JP3387541B2 - カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素 - Google Patents
カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素Info
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- JP3387541B2 JP3387541B2 JP01636593A JP1636593A JP3387541B2 JP 3387541 B2 JP3387541 B2 JP 3387541B2 JP 01636593 A JP01636593 A JP 01636593A JP 1636593 A JP1636593 A JP 1636593A JP 3387541 B2 JP3387541 B2 JP 3387541B2
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- color filter
- dye
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カラーフィルター形成
用レジスト組成物用色素に関するものであり、より詳し
くは、アルカリ水溶液及び有機溶剤に可溶なカラーフィ
ルター形成用レジスト組成物用色素に関するものであ
る。
用レジスト組成物用色素に関するものであり、より詳し
くは、アルカリ水溶液及び有機溶剤に可溶なカラーフィ
ルター形成用レジスト組成物用色素に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルター、特に電荷結合素子
（ＣＣＤ）や液晶表示素子（ＬＣＤ）などの固体撮像素
子に用いるカラーフィルターは、一般には、初めにフォ
トレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方
法で作製されている。しかしながら、この方法において
は、染色工程の複雑さや工程管理の困難さ等の問題点が
ある。そこで、例えば特開平 4-163552 号公報には、顔
料を添加したフォトレジストによりパターンを形成して
カラーフィルターを作製する方法が提案され、また特開
平 4-128703 号公報には、染料等の色素を添加したフォ
トレジストによりパターンを形成してカラーフィルター
を作製する方法が提案されている。しかしながら、前者
の方法は、顔料自体が１μm 前後の粒子を含んでいるた
めに、高解像度が要求されるＣＣＤ用カラーフィルター
の製作にはあまり向いていない。また後者の方法は、着
色パターンの安定性等に問題がある。
（ＣＣＤ）や液晶表示素子（ＬＣＤ）などの固体撮像素
子に用いるカラーフィルターは、一般には、初めにフォ
トレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方
法で作製されている。しかしながら、この方法において
は、染色工程の複雑さや工程管理の困難さ等の問題点が
ある。そこで、例えば特開平 4-163552 号公報には、顔
料を添加したフォトレジストによりパターンを形成して
カラーフィルターを作製する方法が提案され、また特開
平 4-128703 号公報には、染料等の色素を添加したフォ
トレジストによりパターンを形成してカラーフィルター
を作製する方法が提案されている。しかしながら、前者
の方法は、顔料自体が１μm 前後の粒子を含んでいるた
めに、高解像度が要求されるＣＣＤ用カラーフィルター
の製作にはあまり向いていない。また後者の方法は、着
色パターンの安定性等に問題がある。
【０００３】さらにこれらの方法は、別の大きな問題点
を含んでいる。すなわち、通常の色素はアルカリ現像可
能なレジストにとって異物として存在することである。
つまり、半導体作製用途の場合と異なり、カラーフィル
ター作製用途の場合には、その膜厚が１μm 以下である
ことが望ましいので、アルカリ可溶性樹脂が有機溶剤に
溶解しているレジスト組成物に多量の色素を添加しなけ
ればならない。しかしながら実際には、通常の色素はア
ルカリ水溶液又は有機溶剤のいずれかに不溶なため、望
ましいスペクトルを有し、かつ微細で膜厚の薄い着色パ
ターンを得ることは事実上困難であった。
を含んでいる。すなわち、通常の色素はアルカリ現像可
能なレジストにとって異物として存在することである。
つまり、半導体作製用途の場合と異なり、カラーフィル
ター作製用途の場合には、その膜厚が１μm 以下である
ことが望ましいので、アルカリ可溶性樹脂が有機溶剤に
溶解しているレジスト組成物に多量の色素を添加しなけ
ればならない。しかしながら実際には、通常の色素はア
ルカリ水溶液又は有機溶剤のいずれかに不溶なため、望
ましいスペクトルを有し、かつ微細で膜厚の薄い着色パ
ターンを得ることは事実上困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、上記の問題点を解決して、解像度等の諸性能に優
れ、かつスカム（現像残渣）のないカラーフィルター用
レジスト組成物を調製するための、分光特性の優れたカ
ラーフィルター形成用レジスト組成物用色素を提供する
ことにある。
は、上記の問題点を解決して、解像度等の諸性能に優
れ、かつスカム（現像残渣）のないカラーフィルター用
レジスト組成物を調製するための、分光特性の優れたカ
ラーフィルター形成用レジスト組成物用色素を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はかかる目的を達
成するためになされたものであって、その要旨は、下式
（Ｉ）
成するためになされたものであって、その要旨は、下式
（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して、水素
原子、置換されていてもよいアルキル若しくはアリール
基又は−ＳＯ2ＮＨ−Ｒを表わし、Ｒ5 は水素原子、置
換されていてもよいアルキル若しくはアリール基、−Ｓ
Ｏ3Ｈ又は−ＳＯ2ＮＨ−Ｒを表わし、Ｒはアルキル基、
アルコキシアルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シルアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアルキ
ルカルボニルオキシ基を表わし、ｎは０又は１以上の整
数を表わすが、ただしｎが０のときには、Ｒ1 〜Ｒ5 の
うち少なくとも１つは、置換基として−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ
を有するアリール基を表わす〕 で示されるカラーフィルター形成用レジスト組成物用色
素にある。
原子、置換されていてもよいアルキル若しくはアリール
基又は−ＳＯ2ＮＨ−Ｒを表わし、Ｒ5 は水素原子、置
換されていてもよいアルキル若しくはアリール基、−Ｓ
Ｏ3Ｈ又は−ＳＯ2ＮＨ−Ｒを表わし、Ｒはアルキル基、
アルコキシアルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シルアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアルキ
ルカルボニルオキシ基を表わし、ｎは０又は１以上の整
数を表わすが、ただしｎが０のときには、Ｒ1 〜Ｒ5 の
うち少なくとも１つは、置換基として−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ
を有するアリール基を表わす〕 で示されるカラーフィルター形成用レジスト組成物用色
素にある。
【０００８】式（Ｉ）において、Ｒは、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシ
ルアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアルキル
カルボニルオキシ基であり、なかでも好ましいＲとして
は、炭素数１以上、特に炭素数が３以上３０以下のアル
キル基、全炭素数が３以上３０以下のアルコキシアルキ
ル基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数が１以
上２０以下であるシクロヘキシルアルキル基などが挙げ
られ、これらの基は適当な置換基で置換されていてもよ
い。
ルコキシアルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシ
ルアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアルキル
カルボニルオキシ基であり、なかでも好ましいＲとして
は、炭素数１以上、特に炭素数が３以上３０以下のアル
キル基、全炭素数が３以上３０以下のアルコキシアルキ
ル基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数が１以
上２０以下であるシクロヘキシルアルキル基などが挙げ
られ、これらの基は適当な置換基で置換されていてもよ
い。
【０００９】式（Ｉ）で示されるカラーフィルター用色
素のなかでも、Ｒ1 及びＲ2 のうち少なくとも１つ又は
Ｒ3 及びＲ4 のうち少なくとも１つが、炭素数１〜４の
アルキル基又は１個若しくは２個の置換基で置換されて
いてもよいアリール基であるものが好ましい。さらにま
た、Ｒ1 及びＲ2 のうち少なくとも１つが炭素数１〜４
のアルキル基又は１個若しくは２個の置換基で置換され
ていてもよいアリール基であり、そしてＲ3 及びＲ4 の
うち少なくとも１つが炭素数１〜４のアルキル基又は１
個若しくは２個の置換基で置換されていてもよいアリー
ル基であるものも好ましい。いずれの場合においても、
Ｒ1 〜Ｒ4 のうち、アルキル基又はアリール基であるも
の以外は、水素原子であるのが適当である。アリール基
の適当な置換基としては、例えば、メチル、トリフルオ
ロメチル、水酸基、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ−Ｃ6Ｈ5な
どが挙げられる。
素のなかでも、Ｒ1 及びＲ2 のうち少なくとも１つ又は
Ｒ3 及びＲ4 のうち少なくとも１つが、炭素数１〜４の
アルキル基又は１個若しくは２個の置換基で置換されて
いてもよいアリール基であるものが好ましい。さらにま
た、Ｒ1 及びＲ2 のうち少なくとも１つが炭素数１〜４
のアルキル基又は１個若しくは２個の置換基で置換され
ていてもよいアリール基であり、そしてＲ3 及びＲ4 の
うち少なくとも１つが炭素数１〜４のアルキル基又は１
個若しくは２個の置換基で置換されていてもよいアリー
ル基であるものも好ましい。いずれの場合においても、
Ｒ1 〜Ｒ4 のうち、アルキル基又はアリール基であるも
の以外は、水素原子であるのが適当である。アリール基
の適当な置換基としては、例えば、メチル、トリフルオ
ロメチル、水酸基、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ−Ｃ6Ｈ5な
どが挙げられる。
【００１０】本発明に係る式（Ｉ）で示されるカラーフ
ィルター形成用レジスト組成物用色素の具体例として
は、下式で示されるそれぞれの化合物などが挙げられ
る。
ィルター形成用レジスト組成物用色素の具体例として
は、下式で示されるそれぞれの化合物などが挙げられ
る。
【００１１】
【化３】
【００１２】式中、Ｘ及びＹの一方は−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ
を表わし、他方は−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ又は−ＳＯ3Ｈを表わ
し、Ｒは前記と同じ意味を有する。
を表わし、他方は−ＳＯ2ＮＨ−Ｒ又は−ＳＯ3Ｈを表わ
し、Ｒは前記と同じ意味を有する。
【００１３】式（Ｉ）で示される色素は、例えば、−Ｓ
Ｏ3Ｈを有する色素又は色素中間体を常法によりクロル
化して、−ＳＯ3Ｈを−ＳＯ2Ｃｌとし、この化合物を、
下式
Ｏ3Ｈを有する色素又は色素中間体を常法によりクロル
化して、−ＳＯ3Ｈを−ＳＯ2Ｃｌとし、この化合物を、
下式
【００１４】Ｒ−ＮＨ2
【００１５】（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）
で示されるアミンと反応させ、ここでクロル化の際に色
素中間体を用いた場合には、上記アミンとの反応後、所
望の色素とするための適宜選択された反応を行うことに
より、製造することができる。−ＳＯ3Ｈを有する色素
は、カラーインデックスに記載の C. I. Acid 又は C.
I. Direct に分類される化合物などから、適宜選択する
ことができる。
素中間体を用いた場合には、上記アミンとの反応後、所
望の色素とするための適宜選択された反応を行うことに
より、製造することができる。−ＳＯ3Ｈを有する色素
は、カラーインデックスに記載の C. I. Acid 又は C.
I. Direct に分類される化合物などから、適宜選択する
ことができる。
【００１６】また、式（Ｉ）で示される色素は、特開平
3-78702号公報の第３頁右上欄〜左下欄に記載の方法に
より製造された色素を、上記と同様にクロル化後、アミ
ンと反応させることにより、製造することもできる。こ
の公報に記載の色素は、例えば、下式
3-78702号公報の第３頁右上欄〜左下欄に記載の方法に
より製造された色素を、上記と同様にクロル化後、アミ
ンと反応させることにより、製造することもできる。こ
の公報に記載の色素は、例えば、下式
【００１７】
【化４】
【００１８】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ5 は前記と同じ意味を有す
る） で示される中間体をグリコール等の溶媒中、下式
る） で示される中間体をグリコール等の溶媒中、下式
【００１９】Ｒ3−ＮＨ−Ｒ4
【００２０】
（式中、Ｒ3 及びＲ4 は前記と同じ意味を有する）
で示されるアミンと１００℃以上に加熱して縮合させ、
次いで、縮合により得られた固体生成物を必要に応じて
乾燥後、純硫酸中でスルホン化することにより得られ
る。
次いで、縮合により得られた固体生成物を必要に応じて
乾燥後、純硫酸中でスルホン化することにより得られ
る。
【００２１】式（Ｉ）の色素は、それぞれ単独で、又は
２種以上組み合わせて、カラーフィルター用レジスト組
成物に用いることができる。カラーフィルター用レジス
ト組成物は、この色素とともに、アルカリ可溶性樹脂及
び有機溶剤を含有する。
２種以上組み合わせて、カラーフィルター用レジスト組
成物に用いることができる。カラーフィルター用レジス
ト組成物は、この色素とともに、アルカリ可溶性樹脂及
び有機溶剤を含有する。
【００２２】このカラーフィルター用レジスト組成物に
用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ノボ
ラック樹脂や、アルカリ可溶性基を有するビニル重合体
などが挙げられる。ノボラック樹脂は、例えば、フェノ
ール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて
得られるものである。ノボラック樹脂の製造に用いられ
るフェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾ
ール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノ
ール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノー
ル、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノールＡなど
が挙げられる。これらのフェノール類は、それぞれ単独
で、又は２種以上組み合わせて用いられる。一方、ノボ
ラック樹脂の製造に用いられるアルデヒド類としては、
例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデ
ヒドなどが挙げられる。適当なノボラック樹脂として、
具体的には例えば、メタクレゾール、パラクレゾール又
はこれらの混合物とホルマリンとの縮合生成物を挙げる
ことができる。これらのノボラック樹脂は、分別などの
手段を用いて分子量分布が調節されていてもよい。ま
た、ビスフェノールＣやビスフェノールＡのようなフェ
ノール性水酸基を有する低分子量成分をノボラック樹脂
に混合することもできる。
用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ノボ
ラック樹脂や、アルカリ可溶性基を有するビニル重合体
などが挙げられる。ノボラック樹脂は、例えば、フェノ
ール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて
得られるものである。ノボラック樹脂の製造に用いられ
るフェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾ
ール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノ
ール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノー
ル、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノールＡなど
が挙げられる。これらのフェノール類は、それぞれ単独
で、又は２種以上組み合わせて用いられる。一方、ノボ
ラック樹脂の製造に用いられるアルデヒド類としては、
例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデ
ヒドなどが挙げられる。適当なノボラック樹脂として、
具体的には例えば、メタクレゾール、パラクレゾール又
はこれらの混合物とホルマリンとの縮合生成物を挙げる
ことができる。これらのノボラック樹脂は、分別などの
手段を用いて分子量分布が調節されていてもよい。ま
た、ビスフェノールＣやビスフェノールＡのようなフェ
ノール性水酸基を有する低分子量成分をノボラック樹脂
に混合することもできる。
【００２３】ビニル重合体は、ビニル化合物の単独又は
共重合体であって、アルカリ可溶性基を有するものであ
ればよい。例えば、スチレンとｐ−ヒドロキシスチレン
との共重合体（丸善石油化学社製の MARUKA LYNCUR-CST
等）、スチレンと無水マレイン酸との共重合体（アトケ
ミ社製の SMA-2625、SMA-17352等）、特公平 3-39528号
公報に記載されるようなアクリル系モノマーとｐ−ビニ
ルフェノールとの共重合体（丸善石油化学社製の MARUK
A LYNCUR-CMM、MARUKA LYNCUR-CHM 等）、メチルメタク
リレート又はメチルアクリレートと無水マレイン酸との
共重合体、これらのうちカルボン酸基又はカルボン酸無
水物単位を有する共重合体と炭素数１〜１０のアルキル
又はシクロアルキル基を有するアルコールとの部分エス
テル体、ビニルアルコールとｐ−ビニルフェノールとの
共重合体や下式
共重合体であって、アルカリ可溶性基を有するものであ
ればよい。例えば、スチレンとｐ−ヒドロキシスチレン
との共重合体（丸善石油化学社製の MARUKA LYNCUR-CST
等）、スチレンと無水マレイン酸との共重合体（アトケ
ミ社製の SMA-2625、SMA-17352等）、特公平 3-39528号
公報に記載されるようなアクリル系モノマーとｐ−ビニ
ルフェノールとの共重合体（丸善石油化学社製の MARUK
A LYNCUR-CMM、MARUKA LYNCUR-CHM 等）、メチルメタク
リレート又はメチルアクリレートと無水マレイン酸との
共重合体、これらのうちカルボン酸基又はカルボン酸無
水物単位を有する共重合体と炭素数１〜１０のアルキル
又はシクロアルキル基を有するアルコールとの部分エス
テル体、ビニルアルコールとｐ−ビニルフェノールとの
共重合体や下式
【００２４】
【化５】
【００２５】（式中、Ｑ1 及びＱ2 は各々独立して、水
素原子又はアルキル基を表わし、Ｑ3はアルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基又はア
ルキルカルボニルオキシ基を表わし、Ｘ1 〜Ｘ5 の１つ
は水酸基を表わし、残りは各々独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わす） で示される構造を含む共重合体のようなビニルフェノー
ル共重合体、ポリビニルフェノール（丸善石油化学社製
の MARUKA LYNCUR-M等）、ポリビニルフェノールを水素
添加した樹脂（丸善石油化学社製の MARUKA LYNCUR-PHS
-C等）などが挙げられる。これらのビニル重合体は、そ
れぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用いられる。
ビニル重合体は必要に応じて、重量平均分子量が 500〜
10,000程度のものを選択することができる。ビニル重合
体は、上記ノボラック樹脂と混合して用いることもでき
る。
素原子又はアルキル基を表わし、Ｑ3はアルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基又はア
ルキルカルボニルオキシ基を表わし、Ｘ1 〜Ｘ5 の１つ
は水酸基を表わし、残りは各々独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わす） で示される構造を含む共重合体のようなビニルフェノー
ル共重合体、ポリビニルフェノール（丸善石油化学社製
の MARUKA LYNCUR-M等）、ポリビニルフェノールを水素
添加した樹脂（丸善石油化学社製の MARUKA LYNCUR-PHS
-C等）などが挙げられる。これらのビニル重合体は、そ
れぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用いられる。
ビニル重合体は必要に応じて、重量平均分子量が 500〜
10,000程度のものを選択することができる。ビニル重合
体は、上記ノボラック樹脂と混合して用いることもでき
る。
【００２６】また、カラーフィルター用レジスト組成物
に用いられる有機溶剤としては、例えば、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロ
ピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、γ−ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、
メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレング
リコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピル
ビン酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミドなどが挙げられる。これらの有機溶
剤は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用い
られる。
に用いられる有機溶剤としては、例えば、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロ
ピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、γ−ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、
メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレング
リコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピル
ビン酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミドなどが挙げられる。これらの有機溶
剤は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用い
られる。
【００２７】カラーフィルター用レジスト組成物は、本
発明のカラーフィルター形成用レジスト組成物用色素、
アルカリ可溶性樹脂及び有機溶剤以外に、好ましくは架
橋剤を含有する。架橋剤としては、例えば、下式（II）
発明のカラーフィルター形成用レジスト組成物用色素、
アルカリ可溶性樹脂及び有機溶剤以外に、好ましくは架
橋剤を含有する。架橋剤としては、例えば、下式（II）
【００２８】
−(ＣＨ2)pＯＲ0 （II）
【００２９】（式中、Ｒ0 は水素原子又は低級アルキル
基を表わし、ｐは１〜４の整数を表わす） で示されるヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキ
ル基を有する化合物や、メラミンなどが挙げられる。上
記式（II）で示される基を有する化合物として、より具
体的には例えば、下式(III) で示されるジ−又はトリ−
アミノ−ｓ−トリアジン化合物や、下式（IV）〜（IX）
で示される化合物などを挙げることができる。
基を表わし、ｐは１〜４の整数を表わす） で示されるヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキ
ル基を有する化合物や、メラミンなどが挙げられる。上
記式（II）で示される基を有する化合物として、より具
体的には例えば、下式(III) で示されるジ−又はトリ−
アミノ−ｓ−トリアジン化合物や、下式（IV）〜（IX）
で示される化合物などを挙げることができる。
【００３０】
【化６】
【００３１】式中、Ｚは −ＮＲ10Ｒ11 又はフェニル基
を表わし、Ｒ10〜Ｒ15のうち１つは、−(ＣＨ2)pＯＨ又
は−(ＣＨ2)pＯＲ16を表わし、残りは各々独立して水素
原子、−(ＣＨ2)pＯＨ又は−(ＣＨ2)pＯＲ16を表わし、
ここにＲ16は低級アルキル基を表わし、ｐは前記と同じ
意味を有する。
を表わし、Ｒ10〜Ｒ15のうち１つは、−(ＣＨ2)pＯＨ又
は−(ＣＨ2)pＯＲ16を表わし、残りは各々独立して水素
原子、−(ＣＨ2)pＯＨ又は−(ＣＨ2)pＯＲ16を表わし、
ここにＲ16は低級アルキル基を表わし、ｐは前記と同じ
意味を有する。
【００３２】
【化７】
【００３３】式（II）及び式(III) において、Ｒ0 及び
Ｒ16で表わされる低級アルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ｎ−ブチルなどが挙げられ、なかでも
メチル又はエチルが好ましい。式（IV）及び式（Ｖ）で
示される化合物は各々、ｐ−クレゾール又はｐ−ｔ−ブ
チルフェノールを、塩基性条件下でホルムアルデヒドと
縮合させることにより、製造できる。また、式（VI）〜
（IX）で示される各々の化合物は、例えば、特開平 1-2
93339 号公報に記載されている。式（II）で示される基
を有する好ましい化合物としては、例えば、ヘキサメト
キシメチロール化メラミン、ヘキサメトキシエチロール
化メラミン、ヘキサメトキシプロピロール化メラミンな
どが挙げられる。
Ｒ16で表わされる低級アルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ｎ−ブチルなどが挙げられ、なかでも
メチル又はエチルが好ましい。式（IV）及び式（Ｖ）で
示される化合物は各々、ｐ−クレゾール又はｐ−ｔ−ブ
チルフェノールを、塩基性条件下でホルムアルデヒドと
縮合させることにより、製造できる。また、式（VI）〜
（IX）で示される各々の化合物は、例えば、特開平 1-2
93339 号公報に記載されている。式（II）で示される基
を有する好ましい化合物としては、例えば、ヘキサメト
キシメチロール化メラミン、ヘキサメトキシエチロール
化メラミン、ヘキサメトキシプロピロール化メラミンな
どが挙げられる。
【００３４】カラーフィルター用レジスト組成物は、さ
らに光酸発生剤を含んでもよく、かかる光酸発生剤は、
光により直接又は間接的に酸を発生する化合物であれば
特に限定されないが、例えば、特開平 4-163552 号公報
に記載されているトリハロメチルトリアジン系化合物、
特開平 1-57777号公報に記載されているジスルホン化合
物、特開平 1-293339 号公報に記載されているスルホン
酸エステル基を含む化合物、それぞれ以下の各式で示さ
れるスルホン系の化合物やオニウム塩などが挙げられ
る。
らに光酸発生剤を含んでもよく、かかる光酸発生剤は、
光により直接又は間接的に酸を発生する化合物であれば
特に限定されないが、例えば、特開平 4-163552 号公報
に記載されているトリハロメチルトリアジン系化合物、
特開平 1-57777号公報に記載されているジスルホン化合
物、特開平 1-293339 号公報に記載されているスルホン
酸エステル基を含む化合物、それぞれ以下の各式で示さ
れるスルホン系の化合物やオニウム塩などが挙げられ
る。
【００３５】
Ｒ17−ＳＯ2−ＳＯ2−Ｒ18−ＳＯ2−ＳＯ2−Ｒ19
ＣＦ3−ＳＯ2Ｏ−(ＣＨ2)q−Ｙ0
ＣＦ3−ＳＯ2Ｏ−[Ｃ(Ｙ1)(Ｙ2)]r−Ｃ(Ｏ)−Ｙ3
ＣＦ3−ＳＯ2Ｏ−Ｎ(Ｙ4)−Ｃ(Ｏ)−Ｙ5
ＣＦ3−ＳＯ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｙ6)(Ｙ7)
【００３６】式中、Ｒ17及びＲ19は各々独立して、置換
されていてもよいアリール、アラルキル、アルキル、シ
クロアルキル又は複素環基を表わし、Ｒ18は置換されて
いてもよいアリーレン基を表わし；Ｙ0 は置換されてい
てもよいアリール基を表わし、ｑは０又は１を表わし；
Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して、置換されていてもよいア
ルキル、アルコキシ又はアリール基を表わし、Ｙ3 は置
換されていてもよいアリール基を表わし、ｒは１又は２
を表わし；Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を表
わし、Ｙ5 は置換されていてもよいアリール基を表わ
し；Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアルキル
若しくはアリール基を表わし、Ｙ7 は置換されていても
よいアリール基を表わす。
されていてもよいアリール、アラルキル、アルキル、シ
クロアルキル又は複素環基を表わし、Ｒ18は置換されて
いてもよいアリーレン基を表わし；Ｙ0 は置換されてい
てもよいアリール基を表わし、ｑは０又は１を表わし；
Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して、置換されていてもよいア
ルキル、アルコキシ又はアリール基を表わし、Ｙ3 は置
換されていてもよいアリール基を表わし、ｒは１又は２
を表わし；Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を表
わし、Ｙ5 は置換されていてもよいアリール基を表わ
し；Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアルキル
若しくはアリール基を表わし、Ｙ7 は置換されていても
よいアリール基を表わす。
【００３７】
【化８】
【００３８】カラーフィルター用レジスト組成物をポジ
型に作用させる場合は、キノンジアジド化合物を含有さ
せる。かかるキノンジアジド化合物としては、例えば、
ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸アミド、ｏ
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ｏ
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸アミドなどが
挙げられる。具体的には、例えば、特開平 2-84650号公
報や特開平 3-185447 号公報にそれぞれ一般式（Ｉ）と
して記載されているフェノール化合物のキノンジアジド
スルホン酸エステルなどが、感光性のキノンジアジド化
合物として用いられる。
型に作用させる場合は、キノンジアジド化合物を含有さ
せる。かかるキノンジアジド化合物としては、例えば、
ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸アミド、ｏ
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ｏ
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸アミドなどが
挙げられる。具体的には、例えば、特開平 2-84650号公
報や特開平 3-185447 号公報にそれぞれ一般式（Ｉ）と
して記載されているフェノール化合物のキノンジアジド
スルホン酸エステルなどが、感光性のキノンジアジド化
合物として用いられる。
【００３９】カラーフィルター用レジスト組成物におい
て、アルカリ可溶性樹脂は通常、有機溶剤中に２〜５０
重量％程度の濃度で溶解させる。架橋剤を用いる場合
は、同じく有機溶剤中に通常、２〜３０重量％程度の濃
度で溶解させる。本発明のカラーフィルター用色素は、
上記有機溶剤溶液中で、通常２〜５０重量％程度の濃度
となるように使用される。光酸発生剤を添加する場合
は、同じく有機溶剤溶液中で、通常２〜３０重量％程度
の濃度となるように、またキノンジアジド化合物を添加
する場合も、同じく有機溶剤溶液中で、通常２〜３０重
量％程度の濃度となるように使用される。このカラーフ
ィルター用レジスト組成物には、例えば、均一な塗布性
を付与するための平滑剤等、当該技術分野で慣用されて
いる各種の添加剤を含有させることもできる。
て、アルカリ可溶性樹脂は通常、有機溶剤中に２〜５０
重量％程度の濃度で溶解させる。架橋剤を用いる場合
は、同じく有機溶剤中に通常、２〜３０重量％程度の濃
度で溶解させる。本発明のカラーフィルター用色素は、
上記有機溶剤溶液中で、通常２〜５０重量％程度の濃度
となるように使用される。光酸発生剤を添加する場合
は、同じく有機溶剤溶液中で、通常２〜３０重量％程度
の濃度となるように、またキノンジアジド化合物を添加
する場合も、同じく有機溶剤溶液中で、通常２〜３０重
量％程度の濃度となるように使用される。このカラーフ
ィルター用レジスト組成物には、例えば、均一な塗布性
を付与するための平滑剤等、当該技術分野で慣用されて
いる各種の添加剤を含有させることもできる。
【００４０】本発明のカラーフィルター形成用レジスト
組成物用色素を含むレジスト組成物をポジ型に作用させ
る場合は、キノンジアジド化合物を含有させ、露光によ
りアルカリ現像液に対する溶解度に差が生じることを利
用して、露光部がアルカリ現像液で除去され、未露光部
がポジ型着色パターンとして残存することになる。すな
わち、キノンジアジド化合物は露光により分解してアル
カリ現像液に可溶となるが、未露光部ではアルカリ可溶
性樹脂のアルカリ現像液に対する溶解度を抑制するよう
に作用する。そしてパターン形成後は、全面露光するこ
とにより、未露光部に残存したキノンジアジド化合物を
分解させておくのが好ましく、さらに光酸発生剤を含有
させておけば、この光酸発生剤が露光により酸を発生し
て、ポジ型着色パターンを硬化させる作用を有する。一
方、このレジスト組成物をネガ型に作用させる場合は、
キノンジアジド化合物を含有せずに、光酸発生剤を含有
させ、ポジ型レジストの場合とは逆に露光部がネガ型着
色パターンとして残存することになる。露光には例え
ば、水銀ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線な
どが用いられる。
組成物用色素を含むレジスト組成物をポジ型に作用させ
る場合は、キノンジアジド化合物を含有させ、露光によ
りアルカリ現像液に対する溶解度に差が生じることを利
用して、露光部がアルカリ現像液で除去され、未露光部
がポジ型着色パターンとして残存することになる。すな
わち、キノンジアジド化合物は露光により分解してアル
カリ現像液に可溶となるが、未露光部ではアルカリ可溶
性樹脂のアルカリ現像液に対する溶解度を抑制するよう
に作用する。そしてパターン形成後は、全面露光するこ
とにより、未露光部に残存したキノンジアジド化合物を
分解させておくのが好ましく、さらに光酸発生剤を含有
させておけば、この光酸発生剤が露光により酸を発生し
て、ポジ型着色パターンを硬化させる作用を有する。一
方、このレジスト組成物をネガ型に作用させる場合は、
キノンジアジド化合物を含有せずに、光酸発生剤を含有
させ、ポジ型レジストの場合とは逆に露光部がネガ型着
色パターンとして残存することになる。露光には例え
ば、水銀ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線な
どが用いられる。
【００４１】
【実施例】次に、実施例及び参考例により本発明をさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
【００４２】実施例１
下式
【００４３】
【化９】
【００４４】の構造を有するスルホローダミンＢ〔関東
化学（株）製の酸性染料〕２０ｇ、塩化チオニル１００
ml及びジメチルホルムアミド１５ｇの混合物を、還流条
件下で３０分間反応させた後、反応混合物を室温まで冷
却し、氷水中に注いだ。常法により後処理して得られた
生成物を、テトラヒドロフラン中、３−（２−エチルヘ
キシルオキシ）プロピルアミンとモル比１：１で反応さ
せて、スルホン酸基が３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）プロピルアミド化された色素を得た。
化学（株）製の酸性染料〕２０ｇ、塩化チオニル１００
ml及びジメチルホルムアミド１５ｇの混合物を、還流条
件下で３０分間反応させた後、反応混合物を室温まで冷
却し、氷水中に注いだ。常法により後処理して得られた
生成物を、テトラヒドロフラン中、３−（２−エチルヘ
キシルオキシ）プロピルアミンとモル比１：１で反応さ
せて、スルホン酸基が３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）プロピルアミド化された色素を得た。
【００４５】実施例２
３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンに代
えて、３−エトキシプロピルアミンを用いる以外は、実
施例１と同様に操作して、スルホン酸基が３−エトキシ
プロピルアミド化された色素を得た。
えて、３−エトキシプロピルアミンを用いる以外は、実
施例１と同様に操作して、スルホン酸基が３−エトキシ
プロピルアミド化された色素を得た。
【００４６】実施例３
３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンに代
えて、シクロヘキシルアミンを用いる以外は、実施例１
と同様に操作して、スルホン酸基がシクロヘキシルアミ
ド化された色素を得た。
えて、シクロヘキシルアミンを用いる以外は、実施例１
と同様に操作して、スルホン酸基がシクロヘキシルアミ
ド化された色素を得た。
【００４７】実施例４
スルホローダミンＢに代えて、下式
【００４８】
【化１０】
【００４９】の構造を有する色素を用いる以外は、実施
例１と同様に操作して、スルホン酸基が３−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）プロピルアミド化された色素を得
た。
例１と同様に操作して、スルホン酸基が３−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）プロピルアミド化された色素を得
た。
【００５０】参考例１
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール及びホルムアルデヒド
の混合物（モル比＝５／５／７.５）から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（重量平均分子量2,500）２ｇ、
実施例１で得た色素２ｇ、ヘキサメトキシメチロール化
メラミン１ｇ、下式
の混合物（モル比＝５／５／７.５）から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（重量平均分子量2,500）２ｇ、
実施例１で得た色素２ｇ、ヘキサメトキシメチロール化
メラミン１ｇ、下式
【００５１】
【化１１】
【００５２】で示されるフェノール化合物のｏ−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の
水酸基がエステル化されている）２ｇ、ジメチルホルム
アミド５ｇ並びに乳酸エチル１２ｇを混合した後、メン
ブランフィルターを用いて加圧濾過して、カラーフィル
ター用ポジ型レジスト組成物を得た。こうして得られた
ポジ型レジスト組成物を、シリコンウェハーにスピンコ
ートした後、１００℃で１分間加熱して、溶剤を蒸発さ
せた。このレジスト膜にマスクを通して露光した後、ア
ルカリ現像により露光部を除去して、０.８μmの解像度
を有するポジ型マゼンタ色パターンを得た。なお、露光
には、（株）日立製作所製のｉ線露光ステッパー HITAC
HI LD-5010-i（NA＝0.40）を用いた。また露光後の現像
には、住友化学工業（株）製の現像液 SOPD を用いた。
得られたポジ型パターンを全面露光した後、１５０℃で
１５分間加熱して、カラーフィルターを得た。このカラ
ーフィルターは、１μm 以下の膜厚で優れた性能を示し
た。
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の
水酸基がエステル化されている）２ｇ、ジメチルホルム
アミド５ｇ並びに乳酸エチル１２ｇを混合した後、メン
ブランフィルターを用いて加圧濾過して、カラーフィル
ター用ポジ型レジスト組成物を得た。こうして得られた
ポジ型レジスト組成物を、シリコンウェハーにスピンコ
ートした後、１００℃で１分間加熱して、溶剤を蒸発さ
せた。このレジスト膜にマスクを通して露光した後、ア
ルカリ現像により露光部を除去して、０.８μmの解像度
を有するポジ型マゼンタ色パターンを得た。なお、露光
には、（株）日立製作所製のｉ線露光ステッパー HITAC
HI LD-5010-i（NA＝0.40）を用いた。また露光後の現像
には、住友化学工業（株）製の現像液 SOPD を用いた。
得られたポジ型パターンを全面露光した後、１５０℃で
１５分間加熱して、カラーフィルターを得た。このカラ
ーフィルターは、１μm 以下の膜厚で優れた性能を示し
た。
【００５３】参考例２
実施例１で得られた色素に代えて、実施例２〜４で得ら
れたそれぞれのスルホンアミド化色素を用いる以外は、
参考例１と同様に操作して、各々、優れた性能を有する
カラーフィルターを得た。
れたそれぞれのスルホンアミド化色素を用いる以外は、
参考例１と同様に操作して、各々、優れた性能を有する
カラーフィルターを得た。
【００５４】
【発明の効果】本発明のカラーフィルター形成用レジス
ト組成物用色素は、有機溶剤及びアルカリ現像液の両者
に可溶であり、また分光特性に優れている。そしてこの
色素を配合したカラーフィルター用レジスト組成物は、
解像度や着色パターンの安定性などの諸性能に優れ、ま
たスカムもなく、高性能のカラーフィルターの製造を可
能とする。
ト組成物用色素は、有機溶剤及びアルカリ現像液の両者
に可溶であり、また分光特性に優れている。そしてこの
色素を配合したカラーフィルター用レジスト組成物は、
解像度や着色パターンの安定性などの諸性能に優れ、ま
たスカムもなく、高性能のカラーフィルターの製造を可
能とする。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭64−91103（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G02B 5/20 101
Claims (5)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して、水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル若しくはアリール基又は−ＳＯ
2ＮＨ−Ｒを表わし、Ｒ5 は水素原子、置換されていて
もよいアルキル若しくはアリール基、−ＳＯ3Ｈ又は−
ＳＯ2ＮＨ−Ｒを表わし、Ｒはアルキル基、アルコキシ
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基又はアルキルカルボニ
ルオキシ基を表わし、ｎは０又は１以上の整数を表わす
が、ただしｎが０のときには、Ｒ1 〜Ｒ5 のうち少なく
とも１つは、置換基として−ＳＯ2ＮＨ−Ｒを有するア
リール基を表わす〕 で示されるカラーフィルター形成用レジスト組成物用色
素。 - 【請求項２】Ｒが、炭素数３〜３０のアルキル基、全炭
素数３〜３０のアルコキシアルキル基、シクロヘキシル
基、又はアルキル部分の炭素数１〜２０のシクロヘキシ
ルアルキル基である請求項１に記載のカラーフィルター
形成用レジスト組成物用色素。 - 【請求項３】Ｒ1 及びＲ2 の１つ又はＲ3 及びＲ4 の１
つが、炭素数１〜４のアルキル基又は１個若しくは２個
の置換基で置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ
1 〜Ｒ4 の残りが各々独立して、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基又は１個若しくは２個の置換基で置換さ
れていてもよいアリール基である請求項１又は２に記載
のカラーフィルター形成用レジスト組成物用色素。 - 【請求項４】Ｒ1 及びＲ2 の１つ並びにＲ3 及びＲ4 の
１つが各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基又は１
個若しくは２個の置換基で置換されていてもよいアリー
ル基である請求項３に記載のカラーフィルター形成用レ
ジスト組成物用色素。 - 【請求項５】アルカリ可溶性樹脂及び有機溶剤と組み合
わせて用いられる請求項１〜４のいずれかに記載のカラ
ーフィルター形成用レジスト組成物用色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01636593A JP3387541B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01636593A JP3387541B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06230210A JPH06230210A (ja) | 1994-08-19 |
| JP3387541B2 true JP3387541B2 (ja) | 2003-03-17 |
Family
ID=11914300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01636593A Expired - Fee Related JP3387541B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3387541B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140015388A (ko) | 2011-02-24 | 2014-02-06 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 착색 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 액정 표시 장치, 고체 촬상 소자, 및 색소 화합물 |
| US8778577B2 (en) | 2011-04-04 | 2014-07-15 | Fujifilm Corporation | Colored composition, colored cured film, color filter, method for producing color filter, liquid crystal display device, solid-state imaging device, and novel dipyrromethene metal complex compound or tautomer thereof |
| US8822111B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-09-02 | Fujifilm Corporation | Colored photosensitive composition, color filter and process for producing same, and liquid-crystal display device |
| US9605154B2 (en) | 2013-09-17 | 2017-03-28 | Fujifilm Corporation | Curable coloring composition, cured film, color filter, method for manufacturing color filter, solid-state image pickup element, picture display device, and triarylmethane compound |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101482699B (zh) * | 2007-12-14 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 着色感光性树脂组合物 |
| TW201036941A (en) * | 2009-03-30 | 2010-10-16 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing sulfonamide compound |
| TW201111447A (en) * | 2009-07-14 | 2011-04-01 | Sumitomo Chemical Co | Production method of pigment dispersion solution |
| JP5861418B2 (ja) * | 2011-12-02 | 2016-02-16 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
| JP5770672B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-08-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および表示装置 |
| EP2669338B1 (en) * | 2012-05-31 | 2017-04-05 | Fujifilm Corporation | Coloring composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method |
| JP2014059538A (ja) * | 2012-08-23 | 2014-04-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 着色樹脂組成物 |
| KR20150089702A (ko) * | 2014-01-28 | 2015-08-05 | 제일모직주식회사 | 신규 화합물, 신규 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
-
1993
- 1993-02-03 JP JP01636593A patent/JP3387541B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140015388A (ko) | 2011-02-24 | 2014-02-06 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 착색 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 액정 표시 장치, 고체 촬상 소자, 및 색소 화합물 |
| US8883050B2 (en) | 2011-02-24 | 2014-11-11 | Fujifilm Corporation | Curable colored compositions, color filters and processes for preparing them, liquid crystal display devices, solid-state image sensors, and dye compounds |
| US8778577B2 (en) | 2011-04-04 | 2014-07-15 | Fujifilm Corporation | Colored composition, colored cured film, color filter, method for producing color filter, liquid crystal display device, solid-state imaging device, and novel dipyrromethene metal complex compound or tautomer thereof |
| US8822111B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-09-02 | Fujifilm Corporation | Colored photosensitive composition, color filter and process for producing same, and liquid-crystal display device |
| US9605154B2 (en) | 2013-09-17 | 2017-03-28 | Fujifilm Corporation | Curable coloring composition, cured film, color filter, method for manufacturing color filter, solid-state image pickup element, picture display device, and triarylmethane compound |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06230210A (ja) | 1994-08-19 |
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