JP2682126B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
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Description
る。さらに詳しくは、ICやLSI等の半導体デバイスの製
造において、アルミニウム等の高反射率基板上での微細
パターンの形成に特に好適に用いられるフォトレジスト
組成物に関するものである。
ド系感光剤とノボラック系樹脂からなるフォトレジスト
や、ビスアジド系感光剤と環化ゴム系樹脂からなるフォ
トレジスト等が用いられる。
使って微細パターンを形成するが、アルミニウム、アル
ミニウム−シリコン、ポリシリコン等の高反射率基板上
では、従来のフォトレジストでは、基板面や段差側面で
の光の反射による不必要な領域の感光現象が生じ、いわ
ゆるノッチング、ハレーションといった問題を生じる。
光特性を有する下記式 に示す染料(オイルイエロー〔C.I.−11020〕)を吸光
剤として含有させ、フォトレジスト層の光透過性を減少
させ、基板表面で反射してフォトレジスト層を透過する
光を急激に低減させ、遮光領域への光の回り込みを少な
くして前記問題を改良し、解像度の低下を防止するフォ
トレジスト組成物が提案されている。以下、本発明にお
いては、たとえば、ノボラック系等の樹脂と感光剤から
なる組成物を「フォトレジスト」といい、これに吸光剤
を含有させたものを、「フォトレジスト組成物」と表現
して用いる。
感度が大巾に低下して、半導体製造時の生産性が低下す
るという好ましくない問題が生ずる。
討した結果、本発明を完成するに至った。
去し、高反射率基板上で、ハレーションやノッチングの
ない高解像度のパターンを形成する、そして吸光剤添加
による感度低下が小さい高感度のフォトレジスト組成物
を提供することにある。
化合物を用いることにより、従来技術の有する欠点を一
挙に解決できることを見出して、本発明を完成させるに
至った。
(I) (式中、R1、R2およびR3は同一または異なる基で、水素
原子、ヒドロキシ基、−OCOR4、−O−R5、−OSi(R6)
3、ハロゲン原子、置換または未置換のアルキル基、ア
ルケニル基、フェニル基またはアラルキル基を表すが、
少なくとも一つはヒドロキシ基、−OCOR4、−O−R5ま
たは−OSi(R6)3であり、ここにR4、R5およびR6は、
置換または未置換の低級アルキル基またはフェニル基を
表し; XおよびYはそれぞれ独立して、シアノ基、−COO
R7、−CONR8R9、 を表し、ここにR7はアルキル基を表し、R8およびR9は同
一または異なる基で、水素原子、置換または未置換のア
ルキル基またはフェニル基を表し、R10は水素原子、置
換または未置換のアルキル基、またはヒドロキシ基を表
し、aは1〜2を表す) で表される化合物を含むことを特徴とするフォトレジス
ト組成物を提供するものである。
基として炭素数1〜4のものが好ましく、またR4〜R6に
おける低級アルキル基とは炭素数1〜6のものを指し、
殊に炭素数1〜4のものは本発明に好適である。また、
「置換または未置換の」の置換基としてはヒドロキシ基
等が例示される。
るフォトレジストとしては、例えばフェノール類とホル
ムアルデヒドを付加縮合反応させて得られるノボラック
樹脂とナフトキノンジアジド化合物からなるものが好適
に用いられる。なかでもm−クレゾール及び/またはp
−クレゾールとホルマリンより合成されるクレゾールノ
ボラック樹脂或いはm−、p−クレゾール及び3,5−キ
シレノールとホルマリンより合成されるクレゾール系ノ
ボラック樹脂等と2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4,5
−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,5−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,4′−ペン
タヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4,4′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,3′,4−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェ
ノン類のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン酸エス
テルとを含有するフォトレジストが好適に用いられる。
具体的に例示するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではないし、また、これらの化合物は2種以上混合して
用いることもできる。
より好ましくは300〜450nmの領域の光に対して吸収極大
をもつ化合物が好ましく用いられる。
で示される化合物の使用量は通常フォトレジストの固形
分に対して、0.1〜20%、更に好ましくは、0.2〜10%で
ある。この量があまり少ないとハレーション防止効果が
少なく、また多すぎるとプロファイルや感度が悪化する
傾向を示す。また本発明の組成物において、本発明の特
定の化合物に加え、1種または2種以上の他の化合物を
併用することもできる。
反射率基板においても、ハレーションやノッチングのな
い高解像度のパターンを、生産性を落とすことなく、ま
た安定的に形成することが可能となる等、その工業的利
用価値は測り知れないものがある。
するが、これによって本発明が制限されるものではな
い。
口フラスコに2,4−ジヒロキシベンズアルデヒド13.8g、
マロン酸ジエチル25.2g、エタノール100gを仕込み均一
溶液とした。ピペリジン0.5gを加え20〜25℃で20時間撹
拌後、エバポレーターでエタノールを留去し黄色タール
状物42.1gを得た。トルエン84gを加え70〜75℃で1時間
撹拌後、室温まで放冷し析出したケーキを別した。乾
燥後粗ケーキ15.1gを得た。撹拌棒、コンデンサー、温
度計を装着した200ml四つ口フラスコへ粗ケーキ15.1g、
トルエン90gを仕込み70〜75℃で2時間撹拌し、均一に
分散させた。室温まで冷却後ケーキを別し、トルエン
80gを洗浄した。この操作を2回繰り返し精製ケーキ11.
7gを得た。
マスクペクトルにより構造を確認した。メタノール溶媒
中でのλmax、モル吸光度はそれぞれ352〔nm〕、2.58×
104〔M-1・cm-1〕であった。
口フラスコにパラヒドロキシベンズアルデヒド12.2g、
マロンニトリル9.9g、エタノール50gを仕込み均一溶液
とした。ピペリジン0.5gを仕込み20〜25℃で16時間撹拌
後反応マスを過し、析出した結晶を別した。得られ
たケーキをトルエン60gに分散させ室温で2時間撹拌後
過した。真空乾燥後12.8gの粗ケーキを得た。粗ケー
キ12.8gを酢酸エチル32gで再結晶し、真空乾燥後淡黄色
のケーキ4.8gを得た。HPLCによる分析の結果純度98.2%
であった。NMR、マススペクトルにより構造を確認し
た。メタノール溶媒中でのλmax、モル吸光度はそれぞ
れ535〔nm〕、2.91×104〔M-1・cm-1〕であった。
口フラスコに2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド13.8
g、エタノール80g、シアノ酢酸エチル13.6gを仕込み均
一溶液とした。ピペリジン0.3gを加え20〜25℃で20時間
撹拌後反応マスを過し、析出した結晶を別した。得
られた結晶をエタノール100gに分散させ室温で2時間撹
拌後過した。ケーキをエタノール50gで洗浄した。真
空乾燥後淡黄色の目的物13.4gを得た。
マススペクトルにより構造を確認した。メタノール溶媒
中でのλmax、モル吸光度はそれぞれ438〔nm〕、3.46×
104〔M-1・cm-1〕であった。
口フラスコに合成例1の化合物4.20g、テトラヒドロフ
ラン84g、トリエチルアミン1.59gを仕込み均一溶液とし
た。別に酢酸クロリド1.18gをテトラヒドロフラン6.0g
に稀釈し(ヒドロキシル基/酢酸クロリド等量比=1/
1)、20〜25℃で30分間かけて滴下した。その後2時間
撹拌を継続し、水500mlへ排出し1時間撹拌した。排出
マスを過後水300mlで洗浄し、50〜60℃で真空乾燥し
た。部分アセチル化物4.65gを得た。メタノール溶媒中
でのλmax、モル吸光度はそれぞれ343〔nm〕、1.44×10
4〔M-1・cm-1〕であった。
3の化合物を用い、ヒドロキシル基/酢酸クロリド等量
比=1/1の条件で合成例4と全く同じ方法で合成を行な
った。得られた化合物のメタノール溶媒中でのλmax、
モル吸光度はそれぞれ350〔nm〕、1.01×103〔M-1・cm
-1〕、438〔nm〕、7.70×104〔M-1・cm-1〕であった。
ドを含むポジ型フォトレジストPF−6200(商品名、住友
化学工業(株)製、固形分割合31.0wt%)に第1表に示
す各化合物を添加し、フォトレジスト組成物を調製し
た。化合物の添加量は、365nmにおける吸光度が比較例
2(添加量1.0wt%)と同一になるようにした。これら
のフォトレジスト、アルミ膜の付いた4インチシリコン
ウエハに膜厚が1.80μmになる様にスピナーで回転塗布
し、100℃で1分間ホットプレートでプリベークした。
これをテストレチクルを介して露光量を段階的に変えて
縮小投影露光装置(露光波長i線(365nm))を用いて
露光した。これをSOPD(商品名、住友化学工業(株)
製、ポジ型レジスト用現像液)を使用し、自動現像機
で、23℃60秒静止パドル法で現像した。
ころ第1表に示すような結果を得た。
ソグラフィー、エッチング、アルミスパッタリングによ
り、第1図に示す形状の段差パターンを作製した。代表
的なパターンサイズはa=4μm、b=2μm、c=1
μm、d=1μmである。
ート法により厚さ2μmのレジスト膜を形成する。第1
図に示した段差パターンの中央の凹部を横切る線幅1.2
μmのレジストラインが形成されるように露光、現像を
行う。(第2図参照)露光現像後の段差凹部中央のレジ
スト線幅(y)の、段差のない部分の線幅(x)に対す
る減少率 を求めた。
2μmのフォトレジストの膜抜け露光量(Eth)を求
め、その1.3倍の露光量においてハレーション防止効果
を評価した。
果(優良)と判定し、11〜20%のものを(良)、21%以
上のものを(不良)とする。
ォトレジスト組成物の調製、露光、現像を行った。比較
例2と同じ方法でハレーション防止効果を評価したとこ
ろ、第1表に示すような結果を得た。
形成できた。形成されたパターンはシャープに解像され
ており、またパターン側面の反射光によるノッチングも
なく、アルミ表面からのハレーション防止効果に優れて
いることがわかった。
たはハレーション防止効果の点で不十分なものであっ
た。
図である。 第3図は、合成例1の吸光剤の吸光度曲線である。 第4図は、合成例3の吸光剤の吸光度曲線である。 第2図における斜線部はレジストである。
Claims (1)
- 【請求項1】樹脂成分、感光剤、および一般式(I) (式中、R1、R2およびR3は同一または異なる基で、水素
原子、ヒドロキシ基、−OCOR4、−O−R5、−OSi(R6)
3、ハロゲン原子、置換または未置換のアルキル基、ア
ルケニル基、フェニル基またはアラルキル基を表すが、
少なくとも一つはヒドロキシ基、−OCOR4、−O−R5ま
たは−OSi(R6)3であり、ここにR4、R5およびR6は、
置換または未置換の低級アルキル基またはフェニル基を
表し; XおよびYはそれぞれ独立して、シアノ基、−COOR7、
−CONR8R9、 を表し、ここにR7はアルキル基を表し、R8およびR9は同
一または異なる基で、水素原子、置換または未置換のア
ルキル基またはフェニル基を表し、R10は水素原子、置
換または未置換のアルキル基、またはヒドロキシ基を表
し、aは1〜2を表す) で表される化合物を含むことを特徴とするフォトレジス
ト組成物。
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