CN116789562B - 一种重氮萘醌磺酸酯化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光功能信息记录材料领域，特别是涉及一种重氮萘醌磺酸酯化合物及其制备方法和应用，所述化合物的化学结构如式(I)所示：其中，R1‑R6相同或不完全相同或完全不同，且各自独立选自H、取代或未取代的C1～C7的烷基；所述R7和R8分别独立选自H、M或N，且R7和R8不同时为H。其该化合物可以应用到感光性树脂组合物、正性光刻胶或感光胶中，使得光刻胶或感光胶具有高分辨率，且提供了该化合物的绿色环保的制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及有机光功能信息记录材料领域，特别是涉及一种重氮萘醌磺酸酯化合物及其制备方法和应用。
背景技术
从30年代至今人们对于酚类化合物(包括酚树脂在内)进行了广泛深入的研究，合成了无数重氮萘醌磺酸酯化合物并成功地将其用于PS版感光组合物与光刻胶感光组合物中(米泽辉彦著，《PS版概论》，1993年，日本印刷学会出版部；山冈亚夫等著，《微细加工としジスト材料》，1985年，CMC社)。80-90年代SPIE关于光刻胶技术的年会上每年都有大量论文介绍重氮萘醌磺酸酯化合物的合成与性能。
g线和i线正性光刻胶仍是半导体和平板显示(OLED和液晶显示器)制程中的主要的光刻胶品种之一。半导体和平板显示制程用g线和i线光刻胶主要采用重氮萘醌磺酸酯-酚醛树脂体系。其成像原理为，重氮萘醌磺酸酯在光照条件下重氮基发生分解，经过分子重排后生成茚酸，使得曝光区域易溶于碱水，经过稀碱水显影获得正性图像。该体系具有反差大、显影宽容度好等优点。该体系光刻胶因为使用方便、性价比高在各种器件制程中得到广泛使用，是正性光刻胶中应用最为广泛的一类产品，而且每年还保持一定的市场增长。
重氮萘醌磺酸酯光敏剂作为g线和i线光刻胶中的重要组成部分，对光刻胶的重要性能之一分辨率有很大的影响。本申请旨以提高光刻胶的分辨率为目标，开发一种新型的重氮萘醌磺酸酯化合物及其相应的制备方法。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种重氮萘醌磺酸酯化合物及其制备方法和应用，提供一种新型骨架结构的重氮萘醌磺酸酯化合物，并提供了优异的工艺方法，另外应用到光刻胶领域中，可以使光刻胶具有优越的分辨率。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明第一方面提供一种重氮萘醌磺酸酯化合物，所述化合物的化学结构如式(I)所示：
其中，R1-R6相同或不完全相同或完全不同，且各自独立选自H、取代或未取代的C1～C7的烷基；
所述R7和R8分别独立选自H、M或N，且R7和R8不同时为H；
所述M和N的化学结构如下：
本发明第二方面提供一种重氮萘醌磺酸酯化合物的制备方法，包括：将联苯酚化合物(II)与萘醌二叠氮的磺酸衍生物发生酯化反应，经后处理后得到重氮萘醌磺酸酯化合物(I)；
工艺路线如下：
其中，R1-R6相同或不完全相同或完全不同，且各自独立选自H、取代或未取代的C1～C7的烷基；
所述R7和R8分别独立选自H、M或N，且R7和R8不同时为H；
所述M-1和N-1的化学结构如下：
X和Y独立选自Cl、Br或I。
本发明第三方面提供一种感光性树脂组合物，包括碱可溶性树脂和上述所述的重氮萘醌磺酸酯化合物。
本发明第四方面提供上述重氮萘醌磺酸酯化合物或上述感光性树脂组合物在正性光刻胶或感光胶中的用途。
本申请重氮萘醌磺酸酯化合物的主要有益效果在于：1)该重氮萘醌磺酸酯化合物作为感光剂应用到光刻胶或感光胶中，使光刻胶和感光胶具备高分辨率；2)提供的重氮萘醌磺酸酯化合物的工艺方法简单、减少了废水的排放、节约环保，且得到的重氮萘醌磺酸酯化合物金属离子含量小于50ppb。
附图说明
图1显示为本发明实施例1中化合物I-1的核磁谱图；
图2显示为本发明实施例1中化合物I-1的红外谱图。
具体实施方式
本申请发明人开发了一种新型骨架的重氮萘醌磺酸酯化合物，应用到光刻胶或感光胶中具有高分辨率，另外提供了一种重氮萘醌磺酸酯化合物的制备方法，通过离子交换树脂来降低金属离子含量，减少合成工艺中废水的排放，节约环保，且得到的重氮萘醌磺酸酯化合物金属离子含量小于50ppb，从而完成了本发明。
本发明第一方面提供一种重氮萘醌磺酸酯化合物，所述化合物的化学结构如式(I)所示：
其中，R1-R6相同或不完全相同或完全不同，且各自独立选自H、取代或未取代的C1～C7的烷基；
所述R7和R8分别独立选自H、M或N，且R7和R8不同时为H；
所述M和N的化学结构如下：
如上，研究开发一种具有良好性能的新型骨架的重氮萘醌磺酸酯类感光剂，可以应用于正性光刻胶或感光胶，具体的例如半导体用正性光刻胶、OLED和液晶显示器用正性光刻胶、LED等其他电子器件用途正性光刻胶；阳图PS版的感光胶，特别是热敏CTP版的感光胶。使光刻胶或感光胶具有高分辨率。
在一可行的实施例中，所述R1-R6相同，且不为H，例如均为取代或未取代的C1～C7的烷基，优选取代或未取代的C1～C7的烷基，更优选C1～C3的烷基脂肪链。
在一可行的实施例中，所述R1-R6不完全相同，且各自独立选自H、取代或未取代的C1～C7的烷基，例如R1-R6中1～3个为H，另外的R基优选取代或未取代的C1～C7的烷基，更优选取代或未取代的C1～C3的烷基，更优选为C1～C3的烷基脂肪链。
在一可行的实施例中，所述R1-R6完全不同，可以有1～3个H，也可以不含H，不是H的R基且各自独立选自取代或未取代的C1～C7的烷基，更优选取代或未取代的C1～C3的烷基，更优选为C1～C3的烷基脂肪链。
在一些具体实施例中，所述重氮萘醌磺酸酯化合物选自如下化合物：
本发明第二方面提供一种重氮萘醌磺酸酯化合物的制备方法，包括：将联苯酚化合物(II)与萘醌二叠氮的磺酸衍生物发生酯化反应，经后处理后得到重氮萘醌磺酸酯化合物(I)；
工艺路线如下：
其中，R1-R6相同或不完全相同或完全不同，且各自独立选自H、取代或未取代的C1～C7的烷基；
所述R7和R8分别独立选自H、M或N，且R7和R8不同时为H；
所述M-1和N-1的化学结构如下：
X和Y独立选自Cl、Br或I。具体的，重氮萘醌磺酸酯化合物(I)的情况与第一方面相同。具体的，在一可行的实施例中，所述萘醌二叠氮的磺酸衍生物为一种或至少两种。
在一可行的实施例中，所述萘醌二叠氮的磺酸衍生物为1,2-萘醌二叠氮-4-磺酰氯(NAC-4)；和/或，所述萘醌二叠氮的磺酸衍生物为1,2-萘醌二叠氮-5-磺酰氯(NAC-5)，上述酯化剂可以单独使用或组合使用。
在一可行的实施例中，重氮萘醌磺酸酯化合物可以通过将1.0当量的联苯酚化合物的羟基与0.1～2.0当量的磺酸衍生物在20～60℃下反应1～4小时而获得，即所述联苯酚化合物(II)与萘醌二叠氮的磺酸衍生物的摩尔比为1.0:0.1～2.0，即根据调整萘醌二叠氮的磺酸衍生物与联苯酚化合物(II)的摩尔比从而调整联苯酚化合物(II)的酚性羟基的一部分或全部酯化而得到。可选的，反应温度可以为20～30℃，30～40℃，40～50℃或50～60℃。再可选的，反应时间为1～2h，2～3h，或3～4h。再可选的，根据需要的酯化比例所述联苯酚化合物(II)与萘醌二叠氮的磺酸衍生物的摩尔比可选1.0:0.1～0.5，1.0:0.5～1.0，1.0:1.0～1.5，或1.0:1.5～2.0。
在一可行的实施例中，酯化反应在溶剂条件下进行，具体的以反应物的溶解性和反应性等进行确定，优选选用1,4-二氧六环、四氢呋喃、二乙醚、γ-丁内酯、NMP(N-甲基吡咯烷酮)、丙酮或甲乙酮中的至少一种，溶剂的添加量以不影响反应且绿色为前提，只要能溶解原料即可。
在一可行的实施例中，酯化反应在脱卤化氢试剂的存在下进行；优选的，所述脱卤化氢试剂选自无机碱、有机碱或有机碱和无机碱的组合；再优选的，所述脱卤化氢试剂选自碳酸钠、碳酸氢钠、乙胺、乙醇胺、二乙胺、二乙醇胺、三乙胺、三乙醇胺、N,N-二甲基苯胺或吡啶中的至少一种。具体的，脱卤化氢试剂一般包括能与HCl生成盐的碱性化合物。当然脱卤化氢试剂可以单独使用，也可以多种组合使用，也可以分批加入几种。脱卤化氢试剂的添加量为每当量1,2-萘醌二叠氮结构的磺酸衍生物的1.0～3.0当量，进一步优选为1.1～1.5当量，即所述萘醌二叠氮的磺酸衍生物与脱卤化氢试剂的摩尔比为1:1～3.0，优选1.0:1.1～1.5。
在一可行的实施例中，所述后处理包括如下步骤：1)向反应体系中加入酸试剂淬灭反应；2)将反应液过滤得到滤液；3)再经加水晶析、过滤、滤饼洗涤、干燥后获得重氮萘醌磺酸酯化合物。具体的，所述酸试剂为盐酸，调整反应体系的pH小于5。再具体的，加入一定量的稀盐酸水溶液进行淬灭反应，使反应液的PH＜5即合格，随后步骤2)在室温下过滤除去盐份，然后再进行步骤3)晶析、过滤水洗、干燥等步骤，避免了使用大量的水进行降低金属离子含量，从而减少了合成工艺中废水的排放，节能环保。再具体的，将反应后的反应液过滤，过滤操作为常规过滤方式，例如抽滤或压滤。将滤液加入不良溶剂进行晶析，晶析完成后再固液分离、对滤饼进行洗涤后，再干燥即得重氮萘醌磺酸酯化合物。
在一优选实施例中，步骤2)和步骤3)之间还包括：将滤液采用离子交换树脂处理，将步骤2)得到的滤液经过离子交换树脂过滤，除去金属离子，最终经步骤3)后获得的重氮萘醌磺酸酯化合物的金属离子含量小于50ppb。离子交换树脂例如凝胶型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂、凝胶型强酸性阳离子交换树脂，具体根据需要选择。
采用上述路线，通过离子交换树脂来降低金属离子含量，减少了滤饼洗涤用水，从而可减少合成工艺中废水的排放，节约环保，且得到的重氮萘醌磺酸酯化合物金属离子含量小于50ppb。
本发明第三方面提供一种感光性树脂组合物，包括碱可溶性树脂和如上所述的重氮萘醌磺酸酯化合物。
具体的，所述碱可溶性树脂例如酚醛树脂。所述碱可溶性树脂和所述重氮萘醌磺酸酯化合物的质量比100:1～50。更具体的，重氮萘醌磺酸酯化合物的添加量相对于碱可溶性树脂100质量份为1～50质量份的范围，例如重氮萘醌磺酸酯化合物的添加量为1～5质量份，5～10质量份，10～15质量份，15～20质量份，20～30质量份或30～50质量份。优选为10～30质量份的范围，可以具备良好的分辨率。本发明的含有重氮萘醌磺酸酯化合物的感光性树脂组合物所使用的溶剂包括DMAc(二甲基乙酰胺)、二甲基甲酰胺、NMP(N-甲基吡咯烷酮)、GBL(γ-丁内酯)、DMSO、THF、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)等，它们可以单独或组合使用。溶剂的使用量根据得到的膜厚而不同，通常相对于碱可溶性树脂100质量份在70～1900质量份的范围内使用。
含有本发明的重氮萘醌磺酸酯化合物的正性感光性树脂组合物的使用没有特别限制，可以按照常规方法进行。例如，首先，使用旋涂机通过旋涂将组合物施加到合适的基材如硅晶片、陶瓷基材、铝基材等。使用烘箱或热板在50～140℃下将其干燥10秒～1小时，并使用曝光机通过掩模版进行曝光。接着，将照射部分用显影液溶解除去，用清洗液清洗，得到所希望的正性凸版图案。作为显影方法，可以使用喷雾、桨叶、浸渍、超声波等方法。可以使用蒸馏水、去离子水等作为冲洗液。将所得正性凸版图案在约200-380℃下热处理约10秒～2小时以形成耐热膜。
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外，根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
实施例1
向2L的四口烧瓶中投入40.0011g 4,4’-二羟基-2,2’,3,3’,5,5’-六甲基联苯(简称HMBP)，79.2660g2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯(简称NAC-5)和887.6g丙酮，开启冷凝管回流，在40℃下搅拌溶清。向其中以恒定速率在30分钟内滴加32.8410g三乙胺(TEA)。滴加完成后，将混合物在40℃下再搅拌30分钟，然后向反应混合物中加入6.4g 37wt％的盐酸水溶液，此时反应液pH＝4.12，然后将反应混合物在室温下冷却。在室温下过滤除去TEA盐，将获得的滤液加入到2960g超纯水溶液中，室温下搅拌60min，过滤，得到晶析滤饼。将得到的滤饼再次分散于2270g超纯水中，搅拌、洗涤、过滤，重复3次该洗涤操作。将最终滤饼在40℃下真空干燥24小时，得到的化合物结构为I-1。
1H-NMR测试结果为：1.82(s,6H)、1.94-1.95(d,12H)、6.85(s,2H)、7.37-7.40(d,2H)、7.69-7.76(m,4H)、8.31-8.33(d,2H)、8.60-8.62(d,2H)；
红外测试结果为在2907cm-1处的吸收峰，为C-H键伸缩振动，2098cm-1处为C＝N＝N的累积双键的伸缩振动，1593cm-1有吸收峰，说明此化合物含有苯环骨架，1358cm-1、1159cm-1、1112cm-1处分别对应的是S-O键、S＝O键、C-O醚键的伸缩振动。
ICP-MS测试金属离子含量详见表1。
实施例2
向2L的四口烧瓶中投入40.0008g HMBP，79.3020g NAC-5和882.2g丙酮，开启冷凝管回流，在40℃下搅拌溶清。向其中以恒定速率在30分钟内滴加32.8g三乙胺。滴加完成后，将混合物在40℃下再搅拌30分钟，然后向反应混合物中加入6.4120g 37wt％的盐酸水溶液，此时反应液PH＝3.62，然后将反应混合物在室温下冷却。在室温下过滤除去TEA盐，将获得的滤液使用凝胶型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂进行过滤，将得到的滤液再加到2970g超纯水溶液中进行晶析，室温下搅拌60min，过滤，得到晶析滤饼。将得到的滤饼再次分散于805g超纯水中，搅拌、洗涤、过滤，重复3次该洗涤操作。将最终滤饼在40℃下真空干燥24小时。
得到的化合物结构与实施例1相一致，为化合物I-1，ICP-MS测试金属离子含量详见表1。
实施例3
除了所用的反应溶剂是1，4-二氧六环以外，其余操作与实施例2均相同。得到的化合物结构与实施例1相一致，为化合物I-1。ICP-MS测试金属离子含量详见表1。
实施例4
向2L的四口烧瓶中投入40.00g HMBP，47.5610g NAC-5和622.1g丙酮，开启冷凝管回流，在40℃下搅拌溶清。向其中以恒定速率在30分钟内滴加19.7g三乙胺。滴加完成后，将混合物在40℃下再搅拌30分钟，然后向反应混合物中加入3.8g 37wt％的盐酸水溶液，此时反应液PH＝3.18，然后将反应混合物在室温下冷却。在室温下过滤除去TEA盐，将获得的滤液使用凝胶型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂进行过滤，将得到的滤液再加到2050g超纯水溶液中进行晶析，室温下搅拌60min，过滤，得到晶析滤饼。将得到的滤饼再次分散于660g超纯水中，搅拌、洗涤、过滤，重复3次该洗涤操作。将最终滤饼在40℃下真空干燥24小时，得到的化合物I-2，ICP-MS测试金属离子含量详见表1。
实施例5
向2L的四口烧瓶中投入40.0012g HMBP，1，2-萘醌二叠氮-4-磺酰氯(简称NAC-4)加入79.2490g，丙酮881.3g，开启冷凝管回流，在40℃下搅拌溶清。向其中以恒定速率在30分钟内滴加32.9g三乙胺。滴加完成后，将混合物在40℃下再搅拌30分钟，然后向反应混合物中加入6.4231g 37wt％的盐酸水溶液，此时反应液PH＝3.25，然后将反应混合物在室温下冷却。在室温下过滤除去TEA盐，将获得的滤液使用凝胶型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂进行过滤，将得到的滤液再加到3000g超纯水溶液中进行晶析，室温下搅拌60min，过滤，得到晶析滤饼。将得到的滤饼再次分散于830g超纯水中，搅拌、洗涤、过滤，重复3次该洗涤操作。将最终滤饼在40℃下真空干燥24小时。得到的化合物I-3，ICP-MS测试金属离子含量详见表1。
实施例6
向2L的四口烧瓶中投入40.0005g HMBP，1，2-萘醌二叠氮-4-磺酰氯(简称NAC-4)和1,2-萘醌二叠氮-5-磺酰氯(简称NAC-5)各加入39.6310g，丙酮882.3810g，开启冷凝管回流，在40℃下搅拌溶清。向其中以恒定速率在30分钟内滴加33g三乙胺。滴加完成后，将混合物在40℃下再搅拌30分钟，然后向反应混合物中加入6.5g 37wt％的盐酸水溶液，此时反应液PH＝3.09，然后将反应混合物在室温下冷却。在室温下过滤除去TEA盐，将获得的滤液使用凝胶型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂进行过滤，将得到的滤液再加到2974g超纯水溶液中进行晶析，室温下搅拌60min，过滤，得到晶析滤饼。将得到的滤饼再次分散于792g超纯水中，搅拌、洗涤、过滤，重复3次该洗涤操作。将最终滤饼在40℃下真空干燥24小时。得到的化合物I-4，ICP-MS测试金属离子含量详见表1。
表1金属离子含量
实施例7
将酚醛树脂与实施例2制备的化合物I-1按一定的质量份比例溶解于PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)中，按照下表2所示的质量份比例进行配制得到组合物，然后通过1μm过滤器过滤，制备正性感光性树脂组合物，进行图案化特性分辨率的评价。
实施例8
将酚醛树脂与实施例4制备的化合物I-2按一定的质量份比例溶解于PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)中，按照下表2所示的质量份比例进行配制得到组合物，然后通过1μm过滤器过滤，制备正性感光性树脂组合物，进行图案化特性分辨率的评价。
对比例1
将酚醛树脂与提供的感光剂THPE-PAC-320(I-5)按一定的质量份比例溶解于PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)中，按照下表2所示的质量份比例进行配制得到组合物，然后通过1μm过滤器过滤，制备正性感光性树脂组合物，进行图案化特性分辨率的评价。THPE-PAC(I-5)结构式如下：
其中，全部R中，33.33％的R为H，66.67％的R为
对比例2
将酚醛树脂与提供的感光剂PAC-430(I-6)按一定的质量份比例溶解于PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)中，按照下表2所示的质量份比例进行配制得到组合物，然后通过1μm过滤器过滤，制备正性感光性树脂组合物，进行图案化特性分辨率的评价。PAC-430(I-6)结构式如下：
其中，全部R中，25％的R为H，75％的R为
其中，实施例7、实施例8、对比例1和对比例2中，分别按照表2所示的质量份比例分别配制得到的四组组合物中的DNQ(化学结构M)的含量相对于酚醛树脂的添加比例是一致的。图案化特性分辨率的评价如下：
使用旋涂机将上述四组正性感光性树脂组合物分别旋涂在6英寸的硅晶片上，在125℃的热板上进行预烘烤，180秒形成3μm的涂膜。膜厚用膜厚测量装置测量。采用标准L/S＝1:1掩膜板，利用I线(波长为365nm)的光源对所得到的光刻胶层进行曝光，然后利用2.38wt％的四甲基氢氧化铵溶液为显影液对曝光后的光刻胶层进行显影，显影的时长为60s，得到光刻胶图形。利用SEM截面检测光刻胶图形的分辨率。
分辨率：上述曝光量下的最小分辨率图案尺寸。
表2为实施例7、8和对比例1、2对应获得的正性感光性树脂组合物应用到光刻胶后的测试结果。
表2
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案，并不能理解为对本发明的限制。此外，本文所列出的各种修改以及发明中方法的变化，在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述，但应当理解，本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上，各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明都应包括在本发明的范围内。
Claims (6)
1.一种重氮萘醌磺酸酯化合物，所述重氮萘醌磺酸酯化合物选自如下化合物：
2.如权利要求1所述的重氮萘醌磺酸酯化合物的制备方法，包括：将联苯酚化合物(II)与萘醌二叠氮的磺酸衍生物，所述萘醌二叠氮的磺酸衍生物为M-1/N-1，发生酯化反应，经后处理后得到所述重氮萘醌磺酸酯化合物(I)；
工艺路线如下：
M-1和N-1的化学结构如下：
X和Y为Cl；R1-R6均为甲基；
所述R7和R8均为M，或R7和R8均为N，或R7为H、R8为M；
所述M和N的化学结构如下：
其中，所述联苯酚化合物(II)与萘醌二叠氮的磺酸衍生物的摩尔比为1.0:0.1～2.0；
酯化反应在脱卤化氢试剂的存在下进行，所述后处理包括如下步骤：1)向反应体系中加入酸试剂淬灭反应；2)将反应液过滤得到滤液；将滤液采用离子交换树脂处理；3)再经加水晶析、过滤、滤饼洗涤、干燥后获得重氮萘醌磺酸酯化合物。
3.根据权利要求2所述的重氮萘醌磺酸酯化合物的制备方法，其特征在于，选自如下技术特征中的至少一项：
a5、所述酯化反应的溶剂选自1,4-二氧六环、四氢呋喃、二乙醚、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮、丙酮或甲乙酮中的至少一种；
a6、所述脱卤化氢试剂选自无机碱、有机碱或有机碱和无机碱的组合；所述脱卤化氢试剂选自碳酸钠、碳酸氢钠、乙胺、乙醇胺、二乙胺、二乙醇胺、三乙胺、三乙醇胺、N,N-二甲基苯胺或吡啶中的至少一种；所述萘醌二叠氮的磺酸衍生物与脱卤化氢试剂的摩尔比为1.0:1.0～3.0；
a7、所述酸试剂为盐酸，调整反应体系的pH小于5；
a8、酯化反应的温度为20～60℃；
a9、酯化反应的时间为1～4h。
4.一种感光性树脂组合物，包括碱可溶性树脂和重氮萘醌磺酸酯化合物；所述重氮萘醌磺酸酯化合物选自如下化合物：
5.根据权利要求4所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述碱可溶性树脂为酚醛树脂；所述感光性树脂组合物还包括溶剂，所述溶剂选自二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯、二甲基亚砜、四氢呋喃、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯中的至少一种；
和/或，所述碱可溶性树脂和所述重氮萘醌磺酸酯化合物的质量比100:1～50。
6.如权利要求1所述的重氮萘醌磺酸酯化合物、权利要求4或5所述的感光性树脂组合物在正性光刻胶或感光胶中的用途。
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