JPH07140665A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH07140665A JPH07140665A JP6509294A JP6509294A JPH07140665A JP H07140665 A JPH07140665 A JP H07140665A JP 6509294 A JP6509294 A JP 6509294A JP 6509294 A JP6509294 A JP 6509294A JP H07140665 A JPH07140665 A JP H07140665A
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- compound
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 特にカラーフィルターに応用した場合に、レ
ジストが本来有している性能が阻害されず、且つ、カラ
ーフィルターを製造する際に工程管理等が容易なポジ型
レジスト組成物を提供する。 【構成】 それぞれ、水素原子が１個置換されたスルホ
ンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる群よ
り選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物、溶解阻
止剤並びに有機溶剤を含むことを特徴とするポジ型レジ
スト組成物。 【効果】 マトリックス樹脂を含有しないので、カラー
フィルターに応用した場合に色濃度及び色再現性等の諸
性能に優れ、且つ薄膜のカラーフィルターが得られる。
ジストが本来有している性能が阻害されず、且つ、カラ
ーフィルターを製造する際に工程管理等が容易なポジ型
レジスト組成物を提供する。 【構成】 それぞれ、水素原子が１個置換されたスルホ
ンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる群よ
り選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物、溶解阻
止剤並びに有機溶剤を含むことを特徴とするポジ型レジ
スト組成物。 【効果】 マトリックス樹脂を含有しないので、カラー
フィルターに応用した場合に色濃度及び色再現性等の諸
性能に優れ、且つ薄膜のカラーフィルターが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線、遠紫外線、Ｘ線
及び電子線等を含む放射線の露光により、アルカリ性現
像液に対する露光部及び非露光部の溶解速度差を利用し
てポジ型パターンを得るポジ型レジスト組成物に関し、
より詳しくは半導体及び印刷版製造分野、固体撮像素子
及び液晶表示素子等のカラー化に利用されるカラーフィ
ルター分野、印刷インク等の色素を含むカラー描画、並
びに色素等の化合物を含む膜を所望の形状に形成させて
得られる気体センサー等に用いられるポジ型レジスト組
成物に関する。
及び電子線等を含む放射線の露光により、アルカリ性現
像液に対する露光部及び非露光部の溶解速度差を利用し
てポジ型パターンを得るポジ型レジスト組成物に関し、
より詳しくは半導体及び印刷版製造分野、固体撮像素子
及び液晶表示素子等のカラー化に利用されるカラーフィ
ルター分野、印刷インク等の色素を含むカラー描画、並
びに色素等の化合物を含む膜を所望の形状に形成させて
得られる気体センサー等に用いられるポジ型レジスト組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から半導体及び印刷版製造分野等で
はアルカリ可溶性樹脂等のマトリックス樹脂及びキノン
ジアジドスルホン酸エステル等の溶解阻止剤を含むポジ
型レジスト組成物が用いられている。半導体及び印刷版
製造分野以外のレジストの応用例は種々のものが考えら
れるが、例えば印刷分野ではレジストパターンを形成
後、インクで着色する煩雑な工程が含まれており、フタ
ロシアニン誘導体等の導電性化合物及び樹脂を溶剤に溶
解させた組成物をスピンコートして得られる薄膜を利用
する気体センサーでは所望の形状に描画する技術は知ら
れていない。又、最近ではマトリックス樹脂及び有機溶
剤等に色素を添加したレジスト組成物を用いてカラーフ
ィルターを作成する方法が提案されている。この方法で
はゼラチン又はカゼインを用いてカラーフィルターを作
成する方法に比べて薄膜が得られるという利点がある。
しかしながら、上記薄膜を濃く着色するために多量の色
素を添加する必要が生じ、カラーフィルター用に従来使
用されていた酸性又は直接染料等の色素が有機溶剤に対
して充分な溶解度を有さないので、レジストが本来有し
ている性能が阻害されるという問題点がある。
はアルカリ可溶性樹脂等のマトリックス樹脂及びキノン
ジアジドスルホン酸エステル等の溶解阻止剤を含むポジ
型レジスト組成物が用いられている。半導体及び印刷版
製造分野以外のレジストの応用例は種々のものが考えら
れるが、例えば印刷分野ではレジストパターンを形成
後、インクで着色する煩雑な工程が含まれており、フタ
ロシアニン誘導体等の導電性化合物及び樹脂を溶剤に溶
解させた組成物をスピンコートして得られる薄膜を利用
する気体センサーでは所望の形状に描画する技術は知ら
れていない。又、最近ではマトリックス樹脂及び有機溶
剤等に色素を添加したレジスト組成物を用いてカラーフ
ィルターを作成する方法が提案されている。この方法で
はゼラチン又はカゼインを用いてカラーフィルターを作
成する方法に比べて薄膜が得られるという利点がある。
しかしながら、上記薄膜を濃く着色するために多量の色
素を添加する必要が生じ、カラーフィルター用に従来使
用されていた酸性又は直接染料等の色素が有機溶剤に対
して充分な溶解度を有さないので、レジストが本来有し
ている性能が阻害されるという問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の問題点を解決して、特に印刷分野、気体センサー及び
カラーフィルター等の諸分野に応用した場合に、レジス
トが本来有している感度及び解像度等の性能が阻害され
ず、且つ、上記分野の製品を製造する際に工程管理等が
容易なポジ型レジスト組成物を提供する。
の問題点を解決して、特に印刷分野、気体センサー及び
カラーフィルター等の諸分野に応用した場合に、レジス
トが本来有している感度及び解像度等の性能が阻害され
ず、且つ、上記分野の製品を製造する際に工程管理等が
容易なポジ型レジスト組成物を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、それぞれ、水
素原子が１個置換されたスルホンアミド、カルボン酸ア
ミド及びウレイドからなる群より選ばれる少なくとも１
つの基を有する化合物、溶解阻止剤並びに有機溶剤を含
むことを特徴とするポジ型レジスト組成物である。上記
化合物としては、例えば一般式（Ｉ） (SO3M)h −〔Pc〕−(SO2-NH-R)i （Ｉ） （式中、Pcはフタロシアニン核を表わし、ｈ及びｉは各
々SO3M及びSO2-NH-Rの平均置換数を表わし、Ｒはアルキ
ル、シクロアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキ
ル、アルキルカルボニルアミノ、シクロヘキシルアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール、アラ
ルキル又はアルキルカルボニルオキシ基を表わし、SO3M
はスルホン酸基又はスルホン酸塩を表わすが、ｈ及びｉ
は各々ｈ＋ｉ≦４であり、ｈ≦３であり、且つｉ＝１〜
４を満足するものとする。）で示されるシアン色素、一
般式（ＩＩ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−（−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−）k −Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは各々独立して置換されてい
てもよいベンゼン環又はナフタレン環を表わし、ｋは０
又は１を表わすが、上記Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥの中少なくと
も１つは−SO2-NH-R、或いは、−SO2-NH-Rと−CO-NH-R
（Ｒは上記と同じ意味を表わす）の両方の基で置換され
たベンゼン環又はナフタレン環を表わす。〕で示される
ビスアゾ又はトリスアゾ系色素、一般式（ＩＩＩ） Ｇ−Ｊ−Ｍ’ （ＩＩＩ） 〔式中、Ｍ’は下式
素原子が１個置換されたスルホンアミド、カルボン酸ア
ミド及びウレイドからなる群より選ばれる少なくとも１
つの基を有する化合物、溶解阻止剤並びに有機溶剤を含
むことを特徴とするポジ型レジスト組成物である。上記
化合物としては、例えば一般式（Ｉ） (SO3M)h −〔Pc〕−(SO2-NH-R)i （Ｉ） （式中、Pcはフタロシアニン核を表わし、ｈ及びｉは各
々SO3M及びSO2-NH-Rの平均置換数を表わし、Ｒはアルキ
ル、シクロアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキ
ル、アルキルカルボニルアミノ、シクロヘキシルアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール、アラ
ルキル又はアルキルカルボニルオキシ基を表わし、SO3M
はスルホン酸基又はスルホン酸塩を表わすが、ｈ及びｉ
は各々ｈ＋ｉ≦４であり、ｈ≦３であり、且つｉ＝１〜
４を満足するものとする。）で示されるシアン色素、一
般式（ＩＩ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−（−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−）k −Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは各々独立して置換されてい
てもよいベンゼン環又はナフタレン環を表わし、ｋは０
又は１を表わすが、上記Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥの中少なくと
も１つは−SO2-NH-R、或いは、−SO2-NH-Rと−CO-NH-R
（Ｒは上記と同じ意味を表わす）の両方の基で置換され
たベンゼン環又はナフタレン環を表わす。〕で示される
ビスアゾ又はトリスアゾ系色素、一般式（ＩＩＩ） Ｇ−Ｊ−Ｍ’ （ＩＩＩ） 〔式中、Ｍ’は下式
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ3 〜Ｒ5 は各々独立して水素原
子、アルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ン酸塩又は−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表わす）
基を表わすが、Ｒ3 〜Ｒ5 の中少なくとも１つは−SO2-
NH-Rを表わす）で示される基を表わし、Ｊは下式
子、アルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ン酸塩又は−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表わす）
基を表わすが、Ｒ3 〜Ｒ5 の中少なくとも１つは−SO2-
NH-Rを表わす）で示される基を表わし、Ｊは下式
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ6 〜Ｒ14は各々独立して水素原
子、アルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ン酸塩又は−SO2-NH-Rを表わす）で示される架橋基を表
わし、Ｇは上記のＭ’、水素原子、或いは置換されてい
てもよいフェニルアゾフェニル、ナフチルアゾフェニル
もしくはフェニルアゾナフチル基を表わし、Ｒは上記と
同じ意味を表わす。〕で示されるイエロー色素、一般式
（ＩＶ）
子、アルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ン酸塩又は−SO2-NH-Rを表わす）で示される架橋基を表
わし、Ｇは上記のＭ’、水素原子、或いは置換されてい
てもよいフェニルアゾフェニル、ナフチルアゾフェニル
もしくはフェニルアゾナフチル基を表わし、Ｒは上記と
同じ意味を表わす。〕で示されるイエロー色素、一般式
（ＩＶ）
【０００９】
【化６】
【００１０】〔式中、Ｒ15〜Ｒ18は各々独立して水素原
子、置換されていてもよいアルキル又はアリール基を表
わし、Ｒ19〜Ｒ21は各々独立して水素原子、置換されて
いてもよいアルキル又はアリール基、スルホン酸基、ス
ルホン酸塩或いは−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表
わす）を表わすが、Ｒ15〜Ｒ18で表わされるアリール基
の置換基、並びにＲ19〜Ｒ21の中少なくとも１つは上記
−SO2-NH-Rを表わす。〕で示されるマゼンタ色素、一般
式（Ｖ）
子、置換されていてもよいアルキル又はアリール基を表
わし、Ｒ19〜Ｒ21は各々独立して水素原子、置換されて
いてもよいアルキル又はアリール基、スルホン酸基、ス
ルホン酸塩或いは−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表
わす）を表わすが、Ｒ15〜Ｒ18で表わされるアリール基
の置換基、並びにＲ19〜Ｒ21の中少なくとも１つは上記
−SO2-NH-Rを表わす。〕で示されるマゼンタ色素、一般
式（Ｖ）
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、ｎ及びｍは各々−SO2-NH-R及び−
SO3Mの置換数を表わすが、これらの置換基はアントラキ
ノン核の置換基であり、ｍ及びｎは各々０〜４及び１〜
６の整数であり、且つｍ＋ｎ≦６を満足するものとす
る。Ｒは上記と同じ意味を表わし、−SO3Mはスルホン酸
又はスルホン酸塩を表わす。）で示される色素、一般式
（ＶＩ）
SO3Mの置換数を表わすが、これらの置換基はアントラキ
ノン核の置換基であり、ｍ及びｎは各々０〜４及び１〜
６の整数であり、且つｍ＋ｎ≦６を満足するものとす
る。Ｒは上記と同じ意味を表わし、−SO3Mはスルホン酸
又はスルホン酸塩を表わす。）で示される色素、一般式
（ＶＩ）
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中、A'及びB'は各々独立して水素原子
又は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基
を表わすが、A'及びB'が同時に水素原子であることはな
い。n'及びm'は各々−SO2-NH-R及び−SO3Mの置換数を表
わすが、これらの置換基はA'及びB'の一方又は双方のア
リール基の置換基であってもよく、或いはアントラキノ
ン核の置換基であってもよい。m'及びn'は各々０〜２及
び１〜３の整数であり、且つｍ＋ｎ≦３を満足するもの
とする。Ｒは上記と同じ意味を表わし、−SO3Mはスルホ
ン酸又はスルホン酸塩を表わす。）で示される色素、並
びに、下式
又は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基
を表わすが、A'及びB'が同時に水素原子であることはな
い。n'及びm'は各々−SO2-NH-R及び−SO3Mの置換数を表
わすが、これらの置換基はA'及びB'の一方又は双方のア
リール基の置換基であってもよく、或いはアントラキノ
ン核の置換基であってもよい。m'及びn'は各々０〜２及
び１〜３の整数であり、且つｍ＋ｎ≦３を満足するもの
とする。Ｒは上記と同じ意味を表わし、−SO3Mはスルホ
ン酸又はスルホン酸塩を表わす。）で示される色素、並
びに、下式
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【化１１】
【００１８】
【化１２】
【００１９】（式中、Ｒは上記と同じ意味を表わし、Ｂ
1 及びＢ8 は各々独立して水素原子又は低級アルキル基
を表わし、Ｂ2 〜Ｂ7 は各々独立してカルボン酸基、カ
ルボン酸塩、スルホン酸基、スルホン酸塩、水酸基、低
級アルキル基又は水素原子を表わし、-SO2NHR 及び-CON
HRの置換数であるｋ’及びｊ’は各々０〜３を表わす
が、式中の-SO2NHR 及び-CONHR基の合計は１以上であ
る。）で示される化合物等が挙げられる。それぞれ、水
素原子が１個置換されたスルホンアミド、カルボン酸ア
ミド及びウレイドからなる群より選ばれる少なくとも１
つの基を有する化合物は、色素の場合には例えばC.I.Ac
id Colour 及びC.I.Direct Colour 等に記載の染料から
選ばれる色素をジメチルホルムアルデヒド中で塩化チオ
ニルと反応させて相当するスルホニルクロリドを得、次
いで当該スルホニルクロリドを式 Ｒ−ＮＨ2 で示され
る１級アミンと反応させることにより製造することがで
き、化合物の場合には例えば半導体用途のポジ型レジス
ト組成物中に用いられる、感光剤の原料フェノール化合
物又は添加剤であるアルカリ可溶性フェノール化合物を
濃硫酸、発煙硫酸又はクロロスルホン酸等を用いてスル
ホン酸基を導入後、必要に応じてカルボキシル化し、次
いで塩化チオニル等と反応させて得られるスルホニルク
ロリドを上記１級アミンと反応させることにより製造す
ることができる。
1 及びＢ8 は各々独立して水素原子又は低級アルキル基
を表わし、Ｂ2 〜Ｂ7 は各々独立してカルボン酸基、カ
ルボン酸塩、スルホン酸基、スルホン酸塩、水酸基、低
級アルキル基又は水素原子を表わし、-SO2NHR 及び-CON
HRの置換数であるｋ’及びｊ’は各々０〜３を表わす
が、式中の-SO2NHR 及び-CONHR基の合計は１以上であ
る。）で示される化合物等が挙げられる。それぞれ、水
素原子が１個置換されたスルホンアミド、カルボン酸ア
ミド及びウレイドからなる群より選ばれる少なくとも１
つの基を有する化合物は、色素の場合には例えばC.I.Ac
id Colour 及びC.I.Direct Colour 等に記載の染料から
選ばれる色素をジメチルホルムアルデヒド中で塩化チオ
ニルと反応させて相当するスルホニルクロリドを得、次
いで当該スルホニルクロリドを式 Ｒ−ＮＨ2 で示され
る１級アミンと反応させることにより製造することがで
き、化合物の場合には例えば半導体用途のポジ型レジス
ト組成物中に用いられる、感光剤の原料フェノール化合
物又は添加剤であるアルカリ可溶性フェノール化合物を
濃硫酸、発煙硫酸又はクロロスルホン酸等を用いてスル
ホン酸基を導入後、必要に応じてカルボキシル化し、次
いで塩化チオニル等と反応させて得られるスルホニルク
ロリドを上記１級アミンと反応させることにより製造す
ることができる。
【００２０】好ましい溶解阻止剤としては、例えばｏ−
ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル又はｏ−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル、及びtert.-ブト
キシカルボニルオキシ基を２個以上有する化合物等が挙
げられる。ｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステ
ル又はｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルは
半導体用途のポジ型レジスト組成物中に用いられる感光
剤であればよく、特に制限されない。好ましい上記感光
剤としては、例えば特開平２−84650 及び特開平３−49
437 号公報に一般式（Ｉ）で記載されている原料フェノ
ール化合物等とｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸ク
ロリド又はｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリ
ドとを、例えばトリエチルアミン等の有機塩基の存在下
に反応させることにより製造されるエステルが挙げられ
る。tert.-ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上有す
る好ましい化合物としては、例えば下式
ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル又はｏ−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル、及びtert.-ブト
キシカルボニルオキシ基を２個以上有する化合物等が挙
げられる。ｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステ
ル又はｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルは
半導体用途のポジ型レジスト組成物中に用いられる感光
剤であればよく、特に制限されない。好ましい上記感光
剤としては、例えば特開平２−84650 及び特開平３−49
437 号公報に一般式（Ｉ）で記載されている原料フェノ
ール化合物等とｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸ク
ロリド又はｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリ
ドとを、例えばトリエチルアミン等の有機塩基の存在下
に反応させることにより製造されるエステルが挙げられ
る。tert.-ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上有す
る好ましい化合物としては、例えば下式
【００２１】
【化１３】
【００２２】等で示される化合物が挙げられる。
【００２３】本発明のポジ型レジスト組成物は、溶解阻
止剤がtert.-ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上有
する化合物である場合には、光酸発生剤を含む。光酸発
生剤は所謂化学増幅型レジスト組成物中に用いられる化
合物であって、放射線の露光により直接もしくは間接的
に酸を発生し、且つ発生した酸を触媒とする反応によ
り、上記tert.-ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上
有する化合物からtert.-ブトキシカルボニル基を脱離さ
せるものであればよく、特に制限されない。好ましい光
酸発生剤としては、例えば下式
止剤がtert.-ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上有
する化合物である場合には、光酸発生剤を含む。光酸発
生剤は所謂化学増幅型レジスト組成物中に用いられる化
合物であって、放射線の露光により直接もしくは間接的
に酸を発生し、且つ発生した酸を触媒とする反応によ
り、上記tert.-ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上
有する化合物からtert.-ブトキシカルボニル基を脱離さ
せるものであればよく、特に制限されない。好ましい光
酸発生剤としては、例えば下式
【００２４】
【化１４】
【００２５】（式中、Ｒ”は置換されていてもよいアリ
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ''' は置換されていてもよいアルキルもしくはアリー
ル基を表わす。）で示される化合物、特開平４−163552
号公報に記載されているトリハロメチルトリアジン系化
合物、特開平１−57777 号公報に記載されているジスル
ホン化合物、下式 Ｒ22−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ23−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ24 （式中、Ｒ22及びＲ24は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ23は置換されていてもよいア
リール基を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）a −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基を表わ
し、ａは０又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕b −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アリールもしくはアルコキシ基を表わ
し、Ｙ3 は置換されていてもよいアリール基を表わし、
ｂは１又は２を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、Ｙ5 は置換されていてもよいアリール基を表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を表わし、Ｙ7 は置換されてい
てもよいアリール基を表わす。）で示される化合物、下
式
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ''' は置換されていてもよいアルキルもしくはアリー
ル基を表わす。）で示される化合物、特開平４−163552
号公報に記載されているトリハロメチルトリアジン系化
合物、特開平１−57777 号公報に記載されているジスル
ホン化合物、下式 Ｒ22−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ23−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ24 （式中、Ｒ22及びＲ24は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ23は置換されていてもよいア
リール基を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）a −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基を表わ
し、ａは０又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕b −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アリールもしくはアルコキシ基を表わ
し、Ｙ3 は置換されていてもよいアリール基を表わし、
ｂは１又は２を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、Ｙ5 は置換されていてもよいアリール基を表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を表わし、Ｙ7 は置換されてい
てもよいアリール基を表わす。）で示される化合物、下
式
【００２６】
【化１５】
【００２７】で示されるオニウム塩類等が挙げられる。
本発明のポジ型レジスト組成物はそれぞれ、水素原子が
１個置換されたスルホンアミド、カルボン酸アミド及び
ウレイドからなる群より選ばれる少なくとも１つの基を
有する化合物、溶解阻止剤及び後述する有機溶剤に加え
て、さらに架橋剤を含んでいてもよい。好ましい架橋剤
としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）u ＯＹ8 （式中、Ｙ8 は水素原子又は低級アルキル基を表わし、
ｕは１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化
合物等が挙げられる。上式で示される基を有する化合物
としては、例えば一般式（ＶＩＩ）
本発明のポジ型レジスト組成物はそれぞれ、水素原子が
１個置換されたスルホンアミド、カルボン酸アミド及び
ウレイドからなる群より選ばれる少なくとも１つの基を
有する化合物、溶解阻止剤及び後述する有機溶剤に加え
て、さらに架橋剤を含んでいてもよい。好ましい架橋剤
としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）u ＯＹ8 （式中、Ｙ8 は水素原子又は低級アルキル基を表わし、
ｕは１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化
合物等が挙げられる。上式で示される基を有する化合物
としては、例えば一般式（ＶＩＩ）
【００２８】
【化１６】
【００２９】〔式中、Ｚは−Ｎ（Ｒ29）（Ｒ30）又は置
換されていてもよいアリール基を表わし、Ｒ25〜Ｒ30は
各々独立して水素原子又は上記−（ＣＨ2 ）u ＯＹ
8 （Ｙ8 及びｕは上記と同じ意味を表わす。）を表わ
す。〕で示される化合物、及び下式
換されていてもよいアリール基を表わし、Ｒ25〜Ｒ30は
各々独立して水素原子又は上記−（ＣＨ2 ）u ＯＹ
8 （Ｙ8 及びｕは上記と同じ意味を表わす。）を表わ
す。〕で示される化合物、及び下式
【００３０】
【化１７】
【００３１】で示される化合物等が挙げられる。これら
の架橋剤は例えば特開平１−293339号公報等に記載され
た公知化合物である。
の架橋剤は例えば特開平１−293339号公報等に記載され
た公知化合物である。
【００３２】本発明のポジ型レジスト組成物には、さら
に、溶解阻止剤よりも少ない量の、−ＳＯ2 ＮＨ−基又
は−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する高分子化合物を含ん
でいてもよい。好ましい−ＳＯ2 ＮＨ−基を有する高分
子化合物としては、当該基を側鎖又は主鎖中に含有する
アルカリ可溶性高分子化合物であって、例えば、分子中
に１つ以上の−ＳＯ2 ＮＨ−基と１つ以上の重合可能な
不飽和結合を有する低分子化合物（M1）の重合（単独重
合でもよく、共重合でもよい）、及び該低分子化合物
と、共重合可能な１つ以上の不飽和結合を有し、且つ−
ＳＯ2 ＮＨ−基を含まない低分子化合物（M2）の一種以
上とを共重合させることにより得られる高分子化合物が
挙げられる。上記M1としては、例えば下式 CH2 ＝CHQ1−Q2−Q3−SO2NH −Q4 CH2 ＝CHQ6−Q7−Q8−NHSO2 −Q9 （式中、Q1及びQ6は各々独立して水素原子又はメチル基
を表わし、Q2及びQ7は各々独立して−CO2 −、−CONQ5
−又は単結合を表わし、Q3及びQ8は各々独立して置換さ
れていてもよい炭素数12以下のアルキレン、シクロアル
キレン、アリーレンもしくはアラルキレン基又は途中に
エーテル基を介した炭素数12以下のアルキレン、シクロ
アルキレン、アリーレンもしくはアラルキレン基を表わ
し、Q4、Q5及びQ9は各々独立して水素原子又は炭素数12
以下のアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはア
ラルキル基を表わす。）で示される化合物等が挙げられ
る。又、上記M2としては、例えばアクリル酸及びそのエ
ステル、メタクリル酸及びそのエステル、イタコン酸、
クロトン酸、無水マレイン酸、アクリルアミド、メタク
リルアミド、スチレン類、ビニルエーテル類並びにビニ
ルエステル類等が挙げられる。−ＳＯ2 ＮＨ−基を有す
る高分子化合物が前記M1及びM2の共重合体である場合、
両者の好ましいモル比は１：８〜４：１である。好まし
い−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する高分子化合物として
は、当該基を側鎖又は主鎖中に含有するアルカリ可溶性
高分子化合物、及び主鎖と共に環を形成した−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−基を有するアルカリ可溶性高分子化合物が挙
げられる。上記アルカリ可溶性高分子化合物としては、
例えば分子中に１つ以上の−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基と１
つ以上の重合可能な不飽和結合を有する低分子化合物
（M3）の重合体（単独重合体でもよく、共重合体でもよ
い）、及び−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を含まないが、１つ
以上の重合可能な不飽和結合を有する低分子化合物（M
4）と上記M3との共重合体等が挙げられる。−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−基を有するアルカリ可溶性高分子化合物が前
記M3及びM4の共重合体である場合、両者の好ましいモル
比は１：８〜４：１である。
に、溶解阻止剤よりも少ない量の、−ＳＯ2 ＮＨ−基又
は−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する高分子化合物を含ん
でいてもよい。好ましい−ＳＯ2 ＮＨ−基を有する高分
子化合物としては、当該基を側鎖又は主鎖中に含有する
アルカリ可溶性高分子化合物であって、例えば、分子中
に１つ以上の−ＳＯ2 ＮＨ−基と１つ以上の重合可能な
不飽和結合を有する低分子化合物（M1）の重合（単独重
合でもよく、共重合でもよい）、及び該低分子化合物
と、共重合可能な１つ以上の不飽和結合を有し、且つ−
ＳＯ2 ＮＨ−基を含まない低分子化合物（M2）の一種以
上とを共重合させることにより得られる高分子化合物が
挙げられる。上記M1としては、例えば下式 CH2 ＝CHQ1−Q2−Q3−SO2NH −Q4 CH2 ＝CHQ6−Q7−Q8−NHSO2 −Q9 （式中、Q1及びQ6は各々独立して水素原子又はメチル基
を表わし、Q2及びQ7は各々独立して−CO2 −、−CONQ5
−又は単結合を表わし、Q3及びQ8は各々独立して置換さ
れていてもよい炭素数12以下のアルキレン、シクロアル
キレン、アリーレンもしくはアラルキレン基又は途中に
エーテル基を介した炭素数12以下のアルキレン、シクロ
アルキレン、アリーレンもしくはアラルキレン基を表わ
し、Q4、Q5及びQ9は各々独立して水素原子又は炭素数12
以下のアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはア
ラルキル基を表わす。）で示される化合物等が挙げられ
る。又、上記M2としては、例えばアクリル酸及びそのエ
ステル、メタクリル酸及びそのエステル、イタコン酸、
クロトン酸、無水マレイン酸、アクリルアミド、メタク
リルアミド、スチレン類、ビニルエーテル類並びにビニ
ルエステル類等が挙げられる。−ＳＯ2 ＮＨ−基を有す
る高分子化合物が前記M1及びM2の共重合体である場合、
両者の好ましいモル比は１：８〜４：１である。好まし
い−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する高分子化合物として
は、当該基を側鎖又は主鎖中に含有するアルカリ可溶性
高分子化合物、及び主鎖と共に環を形成した−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−基を有するアルカリ可溶性高分子化合物が挙
げられる。上記アルカリ可溶性高分子化合物としては、
例えば分子中に１つ以上の−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基と１
つ以上の重合可能な不飽和結合を有する低分子化合物
（M3）の重合体（単独重合体でもよく、共重合体でもよ
い）、及び−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を含まないが、１つ
以上の重合可能な不飽和結合を有する低分子化合物（M
4）と上記M3との共重合体等が挙げられる。−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−基を有するアルカリ可溶性高分子化合物が前
記M3及びM4の共重合体である場合、両者の好ましいモル
比は１：８〜４：１である。
【００３３】有機溶剤としては、例えばジオキサン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル
及びエチレングリコールモノイソプロピルエーテル等の
エーテル類、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン等のケト
ン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブアセ
テート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、乳酸メチル及び
乳酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、
Ｎ−メチルピロリドン等のピロリドン類、γ−ブチロラ
クトン等のラクトン類並びにジメチルスルホキシド等の
スルホキシド類等が挙げられる。これらの有機溶剤は単
独で、又は２種以上混合して用いられる。ポジ型レジス
ト組成物中の有機溶剤量は適宜設定される。ポジ型レジ
スト組成物中のそれぞれ、水素原子が１個置換されたス
ルホンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる
群より選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物、溶
解阻止剤、光酸発生剤及び架橋剤の好ましい割合は溶解
阻止剤100 重量部に対して、上記化合物が50〜150 、光
酸発生剤が０〜20及び架橋剤が０〜20重量部である。露
光に用いられる好ましい放射線としては、例えば紫外線
及び遠紫外線等が挙げられる。
エチレングリコールジメチルエーテル、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル
及びエチレングリコールモノイソプロピルエーテル等の
エーテル類、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン等のケト
ン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブアセ
テート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、乳酸メチル及び
乳酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、
Ｎ−メチルピロリドン等のピロリドン類、γ−ブチロラ
クトン等のラクトン類並びにジメチルスルホキシド等の
スルホキシド類等が挙げられる。これらの有機溶剤は単
独で、又は２種以上混合して用いられる。ポジ型レジス
ト組成物中の有機溶剤量は適宜設定される。ポジ型レジ
スト組成物中のそれぞれ、水素原子が１個置換されたス
ルホンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる
群より選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物、溶
解阻止剤、光酸発生剤及び架橋剤の好ましい割合は溶解
阻止剤100 重量部に対して、上記化合物が50〜150 、光
酸発生剤が０〜20及び架橋剤が０〜20重量部である。露
光に用いられる好ましい放射線としては、例えば紫外線
及び遠紫外線等が挙げられる。
【００３４】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物はマトリ
ックス樹脂の含有量が溶解阻止剤の量よりも少ないか、
或いはマトリックス樹脂を全く含有しないので、例えば
カラーフィルター用途に用いた場合、色濃度及び色再現
性等の諸性能に優れ、且つ薄膜（例えば１〜２μｍ以
下）のカラーフィルターが得られる。又、カラーフィル
ター、印刷分野及び気体センサー等に応用した場合に当
該分野の製品の製造工程管理等が容易である。
ックス樹脂の含有量が溶解阻止剤の量よりも少ないか、
或いはマトリックス樹脂を全く含有しないので、例えば
カラーフィルター用途に用いた場合、色濃度及び色再現
性等の諸性能に優れ、且つ薄膜（例えば１〜２μｍ以
下）のカラーフィルターが得られる。又、カラーフィル
ター、印刷分野及び気体センサー等に応用した場合に当
該分野の製品の製造工程管理等が容易である。
【００３５】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実施例
における共通の条件は次のとおりである。シリコンウエ
ハー又は石英ガラス板にポジ型レジスト組成物をスピン
コートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通
して露光を行い、溶解阻止剤を分解させた。必要に応じ
て加熱後、現像してポジ型パターンを得た。露光は日立
製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i
(NA＝0.40) により行った。又、現像液は住友化学工業
（株）製SOPD又は３％テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキシド水溶液を用いた。
明する。例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実施例
における共通の条件は次のとおりである。シリコンウエ
ハー又は石英ガラス板にポジ型レジスト組成物をスピン
コートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通
して露光を行い、溶解阻止剤を分解させた。必要に応じ
て加熱後、現像してポジ型パターンを得た。露光は日立
製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i
(NA＝0.40) により行った。又、現像液は住友化学工業
（株）製SOPD又は３％テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキシド水溶液を用いた。
【００３６】参考例１ 下式、
【００３７】
【化１８】
【００３８】で示される酸性染料〔住友化学工業（株）
製のSuminol Milling Yellow 4G 〕20g 、塩化チオニル
100ml 及びジメチルホルムアミド15g の混合物を還流下
に30分反応後、得られた反応混合物を氷水中に注いだ。
有機溶剤で抽出し、水洗、乾燥後、濃縮して対応するス
ルホニルクロリドを得た。これをテトラヒドロフラン中
でｎ−プロピルアミンとモル比１：２で反応させてスル
ホンアミド化合物を得た。
製のSuminol Milling Yellow 4G 〕20g 、塩化チオニル
100ml 及びジメチルホルムアミド15g の混合物を還流下
に30分反応後、得られた反応混合物を氷水中に注いだ。
有機溶剤で抽出し、水洗、乾燥後、濃縮して対応するス
ルホニルクロリドを得た。これをテトラヒドロフラン中
でｎ−プロピルアミンとモル比１：２で反応させてスル
ホンアミド化合物を得た。
【００３９】参考例２ 下式
【００４０】
【化１９】
【００４１】で示される酸性染料〔住友化学工業（株）
製のSuminol Milling Yellow MR 〕を用いる以外は、参
考例１と同様にしてスルホニルクロリドを得た。これを
テトラヒドロフラン中でｎ−プロピルアミンとモル比
１：１で反応させてスルホンアミド化合物を得た。
製のSuminol Milling Yellow MR 〕を用いる以外は、参
考例１と同様にしてスルホニルクロリドを得た。これを
テトラヒドロフラン中でｎ−プロピルアミンとモル比
１：１で反応させてスルホンアミド化合物を得た。
【００４２】参考例３ ｎ−プロピルアミンに代えてC2H5O(CH2)3NH2を用いる以
外は、参考例１と同様にしてスルホンアミド化合物を得
た。
外は、参考例１と同様にしてスルホンアミド化合物を得
た。
【００４３】参考例４ ｎ−プロピルアミンに代えて下式
【００４４】
【化２０】
【００４５】で示されるアミンを用いる以外は、参考例
１と同様にしてスルホンアミド化合物を得た。
１と同様にしてスルホンアミド化合物を得た。
【００４６】参考例５ Suminol Milling Yellow 4G に代えて下式
【００４７】
【化２１】
【００４８】で示される酸性染料（スルホローダミン
Ｂ）を用い、且つ、ｎ−プロピルアミンに代えて３−
（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いる
以外は、参考例１と同様にしてスルホンアミド化合物を
得た。
Ｂ）を用い、且つ、ｎ−プロピルアミンに代えて３−
（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いる
以外は、参考例１と同様にしてスルホンアミド化合物を
得た。
【００４９】実施例１ 下式
【００５０】
【化２２】
【００５１】で示されるフェノール化合物のｏ−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の
水酸基がエステル化されている）1.2 部、参考例１で得
たスルホンアミド化合物1.2 部、ジメチルホルムアミド
２部及び乳酸エチル10部を混合後、孔径0.2 μｍのメン
ブランフィルターを用いて加圧濾過してポジ型レジスト
組成物を調製した。又、スルホンアミド化合物を各々参
考例２〜５で得た化合物に変える以外は、上記と同様に
してポジ型レジスト組成物を各々調製した。
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の
水酸基がエステル化されている）1.2 部、参考例１で得
たスルホンアミド化合物1.2 部、ジメチルホルムアミド
２部及び乳酸エチル10部を混合後、孔径0.2 μｍのメン
ブランフィルターを用いて加圧濾過してポジ型レジスト
組成物を調製した。又、スルホンアミド化合物を各々参
考例２〜５で得た化合物に変える以外は、上記と同様に
してポジ型レジスト組成物を各々調製した。
【００５２】実施例２ スルホンアミド化合物を田岡化学（株）製オレオゾール
ファストブルーRL（銅フタロシアニン骨格を有する）に
代える以外は、実施例１と同様にしてポジ型レジスト組
成物を調製した。
ファストブルーRL（銅フタロシアニン骨格を有する）に
代える以外は、実施例１と同様にしてポジ型レジスト組
成物を調製した。
【００５３】実施例３ 実施例１で得たそれぞれのポジ型レジスト組成物（参考
例１〜５で得たスルホンアミド化合物を各々含む）を石
英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚に塗布後、露光、アルカ
リ現像してポジ型パターンを得た。これらのパターンを
全面露光し、次いで150 ℃で15分加熱して色濃度等の諸
性能に優れたカラーフィルターを各々得た。
例１〜５で得たスルホンアミド化合物を各々含む）を石
英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚に塗布後、露光、アルカ
リ現像してポジ型パターンを得た。これらのパターンを
全面露光し、次いで150 ℃で15分加熱して色濃度等の諸
性能に優れたカラーフィルターを各々得た。
【００５４】実施例４ 実施例２で得たポジ型レジスト組成物を石英ガラス板上
に0.4 μｍの膜厚に塗布後、露光、アルカリ現像してポ
ジ型パターンを得た。これを全面露光し、次いで150 ℃
で15分加熱してシアン色のドットパターンを得た。
に0.4 μｍの膜厚に塗布後、露光、アルカリ現像してポ
ジ型パターンを得た。これを全面露光し、次いで150 ℃
で15分加熱してシアン色のドットパターンを得た。
【００５５】実施例５ 下式
【００５６】
【化２３】
【００５７】で示される化合物0.2 部、実施例１で用い
たｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
1.2 部、実施例２で用いたオレオゾールファストブルー
RL1.2部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.3
部、ジメチルホルムアミド２部及び乳酸エチル10部を混
合後、孔径0.2 μｍのメンブランフィルターを用いて加
圧濾過してポジ型レジスト組成物を得た。このレジスト
組成物を石英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚に塗布後、露
光、アルカリ現像してポジ型パターンを得た。これを全
面露光し、次いで150 ℃で15分加熱してシアン色のドッ
トパターンを得た。
たｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
1.2 部、実施例２で用いたオレオゾールファストブルー
RL1.2部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.3
部、ジメチルホルムアミド２部及び乳酸エチル10部を混
合後、孔径0.2 μｍのメンブランフィルターを用いて加
圧濾過してポジ型レジスト組成物を得た。このレジスト
組成物を石英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚に塗布後、露
光、アルカリ現像してポジ型パターンを得た。これを全
面露光し、次いで150 ℃で15分加熱してシアン色のドッ
トパターンを得た。
【００５８】実施例６ 下式
【００５９】
【化２４】
【００６０】で示される化合物５部、Ｎ−ヒドロキシス
クシンイミドメタンスルホン酸エステル（光酸発生剤）
２部、Ｎ−（ｐ−アミノスルホニルフェニル）メタクリ
ルアミドとエチルヘキシルアクリレートとの共重合体
（重量平均分子量32400 ）４部、オレオゾールファスト
ブルーRL５部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.
3部、ジメチルホルムアミド12部及び乳酸エチル60部を
混合後、孔径0.2 μｍのメンブランフィルターを用いて
加圧濾過してポジ型レジスト組成物を得た。このレジス
ト組成物を石英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚に塗布後、
遠紫外線（248nm ）露光した後、ホットプレート上で12
0 ℃、１分加熱した。これを３％テトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイドでアルカリ現像して得られるシ
アン色ポジ型パターンは色濃度等の諸性能に優れてい
る。
クシンイミドメタンスルホン酸エステル（光酸発生剤）
２部、Ｎ−（ｐ−アミノスルホニルフェニル）メタクリ
ルアミドとエチルヘキシルアクリレートとの共重合体
（重量平均分子量32400 ）４部、オレオゾールファスト
ブルーRL５部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.
3部、ジメチルホルムアミド12部及び乳酸エチル60部を
混合後、孔径0.2 μｍのメンブランフィルターを用いて
加圧濾過してポジ型レジスト組成物を得た。このレジス
ト組成物を石英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚に塗布後、
遠紫外線（248nm ）露光した後、ホットプレート上で12
0 ℃、１分加熱した。これを３％テトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイドでアルカリ現像して得られるシ
アン色ポジ型パターンは色濃度等の諸性能に優れてい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/028 Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (8)
- 【請求項１】それぞれ、水素原子が１個置換されたスル
ホンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる群
より選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物、溶解
阻止剤並びに有機溶剤を含むことを特徴とするポジ型レ
ジスト組成物。 - 【請求項２】溶解阻止剤がｏ−ベンゾキノンジアジドス
ルホン酸エステル又はｏ−ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸エステルである、請求項１に記載のポジ型レジスト
組成物。 - 【請求項３】それぞれ、水素原子が１個置換されたスル
ホンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる群
より選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物が、一
般式（Ｉ） (SO3M)h −〔Pc〕−(SO2-NH-R)i （Ｉ） （式中、Pcはフタロシアニン核を表わし、ｈ及びｉは各
々SO3M及びSO2-NH-Rの平均置換数を表わし、Ｒはアルキ
ル、シクロアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキ
ル、アルキルカルボニルアミノ、シクロヘキシルアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール、アラ
ルキル又はアルキルカルボニルオキシ基を表わし、SO3M
はスルホン酸基又はスルホン酸塩を表わすが、ｈ及びｉ
は各々ｈ＋ｉ≦４であり、ｈ≦３であり、且つｉ＝１〜
４を満足するものとする。）で示されるシアン色素であ
る、請求項１又は２に記載のポジ型レジスト組成物。 - 【請求項４】それぞれ、水素原子が１個置換されたスル
ホンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる群
より選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物が、一
般式（ＩＩ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−（−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−）k −Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは各々独立して置換されてい
てもよいベンゼン環又はナフタレン環を表わし、ｋは０
又は１を表わすが、上記Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥの中少なくと
も１つは−SO2-NH-R及び／又は−CO-NH-R （Ｒは請求項
３に記載の意味を表わす）基で置換されたベンゼン環又
はナフタレン環を表わす。〕で示されるビスアゾ又はト
リスアゾ系色素である、請求項１又は２に記載のポジ型
レジスト組成物。 - 【請求項５】それぞれ、水素原子が１個置換されたスル
ホンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる群
より選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物が、一
般式（ＩＩＩ） Ｇ−Ｊ−Ｍ’ （ＩＩＩ） 〔式中、Ｍ’は下式 【化１】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ5 は各々独立して水素原子、アルキル
基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホン酸塩又は−
SO2-NH-R（Ｒは請求項３に記載の意味を表わす）基を表
わすが、Ｒ3 〜Ｒ5 の中少なくとも１つは−SO2-NH-Rを
表わす）で示される基を表わし、Ｊは下式 【化２】 （式中、Ｒ6 〜Ｒ14は各々独立して水素原子、アルキル
基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホン酸塩又は−
SO2-NH-Rを表わす）で示される架橋基を表わし、Ｇは上
記のＭ’、水素原子、或いは置換されていてもよいフェ
ニルアゾフェニル、ナフチルアゾフェニルもしくはフェ
ニルアゾナフチル基を表わし、Ｒは請求項３に記載の意
味を表わす。〕で示されるイエロー色素である、請求項
１又は２に記載のポジ型レジスト組成物。 - 【請求項６】それぞれ、水素原子が１個置換されたスル
ホンアミド、カルボン酸アミド及びウレイドからなる群
より選ばれる少なくとも１つの基を有する化合物が、一
般式（ＩＶ） 【化３】 〔式中、Ｒ15〜Ｒ18は各々独立して水素原子、置換され
ていてもよいアルキル又はアリール基を表わし、Ｒ19〜
Ｒ21は各々独立して水素原子、置換されていてもよいア
ルキル又はアリール基、スルホン酸基、スルホン酸塩或
いは−SO2-NH-R（Ｒは請求項３に記載の意味を表わす）
を表わすが、Ｒ15〜Ｒ18で表わされるアリール基の置換
基、並びにＲ19〜Ｒ21の中少なくとも１つは上記−SO2-
NH-Rを表わす。〕で示されるマゼンタ色素である、請求
項１又は２に記載のポジ型レジスト組成物。 - 【請求項７】さらに光酸発生剤を含み、且つ、溶解阻止
剤がtert.-ブトキシカルボニルオキシ基を２個以上有す
る化合物である、請求項１に記載のポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項８】さらに、溶解阻止剤よりも少ない量の、−
ＳＯ2 ＮＨ−基又は−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する高
分子化合物を含む、請求項１〜７に記載のポジ型レジス
ト組成物。
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