JPS63159839A - 新規なフオトレジスト組成物 - Google Patents
新規なフオトレジスト組成物Info
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- JPS63159839A JPS63159839A JP31581386A JP31581386A JPS63159839A JP S63159839 A JPS63159839 A JP S63159839A JP 31581386 A JP31581386 A JP 31581386A JP 31581386 A JP31581386 A JP 31581386A JP S63159839 A JPS63159839 A JP S63159839A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、吸光剤を含有してなる高感度なフォトレジス
ト組成物に関する。
ト組成物に関する。
〈従来の技術〉
半導体素子は、従来フォトエツチング法による微細加工
技術によって製造されている。近年、集積回路の高集積
化によってパターンの微細化が進んだ。このためレジス
トには微細パターンを精度よく形成することが望まれる
。
技術によって製造されている。近年、集積回路の高集積
化によってパターンの微細化が進んだ。このためレジス
トには微細パターンを精度よく形成することが望まれる
。
しかしながら、露光する光の回折や、下地のシリコン基
板表面からの光の散乱や反射によってレジスト像の解像
性に著しい影響がある。アルミニウム電極、配線やポリ
シリコン電極を作製する場合には、アルミニウムを蒸着
した基板や、ＣＶＤ法でポリシリコン膜の付いた基板を
使用する。これら表面は反射率が高く、ハレーションが
大きく、表面の平坦な部分だけでなく基板に段差がある
場合にはその部分で乱反射がおこり、１〜３μｍ程度の
線幅のパターンを寸法精度よく再現することがむずかし
い。
板表面からの光の散乱や反射によってレジスト像の解像
性に著しい影響がある。アルミニウム電極、配線やポリ
シリコン電極を作製する場合には、アルミニウムを蒸着
した基板や、ＣＶＤ法でポリシリコン膜の付いた基板を
使用する。これら表面は反射率が高く、ハレーションが
大きく、表面の平坦な部分だけでなく基板に段差がある
場合にはその部分で乱反射がおこり、１〜３μｍ程度の
線幅のパターンを寸法精度よく再現することがむずかし
い。
このハレーションを防止する方法として、特公昭５１−
３７５６２号広報に紫外線領域に吸光特性を有る染料オ
イルイエロー（（Ｃ１Ｉ、 −１１０２０） ；含有さ
せてフォトレジスト層の光透過性を減少させ、基板表面
で反射してフォトレジスト層を透過する光を急激に低減
させ、遮光領域への光の回り込みを少なくし、解像度の
低下を防止する方法が提案されている。
３７５６２号広報に紫外線領域に吸光特性を有る染料オ
イルイエロー（（Ｃ１Ｉ、 −１１０２０） ；含有さ
せてフォトレジスト層の光透過性を減少させ、基板表面
で反射してフォトレジスト層を透過する光を急激に低減
させ、遮光領域への光の回り込みを少なくし、解像度の
低下を防止する方法が提案されている。
しかし、一般に吸光剤を添加するとフォトレジストの感
度が低下して、半導体製造時の生産性が低下して好まし
くない。また、溶媒を含有するフォトレジストをウェハ
に塗布しプリベークして、溶媒を除去するが、吸光剤に
よっては保存中析出したり、プリベーク時に昇華して濃
度が下り、満足な効果が得られなかったり、バラツキが
生じるという欠点があった。
度が低下して、半導体製造時の生産性が低下して好まし
くない。また、溶媒を含有するフォトレジストをウェハ
に塗布しプリベークして、溶媒を除去するが、吸光剤に
よっては保存中析出したり、プリベーク時に昇華して濃
度が下り、満足な効果が得られなかったり、バラツキが
生じるという欠点があった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明者らは上記従来技術の欠点を克服すべく鋭意検討
した結果、本発明を完成するに至った。
した結果、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は感度を維持して、プリベーク条件変化に
対しても、高反射基板上で微細パターンの寸法制御性の
良いフォトレジスト組成物を提供することにある。
対しても、高反射基板上で微細パターンの寸法制御性の
良いフォトレジスト組成物を提供することにある。
また、本発明の目的はし゛シストと相溶性がよく吸光剤
が保存中（レジスト中、塗布・ブリベータ後のレジス膜
中）に析出しない微細加工用のフォトレジスト組成物を
提供することにある。
が保存中（レジスト中、塗布・ブリベータ後のレジス膜
中）に析出しない微細加工用のフォトレジスト組成物を
提供することにある。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は、フォトレジストに、一般式
Ｒはアルキル基又は水素原子を示す〕
で表わされるチアゾリルアゾ化合物の中から選ばれた少
なくとも１種の吸光剤を添加することによって達成され
る。
なくとも１種の吸光剤を添加することによって達成され
る。
以下に本発明に用いられる吸光剤の具体例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
１、 チアゾリルアゾクレゾール
ＨＯＣＨ３
ＣＨ３
２、チアゾリルアゾナフトール
Ｄ
３、 他のチアゾールアゾ化合物
Ｄ
前記一般式で表わされる本発明の吸光剤はフォトレジス
ト組成物中０，１〜２０ ｗｔ ％添加することができ
る。更に好ましくは０．５〜ＩＱ ｗｔ％添加すること
が望ましい。
ト組成物中０，１〜２０ ｗｔ ％添加することができ
る。更に好ましくは０．５〜ＩＱ ｗｔ％添加すること
が望ましい。
本発明に用いられるフォトレジスト組成物の基材となる
フォトレジストとしては環化ゴムとビスアジドを主成分
とするネガ型フォトレジスト、フェノール類とホルムア
ルデヒドを付加縮合反応させて得られるノボラック樹脂
と少なくとも一個の０−キノンジアジド化合物を含むポ
ジ型フォトレジスト、あるいはポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルイソプロペニルケトン、ポリグリシジル
メタクリレートを主成分とするＤｅｅｐＵＶレジストな
どがあげられる。更に好ましくはｍ−タレゾ−ル及び又
はｐ−クレゾールとホルマリンより合成されるタレゾー
ルノボラック樹脂、ｍ−及びｐ−クレゾール及び３．５
−キシレノールとホルマリンより合成されるクレゾール
系ノボラック樹脂等と２．３．４−）リヒドロキシペン
ゾフェノン、２．３．４．４°−テトラヒドロキシベン
ゾフェノン、２．２’ ４．４°−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類の
ナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸エステルと
を含有するポジ型フォトレジストが挙げられる。
フォトレジストとしては環化ゴムとビスアジドを主成分
とするネガ型フォトレジスト、フェノール類とホルムア
ルデヒドを付加縮合反応させて得られるノボラック樹脂
と少なくとも一個の０−キノンジアジド化合物を含むポ
ジ型フォトレジスト、あるいはポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルイソプロペニルケトン、ポリグリシジル
メタクリレートを主成分とするＤｅｅｐＵＶレジストな
どがあげられる。更に好ましくはｍ−タレゾ−ル及び又
はｐ−クレゾールとホルマリンより合成されるタレゾー
ルノボラック樹脂、ｍ−及びｐ−クレゾール及び３．５
−キシレノールとホルマリンより合成されるクレゾール
系ノボラック樹脂等と２．３．４−）リヒドロキシペン
ゾフェノン、２．３．４．４°−テトラヒドロキシベン
ゾフェノン、２．２’ ４．４°−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類の
ナフトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸エステルと
を含有するポジ型フォトレジストが挙げられる。
〈発明の効果〉
本発明になるフォトレジストに新規な吸光剤を添加して
なるフォトレジスト組成物を使用すると、アルミニウム
、ポリシリコン等の高反射基板において感度が良好でハ
レーションが防止され、ベーク条件変動に対して安定し
た寸法精度の良いレジストパターンが得られる。
なるフォトレジスト組成物を使用すると、アルミニウム
、ポリシリコン等の高反射基板において感度が良好でハ
レーションが防止され、ベーク条件変動に対して安定し
た寸法精度の良いレジストパターンが得られる。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例及び比較例により具体的に説明す
るが、これによって本発明が制限されるものでない。
るが、これによって本発明が制限されるものでない。
実施例１
ノボラック樹脂と少なくとも１個の０−キノンジアジド
を含むポジ型フォトレジストＰＦ−６２００（商品名
住友化学工業■製、固形分割合２７．０ｗｔ％）に固形
分割合に対して３．１ｗｔ％の本発明の吸光剤の具体例
１−１を添加しフォトレジストを調整した。これをアル
ミ膜の付いた４インチシリコンウェハに膜厚が１．２７
μｍになる様にスピナーで回転塗布（４１００ｒ、ｐ
、ｍ、２０秒）し、１００℃１分ホットプレートでプリ
ベークした。これをテストレチクルを介して縮小投影露
光装置（ＧＣＡ ４８００ ＤＳＷ） を用いて露光
し、コンベクションオーブンで９０℃、３０分アフター
ベークした。これを５ＯＰＤ （商品名 住友化学工業
側製ポジ型現像液）を使用し自動現像機で、２３℃、６
０秒静止パドル法で現像した。形成されたパターンは０
．８μｍまでシャープに解像されており、またパターン
側面の定在波によるギザギザもなく、アルミ表面からの
ハレーション防止効果に優れていることがわかった。ま
た、膜抜は感度は２００ｍ５ｅｃであり、高感度であっ
た。
を含むポジ型フォトレジストＰＦ−６２００（商品名
住友化学工業■製、固形分割合２７．０ｗｔ％）に固形
分割合に対して３．１ｗｔ％の本発明の吸光剤の具体例
１−１を添加しフォトレジストを調整した。これをアル
ミ膜の付いた４インチシリコンウェハに膜厚が１．２７
μｍになる様にスピナーで回転塗布（４１００ｒ、ｐ
、ｍ、２０秒）し、１００℃１分ホットプレートでプリ
ベークした。これをテストレチクルを介して縮小投影露
光装置（ＧＣＡ ４８００ ＤＳＷ） を用いて露光
し、コンベクションオーブンで９０℃、３０分アフター
ベークした。これを５ＯＰＤ （商品名 住友化学工業
側製ポジ型現像液）を使用し自動現像機で、２３℃、６
０秒静止パドル法で現像した。形成されたパターンは０
．８μｍまでシャープに解像されており、またパターン
側面の定在波によるギザギザもなく、アルミ表面からの
ハレーション防止効果に優れていることがわかった。ま
た、膜抜は感度は２００ｍ５ｅｃであり、高感度であっ
た。
ガラスウェハに回転塗布（４１００ｒ、ｐ、ｍ、２０秒
＞ Ｌ、１２０℃、３０分コンベクションオーブンで
プリベークし、ＵＶ−可視スペクトロメーターで４３６
ｎ ｍの吸光度比（プリベーク前との比較、感光剤の
熱分解量を除去しである。） は０．９７ であり、耐
昇華性が良好であった。
＞ Ｌ、１２０℃、３０分コンベクションオーブンで
プリベークし、ＵＶ−可視スペクトロメーターで４３６
ｎ ｍの吸光度比（プリベーク前との比較、感光剤の
熱分解量を除去しである。） は０．９７ であり、耐
昇華性が良好であった。
シリコンウェハに上記と同様の方法で露光しアフターベ
ーク後４日間保存後現像し、パターン間に残留する析出
物を調べたが、析出物は認められなかった。保存（２３
℃）６ケ月後のレジスト中にも吸光剤の析出はなかった
。
ーク後４日間保存後現像し、パターン間に残留する析出
物を調べたが、析出物は認められなかった。保存（２３
℃）６ケ月後のレジスト中にも吸光剤の析出はなかった
。
比較例１
前記吸光剤を添加せずに実施例１と同様に行った。得ら
れた最小パターンの線巾は０．８μｍであったが、反射
光によって生じる定在波によると思われるパターン側面
のギザギザが見られた。膜抜は感度は２００ｍ５ｅｃで
あった。
れた最小パターンの線巾は０．８μｍであったが、反射
光によって生じる定在波によると思われるパターン側面
のギザギザが見られた。膜抜は感度は２００ｍ５ｅｃで
あった。
比較例２
公知の吸光剤オイルイエローを添加して、実施例１と同
様に行った。得られた最小パターン線巾は０．８μｍで
パターン側面のギザギザはなかった。
様に行った。得られた最小パターン線巾は０．８μｍで
パターン側面のギザギザはなかった。
しかし、膜抜は感度が１０２５ｍ５ｅｃと著しく感度が
悪化した。
悪化した。
吸光度比が０．７５であり、耐昇華性が悪かった。
実施例２
フォトレジストとしてＰＦ−３２００（商品名住友化学
工業＠製、固形分割合２７．５ ｗｔ％）を、吸光剤と
して本発明の吸光剤の具体例１−３４、ｌｖｔ％を添加
すること以外は実施例１と同様に行った。形成されたパ
ターンは０．８μｍまでシャープに解像し、パターン側
面のギザギザもなかった。膜抜は感度は２４Ｑｍｓｅｃ
であり、高感度であった。吸光度比は０．９５ であり
、耐昇華性が良好であった。吸光剤の析出もなかった。
工業＠製、固形分割合２７．５ ｗｔ％）を、吸光剤と
して本発明の吸光剤の具体例１−３４、ｌｖｔ％を添加
すること以外は実施例１と同様に行った。形成されたパ
ターンは０．８μｍまでシャープに解像し、パターン側
面のギザギザもなかった。膜抜は感度は２４Ｑｍｓｅｃ
であり、高感度であった。吸光度比は０．９５ であり
、耐昇華性が良好であった。吸光剤の析出もなかった。
実施例３
吸光剤として本発明の吸光剤の具体例３−１５、Ｑｗｔ
％を添加すること以外は実施例１と同様に行った。形成
されたパターンは０．８μｍまでシャープに解像し、パ
ターン側面のギザギザもなかった。膜抜は感度は２４（
１ｍｓｅｃであり、高感度でった。
％を添加すること以外は実施例１と同様に行った。形成
されたパターンは０．８μｍまでシャープに解像し、パ
ターン側面のギザギザもなかった。膜抜は感度は２４（
１ｍｓｅｃであり、高感度でった。
吸光度比は０．９３であり、耐昇華性が良好であった。
吸光剤の析出もなかった。
実施例４
吸光剤として本発胡の吸光剤の具体例２４．５ｗｔ％を
添加すること以外は実施例１と同様に行った。形成され
たパターンは０．８μｍまでシャープに解像し、パター
ン側面のギザギザもなかった。
添加すること以外は実施例１と同様に行った。形成され
たパターンは０．８μｍまでシャープに解像し、パター
ン側面のギザギザもなかった。
膜抜は感度は２２０ｍ５ｅＣであり、高感度でった。吸
光度比は０．９４であり、耐昇華性が良好であった。
光度比は０．９４であり、耐昇華性が良好であった。
吸光剤の析出もなかった。
Claims (2)
- （１）フォトレジストに、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
数式、化学式、表等があります▼を、 Ｒはアルキル基又は水素原子を示す〕 で表わされるチアゾリルアゾ化合物の中から選ばれた少
なくとも１種の吸光剤を添加したことを特徴とするフォ
トレジスト組成物。 - （２）吸光剤の含有量が０．１〜２０重量％である特許
請求の範囲第１項に記載のフォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31581386A JPH0738075B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31581386A JPH0738075B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159839A true JPS63159839A (ja) | 1988-07-02 |
| JPH0738075B2 JPH0738075B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=18069861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31581386A Expired - Lifetime JPH0738075B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0738075B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02226250A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| US11648239B2 (en) | 2015-09-10 | 2023-05-16 | The Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine, Inc. | Azophenols as ERG oncogene inhibitors |
-
1986
- 1986-12-23 JP JP31581386A patent/JPH0738075B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02226250A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| US11648239B2 (en) | 2015-09-10 | 2023-05-16 | The Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine, Inc. | Azophenols as ERG oncogene inhibitors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0738075B2 (ja) | 1995-04-26 |
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