KR100277054B1 - 칼라 필터용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식 (I)으로 표시되는 것과 같은 반복 단위를 가지며, 약 1,000 내지 50,000의 분쟈량을 갖는 노볼락 수지, 용매 및 염료 또는 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는 해상도, 내열성 및 투명도 등이 우수한 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
[식중, R1내지 R5는 수소, 원자, 알킬등을 나타내고; R6및 R7은 수소, 알킬등을 나타내며, 단

Description

칼라 필터용 감광성 수지 조성물
칼라 필터, 특히 전하 결합 소자(CCD) 및 액정 표시 소자(LCD)등의 고체 영상 소자용 칼라 필터는 투명 또는 불투명 기판 상에 삼원색 요소(적, 녹, 청) 또는 삼보색 요소(노랑, 마젠타(mazenta), 시안(cyan))의 패턴을 형성하기 위해 사용된다. 이러한 칼라 필터용 감광성 수지 조성물에 대하여, JP-A-4-175753 호 및 JP-A-4-175754 호에는 각기 (A) 알칼리 가용성 수지로서, 50몰% 이상의 비스페놀 A를 함유하는 페놀 성분과 알데히드를 중축합하여 수득된 노볼락 수지, (B) 광변성 용해 억제제, (C) 용매 (D) 에 가용성이고 수지 (A) 와 상용가능한 염료, 및 (D) 용매를 함유하는 칼라 필터용 감광성 수지 조성물과, (A), (B), (D) 및 미립자 안료 (C′)를 함유하는 조성물이 기재되어 있다.
그러나, 칼라 필터용 포지티브 감광성 수지 조성물의 사용은 패턴 형성후의 고온, 장시간의 가열 때문에 패턴 형상의 변화 및 칼라 필터의 변색 등의 문제를 포함하고 있다.
본 발명은 칼라 필터(color filter)용 감광성 수지 조성물에 관한 것이며, 더 구체적으로는 칼라 필터용 포지티브 및 네가티브 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
[발명의 개시]
본 발명은 해상도, 내열성 및 투명도(광 투과성)등과 같은 여러가지 성질이 우수한 칼라 필터용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 가시 일반식 (I)~(III)으로 표시되는 반복 단위의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 반복단위 형태를 가지며, 약 1,000 내지 50,000의 분자량을 갖는 노볼락수지, 용매 및 염료 또는 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는 칼라 필터용 감광성 수지 조성물로 이루어진다 :
[식중, R1내지 R5는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 또는 아세틸기를 나타내고; R6및 R7은기가 -OH기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되는 것을 조건부로 하여 독립적으로 수소원자, 치환될수 있는 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내며; R8내지 R13은 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 또는 아세틸기를 나타내고; R14및 R15는기가 -OH기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되는 것을 조건부로 하여 독립적으로 수소원자, 치환될수 있는 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내며; R16내지 R21는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 또는 아세틸기를 나타내고; R22및 R23은기가 -OH기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되는 것을 조건부로 하여 독립적으로 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타낸다].
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
상술한 일반식 (I),(II) 및 (III)으로 표시되는 반복단위의 군으로부터 선택된 하나 이상의 반복 단위 형태를 갖는 노볼락 수지는 하기 일반식 (IV)로 표시되는 화합물을 함유하는 페놀 화합물과 카르보닐 화합물을 산 촉매의 존재하에서 부가 축합시켜 수득될 수 있다 :
[식중, Z1내지 Z9는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 아세틸 기 또는 -OH기를 나타내며, 단 Z1, Z7, Z6및 Z5중의 하나는 -OH기이고, 하나 이상의 수소 원자가 상기 -OH 기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되며, Z2내지 Z6중의 하나는 -OH 기이고 하나 이상의 수소 원자가 상기 -OH 기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위된다].
하기 일반식(V)로 표시되는 화합물을 함유하는 페놀 화합물과 카르보닐 화합물을 산 촉매의 존재하에서 부가 축합시키면, 상술한 일반식(II)으로 표시되는 반복 단위를 갖는 노볼락 수지를 수득할 수 있다.
[식중, Z10내지 Z18은 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 아세틸 기 또는 -OH기를 나타내며, 단 Z11내지 Z15중의 하나는 -OH 기이고, 둘 이상의 수소 원자가 상기 -OH기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되며, Z10, Z16, Z17및 Z18은 -OH 기가 아니다].
또한, 하기 일반식 (VI)으로 표시되는 화합물을 함유하는 페놀 화합물과 카르보닐 기를 산 촉매의 존재하에서 부가 축합 시키면, 상술한 일반식 (III)으로 표시되는 반복 단위를 갖는 노볼락 수지를 수득할 수 있다.
[식중, Z19내지 Z27은 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 아세틸 기 또는 -OH기를 나타내며, 단 Z19, Z25, Z26및 Z27중의 하나는 -OH 기이고, 둘 이상의 수소 원자가 상기 -OH기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되며, Z20내지 Z24는 -OH 기가 아니다].
R1내지 R23및 Z1내지 Z27로 표시되는 직쇄 또는 측쇄 알킬기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 5이며, R1내지 R5, R8내지 R13, R16내지 R21및 Z1내지 Z27로 표시되는 직쇄 또는 측쇄 알케닐기는 바람직하게는 탄소수 2내지 5를 갖는 것이다. 이들 기의 치환기는, 예를 들어, 할로켄 원자-OH기, -SH기, 페닐기 및 저급 알킬티오기일 수 있다. R1내지 R23및 Z1내지 Z27로서는 수소 원자 또는 직쇄 또는 측쇄 C1~5알킬기(메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 또는 n-부틸, 등)가 바람직하다. 수소 원자 또는 메틸 또는 에틸기가 더 바람직하다. 하기 일반식 (IV) 내지 (VI)으로 표시되는 화합물의 바람직한 예는 하기 화학식으로 표시되는 것들이다 :
일반식 (IV) 내지 (VI)으로 표시되는 화합물은 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다. 일반식 (IV)로 표시된 화합물은 m-또는 p-이소프로페닐페놀 또는 그의 선형 이합체를 사용하여 미국 특허 제 3,288,864호에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있으며, 일반식 (V) 내지 (VI)으로 표시된 화합물은 JP-A-54-64589호 또는 JP-A-49-101366호에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에서, 카르보닐 화합물과의 부가축합을 위해 사용할 수 있는 일반식 (IV) 내지 (VI)으로 표시되는 것 이외의 페놀 화합물은, 예를 들어, 하기 일반식 (VII) :
[식중, E1내지 E6은 각기 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, -OH기 또는 저급 알킬카르보닐기를 나타내며, 단, E1내지 E6중의 적어도 하나는 -OH 기이고 2 이상의 수소 원자가 상기 -OH 기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위된다].로 표시되는 화합물.
하기 일반식 (VIII) :
[식중, E7내지 E16은 각기 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, -OH기 또는 저급 알킬카르보닐기를 나타내며, 단 E7내지 E15중의 적어도 하나는 -OH 기이고 2 이상의 수소 원자가 상기 -OH 기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되며; A는 산소원자, 황원자 또는 치환될 수 있는 C1~6알킬렌기를 나타낸다].로 표시되는 화합물 및 나프탈렌 화합물을 포함한다.
일반식 (VII)로 표시되는 화합물의 예로는 페놀, m-크레졸, p-크레졸, 0-크레졸, o-에틸페놀, m-에틸페놀, p-에틸페놀, 2-이소프로필페놀, 3-이소프로필페놀, 4-이소프로필페놀, o-sec-부틸페놀, p-sec-부틸페놀, o-t-부틸페놀, m-t-부틸페놀, p-t-부틸페놀, 2,5-크실레놀, 3,5-크실레놀, 3,4-크실레놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 5-메틸-2-t-부틸페놀, m-메톡시페놀, 이소아밀페놀, 레소르신, 2-메틸레소르신, 및 히드로퀴논을 포함한다.
일반식 (VIII)로 표시되는 화합물의 예로는 2.2-비스(4-히드록시페닐)프로판 등을 포함한다.
나프탈렌 화합물의 예로는 2-나프톨, 1,3-디히드록시나프탈렌, 1,7-디히드록시나프탈렌 및 1,5-디히드록시나프탈렌 등을 포함한다.
이들 페놀 화합물은 단독으로 또는 그들 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다. 일반식 (IV), (V) 또는 (VI)의 화합물과 상기 페놀 화합물과의 몰비는 일반적으로 100 : 0 내지 20 : 80이다.
본 발명에서 부가축합을 위해 사용할 수 있는 카르보닐 화합물은 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 부틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 메틸 이소프로필 케톤 등과 같은 케톤류; 포름알데히드, 파라포름알데히드, 글리옥살, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 벤즈알데히드, 페닐아세트알데히드, α-페닐프로필알데히드, β-페틸프로필알데히드, o-히드록시벤즈알데히드, m-히드록시벤즈알데히드, p-히드록시벤즈알데히드, 글루타르알데히드, o-메틸벤즈알데히드 및 p-메틸벤즈알데히드 등과 같은 지방족 및 방향족 알데히드류를 포함한다. 이들 화합물중, 반응속도의 관점으로 알데히드류가 바람직하다. 포름알데히드는 상업적으로 입수가 용이하므로 특히 바람직하다. 카르보닐 화합물은 단독으로 또는 이들 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다. 부가 축합을 위해 사용된 카르보닐 화합물의 양은 페놀 화합물 1 몰에 대하여 일반적으로 0.2 내지 3몰이고, 바람직하게는 0.5내지 2몰이다.
부가 축합을 위한 촉매로서는, 유기산 (예컨대, 포름산, 아세트산, 옥살산, 트리클로로아세트산, p-톨루엔술폰산, 등), 무기산 (예컨대, 염산, 황산, 과염소산, 인산, 등)및 2가 금속염(예컨대, 아세트산아연, 아세트산 마그네슘, 등)이 사용될 수 있다. 이들중, 옥살산 또는 아세트산이 바람직하다. 이들 촉매는 단독으로 또는 이들 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다. 사용된 촉매의 양은 페놀 화합물을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 50중량%, 더 바람직하게는 0.5 내지 30 중량%이다.
부가 축합은 벌크 형태로 또는 용매중에서 수행된다. 이러한 목적을 위해 사용할 수 있는 용매는 톨루엔, 크실렌, 에틸 셀로솔브, n-프로필 알콜, n-부틸알콜, i-부틸알콜, n-헥실알콜, 디프로필 에테르, 디부틸 에테르, 디글림, n-헵탄, n-옥탄, 메틸 이소부틸 케톤 등을 포함한다.
부가 축합은 일반적으로 60~120℃에서 수행되지만, 용매를 사용하는 경우에, 환류하, 80 내지 110℃에서 수행하는 것이 바람직하다.
반응 시간은, 생성될 노볼락 수지의 분자량에 따라 변할 수 있지만, 일반적으로 2 내지 30 시간이다.
생성 노볼락 수지의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 바람직하게는 1,000 내지 10,000이다.
본 발명에 따른 칼라 필터용 감광성 수지 조성물에 사용할 수 있는 알칼리 가용성 수지는 상술한 노볼락 수지 외에도 이 노볼락 수지와 알칼리 가용성 비닐중합체와의 혼합물을 포함한다.
알칼리 가용성 비닐 중합체는 스티렌-p-히드록시스티렌 공중합체(Maruzen Sekiyu K.K. 제조의 MARUKALYNCUR-CST 등), 스티렌-말레산무수물 공중합체(Atochemi Co., Ltd 제조의 SMA-2625 및 SMA-17352 등), JP-B-3-49528 호에 기재된 아크릴산 단량체와 p-비닐페닐과의 공중합체(Maruzen Sekiyu K.K. 제조의 MARUKALYNCUR-CMM 등), 메틸 타카트릴레이트(또는 메틸 아크릴레이트)와 말레산 무수물과의 공중합체, 이들 공중합체와 C1~10알킬 또는 시클로알킬기를 갖는 알콜과의 부분 에스테르화 생성물, 하기 식:
[식중, Q1및 Q2는 각기 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고; Q3는 알킬, 아릴, 알콕시, 히드록시알킬 또는 알킬카르보닐옥시기를 나타내며; X1내지 X5는 이들 중의 하나 이상이 히드록시기라는 것을 조건부로 각기 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 히드록시기를 나타낸다]으로 표시되는 구조를 갖는 공중합체 등과 같은 비닐페놀 공중합체, 폴리비닐페놀을 수소첨가하여 제조된 수지 (Maruzen Sekiyu K.K 제조의 MARUKALYNCUR-PHS-C 등) 및 폴리비닐페놀 (Maruzen Sekiyu K.K. 제조의 MARUKALYNCUR-M 등)을 포함한다. 이들 알칼리 가용성 비닐 중합체는 단독으로 또는 이들 둘 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 필요하다면, 분자량 500 내지 10,000정도의 알칼리 가용성 비닐 중합체를 선택하는 것도 가능하다.
본 발명에 다른 칼라 필터용 감광성 수지 조성물에 사용할 수 있는 용매는, 예컨대, 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, N,N-디멘틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, γ-부티롤락톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤, 시클로펜탄온, 시클로헥산온, 크실렌, 2-헵탄온, 에틸아세테이트, n-부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸아세테이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 에틸 피루베이트, 디메틸 술폭시드, 디옥산, 디메틸포름아미드 등을 포함한다. 이들 용매는 단독으로 또는 이들 둘 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
염료로서는 예를 들어 칼라 인덱스(Color Index)기재의 C.L.Solvent Colour등을 사용할 수 있다. 안료로서는, 예를 들어 칼라인덱스 기재의 C.I.Pigment Colour등을 사용할 수 있다.
칼라 필터용 포지티브 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 수지, 용매, 염료 및 안료 외에도, 가교제를 함유하는 것이 바람직하며, 광 유도 산 선구물질(光誘導酸先驅物質; photo-induced acid precursor)를 더 함유할 수 있다.
칼라 필터용 네거티브 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 수지, 용매, 염료 및 안료 외에도 가교제 및 광 유도 산 선구물질을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 가교제로서는 예를 들어, 하기 식 :
[식중, R은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내며; s는 1 내지 4의 정수를 나타낸다]으로 표시되는 기를 갖는 화합물 및 멜라민을 포함한다.
상기 식의 기를 갖는 화합물의 예로는 하기 식 :
[식중, E19는 -N (E22) (E23) 또는 치환될 수 있는 아릴기를 나타내며; E17, E18, E20, E21, E22및 E23은 각기 독립적으로 수소 원자 또는 -(CH2)SOR (식중, R 및 s는 상기 정의한 바와 같다.)을 나타낸다]으로 표시되는 화합물 및 하기 식의 화합물을 포함한다 :
이들 화합물은 일반식 (IX)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
E19로 표시되는 아릴기의 예로는 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸기이다. 치환기는 저급 알킬 및 알콕시기, 니트로기 및 할로겐 원자를 포함한다. R로 표시되는 저급 알킬기의 바람직한 예는 메틸 및 에틸기이다.
일반식 (IX)으로 표시되는 화합물의 바람직한 예는 하기를 포함한다 :
일반식 (IX)으로 표시되는 화합물중, 메틸롤 부분은 멜라민 또는 벤조구안아민 유도체를 염기성 조건하에서 포름알데히드와 반응시켜 제조될 수 있다.
메틸롤에테르부분은 상기 메틸롤부분과 알콜을 반응시켜 제조될 수 잇다. 식 (i) 및 (ii)로 표시되는 화합물은 p-크레졸 또는 4-t-부틸페놀을 염기성 조건하에서 포름알데히드와 반응시켜 제조될 수 있다. 상기 식 (iii) 및 (vi)으로 표시되는 화합물은 JP-A-1-293339호에 기재되어 있다.
가교제는 단독으로 또는 이들 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
광 유도 산 선구물질로서는, 자외선 등의 노광에서 산을 발생할 수 있는 것은 어느것이나 사용할 수 있다. 광산 발생제는, 예를 들어 JP-A-62-164045호, JP-A-63-153542호, JP-A-53-133428호, Bull, Chem.Soc.Japan, 42, 2924 (1969), 미국 특허 제 3,987,037호 및 F.C.Schaefer 등 : J.Org. Chem, 29, 1527 (1964)에 기재된 화합물; 영국 특허 제 1, 388,492호에 기재된 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-S-트리아진, 2-(p-아세틸페닐)-4, 6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(2′,4′-디클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(α,α,β-트리클로로에틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-n-노닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리브로모메틸)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(트리브로모메틸)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(디브로모메틸)-s-트리아진, 2-아미노-4-메틸-6-트리브로모메틸-s-트리아진, 2-메톡시-4-메틸-6-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-스티릴-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메틸스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진,2-(p-메톡시스티릴)-4-아미노-6-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4-에톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-[4-(2-에톡시에틸)나프토-1-일]-4,6-비스-(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4,7-디메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 및 2-(아세나프토-5-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등과 같은 유기 할로겐화물; JP-A-3-142344호 기재의, 하기 화합물 등과 같은 트리플루오로메탄술폰산 에스테르류:
; 및 일본 특허출원 제 3-142316호 기재의 하기 화합물 등과 같은 아릴술포닐 아세토페논류를 포함한다:
퀴논디아지드 화합물의 예로서는, o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르 및 술폰아미드, 및 o-나프토퀴논디아지도-4-술폰산 에스테르 및 술폰아미드를 포함한다. 이들 에스테르 및 아미드는 JP-A-2-84650 호 및 JP-A-3-49437호에 기재된 것과 같은 페놀 화합물을 사용하여 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
알칼리 가용성수지(상기 노볼락 수지 및 알칼리 가용성 비닐 중합체) 및 가교제는 각기 용매중에서 일반적으로 약 2~50 중량% 및 약 2~30 중량%의 비율로 용해된다. 퀴논디아지드 화합물, 광 유도 산 선구물질 및 염료(또는 안료)는 각기 용매를 기준으로 하여, 일반적으로 약 2~30 중량%, 약 2~30 중량% 및 약 2~50 중량%의 비율로 첨가한다.
상기 감광성 수지 조성물은 조성물에 균일 도포성을 부여하기 위한 평활제 등과 같은 당해 기술분야에서 관용되는 여러 종류의 첨가제를 함유할 수 있다.
포지티브 감광성 수지 조성물이 노광되었을 때, 노광에 의해 알칼리 현상액에서 노광된 부분과 노광되지 않은 부분과의 용해도 차이가 생기기 때문에 노광된 부분은 제거되는 반면, 노광되지 않은 부분은 포지티브 칼라 필터용으로서 남아있는다. 특히, 상기 퀴논디아지드 화합물은 노광상에서 분해되어 알칼리 현상액에 가용성이 되지만, 노광되지 않는 부분에서는 알칼리 현상액에서 노볼락 수지가 용해되는 것을 방지하는 작용을 한다. 노광되지 않은 부분이 전면노광될 때, 잔존하는 퀴논디아지드 화합물은 분해되며, 광 유도 산 선구물질을 함유하는 경우, 포지티브 칼라 필터를 경화하는 작용 하는 산을 발생한다.
반면, 네거티브 감광성 수지 조성물에는 퀴논디아지드 화합물이 함유되어 있지 않으므로 포지티브 감광성 수지 조성물의 경우와는 반대로, 노광부분이 네거티브 칼라 필터로서 잔존한다.
노광으로는, 예를 들어 수은 등의 자외선, 원자외선, 전자비임, X-선 등을 사용할 수 있다.
본 발명이 그의 실시예를 참고로 하여 하기에서 더 설명되지만, 이러한 실시예로 본 발명의 범주를 제한하려는 것은 아니다. 하기 실시예 중, “부”는 모두 중량부이다.
칼라 필터의 제조시, 실리콘 웨이퍼상에 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하고, 코팅물을 가열시켜 용매를 증발 제거하고, 그후 마스크를 통해 노광하고 현상 (포지티브 칼라 필터인 경우 이어서 전면 노광한다.)하여 칼라 필터를 수득한다. 노광은 I-선 노광 스텝퍼(Hitach Ltd 제조의 HITACH LD-5010-i(NA = 0.40))를 사용하여 수행되었다. 현상을 위해서는 스미또모 화학 공업주식회사에서 제조한 알칼리 현상액인 SOPD를 사용하였다.
[참고예 1]
53.6g (0.2 몰)의 하기 식(I)로 표시되는 화합물(p-OST 고리형 이합체, Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. 제조), 6.08g(0.003 몰)의 5% 옥살산 및 13.0g(0.16 몰)의 37% 포르말린의 혼합물을 가열 및 교반하여 노볼락 수지(폴리스티렌으로 계산된 중량 평균 분자량 : 3,300)를 수득한다.
[참고예 2]
108.5g의 m-이소프로페닐페놀 및 4.4 ml의 삼플루오르화 붕소-디에틸 에테르 착물(BF3함량 : 17%)을 톨루엔 (510ml)중에서 반응시켜 수득된 하기 식의 두화합물의 혼합물을 사용하여 포름알데히드 노볼락 수지(폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 : 3,000)을 수득한다.
[실시예 1]
참고예 1에서 수득한 1.0부의 노볼락 수지, 하기 식의 화합물을 사용하여 제조된 0.6부의 o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르(평균 2개의 히드록시기가 에스테르화된것), 0.3부의 헥사메톡시메틸롤멜라민, 3부의 디메틸포름아미드, 4부의 에틸 락테이트 및 Taoka Chemical Co.,Ltd에서 제조한 0.75부의 Oleosol Fast Blue RL의 혼합물을 멤브레인 필터를 사용하여 가압 여과시켜 시안 색 포지티브 감광성 수지 조성물을 수득한다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 노광 및 알칼리 현상액으로 현상하여 0.8㎛의 해상도를 갖는 시안색 포지티브 패턴을 수득한다. 이 포지티브 패턴을 전면 노광시킨 후 150℃에서 가열하여 경화시킨다. 이와같이 하여 수득한 칼라 필터는 200℃에서 40분간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 우수한 투명도(광 투과성)를 갖는다.
[실시예 2]
참고예 1 에서 수득한 노볼락 수지 대신에 참고예 2에서 수득한 노볼락 수지를 사용한다는 것만 제외하고 실시예 1에서와 동일한 방법을 수행하여 시안색 포지티브 감광성 수지 조성물을 수득한다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 노광 및 알칼리 현상액으로 현상하여 0.8㎛의 해상도를 갖는 시안색 포지티브 패턴을 수득한다. 이 포지티브 패턴을 전면 노광시킨 후 150℃에서 10분간 가열하여 경화시킨다. 이와 같이 하여 수득한 칼라 필터는 200℃에서 40분간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 우수한 투명도(광 투과성)를 갖는다.
[실시예 3]
디메틸포름아미드 및 에틸 락테이트의 혼합물 대신에 디메틸포름아미드 에틸 셀로솔브 아세테이트 혼합물(1/1)을 사용하였으며, o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르를 사용하지 않고, 하기 식으로 표시되는 0.2부의 광 유도 산 선구물질을 가하였다는 것만 제외하고 실시예 1에서와 동일한 방법을 수행하여 시안색 네가티브 감광성 수지 조성물을 수득한다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 노광 한후, 120℃에서 2분간 가열하고 알칼리 현상액으로 현상하여 0.8㎛의 해상도를 갖는 시안색 포지티브 패턴을 수득한다. 이와 같이 하여 수득한 칼라 필터는 200℃에서 40분간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 우수한 투명도(광 투과성)를 갖는다.
[비교예 1]
m-크레졸/p-크레졸/포름알데히드(반응 몰비 = 5/5/7.5)의 혼합물로부터 수득한 노볼락 수지(폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 : 4,300)을 사용하였다는 것만 제외하고 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 시안 색 포지티브 감광성 수지 조성물을 수득하였으며, 이 조성물을 실시예 2에서와 동일한 방법으로 처리하여 시안색 칼라 필터를 수득하였다. 이 칼라 필터를 200℃에서 40분간 가열하였을 때, 그의 광 투과성(투과율)은 15% 저하되었다.
[실시예 4]
참고예 1에서 수득한 0.47 부의 노볼락 수지, Maruzen Sekiyu K.K. 에서 제조한 0.7부의 MARUKALYNCUR-CST-70(분자량 : 약 2,300), 실시예 1에서 사용된 0.6부의 o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르, 0.3부의 헥사메톡시메틸롤멜라민, 3부의 디메틸포름아미드, 4 부의에틸 락테이트 및 Taoka Chemical Co.,Ltd에서 제조한 0.75부의 염료 Oleosol Fast Blue RL의 혼합물을 멤브레인 필터를 사용하여 가압 여과시켜 시안 색 포지티브 감광성 수지 조성물을 수득한다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 및 노광 시키고 노광 부분은 현상액으로 제거하여 0.8㎛의 해상도를 갖는 포지티브 착색패턴을 수득한다. 이러한 착색 패턴은 전면 노광시킨 후 10분간 150℃에서 가열하여 시안색 칼라 필터를 수득한다. 이 칼라 필터는 200℃에서 4시간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 그의 투과율은 거의 변하지 않고 남아 있었다.
[실시예 5]
MARUKALYNCUR-CST-70 대신에 MARUKALYNACUR-CMM(분자량 : 약 5,300)을 사용하였다는 것만 제외하고 실시예 4에서와 동일한 방법으로 수행하여 시안색 칼라 필터를 수득한다. 이 칼라 필터는 해상도, 내열성 및 투과율에 대하여 상기와 동일한 시험결과를 얻었다.
[실시예 6]
MARUKALYNCUR-CST-70 대신에 MARUKALYNCUR-PHS-C(분자량 : 약 5,000)을 사용하였다는 것만 제외하고 실시예 4에서와 동일한 방법으로 수행하여 시안색 칼라 필터를 수득 하였고 이 칼라 필터는 해상도, 내열성 및 투과율에 대하여 상기와 동일한 시험결과를 얻었다.
[실시예 7]
o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르(퀴논디아지드 화합물)대신에 실시예 3에서 사용한 0.2부의 광 유도 산 선구물질을 사용하고, 디메틸포름아미드 및 에틸 락테이트의 혼합물을 사용하는 대신에 디메틸포름아미드/에틸 셀로솔브 아세테이트의 1/1 혼합물을 사용한다는 것만 제외하고 실시예 4와 동일한 방법을 수행하여 시안색 네가티브 감광성 수지 조성물을 수득한다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 노광시키고 2시간 동안 120℃에서 가열하고, 그후 노광되지 않은부분은 현상액으로 제거하여 0.8㎛의 해상도를 갖는 시안색 네가티브 칼라 필터를 수득한다. 이 칼라 필터는 200℃에서 4시간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 100nm에서 그의 투과율은 거의 변하지 않고 남아 있었다.
[비교예 2]
참고예 1에서 수득한 노볼락 수지대신에 m-크레졸/p-크레졸/포름알데히드(반응몰비 = 5/5/7.5)의 혼합물로부터 수득한 노볼락 수지 (폴리스틸렌 환산 중량 평균 분자량 : 4,300)을 사용하였다는 것만 제외하고 실시예 4에서와 동일한 방법으로 수행하여 시안 색 포지티브 칼라 필터(해상도 : 0.8㎛)를 수득하였다. 이 칼라 필터를 200℃에서 4시간 가열하였을 때, 그의 광 투과율은 400nm에서 10% 저하되었다.
[실시예 8]
참고예 1에서 수득한 1.0부의 노볼락 수지, 하기 식으로 표시되는 화합물을 사용하여 제조된 0.6부의 o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르(평균 2개의 히드록시기가 에스테르화된것), 0.3부의 헥사메톡시메틸롤멜라민, 10부의 에틸 셀로솔브 아세테이트 및 하기 기술된 6부의 안료 분산액의 혼합물을 멤브레인 필터를 사용하여 가압 여과시켜 청색 포지티브 감광성 수지 조성물을 수득한다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 노광 및 알칼리 현상액으로 현상하여 5㎛의 해상도를 갖는 청색 포지티브 패턴을 수득한다. 이 포지티브 패턴을 전면 노광 시키고 10분간 150℃에서 가열하여 경화시킨다. 이와 같이 하여 수득한 칼라 필터는 200℃에서 40분간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 우수한 투명도(광 투과성)을 갖는다.
[안료 분산액의 제조]
C.I.Pigment Blue 15 및 C.I. Pigment Violet 23의 95/5 혼합물 20부, 소르비탄 분산제 5부 및 75부의 에틸셀로솔브 아세테이트를 예비 혼합하고 Beads Mill 법에따라 처리하여 청색 분산제를 제조한다.
[실시예 9]
참고예 1에서 수득한 노볼락 수지대신에 참고예 2에서 수득한 노볼락수지를 사용한다는 것만 제외하고 실시예 8에서와 동일한 방법을 수행하여 청색 포지티브 감광성 수지 조성물을 얻는다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 노광하고, 알칼리 현상액으로 현상하여 5㎛의 해상도를 갖는 청색 포지티브 패턴을 수득한다. 이 포지티브 패턴을 전면 노광 시킨 후 10분간 150℃에서 가열한다. 이와 같이 하여 수득한 칼라 필터는 200℃에서 40분간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 우수한 투명도(광 투과성)을 갖는다.
[실시예 10]
o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르를 가하지 않았으며, 하기 식으로 표시되는 0.2부의 광 유도 산 선구물질을 가했다는 것만 제외하고 실시예 8에서와 동일한 방법을 수행하여 청색 네가티브 감광성 수지 조성물을 얻는다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 노광하고, 120℃에서 2분간 가열한 후, 알칼리 현상액으로 현상하여 5㎛의 해상도를 갖는 청색 칼라 필터를 수득한다. 이와 같이 하여 수득한 칼라필터는 200℃에서 40분간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 우수한 투명도(광 투과성)을 갖는다.
[비교예 3]
m-크레졸 p-크레졸/포름알데히드 (반응 몰비 -5/5/7.5)의 혼합물로부터 수득한 노볼락 수지(폴리스틸렌 환산 중량 평균 분자량 : 4,300)을 사용하였다는 것만 제외하고 실시예 8에서와 동일한 방법으로 수행하여 청색 포지티브 감광성 수지 조성물을 수득하였으며, 이 조성물을 실시예 2에서와 동일한 방법으로 처리하여 청색 칼라 필터를 수득하였다. 이 칼라 필터를 200℃에서 40분간 가열하였을 때, 그의 광 투과성(투과율)은 400nm에서 15% 저하되었다.
[실시예 11]
참고예 1에서 수득한 0.47 부의 노볼락 수지, Maruzen Sekiyu K.K. 에서 제조한 0.7부의 MARUKALYNCUR-CST-70(분자량 : 약 2,300), 실시예 1에서 사용된 0.6부의 o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르, 0.3부의 헥사메톡시 메틸롤멜라민,10부의 에틸 셀로솔브 아세테이트 및 실시예 8에서 사용된 6부의 안료 분산액의 혼합물을 멤브레인 필터를 사용하여 가압 여과시켜 청색 포지티브 감광성 수지 조성물을 수득한다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅 및 노광하고, 노광 부분은 알칼리 현상액으로 제거하여 5㎛의 해상도를 갖는 포지티브 착색패턴을 수득한다. 이 패턴을 전면 노광한후 150℃에서 10분간 가열하여 청색 칼라 필터를 수득한다. 이 칼라 필터는 4시간동안 200℃에서 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 그의 투과율은 거의 변하지 않고 남아있었다.
[실시예 12]
MARUKALYNCUR-CST-70 대신에 Maruzen Sekiyu K.K. 에서 제조한 MARUKALYNCUR-CMM(분자량 : 약 5,300)을 사용하였다는 것만 제외하고 실시예 11에서와 동일한 방법으로 수행하여 청색 칼라 필터를 수득한다. 이 칼라 필터는 해상도, 내열성 및 투과율에 대하여 상기와 동일한 시험결과를 얻었다.
[실시예 13]
MARUKALYNCUR-CST-70 대신에 Maruzen Sekiyu K.K. 에서 제조한 MARUKALYNCUR-PHS-C(분자량 : 약 5,000)을 사용하였다는 것만 제외하고 실시예 11에서와 동일한 방법으로 수행하여 청 칼라 필터를 수득 하였다. 이 칼라 필터는 해상도, 내열성 및 투과율에 대하여 상기와 동일한 시험결과를 얻었다.
[실시예 14]
o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산 에스테르(퀴논디아지드 화합물)대신에 실시예 10에서 사용한 광 유도 산 선구물질 0.2부를 사용였다는 것만 제외하고 실시예 11에서와 동일한 방법을 수행하여 청색 네가티브 감광성 수지 조성물을 수득한다.
이 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에서 스핀 코팅, 노광하고 120℃에서 2분간 가열한 후, 노광되지 않은부분은 현상액으로 제거하여 5㎛의 해상도를 갖는 네가티브 청 칼라 필터를 수득한다. 이 칼라 필터는 200℃에서 4시간 가열할 때에도 변색되지 않았으며 400nm에서 그의 투과율은 거의 변하지 않았다.
[비교예 4]
m-크레졸/p-크레졸/포름알데히드 (반응 몰비 -5/5/7.5)의 혼합물로부터 수득한 노볼락 수지(폴리스틸렌 환산 중량 평균 분자량 : 4,300)을 참고예 1에서 수득한 노볼락 수지 대신에 사용하였다는 것만 제외하고 실시예 11에서와 동일한 방법을 수행하여 청색 포지티브 칼라필터(해상도 : 5㎛)를 수득한다. 이 칼라 필터를 200℃에서 4시간 가열하였을 때, 400nm에서 그의 광 투과율은 15% 저하되었다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여, 우수한 해상도, 내열성 및 투명도를 갖는 칼라 필터를 수득할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식 (I)~(III)으로 표시되는 반복 단위의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 반복단위 형태를 가지며, 1,000 내지 50,000의 분쟈량을 갖는 노볼락 수지, 용매 및 염료 또는 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는 칼라 필터용 감광성 수지 조성물 :
    [식중, R1내지 R5는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 또는 아세틸기를 나타내고; R6및 R7은 독립적으로 수소 원자 치환될 수 있는 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내는데, 단기가 -OH기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되어야 하며; R8내지 R13은 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 또는 아세틸기를 나타내고; R14및 R15는 독립적으로 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내는데, 단,기가 -OH기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위어야 하며; R16내지 R21는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기, 또는 아세틸기를 나타내고; R22및 R23은 독립적으로 수소 원자 치환될 수 있는 알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내는데, 단,기는 -OH기에 대하여 o- 또는 p-위치에 배위되어야 한다].
  2. 제1항에 있어서, 알칼리 가용성 비닐 중합체를 더 함유하는 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 알칼리 가용성 비닐 중합체가 폴리비닐페놀, 폴리비닐페놀을 수소첨가하여 수득된 수지, 또는 비닐페놀 공중합체인 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, 퀴논디아지드 화합물을 함유하는 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, 가교제를 함유하는 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항 내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, 광 유도 산 선구물질을 더 함유하는 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  7. 제4항에 있어서, 퀴논디아지드 화합물이 O-나프토퀴논디아지드 화합물인 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 가교제가 하기 식으로 표시되는 기를 갖는 화합물인 칼라 필터용 감광성 수지 조성물 : -(CH2)SOR [식중, s는 1 내지 4의 정수이며; R은 수소 원자 또는 저급 알킬기이다].
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