JP2841596B2 - スチリル系化合物及びその製法、及びそれを含むことを特徴とするフォトレジスト組成物 - Google Patents
スチリル系化合物及びその製法、及びそれを含むことを特徴とするフォトレジスト組成物Info
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- JP2841596B2 JP2841596B2 JP1333480A JP33348089A JP2841596B2 JP 2841596 B2 JP2841596 B2 JP 2841596B2 JP 1333480 A JP1333480 A JP 1333480A JP 33348089 A JP33348089 A JP 33348089A JP 2841596 B2 JP2841596 B2 JP 2841596B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、スチリル系化合物、そ製法及びそれを含む
ことを特徴とするフォトレジスト組成物に関する。
ことを特徴とするフォトレジスト組成物に関する。
さらに詳しくは、ICやLSI等の半導体デバイスの製造
において、アルミニウム等の高反射率基板上での微細パ
ターンの形成に特に好適に用いられるフォトレジスト組
成物に関するものである。
において、アルミニウム等の高反射率基板上での微細パ
ターンの形成に特に好適に用いられるフォトレジスト組
成物に関するものである。
＜従来の技術＞ 従来、LSI等の集積回路製造において、キノンジアジ
ド系感光剤とノボラック系樹脂からなるフォトレジスト
や、ビスアジド系感光剤と環化ゴム系樹脂からなるフォ
トレジスト等が用いられている。
ド系感光剤とノボラック系樹脂からなるフォトレジスト
や、ビスアジド系感光剤と環化ゴム系樹脂からなるフォ
トレジスト等が用いられている。
集積回路の製造の際、各種基板上にフォトレジストを
使って微細パターンを形成するが、アルミニウム、アル
ミニウム−シリコン、ポリシリコン等の高反射率基板上
では、従来のフォトレジストでは、基板面や段差側面で
の光の反射による不必要な領域の感光現象が生じ、いわ
ゆるノッチング、ハレーションといった問題を生じる。
使って微細パターンを形成するが、アルミニウム、アル
ミニウム−シリコン、ポリシリコン等の高反射率基板上
では、従来のフォトレジストでは、基板面や段差側面で
の光の反射による不必要な領域の感光現象が生じ、いわ
ゆるノッチング、ハレーションといった問題を生じる。
このため、特公昭51−37562号後方には、紫外線領域
に吸光特性を有する下記式 に示す染料（オイルイエロー〔C.I.−11020〕）を吸光
剤として含有させ、フォトレジスト層の光透過性を減少
させ、基板表面で反射してフォトレジスト層を透過する
光を急激に低減させ、遮光領域への光の回り込みを少な
くして前記問題を改良し、解像度の低下を防止するフォ
トレジスト組成物が提案されている。以下、本発明にお
いては、たとえば、ノボラック系等の樹脂と感光剤から
なる組成物を「フォトレジスト」といい、これに吸光剤
を含有させたものを、「フォトレジスト組成物」と表現
して用いる。
に吸光特性を有する下記式 に示す染料（オイルイエロー〔C.I.−11020〕）を吸光
剤として含有させ、フォトレジスト層の光透過性を減少
させ、基板表面で反射してフォトレジスト層を透過する
光を急激に低減させ、遮光領域への光の回り込みを少な
くして前記問題を改良し、解像度の低下を防止するフォ
トレジスト組成物が提案されている。以下、本発明にお
いては、たとえば、ノボラック系等の樹脂と感光剤から
なる組成物を「フォトレジスト」といい、これに吸光剤
を含有させたものを、「フォトレジスト組成物」と表現
して用いる。
さて、一般に吸光剤を添加するとフォトレジストの感
度が大幅に低下して、半導体製造時の生産性が低下する
という好ましくない問題が生ずる。
度が大幅に低下して、半導体製造時の生産性が低下する
という好ましくない問題が生ずる。
また、一般に溶媒を含有するフォトレジスト組成物を
ウエハに塗布し、プリベークして溶媒を除去する方法が
採られるが、吸光剤によっては保存中に析出したり、プ
リベーク時に昇華して濃度が低下するため満足な結果が
得られなかったり、製品の品質にバラツキが生じるとい
う問題があった。
ウエハに塗布し、プリベークして溶媒を除去する方法が
採られるが、吸光剤によっては保存中に析出したり、プ
リベーク時に昇華して濃度が低下するため満足な結果が
得られなかったり、製品の品質にバラツキが生じるとい
う問題があった。
更に、特開昭61−93445号公報には、特定のスチリル
系化合物を吸光剤として用いるフォトレジスト組成物が
開示されているが、この場合プリベークによる性能低
下、バラツキといった問題は解決されるものの、フォト
レジストの大幅な感度低下を免れることができないとい
う問題があった。
系化合物を吸光剤として用いるフォトレジスト組成物が
開示されているが、この場合プリベークによる性能低
下、バラツキといった問題は解決されるものの、フォト
レジストの大幅な感度低下を免れることができないとい
う問題があった。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明者らは上記従来技術の欠点を克服すべく鋭意検
討した結果、本発明を完成するに至った。
討した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除
去し、高反射率基板上で、ハレーションやノッチングの
ない、かつプリベークに対しても安定な、高解像度のパ
ターンを形成する、そして吸光剤添加による感度低下が
小さい高感度のフォトレジスト組成物を提供することに
ある。
去し、高反射率基板上で、ハレーションやノッチングの
ない、かつプリベークに対しても安定な、高解像度のパ
ターンを形成する、そして吸光剤添加による感度低下が
小さい高感度のフォトレジスト組成物を提供することに
ある。
また、本発明の他の目的は、フォトレジストとの相溶
性がよい吸光剤を含有し、この吸光剤が、保存中のフォ
トレジスト組成物や、塗布・プリベーク後のフォトレジ
スト組成物膜中に析出しない微細加工用のフォトレジス
ト組成物を提供することにある。
性がよい吸光剤を含有し、この吸光剤が、保存中のフォ
トレジスト組成物や、塗布・プリベーク後のフォトレジ
スト組成物膜中に析出しない微細加工用のフォトレジス
ト組成物を提供することにある。
さらに本発明のもう一つの目的は、かかるフォトレジ
スト組成物の吸光剤として有用な化合物を製造し、提供
することにある。
スト組成物の吸光剤として有用な化合物を製造し、提供
することにある。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、鋭意検討の結果、下記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物を見出し、この化合物をフォトレジス
ト組成物の吸光剤として用いることにより、従来技術の
有する欠点を解決できることを見出して、本発明を完成
させるに至った。
表わされる化合物を見出し、この化合物をフォトレジス
ト組成物の吸光剤として用いることにより、従来技術の
有する欠点を解決できることを見出して、本発明を完成
させるに至った。
式中、R1は置換されてもよい炭素数１〜10の、好まし
くは炭素数１〜５のアルキレン基を表し、R2及びR3はそ
れぞれ独立して、水素原子、置換されてもよい炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基または−OCORを表し、ここにＲ
は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ及びＹはそれぞ
れ独立して、電子吸引性基を表す。ここでいう電子吸引
性基とは、 −SO2−R6または−SO3−R7を意味し、ここにR4及びR5は
それぞれ独立して、水素原子または置換されてもよい炭
素数１〜４のアルキル基もしくはフェニル基を表し、R6
及びR7は置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基ま
たはフェニル基を表す。
くは炭素数１〜５のアルキレン基を表し、R2及びR3はそ
れぞれ独立して、水素原子、置換されてもよい炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基または−OCORを表し、ここにＲ
は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ及びＹはそれぞ
れ独立して、電子吸引性基を表す。ここでいう電子吸引
性基とは、 −SO2−R6または−SO3−R7を意味し、ここにR4及びR5は
それぞれ独立して、水素原子または置換されてもよい炭
素数１〜４のアルキル基もしくはフェニル基を表し、R6
及びR7は置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基ま
たはフェニル基を表す。
上記一般式（Ｉ）において、R2及びR3が水素原子であ
り、Ｘ及びＹがシアノ基である化合物は、吸光剤として
特に有用である。
り、Ｘ及びＹがシアノ基である化合物は、吸光剤として
特に有用である。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般式
（II） （式中、R1は更に置換されてもよい炭素数１〜10のアル
キレン基を表わし、R2、R3は水素原子、置換されてもよ
い炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、−OCORを表わし、Ｒは炭素数１〜
４のアルキル基を表わす。） で表わされる化合物と一般式（III） （式中、X,Yはそれぞれ独立して先に定義した電子吸引
性基を表わす。） で表わされる化合物とを縮合させた後に酸で加水分解す
ることによって製造できる。
（II） （式中、R1は更に置換されてもよい炭素数１〜10のアル
キレン基を表わし、R2、R3は水素原子、置換されてもよ
い炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、−OCORを表わし、Ｒは炭素数１〜
４のアルキル基を表わす。） で表わされる化合物と一般式（III） （式中、X,Yはそれぞれ独立して先に定義した電子吸引
性基を表わす。） で表わされる化合物とを縮合させた後に酸で加水分解す
ることによって製造できる。
前記縮合反応は不活性有機溶媒、例えば、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、トルエン、クロロベンゼン、ク
ロロホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニト
リルまたは無水酢酸等を用いて実施される。
ル、ｎ−プロパノール、トルエン、クロロベンゼン、ク
ロロホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニト
リルまたは無水酢酸等を用いて実施される。
前記一般式（II）で示される化合物及び前記一般式
（III）で示される化合物を前記不活性有機溶媒中で混
合し、更に触媒、特にピペリジン、ピリジン、トリエチ
ルアミンもしくはピペリジンと氷酢酸との混合液のよう
な有機塩基を加え、０〜100℃、好ましくは20〜80℃で
0.5〜20時間、好ましくは１〜10時間反応させる。つい
で反応混合物より溶媒を留去することで、また必要に応
じてさらに有機溶媒と水による抽出、脱溶媒すること
で、一般式（IV） （式中、R1、R2、R3、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する。）
で表わされる化合物が得られる。
（III）で示される化合物を前記不活性有機溶媒中で混
合し、更に触媒、特にピペリジン、ピリジン、トリエチ
ルアミンもしくはピペリジンと氷酢酸との混合液のよう
な有機塩基を加え、０〜100℃、好ましくは20〜80℃で
0.5〜20時間、好ましくは１〜10時間反応させる。つい
で反応混合物より溶媒を留去することで、また必要に応
じてさらに有機溶媒と水による抽出、脱溶媒すること
で、一般式（IV） （式中、R1、R2、R3、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する。）
で表わされる化合物が得られる。
前記加水分解は酸、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、酢
酸、トリクロル酢酸等の脂肪族カルボン酸類、トルエン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸等のスルホン酸類等を
用いて実施される。
酸、トリクロル酢酸等の脂肪族カルボン酸類、トルエン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸等のスルホン酸類等を
用いて実施される。
前記一般式（IV）で示される化合物と酸を不活性有機
溶媒、例えばエタノール、メタノール、ｎ−プロパノー
ル等の有機溶媒中で混合し、20〜100℃、好ましくは60
〜80℃で0.5〜５時間、好ましくは0.5〜２時間反応させ
る。ついで反応混合物を大過剰のイオン交換水にチャー
ジすることで一般式（Ｉ）で示される化合物の粗ケーキ
が析出する。濾過、必要に応じて洗浄、乾燥後、適当な
溶媒からの再結晶等により一般式（Ｉ）で示される化合
物の精製ケーキが得られる。
溶媒、例えばエタノール、メタノール、ｎ−プロパノー
ル等の有機溶媒中で混合し、20〜100℃、好ましくは60
〜80℃で0.5〜５時間、好ましくは0.5〜２時間反応させ
る。ついで反応混合物を大過剰のイオン交換水にチャー
ジすることで一般式（Ｉ）で示される化合物の粗ケーキ
が析出する。濾過、必要に応じて洗浄、乾燥後、適当な
溶媒からの再結晶等により一般式（Ｉ）で示される化合
物の精製ケーキが得られる。
本発明に用いられるフォトレジスト組成物の基材とな
るフォトレジストとしては、例えばフェノール類とホル
ムアルデヒドを付加縮合反応させて得られるノボラック
樹脂とナフトキノンジアジド化合物からなるものが好適
に用いられる。なかでもｍ−クレゾール及び／又はｐ−
クレゾールとホルマリンより合成されるクレゾールノボ
ラック樹脂或いはｍ−、ｐ−クレゾール及び3,5−キシ
レノールとホルマリンより合成されるクレゾール系ノボ
ラック樹脂等と2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4,5
−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,5−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,4′−ペン
タヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4,4′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,3′,4−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェ
ノン類のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン酸エス
テルとを含有するフォトレジストが好適に用いられる。
るフォトレジストとしては、例えばフェノール類とホル
ムアルデヒドを付加縮合反応させて得られるノボラック
樹脂とナフトキノンジアジド化合物からなるものが好適
に用いられる。なかでもｍ−クレゾール及び／又はｐ−
クレゾールとホルマリンより合成されるクレゾールノボ
ラック樹脂或いはｍ−、ｐ−クレゾール及び3,5−キシ
レノールとホルマリンより合成されるクレゾール系ノボ
ラック樹脂等と2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4,5
−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,5−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,4′−ペン
タヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4,4′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,3′,4−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェ
ノン類のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン酸エス
テルとを含有するフォトレジストが好適に用いられる。
本発明のフォトレジスト組成物における一般式（Ｉ）
で示される化合物（色素）の使用量は、通常フォトレジ
ストの固形分に対して0.1〜20％、更に好ましくは0.2〜
10％である。この量があまり少ないとハレーション防止
効果が少なく、また多過ぎるとプロファイルや感度が悪
化する傾向を示す。また、本発明の組成物において、本
発明の特定のスチリル系色素に加え１種または２種以上
の他の色素を併用することもできる。
で示される化合物（色素）の使用量は、通常フォトレジ
ストの固形分に対して0.1〜20％、更に好ましくは0.2〜
10％である。この量があまり少ないとハレーション防止
効果が少なく、また多過ぎるとプロファイルや感度が悪
化する傾向を示す。また、本発明の組成物において、本
発明の特定のスチリル系色素に加え１種または２種以上
の他の色素を併用することもできる。
本発明のこれらの色素のなかでも特に550nm以下、よ
り好ましくは300〜450nmの領域の光に対して吸収極大を
もつ化合物（色素）が好ましく用いられる。
り好ましくは300〜450nmの領域の光に対して吸収極大を
もつ化合物（色素）が好ましく用いられる。
＜発明の効果＞ 本発明によれば、従来技術の欠点を一挙に除去し、高
反射率基板においても、ハレーションやノチングのない
高解像度のパターンを、生産性を落とすことなく、また
安定的に形成することが可能となる等、その工業的利用
価値は測り知れないものがある。
反射率基板においても、ハレーションやノチングのない
高解像度のパターンを、生産性を落とすことなく、また
安定的に形成することが可能となる等、その工業的利用
価値は測り知れないものがある。
＜実施例＞ 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、こ
れによって本発明が制限されるものではない。
れによって本発明が制限されるものではない。
実施例１ β−アニリノエタノール25.0g、塩化アリル25ml、無
水炭酸ナトリウム9.7gを混合し、25〜27℃で２日間撹拌
反応させた。反応液を濾過し、濾過を濃縮することによ
り、Ｎ−アリル−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアニリン3
1.6gを得た。
水炭酸ナトリウム9.7gを混合し、25〜27℃で２日間撹拌
反応させた。反応液を濾過し、濾過を濃縮することによ
り、Ｎ−アリル−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアニリン3
1.6gを得た。
次いで、Ｎ−アリル−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアニ
リン31.6g、無水酢酸20.0g、ピリジン1mlを混合し、25
〜27℃で15時間撹拌反応させた。反応液にメチルアルコ
ール8mlを加え25〜27℃で30分間撹拌した。反応液に酢
酸エチル100ml、水200mlを加え２回抽出を繰り返した
後、上層を濃縮することによりＮ−アリル−Ｎ−２−ア
セトキシエチルアニリン36.9gを得た。
リン31.6g、無水酢酸20.0g、ピリジン1mlを混合し、25
〜27℃で15時間撹拌反応させた。反応液にメチルアルコ
ール8mlを加え25〜27℃で30分間撹拌した。反応液に酢
酸エチル100ml、水200mlを加え２回抽出を繰り返した
後、上層を濃縮することによりＮ−アリル−Ｎ−２−ア
セトキシエチルアニリン36.9gを得た。
次いで、ジメチルホルムアミド36.9gにオキシ塩化リ
ン47.1mlを30℃以下で混合した溶液に、Ｎ−アリル−Ｎ
−２−アセトキシエチルアニリン36.9gを30分間かけて
滴下し、その後60℃で６時間撹拌した。この反応液を水
150mlにディスチャージし、水酸化ナトリウム水溶液で
中和した後、酢酸エチル100mlで２回抽出を繰り返し
た。上層を濃縮することで下記式（１） で示される化合物29.9gを得た。
ン47.1mlを30℃以下で混合した溶液に、Ｎ−アリル−Ｎ
−２−アセトキシエチルアニリン36.9gを30分間かけて
滴下し、その後60℃で６時間撹拌した。この反応液を水
150mlにディスチャージし、水酸化ナトリウム水溶液で
中和した後、酢酸エチル100mlで２回抽出を繰り返し
た。上層を濃縮することで下記式（１） で示される化合物29.9gを得た。
次いで式（１）で示される化合物29.9gとマロノニト
リル8.79gをエチルアルコール80ml中で混合し、70℃で
６時間撹拌した。この混合物からエチルアルコールを留
去した後、酢酸エチル100ml、水200mlを加え２回抽出を
繰り返した。上層を濃縮することにより下記式（２） で示される化合物32.1gを得た。
リル8.79gをエチルアルコール80ml中で混合し、70℃で
６時間撹拌した。この混合物からエチルアルコールを留
去した後、酢酸エチル100ml、水200mlを加え２回抽出を
繰り返した。上層を濃縮することにより下記式（２） で示される化合物32.1gを得た。
次いで式（２）で示される化合物32.1gをエチルアル
コール40ml中で溶解させ、75〜78℃で36％塩酸11.9gを
５分間で滴下した。75〜78℃で１時間撹拌した後、反応
後をイオン交換水120mlにチャージした。反応液を濾過
乾燥することにより下記式（３） で示される化合物の粗ケーキ26.7gを得た。
コール40ml中で溶解させ、75〜78℃で36％塩酸11.9gを
５分間で滴下した。75〜78℃で１時間撹拌した後、反応
後をイオン交換水120mlにチャージした。反応液を濾過
乾燥することにより下記式（３） で示される化合物の粗ケーキ26.7gを得た。
次いで式（３）で示される化合物をトルエン180mlに8
0℃で溶解させた後25〜26℃まで冷却し、再結晶させ
た。濾過、乾燥することにより式（３）の精製ケーキ1
6.0gを得た。
0℃で溶解させた後25〜26℃まで冷却し、再結晶させ
た。濾過、乾燥することにより式（３）の精製ケーキ1
6.0gを得た。
エチルセルソルブアセテート溶液中の吸光度 λmax:430nm。
ε:6.23×104。
マススペクトル m/e 253（M+） NMRスペクトル 溶媒：アセトンd6,TMS δ（ppm）3.66（2H,t）、3.80（2H,t）、4.23（2H,
d）、5.17（2H,d）、5.17（2H,m）、5.90（1H,m）、6.9
0（2H,d）、7.80（1H,s）、7.85（2H,d）。
d）、5.17（2H,d）、5.17（2H,m）、5.90（1H,m）、6.9
0（2H,d）、7.80（1H,s）、7.85（2H,d）。
融点 99−100℃ 以下、実施例１と同様の方法で表−１の化合物が製造
できた。
できた。
実施例12及び比較例1,2 ノボラック樹脂と少なくとも１個のｏ−キノンジアジ
ド化合物を含むポジ型フォトレジストPF−6200（商品
名、住友化学工業（株）製、固形分割合31.0wt％）に表
−２に示す各化合物を添加し、フォトレジスト組成物を
調製した。化合物の添加量は、PF−6200の固形分に対し
て0.68wt％とした。これらのフォトレジストを、アルミ
膜の付いた４インチシリコンウエハに膜厚が1.80μｍに
なる様にスピナーで回転塗布し、100℃で１分間ホット
プレートでプリベークした。これをテストレチクルを介
して露光量を段階的に変えて縮小投影露光装置（ニコン
NSR−1505G）を用いて露光した。これをSOPD（商品名、
住友化学工業（株）製、ポジ型レジスト様現像液）を使
用し、自動現像機で、23℃60秒静止パドル法で現像し
た。
ド化合物を含むポジ型フォトレジストPF−6200（商品
名、住友化学工業（株）製、固形分割合31.0wt％）に表
−２に示す各化合物を添加し、フォトレジスト組成物を
調製した。化合物の添加量は、PF−6200の固形分に対し
て0.68wt％とした。これらのフォトレジストを、アルミ
膜の付いた４インチシリコンウエハに膜厚が1.80μｍに
なる様にスピナーで回転塗布し、100℃で１分間ホット
プレートでプリベークした。これをテストレチクルを介
して露光量を段階的に変えて縮小投影露光装置（ニコン
NSR−1505G）を用いて露光した。これをSOPD（商品名、
住友化学工業（株）製、ポジ型レジスト様現像液）を使
用し、自動現像機で、23℃60秒静止パドル法で現像し
た。
結果を表−２に示す。
表−２に示すように、実施例では高感度でパターンを
形成できた。形成されたパターンは0.8μｍまでシャー
プに解像されており、またパターン側面の反射光による
ノッチングもなく、アルミ表面からのハレーション防止
効果に優れていることがわかった。
形成できた。形成されたパターンは0.8μｍまでシャー
プに解像されており、またパターン側面の反射光による
ノッチングもなく、アルミ表面からのハレーション防止
効果に優れていることがわかった。
また、同じ組成物をガラスウエハにアルミウエハと同
様にして回転塗布し、120℃30分コンベクションオーブ
ンでプリベークし、UV−可視スペクトラムメーターで43
6nmの吸光度比（プリベーク前との比較、感光剤の熱分
解量を除去してある。）を求めたところほぼ１に近く、
耐昇華性が良好であった。
様にして回転塗布し、120℃30分コンベクションオーブ
ンでプリベークし、UV−可視スペクトラムメーターで43
6nmの吸光度比（プリベーク前との比較、感光剤の熱分
解量を除去してある。）を求めたところほぼ１に近く、
耐昇華性が良好であった。
シリコンウエハに上記と同様の方法で露光しコンベク
ションオーブンで90℃30分間アフターベーク後４日間保
存後現像し、パターン間に残留する析出物を調べたが、
析出物は認められなかった。保存（23℃）６ヶ月後のレ
ジスト中にも吸光剤の析出はなかった。
ションオーブンで90℃30分間アフターベーク後４日間保
存後現像し、パターン間に残留する析出物を調べたが、
析出物は認められなかった。保存（23℃）６ヶ月後のレ
ジスト中にも吸光剤の析出はなかった。
これに対して、比較例のフォトレジストは、感度、耐
昇華性の点で不十分なものであった。
昇華性の点で不十分なものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 貴則 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−239290（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は置換されてもよい炭素数１〜10のアルキレ
ン基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子、
置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基また
は−OCORを表し、ここにＲは炭素数１〜４のアルキル基
を表し、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して、シアノ基、 −SO2−R6または−SO3−R7を表し、ここにR4及びR5はそ
れぞれ独立して、水素原子または置換されてもよい炭素
数１〜４のアルキル基もしくはフェニル基を表し、R6及
びR7は置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基また
はフェニル基を表す） で示される化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、R2及びR3が水素原
子、Ｘ及びＹがシアノ基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（II） （式中、R1は置換されてもよい炭素数１〜10のアルキレ
ン基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素原子、
置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子または−OCORを表
し、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す） で示される化合物と一般式（III） （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して、シアノ基、 −SO2−R6または−SO3−R7を表し、ここにR4及びR5はそ
れぞれ独立して、水素原子または置換されてもよい炭素
数１〜４のアルキル基もしくはフェニル基を表し、R6及
びR7は置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基また
はフェニル基を表す） で示される化合物とを反応させた後、酸で加水分解する
ことを特徴とする請求項１記載の化合物の製法。 - 【請求項４】請求項１記載の化合物を含むことを特徴と
するフォトレジスト組成物。 - 【請求項５】R2及びR3が水素原子、Ｘ及びＹがシアノ基
である請求項１記載の化合物を含むことを特徴とするフ
ォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1333480A JP2841596B2 (ja) | 1988-12-27 | 1989-12-22 | スチリル系化合物及びその製法、及びそれを含むことを特徴とするフォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-331075 | 1988-12-27 | ||
| JP33107588 | 1988-12-27 | ||
| JP1333480A JP2841596B2 (ja) | 1988-12-27 | 1989-12-22 | スチリル系化合物及びその製法、及びそれを含むことを特徴とするフォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02262546A JPH02262546A (ja) | 1990-10-25 |
| JP2841596B2 true JP2841596B2 (ja) | 1998-12-24 |
Family
ID=18239571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1333480A Expired - Fee Related JP2841596B2 (ja) | 1988-12-27 | 1989-12-22 | スチリル系化合物及びその製法、及びそれを含むことを特徴とするフォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2841596B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-22 JP JP1333480A patent/JP2841596B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02262546A (ja) | 1990-10-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |