JPH02226250A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ンジアジド化合物を配合して成るポジ型フォトレジスト
組成物の改良に関するものであって、特に凹凸を有する
基板や反射率の高い基板においても微細パターンの形成
能力に優れたポジ型フォトレジスF組成物に関するもの
である。
ェハー、又はガラス、セラミックス、金属等の基板上に
スピン塗布法又はローラー塗布法で0.5〜3 μmの
厚みに塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスク
を介して回路パターン等を紫外線照射などにより焼き付
け、現像してポジ画像が得られる。更にこのポジ画像を
マスクとしてエツチングする事により基板にパターン状
の加工を施すことができる。代表的な応用分野はIC等
の半導体製造工程、更にその他の7オト7アプリケーシ
ヨンエ程である。
可溶性樹脂と感光物としてのす7トキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、 「/ボ
ラック型フェノール樹脂/す7トキノンジアジド置換化
合物」としてUSP−3,666,473号、USP−
4,115,128号及びUSP−4,173,470
号等に、また最も典型的な組成物として[クレゾール−
ホルムアルデヒドより成るノボラック樹脂/トリヒドロ
キジベンゾフェノン−1,1−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸エステル」の例がトンプソン[イントロダクシ
ョン・トウー・マイクロリソグラフィーJ (L、F
、Tho+opson rIntr。
12〜121)に記載されている。
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるす7トキノンジアジド
化合物は、それ自身ノボフック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする息で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
ンジアジド系感光物を含有する数多くのポジ型フォトレ
ジストが開発、実用化されている。
レジストであるが、例えばアルミニウムのような反射率
の高い基板上にパターンニングすると基板からの反射光
(ハレーション)の影響を受け、像がぼやけたり線幅の
コントロールが着しく困難になる。
)ために、吸光性材料を添加することは公知である。例
えば、特公昭51−37562号には、紫外線領域に吸
光特性を有する染料・オイを吸光剤として含有させてフ
ォトレジスト層の光透過性を減少させ、基板表面で反射
してフォトレジスト層を透過する光を低減させ、紫外光
線を照射すべきでない領域への光の回り込みを少なくし
、解像度低下を防止する方法が開示されている。
成物溶液を基板上に塗布後、残留溶媒を除去し、同時に
、基板との密着性を向上させるために行われるプリベー
キングの際に吸光性材料の一部がフォトレジスト膜中か
ら昇華するために、ハレーション防止効果が着しく低下
したり、プリベーキング条件の影響を大きく受け、感度
等のレジスト性能がばらつくという欠点がある。
華性の改良された吸光剤(1−アルコキシ−4−(4’
−N、N−ジアルキルアミノ7エ二ルアゾ)ベンゼン)
誘導体が開示されているが、この吸光剤を通常のポジ型
フォトレジストに配合した場合、感度が着しく低下する
という欠点があった。
ルカリ可溶性アゾ化合物を用いる場合には、感度低下や
吸光性材料による感度のばらつきは少ないが、ハレーシ
ョン防止作用という点では十分に満足しうるちのではな
く、近年の半導体産業における急速な加工寸法の微細化
に対応できないのが現状である。
進行している加工寸法の微細化に対応するために、前記
したような従来の感光性組成物における欠点を克服し、
寸法安定性に極めて優れたレジストパターンを形成しう
るポジ型フォトレジスト組成物を提供することある。
によってレジスト性能が低下することがなく、しかもハ
レーション防止効果が高く解像力の高いレジストパター
ンを形成することのできるポジ型フォトレジスト組成物
を提供することにある。
及びアルカリ可溶性ノボラック樹脂を含むポジ型感光性
樹脂組成物に、ある種のアゾ化合物系吸光剤を添加する
と上記目的を達成できることを見いだし、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
,2−ナフトキノンジアジド基を含む化合物から成るポ
ジ型組成物において、更に下記−最大(1)、(II)
、(II)、NV)、(V)及び(Vl)から成る群か
ら選ばれた少なくとも1種の吸光剤を全固形分の0.1
〜10重量%含むことを特徴とするポジ型フォトレジス
ト組成物を提供することにある。
は酸素原子 R2:水酸基もしくはジ(低級アルキル)アミ7基 R 3,R < :水素原子もしくはカルボキシル基を
表し、少なくとも一方はカルボ キシル基である R5:水素原子、水酸基もしくはニトロ基R 6,R
t :水素原子、低級アルキル基もしくはニトロ基 R8:水素原子、水酸基もしくはアミノ基R.,R,.
:水素原子、アミノ基、低級アルキル基、ニトロ基もし
くはアシル アミ7基 R1□R,2:低級アルキル基もしくはニトロ基を表し
、少なくとも一方は二ト ロ基である R 13 HR14:水素原子、水酸基、ニトロ基もし
くは低級アルキル基を表し、少 なくとも一つは水酸基である R Is r R16:水素原子もしくは水酸基を表し
、少なくとも一つは水酸基である 以下に、本発明の詳細な説明する。
を挙げることができるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
で表される吸光剤としては等がある。
ール類に芳香族ジアゾニウム塩を結合させて、アゾ化合
物を作ることによって容易に合成することができるが、
必ずしもこの方法に限定されるものではない。
は2種以上の組み合わせで、全固形分の0.1〜10重
量%、好ましくは0.3〜5重量%添加することができ
る。添加量がこれより少ないとハレーション防止効果が
十分でなく、またこれより多いと析出等を起こすので好
ましくない6本発明に用いるアルカリ可溶性樹脂として
はノボラック樹脂、アセトン−ピロガロール樹脂、ポリ
ヒドロキシスチレン及びその誘導体を挙げることができ
る。特にノボラック樹脂が好ましく、所定のモノマーを
主成分として、酸性触媒の存在下、アルデヒド類と縮合
させることにより得られる。
・p−クレゾール・0−クレゾール等のクレゾール類、
2,5−キシレノール・3,5−キシレノール・3,4
−キシレ/−ル・2,3−キシレノール等のキシレ/−
ル類、0−エチルフェノールφ狛−エチルフェノール・
p−エチルフェノール◆p−t−ブチルフェノール等の
アルキルフェノール類、p−メトキシフェノール・m−
メトキシ7エ/−ル・3,5−ジメトキシフェノール・
2−メトキシ−4−メチルフェノール・m−エトキシフ
ェノール・m−プロポキシフェノール・p−プロポキシ
フェノール・m−ブトキシフェノール・p−プ)+ジフ
ェノール等のアルコキシフェノール類、2−メチル−4
−イソプロピルフェノール等のビスアルキルフェノール
類、0−クロロフェノール9II+−クロロフェノール
等p−クロロフェノール会ジヒドロキシビフェニル・ビ
スフェノールA−フェニルフェノール番レゾルシノール
・す7トール等のヒドロキシ芳香族化合物を単独または
2種以上の組み合わせで使用することができるが、これ
らに限定されるものではない。
アルデヒド、アセトアルデヒド、フルフラール、クロロ
アセトアルデヒド及びこれらのアセタール体、例えばク
ロロアセトアルデヒドノエチルアセタール等を使用する
ことかで外るが、ホルムアルデヒドが好ましい。
等を使用することができる。
2000〜30000の範囲であることが好ましい。2
000未満では未露光部の現像後の膜減りが大きく、3
0000を越えると現像速度が小さくなってしまう。特
に好適なのは6000〜20000の範囲である。
トグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される
。
物としては、1,2−す7トキノンシアジドー5−スル
ホン酸、1,2−ナフトキノンジアジドー4−スルホン
酸あるいは1,2−ペンゾキ/ンジアンドー4−スルホ
ン酸とポリヒドロキシ芳沓族化合物とのエステルが用い
られる。
.4−)リヒドロキシベンゾフェノン、2゜4.4’−
)リヒドロキシベンゾフェノン、2,4゜6−トリヒド
ロキシベンゾフエノン、2..3,4゜4゛−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、2.2’4.4゛−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、2゜4.6.3’、4’、5
’−へキサヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4.3
’、4’、5’−へキサヒドロキシベンゾフェノン等の
ポリヒドロキシベンゾフェノン類、2,3.4−)リヒ
ドロキシアセトフェノン、2,3.4−)ジヒドロキシ
フェニルへキシルケトン等のポリヒドロキシフェニルア
ルキルケトンタン、ビス(2,3.4−)ジヒドロキシ
フェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニ
ル)プロパン−1等のビス((ポリ)ヒドロキシフェニ
ル)アルカンU、3,4.5−トリヒドロキシ安息香酸
プロピル、3,4.5−)リヒドロキシ安息香酸フェニ
ル等のポリヒドロキシ安息香酸エステル類、ビス(2,
3.4−)リヒドロキシベンゾイル)メタン、ビス(2
,3.4−トリヒドロキシベンゾイル)ベンゼン等のビ
ス(ポリヒドロキシベンゾイル)アルカン又はビス(ポ
リヒドロキシベンゾイル)アリール類、エチレングリコ
ールージ(3,5−ジヒドロキシベンゾエート)等のア
ルキレンージ(ポリヒドロキシベンゾエート)類、3
、5 、3 ’,5 ’ービフェニルテトロール、2,
4。
5′−ビフェニルペントール、2,、4,6,2°,4
16°−ビフェニルヘキソール等のポリヒドロキシビフ
ェニル類、4,4°,3°+,4+t−テトラヒドロキ
シ−3.5.3’,5”−テトラメチルトリフェニルメ
タン、4,4’,2”、3”、4”−ペンタヒドロキシ
−3.5.3’,5’−テトラメチルトリフェニルメタ
ン、2,3.4.2’,3’,4’,3”、4”オクタ
ヒドロキシ−5,5゛−ジアセチルトリフェニルメタン
等のポリヒドロキシトリフェニルメタン類、3,3.3
’,3’−テトラメチル−1,1゛スピロビーインゲン
−5.6.5’,6’−テトロール、3.3.3 ’、
3 ’−テトラメチルー1,1゛−スピロビーインゲン
−5,6,7,5°、6’、?’−へキソオール、3,
3.3’、3’−テトラメチル−1゜1゛−スビロビイ
ングン−4,5,6,4’、5 ’、6 ’へキソオー
ル、3.3.3 ’、3 ’−テトラメチルー1.1’
−スピロビーインゲン−4,5,6,5’6’、7’−
へキソオール等のポリヒドロキシスビロビーイングン類
あるいはケルセチン、ルチン等の7ラボ7色素類等を用
いることができる。
ポリヒドロキシスチレン等のポリマーのす7トキノンノ
アンドエステルも用いることができる。
は、ノボラック樹脂100重量部に対し感光物5〜10
0重量部、好ましくは10〜50重量部である。この使
用比率が5重量部以下では残膜率が着しく低下し、また
100重量部を超えると感度及び溶剤への溶解性が低下
する。
ロキシ化合物を含有させることができる。
ルシン、70ログルシン、2,3.4−)リヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,4.4’−テトラヒドロキシ
ベンゾ7エ/ン、アセトン−ピロガロール縮合樹脂、7
0ログルシドなどが含まれる。
解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテ−F等のセロソル
ブエステル類、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルな
どの脂肪酸エステル類、1,1.2−)リクロロエチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド、
N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の高極性溶剤を例示することができる
。これら溶剤は単独で、あるいは複数の溶剤を混合して
使用することもできる。
、可塑剤、接着助剤及び界面活性剤等を配合することが
できる。その具体例を挙げるならば、メチルバイオレッ
ト、クリスタルバイオレット、マラカイトグリーン等の
染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、フェノキシ樹脂
、アルキッド樹脂等の可塑剤、ヘキサメチルジシラザン
、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニルフェノキ
シポリ (エチレンオキシ)エタノール、オクチルフェ
ノキシポリ (エチレンオキシ)エタノール等の界面活
性剤がある。
等の適当な塗布方法により塗布後、所定のマスクを通し
て露光し、現像することによりレジスト像が得られる。
スト像を得ることができる。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニ
ア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピル
アミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブ
チルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチ
ルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第4級アンモニウム
塩、ビロール、ピペリジン等の環状アミン類等のアルカ
リ類の水溶液を使用することができる。更に、上記アル
カリ類の水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添
加して使用することもできる。
幅制御性に優れ、感度、解像力、耐昇華性等の署特性に
すく競れたフォトレジストが得られ、微細加工用フォト
レジストとして好適に用いられるものである。
これらに限定されるものではない。なお、%は他に指定
の無い限り重量%を示す。
ルムアルデヒドで縮合して得られたノボラック樹脂(W
−クレゾール/p−クレゾール=40/60 (モル
比>、Mu+ =7200)100重量部と、2,3,
4.4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−
ナフトキノンジアジドー5−スルホン酸エステル(平均
エステル化IF75%)28重量部をエチルセロソルブ
アセテート320重量部に溶解し、フォトレジスト基剤
を調製した。
+t%の本発明の具体例(I−2)−4−(2−チアゾ
リルアゾ)レゾルシノールを溶解し0゜2 μmnのミ
クロフィルターを用いて濾過し、フォトレジストを調製
した。
の付いたシリコンウェハー上に塗布し、窒素雰囲気下の
対流オーブンで90’C130分間乾燥して膜厚1.5
μ「0のレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装
置を用い露光した後、2゜38%のテトラメチルアンモ
ニウムヒト′ロオキシド水溶液で1分間現像し、30秒
間水洗して乾燥した。このようにして得られたレノスト
パターンを走査型電子顕微鏡で観察し、レジストを評価
した。その結果を第1表に示す。
の逆数をもって定義し、比較例1の感度との相対値で示
した。
量における限界解像力を表す。
対流オーブンで90°C130分間ベークし、分光光度
計で求めた4 36 n tnの吸光度比(プリベーク
前との比較)を表す。
顕微鏡で観察し、パターン側面の様子を調べた。
スト組成物は、感度・解像力・耐昇華性・ハレーション
防止効果のいずれも優れていた。
、40℃で30日間放置してもレジスト溶液中に吸光剤
の析出は認められなかった6実施例2〜4 実施例1で調製したフォトレノスト基剤に、固形分とし
て、それぞれ、具体例(If−4) ・5−(4−ニ
トロフェニルアゾ)サリチル酸を3.0重量%、 (I
[[−2) ・4,6−シニトロー4゛−メチル−2
,2゛−アゾジフェノールを2.5重量%、(R’−2
) ・1−(4−二トロフェニルアゾ)−2−す7ト
ールを2.5重量%溶解した以外は実施例1と同様にし
てフォトレジスト組成物を調製し、実施例1と同様の方
法で評価を行ったところ、実施例1と同様の結果を得た
。結果を第1表に示す。
て、それぞれ、具体例(V−4) ・4−(2−ピリ
ジルアゾ)レゾルシノールを2.5重量%、 (W−1
) ・1−(2−ピリジルアゾ)2−す7トールを3
.0重量%溶解した以外は実施例1と同様にしてフォト
レジスト組成物の調製・評価を行ったところ、実施例1
と同様の結果を得た。結果を第1表に示す。
にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を行った。結
果を第1表に示す。
が、ハレーションの影響が大きく、パターン側面のギザ
ギザが顕著であった。
剤オイルイエロー(4−ジメチルアミノアゾベンゼン)
を固形分割合に対して3.0重量%添加した以外は実施
例1と同様にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を
行った。結果を第1表に示す。
ーン側面のギザギザはなかった。しかし感度が者しく低
く、また、吸光度比が0.81であり、耐昇華性が悪か
った。
カリ可溶性の吸光剤2,4−ジヒドロキシアゾベンゼン
を固形分割合に対して2.5重量%添加した以外は実施
例1と同様にしてフォトレジスト組成物の調製、評価を
行った。感度は高く、得られた最小パターン線幅は0.
80 μWで、パターン側面のギザギザはそれほど顕著
ではなかった。しかし、40℃、30日間放置したとこ
ろ、レジスト溶液中に吸光剤の析出が認められた。
自発)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アルカリ可溶牲樹脂及び1,2−ナフトキノンジアジド
基を含む化合物から成るポジ型組成物において、更に下
記一般式( I )、(II)、(III)、(IV)、(V)及
び(VI)から成る群から選ばれた少なくとも1種の吸光
剤を全固形分の0.1〜10重量%含むことを特徴とす
るポジ型フォトレジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) R_1:水素原子もしくは低級アルキル基 X:硫黄もしくは酸素原子 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) R_2:水酸基もしくはジ(低級アルキル)アミノ基 R_3、R_4:水素原子もしくはカルボキシル基を表
し、少なくとも一方はカルボ キシル基である R_5:水素原子、水酸基もしくはニトロ基 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) R_6、R_7:水素原子、低級アルキル基もしくはニ
トロ基 R_8:水素原子、水酸基もしくはアミノ基 R_9、R_1_0:水素原子、アミノ基、低級アルキ
ル基、ニトロ基もしくはアシル アミノ基 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) R_1_1、R_1_2:低級アルキル基もしくはニト
ロ基を表し、少なくとも一方はニトロ基である ▲数式、化学式、表等があります▼(V) R_1_3、R_1_4:水素原子、水酸基、ニトロ基
もしくは低級アルキル基を表し、少なくとも一つは水酸
基である ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) R_1_5、R_1_6:水素原子もしくは水酸基を表
し、少なくとも一つは水酸基である
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