JP3393919B2 - カラーフィルター形成用ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
カラーフィルター形成用ポジ型レジスト組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線、遠紫外線、Ｘ線
及び電子線等を含む放射線の露光により、アルカリ性現
像液に対する露光部及び非露光部の溶解速度差を利用し
てポジ型パターンを得るポジ型レジスト組成物に関し、
より詳しくは半導体製造分野、固体撮像素子及び液晶表
示素子等のカラー化に利用されるカラーフィルター分野
に用いられるポジ型レジスト組成物に関する。
及び電子線等を含む放射線の露光により、アルカリ性現
像液に対する露光部及び非露光部の溶解速度差を利用し
てポジ型パターンを得るポジ型レジスト組成物に関し、
より詳しくは半導体製造分野、固体撮像素子及び液晶表
示素子等のカラー化に利用されるカラーフィルター分野
に用いられるポジ型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から半導体及び印刷版製造分野等で
はアルカリ可溶性樹脂等のマトリックス樹脂及びキノン
ジアジドスルホン酸エステル等の溶解阻止剤を含むポジ
型レジスト組成物が用いられている。半導体及び印刷版
製造分野以外のレジストの応用例は種々のものが考えら
れるが、例えば印刷分野ではレジストパターンを形成
後、インクで着色する煩雑な工程が含まれており、フタ
ロシアニン誘導体等の導電性化合物及び樹脂を溶剤に溶
解させた組成物をスピンコートして得られる薄膜を利用
する気体センサーでは所望の形状に描画する技術は知ら
れていない。又、最近ではマトリックス樹脂及び有機溶
剤等に色素を添加したレジスト組成物を用いてカラーフ
ィルターを作成する方法が提案されている。この方法で
はゼラチン又はカゼインを用いてカラーフィルターを作
成する方法に比べて薄膜が得られるという利点がある。
しかしながら、上記薄膜を濃く着色するために多量の色
素を添加する必要が生じ、カラーフィルター用に従来使
用されていた酸性又は直接染料等の色素が有機溶剤に対
して充分な溶解度を有さないので、レジストが本来有し
ている性能が阻害されるという問題点がある。
はアルカリ可溶性樹脂等のマトリックス樹脂及びキノン
ジアジドスルホン酸エステル等の溶解阻止剤を含むポジ
型レジスト組成物が用いられている。半導体及び印刷版
製造分野以外のレジストの応用例は種々のものが考えら
れるが、例えば印刷分野ではレジストパターンを形成
後、インクで着色する煩雑な工程が含まれており、フタ
ロシアニン誘導体等の導電性化合物及び樹脂を溶剤に溶
解させた組成物をスピンコートして得られる薄膜を利用
する気体センサーでは所望の形状に描画する技術は知ら
れていない。又、最近ではマトリックス樹脂及び有機溶
剤等に色素を添加したレジスト組成物を用いてカラーフ
ィルターを作成する方法が提案されている。この方法で
はゼラチン又はカゼインを用いてカラーフィルターを作
成する方法に比べて薄膜が得られるという利点がある。
しかしながら、上記薄膜を濃く着色するために多量の色
素を添加する必要が生じ、カラーフィルター用に従来使
用されていた酸性又は直接染料等の色素が有機溶剤に対
して充分な溶解度を有さないので、レジストが本来有し
ている性能が阻害されるという問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の問題点を解決して、特にカラーフィルター等の諸分野
に応用した場合に、レジストが本来有している感度及び
解像度等の性能が阻害されず、且つ、上記分野の製品を
製造する際に工程管理等が容易なポジ型レジスト組成物
を提供する。
の問題点を解決して、特にカラーフィルター等の諸分野
に応用した場合に、レジストが本来有している感度及び
解像度等の性能が阻害されず、且つ、上記分野の製品を
製造する際に工程管理等が容易なポジ型レジスト組成物
を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、−ＳＯ２ＮＨ
Ｒ基（Ｒはアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボ
ニルアミノアルキル、アルキルカルボニアルミノ、シク
ロヘキシルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アリール、アラルキル又はアルキルカルボニアルオ
キシ基を表わす）を有する色素、溶解阻止剤および有機
溶剤を含み、前記の溶解阻止剤がｏ−ベンゾキノンジア
ジドスルホン酸エステル又はｏ−ナフトキノンジアジド
スルホン酸エステルであり、溶解阻止剤100 重量部に対
して、上記色素が50〜150重量部、及び架橋剤が０〜20
重量部であり、マトリックス樹脂を含まないことを特徴
とするカラーフィルター形成用ポジ型レジスト組成物。
である。上記色素としては、例えば一般式（Ｉ） (SO3M)h −〔Pc〕−(SO2-NH-R)i （Ｉ） （式中、Pcはフタロシアニン核を表わし、ｈ及びｉは各
々SO3M及びSO2-NH-Rの平均置換数を表わし、Ｒはアルキ
ル、シクロアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキ
ル、アルキルカルボニルアミノ、シクロヘキシルアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール、アラ
ルキル又はアルキルカルボニルオキシ基を表わし、SO3M
はスルホン酸基又はスルホン酸塩を表わすが、ｈ及びｉ
は各々ｈ＋ｉ≦４であり、ｈ≦３であり、且つｉ＝１〜
４を満足するものとする。）で示されるシアン色素、一
般式（ＩＩ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−（−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−）k −Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは各々独立して置換されてい
てもよいベンゼン環又はナフタレン環を表わし、ｋは０
又は１を表わすが、上記Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥの中少なくと
も１つは−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表わす）基
で置換されたベンゼン環又はナフタレン環を表わす。〕
で示されるビスアゾ又はトリスアゾ系色素、一般式（Ｉ
ＩＩ） Ｇ−Ｊ−Ｍ’ （ＩＩＩ） 〔式中、Ｍ’は下式
Ｒ基（Ｒはアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボ
ニルアミノアルキル、アルキルカルボニアルミノ、シク
ロヘキシルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アリール、アラルキル又はアルキルカルボニアルオ
キシ基を表わす）を有する色素、溶解阻止剤および有機
溶剤を含み、前記の溶解阻止剤がｏ−ベンゾキノンジア
ジドスルホン酸エステル又はｏ−ナフトキノンジアジド
スルホン酸エステルであり、溶解阻止剤100 重量部に対
して、上記色素が50〜150重量部、及び架橋剤が０〜20
重量部であり、マトリックス樹脂を含まないことを特徴
とするカラーフィルター形成用ポジ型レジスト組成物。
である。上記色素としては、例えば一般式（Ｉ） (SO3M)h −〔Pc〕−(SO2-NH-R)i （Ｉ） （式中、Pcはフタロシアニン核を表わし、ｈ及びｉは各
々SO3M及びSO2-NH-Rの平均置換数を表わし、Ｒはアルキ
ル、シクロアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキ
ル、アルキルカルボニルアミノ、シクロヘキシルアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール、アラ
ルキル又はアルキルカルボニルオキシ基を表わし、SO3M
はスルホン酸基又はスルホン酸塩を表わすが、ｈ及びｉ
は各々ｈ＋ｉ≦４であり、ｈ≦３であり、且つｉ＝１〜
４を満足するものとする。）で示されるシアン色素、一
般式（ＩＩ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−（−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−）k −Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは各々独立して置換されてい
てもよいベンゼン環又はナフタレン環を表わし、ｋは０
又は１を表わすが、上記Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥの中少なくと
も１つは−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表わす）基
で置換されたベンゼン環又はナフタレン環を表わす。〕
で示されるビスアゾ又はトリスアゾ系色素、一般式（Ｉ
ＩＩ） Ｇ−Ｊ−Ｍ’ （ＩＩＩ） 〔式中、Ｍ’は下式
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ3 〜Ｒ5 は各々独立して水素原
子、アルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ン酸塩又は−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表わす）
基を表わすが、Ｒ3 〜Ｒ5 の中少なくとも１つは−SO2-
NH-Rを表わす）で示される基を表わし、Ｊは下式
子、アルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ン酸塩又は−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表わす）
基を表わすが、Ｒ3 〜Ｒ5 の中少なくとも１つは−SO2-
NH-Rを表わす）で示される基を表わし、Ｊは下式
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ6 〜Ｒ14は各々独立して水素原
子、アルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ン酸塩又は−SO2-NH-Rを表わす）で示される架橋基を表
わし、Ｇは上記のＭ’、水素原子、或いは置換されてい
てもよいフェニルアゾフェニル、ナフチルアゾフェニル
もしくはフェニルアゾナフチル基を表わし、Ｒは上記と
同じ意味を表わす。〕で示されるイエロー色素、一般式
（ＩＶ）
子、アルキル基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホ
ン酸塩又は−SO2-NH-Rを表わす）で示される架橋基を表
わし、Ｇは上記のＭ’、水素原子、或いは置換されてい
てもよいフェニルアゾフェニル、ナフチルアゾフェニル
もしくはフェニルアゾナフチル基を表わし、Ｒは上記と
同じ意味を表わす。〕で示されるイエロー色素、一般式
（ＩＶ）
【０００９】
【化６】
【００１０】〔式中、Ｒ15〜Ｒ18は各々独立して水素原
子、置換されていてもよいアルキル又はアリール基を表
わし、Ｒ19〜Ｒ21は各々独立して水素原子、置換されて
いてもよいアルキル又はアリール基、スルホン酸基、ス
ルホン酸塩或いは−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表
わす）を表わすが、Ｒ15〜Ｒ18で表わされるアリール基
の置換基、並びにＲ19〜Ｒ21の中少なくとも１つは上記
−SO2-NH-Rを表わす。〕で示されるマゼンタ色素、一般
式（Ｖ）
子、置換されていてもよいアルキル又はアリール基を表
わし、Ｒ19〜Ｒ21は各々独立して水素原子、置換されて
いてもよいアルキル又はアリール基、スルホン酸基、ス
ルホン酸塩或いは−SO2-NH-R（Ｒは上記と同じ意味を表
わす）を表わすが、Ｒ15〜Ｒ18で表わされるアリール基
の置換基、並びにＲ19〜Ｒ21の中少なくとも１つは上記
−SO2-NH-Rを表わす。〕で示されるマゼンタ色素、一般
式（Ｖ）
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、ｎ及びｍは各々−SO2-NH-R及び−
SO3Mの置換数を表わすが、これらの置換基はアントラキ
ノン核の置換基であり、ｍ及びｎは各々０〜４及び１〜
６の整数であり、且つｍ＋ｎ≦６を満足するものとす
る。Ｒは上記と同じ意味を表わし、−SO3Mはスルホン酸
又はスルホン酸塩を表わす。）で示される色素、一般式
（ＶＩ）
SO3Mの置換数を表わすが、これらの置換基はアントラキ
ノン核の置換基であり、ｍ及びｎは各々０〜４及び１〜
６の整数であり、且つｍ＋ｎ≦６を満足するものとす
る。Ｒは上記と同じ意味を表わし、−SO3Mはスルホン酸
又はスルホン酸塩を表わす。）で示される色素、一般式
（ＶＩ）
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中、A'及びB'は各々独立して水素原子
又は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基
を表わすが、A'及びB'が同時に水素原子であることはな
い。n'及びm'は各々−SO2-NH-R及び−SO3Mの置換数を表
わすが、これらの置換基はA'及びB'の一方又は双方のア
リール基の置換基であってもよく、或いはアントラキノ
ン核の置換基であってもよい。m'及びn'は各々０〜２及
び１〜３の整数であり、且つｍ＋ｎ≦３を満足するもの
とする。Ｒは上記と同じ意味を表わし、−SO3Mはスルホ
ン酸又はスルホン酸塩を表わす。）で示される色素など
が挙げられる。−ＳＯ２ＮＨＲ基（Ｒは上記と同じ意味
を表わす）を有する色素は、例えばC.I.Acid Colour 及
びC.I.Direct Colour 等に記載の染料から選ばれる色素
をジメチルホルムアルデヒド中で塩化チオニルと反応さ
せて相当するスルホニルクロリドを得、次いで当該スル
ホニルクロリドを式 Ｒ−ＮＨ2 （Ｒは上記と同じ意味
を表わす）で示される１級アミンと反応させることによ
り製造することができる。
又は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基
を表わすが、A'及びB'が同時に水素原子であることはな
い。n'及びm'は各々−SO2-NH-R及び−SO3Mの置換数を表
わすが、これらの置換基はA'及びB'の一方又は双方のア
リール基の置換基であってもよく、或いはアントラキノ
ン核の置換基であってもよい。m'及びn'は各々０〜２及
び１〜３の整数であり、且つｍ＋ｎ≦３を満足するもの
とする。Ｒは上記と同じ意味を表わし、−SO3Mはスルホ
ン酸又はスルホン酸塩を表わす。）で示される色素など
が挙げられる。−ＳＯ２ＮＨＲ基（Ｒは上記と同じ意味
を表わす）を有する色素は、例えばC.I.Acid Colour 及
びC.I.Direct Colour 等に記載の染料から選ばれる色素
をジメチルホルムアルデヒド中で塩化チオニルと反応さ
せて相当するスルホニルクロリドを得、次いで当該スル
ホニルクロリドを式 Ｒ−ＮＨ2 （Ｒは上記と同じ意味
を表わす）で示される１級アミンと反応させることによ
り製造することができる。
【００１５】好ましい溶解阻止剤としては、例えばｏ−
ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル又はｏ−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル等が挙げられる。
ｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル又はｏ−
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルは半導体用途
のポジ型レジスト組成物中に用いられる感光剤であれば
よく、特に制限されない。好ましい上記感光剤として
は、例えば特開平２−84650 及び特願平３−49437 号に
一般式（Ｉ）で記載されている原料フェノール化合物等
とｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリド又はｏ
−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドとを、例え
ばトリエチルアミン等の有機塩基の存在下に反応させる
ことにより製造されるエステルが挙げられる。
ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル又はｏ−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル等が挙げられる。
ｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル又はｏ−
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルは半導体用途
のポジ型レジスト組成物中に用いられる感光剤であれば
よく、特に制限されない。好ましい上記感光剤として
は、例えば特開平２−84650 及び特願平３−49437 号に
一般式（Ｉ）で記載されている原料フェノール化合物等
とｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリド又はｏ
−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドとを、例え
ばトリエチルアミン等の有機塩基の存在下に反応させる
ことにより製造されるエステルが挙げられる。
【００１６】本発明のポジ型レジスト組成物は、−ＳＯ
２ＮＨＲ基（Ｒは上記と同じ意味を表わす）を有する色
素、溶解阻止剤及び後述する有機溶剤に加えて、さらに
架橋剤を含んでいてもよい。好ましい架橋剤としては、
例えば下式 −（ＣＨ2 ）u ＯＹ8 （式中、Ｙ8 は水素原子又は低級アルキル基を表わし、
ｕは１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化
合物等が挙げられる。上式で示される基を有する化合物
としては、例えば一般式（ＶＩＩ）
２ＮＨＲ基（Ｒは上記と同じ意味を表わす）を有する色
素、溶解阻止剤及び後述する有機溶剤に加えて、さらに
架橋剤を含んでいてもよい。好ましい架橋剤としては、
例えば下式 −（ＣＨ2 ）u ＯＹ8 （式中、Ｙ8 は水素原子又は低級アルキル基を表わし、
ｕは１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化
合物等が挙げられる。上式で示される基を有する化合物
としては、例えば一般式（ＶＩＩ）
【００１７】
【化９】
【００１８】〔式中、Ｚは−Ｎ（Ｒ29）（Ｒ30）又は置
換されていてもよいアリール基を表わし、Ｒ25〜Ｒ30は
各々独立して水素原子又は上記−（ＣＨ2 ）u ＯＹ8
（Ｙ8 及びｕは上記と同じ意味を表わす。）を表わ
す。〕で示される化合物、及び下式
換されていてもよいアリール基を表わし、Ｒ25〜Ｒ30は
各々独立して水素原子又は上記−（ＣＨ2 ）u ＯＹ8
（Ｙ8 及びｕは上記と同じ意味を表わす。）を表わ
す。〕で示される化合物、及び下式
【００１９】
【化１０】
【００２０】で示される化合物等が挙げられる。これら
の架橋剤は例えば特開平１−293339号公報等に記載され
た公知化合物である。有機溶剤としては、例えばジオキ
サン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル及びエチレングリコールモノイソプロピルエー
テル等のエーテル類、メチルイソブチルケトン、メチル
エチルケトン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸メ
チル及び乳酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のア
ミド類、Ｎ−メチルピロリドン等のピロリドン類、γ−
ブチロラクトン等のラクトン類並びにジメチルスルホキ
シド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの有機
溶剤は単独で、又は２種以上混合して用いられる。ポジ
型レジスト組成物中の有機溶剤量は適宜設定される。本
発明のポジ型レジスト組成物中の−ＳＯ２ＮＨＲ基（Ｒ
は上記と同じ意味を表わす）を有する色素、溶解阻止剤
及び架橋剤の好ましい割合は溶解阻止剤100重量部に対
して、上記色素が50〜150重量部、及び架橋剤が０〜20
重量部である。露光に用いられる好ましい放射線として
は、例えば紫外線及び遠紫外線等が挙げられる。
の架橋剤は例えば特開平１−293339号公報等に記載され
た公知化合物である。有機溶剤としては、例えばジオキ
サン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル及びエチレングリコールモノイソプロピルエー
テル等のエーテル類、メチルイソブチルケトン、メチル
エチルケトン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸メ
チル及び乳酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のア
ミド類、Ｎ−メチルピロリドン等のピロリドン類、γ−
ブチロラクトン等のラクトン類並びにジメチルスルホキ
シド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの有機
溶剤は単独で、又は２種以上混合して用いられる。ポジ
型レジスト組成物中の有機溶剤量は適宜設定される。本
発明のポジ型レジスト組成物中の−ＳＯ２ＮＨＲ基（Ｒ
は上記と同じ意味を表わす）を有する色素、溶解阻止剤
及び架橋剤の好ましい割合は溶解阻止剤100重量部に対
して、上記色素が50〜150重量部、及び架橋剤が０〜20
重量部である。露光に用いられる好ましい放射線として
は、例えば紫外線及び遠紫外線等が挙げられる。
【００２１】
【発明の効果】本発明のカラーフィルター形成用ポジ型
レジスト組成物はマトリックス樹脂を全く含有しないの
で、例えばカラーフィルター用途に用いた場合、色濃度
及び色再現性等の諸性能に優れ、且つ薄膜（例えば１〜
２μｍ以下）のカラーフィルターが得られる。又、カラ
ーフィルター等に応用した場合に当該分野の製品の製造
工程管理等が容易である。
レジスト組成物はマトリックス樹脂を全く含有しないの
で、例えばカラーフィルター用途に用いた場合、色濃度
及び色再現性等の諸性能に優れ、且つ薄膜（例えば１〜
２μｍ以下）のカラーフィルターが得られる。又、カラ
ーフィルター等に応用した場合に当該分野の製品の製造
工程管理等が容易である。
【００２２】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実施例
における共通の条件は次のとおりである。シリコンウエ
ハー又は石英ガラス板にポジ型レジスト組成物をスピン
コートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通
して露光を行い、溶解阻止剤を分解させた。必要に応じ
て加熱後、現像してポジ型パターンを得た。露光は日立
製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i
(NA＝0.40) により行った。又、現像液は住友化学工業
（株）製SOPD又は３％テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキシド水溶液を用いた。
明する。例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実施例
における共通の条件は次のとおりである。シリコンウエ
ハー又は石英ガラス板にポジ型レジスト組成物をスピン
コートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通
して露光を行い、溶解阻止剤を分解させた。必要に応じ
て加熱後、現像してポジ型パターンを得た。露光は日立
製作所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i
(NA＝0.40) により行った。又、現像液は住友化学工業
（株）製SOPD又は３％テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキシド水溶液を用いた。
【００２３】参考例１
下式、
【００２４】
【化１１】
【００２５】で示される酸性染料〔住友化学工業（株）
製のSuminol Milling Yellow 4G 〕20g 、塩化チオニル
100ml 及びジメチルホルムアミド15g の混合物を還流下
に30分反応後、得られた反応混合物を氷水中に注いだ。
有機溶剤で抽出し、水洗、乾燥後、濃縮して対応するス
ルホニルクロリドを得た。これをテトラヒドロフラン中
でｎ−プロピルアミンとモル比１：２で反応させてスル
ホンアミド化色素を得た。
製のSuminol Milling Yellow 4G 〕20g 、塩化チオニル
100ml 及びジメチルホルムアミド15g の混合物を還流下
に30分反応後、得られた反応混合物を氷水中に注いだ。
有機溶剤で抽出し、水洗、乾燥後、濃縮して対応するス
ルホニルクロリドを得た。これをテトラヒドロフラン中
でｎ−プロピルアミンとモル比１：２で反応させてスル
ホンアミド化色素を得た。
【００２６】参考例２
下式
【００２７】
【化１２】
【００２８】で示される酸性染料〔住友化学工業（株）
製のSuminol Milling Yellow MR 〕を用いる以外は、参
考例１と同様にしてスルホニルクロリドを得た。これを
テトラヒドロフラン中でｎ−プロピルアミンとモル比
１：１で反応させてスルホンアミド化色素を得た。
製のSuminol Milling Yellow MR 〕を用いる以外は、参
考例１と同様にしてスルホニルクロリドを得た。これを
テトラヒドロフラン中でｎ−プロピルアミンとモル比
１：１で反応させてスルホンアミド化色素を得た。
【００２９】参考例３
ｎ−プロピルアミンに代えてC2H5O(CH2)3NH2を用いる以
外は、参考例１と同様にしてスルホンアミド化色素を得
た。
外は、参考例１と同様にしてスルホンアミド化色素を得
た。
【００３０】参考例４
ｎ−プロピルアミンに代えて下式
【００３１】
【化１３】
【００３２】で示されるアミンを用いる以外は、参考例
１と同様にしてスルホンアミド化色素を得た。
１と同様にしてスルホンアミド化色素を得た。
【００３３】参考例５
Suminol Milling Yellow 4G に代えて下式
【００３４】
【化１４】
【００３５】で示される酸性染料（スルホローダミン
Ｂ）を用い、且つ、ｎ−プロピルアミンに代えて３−
（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いる
以外は、参考例１と同様にしてスルホンアミド化色素を
得た。
Ｂ）を用い、且つ、ｎ−プロピルアミンに代えて３−
（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いる
以外は、参考例１と同様にしてスルホンアミド化色素を
得た。
【００３６】実施例１
下式
【００３７】
【化１５】
【００３８】で示されるフェノール化合物のｏ−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の
水酸基がエステル化されている）1.2 部、参考例１で得
たスルホンアミド化色素1.2 部、ジメチルホルムアミド
２部及び乳酸エチル10部を混合後、孔径0.2 μｍのメン
ブランフィルターを用いて加圧濾過してカラーフィルタ
ー形成用ポジ型レジスト組成物を調製した。又、スルホ
ンアミド化色素を各々参考例２〜５で得た色素に変える
以外は、上記と同様にしてカラーフィルター形成用ポジ
型レジスト組成物を各々調製した。
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の
水酸基がエステル化されている）1.2 部、参考例１で得
たスルホンアミド化色素1.2 部、ジメチルホルムアミド
２部及び乳酸エチル10部を混合後、孔径0.2 μｍのメン
ブランフィルターを用いて加圧濾過してカラーフィルタ
ー形成用ポジ型レジスト組成物を調製した。又、スルホ
ンアミド化色素を各々参考例２〜５で得た色素に変える
以外は、上記と同様にしてカラーフィルター形成用ポジ
型レジスト組成物を各々調製した。
【００３９】実施例２
スルホンアミド化色素を田岡化学（株）製オレオゾール
ファストブルーRL（銅フタロシアニン骨格を有する）に
代える以外は、実施例１と同様にしてカラーフィルター
形成用ポジ型レジスト組成物を調製した。
ファストブルーRL（銅フタロシアニン骨格を有する）に
代える以外は、実施例１と同様にしてカラーフィルター
形成用ポジ型レジスト組成物を調製した。
【００４０】実施例３
実施例１で得たそれぞれのカラーフィルター形成用ポジ
型レジスト組成物（参考例１〜５で得たスルホンアミド
化色素を各々含む）を石英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚
に塗布後、露光、アルカリ現像してポジ型パターンを得
た。これらのパターンを全面露光し、次いで150 ℃で15
分加熱して色濃度等の諸性能に優れたカラーフィルター
を各々得た。
型レジスト組成物（参考例１〜５で得たスルホンアミド
化色素を各々含む）を石英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚
に塗布後、露光、アルカリ現像してポジ型パターンを得
た。これらのパターンを全面露光し、次いで150 ℃で15
分加熱して色濃度等の諸性能に優れたカラーフィルター
を各々得た。
【００４１】実施例４
実施例２で得たカラーフィルター形成用ポジ型レジスト
組成物を石英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚に塗布後、露
光、アルカリ現像してポジ型パターンを得た。これを全
面露光し、次いで150 ℃で15分加熱してシアン色のドッ
トパターンを得た。
組成物を石英ガラス板上に0.4 μｍの膜厚に塗布後、露
光、アルカリ現像してポジ型パターンを得た。これを全
面露光し、次いで150 ℃で15分加熱してシアン色のドッ
トパターンを得た。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平５−94017（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−27425（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−19478（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−11444（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−212161（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−19477（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−22955（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−866（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−233543（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−262663（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−118574（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−109302（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−39663（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−94011（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−163552（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−117536（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−199403（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−96760（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−80204（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−282734（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−280083（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−69255（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−260659（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−247603（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−244016（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−244399（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−84648（ＪＰ，Ａ)
特表 昭63−500364（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03F 7/00 - 7/42
Claims (5)
- 【請求項１】−ＳＯ２ＮＨＲ基（Ｒはアルキル、シクロ
アルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アルキ
ルカルボニアルミノ、シクロヘキシルアルキル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、アリール、アラルキル又は
アルキルカルボニアルオキシ基を表わす。）を有する色
素、溶解阻止剤および有機溶剤を含み、前記の溶解阻止
剤がｏ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル又は
ｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルであり、
溶解阻止剤100 重量部に対して、上記色素が50〜150重
量部であり、マトリックス樹脂を含まないことを特徴と
するカラーフィルター形成用ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項２】−ＳＯ２ＮＨＲ基を有する色素が、一般式
（Ｉ） (SO3M)h −〔Pc〕−(SO2-NH-R)i （Ｉ） （式中、Pcはフタロシアニン核を表わし、ｈ及びｉは各
々SO3M及びSO2-NH-Rの平均置換数を表わし、Ｒはアルキ
ル、シクロアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキ
ル、アルキルカルボニルアミノ、シクロヘキシルアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール、アラ
ルキル又はアルキルカルボニルオキシ基を表わし、SO3M
はスルホン酸基又はスルホン酸塩を表わすが、ｈ及びｉ
は各々ｈ＋ｉ≦４であり、ｈ≦３であり、且つｉ＝１〜
４を満足するものとする。）で示されるシアン色素であ
る、請求項１に記載のカラーフィルター形成用ポジ型レ
ジスト組成物。 - 【請求項３】−ＳＯ２ＮＨＲ基を有する色素が、一般式
（ＩＩ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−（−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−）k −Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ＩＩ） 〔式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥは各々独立して置換されてい
てもよいベンゼン環又はナフタレン環を表わし、ｋは０
又は１を表わすが、上記Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥの中少なくと
も１つは−SO2-NH-R（Ｒはアルキル、シクロアルキル、
アルキルカルボニルアミノアルキル、アルキルカルボニ
アルミノ、シクロヘキシルアルキル、アルコキシ、アル
コキシアルキル、アリール、アラルキル又はアルキルカ
ルボニアルオキシ基を表わす）基で置換されたベンゼン
環又はナフタレン環を表わす。〕で示されるビスアゾ又
はトリスアゾ系色素である、請求項１に記載のカラーフ
ィルター形成用ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項４】−ＳＯ２ＮＨＲ基を有する色素が、一般式
（ＩＩＩ） Ｇ−Ｊ−Ｍ’ （ＩＩＩ） 〔式中、Ｍ’は下式 【化１】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ5 は各々独立して水素原子、アルキル
基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホン酸塩又は−
SO2-NH-R（Ｒはアルキル、シクロアルキル、アルキルカ
ルボニルアミノアルキル、アルキルカルボニアルミノ、
シクロヘキシルアルキル、アルコキシ、アルコキシアル
キル、アリール、アラルキル又はアルキルカルボニアル
オキシ基を表わす）基を表わすが、Ｒ3 〜Ｒ5 の中少な
くとも１つは−SO2-NH-Rを表わす）で示される基を表わ
し、Ｊは下式 【化２】 （式中、Ｒ6 〜Ｒ14は各々独立して水素原子、アルキル
基、ハロゲン原子、スルホン酸基、スルホン酸塩又は−
SO2-NH-Rを表わす）で示される架橋基を表わし、Ｇは上
記のＭ’、水素原子、或いは置換されていてもよいフェ
ニルアゾフェニル、ナフチルアゾフェニルもしくはフェ
ニルアゾナフチル基を表わし、Ｒはアルキル、シクロア
ルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アルキル
カルボニアルミノ、シクロヘキシルアルキル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、アリール、アラルキル又はア
ルキルカルボニアルオキシ基を表わす〕で示されるイエ
ロー色素である、請求項１に記載のカラーフィルター形
成用ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項５】−ＳＯ２ＮＨＲ基を有する色素が、一般式
（ＩＶ） 【化３】 〔式中、Ｒ15〜Ｒ18は各々独立して水素原子、置換され
ていてもよいアルキル又はアリール基を表わし、Ｒ19〜
Ｒ21は各々独立して水素原子、置換されていてもよいア
ルキル又はアリール基、スルホン酸基、スルホン酸塩或
いは−SO2-NH-R（Ｒはアルキル、シクロアルキル、アル
キルカルボニルアミノアルキル、アルキルカルボニアル
ミノ、シクロヘキシルアルキル、アルコキシ、アルコキ
シアルキル、アリール、アラルキル又はアルキルカルボ
ニアルオキシ基を表わす）を表わすが、Ｒ15〜Ｒ18で表
わされるアリール基の置換基、並びにＲ19〜Ｒ21の中少
なくとも１つは上記−SO2-NH-Rを表わす。〕で示される
マゼンタ色素である、請求項１に記載のカラーフィルタ
ー形成用ポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06509294A JP3393919B2 (ja) | 1993-06-15 | 1994-04-01 | カラーフィルター形成用ポジ型レジスト組成物 |
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| DE3930087A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-14 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
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| JP2694393B2 (ja) * | 1990-09-07 | 1997-12-24 | 富士写真フイルム株式会社 | 画像形成材料及びそれを用いる画像形成方法 |
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