JP3351790B2 - カラーフイルター用感光性樹脂組成物 - Google Patents
カラーフイルター用感光性樹脂組成物Info
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- G03F7/004—Photosensitive materials
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はカラーフィルター用感光性樹脂組成物に関
し、より詳しくはカラーフィルター用ポジ型及びネガ型
感光性樹脂組成物に関する。
し、より詳しくはカラーフィルター用ポジ型及びネガ型
感光性樹脂組成物に関する。
背景技術 カラーフィルター、特に電荷結合素子（CCD）もしく
は液晶表示素子（LCD）等の固体撮像素子用カラーフィ
ルターは透明又は不透明基体上に三原色要素（赤、緑、
青）又は三補色要素（イエロー、マゼンタ、シアン）の
パターンを形成するものである。カラーフィルター用感
光性樹脂組成物として例えば特開平４−175753号、及び
同じく175754号公報には、各々、（Ａ）アルカリ可溶性
樹脂として、50モル％以上ビスフェノールＡを含むフェ
ノール成分とアルデヒド成分を重縮合させてなるノボラ
ック樹脂、（Ｂ）光変性溶解抑制剤、（Ｃ）、（Ｄ）の
溶剤に可溶で（Ａ）樹脂で相溶する染料、（Ｄ）溶剤を
含有してなる、及び上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）と、
（Ｃ′）微粒子顔料とを含有してなる、カラーフィルタ
ー用感光性樹脂組成物が記載されている。
は液晶表示素子（LCD）等の固体撮像素子用カラーフィ
ルターは透明又は不透明基体上に三原色要素（赤、緑、
青）又は三補色要素（イエロー、マゼンタ、シアン）の
パターンを形成するものである。カラーフィルター用感
光性樹脂組成物として例えば特開平４−175753号、及び
同じく175754号公報には、各々、（Ａ）アルカリ可溶性
樹脂として、50モル％以上ビスフェノールＡを含むフェ
ノール成分とアルデヒド成分を重縮合させてなるノボラ
ック樹脂、（Ｂ）光変性溶解抑制剤、（Ｃ）、（Ｄ）の
溶剤に可溶で（Ａ）樹脂で相溶する染料、（Ｄ）溶剤を
含有してなる、及び上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）と、
（Ｃ′）微粒子顔料とを含有してなる、カラーフィルタ
ー用感光性樹脂組成物が記載されている。
しかしながら、該カラーフィルター用ポジ型感光性樹
脂組成物を用いると、パターン形成後に高温・長時間の
加熱を要するため、パターン形状の変化及びカラーフィ
ルターの変色等の問題がある。
脂組成物を用いると、パターン形成後に高温・長時間の
加熱を要するため、パターン形状の変化及びカラーフィ
ルターの変色等の問題がある。
発明の開示 本発明は解像度、耐熱性及び透明度（光透過性）等の
諸性能に優れたカラーフィルター用感光性樹脂組成物を
提供する。
諸性能に優れたカラーフィルター用感光性樹脂組成物を
提供する。
本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、R1〜R5は各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R6及び
R7は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕、一般式
（II） 〔式中、R8〜R13は各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R14お
よびR15は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕及び一般式
（III） 〔式中、R16〜R21は各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R22お
よびR23は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕で示される
群の中から選ばれる少なくとも１種の繰返し単位を含
み、且つ分子量が約1000〜50000のノボラック樹脂、溶
剤並びに、染料又は顔料を含むことを特徴とするカラー
フィルター用感光性樹脂組成物である。
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R6及び
R7は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕、一般式
（II） 〔式中、R8〜R13は各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R14お
よびR15は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕及び一般式
（III） 〔式中、R16〜R21は各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R22お
よびR23は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕で示される
群の中から選ばれる少なくとも１種の繰返し単位を含
み、且つ分子量が約1000〜50000のノボラック樹脂、溶
剤並びに、染料又は顔料を含むことを特徴とするカラー
フィルター用感光性樹脂組成物である。
発明を実施するための最良の形態 上記一般式（Ｉ）、（II）及び（III）で示される群
の中から選ばれる少なくとも１種の繰返し単位を含むノ
ボラック樹脂は、一般式（IV） （式中、Z1〜Z9は各々水素原子、ハロゲン原子、置換さ
れていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はアル
ケニル基、アセチル基或いは−OH基を表わす。但し、
Z1、Z7、Z6及びZ5の中１つは−OH基であり、該−OH基に
対してｏ位又はｐ位に少なくとも１つの水素原子を有
し、且つ、Z2〜Z6の中の１つは−OH基であり、該−OH基
に対してｏ位又はｐ位に少なくとも１つの水素原子を有
する。）で示される化合物を含有するフェノール化合物
とカルボニル化合物とを酸触媒の存在下に付加縮合させ
ることにより得られる。そして、一般式（Ｖ） （式中、Z10〜Z18は各々水素原子、ハロゲン原子、置換
されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はア
ルケニル基、アセチル基或いは−OH基を表わす。但し、
Z11〜Z15の中１つは−OH基であり、該−OH基に対してｏ
位又はｐ位に少なくとも２つの水素原子を有し、且つ、
Z10、Z16、Z17及びZ18は−OH基であることはない。）で
示される化合物を含有するフェノール化合物とカルボニ
ル化合物とを酸触媒の存在下に付加縮合させると、上記
一般式（II）で示される繰返し単位を含むノボラック樹
脂が得られる。又、下記一般式（VI） （式中、Z19〜Z27は各々水素原子、ハロゲン原子、置換
されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はア
ルケニル基、アセチル基或いは−OH基を表わす。但し、
Z19、Z25、Z26及びZ27の中１つは−OH基であり、該−OH
基に対してｏ位又はｐ位に少なくとも２つの水素原子を
有し、且つ、Z20〜Z24は−OH基であることはない。）で
示される化合物を含有するフェノール化合物とカルボニ
ル化合物とを酸触媒の存在下に付加縮合させると、上記
一般式（III）で示される繰返し単位を含むノボラック
樹脂が得られる。
の中から選ばれる少なくとも１種の繰返し単位を含むノ
ボラック樹脂は、一般式（IV） （式中、Z1〜Z9は各々水素原子、ハロゲン原子、置換さ
れていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はアル
ケニル基、アセチル基或いは−OH基を表わす。但し、
Z1、Z7、Z6及びZ5の中１つは−OH基であり、該−OH基に
対してｏ位又はｐ位に少なくとも１つの水素原子を有
し、且つ、Z2〜Z6の中の１つは−OH基であり、該−OH基
に対してｏ位又はｐ位に少なくとも１つの水素原子を有
する。）で示される化合物を含有するフェノール化合物
とカルボニル化合物とを酸触媒の存在下に付加縮合させ
ることにより得られる。そして、一般式（Ｖ） （式中、Z10〜Z18は各々水素原子、ハロゲン原子、置換
されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はア
ルケニル基、アセチル基或いは−OH基を表わす。但し、
Z11〜Z15の中１つは−OH基であり、該−OH基に対してｏ
位又はｐ位に少なくとも２つの水素原子を有し、且つ、
Z10、Z16、Z17及びZ18は−OH基であることはない。）で
示される化合物を含有するフェノール化合物とカルボニ
ル化合物とを酸触媒の存在下に付加縮合させると、上記
一般式（II）で示される繰返し単位を含むノボラック樹
脂が得られる。又、下記一般式（VI） （式中、Z19〜Z27は各々水素原子、ハロゲン原子、置換
されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はア
ルケニル基、アセチル基或いは−OH基を表わす。但し、
Z19、Z25、Z26及びZ27の中１つは−OH基であり、該−OH
基に対してｏ位又はｐ位に少なくとも２つの水素原子を
有し、且つ、Z20〜Z24は−OH基であることはない。）で
示される化合物を含有するフェノール化合物とカルボニ
ル化合物とを酸触媒の存在下に付加縮合させると、上記
一般式（III）で示される繰返し単位を含むノボラック
樹脂が得られる。
R1〜R23及びZ1〜Z27で表わされる直鎖もしくは分岐状
のアルキル基として好ましくは炭素数１〜５のものが、
R1〜R5、R8〜R13、R16〜R21及びZ1〜Z27で表わされる直
鎖もしくは分岐状のアルケニル基として好ましくは炭素
数２〜５のものが、各々挙げられる。これらの置換基と
しては、例えばハロゲン原子、−OH基、−SH基、フェニ
ル基又は低級アルキルチオ基等が挙げられる。R1〜R23
及びZ1〜Z27として、好ましくは水素原子或いは直鎖も
しくは分岐状の炭素数１〜５のアルキル基（例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルもしくはｎ−
ブチル基等）が、より好ましくは水素原子或いはメチル
もしくはエチル基が、各々挙げられる。一般式（IV）〜
（VI）で示される好ましい化合物としては、例えば 等が挙げられる。一般式（IV）〜（VI）で示される化合
物は単独で、或いは混合して用いられる。一般式（IV）
で示される化合物はｍ−もしくはｐ−イソプロペニルフ
ェノール又はこれらの線状二量体を用いて、米国特許第
3288864号明細書に記載の方法で、一般式（Ｖ）〜（V
I）で示される化合物は特開昭54−64589号又は特開昭49
−101366号公報に記載の方法で、各々製造することがで
きる。
のアルキル基として好ましくは炭素数１〜５のものが、
R1〜R5、R8〜R13、R16〜R21及びZ1〜Z27で表わされる直
鎖もしくは分岐状のアルケニル基として好ましくは炭素
数２〜５のものが、各々挙げられる。これらの置換基と
しては、例えばハロゲン原子、−OH基、−SH基、フェニ
ル基又は低級アルキルチオ基等が挙げられる。R1〜R23
及びZ1〜Z27として、好ましくは水素原子或いは直鎖も
しくは分岐状の炭素数１〜５のアルキル基（例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルもしくはｎ−
ブチル基等）が、より好ましくは水素原子或いはメチル
もしくはエチル基が、各々挙げられる。一般式（IV）〜
（VI）で示される好ましい化合物としては、例えば 等が挙げられる。一般式（IV）〜（VI）で示される化合
物は単独で、或いは混合して用いられる。一般式（IV）
で示される化合物はｍ−もしくはｐ−イソプロペニルフ
ェノール又はこれらの線状二量体を用いて、米国特許第
3288864号明細書に記載の方法で、一般式（Ｖ）〜（V
I）で示される化合物は特開昭54−64589号又は特開昭49
−101366号公報に記載の方法で、各々製造することがで
きる。
カルボニル化合物と付加縮合させる、一般式（IV）〜
（VI）で示される化合物以外のフェノール化合物として
は、例えば一般式（VII） 〔式中、E1〜E6は各々水素原子、ハロゲン原子、置換さ
れていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はアル
ケニル基、−OH基或いは低級アルキルカルボニル基を表
わす。但し、E1〜E6の中少なくとも１つは−OH基であ
り、該−OH基に対してｏ位又はｐ位に少なくとも２つの
水素原子を有する。〕で示される化合物、一般式（VII
I） 〔式中、E7〜E16は各々水素原子、ハロゲン原子、置換
されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はア
ルケニル基、−OH基或いは低級アルキルカルボニル基を
表わす。但し、E7〜E15の中少なくとも１つは−OH基で
あり、該−OH基に対してｏ位又はｐ位に少なくとも２つ
の水素原子を有する。Ａは酸素原子、硫黄原子、置換さ
れていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表わ
す。〕で示される化合物或いはナフタレン化合物等が挙
げられる。
（VI）で示される化合物以外のフェノール化合物として
は、例えば一般式（VII） 〔式中、E1〜E6は各々水素原子、ハロゲン原子、置換さ
れていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はアル
ケニル基、−OH基或いは低級アルキルカルボニル基を表
わす。但し、E1〜E6の中少なくとも１つは−OH基であ
り、該−OH基に対してｏ位又はｐ位に少なくとも２つの
水素原子を有する。〕で示される化合物、一般式（VII
I） 〔式中、E7〜E16は各々水素原子、ハロゲン原子、置換
されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル又はア
ルケニル基、−OH基或いは低級アルキルカルボニル基を
表わす。但し、E7〜E15の中少なくとも１つは−OH基で
あり、該−OH基に対してｏ位又はｐ位に少なくとも２つ
の水素原子を有する。Ａは酸素原子、硫黄原子、置換さ
れていてもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表わ
す。〕で示される化合物或いはナフタレン化合物等が挙
げられる。
一般式（VII）で示される化合物としては、例えばフ
ェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレ
ゾール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノー
ル、ｐ−エチルフェノール、２−イソプロピルフェノー
ル、３−イソプロピルフェノール、４−イソプロピルフ
ェノール、ｏ−sec.−ブチルフェノール、ｐ−sec.−ブ
チルフェノール、ｏ−tert−ブチルフェノール、ｍ−tr
et−ブチルフェノール、ｐ−tert−ブチルフェノール、
2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、3,4−キシレ
ノール、2,3,5−トリメチルフェノール、５−メチル−
２−tert−ブチルフェノール、ｍ−メトキシフェノー
ル、イソアミルフェノール、レゾルシン、２−メチルレ
ゾルシン又はハイドロキノン等が挙げられる。
ェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレ
ゾール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノー
ル、ｐ−エチルフェノール、２−イソプロピルフェノー
ル、３−イソプロピルフェノール、４−イソプロピルフ
ェノール、ｏ−sec.−ブチルフェノール、ｐ−sec.−ブ
チルフェノール、ｏ−tert−ブチルフェノール、ｍ−tr
et−ブチルフェノール、ｐ−tert−ブチルフェノール、
2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、3,4−キシレ
ノール、2,3,5−トリメチルフェノール、５−メチル−
２−tert−ブチルフェノール、ｍ−メトキシフェノー
ル、イソアミルフェノール、レゾルシン、２−メチルレ
ゾルシン又はハイドロキノン等が挙げられる。
一般式（VIII）で示される化合物としては、例えば2,
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン等が挙
げられる。
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン等が挙
げられる。
ナフタレン化合物としては、例えば２−ナフトール、
1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフ
タレン又は1,5−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられ
る。
1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフ
タレン又は1,5−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられ
る。
これらのフェノール化合物は単独で、或いは２種以上
混合して用いられる。一般式（IV）、（Ｖ）又は（VI）
で示される化合物と上記フェノール化合物との仕込みモ
ル比は通常100:0〜20:80である。
混合して用いられる。一般式（IV）、（Ｖ）又は（VI）
で示される化合物と上記フェノール化合物との仕込みモ
ル比は通常100:0〜20:80である。
カルボニル化合物としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはメチルイソプロピルケトン等のケトン類或いは
ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、グリオキサ
ール、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズ
アルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニル
プロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒ
ド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルタルアルデヒド、ｏ−メチルベンズアルデヒドもし
くはｐ−メチルベンズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族
アルデヒド類が挙げられる。これらの中、反応速度の観
点からアルデヒド類が好ましく、工業的に入手し易いと
いう観点からホルムアルデヒドが特に好ましい。カルボ
ニル化合物は単独で、又は２種以上混合して使用するこ
とができる。カルボニル化合物の使用量はフェノール化
合物に対して通常0.2〜３倍モル、好ましくは0.5〜２倍
モルである。
ケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはメチルイソプロピルケトン等のケトン類或いは
ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、グリオキサ
ール、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズ
アルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニル
プロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒ
ド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルタルアルデヒド、ｏ−メチルベンズアルデヒドもし
くはｐ−メチルベンズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族
アルデヒド類が挙げられる。これらの中、反応速度の観
点からアルデヒド類が好ましく、工業的に入手し易いと
いう観点からホルムアルデヒドが特に好ましい。カルボ
ニル化合物は単独で、又は２種以上混合して使用するこ
とができる。カルボニル化合物の使用量はフェノール化
合物に対して通常0.2〜３倍モル、好ましくは0.5〜２倍
モルである。
触媒としては、有機酸（例えば蟻酸、酢酸、蓚酸、ト
リクロル酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸等）、無
機酸（例えば塩酸、硫酸、過塩素酸もしくは燐酸等）或
いは二価金属塩（例えば酢酸亜鉛もしくは酢酸マグネシ
ウム等）等が挙げられる。中でも蓚酸もしくは酢酸が好
ましい。これらは単独で、又は２種以上混合して用いら
れる。触媒の使用量は、フェノール化合物に対して好ま
しくは0.1〜50重量％、より好ましくは0.5〜30重量％で
ある。
リクロル酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸等）、無
機酸（例えば塩酸、硫酸、過塩素酸もしくは燐酸等）或
いは二価金属塩（例えば酢酸亜鉛もしくは酢酸マグネシ
ウム等）等が挙げられる。中でも蓚酸もしくは酢酸が好
ましい。これらは単独で、又は２種以上混合して用いら
れる。触媒の使用量は、フェノール化合物に対して好ま
しくは0.1〜50重量％、より好ましくは0.5〜30重量％で
ある。
付加縮合はバルクで、或いは溶剤中で行われる。溶剤
としては、トルエン、キシレン、エチルセロソルブアセ
テート、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコー
ル、ｉ−ブチルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、
ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジグライム、
ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタンもしくはメチルイソブチル
ケトン等が挙げられる。
としては、トルエン、キシレン、エチルセロソルブアセ
テート、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコー
ル、ｉ−ブチルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、
ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジグライム、
ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタンもしくはメチルイソブチル
ケトン等が挙げられる。
付加縮合温度は通常60〜120℃であり、溶剤を用いる
場合、好ましくは80〜110℃の還流条件下である。又、
反応時間は生成ノボラック樹脂の分子量によって異なる
が、通常約２〜30時間である。
場合、好ましくは80〜110℃の還流条件下である。又、
反応時間は生成ノボラック樹脂の分子量によって異なる
が、通常約２〜30時間である。
好ましい生成ノボラック樹脂ポリスチレン換算重量平
均分子量は1000〜10000である。
均分子量は1000〜10000である。
本発明のカラーフィルター用感光性樹脂組成物に用い
られるアルカリ可溶性樹脂としては、前記ノボラック樹
脂以外に、該ノボラック樹脂とアルカリ可溶性ビニル重
合体との混合物が挙げられる。
られるアルカリ可溶性樹脂としては、前記ノボラック樹
脂以外に、該ノボラック樹脂とアルカリ可溶性ビニル重
合体との混合物が挙げられる。
アルカリ可溶性ビニル重合体としては、例えばスチレ
ンとｐ−ヒドロキシスチレンとの共重合体（丸善石油製
のMARUKALYNCUR−CST等）、スチレン−無水マレイン酸
共重合体（アトケミ社製のSMA−2625もしくはSMA−1735
2等）、特公平３−39528号公報に記載のアクリル系モノ
マーとｐ−ビニルフェノールとの共重合体（丸善石油製
のMARUKALYNCUR−CMM等）、ビニルアルコールとｐ−ビ
ニルフェノールとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNC
UR−CHM等）、メチルメタクリレート（もしくはメチル
アクリレート）−無水マレイン酸共重合体、これらの共
重合体と炭素数１〜10のアルキル又はシクロアルキル基
を有するアルコールとの部分エステル体は下式 （式中、Q1及びQ2は各々独立して水素原子又はアルキル
基を表わし、Q3はアルキル、アリール、アルコキシ、ヒ
ドロキシアルキルもしくはアルキルカルボニルオキシ基
を表わす。X1〜X5は少なくとも１つは水酸基であるとい
う条件付きで各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
又は水酸基を表わす。） で示される構造を含む共重合体等のビニルフェノール共
重合体、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂（丸
善石油製のMARUKALYNCUR−PHS−Ｃ等）或いはポリビニ
ルフェノール（丸善石油製のMARUKALYNCUR−Ｍ等）が挙
げられる。これらのアルカリ可溶性ビニル重合体は単独
で、又は２種以上組合わせて用いられる。又、アルカリ
可溶性ビニル重合体は必要に応じて分子量500〜10000程
度のものを選択することができる。
ンとｐ−ヒドロキシスチレンとの共重合体（丸善石油製
のMARUKALYNCUR−CST等）、スチレン−無水マレイン酸
共重合体（アトケミ社製のSMA−2625もしくはSMA−1735
2等）、特公平３−39528号公報に記載のアクリル系モノ
マーとｐ−ビニルフェノールとの共重合体（丸善石油製
のMARUKALYNCUR−CMM等）、ビニルアルコールとｐ−ビ
ニルフェノールとの共重合体（丸善石油製のMARUKALYNC
UR−CHM等）、メチルメタクリレート（もしくはメチル
アクリレート）−無水マレイン酸共重合体、これらの共
重合体と炭素数１〜10のアルキル又はシクロアルキル基
を有するアルコールとの部分エステル体は下式 （式中、Q1及びQ2は各々独立して水素原子又はアルキル
基を表わし、Q3はアルキル、アリール、アルコキシ、ヒ
ドロキシアルキルもしくはアルキルカルボニルオキシ基
を表わす。X1〜X5は少なくとも１つは水酸基であるとい
う条件付きで各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
又は水酸基を表わす。） で示される構造を含む共重合体等のビニルフェノール共
重合体、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂（丸
善石油製のMARUKALYNCUR−PHS−Ｃ等）或いはポリビニ
ルフェノール（丸善石油製のMARUKALYNCUR−Ｍ等）が挙
げられる。これらのアルカリ可溶性ビニル重合体は単独
で、又は２種以上組合わせて用いられる。又、アルカリ
可溶性ビニル重合体は必要に応じて分子量500〜10000程
度のものを選択することができる。
カラーフィルター用感光性樹脂組成物に用いられる溶
剤としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブア
セテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクト
ン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン、キシレン、２−ヘ
プタノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリ
コールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、
ピルビン酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジオキサン
もしくはジメチルホルムアミド等が挙げられる。これら
の溶剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用いられ
る。
剤としては、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブア
セテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクト
ン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン、キシレン、２−ヘ
プタノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリ
コールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、
ピルビン酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジオキサン
もしくはジメチルホルムアミド等が挙げられる。これら
の溶剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用いられ
る。
染料としては例えば、カラーインデックスに記載のC.
I.Solvent Colour等を使用することができる。顔料とし
ては例えば、カラーインデックスに記載のC.I.Pigment
Colour等を使用することができる。
I.Solvent Colour等を使用することができる。顔料とし
ては例えば、カラーインデックスに記載のC.I.Pigment
Colour等を使用することができる。
ポジ型のカラーフィルター用感光性樹脂組成物は、前
記アルカリ可溶性樹脂、溶剤、及び染料又は顔料以外
に、架橋剤を含有することが好ましく、さらには光酸発
生剤を含有していてもよい。
記アルカリ可溶性樹脂、溶剤、及び染料又は顔料以外
に、架橋剤を含有することが好ましく、さらには光酸発
生剤を含有していてもよい。
ネガ型のカラーフィルター用感光性樹脂組成物は、前
記アルカリ可溶性樹脂、溶剤及び、染料又は顔料以外
に、架橋剤及び光酸発生剤を含有することが好ましい。
記アルカリ可溶性樹脂、溶剤及び、染料又は顔料以外
に、架橋剤及び光酸発生剤を含有することが好ましい。
架橋剤としては、例えば下式 −（CH2）sOR （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。
上式で示される基を有する化合物としては、例えば下
式 〔式中、E19は−Ｎ（E22）（E23）又は置換されていて
もよいアリール基を、E17、E18、E20、E21、E22及びE23
は各々独立して水素原子又は−（CH2）sORを、各々表わ
す。Ｒ及びｓは上記と同じ意味を有する。〕で示される
化合物、或いは 等が挙げられる。これらの中、一般式（IX）で示される
化合物が好ましい。
式 〔式中、E19は−Ｎ（E22）（E23）又は置換されていて
もよいアリール基を、E17、E18、E20、E21、E22及びE23
は各々独立して水素原子又は−（CH2）sORを、各々表わ
す。Ｒ及びｓは上記と同じ意味を有する。〕で示される
化合物、或いは 等が挙げられる。これらの中、一般式（IX）で示される
化合物が好ましい。
E19で表わされるアリール基としては、例えばフェニ
ル、１−ナフチルもしくは２−ナフチル基等が挙げら
れ、置換基としては例えば低級アルキルもしくはアルコ
キシ基、ニトロ基又はハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ
で表わされる低級アルキル基として好ましくは、例えば
メチルもしくはエチル基等が挙げられる。
ル、１−ナフチルもしくは２−ナフチル基等が挙げら
れ、置換基としては例えば低級アルキルもしくはアルコ
キシ基、ニトロ基又はハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ
で表わされる低級アルキル基として好ましくは、例えば
メチルもしくはエチル基等が挙げられる。
好ましい一般式（IX）で示される化合物としては、例
えば 等が挙げられる。
えば 等が挙げられる。
一般式（IX）で示される化合物の中、メチロール体は
メラミン又はベンゾグアナミン誘導体を、塩基性条件で
ホルムアルデヒドと反応させることにより製造すること
ができる。又、メチロールエーテル体は上記メチロール
体をアルコール類と反応させることにより製造すること
ができる。式（ｉ）及び（ii）で示される化合物はｐ−
クレゾールもしくは４−tert−ブチルフェノールを塩基
性条件でホルムアルデヒドと反応させることにより製造
することができる。式（iii）〜（vi）で示される化合
物は特開平１−293339号公報に記載されている。
メラミン又はベンゾグアナミン誘導体を、塩基性条件で
ホルムアルデヒドと反応させることにより製造すること
ができる。又、メチロールエーテル体は上記メチロール
体をアルコール類と反応させることにより製造すること
ができる。式（ｉ）及び（ii）で示される化合物はｐ−
クレゾールもしくは４−tert−ブチルフェノールを塩基
性条件でホルムアルデヒドと反応させることにより製造
することができる。式（iii）〜（vi）で示される化合
物は特開平１−293339号公報に記載されている。
架橋剤は単独で、或いは２種以上混合して用いられ
る。
る。
光酸発生剤としては紫外線等の露光により酸を発生す
るものであれば特に制限されないが、例えば、特開昭62
−164045、特開昭63−153542、特開昭53−133428、Bul
l.Chem.Soc.Japan,42,2924（1969）、米国特許第398703
7号明細書もしくはF.C.Schaefer et.al.J.Org.Chem.,29
1527（1964）に記載の化合物、或いは英国特許第1388
492号明細書に記載の２−フェニル−4,6−ビス（トリク
ロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−アセチルフ
ェニル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（ｐ−クロルフェニル）−4,6−ビス（ト
リクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリ
ル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−4,6−ビス（トリ
クロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（2',4'−ジク
ロルフェニル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ
−トリアジン、2,4,6−トリス（トリクロルメチル）−
ｓ−トリアジン、２−メチル−4,6−ビス（トリクロル
メチル）−ｓ−トリアジン、２−（α，α，β−トリク
ロルエチル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−
トリアジン、２−ｎ−ノニル−4,6−ビス（トリクロル
メチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−4,6−ビス
（トリブロムメチル）−ｓ−トリアジン、2,4,6−トリ
ス（トリブロムメチル）−ｓ−トリアジン、2,4,6−ト
リス（ジブロムメチル）−ｓ−トリアジン、２−アミノ
−４−メチル−６−トリブロムメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−メトキシ−４−メチル−６−トリクロルメチル
−ｓ−トリアジン、２−スチリル−4,6−ビス（トリク
ロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メチルスチ
リル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）−4,6−ビス（ト
リクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキ
シスチリル）−４−アミノ−６−トリクロルメチル−ｓ
−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イ
ル）−4,6−ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−4,6−
ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−
（２−エトキシエチル）ナフト−１−イル〕−4,6−ビ
ス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（4,7
−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−4,6−ビス（トリ
クロルメチル）−ｓ−トリアジン、もしくは２−（アセ
ナフト−５−イル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）
−ｓ−トリアジン等の有機ハロゲン化物、特願平３−14
2344号に記載の 等のトリフルオロメタンスルホン酸エステル類もしくは
特願平３−142316号記載の 等のアリールスルホニルアセトフェノン類等が挙げられ
る。
るものであれば特に制限されないが、例えば、特開昭62
−164045、特開昭63−153542、特開昭53−133428、Bul
l.Chem.Soc.Japan,42,2924（1969）、米国特許第398703
7号明細書もしくはF.C.Schaefer et.al.J.Org.Chem.,29
1527（1964）に記載の化合物、或いは英国特許第1388
492号明細書に記載の２−フェニル−4,6−ビス（トリク
ロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−アセチルフ
ェニル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（ｐ−クロルフェニル）−4,6−ビス（ト
リクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリ
ル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−4,6−ビス（トリ
クロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（2',4'−ジク
ロルフェニル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ
−トリアジン、2,4,6−トリス（トリクロルメチル）−
ｓ−トリアジン、２−メチル−4,6−ビス（トリクロル
メチル）−ｓ−トリアジン、２−（α，α，β−トリク
ロルエチル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−
トリアジン、２−ｎ−ノニル−4,6−ビス（トリクロル
メチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−4,6−ビス
（トリブロムメチル）−ｓ−トリアジン、2,4,6−トリ
ス（トリブロムメチル）−ｓ−トリアジン、2,4,6−ト
リス（ジブロムメチル）−ｓ−トリアジン、２−アミノ
−４−メチル−６−トリブロムメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−メトキシ−４−メチル−６−トリクロルメチル
−ｓ−トリアジン、２−スチリル−4,6−ビス（トリク
ロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メチルスチ
リル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）−4,6−ビス（ト
リクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキ
シスチリル）−４−アミノ−６−トリクロルメチル−ｓ
−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イ
ル）−4,6−ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−4,6−
ビス−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−
（２−エトキシエチル）ナフト−１−イル〕−4,6−ビ
ス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（4,7
−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−4,6−ビス（トリ
クロルメチル）−ｓ−トリアジン、もしくは２−（アセ
ナフト−５−イル）−4,6−ビス（トリクロルメチル）
−ｓ−トリアジン等の有機ハロゲン化物、特願平３−14
2344号に記載の 等のトリフルオロメタンスルホン酸エステル類もしくは
特願平３−142316号記載の 等のアリールスルホニルアセトフェノン類等が挙げられ
る。
キノンジアジド化合物としては、例えばｏ−ナフトキ
ノンジアジト−５−スルホン酸エステル又はスルホンア
ミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸エステル又はスルホンアミド等のｏ−ナフトキノンジ
アジド化合物が挙げられる。これらのエステル又はアミ
ドは、例えば特開平２−84650及び特開平３−49437号公
報に一般式（Ｉ）で記載されているフェノール化合物等
を用いて公知の方法により製造することができる。
ノンジアジト−５−スルホン酸エステル又はスルホンア
ミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸エステル又はスルホンアミド等のｏ−ナフトキノンジ
アジド化合物が挙げられる。これらのエステル又はアミ
ドは、例えば特開平２−84650及び特開平３−49437号公
報に一般式（Ｉ）で記載されているフェノール化合物等
を用いて公知の方法により製造することができる。
アルカリ可溶性樹脂（上記ノボラック樹脂及びアルカ
リ可溶性ビニル重合体）並びに架橋剤は通常、溶剤中に
各々２〜50重量％並びに２〜30重量％程度の割合で溶解
させる。キノンジアジド化合物、光酸発生剤及び染料
（又は顔料）の使用量は通常、溶剤に対して各々、２〜
30、２〜30及び２〜50重量％程度の割合で添加する。
リ可溶性ビニル重合体）並びに架橋剤は通常、溶剤中に
各々２〜50重量％並びに２〜30重量％程度の割合で溶解
させる。キノンジアジド化合物、光酸発生剤及び染料
（又は顔料）の使用量は通常、溶剤に対して各々、２〜
30、２〜30及び２〜50重量％程度の割合で添加する。
又、上記感光性樹脂組成物には、例えば均一な塗布性
を付与するための平滑剤等の当該技術分野で慣用されて
いる各種の添加剤を加えることもできる。
を付与するための平滑剤等の当該技術分野で慣用されて
いる各種の添加剤を加えることもできる。
ポジ型感光性樹脂組成物は露光によりアルカリ現像液
に対する溶解度に差が生じることを利用して、露光部が
除去され、未露光部がポジ型カラーフィルターとして残
存するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は
露光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部ではノボラック樹脂のアルカリ現像液に対
する溶解を抑制するように作用する。そして、未露光部
を全面露光した際、残存したキノンジアジド化合物は分
解され、一方、光酸発生剤が含まれている場合に、これ
は酸を発生してポジ型カラーフィルターを硬化させる作
用を有する。
に対する溶解度に差が生じることを利用して、露光部が
除去され、未露光部がポジ型カラーフィルターとして残
存するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は
露光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部ではノボラック樹脂のアルカリ現像液に対
する溶解を抑制するように作用する。そして、未露光部
を全面露光した際、残存したキノンジアジド化合物は分
解され、一方、光酸発生剤が含まれている場合に、これ
は酸を発生してポジ型カラーフィルターを硬化させる作
用を有する。
一方、ネガ型感光性樹脂組成物にはキノンジアジド化
合物が含まれていないので、ポジ型感光性樹脂組成物の
場合とは逆に露光部がネガ型カラーフィルターとして残
存するものである。
合物が含まれていないので、ポジ型感光性樹脂組成物の
場合とは逆に露光部がネガ型カラーフィルターとして残
存するものである。
露光には、例えば水銀ランプ等の紫外線、遠紫外線、
電子線もしくはＸ線等が用いられる。
電子線もしくはＸ線等が用いられる。
実施例 次に実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもので
はない。例中、部は重量部を示す。
本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもので
はない。例中、部は重量部を示す。
カラーフィルターを製造する際、シリコンウエハーに
感光性樹脂組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を
蒸発させた後、マスクを通して露光を行った。次いで、
現像液（ポジ型カラーフィルターの場合には、さらに全
面露光して）カラーフィルターを得た。露光は日立製作
所製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD−5010−ｉ−（NA＝
0.40）により行った。又、アルカリ現像液は住友化学工
業（株）製SOPDを用いた。
感光性樹脂組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を
蒸発させた後、マスクを通して露光を行った。次いで、
現像液（ポジ型カラーフィルターの場合には、さらに全
面露光して）カラーフィルターを得た。露光は日立製作
所製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD−5010−ｉ−（NA＝
0.40）により行った。又、アルカリ現像液は住友化学工
業（株）製SOPDを用いた。
参考例１ 下式で表わされる化合物（１）（ｐ−OSTサイクリッ
クダイマー、三井東圧製）53.6g（0.2mol）、５％シュ
ウ酸6.08g（0.003mol）及び37％ホルマリン13.0g（0.16
mol）の混合物を加熱し、攪拌してノボラック樹脂（ポ
リスチレン換算重量平均分子量3300）を得た。
クダイマー、三井東圧製）53.6g（0.2mol）、５％シュ
ウ酸6.08g（0.003mol）及び37％ホルマリン13.0g（0.16
mol）の混合物を加熱し、攪拌してノボラック樹脂（ポ
リスチレン換算重量平均分子量3300）を得た。
参考例２ ｍ−イソプロペニルフェノール108.5g及び三フッ化ホ
ウ素ジエチルエーテル錯体（BF3含有量47％）4.4mlをト
ルエン（540ml）中で反応させて得られた下式で示され
る２つの化合物の混合物を用いてホルムアルデヒドノボ
ラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量3000）を
得た。
ウ素ジエチルエーテル錯体（BF3含有量47％）4.4mlをト
ルエン（540ml）中で反応させて得られた下式で示され
る２つの化合物の混合物を用いてホルムアルデヒドノボ
ラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量3000）を
得た。
実施例１ 参考例１で得たノボラック樹脂1.0部、下式 で示される化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基が
エステル化されている）0.6部、ヘキサメトキシメチロ
ール化メラミン0.3部、ジメチルホルムアミド３部、乳
酸エチル４部及び田岡化学製Oleosol Fast Blue RL 0.7
5部の混合物をメンブランフィルターを用いて加圧濾過
してシアン色ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
アジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基が
エステル化されている）0.6部、ヘキサメトキシメチロ
ール化メラミン0.3部、ジメチルホルムアミド３部、乳
酸エチル４部及び田岡化学製Oleosol Fast Blue RL 0.7
5部の混合物をメンブランフィルターを用いて加圧濾過
してシアン色ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
この組成物をシリコンウエハーにスピンコート、露
光、アルカリ現像して0.8μｍの解像度を有するシアン
色ポジ型パターンを得た。このポジ型パターンを全面露
光後、150℃で10分加熱して硬化させた。このようにし
て得られたカラーフィルターは200℃で40分加熱しても
変色せず、400nmにおける透明度（光透過性）が優れて
いた。
光、アルカリ現像して0.8μｍの解像度を有するシアン
色ポジ型パターンを得た。このポジ型パターンを全面露
光後、150℃で10分加熱して硬化させた。このようにし
て得られたカラーフィルターは200℃で40分加熱しても
変色せず、400nmにおける透明度（光透過性）が優れて
いた。
実施例２ 参考例１で得たノボラック樹脂に代えて参考例２で得
たノボラック樹脂を用いる以外は、実施例１と同様にし
てシアン色ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
たノボラック樹脂を用いる以外は、実施例１と同様にし
てシアン色ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
この組成をシリコンウエハーにスピンコート、露光、
アルカリ現像して0.8μｍの解像度を有するシアン色ポ
ジ型パターンを得た。このポジ型パターンを全面露光
後、150℃で10分加熱して硬化させた。このようにして
得られたカラーフィルターは200℃で40分加熱しても変
色せず、400nmにおける透明度（光透過性）が優れてい
た。
アルカリ現像して0.8μｍの解像度を有するシアン色ポ
ジ型パターンを得た。このポジ型パターンを全面露光
後、150℃で10分加熱して硬化させた。このようにして
得られたカラーフィルターは200℃で40分加熱しても変
色せず、400nmにおける透明度（光透過性）が優れてい
た。
実施例３ ジメチルホルムアミド及び乳酸エチルの混合物に代え
てジメチルホルムアミド／エチルセロソルブアセテート
（比率1/1）を用い、しかもｏ−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステルを加えず、且つ下式 で示される光酸発生剤0.2部を加える以外は、実施例１
と同様にしてシアン色ネガ型感光性樹脂組成物を得た。
てジメチルホルムアミド／エチルセロソルブアセテート
（比率1/1）を用い、しかもｏ−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステルを加えず、且つ下式 で示される光酸発生剤0.2部を加える以外は、実施例１
と同様にしてシアン色ネガ型感光性樹脂組成物を得た。
この組成物をシリコンウエハーにスピンコートし、露
光後120℃で２分加熱し、次いでアルカリ現像して0.8μ
ｍの解像度を有するシアン色カラーフィルターを得た。
このようにして得られたカラーフィルターは200℃で40
分加熱しても変色せず、400nmにおける透明度（光透過
性）が優れていた。
光後120℃で２分加熱し、次いでアルカリ現像して0.8μ
ｍの解像度を有するシアン色カラーフィルターを得た。
このようにして得られたカラーフィルターは200℃で40
分加熱しても変色せず、400nmにおける透明度（光透過
性）が優れていた。
比較例１ ｍ−クレゾール/p−クレゾール／ホルムアルデヒド
（反応モル比＝5/5/7.5）混合物から得られたノボラッ
ク樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量4300）を用い
る以外は、実施例１と同様にして得たシアン色ポジ型感
光性樹脂組成物を実施例２と同様に操作してシアン色カ
ラーフィルターを得た。このようにして得られたカラー
フィルターを200℃で40分加熱したところ、400nmにおけ
る光透過性（透過率）が15％低下した。
（反応モル比＝5/5/7.5）混合物から得られたノボラッ
ク樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量4300）を用い
る以外は、実施例１と同様にして得たシアン色ポジ型感
光性樹脂組成物を実施例２と同様に操作してシアン色カ
ラーフィルターを得た。このようにして得られたカラー
フィルターを200℃で40分加熱したところ、400nmにおけ
る光透過性（透過率）が15％低下した。
実施例４ 参考例１で得たノボラック樹脂0.47部、丸善石油
（株）製Marukalyncur−CST−70（分子量約2300）0.7
部、実施例１で用いたｏ−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル0.6部、ヘキサメトキシメチロール
化メラミン0.3部、ジメチルホルムアミド３部、乳酸エ
チル４部及び田岡化学（株）製染料Oleoscu Fast Blue
RL 0.75部の混合物をメンブランフィルターを用いて加
圧濾過してシアン色ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
（株）製Marukalyncur−CST−70（分子量約2300）0.7
部、実施例１で用いたｏ−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル0.6部、ヘキサメトキシメチロール
化メラミン0.3部、ジメチルホルムアミド３部、乳酸エ
チル４部及び田岡化学（株）製染料Oleoscu Fast Blue
RL 0.75部の混合物をメンブランフィルターを用いて加
圧濾過してシアン色ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
これをシリコンウエハーにスピンコートし、次いで露
光後、現像液で露光部を除去して0.8μｍの解像度を有
するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光し、次
いで150℃で10分加熱してシアン色カラーフィルターを
得た。このカラーフィルターを200℃で４時間加熱して
も変色せず、又400nmにおける透過率も殆ど変化しなか
った。
光後、現像液で露光部を除去して0.8μｍの解像度を有
するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光し、次
いで150℃で10分加熱してシアン色カラーフィルターを
得た。このカラーフィルターを200℃で４時間加熱して
も変色せず、又400nmにおける透過率も殆ど変化しなか
った。
実施例５ Marukalyncur−CST−70に代えて丸善石油（株）製Mar
ukalyncur−CMM（分子量約5300）を用いる以外は、実施
例４と同様にしてシアン色カラーフィルターを得、解像
度、耐熱性及び透過率についても同じ結果であった。
ukalyncur−CMM（分子量約5300）を用いる以外は、実施
例４と同様にしてシアン色カラーフィルターを得、解像
度、耐熱性及び透過率についても同じ結果であった。
実施例６ Marukalyncur−CST−70に代えて丸善石油（株）製Mar
ukalyncur−PHS−Ｃ（分子量約5000）を用いる以外は、
実施例４と同様にしてシアン色カラーフィルターを得、
解像度、耐熱性及び透過率についても同じ結果であっ
た。
ukalyncur−PHS−Ｃ（分子量約5000）を用いる以外は、
実施例４と同様にしてシアン色カラーフィルターを得、
解像度、耐熱性及び透過率についても同じ結果であっ
た。
実施例７ ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
（キノンジアジド化合物）に代えて実施例３で用いた光
酸発生剤0.2部を用い、且つ、ジメチルホルムアミド及
び乳酸エチルの混合物に代えてジメチルホルムアミド／
エチルセロソルブアセテート（比率1/1）用いる以外
は、実施例４と同様にしてシアン色ネガ型感光性樹脂組
成物を得た。
（キノンジアジド化合物）に代えて実施例３で用いた光
酸発生剤0.2部を用い、且つ、ジメチルホルムアミド及
び乳酸エチルの混合物に代えてジメチルホルムアミド／
エチルセロソルブアセテート（比率1/1）用いる以外
は、実施例４と同様にしてシアン色ネガ型感光性樹脂組
成物を得た。
これをシリコンウエハーにスピンコートし、次いで露
光後、120℃で２分加熱し、その後、現像液で未露光部
を除去して0.8μｍの解像度を有するネガ型シアン色カ
ラーフィルターを得た。このカラーフィルターを200℃
で４時間加熱しても変色せず、又400nmにおける透過率
も殆ど変化しなかった。
光後、120℃で２分加熱し、その後、現像液で未露光部
を除去して0.8μｍの解像度を有するネガ型シアン色カ
ラーフィルターを得た。このカラーフィルターを200℃
で４時間加熱しても変色せず、又400nmにおける透過率
も殆ど変化しなかった。
比較例２ 参考例１で得たノボラック樹脂に代えてｍ−クレゾー
ル/p−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝5/
5/7.5）混合物から得られたノボラック樹脂（ポリスチ
レン換算重量平均分子量4300）を用いる以外は、実施例
４と同様にしてシアン色ポジ型カラーフィルターを得
た。（解像度は0.8μｍ）。このカラーフィルターを200
℃で４時間加熱したところ、400nmにおける透過率が10
％低下した。
ル/p−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝5/
5/7.5）混合物から得られたノボラック樹脂（ポリスチ
レン換算重量平均分子量4300）を用いる以外は、実施例
４と同様にしてシアン色ポジ型カラーフィルターを得
た。（解像度は0.8μｍ）。このカラーフィルターを200
℃で４時間加熱したところ、400nmにおける透過率が10
％低下した。
実施例８ 参考例１で得たノボラック樹脂1.0部、下式 で示される化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基が
エステル化されている）0.6部、ヘキサメトキシメチロ
ール化メラミン0.3部、エチルセロソルブアセーテト10
部及び下記顔料分散液６部の混合物をメンブランフィル
ターを用いて加圧濾過して青色ポジ型感光性樹脂組成物
を得た。
アジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基が
エステル化されている）0.6部、ヘキサメトキシメチロ
ール化メラミン0.3部、エチルセロソルブアセーテト10
部及び下記顔料分散液６部の混合物をメンブランフィル
ターを用いて加圧濾過して青色ポジ型感光性樹脂組成物
を得た。
この組成物をシリコンウエハーにスピンコート、露
光、アルカリ現像して５μｍの解像度を有する青色ポジ
型パターンを得た。このポジ型パターンを全面露光後、
150℃で10分加熱して硬化させた。このようにして得ら
れたカラーフィルターは200℃で40分加熱しても変色せ
ず、400nmにおける透明度（光透過性）が優れていた。
光、アルカリ現像して５μｍの解像度を有する青色ポジ
型パターンを得た。このポジ型パターンを全面露光後、
150℃で10分加熱して硬化させた。このようにして得ら
れたカラーフィルターは200℃で40分加熱しても変色せ
ず、400nmにおける透明度（光透過性）が優れていた。
顔料分散液の調製 C.I.Pigment Blue 15及びC.I.Pimgent Violet 23の混
合物（組成比＝95/5）20部、ソルビタン系分散剤５部及
びエチルセロソルブアセテート75部を予備混練り後、ビ
ーズミル法により青色分散液を調製した。
合物（組成比＝95/5）20部、ソルビタン系分散剤５部及
びエチルセロソルブアセテート75部を予備混練り後、ビ
ーズミル法により青色分散液を調製した。
実施例９ 参考例１で得たノボラック樹脂に代えて参考例２で得
たノボラック樹脂を用いた以外は、実施例８と同様にし
て青色ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
たノボラック樹脂を用いた以外は、実施例８と同様にし
て青色ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
この組成物をシリコンウエハーにスピンコート、露
光、アルカリ現像して５μｍの解像度を有する青色ポジ
型パターンを得た。このポジ型パターンを全面露光後、
150℃で10分加熱して硬化させた。このようにして得ら
れたカラーフィルターは200℃で40分加熱しても変色せ
ず、400nmにおける透明度（光透過性）が優れていた。
光、アルカリ現像して５μｍの解像度を有する青色ポジ
型パターンを得た。このポジ型パターンを全面露光後、
150℃で10分加熱して硬化させた。このようにして得ら
れたカラーフィルターは200℃で40分加熱しても変色せ
ず、400nmにおける透明度（光透過性）が優れていた。
実施例10 ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
を加えず、且つ下式 で示される光酸発生剤0.2部を加える以外は、実施例８
と同様にして青色ネガ型感光性樹脂組成物を得た。
を加えず、且つ下式 で示される光酸発生剤0.2部を加える以外は、実施例８
と同様にして青色ネガ型感光性樹脂組成物を得た。
この組成物をシリコンウエハーにスピンコートし、露
光後120℃で２分加熱し、次いでアルカリ現像して５μ
ｍの解像度を有する青色カラーフィルターを得た。この
ようにして得られたカラーフィルターは200℃で40分加
熱しても変色せず、400nmにおける透明度（光透過性）
が優れていた。
光後120℃で２分加熱し、次いでアルカリ現像して５μ
ｍの解像度を有する青色カラーフィルターを得た。この
ようにして得られたカラーフィルターは200℃で40分加
熱しても変色せず、400nmにおける透明度（光透過性）
が優れていた。
比較例３ ｍ−クレゾール/p−クレゾール／ホルムアルデヒド
（反応モル比＝5/5/7.5）混合物から得られたノボラッ
ク樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量4300）を用い
る以外は、実施例８と同様にして得た青色ポジ型感光性
樹脂組成物を実施例２と同様に操作して青色カラーフィ
ルターを得た。このようにして得られたカラーフィルタ
ーを200℃で40分加熱したところ、400nmにおける光透過
性（透過率）が15％低下した。
（反応モル比＝5/5/7.5）混合物から得られたノボラッ
ク樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量4300）を用い
る以外は、実施例８と同様にして得た青色ポジ型感光性
樹脂組成物を実施例２と同様に操作して青色カラーフィ
ルターを得た。このようにして得られたカラーフィルタ
ーを200℃で40分加熱したところ、400nmにおける光透過
性（透過率）が15％低下した。
実施例11 参考例１で得たノボラック樹脂0.47部、丸善石油
（株）製Marukalyncur−CST−70（分子量約2300）0.7
部、実施例１で用いたｏ−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル0.6部、ヘキサメトキシメチロール
化メラミン0.3部、エチルセロソルブアセテート10部、
及び実施例８で用いた顔料分散液６部の混合物をメンブ
ランフィルターを用いて加圧濾過して青色ポジ型感光性
樹脂組成物を得た。
（株）製Marukalyncur−CST−70（分子量約2300）0.7
部、実施例１で用いたｏ−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル0.6部、ヘキサメトキシメチロール
化メラミン0.3部、エチルセロソルブアセテート10部、
及び実施例８で用いた顔料分散液６部の混合物をメンブ
ランフィルターを用いて加圧濾過して青色ポジ型感光性
樹脂組成物を得た。
これをシリコンウエハーにスピンコートし、次いで露
光後、アルカリ現像液で露光部を除去して５μｍの解像
度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光
し、次いで150℃で10分加熱して青色カラーフィルター
を得た。このカラーフィルターを200℃で４時間加熱し
ても変色せず、又400nmにおける透過率も殆ど変化しな
かった。
光後、アルカリ現像液で露光部を除去して５μｍの解像
度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光
し、次いで150℃で10分加熱して青色カラーフィルター
を得た。このカラーフィルターを200℃で４時間加熱し
ても変色せず、又400nmにおける透過率も殆ど変化しな
かった。
実施例12 Marukalyncur−CST−70に代えて丸善石油（株）製Mar
ukalyncur−CMM（分子量約5300）を用いる以外は、実施
例11と同様にして青色カラーフィルターを得、解像度、
耐熱性及び透過率についても同じ結果であった。
ukalyncur−CMM（分子量約5300）を用いる以外は、実施
例11と同様にして青色カラーフィルターを得、解像度、
耐熱性及び透過率についても同じ結果であった。
実施例13 Marukalyncur−CST−70に代えて丸善石油（株）製Mar
ukalyncur−PHS−Ｃ（分子量約5000）を用いる以外は、
実施例11と同様にして青色カラーフィルターを得、解像
度、耐熱性及び透過率についても同じ結果であった。
ukalyncur−PHS−Ｃ（分子量約5000）を用いる以外は、
実施例11と同様にして青色カラーフィルターを得、解像
度、耐熱性及び透過率についても同じ結果であった。
実施例14 ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
（キノンジアジド化合物）に代えて実施例10で用いた光
酸発生剤0.2部を用いる以外は、実施例11と同様にして
青色ネガ型感光性樹脂組成物を得た。
（キノンジアジド化合物）に代えて実施例10で用いた光
酸発生剤0.2部を用いる以外は、実施例11と同様にして
青色ネガ型感光性樹脂組成物を得た。
これをシリコンウエハーにスピンコートし、次いで露
光後、120℃で２分加熱し、その後、現像液で未露光部
を除去して５μｍの解像度を有するネガ型青色カラーフ
ィルターを得た。このカラーフィルターを200℃で４時
間加熱しても変色せず、又400nmにおける透過率も殆ど
変化しなかった。
光後、120℃で２分加熱し、その後、現像液で未露光部
を除去して５μｍの解像度を有するネガ型青色カラーフ
ィルターを得た。このカラーフィルターを200℃で４時
間加熱しても変色せず、又400nmにおける透過率も殆ど
変化しなかった。
比較例４ 参考例１で得たノボラック樹脂に代えてｍ−クレゾー
ル/p−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝5/
5/7.5）混合物から得られたノボラック樹脂（ポリスチ
レン換算重量平均分子量4300）を用いる以外は、実施例
11と同様にして青色ポジ型カラーフィルターを得た。
（解像度は５μｍ）。このカラーフィルターを200℃で
４時間加熱したところ、400nmにおける透過率が15％低
下した。
ル/p−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝5/
5/7.5）混合物から得られたノボラック樹脂（ポリスチ
レン換算重量平均分子量4300）を用いる以外は、実施例
11と同様にして青色ポジ型カラーフィルターを得た。
（解像度は５μｍ）。このカラーフィルターを200℃で
４時間加熱したところ、400nmにおける透過率が15％低
下した。
産業上の利用可能性 本発明の感光性樹脂組成物を用いることにより解像
度、耐熱性及び透明度に優れたカラーフィルターが得ら
れる。
度、耐熱性及び透明度に優れたカラーフィルターが得ら
れる。
フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願平5−17694 (32)優先日 平成５年２月４日(1993．2．4) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (56)参考文献 特開 平４−314055（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−226458（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−178951（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02B 5/00 - 5/32 G03F 7/00 - 7/42 C08L 61/00 - 61/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＥＵＲＯＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (8)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、R1〜R5は各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R6及び
R7は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕、一般式
（II） 〔式中、R8〜R13は各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R14お
よびR15は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕及び一般式
（III） 〔式中、R16〜R21は各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキ
ル又はアルケニル基或いはアセチル基を表わす。R22お
よびR23は、 基が−OH基に対しｏ位又はｐ位に配位しているという条
件付きで各々水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、ベンジル基又はフェニル基を表わす。〕で示される
群の中から選ばれる少なくとも１種の繰返し単位を含
み、且つ分子量が約1000〜50000のノボラック樹脂、溶
剤並びに、染料又は顔料を含むことを特徴とするカラー
フィルター用感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】さらに、アルカリ可溶性ビニル重合体を含
有する請求項１に記載のカラーフィルター用感光性樹脂
組成物。 - 【請求項３】アルカリ可溶性ビニル重合体がポリビニル
フェノール、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂
又はビニルフェノール共重合体である請求項２に記載の
カラーフィルター用感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】キノンジアジド化合物を含有する請求項１
〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用感光性樹脂
組成物。 - 【請求項５】架橋剤を含有する請求項１〜４のいずれか
に記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。 - 【請求項６】さらに、光酸発生剤を含有する請求項１〜
５のいずれかに記載のカラーフィルター用感光性樹脂組
成物。 - 【請求項７】キノンジアジド化合物がｏ−ナフトキノン
ジアジド化合物である請求項４〜６のいずれかに記載の
カラーフィルター用感光性樹脂組成物。 - 【請求項８】架橋剤が、下式 −（CH2）sOR （式中、ｓは１〜４の整数を表わし、Ｒは水素原子又は
低級アルキル基を表わす。）で示される基を有する化合
物である請求項５〜７のいずれかに記載のカラーフィル
ター用感光性樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34433692 | 1992-12-24 | ||
| JP34433792 | 1992-12-24 | ||
| JP4-344337 | 1993-02-04 | ||
| JP1769393 | 1993-02-04 | ||
| JP1769493 | 1993-02-04 | ||
| JP5-17693 | 1993-02-04 | ||
| JP4-344336 | 1993-02-04 | ||
| JP5-17694 | 1993-02-04 | ||
| PCT/JP1993/001872 WO1994014892A1 (en) | 1992-12-24 | 1993-12-24 | Photosensitive resin composition for color filter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3351790B2 true JP3351790B2 (ja) | 2002-12-03 |
Family
ID=27456822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51500894A Expired - Fee Related JP3351790B2 (ja) | 1992-12-24 | 1993-12-24 | カラーフイルター用感光性樹脂組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0628599B1 (ja) |
| JP (1) | JP3351790B2 (ja) |
| KR (1) | KR100277054B1 (ja) |
| DE (1) | DE69322499T2 (ja) |
| TW (1) | TW262542B (ja) |
| WO (1) | WO1994014892A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
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|---|---|---|---|---|
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| JP3810538B2 (ja) * | 1997-11-28 | 2006-08-16 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型画像形成材料 |
| KR100725023B1 (ko) | 2006-10-16 | 2007-06-07 | 제일모직주식회사 | 카도계 수지를 함유한 수지 조성물 및 그에 의한 패턴의 제조방법, 이를 이용한 컬러필터 |
| KR100787729B1 (ko) * | 2007-01-08 | 2007-12-24 | 제일모직주식회사 | 블랙 매트릭스용 수지 조성물, 블랙 매트릭스의 제조방법및 이를 이용한 컬러필터 |
| KR100881860B1 (ko) | 2007-01-17 | 2009-02-06 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 이미지센서컬러필터 |
| KR100959187B1 (ko) | 2007-10-18 | 2010-05-24 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터의 제조방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 |
| US8486591B2 (en) | 2008-10-24 | 2013-07-16 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter prepared using the same |
| KR101293787B1 (ko) | 2010-07-28 | 2013-08-06 | 제일모직주식회사 | 난연성 및 내열성이 우수한 투명 열가소성 수지 조성물 |
| CN102436142B (zh) | 2010-09-29 | 2013-11-06 | 第一毛织株式会社 | 黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层 |
| KR101367253B1 (ko) | 2010-10-13 | 2014-03-13 | 제일모직 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 |
| KR101351614B1 (ko) | 2010-11-05 | 2014-02-17 | 제일모직주식회사 | 난연 내스크래치성 폴리카보네이트 수지 조성물 |
| KR101453771B1 (ko) | 2010-11-08 | 2014-10-23 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| KR101443757B1 (ko) | 2010-11-08 | 2014-09-25 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| KR101400193B1 (ko) | 2010-12-10 | 2014-05-28 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| KR101486560B1 (ko) | 2010-12-10 | 2015-01-27 | 제일모직 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 |
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