３’、４’、５“−へキサヒドロキ
シ−５−アセチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，３
“、４”、５’−へキサヒドロキシ−５−ベンゾイルベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，４．３’、４°、５°−ペンタ
ヒドロキシ−５−ベンジルベンゾフェノン−１゜２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３
，４．３’、４″、５′−ヘキサヒドロキシ−５−ペン
ジルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、２，３，４．２’、４’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４．２’
。
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３，４，２“、４′−ペンタヒドロキシ−５−
シアノベンゾフェノン−１゜２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、２，３，４．３’、４’、
５’−へキサヒドロキシ−５−シアノベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２．３．４．２’、４’−ペンタヒドロキシ−５−
ニトロペンデフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、２，３，４゜３’、４’、
５’−へキサヒドロキシ−５−ニトロベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，４．３′、４“５′−ペンタヒドロキシ−５−
アセチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルボン酸エステル、２，４．３’、４’、５
’−ペンタヒドロキシ−５−ベンゾイルベンゾフェノン
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、２，３，４．３’、４’、５“−へキサヒドロキ
シ−５−アセチルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，３
“、４”、５’−へキサヒドロキシ−５−ベンゾイルベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，４．３’、４°、５°−ペンタ
ヒドロキシ−５−ベンジルベンゾフェノン−１゜２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３
，４．３’、４″、５′−ヘキサヒドロキシ−５−ペン
ジルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、２，３，４．２’、４’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４．２’
。
６′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２＝ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，
４．３’、４’、５’−へキサヒドロキシヘンシフエノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、２．４，６゜２゛、６°−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、２，４，６．３’、４’、５’−ヘ
キサヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３゜４．５．
４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，
４，５．２’、６°−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン
−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル、２． ３゜４．５．３’、４’、５’−へブタヒ
ドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、２，３，４．２’、４’
−ペンタヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．３，４．２’、６”−ペンタヒドロキシ−５−メチ
ルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、２．３．４．３’、４’、５’
−へキサヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２゜３．３’、４’、５’−ペンタヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、２，３，４゜３’、４’、
５’−ヘキサヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、２，３，４．３“。
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，
４．３’、４’、５’−へキサヒドロキシヘンシフエノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、２．４，６゜２゛、６°−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、２，４，６．３’、４’、５’−ヘ
キサヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３゜４．５．
４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，
４，５．２’、６°−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン
−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル、２． ３゜４．５．３’、４’、５’−へブタヒ
ドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、２，３，４．２’、４’
−ペンタヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．３，４．２’、６”−ペンタヒドロキシ−５−メチ
ルベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、２．３．４．３’、４’、５’
−へキサヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２゜３．３’、４’、５’−ペンタヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、２，３，４゜３’、４’、
５’−ヘキサヒドロキシ−５−クロロベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、２，３，４．３“。
４’、５’−へキサヒドロキシ−５−アセチルベンゾフ
ェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸エステル、２，３，４．３’、４’。
ェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸エステル、２，３，４．３’、４’。
５′−へキサヒドロキシ−５−ベンゾイルベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、２，３，４．２’、６’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ベンゾキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、２゜３．４．３“、４’、５’−へ
キサヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ベンゾキノン
ジアジドー４−スルホン酸エステル、２，４，６．３’
、４’。
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、２，３，４．２’、６’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ベンゾキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、２゜３．４．３“、４’、５’−へ
キサヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ベンゾキノン
ジアジドー４−スルホン酸エステル、２，４，６．３’
、４’。
５“−へキサヒドロキシベンゾフェノン−１，２〜ベン
ゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，
４．３”、４’、５’−へキサヒドロキシ−５−メチル
ベンゾフェノン−１，２−ベンゾキノンジアジド−４−
スルホン酸エステル、２．３．３”、４’、５’−ペン
タヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３゜４．３’、４’、５’−へキサヒドロキシ−５−ベ
ンゾイルベンゾフェノン−１，２−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル等が挙げられる。
ゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，
４．３”、４’、５’−へキサヒドロキシ−５−メチル
ベンゾフェノン−１，２−ベンゾキノンジアジド−４−
スルホン酸エステル、２．３．３”、４’、５’−ペン
タヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３゜４．３’、４’、５’−へキサヒドロキシ−５−ベ
ンゾイルベンゾフェノン−１，２−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル等が挙げられる。
本発明の組成物において、式（Ｉ）の化合物の配合量は
、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して５〜１ｏｏ
ｉ量部であり、好ましくは１０〜５０重量部である。こ
の配合量が５重量部未満の場合には、１．２−キノンジ
アジド化合物が放射線を吸収して生成するカルボン酸量
が少ないため、パターニングが困難であり、１００重量
部を超える場合には、短時間の放射線照射では加えたｌ
。
、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して５〜１ｏｏ
ｉ量部であり、好ましくは１０〜５０重量部である。こ
の配合量が５重量部未満の場合には、１．２−キノンジ
アジド化合物が放射線を吸収して生成するカルボン酸量
が少ないため、パターニングが困難であり、１００重量
部を超える場合には、短時間の放射線照射では加えたｌ
。
２−キノンジアジド化合物のすべてを分解することがで
きず、アルカリ性水溶液からなる現像液による現像が困
難となる６ 本発明の組成物においては、性能を損ねない程度の量の
他の１，２−キノンジアジド化合物を添加することがで
きる。これらの１，２−キノンジアジド化合物としては
、例えばｐ−クレゾール−１，２−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、レゾルシノール−１，２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ピ
ロガロール−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの１．
２−キノンジアジドスルホン酸エステル類、２．４−ジ
ヒドロキシフェニル−プロピルケトン−１，２−ベンゾ
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．４−ジ
ヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．４
−ジヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３．４−トリ
ヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１゜２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３
．４−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４
．−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４．６−
）ジヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４．６−トリ
ヒドロキシベンゾフエノンー１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２゜２’、４．４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、２．３．４．４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステルなどの（ポリ
）ヒドロキシフェニルアルキルケトンまたは（ポリ）ヒ
ドロキシフェニルアリールケトンの１，２−キノンジア
ジドスルホン酸エステル類、ビス＜ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル、ビス（２，３，４−）ジヒドロキシフ
ェニル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン−１，２−ナフトキノンジアジドー−
４−スルホン酸エステル、２，２−ビス（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）プロパン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２，２−ビス（２，
３，４−１−ジヒドロキシフェニル）プロパン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステルなど
のビス〔（ポリ）ヒドロキシフェニルコアルカンの１゜
２−キノンジアジドスルホン酸エステル類、３゜５〜ジ
ヒドロキシ安患香酸ラウリル−１，２−ナフトキノンジ
アジド−４−スルホン酸エステル、２．３．４−トリヒ
ドロキシ安息香酸フェニル−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、３，４．５−）リヒド
ロキシ安息香酸プロピル−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、３．４．５−１−リヒド
ロキシ安息香酸フェニル−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシ安
息香酸アルキルエステルまたは（ポリ）ヒドロキシ安息
香酸アリールエステルの１，２−キノンジアジドスルホ
ン酸エステル類、ビス（２゜５−ジヒドロキシベンゾイ
ル）メタン−１，２−ナフドキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、ビス（２，３，４−トリヒドロキシベ
ンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸エステル、ビス（２，４，６−１−ジヒド
ロキシベンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（２，５−ジ
ヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（２，
３，４−１−ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
ｐ−ビス（２，４，６−１−ジヒドロキシベンゾイル）
ペンゼノー１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル等のビス〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル
コアルカンまたはビス〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル
〕ベンゼンの１．２−キノンジアジドスルホン酸エステ
ル類、エチレングリコールージ（３，５−ジヒドロキシ
ベンゾエート）−１゜２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル、ポリエチレングリコールージ（３
，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−１
−フトキノンジアジドー５−スルホン酸エステルなどの
（ポリ）エチレングリコールージ〔（ポリ）ヒドロキシ
ベンゾニー１・〕の〕１．２−キノンジアジドスルホン
酸エステル類ヒドロキシル基を有するα−ピロン系天然
色素の１．２−キノンジアジドスルホン酸エステル類、
ヒドロキシル基を有するγ−ピロン系天然色素の１．２
−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ヒドロキシル
基を有するジアジン系天然色素の１．２−キノンジアジ
ドスルホン酸エステル類が挙げられる。またＪ、 Ｋｏ
ｓａｒ著”Ｌｉｇｈｔ−３ｅｎｓｉｔｉｖｅＳｙｓｔｅ
ｍｓ ”３３９〜３５２． （１９６５） 、Ｊｏ
ｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ ’ｙ’ｏ
ｒｋ）およびＷ、Ｓ、Ｄｅ Ｆｏｒｅｓｔ著“Ｐｈｏ
ｔｏｒｅｓ ｉ ｓ ｔ ” ５０． （
１９７５） 、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、 Ｉｎｃ
、、 （ＮｅｗＹｏｒｋ）に掲載されているｌ、２−
キノンジアジド化合物を添加することもできる。
きず、アルカリ性水溶液からなる現像液による現像が困
難となる６ 本発明の組成物においては、性能を損ねない程度の量の
他の１，２−キノンジアジド化合物を添加することがで
きる。これらの１，２−キノンジアジド化合物としては
、例えばｐ−クレゾール−１，２−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、レゾルシノール−１，２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ピ
ロガロール−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの１．
２−キノンジアジドスルホン酸エステル類、２．４−ジ
ヒドロキシフェニル−プロピルケトン−１，２−ベンゾ
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．４−ジ
ヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．４
−ジヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３．４−トリ
ヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１゜２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３
．４−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４
．−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４．６−
）ジヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４．６−トリ
ヒドロキシベンゾフエノンー１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２゜２’、４．４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、２．３．４．４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステルなどの（ポリ
）ヒドロキシフェニルアルキルケトンまたは（ポリ）ヒ
ドロキシフェニルアリールケトンの１，２−キノンジア
ジドスルホン酸エステル類、ビス＜ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル、ビス（２，３，４−）ジヒドロキシフ
ェニル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン−１，２−ナフトキノンジアジドー−
４−スルホン酸エステル、２，２−ビス（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）プロパン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２，２−ビス（２，
３，４−１−ジヒドロキシフェニル）プロパン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステルなど
のビス〔（ポリ）ヒドロキシフェニルコアルカンの１゜
２−キノンジアジドスルホン酸エステル類、３゜５〜ジ
ヒドロキシ安患香酸ラウリル−１，２−ナフトキノンジ
アジド−４−スルホン酸エステル、２．３．４−トリヒ
ドロキシ安息香酸フェニル−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、３，４．５−）リヒド
ロキシ安息香酸プロピル−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、３．４．５−１−リヒド
ロキシ安息香酸フェニル−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシ安
息香酸アルキルエステルまたは（ポリ）ヒドロキシ安息
香酸アリールエステルの１，２−キノンジアジドスルホ
ン酸エステル類、ビス（２゜５−ジヒドロキシベンゾイ
ル）メタン−１，２−ナフドキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、ビス（２，３，４−トリヒドロキシベ
ンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸エステル、ビス（２，４，６−１−ジヒド
ロキシベンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（２，５−ジ
ヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（２，
３，４−１−ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
ｐ−ビス（２，４，６−１−ジヒドロキシベンゾイル）
ペンゼノー１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル等のビス〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル
コアルカンまたはビス〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイル
〕ベンゼンの１．２−キノンジアジドスルホン酸エステ
ル類、エチレングリコールージ（３，５−ジヒドロキシ
ベンゾエート）−１゜２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル、ポリエチレングリコールージ（３
，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−１
−フトキノンジアジドー５−スルホン酸エステルなどの
（ポリ）エチレングリコールージ〔（ポリ）ヒドロキシ
ベンゾニー１・〕の〕１．２−キノンジアジドスルホン
酸エステル類ヒドロキシル基を有するα−ピロン系天然
色素の１．２−キノンジアジドスルホン酸エステル類、
ヒドロキシル基を有するγ−ピロン系天然色素の１．２
−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ヒドロキシル
基を有するジアジン系天然色素の１．２−キノンジアジ
ドスルホン酸エステル類が挙げられる。またＪ、 Ｋｏ
ｓａｒ著”Ｌｉｇｈｔ−３ｅｎｓｉｔｉｖｅＳｙｓｔｅ
ｍｓ ”３３９〜３５２． （１９６５） 、Ｊｏ
ｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ ’ｙ’ｏ
ｒｋ）およびＷ、Ｓ、Ｄｅ Ｆｏｒｅｓｔ著“Ｐｈｏ
ｔｏｒｅｓ ｉ ｓ ｔ ” ５０． （
１９７５） 、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、 Ｉｎｃ
、、 （ＮｅｗＹｏｒｋ）に掲載されているｌ、２−
キノンジアジド化合物を添加することもできる。
本発明の組成物に用いられるアルカリ可溶性樹脂として
は、例えばアルカリ可溶性ノボラック樹脂（以下、単に
「ノボラック樹脂」という。）が挙げられる。ノボラッ
ク樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存
在下に付加縮合して合成されるものである。
は、例えばアルカリ可溶性ノボラック樹脂（以下、単に
「ノボラック樹脂」という。）が挙げられる。ノボラッ
ク樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存
在下に付加縮合して合成されるものである。
この際使用されるフェノール類としては、例えばフェノ
ール、Ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、〇−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール、ｐ
−エチルフェノール、ｏ−７’チルフエノール、ｍ−ブ
チルフェノール、ｐ−ブチルフェノール、２，３−キシ
レノール、２．４−キシレノール、２．５−キシレノー
ル、３．４−キシレノール、３，５−キシレノール、２
，３゜５−トリメチルフェノール、ｐ−フェニルフェノ
ール、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、２
−メチルレゾルシノール、ピロガロール、α−ナフトー
ル、ビスフェノールＡ、ジヒドロキシ安息香酸エステル
、没食子酸エステル等が挙げられる。これらの化合物の
うちフェノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ
−クレゾール、２．５−キシレノール、３，５−キシレ
ノール、２．３．５−トリメチルフェノール、レゾルシ
ノール、２−メチルレゾルシノール、ビスフェノールＡ
等が好ましい。これらのフェノール類は、単独でまたは
２種以上組合わせて用いられる。
ール、Ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、〇−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール、ｐ
−エチルフェノール、ｏ−７’チルフエノール、ｍ−ブ
チルフェノール、ｐ−ブチルフェノール、２，３−キシ
レノール、２．４−キシレノール、２．５−キシレノー
ル、３．４−キシレノール、３，５−キシレノール、２
，３゜５−トリメチルフェノール、ｐ−フェニルフェノ
ール、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、２
−メチルレゾルシノール、ピロガロール、α−ナフトー
ル、ビスフェノールＡ、ジヒドロキシ安息香酸エステル
、没食子酸エステル等が挙げられる。これらの化合物の
うちフェノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ
−クレゾール、２．５−キシレノール、３，５−キシレ
ノール、２．３．５−トリメチルフェノール、レゾルシ
ノール、２−メチルレゾルシノール、ビスフェノールＡ
等が好ましい。これらのフェノール類は、単独でまたは
２種以上組合わせて用いられる。
またアルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、
パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセ］・アルデ
ヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニル
プロピルアルデヒド、０−ヒドロキシベンズアルデヒド
、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、０−クロロベンズアルデヒド、ｍ−ク
ロロベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、
０−ニトロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデ
ヒド、ｐ−ニトロベンズアルデヒド、０−メチルベンズ
アルデヒド、ｍ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−メチル
ベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデヒド、ｐ−
ｎ−ブチルベンズアルデヒド等が挙げられる。これらの
化合物のうちホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド等が好ましい。これらのアルデヒド類は
、単独でまたは２種以上組合わせて用いられる。
パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセ］・アルデ
ヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニル
プロピルアルデヒド、０−ヒドロキシベンズアルデヒド
、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、０−クロロベンズアルデヒド、ｍ−ク
ロロベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、
０−ニトロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデ
ヒド、ｐ−ニトロベンズアルデヒド、０−メチルベンズ
アルデヒド、ｍ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−メチル
ベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデヒド、ｐ−
ｎ−ブチルベンズアルデヒド等が挙げられる。これらの
化合物のうちホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド等が好ましい。これらのアルデヒド類は
、単独でまたは２種以上組合わせて用いられる。
アルデヒド類の使用量は、フェノールｗ１１モル当たり
、好ましくは０．７〜３モル、特に好ましくは０．７〜
２モルである。
、好ましくは０．７〜３モル、特に好ましくは０．７〜
２モルである。
酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸、または
蟻酸、蓚酸、酢酸等の有機酸が用いられる。
蟻酸、蓚酸、酢酸等の有機酸が用いられる。
これらの酸触媒の使用量は、フェノール類１モル当たり
、好ましくは１×１０−４〜５Ｘ１０−１モルである。
、好ましくは１×１０−４〜５Ｘ１０−１モルである。
縮合反応においては、通常、反応媒質として水を用いる
が、縮合反応において使用するフェノール類がアルデヒ
ド類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系になる
場合には、反応媒質として親水性溶媒を使用することも
できる。この際用いられる親水性溶媒としては、例えば
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール等
のアルコール類、またはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の環状エーテル類が挙げられる。
が、縮合反応において使用するフェノール類がアルデヒ
ド類の水溶液に溶解せず、反応初期から不均一系になる
場合には、反応媒質として親水性溶媒を使用することも
できる。この際用いられる親水性溶媒としては、例えば
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール等
のアルコール類、またはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の環状エーテル類が挙げられる。
これらの反応媒質の使用量は、好ましくは反応原料１０
０重量部当たり、２０〜１０００重量部である。
０重量部当たり、２０〜１０００重量部である。
縮合反応の反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜
調整することができるが、通常、１０〜２００″Ｃ１好
ましくは７０〜１５０℃である。
調整することができるが、通常、１０〜２００″Ｃ１好
ましくは７０〜１５０℃である。
縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、酸触媒お
よび反応媒質を除去するため、一般的には内温を１３０
〜２３０℃に上昇させ、減圧下に揮発分を留去し、次い
で溶融したノボラック樹脂をスチール製ベルト等の上に
流泡して回収する。
よび反応媒質を除去するため、一般的には内温を１３０
〜２３０℃に上昇させ、減圧下に揮発分を留去し、次い
で溶融したノボラック樹脂をスチール製ベルト等の上に
流泡して回収する。
また縮合反応終了後に前記親水性溶媒に反応混合物を熔
解し、水、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの沈殿剤に
添加することにより、ノボラック樹脂を析出させ、析出
物を分離し加熱乾燥する方法によっても回収することが
できる。
解し、水、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの沈殿剤に
添加することにより、ノボラック樹脂を析出させ、析出
物を分離し加熱乾燥する方法によっても回収することが
できる。
本発明に用いられる、ノボラック樹脂以外のアルカリ可
溶性樹脂としては、例えばポリヒドロキシスチレンもし
くはその誘導体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、
ポリビニルヒドロキシベンゾエート、カルボキシル基含
有（メタ）アクリル系樹脂等が挙げられる。これらのア
ルカリ可溶性樹脂は単独でまたは２種以上組合わせて用
いられる。
溶性樹脂としては、例えばポリヒドロキシスチレンもし
くはその誘導体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、
ポリビニルヒドロキシベンゾエート、カルボキシル基含
有（メタ）アクリル系樹脂等が挙げられる。これらのア
ルカリ可溶性樹脂は単独でまたは２種以上組合わせて用
いられる。
本発明の組成物を基板に塗布するに際しては、本発明の
組成物を、例えば濃度が５〜５０重■％となるように適
当な溶剤に溶解し、これを回転塗布、流し塗布、ロール
塗布等によりシワコンウェーハ等に塗布する。この際に
用いられる溶剤としては、例えばエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル等のグリコールエーテル類、メチルセロソルブアセ
テート、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブエ
ステル類、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシ
プロピオン酸エチル等のモノオキシモノカルボン酸エス
テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ま
たは酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が挙げられ
る。これらの溶剤は単独でまたは２種以上組合わせて用
いられる。また必要に応じ、ベンジルエチルエーテル、
ジヘキシルエーテル等のエーテル類、ジエチレングリコ
ール七ツメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル等のグリコールエーテル類、アセトニルア
セトン、イソホロン等のケトン類、カプロン酸、カプリ
ル酸等の脂肪酸類、１−オクタツール、■−ノナノール
、ベンジルアルコール等のアルコール類、または酢酸ベ
ンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン
酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸
プロピレン、フェニルセロソルブアセテート等のエステ
ル類のような高沸点溶剤を添加することもできる。
組成物を、例えば濃度が５〜５０重■％となるように適
当な溶剤に溶解し、これを回転塗布、流し塗布、ロール
塗布等によりシワコンウェーハ等に塗布する。この際に
用いられる溶剤としては、例えばエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル等のグリコールエーテル類、メチルセロソルブアセ
テート、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブエ
ステル類、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシ
プロピオン酸エチル等のモノオキシモノカルボン酸エス
テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ま
たは酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類が挙げられ
る。これらの溶剤は単独でまたは２種以上組合わせて用
いられる。また必要に応じ、ベンジルエチルエーテル、
ジヘキシルエーテル等のエーテル類、ジエチレングリコ
ール七ツメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル等のグリコールエーテル類、アセトニルア
セトン、イソホロン等のケトン類、カプロン酸、カプリ
ル酸等の脂肪酸類、１−オクタツール、■−ノナノール
、ベンジルアルコール等のアルコール類、または酢酸ベ
ンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン
酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸
プロピレン、フェニルセロソルブアセテート等のエステ
ル類のような高沸点溶剤を添加することもできる。
本発明の組成物には、レジストとしての感度を向上させ
るために増感剤を配合することができる。
るために増感剤を配合することができる。
これらの増感剤としては、例えば２Ｈ−ピリド〔３，２
−ｂ）−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）オン類、ｌ０
Ｈ−ピリド（３，２−ｂ） （，１，４〕−ベンゾチ
アジン類、ウラゾール類、ヒダントイン類、バルビッー
ル酸類、グリシン無水物類、１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール類、アロキサン類、マレイミド類、さらには特
公昭４８−１２２４２号公報、特公昭４８−３５４０２
号公報、特開昭５８−３７６４１号公報、特開昭５８−
１４９０４２号公報等に記載されている増感剤が挙げら
れる。これらの増感剤の配合量は、１．２−キノンジア
ジド化合物ｔ００ｍｆｆｉ部に対し、通常、１００重量
部以下、好ましくは４〜６０重量部である。
−ｂ）−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）オン類、ｌ０
Ｈ−ピリド（３，２−ｂ） （，１，４〕−ベンゾチ
アジン類、ウラゾール類、ヒダントイン類、バルビッー
ル酸類、グリシン無水物類、１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール類、アロキサン類、マレイミド類、さらには特
公昭４８−１２２４２号公報、特公昭４８−３５４０２
号公報、特開昭５８−３７６４１号公報、特開昭５８−
１４９０４２号公報等に記載されている増感剤が挙げら
れる。これらの増感剤の配合量は、１．２−キノンジア
ジド化合物ｔ００ｍｆｆｉ部に対し、通常、１００重量
部以下、好ましくは４〜６０重量部である。
さらに本発明の組成物には、塗布性、例えばストリエー
ションや乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を改良
するため、界面活性剤等を配合することかできる。界面
活性剤等としては、例えばポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチ
レンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェノー
ルエーテル類、ポリエチレングリコールジラウレート、
ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレ
ングリコールジアルキルエーテル類のノニオン系界面活
性剤、エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２
（新秋用化成（株）製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１
７３（大日本インキ（株）製）、特開昭５７−１７８２
４２号公報に例示されるフッ化アルキル基またはパーフ
ルオロアルキル基を有する直鎖状のフッ素系界面活性剤
、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム
（株）製）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフロンＳ−
３８２，５ＣＩＯ１，５Ｃ１０２，５Ｃ１０３，５Ｃ１
０４，５Ｃ１０５，５Ｃ１０６（旭硝子（株）製）等の
フッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーＫＰ
３４１（信越化学工業（株）製）、アクリル酸系または
メタクリル酸系（共）重合体ポリフロー階７５．１ｌｈ
９５（共栄社油脂化学工業（株）製）等が挙げられる。
ションや乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を改良
するため、界面活性剤等を配合することかできる。界面
活性剤等としては、例えばポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチ
レンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェノー
ルエーテル類、ポリエチレングリコールジラウレート、
ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレ
ングリコールジアルキルエーテル類のノニオン系界面活
性剤、エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２
（新秋用化成（株）製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１
７３（大日本インキ（株）製）、特開昭５７−１７８２
４２号公報に例示されるフッ化アルキル基またはパーフ
ルオロアルキル基を有する直鎖状のフッ素系界面活性剤
、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム
（株）製）、アサヒガードＡＧ７１０、サーフロンＳ−
３８２，５ＣＩＯ１，５Ｃ１０２，５Ｃ１０３，５Ｃ１
０４，５Ｃ１０５，５Ｃ１０６（旭硝子（株）製）等の
フッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーＫＰ
３４１（信越化学工業（株）製）、アクリル酸系または
メタクリル酸系（共）重合体ポリフロー階７５．１ｌｈ
９５（共栄社油脂化学工業（株）製）等が挙げられる。
これらの界面活性剤等の配合皇は、本発明の組成物の固
形分１００重量部当たり、通常、２重量部以下、好まし
くは１重量部以下である。
形分１００重量部当たり、通常、２重量部以下、好まし
くは１重量部以下である。
また本発明の組成物には、放射線照射部の潜像を可視化
させたり、放射線照射時のハレーションの影響を少なく
するために着色剤を、また接着性を改良するために接着
助剤を配合することもできる。
させたり、放射線照射時のハレーションの影響を少なく
するために着色剤を、また接着性を改良するために接着
助剤を配合することもできる。
着色剤としては、例えばメチルバイオレット２Ｂ（Ｃｌ
階４２５５５）、マラカイｊ・グリーン（Ｃ１１１ｋＬ
４２０００）、ビクトリアブルーＢ（ＣＩｌｔｈ４４０
４５）、ニュートラルレッド（ＣＩｔ５００４０）、ソ
ルベントイエロー２（Ｃ１，１１０２０）、ソルベント
イエロー６（ＣＩ寛１１３９０）、ソルベントイエロー
１４（Ｃ１隘１２０５５）、ソルベントイエロー１５（
Ｃ１隘１８８２０）、ソルベントイエロー１６（Ｃ１階
１２００）、ソルベントイエロー２１（Ｃ１隘１８６９
０）、ソルベントイエローＤ−３３（ＣＩ隘４７０００
）、ソルベントイエロー５６（（ｌ隘１１０２１）、ソ
ルベントオレンジ１（Ｃ１ｌ’ｋｌ１９２０）、ソルベ
ントオレンジ２（Ｃ１１１ｋＬ１２１００）、ソルベン
トオレンジ１４ （Ｃ１階１２０２０）、ソルベント
オレンジ４０．ソルベントレッド３（Ｃ１隘１２０１０
）、ソルベントレッド８ （ＣＩＮＩｌ１２７１５）
、ツルベントレンド２３（ＣＩ魚２６１００）ツルベ
ントレンド２４ （ＣＩ隘２６１０５）、ソルベントレ
ッド２５（ＣＩＮ［Ｌ２６１１０）、ノルベントレッド
２７（Ｃ［ｋｔ２６１２５）、ソルベントレッド（ＣＴ
隘４５１７ＯＢ）、ディスパースレッド９（ＣＩ階６０
５０５）、オイルスカーレソト３０８（Ｃｒ階２１２６
０）、ソルベントブラウン（Ｃ１階１２０２０）、ディ
スパースイエロー１（ＣＩＮｏ、１０３４５）、ディス
パースイエロー３ （Ｃ１隘１２０５５）、ディスパ
ースイエロー４（Ｃ１隘１２７７０）、ディスパースイ
エロー８（ＣＩＮｏ、２７０９０）、ディスパースイエ
ロー４２（Ｃ１阻１０３３８）、ディスパースオレンジ
１（Ｃ１漱１１０８０）、ディスパースオレンジ３（Ｃ
ＩＮｃＬｌ１００５）、ディスパースオレンジ５ （Ｃ
ＩＮｏ、ｌ １１００）、ディスパースオレンジ１１（
（ｌ隘６０７００）、ディスパースレッド１（ＣＴＩＶ
ｋｌｌｌｌｌｏ）、ディスパースレッド４（ＣＩｌｔｉ
ｏ、６０７５５）、ディスパースレッド１１（ＣＩ患６
２０１５）、ディスパースレッド１５（ＣＩＮｏ、６０
７１０）、ディスパースレッド５８（Ｃ１黒１１１３５
）等の油溶染料、分散染料または塩基性染料、ミケトン
・ファスト・イエロー７Ｇ、ミケトン・ファスト・オレ
ンジ５Ｒ（三井東圧染料（株）製）、ホロン（サンド社
製）、マクロレックスイエロー６Ｇ（バイエル礼装）等
のメチン系染料、スチルベン、４．４−ジアミノスチル
ベンスルホン酸誘導体、クマリン誘導体、ピラゾリン誘
導体等の螢光増白剤、または特開昭５９−１４２５３８
号公報に記載されたヒドロキシアゾ系染料等が挙げられ
る。これらの着色剤の配合量は、本発明の組成物の固形
分１００重量部当たり、通常、６重量部以下、好ましく
は４重量部以下である。
階４２５５５）、マラカイｊ・グリーン（Ｃ１１１ｋＬ
４２０００）、ビクトリアブルーＢ（ＣＩｌｔｈ４４０
４５）、ニュートラルレッド（ＣＩｔ５００４０）、ソ
ルベントイエロー２（Ｃ１，１１０２０）、ソルベント
イエロー６（ＣＩ寛１１３９０）、ソルベントイエロー
１４（Ｃ１隘１２０５５）、ソルベントイエロー１５（
Ｃ１隘１８８２０）、ソルベントイエロー１６（Ｃ１階
１２００）、ソルベントイエロー２１（Ｃ１隘１８６９
０）、ソルベントイエローＤ−３３（ＣＩ隘４７０００
）、ソルベントイエロー５６（（ｌ隘１１０２１）、ソ
ルベントオレンジ１（Ｃ１ｌ’ｋｌ１９２０）、ソルベ
ントオレンジ２（Ｃ１１１ｋＬ１２１００）、ソルベン
トオレンジ１４ （Ｃ１階１２０２０）、ソルベント
オレンジ４０．ソルベントレッド３（Ｃ１隘１２０１０
）、ソルベントレッド８ （ＣＩＮＩｌ１２７１５）
、ツルベントレンド２３（ＣＩ魚２６１００）ツルベ
ントレンド２４ （ＣＩ隘２６１０５）、ソルベントレ
ッド２５（ＣＩＮ［Ｌ２６１１０）、ノルベントレッド
２７（Ｃ［ｋｔ２６１２５）、ソルベントレッド（ＣＴ
隘４５１７ＯＢ）、ディスパースレッド９（ＣＩ階６０
５０５）、オイルスカーレソト３０８（Ｃｒ階２１２６
０）、ソルベントブラウン（Ｃ１階１２０２０）、ディ
スパースイエロー１（ＣＩＮｏ、１０３４５）、ディス
パースイエロー３ （Ｃ１隘１２０５５）、ディスパ
ースイエロー４（Ｃ１隘１２７７０）、ディスパースイ
エロー８（ＣＩＮｏ、２７０９０）、ディスパースイエ
ロー４２（Ｃ１阻１０３３８）、ディスパースオレンジ
１（Ｃ１漱１１０８０）、ディスパースオレンジ３（Ｃ
ＩＮｃＬｌ１００５）、ディスパースオレンジ５ （Ｃ
ＩＮｏ、ｌ １１００）、ディスパースオレンジ１１（
（ｌ隘６０７００）、ディスパースレッド１（ＣＴＩＶ
ｋｌｌｌｌｌｏ）、ディスパースレッド４（ＣＩｌｔｉ
ｏ、６０７５５）、ディスパースレッド１１（ＣＩ患６
２０１５）、ディスパースレッド１５（ＣＩＮｏ、６０
７１０）、ディスパースレッド５８（Ｃ１黒１１１３５
）等の油溶染料、分散染料または塩基性染料、ミケトン
・ファスト・イエロー７Ｇ、ミケトン・ファスト・オレ
ンジ５Ｒ（三井東圧染料（株）製）、ホロン（サンド社
製）、マクロレックスイエロー６Ｇ（バイエル礼装）等
のメチン系染料、スチルベン、４．４−ジアミノスチル
ベンスルホン酸誘導体、クマリン誘導体、ピラゾリン誘
導体等の螢光増白剤、または特開昭５９−１４２５３８
号公報に記載されたヒドロキシアゾ系染料等が挙げられ
る。これらの着色剤の配合量は、本発明の組成物の固形
分１００重量部当たり、通常、６重量部以下、好ましく
は４重量部以下である。
接着助剤としては、例えば３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、ビニルトリクロロシラン、１− （３，４
−エポキシシクロヘキシルエチル）トリメトキシシラン
等のシリコン化合物が挙げられる。これら接着助剤の配
合量は、本発明の組成物の固形分１００重量部当たり、
通常、４重量部以下、好ましくは２重量部以下である。
キシシラン、ビニルトリクロロシラン、１− （３，４
−エポキシシクロヘキシルエチル）トリメトキシシラン
等のシリコン化合物が挙げられる。これら接着助剤の配
合量は、本発明の組成物の固形分１００重量部当たり、
通常、４重量部以下、好ましくは２重量部以下である。
さらに、本発明の組成物には、必要に応じて保存安定剤
、消泡剤等も配合することができる。
、消泡剤等も配合することができる。
本発明の組成物は、溶剤にアルカリ可溶性樹脂、１．２
−キノンジアジド化合物および各種配合剤を所定量ずつ
溶解させ、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルりで濾過
することにより、１周製される。
−キノンジアジド化合物および各種配合剤を所定量ずつ
溶解させ、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルりで濾過
することにより、１周製される。
本発明の組成物の現像液としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウ
ム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカ
リ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第１級ア
ミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の
第２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン等の第３級アミン類、ジメチルエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム塩、または
ビロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ（５，
４，０）−７−ウンデセン、１．５−ジアザビシクロ（
４，３，０）−５−ノナン等の環状アミン類を溶解して
なるアルカリ性水溶液が使用される。金属を含有する現
像液の使用が問題となる集積回路の作製時には、第４級
アンモニウム塩や環状アミン類のアルカリ性水溶液を使
用することが好ましい。
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウ
ム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカ
リ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第１級ア
ミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の
第２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン等の第３級アミン類、ジメチルエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム塩、または
ビロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ（５，
４，０）−７−ウンデセン、１．５−ジアザビシクロ（
４，３，０）−５−ノナン等の環状アミン類を溶解して
なるアルカリ性水溶液が使用される。金属を含有する現
像液の使用が問題となる集積回路の作製時には、第４級
アンモニウム塩や環状アミン類のアルカリ性水溶液を使
用することが好ましい。
また前記現像液に水溶性有機溶媒、例えばメタノール、
エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添加し
た水溶液を現像液として使用することもできる。
エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添加し
た水溶液を現像液として使用することもできる。
（実施例）
以下実施例により本発明を詳述する。
なお、以下の実施例における式（Ｉ）中の１゜２−キノ
ンジアジドスルホニル基の数は、反応生成物における平
均値である。
ンジアジドスルホニル基の数は、反応生成物における平
均値である。
実施例１
（１）攪拌器、滴下ロートおよび温度針付の５００ｍ１
セパラブルフラスコに、遮光下に、２，３゜４．２’、
６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン１１．２ ｇお
よび１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ク
ロリド（以下、ｒＮＱＤＪという。）３，１．５ｇを、
モル比１：３で仕込み、さらにこの溶液にジオキサン２
４０ｇを加え、攪拌溶解させた。別に滴下ロートにトリ
エチルアミン１４、３ ｇを仕込んだ。前記セパラブル
フラスコを３０℃に調整された水浴に浸し、内温か３０
°Ｃ一定となった時点で、この溶液にトリエチルアミン
を内湯が３５°Ｃを超えないようにゆっくりと滴下した
。その後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して
除去し、濾液を大量の希塩酸中に注入すると、２，３，
４．２’、６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１
，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエス
テルが析出した。
セパラブルフラスコに、遮光下に、２，３゜４．２’、
６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン１１．２ ｇお
よび１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ク
ロリド（以下、ｒＮＱＤＪという。）３，１．５ｇを、
モル比１：３で仕込み、さらにこの溶液にジオキサン２
４０ｇを加え、攪拌溶解させた。別に滴下ロートにトリ
エチルアミン１４、３ ｇを仕込んだ。前記セパラブル
フラスコを３０℃に調整された水浴に浸し、内温か３０
°Ｃ一定となった時点で、この溶液にトリエチルアミン
を内湯が３５°Ｃを超えないようにゆっくりと滴下した
。その後、析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して
除去し、濾液を大量の希塩酸中に注入すると、２，３，
４．２’、６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１
，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエス
テルが析出した。
濾過して回収した１、２−キノンジアジド化合物を４０
℃に調整された真空乾燥器中で一昼夜乾燥した。収率は
９８％であった。
℃に調整された真空乾燥器中で一昼夜乾燥した。収率は
９８％であった。
Ｃ２）攪拌器付の３００ｍＡセパラブルフラスコに、遮
光下、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール；６／４（モル
比）の混合クレゾールをホルムアルデヒドで縮合重合さ
せて得られるノボラック樹脂２０ｇ、前記２，３，４．
２’、６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエステル
５ｇ、エチルセロソルブアセテート６０ｇおよびγ−ブ
チロラクトン１５ｇを加え、室温でよく攪拌熔解させた
。溶解後、孔径０．２μｍのメンブランフィルタで濾過
し、本発明の組成物の溶液を調製した。
光下、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール；６／４（モル
比）の混合クレゾールをホルムアルデヒドで縮合重合さ
せて得られるノボラック樹脂２０ｇ、前記２，３，４．
２’、６’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエステル
５ｇ、エチルセロソルブアセテート６０ｇおよびγ−ブ
チロラクトン１５ｇを加え、室温でよく攪拌熔解させた
。溶解後、孔径０．２μｍのメンブランフィルタで濾過
し、本発明の組成物の溶液を調製した。
この溶液をシリコン酸化膜ウェーハ上にスピンナーで回
転塗布後、９０℃、２分間プレベークし、１．２μｍ厚
のレジスト層を形成させた。次いでステッパーを用いパ
ターンマスクを介し０．４５秒露光し、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド（以下、ｒＴＭＡＪという。）
２．２重量％水溶液で６０秒間現像した。得られたレジ
ストパターンを走査電子顕微鏡で観察したところ基板と
レジストパターンとの接合部に現像しきれない部分、す
なわち現像残りは認められず、線幅０．８μｍのレジス
トパターンが解像できた。
転塗布後、９０℃、２分間プレベークし、１．２μｍ厚
のレジスト層を形成させた。次いでステッパーを用いパ
ターンマスクを介し０．４５秒露光し、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド（以下、ｒＴＭＡＪという。）
２．２重量％水溶液で６０秒間現像した。得られたレジ
ストパターンを走査電子顕微鏡で観察したところ基板と
レジストパターンとの接合部に現像しきれない部分、す
なわち現像残りは認められず、線幅０．８μｍのレジス
トパターンが解像できた。
比較例１
２．３，４．２’、６°−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
トリエステルの代わりに、２，３゜４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸トリエステルを使用した他は実施例１ （２
）と同様にしてレジスト組成物の溶液を調製した。この
溶液を用い、実施例１ （２）と同様にステッパーを用
いパターンマスクを介し０．６５秒露光し、Ｔ Ｍ Ａ
２．４重量％水溶液で現像した。得られたレジストパ
ターンを走査電子顕微鏡で観察したところ、線幅１．１
μｍまでは解像できていたが、レジストパターンと基板
が接する部分に現像残りが認められた。
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
トリエステルの代わりに、２，３゜４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸トリエステルを使用した他は実施例１ （２
）と同様にしてレジスト組成物の溶液を調製した。この
溶液を用い、実施例１ （２）と同様にステッパーを用
いパターンマスクを介し０．６５秒露光し、Ｔ Ｍ Ａ
２．４重量％水溶液で現像した。得られたレジストパ
ターンを走査電子顕微鏡で観察したところ、線幅１．１
μｍまでは解像できていたが、レジストパターンと基板
が接する部分に現像残りが認められた。
実施例２〜７
２．４．６．３’、４’、５’−へキサヒドロキシベン
ゾフェノン、２，３．４．５．４’−ペンタヒドロキシ
ヘンシフエノンまたは２，３，４゜３’、４’、５’−
へキサヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノンと、ＮＱ
Ｄ、トリエチルアミンおよびジオキサンとを、実施例１
（１）と同様にして第１表に示す１，２−キノンジア
ジド化合物を合成した。次いでこれらの１．２−キノン
ジアジド化合物と、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝
４／６ （モル比）の混合クレゾールをホルムアルデヒ
ドで縮合重合させて得られるノボラック樹脂とを用い、
その他は実施例１ （２）と同様にして本発明の組成物
の溶液を調製した。この溶液を用い、実施例１ （２）
と同様にステッパーを用いパターンマスクを介して第１
表に示す露光秒数で露光し、ＴＭＡ２．４重量％水溶液
で現像した。得られたレジストパターンを走査電子顕微
鏡で観察したところ、レジストパターンの解像度は第１
表に示すように高く、しかも現像残りも認められなかっ
た。
ゾフェノン、２，３．４．５．４’−ペンタヒドロキシ
ヘンシフエノンまたは２，３，４゜３’、４’、５’−
へキサヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノンと、ＮＱ
Ｄ、トリエチルアミンおよびジオキサンとを、実施例１
（１）と同様にして第１表に示す１，２−キノンジア
ジド化合物を合成した。次いでこれらの１．２−キノン
ジアジド化合物と、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝
４／６ （モル比）の混合クレゾールをホルムアルデヒ
ドで縮合重合させて得られるノボラック樹脂とを用い、
その他は実施例１ （２）と同様にして本発明の組成物
の溶液を調製した。この溶液を用い、実施例１ （２）
と同様にステッパーを用いパターンマスクを介して第１
表に示す露光秒数で露光し、ＴＭＡ２．４重量％水溶液
で現像した。得られたレジストパターンを走査電子顕微
鏡で観察したところ、レジストパターンの解像度は第１
表に示すように高く、しかも現像残りも認められなかっ
た。
第 １ 表
実施例８〜１１
実施例１ （２）において、ｍ−クレゾール／ｐ−クレ
ゾール−６／４ （モル比）の混合クレゾールをホルム
アルデヒドで縮合重合させて得られるノボラック樹脂の
代わりに、第２表に示す混合比の混合クレゾールをホル
ムアルデヒドで縮合重合させて得られるノボラック樹脂
を用い、その他は実施例１ （２）と同様にして本発明
の組成物の溶液を調製した。この溶液を用い、実施例１
（２）と同様にステッパーを用いパターンマスクを介
し第２表に示す露光秒数で露光し、Ｔ Ｍ Ａ ２．４
重量％水溶液で現像した。得られたレジストパターンを
走査電子顕微鏡で観察したところ、レジスＩ・パターン
の解像度は第２表に示すように高く、しがも現像残りも
認められなかった。
ゾール−６／４ （モル比）の混合クレゾールをホルム
アルデヒドで縮合重合させて得られるノボラック樹脂の
代わりに、第２表に示す混合比の混合クレゾールをホル
ムアルデヒドで縮合重合させて得られるノボラック樹脂
を用い、その他は実施例１ （２）と同様にして本発明
の組成物の溶液を調製した。この溶液を用い、実施例１
（２）と同様にステッパーを用いパターンマスクを介
し第２表に示す露光秒数で露光し、Ｔ Ｍ Ａ ２．４
重量％水溶液で現像した。得られたレジストパターンを
走査電子顕微鏡で観察したところ、レジスＩ・パターン
の解像度は第２表に示すように高く、しがも現像残りも
認められなかった。
以下余白
第 ２ 表
実施例１２〜１４
攪拌器、滴下ロートおよび温度計付の５００ｍβセパラ
ブルフラスコに、遮光下に、２，３，４゜３’、４’、
５’−へキサヒドロキシベンゾフェノン（以下ｒＨＨＢ
ＰＪという）、ＮＱＤ、トリエチルアミンおよびジオキ
サンを、それぞれ第３表に示す割合で用い、その他は実
施例１ （１）と同様にして１．２−キノンジアジド化
合物を合成した。次いでこれらの１，２−キノンジアジ
ド化合物と、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝４／６
（モル比）のン昆合クレゾールをホルムアルデヒドで
縮合重合して得られるノボラック樹脂とを用い、その他
は実施例１ （２）と同様にして本発明の組成物の溶液
を調装した。この溶液を用い、実施例１ （２）と同様
にステッパーを用いパターンマスクを介し第３表に示す
露光秒数で露光し、第３表に示す各濃度のＴＭＡ水溶液
で現像した。得られたレジストパターンを走査電子顕微
鏡で観察したところ、レジストパターンの解像度は第３
表に示すように高く、しかも現像残りも認められなかっ
た。
ブルフラスコに、遮光下に、２，３，４゜３’、４’、
５’−へキサヒドロキシベンゾフェノン（以下ｒＨＨＢ
ＰＪという）、ＮＱＤ、トリエチルアミンおよびジオキ
サンを、それぞれ第３表に示す割合で用い、その他は実
施例１ （１）と同様にして１．２−キノンジアジド化
合物を合成した。次いでこれらの１，２−キノンジアジ
ド化合物と、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝４／６
（モル比）のン昆合クレゾールをホルムアルデヒドで
縮合重合して得られるノボラック樹脂とを用い、その他
は実施例１ （２）と同様にして本発明の組成物の溶液
を調装した。この溶液を用い、実施例１ （２）と同様
にステッパーを用いパターンマスクを介し第３表に示す
露光秒数で露光し、第３表に示す各濃度のＴＭＡ水溶液
で現像した。得られたレジストパターンを走査電子顕微
鏡で観察したところ、レジストパターンの解像度は第３
表に示すように高く、しかも現像残りも認められなかっ
た。
以下余白
（発明の効果）
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、アルカリ可溶
性樹脂と特定の１．２−キノンジアジド化合物とを配合
させたものであり、これにより良好な現像性および線幅
１μｍ以下のレジストパターンの解像も可能な高解像性
を達成することができる。
性樹脂と特定の１．２−キノンジアジド化合物とを配合
させたものであり、これにより良好な現像性および線幅
１μｍ以下のレジストパターンの解像も可能な高解像性
を達成することができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、紫外線、遠紫
外線、Ｘ線、電子線、分子線、Ｔ線、シンクロトロン放
射線、プロトンビーム等の放射線に良好に感応し、高集
積度の集積回路作製用レジストとして好適なものである
。
外線、Ｘ線、電子線、分子線、Ｔ線、シンクロトロン放
射線、プロトンビーム等の放射線に良好に感応し、高集
積度の集積回路作製用レジストとして好適なものである
。
Claims (1)
- （１）アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して１，２
−キノンジアジド化合物５〜１００重量部を配合してな
り、かつ該１，２−キノンジアジド化合物が一般式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿１＿０は同一または異なる、水酸
基、１，２−キノンジアジドスルホニル基、水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４
のアシル基または炭素数１〜４のアラルキル基を意味し
、かつ前記式（ I ）中の水酸基の数をｎ、前記式（ I
）中の１，２−キノンジアジドスルホニル基の数をｍ
とすると、ｎは０〜９の整数、ｍは１〜１０の整数を示
し、５≦ｎ＋ｍ≦１０である〕で表わされる化合物であ
ることを特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60291420A JPH0654381B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 集積回路作製用ポジ型レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60291420A JPH0654381B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 集積回路作製用ポジ型レジスト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62150245A true JPS62150245A (ja) | 1987-07-04 |
| JPH0654381B2 JPH0654381B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=17768645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60291420A Expired - Lifetime JPH0654381B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 集積回路作製用ポジ型レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0654381B2 (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63110446A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS63161449A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-07-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高コントラストなフオトレジスト組成物 |
| JPH01156738A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-20 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH01177032A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH01177031A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-13 | Mitsubishi Kasei Corp | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JPH01276131A (ja) * | 1988-04-28 | 1989-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH01281445A (ja) * | 1988-05-09 | 1989-11-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JPH0219846A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-01-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | 集積回路製作用ポジ型レジスト組成物の製造方法 |
| JPH0232352A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-02-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト用組成物 |
| JPH0284414A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-03-26 | Morton Thiokol Inc | ノボラック樹脂、フォトレジスト及びレジストパターンの形成方法 |
| JPH02285351A (ja) * | 1989-04-26 | 1990-11-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH04114266U (ja) * | 1991-03-25 | 1992-10-07 | 東京電子工業株式会社 | カメラヘツド部連結装置 |
| EP0684521A1 (en) | 1994-05-25 | 1995-11-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photosensitive compositions |
| EP0710886A1 (en) | 1994-10-31 | 1996-05-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
| JPH09114094A (ja) * | 1996-10-18 | 1997-05-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 集積回路製作用ポジ型レジストパターンの形成方法 |
| US5695906A (en) * | 1993-10-28 | 1997-12-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive resin composition and method for forming a pattern using the composition |
| US6525094B1 (en) | 1999-06-01 | 2003-02-25 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Method of treating hair loss using diphenylether derivatives |
| US6646005B1 (en) | 1999-06-01 | 2003-11-11 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Method of treating hair loss using sulfonyl thyromimetic compounds |
| US6680344B1 (en) | 1999-06-01 | 2004-01-20 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Method of treating hair loss using diphenylmethane derivatives |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5815094A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-28 | アクチボラゲツト・ボツフオ−ス | 粒状固体爆発性物質の減感方法 |
| JPS5817112A (ja) * | 1981-06-22 | 1983-02-01 | フイリツプ・エイ・ハント・ケミカル・コ−ポレイシヨン | ポジ型ノボラツクホトレジスト組成物及びその調製物 |
| JPS58150948A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感光性組成物 |
| US4424270A (en) * | 1981-01-03 | 1984-01-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Light-sensitive mixture comprising a naphthoquinonediazidesulfonic acid ester and process for preparing said ester |
| JPS60146234A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-08-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPS60163043A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-24 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP60291420A patent/JPH0654381B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4424270A (en) * | 1981-01-03 | 1984-01-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Light-sensitive mixture comprising a naphthoquinonediazidesulfonic acid ester and process for preparing said ester |
| JPS5817112A (ja) * | 1981-06-22 | 1983-02-01 | フイリツプ・エイ・ハント・ケミカル・コ−ポレイシヨン | ポジ型ノボラツクホトレジスト組成物及びその調製物 |
| JPS5815094A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-28 | アクチボラゲツト・ボツフオ−ス | 粒状固体爆発性物質の減感方法 |
| JPS58150948A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感光性組成物 |
| JPS60146234A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-08-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPS60163043A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-24 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63110446A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS63161449A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-07-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高コントラストなフオトレジスト組成物 |
| JPH01156738A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-20 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH01177032A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH01177031A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-13 | Mitsubishi Kasei Corp | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JPH0284414A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-03-26 | Morton Thiokol Inc | ノボラック樹脂、フォトレジスト及びレジストパターンの形成方法 |
| JPH01276131A (ja) * | 1988-04-28 | 1989-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH01281445A (ja) * | 1988-05-09 | 1989-11-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JPH0219846A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-01-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | 集積回路製作用ポジ型レジスト組成物の製造方法 |
| JPH0232352A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-02-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト用組成物 |
| JPH02285351A (ja) * | 1989-04-26 | 1990-11-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH04114266U (ja) * | 1991-03-25 | 1992-10-07 | 東京電子工業株式会社 | カメラヘツド部連結装置 |
| US5695906A (en) * | 1993-10-28 | 1997-12-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive resin composition and method for forming a pattern using the composition |
| EP0684521A1 (en) | 1994-05-25 | 1995-11-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photosensitive compositions |
| EP0710886A1 (en) | 1994-10-31 | 1996-05-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
| JPH09114094A (ja) * | 1996-10-18 | 1997-05-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 集積回路製作用ポジ型レジストパターンの形成方法 |
| US6525094B1 (en) | 1999-06-01 | 2003-02-25 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Method of treating hair loss using diphenylether derivatives |
| US6646005B1 (en) | 1999-06-01 | 2003-11-11 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Method of treating hair loss using sulfonyl thyromimetic compounds |
| US6680344B1 (en) | 1999-06-01 | 2004-01-20 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Method of treating hair loss using diphenylmethane derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0654381B2 (ja) | 1994-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5087548A (en) | Positive type radiation-sensitive resin composition | |
| US5238775A (en) | Radiation-sensitive resin composition | |
| JPH03155554A (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
| JPS62150245A (ja) | 集積回路作製用ポジ型レジスト | |
| JPS62153950A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH08262712A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2536600B2 (ja) | ノボラック樹脂中の低核体の除去方法 | |
| JPS62280737A (ja) | 半導体デバイス製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2555620B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH0654389B2 (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JPS62121754A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物の製造方法 | |
| JPH05204158A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2985400B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3472994B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH06202317A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3240612B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPS63113451A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JPS62198852A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH0792669A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2775833B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH0486665A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3360363B2 (ja) | レジスト被膜の形成法 | |
| JPH01156738A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3360368B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH0519464A (ja) | ポジ型レジスト組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |