JPH06230210A - カラーフィルター用色素 - Google Patents
カラーフィルター用色素Info
- Publication number
- JPH06230210A JPH06230210A JP1636593A JP1636593A JPH06230210A JP H06230210 A JPH06230210 A JP H06230210A JP 1636593 A JP1636593 A JP 1636593A JP 1636593 A JP1636593 A JP 1636593A JP H06230210 A JPH06230210 A JP H06230210A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color filter
- dye
- aryl
- represented
- group
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- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 分光特性の優れたカラーフィルター用色素を
提供する。 【構成】 下式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して水素原子、置換され
ていてもよいアルキルもしくはアリール基又は−ＳＯ2
ＮＨ−Ｒ（Ｒはアルキル、シクロヘキシルアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、アリールもしくはアル
キルカルボニルオキシ基を表わす。）を表わし、Ｒ5 は
水素原子、置換されていてもよいアルキルもしくはアリ
ール基、又は−ＳＯ3 Ｈもしくは−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒを表
わし、ｎは０又は１以上の整数を表わす。但し、ｎが０
であるときには、Ｒ1 〜Ｒ5 の中少なくとも１つは、置
換基として−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒを有するアリール基を表わ
すものとする。〕で示されるカラーフィルター用色素。
提供する。 【構成】 下式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して水素原子、置換され
ていてもよいアルキルもしくはアリール基又は−ＳＯ2
ＮＨ−Ｒ（Ｒはアルキル、シクロヘキシルアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、アリールもしくはアル
キルカルボニルオキシ基を表わす。）を表わし、Ｒ5 は
水素原子、置換されていてもよいアルキルもしくはアリ
ール基、又は−ＳＯ3 Ｈもしくは−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒを表
わし、ｎは０又は１以上の整数を表わす。但し、ｎが０
であるときには、Ｒ1 〜Ｒ5 の中少なくとも１つは、置
換基として−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒを有するアリール基を表わ
すものとする。〕で示されるカラーフィルター用色素。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカラーフィルター用色
素、より詳しくはアルカリ水溶液及び有機溶剤に可溶な
カラーフィルター用色素に関する。
素、より詳しくはアルカリ水溶液及び有機溶剤に可溶な
カラーフィルター用色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルター、特に電荷結合素子
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは、一般的には、初めにフォトレ
ジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法に
より作製されている。しかしながら、この方法において
は、染色工程の複雑さ及び工程管理の困難さ等の問題点
がある。そこで、例えば特開平４−163552号及び特開平
４−128703号公報には、各々、顔料及び染料等の色素を
添加したフォトレジストによりパターンを形成してカラ
ーフィルターを作製する方法が提案されている。しかし
ながら、前者の方法においては、顔料自体１μｍ前後の
粒子を含んでいるために高解像度が要求されるCCD 用カ
ラーフィルターの製作には不適である。又、後者の方法
においては、着色パターンの安定性等に問題がある。そ
して、これらの方法はさらに大きな問題点を含んでい
る。即ち、通常の色素はアルカリ現像可能なレジストに
とって異物として存在することである。つまり、半導体
作製用途の場合と異なり、カラーフィルター作製用途の
場合にはその膜厚が１μｍ以下であることが望ましいの
で、アルカリ可溶性樹脂及び有機溶剤を含むレジスト組
成物に多量の色素を添加しなければならない。しかしな
がら、実際には通常の色素はアルカリ水溶液又は有機溶
剤のいずれかに不溶なので、望ましいスペクトルを有
し、且つ微細で膜厚の薄い着色パターンを得ることは困
難であった。
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは、一般的には、初めにフォトレ
ジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法に
より作製されている。しかしながら、この方法において
は、染色工程の複雑さ及び工程管理の困難さ等の問題点
がある。そこで、例えば特開平４−163552号及び特開平
４−128703号公報には、各々、顔料及び染料等の色素を
添加したフォトレジストによりパターンを形成してカラ
ーフィルターを作製する方法が提案されている。しかし
ながら、前者の方法においては、顔料自体１μｍ前後の
粒子を含んでいるために高解像度が要求されるCCD 用カ
ラーフィルターの製作には不適である。又、後者の方法
においては、着色パターンの安定性等に問題がある。そ
して、これらの方法はさらに大きな問題点を含んでい
る。即ち、通常の色素はアルカリ現像可能なレジストに
とって異物として存在することである。つまり、半導体
作製用途の場合と異なり、カラーフィルター作製用途の
場合にはその膜厚が１μｍ以下であることが望ましいの
で、アルカリ可溶性樹脂及び有機溶剤を含むレジスト組
成物に多量の色素を添加しなければならない。しかしな
がら、実際には通常の色素はアルカリ水溶液又は有機溶
剤のいずれかに不溶なので、望ましいスペクトルを有
し、且つ微細で膜厚の薄い着色パターンを得ることは困
難であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決して、解像度等の諸性能に優れ、且つスカム（現像
残さ）のないカラーフィルター用レジスト組成物を調製
するための、分光特性の優れたカラーフィルター用色素
を提供する。
解決して、解像度等の諸性能に優れ、且つスカム（現像
残さ）のないカラーフィルター用レジスト組成物を調製
するための、分光特性の優れたカラーフィルター用色素
を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して水素原
子、置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基
又は−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒ（Ｒはアルキル、シクロヘキシル
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール
もしくはアルキルカルボニルオキシ基を表わす。）を表
わし、Ｒ5 は水素原子、置換されていてもよいアルキル
もしくはアリール基、又は−ＳＯ3 Ｈもしくは−ＳＯ2
ＮＨ−Ｒを表わし、ｎは０又は１以上の整数を表わす。
但し、ｎが０であるときには、Ｒ1 〜Ｒ5 の中少なくと
も１つは、置換基として−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒを有するアリ
ール基を表わすものとする。〕で示されるカラーフィル
ター用色素である。
子、置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基
又は−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒ（Ｒはアルキル、シクロヘキシル
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール
もしくはアルキルカルボニルオキシ基を表わす。）を表
わし、Ｒ5 は水素原子、置換されていてもよいアルキル
もしくはアリール基、又は−ＳＯ3 Ｈもしくは−ＳＯ2
ＮＨ−Ｒを表わし、ｎは０又は１以上の整数を表わす。
但し、ｎが０であるときには、Ｒ1 〜Ｒ5 の中少なくと
も１つは、置換基として−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒを有するアリ
ール基を表わすものとする。〕で示されるカラーフィル
ター用色素である。
【０００７】好ましいＲの具体例としては、Ｃa Ｈ2a＋
1 （式中、ａは１以上の整数であり、好ましくは３以上
30以下の整数である。）、Ｃa Ｈ2a＋1 ＯＣb Ｈ2b＋1
（式中、ａ及びｂはその和が３以上30以下の整数である
という条件付きで各々１以上の整数である。）、及び下
式
1 （式中、ａは１以上の整数であり、好ましくは３以上
30以下の整数である。）、Ｃa Ｈ2a＋1 ＯＣb Ｈ2b＋1
（式中、ａ及びｂはその和が３以上30以下の整数である
という条件付きで各々１以上の整数である。）、及び下
式
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ”は炭素数１〜20のアルキル基
である。）で示される基（これらの基は適当な置換基で
置換されていてもよい。）等が挙げられる。
である。）で示される基（これらの基は適当な置換基で
置換されていてもよい。）等が挙げられる。
【００１０】上式（Ｉ）で示されるカラーフィルター用
色素の中、Ｒ1 及びＲ2 の中少なくとも１つ、或いは、
Ｒ3 及びＲ4 の中少なくとも１つが炭素数１〜４のアル
キル基又は１種もしくは２種の置換基で置換されていて
もよいアリール基であることが好ましい。或いは、Ｒ1
及びＲ2 の中少なくとも１つが炭素数１〜４のアルキル
基又は１種もしくは２種の置換基で置換されていてもよ
いアリール基であり、且つ、Ｒ3 及びＲ4 の中少なくと
も１つが炭素数１〜４のアルキル基又は１種もしくは２
種の置換基で置換されていてもよいアリール基であるこ
とが好ましい。好ましいアリール基の置換基としては、
例えばメチル、トリフルオロメチル、−ＳＯ3 Ｈもしく
は−ＳＯ2 ＮＨ−Ｃ6 Ｈ5 等が挙げられる。
色素の中、Ｒ1 及びＲ2 の中少なくとも１つ、或いは、
Ｒ3 及びＲ4 の中少なくとも１つが炭素数１〜４のアル
キル基又は１種もしくは２種の置換基で置換されていて
もよいアリール基であることが好ましい。或いは、Ｒ1
及びＲ2 の中少なくとも１つが炭素数１〜４のアルキル
基又は１種もしくは２種の置換基で置換されていてもよ
いアリール基であり、且つ、Ｒ3 及びＲ4 の中少なくと
も１つが炭素数１〜４のアルキル基又は１種もしくは２
種の置換基で置換されていてもよいアリール基であるこ
とが好ましい。好ましいアリール基の置換基としては、
例えばメチル、トリフルオロメチル、−ＳＯ3 Ｈもしく
は−ＳＯ2 ＮＨ−Ｃ6 Ｈ5 等が挙げられる。
【００１１】本発明のカラーフィルター用色素の具体例
としては下式
としては下式
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】〔式中、Ｘ及びＹはこれらの中少なくとも
１つが−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒ（Ｒは上記と同じ意味を有す
る。）を表わすという条件付きで、各々−ＳＯ2 ＮＨ−
Ｒもしくは−ＳＯ3 Ｈを表わす。〕等で示される色素が
挙げられる。カラーフィルター用色素は例えば、−ＳＯ
3 Ｈを有する色素又は色素中間体を常法によりクロル化
して、得られた−ＳＯ2 Ｃｌを有する色素又は色素中間
体を下式 ＲＮＨ2 （式中、Ｒは上記と同じ意味である。）で示されるアミ
ンと反応させることにより製造することができる（クロ
ル化の際に色素中間体を用いた場合には、適宜選択され
た反応により所望の色素が得られる）。−ＳＯ3 Ｈを有
する色素は、カラーインデックスに記載のC.I.Acid又は
Direct Colour 等から適宜選択することができる。又、
カラーフィルター用色素は、特開平３−78702 号公報３
頁の右上欄〜左下欄に記載の方法により製造された色素
を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させることに
より製造することができる。該公報記載の色素は、例え
ば、下式
１つが−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒ（Ｒは上記と同じ意味を有す
る。）を表わすという条件付きで、各々−ＳＯ2 ＮＨ−
Ｒもしくは−ＳＯ3 Ｈを表わす。〕等で示される色素が
挙げられる。カラーフィルター用色素は例えば、−ＳＯ
3 Ｈを有する色素又は色素中間体を常法によりクロル化
して、得られた−ＳＯ2 Ｃｌを有する色素又は色素中間
体を下式 ＲＮＨ2 （式中、Ｒは上記と同じ意味である。）で示されるアミ
ンと反応させることにより製造することができる（クロ
ル化の際に色素中間体を用いた場合には、適宜選択され
た反応により所望の色素が得られる）。−ＳＯ3 Ｈを有
する色素は、カラーインデックスに記載のC.I.Acid又は
Direct Colour 等から適宜選択することができる。又、
カラーフィルター用色素は、特開平３−78702 号公報３
頁の右上欄〜左下欄に記載の方法により製造された色素
を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させることに
より製造することができる。該公報記載の色素は、例え
ば、下式
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ5 は上記と同じ
意味を有する。）で示される中間体をグリコール等の溶
剤中、下式 Ｒ3 −ＮＨ−Ｒ4 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は上記と同じ意味を有する。）で
示されるアミンと100 ℃以上に加熱して縮合させ、次い
で、縮合により得られた固体生成物を必要に応じて乾燥
後、純硫酸中でスルホン化することにより得られる。本
発明のカラーフィルター用色素は単独で、或いは２種以
上組み合わせてカラーフィルター用レジスト組成物に用
いられる。
意味を有する。）で示される中間体をグリコール等の溶
剤中、下式 Ｒ3 −ＮＨ−Ｒ4 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は上記と同じ意味を有する。）で
示されるアミンと100 ℃以上に加熱して縮合させ、次い
で、縮合により得られた固体生成物を必要に応じて乾燥
後、純硫酸中でスルホン化することにより得られる。本
発明のカラーフィルター用色素は単独で、或いは２種以
上組み合わせてカラーフィルター用レジスト組成物に用
いられる。
【００１７】カラーフィルター用レジスト組成物に用い
られる有機溶剤としては、例えばメチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチル
セロソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−
ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチ
ルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸
エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチ
ル、ジメチルスルホキシド、ジオキサンもしくはジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。これらの有機溶剤は単
独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。カラーフ
ィルター用レジスト組成物に用いられるアルカリ可溶性
樹脂としては、例えばノボラック樹脂又はビニル重合体
等が挙げられる。ノボラック樹脂としては、例えばフェ
ノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させ
て得られるものが挙げられる。フェノール類としては、
例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブ
チルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、
カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトー
ルもしくはビスフェノールＡ等が挙げられる。これらの
フェノール類は単独で、或いは２種以上組み合わせて用
いられる。アルデヒド類ととしては、例えばホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒドもしくはベンズアルデヒド等が挙げ
られる。ノボラック樹脂として具体的には、例えばメタ
クレゾール、パラクレゾールもしくはこれらの混合物と
ホルマリンとの縮合生成物が挙げられる。これらのノボ
ラック樹脂は分別等の手段を用いて分子量分布を調節し
てもよい。又、ビスフェノールＣもしくはビスフェノー
ルＡ等のフェノール性水酸基を有する低分子量成分を上
記ノボラック樹脂に混合してもよい。ビニル重合体とし
ては、例えばスチレンとｐ−ヒドロキシスチレンとの共
重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CST等）、スチレン
−無水マレイン酸共重合体（アトケミ社製のSMA-2625も
しくはSMA-17352 等）、特公平３−39528 号公報に記載
のアクリル系モノマーとｐ−ビニルフェノールとの共重
合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CMM等）、ビニルアル
コールとｐ−ビニルフェノールとの共重合体（丸善石油
製のMARUKALYNCUR-CHM等）、メチルメタクリレート（も
しくはメチルアクリレート）−無水マレイン酸共重合
体、これらの共重合体と炭素数１〜10のアルキル又はシ
クロアルキル基を有するアルコールとの部分エステル体
又は下式
られる有機溶剤としては、例えばメチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチル
セロソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−
ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチ
ルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸
エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチ
ル、ジメチルスルホキシド、ジオキサンもしくはジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。これらの有機溶剤は単
独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。カラーフ
ィルター用レジスト組成物に用いられるアルカリ可溶性
樹脂としては、例えばノボラック樹脂又はビニル重合体
等が挙げられる。ノボラック樹脂としては、例えばフェ
ノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させ
て得られるものが挙げられる。フェノール類としては、
例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブ
チルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、
カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトー
ルもしくはビスフェノールＡ等が挙げられる。これらの
フェノール類は単独で、或いは２種以上組み合わせて用
いられる。アルデヒド類ととしては、例えばホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒドもしくはベンズアルデヒド等が挙げ
られる。ノボラック樹脂として具体的には、例えばメタ
クレゾール、パラクレゾールもしくはこれらの混合物と
ホルマリンとの縮合生成物が挙げられる。これらのノボ
ラック樹脂は分別等の手段を用いて分子量分布を調節し
てもよい。又、ビスフェノールＣもしくはビスフェノー
ルＡ等のフェノール性水酸基を有する低分子量成分を上
記ノボラック樹脂に混合してもよい。ビニル重合体とし
ては、例えばスチレンとｐ−ヒドロキシスチレンとの共
重合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CST等）、スチレン
−無水マレイン酸共重合体（アトケミ社製のSMA-2625も
しくはSMA-17352 等）、特公平３−39528 号公報に記載
のアクリル系モノマーとｐ−ビニルフェノールとの共重
合体（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CMM等）、ビニルアル
コールとｐ−ビニルフェノールとの共重合体（丸善石油
製のMARUKALYNCUR-CHM等）、メチルメタクリレート（も
しくはメチルアクリレート）−無水マレイン酸共重合
体、これらの共重合体と炭素数１〜10のアルキル又はシ
クロアルキル基を有するアルコールとの部分エステル体
又は下式
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｑ1 及びＱ2 は各々独立して水素
原子又はアルキル基を表わし、Ｑ3 はアルキル、アリー
ル、アルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはアルキル
カルボニルオキシ基を表わす。Ｘ1 〜Ｘ5 は少なくとも
１つは水酸基であるという条件付きで各々水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わす。）で示さ
れる構造を含む共重合体等のビニルフェノール共重合
体、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂（丸善石
油製のMARUKALYNCUR-PHS-C等）或いはポリビニルフェノ
ール（丸善石油製のMARUKALYNCUR-M等）等が挙げられ
る。これらのビニル重合体は単独で、又は２種以上組合
わせて用いられる。又、ビニル重合体は必要に応じて分
子量500 〜10000 程度のものを選択することができる。
ビニル重合体は上記ノボラック樹脂と混合して用いるこ
ともできる。
原子又はアルキル基を表わし、Ｑ3 はアルキル、アリー
ル、アルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはアルキル
カルボニルオキシ基を表わす。Ｘ1 〜Ｘ5 は少なくとも
１つは水酸基であるという条件付きで各々水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わす。）で示さ
れる構造を含む共重合体等のビニルフェノール共重合
体、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂（丸善石
油製のMARUKALYNCUR-PHS-C等）或いはポリビニルフェノ
ール（丸善石油製のMARUKALYNCUR-M等）等が挙げられ
る。これらのビニル重合体は単独で、又は２種以上組合
わせて用いられる。又、ビニル重合体は必要に応じて分
子量500 〜10000 程度のものを選択することができる。
ビニル重合体は上記ノボラック樹脂と混合して用いるこ
ともできる。
【００２０】カラーフィルター用レジスト組成物は、本
発明のカラーフィルター用色素、有機溶剤及びアルカリ
可溶性樹脂以外に、好ましくは架橋剤を含有する。架橋
剤としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）p ＯＲ0 （式中、Ｒ0 は水素原子又は低級アルキル基を表わし、
p は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化
合物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有
する化合物としては、例えば下式
発明のカラーフィルター用色素、有機溶剤及びアルカリ
可溶性樹脂以外に、好ましくは架橋剤を含有する。架橋
剤としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）p ＯＲ0 （式中、Ｒ0 は水素原子又は低級アルキル基を表わし、
p は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化
合物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有
する化合物としては、例えば下式
【００２１】
【化８】
【００２２】〔式中、Ｚは−ＮＲ10Ｒ11又はフェニル基
を表わす。Ｒ10〜Ｒ15はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）p ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）p ＯＲ16を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）p ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）p ＯＲ16を表わす。Ｒ16は低級アルキ
ル基を表わす。p は１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
を表わす。Ｒ10〜Ｒ15はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）p ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）p ＯＲ16を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）p ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）p ＯＲ16を表わす。Ｒ16は低級アルキ
ル基を表わす。p は１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】
【００２５】で示される化合物等が挙げられる。Ｒ0 及
びＲ16で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好ま
しい低級アルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げ
られる。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−ク
レゾール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホ
ルムアルデヒドと縮合させることにより製造することが
できる。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平
１−293339号公報に記載された公知化合物である。式−
（ＣＨ2 ）p ＯＲ0 で示される基を有する、好ましい化
合物としては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラ
ミン、ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサ
メトキシプロピロール化メラミン等が挙げられる。
びＲ16で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好ま
しい低級アルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げ
られる。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−ク
レゾール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホ
ルムアルデヒドと縮合させることにより製造することが
できる。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平
１−293339号公報に記載された公知化合物である。式−
（ＣＨ2 ）p ＯＲ0 で示される基を有する、好ましい化
合物としては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラ
ミン、ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサ
メトキシプロピロール化メラミン等が挙げられる。
【００２６】カラーフィルター用レジスト組成物は、さ
らに光酸発生剤を含んでいてもよく、該光酸発生剤とし
ては光により直接もしくは間接的に酸を発生するもので
あれば特に限定されないが、例えば特開平４−163552号
公報に記載されているトリハロメチルトリアジン系化合
物、特開平１−57777 号公報に記載されているジスルホ
ン化合物、下式、 Ｒ17−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ18−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ19 （式中、Ｒ17及びＲ19は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ18は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n'−Ｙ0 （式中、Ｙ0 は置換されていてもよいアリール基をｎ'
は０又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m'−Ｃ（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍ' は１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
らに光酸発生剤を含んでいてもよく、該光酸発生剤とし
ては光により直接もしくは間接的に酸を発生するもので
あれば特に限定されないが、例えば特開平４−163552号
公報に記載されているトリハロメチルトリアジン系化合
物、特開平１−57777 号公報に記載されているジスルホ
ン化合物、下式、 Ｒ17−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ18−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ19 （式中、Ｒ17及びＲ19は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ18は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n'−Ｙ0 （式中、Ｙ0 は置換されていてもよいアリール基をｎ'
は０又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m'−Ｃ（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍ' は１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
【００２７】
【化１１】
【００２８】で示されるオニウム塩類等があげられる。
【００２９】ポジ型カラーフィルター用レジスト組成物
には、キノンジアジド化合物が含まれ、該キノンジアジ
ド化合物としては、例えばｏ−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド、或いは
ｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル又
はスルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステル
又はアミドは、例えば特開平２−84650 及び特開平３−
49437 号公報に一般式（Ｉ）で記載されているフェノー
ル化合物等を用いて公知の方法により製造することがで
きる。
には、キノンジアジド化合物が含まれ、該キノンジアジ
ド化合物としては、例えばｏ−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド、或いは
ｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル又
はスルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステル
又はアミドは、例えば特開平２−84650 及び特開平３−
49437 号公報に一般式（Ｉ）で記載されているフェノー
ル化合物等を用いて公知の方法により製造することがで
きる。
【００３０】アルカリ可溶性樹脂並びに架橋剤は通常、
有機溶剤中に２〜50及び２〜30重量％程度の割合で溶解
させる。キノンジアジド化合物、光酸発生剤及び本発明
のカラーフィルター用色素の使用量は通常、上記アルカ
リ可溶性樹脂並びに架橋剤の溶液に対して各々、２〜3
0、２〜30及び２〜50重量％程度の割合で添加する。
又、カラーフィルター用レジスト組成物には、例えば均
一な塗布性を付与するための平滑剤等の当該技術分野で
慣用されている各種の添加剤を加えることもできる。
有機溶剤中に２〜50及び２〜30重量％程度の割合で溶解
させる。キノンジアジド化合物、光酸発生剤及び本発明
のカラーフィルター用色素の使用量は通常、上記アルカ
リ可溶性樹脂並びに架橋剤の溶液に対して各々、２〜3
0、２〜30及び２〜50重量％程度の割合で添加する。
又、カラーフィルター用レジスト組成物には、例えば均
一な塗布性を付与するための平滑剤等の当該技術分野で
慣用されている各種の添加剤を加えることもできる。
【００３１】ポジ型レジストは露光によりアルカリ現像
液に対する溶解度に差が生じることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色パターンとして残存
するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露
光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部では上記アルカリ可溶性樹脂のアルカリ現
像液に対する溶解度を抑制するように作用する。そし
て、未露光部を全面露光した際に、残存したキノンジア
ジド化合物は分解され、一方、光酸発生剤が含まれてい
る場合に、これは酸を発生してポジ型着色パターンを硬
化させる作用を有する。一方、ネガ型レジストにはキノ
ンジアジド化合物が含まれていないので、ポジ型レジス
トの場合とは逆に露光部がネガ型着色パターンとして残
存するものである。露光には、例えば水銀ランプ等の紫
外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線等が用いられる。
液に対する溶解度に差が生じることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色パターンとして残存
するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露
光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部では上記アルカリ可溶性樹脂のアルカリ現
像液に対する溶解度を抑制するように作用する。そし
て、未露光部を全面露光した際に、残存したキノンジア
ジド化合物は分解され、一方、光酸発生剤が含まれてい
る場合に、これは酸を発生してポジ型着色パターンを硬
化させる作用を有する。一方、ネガ型レジストにはキノ
ンジアジド化合物が含まれていないので、ポジ型レジス
トの場合とは逆に露光部がネガ型着色パターンとして残
存するものである。露光には、例えば水銀ランプ等の紫
外線、遠紫外線、電子線もしくはＸ線等が用いられる。
【００３２】
【実施例】次に、実施例及び参考例により本発明を更に
具体的に説明する。尚、以下の参考例における共通の条
件は次のとおりである。カラーフィルターを製造する
際、シリコンウエハーにレジスト組成物をスピンコート
し、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露
光を行った。次いで、現像後、着色パターンを得た。露
光は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD
-5010-i(NA＝0.40) により行った。又、現像液は住友化
学工業（株）製SOPDを用いた。
具体的に説明する。尚、以下の参考例における共通の条
件は次のとおりである。カラーフィルターを製造する
際、シリコンウエハーにレジスト組成物をスピンコート
し、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露
光を行った。次いで、現像後、着色パターンを得た。露
光は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD
-5010-i(NA＝0.40) により行った。又、現像液は住友化
学工業（株）製SOPDを用いた。
【００３３】実施例１ 下式
【００３４】
【化１２】
【００３５】で示されるスルホローダミンＢ〔関東化学
（株）製酸性染料〕20ｇ、塩化チオニル100ml 及びジメ
チルホルムアミド15ｇの混合物を還流条件下に30分反応
させた後、反応混合物を室温まで冷却し、氷水中に注い
だ。常法により後処理して得られた生成物をテトラヒド
ロフラン中で３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピ
ルアミンとモル比１：１で反応させてスルホンアミド化
された色素を得た。
（株）製酸性染料〕20ｇ、塩化チオニル100ml 及びジメ
チルホルムアミド15ｇの混合物を還流条件下に30分反応
させた後、反応混合物を室温まで冷却し、氷水中に注い
だ。常法により後処理して得られた生成物をテトラヒド
ロフラン中で３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピ
ルアミンとモル比１：１で反応させてスルホンアミド化
された色素を得た。
【００３６】実施例２ ３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンに代
えて下式 ＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ2 で示されるアミンを用いる以外は実施例１と同様に操作
してスルホンアミド化された色素を得た。
えて下式 ＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ2 で示されるアミンを用いる以外は実施例１と同様に操作
してスルホンアミド化された色素を得た。
【００３７】実施例３ ３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンに代
えて下式
えて下式
【００３８】
【化１３】
【００３９】で示されるアミンを用いる以外は実施例１
と同様に操作してスルホンアミド化された色素を得た。
と同様に操作してスルホンアミド化された色素を得た。
【００４０】実施例４ スルホローダミンＢに代えて下式
【００４１】
【化１４】
【００４２】で示される色素を用いる以外は、実施例１
と同様に操作してスルホンアミド化された色素を得た。
と同様に操作してスルホンアミド化された色素を得た。
【００４３】参考例１ ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール及びホルムアルデヒド
混合物（モル比＝５／５／7.5 ）から得られたクレゾー
ルノボラック樹脂（分子量2500）２ｇ、実施例１で得た
色素２ｇ、ヘキサメトキシメチロール化メラミン１ｇ、
下式
混合物（モル比＝５／５／7.5 ）から得られたクレゾー
ルノボラック樹脂（分子量2500）２ｇ、実施例１で得た
色素２ｇ、ヘキサメトキシメチロール化メラミン１ｇ、
下式
【００４４】
【化１５】
【００４５】で示されるフェノール化合物のｏ−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の
水酸基がエステル化されている）２ｇ、ジメチルホルム
アミド５ｇ並びに乳酸エチル12ｇを混合後、メンブラン
フィルターを用いて加圧濾過してカラーフィルター用ポ
ジ型レジスト組成物を得た。上で得たポジ型レジスト組
成物を、シリコンウエハーにスピンコートした後、100
℃・１分加熱した。このシリコンウエハーを露光後、ア
ルカリ現像により露光部を除去して0.8 μｍの解像度を
有するポジ型マゼンタ色パターンを得た。上で得たポジ
型パターンを全面露光後、150 ℃・15分加熱してカラー
フィルターを得た。このカラーフィルターは１μｍ以下
の膜厚で優れた性能を示した。
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の
水酸基がエステル化されている）２ｇ、ジメチルホルム
アミド５ｇ並びに乳酸エチル12ｇを混合後、メンブラン
フィルターを用いて加圧濾過してカラーフィルター用ポ
ジ型レジスト組成物を得た。上で得たポジ型レジスト組
成物を、シリコンウエハーにスピンコートした後、100
℃・１分加熱した。このシリコンウエハーを露光後、ア
ルカリ現像により露光部を除去して0.8 μｍの解像度を
有するポジ型マゼンタ色パターンを得た。上で得たポジ
型パターンを全面露光後、150 ℃・15分加熱してカラー
フィルターを得た。このカラーフィルターは１μｍ以下
の膜厚で優れた性能を示した。
【００４６】参考例２ 実施例１で得られた色素に代えて、実施例２〜４で得ら
れたアゾ色素を用いる以外は、参考例１と同様に操作し
て各々、優れた性能を有するカラーフィルターを得た。
れたアゾ色素を用いる以外は、参考例１と同様に操作し
て各々、優れた性能を有するカラーフィルターを得た。
【００４７】
【発明の効果】本発明のカラーフィルター用色素は分光
特性に優れており、該色素を用いてなるカラーフィルタ
ー用レジスト組成物は解像度及び着色パターンの安定性
等の諸性能に優れ、且つスカムがない。
特性に優れており、該色素を用いてなるカラーフィルタ
ー用レジスト組成物は解像度及び着色パターンの安定性
等の諸性能に優れ、且つスカムがない。
Claims (1)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して水素原子、置換され
ていてもよいアルキルもしくはアリール基又は−ＳＯ2
ＮＨ−Ｒ（Ｒはアルキル、シクロヘキシルアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、アリールもしくはアル
キルカルボニルオキシ基を表わす。）を表わし、Ｒ5 は
水素原子、置換されていてもよいアルキルもしくはアリ
ール基、又は−ＳＯ3 Ｈもしくは−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒを表
わし、ｎは０又は１以上の整数を表わす。但し、ｎが０
であるときには、Ｒ1 〜Ｒ5 の中少なくとも１つは、置
換基として−ＳＯ2 ＮＨ−Ｒを有するアリール基を表わ
すものとする。〕で示されるカラーフィルター用色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01636593A JP3387541B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01636593A JP3387541B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06230210A true JPH06230210A (ja) | 1994-08-19 |
| JP3387541B2 JP3387541B2 (ja) | 2003-03-17 |
Family
ID=11914300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01636593A Expired - Fee Related JP3387541B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3387541B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101482699A (zh) * | 2007-12-14 | 2009-07-15 | 住友化学株式会社 | 着色感光性树脂组合物 |
| JP2010254965A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-11-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | スルホンアミド化合物の製造方法及び着色組成物の製造方法 |
| JP2011038085A (ja) * | 2009-07-14 | 2011-02-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 顔料分散液及び着色組成物の製造方法ならびに着色パターン及びカラーフィルタ |
| JP2013116956A (ja) * | 2011-12-02 | 2013-06-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| WO2013146322A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および表示装置 |
| CN103450736A (zh) * | 2012-05-31 | 2013-12-18 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用墨水和喷墨记录方法 |
| JP2014059538A (ja) * | 2012-08-23 | 2014-04-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 着色樹脂組成物 |
| CN104803965A (zh) * | 2014-01-28 | 2015-07-29 | 三星Sdi株式会社 | 化合物、聚合物、着色剂、正性光敏树脂组合物及滤色片 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5827901B2 (ja) | 2011-02-24 | 2015-12-02 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性着色組成物、カラーフィルタおよびその製造方法、液晶表示装置、固体撮像素子、並びに、色素化合物 |
| JP5722268B2 (ja) | 2011-04-04 | 2015-05-20 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、固体撮像素子、並びに、新規なジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体 |
| JP5646426B2 (ja) | 2011-09-30 | 2014-12-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに液晶表示装置 |
| JP6129728B2 (ja) | 2013-09-17 | 2017-05-17 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、およびトリアリールメタン化合物 |
-
1993
- 1993-02-03 JP JP01636593A patent/JP3387541B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| CN101482699A (zh) * | 2007-12-14 | 2009-07-15 | 住友化学株式会社 | 着色感光性树脂组合物 |
| JP2010254965A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-11-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | スルホンアミド化合物の製造方法及び着色組成物の製造方法 |
| JP2011038085A (ja) * | 2009-07-14 | 2011-02-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 顔料分散液及び着色組成物の製造方法ならびに着色パターン及びカラーフィルタ |
| JP2013116956A (ja) * | 2011-12-02 | 2013-06-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| WO2013146322A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および表示装置 |
| CN103450736A (zh) * | 2012-05-31 | 2013-12-18 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用墨水和喷墨记录方法 |
| JP2014059538A (ja) * | 2012-08-23 | 2014-04-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 着色樹脂組成物 |
| CN104803965A (zh) * | 2014-01-28 | 2015-07-29 | 三星Sdi株式会社 | 化合物、聚合物、着色剂、正性光敏树脂组合物及滤色片 |
| US20150210796A1 (en) * | 2014-01-28 | 2015-07-30 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Novel Compound, Novel Polymer, Colorant Including the Same, Positive Photosensitive Resin Composition Including the Same, and Color Filter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3387541B2 (ja) | 2003-03-17 |
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