JPS63161443A - フオトレジスト組成物 - Google Patents
フオトレジスト組成物Info
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- JPS63161443A JPS63161443A JP31045386A JP31045386A JPS63161443A JP S63161443 A JPS63161443 A JP S63161443A JP 31045386 A JP31045386 A JP 31045386A JP 31045386 A JP31045386 A JP 31045386A JP S63161443 A JPS63161443 A JP S63161443A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、吸光剤を含有してなる高感度なフォトレジス
ト組成物に関する。
ト組成物に関する。
〈従来の技術〉
半導体素子は、従来フォトエツチング法による微細加工
技術によって製造されている。近年、集積回路の高集積
化によってパターンの微細化が進み、レジストとしては
微細パターンを精度よく形成することが望まれている。
技術によって製造されている。近年、集積回路の高集積
化によってパターンの微細化が進み、レジストとしては
微細パターンを精度よく形成することが望まれている。
しかしながら、露光する光の回折や、下地のシリコン基
板表面からの光の散乱や反射によってレジスト像の解像
性に著しい影響がある。例えば、アルミニウム電極・配
線又はポリシリコン電極を作製する場合にはアルミニウ
ムを蒸着した基板やCVD法でポリシリコン膜の付いた
基板を使用する。しかし、これらの表面は反射率が高く
、ハレーションが大きく、表面の平坦な部分だけでなく
基板に段差がある場合にはその部分で乱反射がおこり1
〜3μm程度の線幅のパターンを寸法精度よく再現する
ことがむずかしい。
板表面からの光の散乱や反射によってレジスト像の解像
性に著しい影響がある。例えば、アルミニウム電極・配
線又はポリシリコン電極を作製する場合にはアルミニウ
ムを蒸着した基板やCVD法でポリシリコン膜の付いた
基板を使用する。しかし、これらの表面は反射率が高く
、ハレーションが大きく、表面の平坦な部分だけでなく
基板に段差がある場合にはその部分で乱反射がおこり1
〜3μm程度の線幅のパターンを寸法精度よく再現する
ことがむずかしい。
このハレーションを防止する方法として、特公昭51−
37562号公報に紫外線領域に吸光特性を有る染料オ
イルイエロー([C,1,−11020)、含有させて
フォトレジスト層の光透過性を減少させ、基板表面で反
射してフォトレジスト層を透過する光を急激に低減させ
、遮光領域への光の回り込みを少なくし、解像度の低下
を防止する方法が提案されている。
37562号公報に紫外線領域に吸光特性を有る染料オ
イルイエロー([C,1,−11020)、含有させて
フォトレジスト層の光透過性を減少させ、基板表面で反
射してフォトレジスト層を透過する光を急激に低減させ
、遮光領域への光の回り込みを少なくし、解像度の低下
を防止する方法が提案されている。
しかし、一般に吸光剤を添加するとフォトレジストの感
度が低下して、半導体製造時の生産性が低下して好まし
くない。また、溶媒を含有するフォトレジストをウェハ
に塗布しプリベークして、溶媒を除去するが、吸光剤に
よっては保存中析出したり、プリベーク時に昇華して濃
度が下り、満足な効果が得られなかったり、バラツキが
生じるという欠点があった。
度が低下して、半導体製造時の生産性が低下して好まし
くない。また、溶媒を含有するフォトレジストをウェハ
に塗布しプリベークして、溶媒を除去するが、吸光剤に
よっては保存中析出したり、プリベーク時に昇華して濃
度が下り、満足な効果が得られなかったり、バラツキが
生じるという欠点があった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明者らは上記従来技術の欠点を克服すべく鋭意検討
した結果、本発明を完成するに至った。
した結果、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は感度を維持して、プリベーク条件変化に
対しても、高反射基板上で微細パターンの寸法制御性の
良いフォトレジスト組成物を提供することにある。
対しても、高反射基板上で微細パターンの寸法制御性の
良いフォトレジスト組成物を提供することにある。
また、本発明の目的はレジストと相溶性がよく吸光剤が
保存中(レジスト中、塗布・プリベータ後のレジス膜中
)に析出しない微細加工用のフォトレジスト組成物を提
供することにある。
保存中(レジスト中、塗布・プリベータ後のレジス膜中
)に析出しない微細加工用のフォトレジスト組成物を提
供することにある。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は、フォトレジストに、一般式
〔式中、X、Yは水素原子、アルキル基、ニトロ基又は
−COOCH,基を、Zは水素原子又はフェニル基を表
わす。〕 で表わされるアゾ化合物の中から選ばれた少なくとも1
種の吸光剤を添加することにによって達成される。
−COOCH,基を、Zは水素原子又はフェニル基を表
わす。〕 で表わされるアゾ化合物の中から選ばれた少なくとも1
種の吸光剤を添加することにによって達成される。
以下に本発明に用いられる吸光剤の具体例を挙げろが、
本発明はこれらに限定されない。
本発明はこれらに限定されない。
1、 スミプラスト イエロー 〇G
(住友化学工業■製 樹脂用染料)
20.スミカロン イエロー FG
(住友化学工業@製 分散染料)
C,I、口1sperse Yellow 8
〔C01,12690〕CH。
〔C01,12690〕CH。
3、 C,1Solvent Yellow 18
(C,[、127401CHツ 4、C,I、口1sperse Yellow 6
0 (C,1,12712]C1l。
(C,[、127401CHツ 4、C,I、口1sperse Yellow 6
0 (C,1,12712]C1l。
前記一般式で表わされる本発明の吸光剤はフォトレジス
ト組成物中0.1〜20 wt%添加することができる
。更に好ましくは0.5〜10 wt%添加することが
望ましい。
ト組成物中0.1〜20 wt%添加することができる
。更に好ましくは0.5〜10 wt%添加することが
望ましい。
本発明に用いられるフォトレジスト組成物の基材となる
フォトレジストとしては環化ゴムとビスアジドを主成分
とするゴム系フォトレジスト、フェノール類とホルムア
ルデビドを付加縮合反応させて得られるノボラック樹脂
と少なくとも一個の0−キノンジアジド化合物を含むポ
ジ型フォトレジスト、あるいはポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルイソプロペニルケトン、ポリグリシジル
メタクリレートを主成分とする口eepUVレジストな
どがあげられる。更に好ましくはm−クレゾール及び又
はp−クレゾールとホルマリンより合成されるタレゾー
ルノボラック樹脂、m−及びp−クレゾール及び3.5
−キシレノールとホルマリンより合成されるクレゾール
系ノボラック樹脂等と2.3.4−)リヒドロキシベン
ゾフェノン、2.3.4.4° −テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、2.2°、4.4’ −テトラヒドロキ
シベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類
のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン酸エステル
とを含有するポジ型フォトレジストが挙げられる。
フォトレジストとしては環化ゴムとビスアジドを主成分
とするゴム系フォトレジスト、フェノール類とホルムア
ルデビドを付加縮合反応させて得られるノボラック樹脂
と少なくとも一個の0−キノンジアジド化合物を含むポ
ジ型フォトレジスト、あるいはポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルイソプロペニルケトン、ポリグリシジル
メタクリレートを主成分とする口eepUVレジストな
どがあげられる。更に好ましくはm−クレゾール及び又
はp−クレゾールとホルマリンより合成されるタレゾー
ルノボラック樹脂、m−及びp−クレゾール及び3.5
−キシレノールとホルマリンより合成されるクレゾール
系ノボラック樹脂等と2.3.4−)リヒドロキシベン
ゾフェノン、2.3.4.4° −テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、2.2°、4.4’ −テトラヒドロキ
シベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類
のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン酸エステル
とを含有するポジ型フォトレジストが挙げられる。
〈発明の効果〉
本発明になるフォレジストに新規な吸光剤を添加してな
るフォトレジスト組成物を使用すると、アルミニウム、
ポリシリコン等の高反射基板において感度が良好でハレ
ーションが防止され、べ一り条件変動に対して安定した
寸法精度の良いレジストパターンが得られる。
るフォトレジスト組成物を使用すると、アルミニウム、
ポリシリコン等の高反射基板において感度が良好でハレ
ーションが防止され、べ一り条件変動に対して安定した
寸法精度の良いレジストパターンが得られる。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例及び比較例により具体的に説明す
るが、これによって本発明が制限されるものでない。
るが、これによって本発明が制限されるものでない。
実施例1
ノボラック樹脂と少なくとも1個の0−キノンジアジド
を含むポジ型フォトレジストPF−6200(商品名、
住友化学工業■製、固形分割合27゜Owt%)に固形
分割合に対して3.1wt%のスミプラスト イエロー
〇〇を添加しフォトレジストを調整した。これをアル
ミ膜の付いた4インチシリコンウェハに膜厚が1.27
μmになる様にスピナーで回転塗布(4100r、po
m、20秒)し、100℃1分ホットプレートでプリベ
ークした。これをテストレチクルを介して縮小投影露光
装置(GCA4800DSW)を用いて露光し、コンベ
クションオーブンで90℃30分アフターベークした。
を含むポジ型フォトレジストPF−6200(商品名、
住友化学工業■製、固形分割合27゜Owt%)に固形
分割合に対して3.1wt%のスミプラスト イエロー
〇〇を添加しフォトレジストを調整した。これをアル
ミ膜の付いた4インチシリコンウェハに膜厚が1.27
μmになる様にスピナーで回転塗布(4100r、po
m、20秒)し、100℃1分ホットプレートでプリベ
ークした。これをテストレチクルを介して縮小投影露光
装置(GCA4800DSW)を用いて露光し、コンベ
クションオーブンで90℃30分アフターベークした。
これを5OPD (商品名 住友化学工業■製、ポジ型
現像液)を使用し自動現像機で、23℃60秒静止パド
ル法で現像した。形成されたパターンは0゜8μmまで
シャープに解像されており、またパターン側面の定在波
によるギザギザもなく、アルミ表面からのハレーション
防止効果に優れていることがわかった。また、裏抜は感
度は200m5ecであり、高感度であった。
現像液)を使用し自動現像機で、23℃60秒静止パド
ル法で現像した。形成されたパターンは0゜8μmまで
シャープに解像されており、またパターン側面の定在波
によるギザギザもなく、アルミ表面からのハレーション
防止効果に優れていることがわかった。また、裏抜は感
度は200m5ecであり、高感度であった。
ガラスウェハに回転塗布(4100r、pom、、20
秒) L、、120℃30分コンベクションオーブン
でプリベークし、UV−可視スペクトロメーターで43
6nmの吸光度比(プリベータ前との比較、感光剤の熱
分解量を除去しである。)は0.90であり、耐昇華性
が良好であった。
秒) L、、120℃30分コンベクションオーブン
でプリベークし、UV−可視スペクトロメーターで43
6nmの吸光度比(プリベータ前との比較、感光剤の熱
分解量を除去しである。)は0.90であり、耐昇華性
が良好であった。
シリコンウェハに上記と同様の方法で露光しアフターベ
ーク後4日間保存後現像し、パターン間に残留する析出
物を調べたが、析出物は認められなかった。保存(23
℃)6ケ月後のレジスト中にも吸光剤の析出はなかった
。
ーク後4日間保存後現像し、パターン間に残留する析出
物を調べたが、析出物は認められなかった。保存(23
℃)6ケ月後のレジスト中にも吸光剤の析出はなかった
。
比較例1
前記吸光剤を添加せずに実施例1と同様に行った。得ら
れた最小パターンの線巾は0.8μmであったが、反射
光によって生じる定在波によると思われるパターン側面
のギザギザが見られた。裏抜は感度は200m5ecで
あった。
れた最小パターンの線巾は0.8μmであったが、反射
光によって生じる定在波によると思われるパターン側面
のギザギザが見られた。裏抜は感度は200m5ecで
あった。
比較例2
公知の吸光剤オイルイエローを添加して実施例1と同様
に行った。得られた最小パターンは線巾は0.8μmで
パターン側面のギザギザはなかった。
に行った。得られた最小パターンは線巾は0.8μmで
パターン側面のギザギザはなかった。
しかし、裏抜は感度が1025ssecと著しく感度が
悪化した。
悪化した。
吸光度比が0.75であり、耐昇華性が悪かった。
実施例2
フォトレジストとしてPF−3200(商品名、住友化
学工業■製、固形分割合27.5wt%)を、吸光剤と
してスミカロン イ呈ロー FG 2.2wt%を添
加すること以外は実施例1ど同様に行った。形成された
パターンは0.8μmまでシャープに解像し、パターン
側面のギザギザもなかった。
学工業■製、固形分割合27.5wt%)を、吸光剤と
してスミカロン イ呈ロー FG 2.2wt%を添
加すること以外は実施例1ど同様に行った。形成された
パターンは0.8μmまでシャープに解像し、パターン
側面のギザギザもなかった。
裏抜は感度は200+5secであり、高感度であった
。
。
吸光度比は0.93であり、耐昇華性が良好であった。
吸光剤の析出もなかった。
実施例3
吸光剤としてC,1,5olvent Yellow
18 3.5wt%を添加すること以外は実施例1と
同様に行った。
18 3.5wt%を添加すること以外は実施例1と
同様に行った。
形成されたパターンは0.8μmまでシャープに解像し
、パターン側面のギザギザもなかった。膜抜け感度は2
00m5ecであり、高感度であった。吸光度比は0.
91であり、耐昇華性が良好であった。吸光剤の析出も
なかった。
、パターン側面のギザギザもなかった。膜抜け感度は2
00m5ecであり、高感度であった。吸光度比は0.
91であり、耐昇華性が良好であった。吸光剤の析出も
なかった。
実施例4
吸光剤としてC6!、旧5parse Yellow
60 4.2wt%を添加すること以外は実施例1と
同様に行った。
60 4.2wt%を添加すること以外は実施例1と
同様に行った。
形成されたパターンは0.8μmまでシャープに解像し
、パターン側面のギザギザもなかった。膜数は感度は2
0QaIsecであり、高感度であった。吸光度比は0
.93であり、耐昇華性が良好であった。吸光剤の析出
もなかった。
、パターン側面のギザギザもなかった。膜数は感度は2
0QaIsecであり、高感度であった。吸光度比は0
.93であり、耐昇華性が良好であった。吸光剤の析出
もなかった。
Claims (2)
- (1)フォトレジストに、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X、Yは水素原子、アルキル基、ニトロ基又は
−COOCH_3基を、Zは水素原子又はフェニル基を
表わす。〕 で表わされるアゾ化合物の中から選ばれた少なくとも1
種の吸光剤を添加したことを特徴とするフォトレジスト
組成物。 - (2)吸光剤の含有量が0.1〜20重量%であること
を特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のフォトレジ
スト組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31045386A JPS63161443A (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | フオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31045386A JPS63161443A (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | フオトレジスト組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63161443A true JPS63161443A (ja) | 1988-07-05 |
Family
ID=18005430
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31045386A Pending JPS63161443A (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | フオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63161443A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01245250A (ja) * | 1988-03-28 | 1989-09-29 | Toshiba Corp | ポジ型レジスト組成物 |
JPH0439663A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-10 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
EP0696761A1 (en) | 1994-08-10 | 1996-02-14 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Flexographic printing plates from photocurable elastomer compositions |
JP2011017753A (ja) * | 2009-07-07 | 2011-01-27 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物およびその用途、誘電体ならびに電子部品 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58174941A (ja) * | 1982-04-08 | 1983-10-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な吸光剤及びそれを含有するホトレジスト組成物 |
JPS59142538A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性組成物 |
JPS6098432A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Fuotopori Ouka Kk | フオトレジスト形成用積層板の製造方法 |
JPS6173144A (ja) * | 1984-09-19 | 1986-04-15 | Nippon Zeon Co Ltd | ホトレジスト及びホトレジストパターンの形成方法 |
JPS6230241A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-09 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ホトレジスト組成物 |
JPS6267531A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-27 | Nippon Zeon Co Ltd | ホトレジスト組成物及びホトレジストパタ−ンの形成方法 |
JPS63159843A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-07-02 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型ホトレジスト |
-
1986
- 1986-12-24 JP JP31045386A patent/JPS63161443A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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