JPS6193445A - 新規なフオトレジスト組成物 - Google Patents
新規なフオトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPS6193445A JPS6193445A JP21395684A JP21395684A JPS6193445A JP S6193445 A JPS6193445 A JP S6193445A JP 21395684 A JP21395684 A JP 21395684A JP 21395684 A JP21395684 A JP 21395684A JP S6193445 A JPS6193445 A JP S6193445A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoresist
- compound
- contg
- solvent
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明はフォトレジストに添加する化合物及び、それを
含有してなるフォトレジスト組成物に関するものであシ
、更に詳しくは高温下でのプリベーキングによってもそ
の性能を維持する新規なフォトレジスト組成物に関する
。
含有してなるフォトレジスト組成物に関するものであシ
、更に詳しくは高温下でのプリベーキングによってもそ
の性能を維持する新規なフォトレジスト組成物に関する
。
「従来の技術」
半導体、ＩＣ，ＬＳＩなどの電子部品は光学的手段によ
って任意の回路・ξターンを描画しであるマスクを介し
てレジストに露光し、現像してそして基板をエツチング
する方法で製造されている。
って任意の回路・ξターンを描画しであるマスクを介し
てレジストに露光し、現像してそして基板をエツチング
する方法で製造されている。
近年、集積回路の高集積化に伴い、パターンの微細化が
進められてきた。そのためにレジストには微細／宿ター
ンを精度よく形成することが望まれている。
進められてきた。そのためにレジストには微細／宿ター
ンを精度よく形成することが望まれている。
しかしながら、上記の方法では露光する光の回折や、下
のシリコン基板の表面からの光の散乱や反射によって、
レジスト像の解偉力は著じるしく影響をうける。特にシ
リコンウェハーの表面にアルミニュウムを蒸着した基板
を用いる場合はアルミニュウム表面の反射率が高く、従
ってハレーション光も大きくなるので、表面の平坦な部
分ばかりでなく、基板に段差がある場合にはその部分で
乱反射がおこ９数μｍの細い線幅のＩリーンを正確に再
現することが困難になるという欠点があった。
のシリコン基板の表面からの光の散乱や反射によって、
レジスト像の解偉力は著じるしく影響をうける。特にシ
リコンウェハーの表面にアルミニュウムを蒸着した基板
を用いる場合はアルミニュウム表面の反射率が高く、従
ってハレーション光も大きくなるので、表面の平坦な部
分ばかりでなく、基板に段差がある場合にはその部分で
乱反射がおこ９数μｍの細い線幅のＩリーンを正確に再
現することが困難になるという欠点があった。
このハレーションを防止する方法として（特公昭！／−
３７１６２号のように）吸光性材料を添加する技術が、
知られている。しかし溶剤型のレジストを用いた場合、
塗布しｔ７オトレジス）？プレベーキングして、残留溶
剤をなくす必要があるが、吸光材によっては保存中に析
出したりプレベーキング中に昇華して濃度が下り、満足
な効果が得られなかったり、バラツキが生じるという欠
点があった。
３７１６２号のように）吸光性材料を添加する技術が、
知られている。しかし溶剤型のレジストを用いた場合、
塗布しｔ７オトレジス）？プレベーキングして、残留溶
剤をなくす必要があるが、吸光材によっては保存中に析
出したりプレベーキング中に昇華して濃度が下り、満足
な効果が得られなかったり、バラツキが生じるという欠
点があった。
更にこれらの欠点全改良する目的で吸光材の検討が行わ
れ、特開昭ｔｔ−ｓｔｔｓｒ号や同ｓｒ−／７ダタ４ｃ
１号に見られるようなフェニルアゾベンゼン誘導体が提
唱されている。しかしながらこれらの化せ物はプレベー
キングの温度を上げたシすると、耐昇華性の点で不充分
であることや、吸収がブロードで、吸光能も低く、不必
要な部分に吸収があったり、所望の波長で、所望の濃度
を得るために添加量を増さなければならないという欠点
があった。
れ、特開昭ｔｔ−ｓｔｔｓｒ号や同ｓｒ−／７ダタ４ｃ
１号に見られるようなフェニルアゾベンゼン誘導体が提
唱されている。しかしながらこれらの化せ物はプレベー
キングの温度を上げたシすると、耐昇華性の点で不充分
であることや、吸収がブロードで、吸光能も低く、不必
要な部分に吸収があったり、所望の波長で、所望の濃度
を得るために添加量を増さなければならないという欠点
があった。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明者らは上記した従来技術の欠点を克服すべく検討
した結果、本発明を完底するに至った。
した結果、本発明を完底するに至った。
本発明の目的は高温下のプレベーキングによっても昇華
せず、溶剤を含まない微細加工用の７オトレジスト組成
物？提供することにある。
せず、溶剤を含まない微細加工用の７オトレジスト組成
物？提供することにある。
ま次、本発明の目的はレジストと相溶性がよく、吸光材
が保存中に析出しない微細加工用のフォトレジスト組底
物管提供することにある。
が保存中に析出しない微細加工用のフォトレジスト組底
物管提供することにある。
「問題点を解決するための手段」
本発明は下記一般式〔Ｉ）または（ＩＦ）に示された化
合物を少くとも一種？フォトレジスト中に含有させるこ
とにより違氏された。一 式中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは未置換のアルキル基、
１３％ Ｒ４は水素ハロゲン、置換もしくは未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、アミド基會表わしＸ、Ｙは電
子吸引性基を表わし、Ｘ、 Ｙは同一でも異っていても
よい。またＲ１とＲ２でｊ〜を員環を形成してもよい。
合物を少くとも一種？フォトレジスト中に含有させるこ
とにより違氏された。一 式中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは未置換のアルキル基、
１３％ Ｒ４は水素ハロゲン、置換もしくは未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、アミド基會表わしＸ、Ｙは電
子吸引性基を表わし、Ｘ、 Ｙは同一でも異っていても
よい。またＲ１とＲ２でｊ〜を員環を形成してもよい。
ｎはλ、Ｊｔたは弘を表わす。
以下に本発明に用いられる化合物の具体例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
λｍａｘ（溶剤）
参ｊｆｎｍ（アセトン）
参Ｊ４ｃｎｍ（アセトン）
一コｊａｍ（メタノール）
′ 参ｏｒｎｍ（アセトン）
７ｒ７ｎｍ（アセトン）
Ｊ７７ｎｍ（メタノール）
参０４ ａｍ （メタノール）
弘Ｊ２ｎｍ（アセトン）
ＪりＯｎｍ（メタノール）
Ｂ
４Ｌλ７ｎｍ（アセトン）
＊Ｊ７ｎｍ（アセトン）
＝２
す
ｐＡ４ｎｍ（アセトン）
ダｚ４ｎｍ（アセトン）
ｓ
参ｏＰｎｍ（アセトン）
４ｃｚ７ｎｍ（アセトン）
ｕｉｏｎｒｎ（アセト／）
なお吸光剤としては、フォトレジストに対する露光光源
の波長から、λｍａｘ（溶液中）値がｇｐＯｎｍ以下が
好ましい。
の波長から、λｍａｘ（溶液中）値がｇｐＯｎｍ以下が
好ましい。
本発明の化合物は米国特許コ、／７り、１９１号、同コ
、２Ｊ０．７ｔ？号、同ａ、ｔｒｙ、ｊダ１号、同！、
７／ｒ、≠７２号等に記載された方法で合成できる。
、２Ｊ０．７ｔ？号、同ａ、ｔｒｙ、ｊダ１号、同！、
７／ｒ、≠７２号等に記載された方法で合成できる。
前記一般式〔Ｉ）で表わされる本発明の化合物はフォト
レジスト組成物中に０．／〜−〇重量係添加するこ“と
ができる更に好しくは０．ｊ−／ｊ重ｔ＊添加すること
が望ましい。また添加方法はフォトレジスト組成物中に
直接添加してもよいし、フォトレジスト溶剤中に溶解し
たのち、フォトレジスト組成物中へ添加してもよい。
レジスト組成物中に０．／〜−〇重量係添加するこ“と
ができる更に好しくは０．ｊ−／ｊ重ｔ＊添加すること
が望ましい。また添加方法はフォトレジスト組成物中に
直接添加してもよいし、フォトレジスト溶剤中に溶解し
たのち、フォトレジスト組成物中へ添加してもよい。
本発明に用いられるフォトレジスト組成物の基材となる
フォトレジストとしては環化ゴムとビスアジドを主成分
とするゴム系フォトレジスト、フェノール及び又はクレ
ゾールノボラック樹脂と少くとも一個の０−キノンアジ
ド化合物を含むポジ型フォトレジスト、あるいはポリメ
チルメタクリレート、ポリメチルイソプロペニルケトン
、ポリグリシジルメタクリレートを主成分とするディー
プＵＶレジストなどがあげられる。
フォトレジストとしては環化ゴムとビスアジドを主成分
とするゴム系フォトレジスト、フェノール及び又はクレ
ゾールノボラック樹脂と少くとも一個の０−キノンアジ
ド化合物を含むポジ型フォトレジスト、あるいはポリメ
チルメタクリレート、ポリメチルイソプロペニルケトン
、ポリグリシジルメタクリレートを主成分とするディー
プＵＶレジストなどがあげられる。
本発明の化合物はキシレン、エチルセロンルブ、シクロ
ヘキサノン、セロソルブアセテート、ブチルアセテート
等の有機溶剤に容易に溶解しゴム系フォトレジスト、ポ
ジ型フォトレジスト、ディープＵＶレジストに対する相
溶性もよく、更に高温下に於いても昇華性を示さないの
で、仁れら全添加した場合、優れ九ハレーション防止効
果によって再現性のよい微ａノターンを得ることがてき
る。
ヘキサノン、セロソルブアセテート、ブチルアセテート
等の有機溶剤に容易に溶解しゴム系フォトレジスト、ポ
ジ型フォトレジスト、ディープＵＶレジストに対する相
溶性もよく、更に高温下に於いても昇華性を示さないの
で、仁れら全添加した場合、優れ九ハレーション防止効
果によって再現性のよい微ａノターンを得ることがてき
る。
従って本発明の化合物を用いれば、プレベーキングする
ことにより溶剤會完全く除去できるので、溶剤の残留に
よるレジスト被膜の均一性のよいものを得ることができ
るはかフでなく、プレベーキング後、長時間保存しても
化合物の析出等による被膜の不均一化もさけることがで
きる。
ことにより溶剤會完全く除去できるので、溶剤の残留に
よるレジスト被膜の均一性のよいものを得ることができ
るはかフでなく、プレベーキング後、長時間保存しても
化合物の析出等による被膜の不均一化もさけることがで
きる。
「実施例」
次に本発明の実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例！
ノミラック樹脂と少なくとも１個のＯ−キノンジアジド
を含むポジ型フォトレジストＨＰＲ−Ｊｏｐ（商品名
フィリップ 人 ハント社製 固型分割合コア 、ｒＭ
＠％）に固を分割台に対して１、コ重ｉ１％の本発明の
吸光剤の具体例／に吸光剤として添加しフォトレジスト
を調整した。これをアルミ蒸着をした≠インチシリコン
ウエノ・−に膜厚が１．０μｍになるようにスピナーで
回転塗布（７０００ｒ、ｐ−ｍ２０秒）しＮ２気流下２
００Ｃ３０分プレベーキングを行なった。これを 、解
像力テストパターンを介して縮少投影型ステツノセーに
コンＮ Ｓ Ｒ−ｉよｏｚＧ）を用いてＯ４！参秒露光
した後Ｐｏ５ｉｔｉｖｅ ＬＳＩＤｅｖｅｌｏｐｅｒ
Ｍｅｔａｌ Ｉｏｎ Ｆｒｅｅ（商品名フィリップ
Ａ ハント社製）−倍希釈に２ｊ０Ｃの温度で１分間浸
し現像した。形成されたパターンは０．ＩＡｍまでシャ
ープに解像されており、またパターン側面の定在波によ
るギザギザもなく、アルミ表面からのハレーション防止
効果に優れていることがわかった。またプレベーキング
によって吸光剤はまったく昇華せず（第７図参照）耐昇
華性にすぐれていることがわかっ次。
を含むポジ型フォトレジストＨＰＲ−Ｊｏｐ（商品名
フィリップ 人 ハント社製 固型分割合コア 、ｒＭ
＠％）に固を分割台に対して１、コ重ｉ１％の本発明の
吸光剤の具体例／に吸光剤として添加しフォトレジスト
を調整した。これをアルミ蒸着をした≠インチシリコン
ウエノ・−に膜厚が１．０μｍになるようにスピナーで
回転塗布（７０００ｒ、ｐ−ｍ２０秒）しＮ２気流下２
００Ｃ３０分プレベーキングを行なった。これを 、解
像力テストパターンを介して縮少投影型ステツノセーに
コンＮ Ｓ Ｒ−ｉよｏｚＧ）を用いてＯ４！参秒露光
した後Ｐｏ５ｉｔｉｖｅ ＬＳＩＤｅｖｅｌｏｐｅｒ
Ｍｅｔａｌ Ｉｏｎ Ｆｒｅｅ（商品名フィリップ
Ａ ハント社製）−倍希釈に２ｊ０Ｃの温度で１分間浸
し現像した。形成されたパターンは０．ＩＡｍまでシャ
ープに解像されており、またパターン側面の定在波によ
るギザギザもなく、アルミ表面からのハレーション防止
効果に優れていることがわかった。またプレベーキング
によって吸光剤はまったく昇華せず（第７図参照）耐昇
華性にすぐれていることがわかっ次。
比較例１
前記吸光剤を添加せず、また露光時間’ｆｆＯ，！３秒
とし、他は実施例１と同様に行なっ几。得られ几最小−
彎ターンの線巾はｏ、ｔμｍではあるが反射光によって
生じる定在波によるものと思われるパターン側面のギザ
ギザが見られた。
とし、他は実施例１と同様に行なっ几。得られ几最小−
彎ターンの線巾はｏ、ｔμｍではあるが反射光によって
生じる定在波によるものと思われるパターン側面のギザ
ギザが見られた。
実施例２
クレゾール−ホルマリンノボラック樹脂（ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール比ｚｚ／４ｃｚ）の−一エトキシエ
チルエーテル溶液（固型分割合３−０Ｏ重を饅）に固型
分に対して／、１重量悌のｏｉｌ ｙｅｌｌｏｗ （商
品名 以下吸光剤Ａとする）と本発明の具体例λＪの吸
光剤（以下、吸光剤Ｂとする）をそれぞれ添加し背板ガ
ラス基板に回転塗布（４Ｌｏ００ｒ、ｐ、ｍ２０秒 １
．ｐμｍ）をした。これらｆＮｚ気流下／３０°Ｃでベ
ーキングし、Ｕ■−可視スペクトロメーターを用いて、
吸光度の経時変化を測定した。その結果を第２図に示す
。
ル、ｐ−クレゾール比ｚｚ／４ｃｚ）の−一エトキシエ
チルエーテル溶液（固型分割合３−０Ｏ重を饅）に固型
分に対して／、１重量悌のｏｉｌ ｙｅｌｌｏｗ （商
品名 以下吸光剤Ａとする）と本発明の具体例λＪの吸
光剤（以下、吸光剤Ｂとする）をそれぞれ添加し背板ガ
ラス基板に回転塗布（４Ｌｏ００ｒ、ｐ、ｍ２０秒 １
．ｐμｍ）をした。これらｆＮｚ気流下／３０°Ｃでベ
ーキングし、Ｕ■−可視スペクトロメーターを用いて、
吸光度の経時変化を測定した。その結果を第２図に示す
。
（ｏｉｌ ｙｅｌｌｏｗ）
吸光剤Ｂは７２０分間のベーキングでもほとんど昇華が
おこらず従来品であるｏｉｌ ｙｅｌｌｏｗ（商品名）
と比較して明らかに耐昇華性に優れている。
おこらず従来品であるｏｉｌ ｙｅｌｌｏｗ（商品名）
と比較して明らかに耐昇華性に優れている。
吸光剤Ｂはプレベーキング（通常ＰＯ’ＣＪＯ分）にお
いて吸光剤昇華によるハレーション防止効果の低下及び
ばらつきがなくきわめて安定性に優れている。またパタ
ーン形成後のポストベーキング（通常１Ｊｏ０ｃ ３
０分）においても昇華はほとんどなくパターンへの悪影
響もなかった。
いて吸光剤昇華によるハレーション防止効果の低下及び
ばらつきがなくきわめて安定性に優れている。またパタ
ーン形成後のポストベーキング（通常１Ｊｏ０ｃ ３
０分）においても昇華はほとんどなくパターンへの悪影
響もなかった。
実施例３
実施例２の方法において、吸光剤を変える他は実施例２
と同様にして種々の吸光剤ケチストした結果を第１表に
示す。
と同様にして種々の吸光剤ケチストした結果を第１表に
示す。
第１表
示した。
この結果より明らかなように本発明の吸光剤は比較例（
吸光剤Ａ）に比べて格段に耐昇華性に於いてすぐれてい
る。
吸光剤Ａ）に比べて格段に耐昇華性に於いてすぐれてい
る。
第７図は、ベーキング温度を変えて、３０分ベーキング
したときの吸光度比の変化を示す。 第一図は、ベーキング時間を変えて、ｔ３ｏ ０ｃでば
一キングし九ときの吸光度比の変化を示す。 なお吸光度比は（イーキング後の濃度／−Ｓ−キング前
の濃度）によって求めた。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社招１ 図 ５２図 ＆＆１１万ｍξ（ｍ菖ｎ、） 手続補正書 昭和！り年１／月１７日 特許庁長官殿 で−１、事件
の表示 昭和！り年特願第コ１３り３４号２、発
明の名称 新規なフォトレジスト組成物３、補正をす
る者 事件とめ関係 特許出願人き フ ４、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」４、
図面の簡単な説明 の欄 ＆ 補正の内容 ＃４細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通
シ補正する。 （１）第３頁１６行目の 、「吸
光材」を 「吸光剤」 と補正する。 （２）第３頁２０行目の 「吸光材」を 「吸光剤」 と補正する。 （３） 第弘頁７７行目の 「吸光材」を 「吸光剤」 と補正する。 （４）第７頁を別紙と差し替える。 明細書の「図面の簡単な説明」の項の記載を下記の通シ
補正する。 第１５’頁ｉｏ行目の 「求めた。」の後に ［第１図において、Ｏは具体例の７の化合物、口は吸光
剤Ａを示し、第一図において、○は具体例λ３の化合物
、口は吸光剤Ａｔ−示す。］を挿入する。 別紙 参６ｆｎｍ（アセトン）
したときの吸光度比の変化を示す。 第一図は、ベーキング時間を変えて、ｔ３ｏ ０ｃでば
一キングし九ときの吸光度比の変化を示す。 なお吸光度比は（イーキング後の濃度／−Ｓ−キング前
の濃度）によって求めた。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社招１ 図 ５２図 ＆＆１１万ｍξ（ｍ菖ｎ、） 手続補正書 昭和！り年１／月１７日 特許庁長官殿 で−１、事件
の表示 昭和！り年特願第コ１３り３４号２、発
明の名称 新規なフォトレジスト組成物３、補正をす
る者 事件とめ関係 特許出願人き フ ４、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」４、
図面の簡単な説明 の欄 ＆ 補正の内容 ＃４細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通
シ補正する。 （１）第３頁１６行目の 、「吸
光材」を 「吸光剤」 と補正する。 （２）第３頁２０行目の 「吸光材」を 「吸光剤」 と補正する。 （３） 第弘頁７７行目の 「吸光材」を 「吸光剤」 と補正する。 （４）第７頁を別紙と差し替える。 明細書の「図面の簡単な説明」の項の記載を下記の通シ
補正する。 第１５’頁ｉｏ行目の 「求めた。」の後に ［第１図において、Ｏは具体例の７の化合物、口は吸光
剤Ａを示し、第一図において、○は具体例λ３の化合物
、口は吸光剤Ａｔ−示す。］を挿入する。 別紙 参６ｆｎｍ（アセトン）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕または〔II〕の化合物を少くとも一種含
有することを特徴とするフォトレジスト組成物。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は置換もしくは未置換アルキル基
を表わし、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素、ハロゲン、置換もし
くは未置換アルキル基、アルコキシ基、アミド基を表わ
し、Ｘ、Ｙは電子吸引性基を表わし、Ｘ、Ｙは同一でも
異つていてもよい。また、Ｒ＿１とＲ＿２で５〜８員環
を形成してもよい。ｎは２、３または４を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21395684A JPS6193445A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21395684A JPS6193445A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193445A true JPS6193445A (ja) | 1986-05-12 |
| JPH0369095B2 JPH0369095B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=16647837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21395684A Granted JPS6193445A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6193445A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS61271354A (ja) * | 1985-05-24 | 1986-12-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 集積回路製造用感紫外線ポシ型レジスト |
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-
1984
- 1984-10-12 JP JP21395684A patent/JPS6193445A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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