JP2985351B2 - ネガ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ネガ型フォトレジスト組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体製造の際のパタ
ーン形成材料であるレジスト組成物に関し、さらに詳し
くは、紫外線やエキシマレーザーを用いるリソグラフィ
に適した、高感度、高解像性及び高ドライエッチ耐性を
有するネガ型フォトレジスト組成物に関するものであ
る。
ーン形成材料であるレジスト組成物に関し、さらに詳し
くは、紫外線やエキシマレーザーを用いるリソグラフィ
に適した、高感度、高解像性及び高ドライエッチ耐性を
有するネガ型フォトレジスト組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路については高集積化に伴
う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン形成が要
求されている。特にエキシマレーザ−リソグラフィは、
次世代の６４M DRAM及び２５６M DRAMの製造を可能なら
しめているが、現状では、これに用いるレジストとして
要求される性能を満たすものがほとんどない。例えば、
特開平 1-293339 号公報には、ポリビニルフェノール系
の樹脂、架橋剤及びアリールスルホン酸エステル構造を
有する光酸発生剤からなるフォトレジスト組成物が開示
されているが、この組成物は、感度及び解像度の点で問
題を残しており、６４M DRAMや２５６M DRAMを製造する
ための要求性能が十分とはいえない。
う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン形成が要
求されている。特にエキシマレーザ−リソグラフィは、
次世代の６４M DRAM及び２５６M DRAMの製造を可能なら
しめているが、現状では、これに用いるレジストとして
要求される性能を満たすものがほとんどない。例えば、
特開平 1-293339 号公報には、ポリビニルフェノール系
の樹脂、架橋剤及びアリールスルホン酸エステル構造を
有する光酸発生剤からなるフォトレジスト組成物が開示
されているが、この組成物は、感度及び解像度の点で問
題を残しており、６４M DRAMや２５６M DRAMを製造する
ための要求性能が十分とはいえない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、解像
度、感度、耐熱性、残膜率などに優れたネガ型フォトレ
ジスト組成物を提供しようとするものである。
度、感度、耐熱性、残膜率などに優れたネガ型フォトレ
ジスト組成物を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決するために鋭意検討を行った結果、アルカリ可
溶性樹脂、架橋剤及びトリフルオロメタンスルホン酸エ
ステル構造を有する光酸発生剤を含有するネガ型フォト
レジスト組成物が、解像度、感度、耐熱性及び残膜率に
優れていることを見出した。
題を解決するために鋭意検討を行った結果、アルカリ可
溶性樹脂、架橋剤及びトリフルオロメタンスルホン酸エ
ステル構造を有する光酸発生剤を含有するネガ型フォト
レジスト組成物が、解像度、感度、耐熱性及び残膜率に
優れていることを見出した。
【０００５】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明のネガ型フォトレジスト組成物は、アルカリ可溶性
樹脂及び架橋剤とともに、光酸発生剤として、トリフル
オロメタンスルホン酸エステル構造を有する化合物を含
有するものである。かかるトリフルオロメタンスルホン
酸エステル構造を有する光酸発生剤としては、下記一般
式（１）〜（４）で示される化合物が挙げられる。
発明のネガ型フォトレジスト組成物は、アルカリ可溶性
樹脂及び架橋剤とともに、光酸発生剤として、トリフル
オロメタンスルホン酸エステル構造を有する化合物を含
有するものである。かかるトリフルオロメタンスルホン
酸エステル構造を有する光酸発生剤としては、下記一般
式（１）〜（４）で示される化合物が挙げられる。
【０００６】
【化２】
【０００７】式中、Ｒ1 は置換又は無置換の芳香族環を
表し、ｍは０又は１を表す。
表し、ｍは０又は１を表す。
【０００８】
【化３】
【０００９】式中、Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ独立に、水
素、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置
換のアルキル基又は、置換若しくは無置換のアルコキシ
ル基を表し、Ｒ4 は置換又は無置換の芳香族環を表し、
ｎは１又は２を表す。
素、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置
換のアルキル基又は、置換若しくは無置換のアルコキシ
ル基を表し、Ｒ4 は置換又は無置換の芳香族環を表し、
ｎは１又は２を表す。
【００１０】
【化４】
【００１１】式中、Ｒ5 は置換又は無置換のアルキル基
を表し、Ｒ6 は置換又は無置換の芳香族環を表す。
を表し、Ｒ6 は置換又は無置換の芳香族環を表す。
【００１２】
【化５】
【００１３】式中、Ｒ7 は水素、置換若しくは無置換の
芳香族環又は、置換若しくは無置換のアルキル基を表
し、Ｒ8 は置換又は無置換の芳香族環を表す。
芳香族環又は、置換若しくは無置換のアルキル基を表
し、Ｒ8 は置換又は無置換の芳香族環を表す。
【００１４】上記一般式（１）及び（２）で示される化
合物は、対応するアルコール又はフェノール類を、ピリ
ジン、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン
等の存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物又は
トリフルオロメタンスルホニルクロリドと反応させるこ
とにより、合成できる。一般式（３）で示される化合物
は、相当する芳香族アミドに、アルカリ性下で臭素を反
応させてＮ−ブロム化した後、弱酸性下でトリフルオロ
メタンスルホン酸ナトリウムと反応させることにより、
合成できる。また一般式（４）で示される化合物は、芳
香族アルデヒド等をヒドロキシルアミンと反応させてオ
キシムとした後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物
と低温で反応させることにより、合成できる。これらの
中でも、本発明においては、一般式（１）〜（３）で示
される化合物が好適である。
合物は、対応するアルコール又はフェノール類を、ピリ
ジン、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン
等の存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物又は
トリフルオロメタンスルホニルクロリドと反応させるこ
とにより、合成できる。一般式（３）で示される化合物
は、相当する芳香族アミドに、アルカリ性下で臭素を反
応させてＮ−ブロム化した後、弱酸性下でトリフルオロ
メタンスルホン酸ナトリウムと反応させることにより、
合成できる。また一般式（４）で示される化合物は、芳
香族アルデヒド等をヒドロキシルアミンと反応させてオ
キシムとした後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物
と低温で反応させることにより、合成できる。これらの
中でも、本発明においては、一般式（１）〜（３）で示
される化合物が好適である。
【００１５】一般式（１）で示される化合物の具体例と
しては、下式（1a）〜（1d）で示されるものなどが、一
般式（２）で示される化合物の具体例としては、下式
（2a）〜（2c）で示されるものなどが、一般式（３）で
示される化合物の具体例としては、下式（3a）で示され
るものなどが、また一般式（４）で示される化合物の具
体例としては、下式（4a）で示されるものなどが、それ
ぞれ挙げられる。
しては、下式（1a）〜（1d）で示されるものなどが、一
般式（２）で示される化合物の具体例としては、下式
（2a）〜（2c）で示されるものなどが、一般式（３）で
示される化合物の具体例としては、下式（3a）で示され
るものなどが、また一般式（４）で示される化合物の具
体例としては、下式（4a）で示されるものなどが、それ
ぞれ挙げられる。
【００１６】
【化６】
【００１７】本発明に用いるトリフルオロメタンスルホ
ン酸エステル構造を有する光酸発生剤は、具体例として
示した上記式（1a）〜（1d）、（2a）〜（2c）、（3a）
及び（4a）の各化合物に限られるものではなく、類似体
や誘導体も用いることができる。なお、一般式（２）中
のｎが２の場合、２個の−Ｃ(Ｒ2)(Ｒ3)−は、上記式
（2c）の如く、異なるものであってもよい。
ン酸エステル構造を有する光酸発生剤は、具体例として
示した上記式（1a）〜（1d）、（2a）〜（2c）、（3a）
及び（4a）の各化合物に限られるものではなく、類似体
や誘導体も用いることができる。なお、一般式（２）中
のｎが２の場合、２個の−Ｃ(Ｒ2)(Ｒ3)−は、上記式
（2c）の如く、異なるものであってもよい。
【００１８】本発明では、以上のようなトリフルオロメ
タンスルホン酸エステル構造を有する光酸発生剤を、ア
ルカリ可溶性樹脂及び架橋剤とともに配合して、ネガ型
フォトレジスト組成物とする。ここで用いるアルカリ可
溶性樹脂としては、例えば、フェノールノボラック樹
脂、ビニルフェノール樹脂、イソプロペニルフェノール
樹脂、ビニルフェノールとスチレン、アクリロニトリ
ル、メチルメタクリレート又はアクリレートとの共重合
体、イソプロペニルフェノールとスチレン、アクリロニ
トリル、メチルメタクリレート又はアクリレートとの共
重合体、これらの樹脂又は共重合体にケイ素を含むアル
キル基等を導入したものなどが挙げられる。これらは、
それぞれ単独で又は混合して用いられる。フェノールノ
ボラック樹脂の製造に用いられるフェノール類として
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、ｐ−イソ
プロペニルフェノールの環状二量体である p-OST（商品
名、三井東圧化学社製）などが挙げられる。
タンスルホン酸エステル構造を有する光酸発生剤を、ア
ルカリ可溶性樹脂及び架橋剤とともに配合して、ネガ型
フォトレジスト組成物とする。ここで用いるアルカリ可
溶性樹脂としては、例えば、フェノールノボラック樹
脂、ビニルフェノール樹脂、イソプロペニルフェノール
樹脂、ビニルフェノールとスチレン、アクリロニトリ
ル、メチルメタクリレート又はアクリレートとの共重合
体、イソプロペニルフェノールとスチレン、アクリロニ
トリル、メチルメタクリレート又はアクリレートとの共
重合体、これらの樹脂又は共重合体にケイ素を含むアル
キル基等を導入したものなどが挙げられる。これらは、
それぞれ単独で又は混合して用いられる。フェノールノ
ボラック樹脂の製造に用いられるフェノール類として
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、ｐ−イソ
プロペニルフェノールの環状二量体である p-OST（商品
名、三井東圧化学社製）などが挙げられる。
【００１９】アルカリ可溶性樹脂は、ゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求めたポリス
チレン換算重量平均分子量（Ｍw）が 1,000〜50,000 の
範囲にあるのが適当であり、より好ましくは、当該重量
平均分子量が 1,500〜30,000のものである。
ョンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求めたポリス
チレン換算重量平均分子量（Ｍw）が 1,000〜50,000 の
範囲にあるのが適当であり、より好ましくは、当該重量
平均分子量が 1,500〜30,000のものである。
【００２０】次に架橋剤について説明すると、本発明で
は、架橋剤として、例えば、以下の式（５）〜（11）で
示される化合物などを用いることができる。
は、架橋剤として、例えば、以下の式（５）〜（11）で
示される化合物などを用いることができる。
【００２１】
【化７】
【００２２】上記式（５）の化合物は、４−tert−ブチ
ルフェノールを、アルカリの存在下でホルムアルデヒド
と反応させることにより合成できる。式（６）及び式
（７）の化合物は、メラミン又はベンゾグアナミンをア
ルカリ性下でホルムアルデヒドと反応させてメチロール
化した後、メタノールでエーテル化することにより合成
できる。また、式（８）〜（11）の化合物は、特開平 1
-293339 号公報に記載されている。本発明に用いる架橋
剤は、具体例として示した上記式（５）〜（11）の各化
合物に限られるものではなく、類似体や誘導体も用いる
ことができる。
ルフェノールを、アルカリの存在下でホルムアルデヒド
と反応させることにより合成できる。式（６）及び式
（７）の化合物は、メラミン又はベンゾグアナミンをア
ルカリ性下でホルムアルデヒドと反応させてメチロール
化した後、メタノールでエーテル化することにより合成
できる。また、式（８）〜（11）の化合物は、特開平 1
-293339 号公報に記載されている。本発明に用いる架橋
剤は、具体例として示した上記式（５）〜（11）の各化
合物に限られるものではなく、類似体や誘導体も用いる
ことができる。
【００２３】本発明のフォトレジスト組成物における各
成分の好ましい組成比は、固形分基準で、アルカリ可溶
性樹脂が４０〜９０重量％、架橋剤が３〜５０重量％、
光酸発生剤が０.１〜２０重量％である。
成分の好ましい組成比は、固形分基準で、アルカリ可溶
性樹脂が４０〜９０重量％、架橋剤が３〜５０重量％、
光酸発生剤が０.１〜２０重量％である。
【００２４】フォトレジスト液は通常、上記のようなア
ルカリ可溶性樹脂、架橋剤及び光酸発生剤が合計で１〜
５０重量％の割合となるよう、溶剤に混合溶解され、調
製される。ここで用いる溶剤としては、エチルセロソル
ブアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソ
ブチルケトン、キシレン、乳酸エチルなどが挙げられ
る。これらの溶剤は、単独で用いても２種類以上併用し
てもよい。このようにして調製されるレジスト組成物
は、必要に応じてさらに、増感剤、染料、接着性改良剤
などを含有していてもよい。
ルカリ可溶性樹脂、架橋剤及び光酸発生剤が合計で１〜
５０重量％の割合となるよう、溶剤に混合溶解され、調
製される。ここで用いる溶剤としては、エチルセロソル
ブアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソ
ブチルケトン、キシレン、乳酸エチルなどが挙げられ
る。これらの溶剤は、単独で用いても２種類以上併用し
てもよい。このようにして調製されるレジスト組成物
は、必要に応じてさらに、増感剤、染料、接着性改良剤
などを含有していてもよい。
【００２５】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限
定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表
す％及び部は、特記ない限り重量基準である。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限
定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表
す％及び部は、特記ない限り重量基準である。
【００２６】合成例１ ４−メトキシ−１−ナフトール５.２ｇをピリジン２０m
lに溶解し、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無
水物１０.０ｇを滴下し、室温で３時間攪拌する。反応
液を水で希釈した後、ジクロロメタンで抽出する。有機
層を、１０％塩酸、水、希重曹水及び飽和食塩水で順次
洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留
去して得られる残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて精製し、下式（1c）の構造を有する４−
メトキシ−１−ナフチルトリフルオロメタンスルホネー
トを得る。
lに溶解し、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無
水物１０.０ｇを滴下し、室温で３時間攪拌する。反応
液を水で希釈した後、ジクロロメタンで抽出する。有機
層を、１０％塩酸、水、希重曹水及び飽和食塩水で順次
洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留
去して得られる残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて精製し、下式（1c）の構造を有する４−
メトキシ−１−ナフチルトリフルオロメタンスルホネー
トを得る。
【００２７】
【化８】
【００２８】合成例２ ９−アントラセンメタノールに、氷冷下でトリフルオロ
メタンスルホニルクロリドを滴下し、その他は合成例１
に準じた方法で、下式（1d）の構造を有する９−アント
ラセンメチルトリフルオロメタンスルホネートを得る。
メタンスルホニルクロリドを滴下し、その他は合成例１
に準じた方法で、下式（1d）の構造を有する９−アント
ラセンメチルトリフルオロメタンスルホネートを得る。
【００２９】
【化９】
【００３０】合成例３ α−ヒドロキシアセトフェノンに、氷冷下でトリフルオ
ロメタンスルホニルクロリドを滴下し、その他は合成例
１に準じた方法で、下式（2a）の構造を有するフェナシ
ルトリフルオロメタンスルホネートを得る。
ロメタンスルホニルクロリドを滴下し、その他は合成例
１に準じた方法で、下式（2a）の構造を有するフェナシ
ルトリフルオロメタンスルホネートを得る。
【００３１】
【化１０】
【００３２】合成例４ 内容積３００mlの四ツ口フラスコに、下式（12）
【００３３】
【化１１】
【００３４】の構造を有する p-OST サイクリックダイ
マー（三井東圧化学社製）５３.６ｇ、エチルセロソル
ブアセテート５０.４ｇ及び５％シュウ酸水溶液６.０８
ｇを仕込んで８０℃に昇温し、攪拌しながら３７％ホル
マリン１３.０ｇを滴下ロートより６０分で滴下した。
その後、１１０℃で１０時間攪拌した。次いで中和、洗
浄及び脱水を行い、ノボラック樹脂のエチルセロソルブ
アセテート溶液を得た。この樹脂を樹脂Ａとする。ＧＰ
Ｃで測定した樹脂Ａのポリスチレン換算重量平均分子量
は 3,000であった。
マー（三井東圧化学社製）５３.６ｇ、エチルセロソル
ブアセテート５０.４ｇ及び５％シュウ酸水溶液６.０８
ｇを仕込んで８０℃に昇温し、攪拌しながら３７％ホル
マリン１３.０ｇを滴下ロートより６０分で滴下した。
その後、１１０℃で１０時間攪拌した。次いで中和、洗
浄及び脱水を行い、ノボラック樹脂のエチルセロソルブ
アセテート溶液を得た。この樹脂を樹脂Ａとする。ＧＰ
Ｃで測定した樹脂Ａのポリスチレン換算重量平均分子量
は 3,000であった。
【００３５】実施例１ 合成例４で得られた樹脂Ａ１３.３部、架橋剤としてヘ
キサメチロールメラミンヘキサメチルエーテル１.０
部、及び光酸発生剤として合成例１で得られた式（1c）
の４−メトキシ−１−ナフチルトリフルオロメタンスル
ホネート１.０部をエチルセロソルブアセテート４５部
に溶解した。調合したこの溶液を０.２μmのテフロン製
フィルターで濾過することにより、レジスト溶液を調製
した。これを、常法により洗浄したシリコンウェハー
に、スピンコーターを用いて０.８μm厚に塗布した。次
いでこのウェハーを、オーブン中にて１００℃で２０分
間プリベークした。得られた塗膜に、パターンを有する
クロムマスクを通してキャノンプロキシミティーマスク
アライナー PLA-501F で、 CM-250 ミラーを用いて遠紫
外線露光を行った。露光後、ウェハーをホットプレート
上にて１２０℃で１分間加熱し、露光部の架橋反応を行
った。これをテトラメチルアンモニウムハイドロオキサ
イドの２.３８％水溶液で現像することにより、ネガ型
パターンを得た。露光量と残膜率の特性曲線から、残膜
率５０％での露光量を感度とし、２５４nmの露光波長で
５mJ／cm2 の感度を得た。また、形成されたパターンを
電子顕微鏡で観察したところ、良好な解像度を有するこ
とがわかった。
キサメチロールメラミンヘキサメチルエーテル１.０
部、及び光酸発生剤として合成例１で得られた式（1c）
の４−メトキシ−１−ナフチルトリフルオロメタンスル
ホネート１.０部をエチルセロソルブアセテート４５部
に溶解した。調合したこの溶液を０.２μmのテフロン製
フィルターで濾過することにより、レジスト溶液を調製
した。これを、常法により洗浄したシリコンウェハー
に、スピンコーターを用いて０.８μm厚に塗布した。次
いでこのウェハーを、オーブン中にて１００℃で２０分
間プリベークした。得られた塗膜に、パターンを有する
クロムマスクを通してキャノンプロキシミティーマスク
アライナー PLA-501F で、 CM-250 ミラーを用いて遠紫
外線露光を行った。露光後、ウェハーをホットプレート
上にて１２０℃で１分間加熱し、露光部の架橋反応を行
った。これをテトラメチルアンモニウムハイドロオキサ
イドの２.３８％水溶液で現像することにより、ネガ型
パターンを得た。露光量と残膜率の特性曲線から、残膜
率５０％での露光量を感度とし、２５４nmの露光波長で
５mJ／cm2 の感度を得た。また、形成されたパターンを
電子顕微鏡で観察したところ、良好な解像度を有するこ
とがわかった。
【００３６】実施例２ 光酸発生剤として、４−メトキシ−１−ナフチルトリフ
ルオロメタンスルホネートの代わりに前記式（1a）の構
造を有する２，６−ジメトキシフェニルトリフルオロメ
タンスルホネートを用いた以外は、実施例１と同様の操
作を行った。その結果、２５４nmの露光波長で２０mJ／
cm2 の感度が得られた。また、解像度も良好であった。
ルオロメタンスルホネートの代わりに前記式（1a）の構
造を有する２，６−ジメトキシフェニルトリフルオロメ
タンスルホネートを用いた以外は、実施例１と同様の操
作を行った。その結果、２５４nmの露光波長で２０mJ／
cm2 の感度が得られた。また、解像度も良好であった。
【００３７】実施例３ 光酸発生剤として、４−メトキシ−１−ナフチルトリフ
ルオロメタンスルホネートの代わりに合成例２で得られ
た式（1d）の９−アントラセンメチルトリフルオロメタ
ンスルホネートを用いた以外は、実施例１と同様の操作
を行った。その結果、２５４nmの露光波長で４mJ／cm2
の感度が得られた。また、解像度も良好であった。
ルオロメタンスルホネートの代わりに合成例２で得られ
た式（1d）の９−アントラセンメチルトリフルオロメタ
ンスルホネートを用いた以外は、実施例１と同様の操作
を行った。その結果、２５４nmの露光波長で４mJ／cm2
の感度が得られた。また、解像度も良好であった。
【００３８】実施例４ 光酸発生剤として、４−メトキシ−１−ナフチルトリフ
ルオロメタンスルホネートの代わりに合成例３で得られ
た式（2a）のフェナシルトリフルオロメタンスルホネー
トを用いた以外は、実施例１と同様の操作を行った。そ
の結果、２５４nmの露光波長で１５mJ／cm2 の感度が得
られた。また、解像度も良好であった。
ルオロメタンスルホネートの代わりに合成例３で得られ
た式（2a）のフェナシルトリフルオロメタンスルホネー
トを用いた以外は、実施例１と同様の操作を行った。そ
の結果、２５４nmの露光波長で１５mJ／cm2 の感度が得
られた。また、解像度も良好であった。
【００３９】比較例 光酸発生剤として、４−メトキシ−１−ナフチルトリフ
ルオロメタンスルホネートの代わりに市販品である下式
（13）の構造を有するα−フェニルスルホニルアセトフ
ェノンを用いた以外は、実施例１と同様にしてネガ型パ
ターンを得た。その結果、２５４nmの露光波長での感度
は４０mJ／cm2 であった。
ルオロメタンスルホネートの代わりに市販品である下式
（13）の構造を有するα−フェニルスルホニルアセトフ
ェノンを用いた以外は、実施例１と同様にしてネガ型パ
ターンを得た。その結果、２５４nmの露光波長での感度
は４０mJ／cm2 であった。
【００４０】
【化１２】
【００４１】
【発明の効果】本発明のネガ型フォトレジスト組成物
は、紫外線やエキシマレーザー光源の露光領域において
高感度を有する。そのため、レジストの解像力を高める
のが可能な上記光源によるリソグラフィにおいて、解像
度及びコントラストを向上でき、高精度の微細なレジス
トパターンを形成することができる。したがって、この
組成物は、感度及び解像度に対する要求が今後厳しくな
っていくＩＣや超ＬＳＩなどを製作するためのレジスト
として有用である。
は、紫外線やエキシマレーザー光源の露光領域において
高感度を有する。そのため、レジストの解像力を高める
のが可能な上記光源によるリソグラフィにおいて、解像
度及びコントラストを向上でき、高精度の微細なレジス
トパターンを形成することができる。したがって、この
組成物は、感度及び解像度に対する要求が今後厳しくな
っていくＩＣや超ＬＳＩなどを製作するためのレジスト
として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹山 尚幹 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−15270（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−124848（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−260947（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/038 G03F 7/004
Claims (5)
- 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂、架橋剤及び、下式
（１）〜（４） 【化１】 〔式（１）中、Ｒ 1 は置換又は無置換の芳香族環を表
し、ｍは０又は１を表し； 式（２）中、Ｒ 2 及びＲ 3 はそれぞれ独立に、水素、置
換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換のア
ルキル基又は、置換若しくは無置換のアルコキシル基を
表し、Ｒ 4 は置換又は無置換の芳香族環を表し、ｎは１
又は２を表し； 式（３）中、Ｒ 5 は置換又は無置換のアルキル基を表
し、Ｒ 6 は置換又は無置換の芳香族環を表し； 式（４）中、Ｒ 7 は水素、置換若しくは無置換の芳香族
環又は、置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ 8
は置換又は無置換の芳香族環を表す〕で示される トリフ
ルオロメタンスルホン酸エステル化合物から選ばれる光
酸発生剤を含有することを特徴とするネガ型フォトレジ
スト組成物。 - 【請求項２】光酸発生剤が一般式（１）で示される化合
物である請求項１記載のネガ型フォトレジスト組成物。 - 【請求項３】光酸発生剤が一般式（２）で示される化合
物である請求項１記載のネガ型フォトレジスト組成物。 - 【請求項４】光酸発生剤が一般式（３）で示される化合
物である請求項１記載のネガ型フォトレジスト組成物。 - 【請求項５】光酸発生剤が一般式（４）で示される化合
物である請求項１記載のネガ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| JP3079742A JP2985351B2 (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
| TW081100595A TW207009B (ja) | 1991-01-31 | 1992-01-28 | |
| CA002060228A CA2060228A1 (en) | 1991-01-31 | 1992-01-29 | Negative photoresist composition |
| US07/827,423 US5304456A (en) | 1991-01-31 | 1992-01-29 | Negative photoresist composition |
| DE69226456T DE69226456T2 (de) | 1991-01-31 | 1992-01-30 | Negativarbeitende Photoresistzusammensetzung |
| EP92101543A EP0497342B1 (en) | 1991-01-31 | 1992-01-30 | Negative photoresist composition |
| MX9200441A MX9200441A (es) | 1991-01-31 | 1992-01-31 | Composicion de fotorevestimiento protector negativo |
| KR1019920001482A KR920015158A (ko) | 1991-01-31 | 1992-01-31 | 네거티브 포토레지스트 조성물 |
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|---|---|---|---|
| JP3079742A JP2985351B2 (ja) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04314055A JPH04314055A (ja) | 1992-11-05 |
| JP2985351B2 true JP2985351B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP3079742A Expired - Fee Related JP2985351B2 (ja) | 1991-01-31 | 1991-04-12 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2985351B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5389491A (en) * | 1992-07-15 | 1995-02-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Negative working resist composition |
| JPH11237742A (ja) * | 1998-02-23 | 1999-08-31 | Nec Corp | レジスト材料、レジストパターンおよび製造方法 |
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| JP4645789B2 (ja) * | 2001-06-18 | 2011-03-09 | Ｊｓｒ株式会社 | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-04-12 JP JP3079742A patent/JP2985351B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04314055A (ja) | 1992-11-05 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |